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DE10227734A1 - New 4-alkoxy- or -alkenyloxy-methyl-2-methoxyphenyl esters have a tingling effect on the skin and are used in aromatizing or taste improving agents for use e.g. with food, toothpastes or pharmaceutical preparations - Google Patents

New 4-alkoxy- or -alkenyloxy-methyl-2-methoxyphenyl esters have a tingling effect on the skin and are used in aromatizing or taste improving agents for use e.g. with food, toothpastes or pharmaceutical preparations Download PDF

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DE10227734A1
DE10227734A1 DE2002127734 DE10227734A DE10227734A1 DE 10227734 A1 DE10227734 A1 DE 10227734A1 DE 2002127734 DE2002127734 DE 2002127734 DE 10227734 A DE10227734 A DE 10227734A DE 10227734 A1 DE10227734 A1 DE 10227734A1
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DE
Germany
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methoxyphenyl
aroma
methyl
oils
flavor compositions
Prior art date
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Withdrawn
Application number
DE2002127734
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German (de)
Inventor
Horst Dipl.-Chem. Dr. Surburg
Steffen Dipl.-Chem. Dr. Sonnenberg
Hubert Loges
Arnold Machinek
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Symrise AG
Original Assignee
Symrise AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
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Abstract

4-Alkoxy- or -alkenyloxy-methyl-2-methoxyphenyl esters (I) are new. 4-Alkoxy- or -alkenyloxy-methyl-2- methoxyphenyl esters of formula (I) are new. [Image] R : 1-8C alkyl or 2-8C alkenyl; and R' : 1-7C alkyl, 2-7C alkenyl or 1-3C alkoxy.

Description

Die Erfindung betrifft neue Phenylester und ihre Verwendung als Mittel zur Erzielung eines Wärme-, Schärfe-, Kribbel- oder eines Prickelgefühls auf der Haut oder auf den Schleimhäuten (Heating Compounds).The invention relates to new phenyl esters and their use as a means of achieving a warmth, sharpness, tingling or a tingling feeling on the skin or on the mucous membranes (heating compounds).

Weiterhin betrifft die Erfindung Produkte, insbesondere Nahrungs- und Genussmittel, Körperpflegeprodukte und pharmazeutische Präparate, sowie Aroma- und Geschmackstoffkompositionen enthaltend die erfindungsgemäßen Phenylester, die Verwendung dieser Aroma- und Geschmackstoffkompositionen zur Aromatisierung von Produkten und ein Verfahren zur Aromatisierung von Produkten mit Aroma- und Geschmackstoffkompositionen, welche die erfindungsgemäßen Phenylester enthalten.The invention further relates to Products, in particular food and beverages, personal care products and pharmaceutical preparations, as well as aroma and flavor compositions containing the phenyl esters according to the invention, the use of these aroma and flavor compositions Flavoring products and a flavoring process of products with aroma and flavor compositions, which the phenyl esters according to the invention contain.

Alkylether des Vanillylalkohols (4-Alkoxymethyl-2-methoxyphenole) erzeugen auf den Schleimhäuten des Mund- und Rachenraumes einen scharfen Geschmack und auf der Haut ein Wärme- oder Hitzegefühl, wie beispielsweise beschrieben in JP-B4-61009293 . Sie sind unter anderem in der Lage den Frische-Effekt von Menthol zu verstärken, weshalb ihre Verwendung vor allem in Zahnpflegeprodukten empfohlen wird, wie beispielsweise beschrieben in JP-B4-61055889 . In Körperpflegeprodukten und Badepräparaten können sie zur Erzeugung eines angenehmen Wärmegefühls verwendet werden, wie beispielsweise beschrieben in JP-B4-06096512 , JP-B4-06096513 und JP-A2-11116460 . Auch die Verwendung in Halsbonbons soll sich wegen der wärmenden Eigenschaften positiv auswirken, siehe WO-A 98/47482 und WO-A 98/47483 . Besonders interessante sensorische Effekte sollen sich bei der Kombination der Alkylether des Vanillylalkohols mit Stoffen, die ein Prickel- bzw. Kribbelgefühl (im Englischen „tingling") hervorrufen, ergeben, wie z.B. den Wirkstoff Spilanthol enthaltende Extrakte der Parakresse (Spilanthes acmella), wie in EP-A 1121927 beschrieben.Alkyl ethers of vanillyl alcohol (4-alkoxymethyl-2-methoxyphenols) produce a pungent taste on the mucous membranes of the mouth and throat and a feeling of warmth or heat on the skin, as described for example in JP-B4-61009293 , Among other things, they are able to enhance the freshness effect of menthol, which is why their use is particularly recommended in dental care products, as described for example in JP-B4-61055889 , In personal care products and bath preparations, they can be used to produce a pleasant feeling of warmth, as described, for example, in JP-B4-06096512 . JP-B4-06096513 and JP-A2-11116460 , The use in throat candies is said to have a positive effect due to the warming properties, see WO-A 98/47482 and WO-A 98/47483 , Particularly interesting sensory effects are said to result from the combination of the alkyl ethers of vanillyl alcohol with substances which cause a tingling or tingling sensation, such as extracts of paracress (Spilanthes acmella) containing the active substance spilanthol, as in EP-A 1121927 described.

Die Vanillylalkylether haben jedoch einige Nachteile, die ihre Verwendung erheblich einschränken: die Vanillylalkylether weisen oftmals eine unzureichende Stabilität auf und neigen unter anderem zu Verfärbungen; sie sind nicht geschmacksneutral und lassen sich deshalb nur sehr schwer in viele Aromatisierungen, vor allem für Mundhygieneprodukte, einbinden; sie sind in konzentrierter Form stark hautirritierend und können deshalb nur unter geeigneten Schutzmaßnahmen gehandhabt werden.The vanillyl alkyl ethers, however, have some disadvantages that limit their use considerably: the Vanillyl alkyl ethers often have insufficient stability and among other things, tend to discolour; they are not tasteless and can therefore only be eaten very much difficult to incorporate into many flavorings, especially for oral hygiene products; in a concentrated form, they are extremely irritating to the skin and can therefore only with suitable protective measures be handled.

Gemäß EP-A 1167435 sollen diese Nachteile durch die Verwendung von Einschlußkomplexen der Vanillylalkylether in Cyclodextrinen beseitigt werden können. Eine solche Problemlösung hat jedoch die Nachteile, dass zum einen zusätzliche Herstellkosten für das Produkt anfallen und zum anderen die resultierenden Produkte fest sind; aus anwendungstechnischen Gründen ist aber oft die Verwendung von flüssigen Produkten wünschenswert.According to EP-A 1167435 these disadvantages are said to be able to be eliminated by using inclusion complexes of the vanillyl alkyl ethers in cyclodextrins. However, such a solution to the problem has the disadvantages that, on the one hand, there are additional manufacturing costs for the product and, on the other hand, the resulting products are solid; however, the use of liquid products is often desirable for technical reasons.

Es bestand daher Bedarf an einfach herzustellenden Derivaten der Alkylvanillylether, die nicht die Nachteile des Standes der Technik besitzen.There was therefore a need for simple to produce derivatives of alkyl vanillyl ethers, which are not the Have disadvantages of the prior art.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher die neuen Phenylester der allgemeinen Formel (I),

Figure 00020001
worin
R eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 8 C-Atomen und
R' eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mil 1 bis 7 C-Atomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 7 C-Atomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 3 C-Atomen darstellt.The present invention therefore relates to the new phenyl esters of the general formula (I)
Figure 00020001
wherein
R is a straight or branched alkyl group with 1 to 8 C atoms or an alkenyl group with 2 to 8 C atoms and
R 'represents a straight or branched alkyl group with 1 to 7 C atoms or an alkenyl group with 2 to 7 C atoms or an alkoxy group with 1 to 3 C atoms.

Die erfindungsgemäßen Phenylester erzeugen auf der Haut und den Schleimhäuten ein starkes Wärme- oder Hitzegefühl und im Mund- und Rachenraum einen scharfen Geschmack. Dieser Befund ist überraschend, weil im allgemeinen davon ausgegangen wird, dass Verbindungen, um einen Schärfe-/Wärme-Effekt zu bewirken, eine freie phenolische Hydroxylgruppe in einer bestimmten Position haben müssen [A. Szallasi u. P. M. Blumberg, Vanilloid (Capsaicin) Receptors and Mechanisms, Pharmacological Reviews, Vol. 51, 159–211 (1999)].The phenyl esters according to the invention produce the skin and mucous membranes a strong heat or feeling hot and a sharp taste in the mouth and throat. This finding is surprising because it is generally believed that connections to a sharpness / warmth effect to cause a free phenolic hydroxyl group in a given Position [A. Szallasi et al. P. M. Blumberg, Vanilloid (Capsaicin) Receptors and Mechanisms, Pharmacological Reviews, Vol. 51, 159-211 (1999)].

Weiterhin überraschend war, dass die erfindungsgemäßen Phenylester im Unterschied zu den Alkylethern des Vanillylalkohols neben dem Schärfe- und Wärmeeffekt zusätzlich ein deutliches, als angenehm empfundenes Prickel- bzw. Kribbel-Gefühl im Mund zeigen. Dieses ist von großem Vorteil, da man bisher zur Erzielung dieser Effekte auf eine Kombination von verschiedenen Präparaten angewiesen war.It was also surprising that the phenyl esters according to the invention in contrast to the alkyl ethers of vanillyl alcohol in addition to the Sharpness and heating effect additionally a clear feeling of tingling or tingling sensation in the mouth demonstrate. This is of great size Advantage since one has previously achieved these effects on a combination of different preparations was instructed.

Im Vergleich au den Alkylethern des Vanillylalkohols sind die erfindungsgemäßen Phenylester stabiler und führen nicht zu Verfärbungen. Vorteilhaft ist auch ihre absolute geschmackliche Neutralität. Im Gegensatz zu den Alkylethern des Vanillylalkohols führen die erfindungsgemäßen Phenylester auch kaum zu Hautirritationen.In comparison to the alkyl ethers of Vanillyl alcohol, the phenyl esters according to the invention are more stable and to lead not to discolouration. Their absolute neutral taste is also advantageous. In contrast The phenyl esters according to the invention lead to the alkyl ethers of vanillyl alcohol also hardly to skin irritation.

Die erfindungsgemäßen Phenylester eignen sich daher hervorragend dafür, um durch die Verwendung in einer Vielzahl von Produkten mit einer großen Anwendungsbreite auf Haut und Schleimhäuten einen Wärme- oder Hitze-Effekt und im Mundund Rachenraum einen scharfen Geschmack sowie ein angenehmes Prickel- bzw. Kribbelgefühl hervorzurufen. Die erfindungsgemäßen Phenylester lassen sich insbesondere ohne Schwierigkeiten in eine Vielzahl von Zubereitungen einarbeiten.The phenyl esters according to the invention are therefore outstandingly suitable for producing a heat or heat effect by using them in a large number of products with a wide range of applications on the skin and mucous membranes, and a pungent taste in the mouth and throat and a pleasant tingling sensation. The phenyl esters according to the invention can in particular be incorporated into a large number of preparations without difficulty.

Produkte dieser Art können Nahrungs- und Genussmittel, Körperpflegeprodukte oder pharmazeutische Präparate sein.Products of this type can and luxury foods, personal care products or pharmaceutical preparations his.

Nahrungs- und Genussmittel können Süßwaren wie z.B. Lutschbonbons, Erfrischungsdragees, Komprimate, Hartkaramellen, Konfekt und Schokolade, Backwaren wie Kuchen und Kekse, Kaugummis, Milchprodukte wie Speiseeis und Joghurt, Erfrischungsgetränke, alkoholische Getränke, Würzmischungen, Saucen, Marinaden, Suppen, Snacks und ähnliche sein.Food and luxury foods can be confectionery like e.g. Lozenges, refreshment tablets, compressed foods, hard caramels, Confectionery and chocolate, baked goods such as cakes and cookies, chewing gum, Dairy products such as ice cream and yogurt, soft drinks, alcoholic Drinks, seasonings, Sauces, marinades, soups, snacks and the like.

Bevorzugt sind dabei Lebensmittel mit einem frischen, minzigen und kühlenden Geschmack.Food is preferred with a fresh, minty and cooling taste.

Körperpflegeprodukte können Seifen, Duschgele, Shampoos, Pre-shave-Produkte, After-shave-Cremes und -lotionen, Rasierwässer, Rasierseifen, Rasierschäumen, Badeöle, Hautcremes- und -lotionen, Deodorantien und Antiperspirantien z.B. in Form von Sprays, Roll-ons, Deosticks und Deocremes sowie Mundpflegeprodukte wie Zahnpasten, Zahngele, Zahncremes, Zahnpflegekaugummis und Mundwässer sein.Personal care products can Soaps, shower gels, shampoos, pre-shave products, after-shave creams and lotions, aftershave, Shaving soaps, shaving foams, Bath oils, Skin creams and lotions, deodorants and antiperspirants e.g. in the form of sprays, roll-ons, deo sticks and deodorant creams as well as oral care products such as toothpastes, tooth gels, tooth creams, dental care chewing gums and mouthwashes.

Bevorzugt ist die Verwendung in Mundpflegeprodukten mit einem frischen, minzigen und kühlenden Geschmack.Use in oral care products is preferred with a fresh, minty and cooling taste.

Pharmazeutische Produkte können Lutschtabletten, Hals- oder Hustenbonbons oder Hustensäfte sein oder Mittel, die topisch auf der Haut appliziert werden, wie z.B. Rheumacremes.Pharmaceutical products can include lozenges, Throat or cough drops or cough syrups or remedies that are topical applied to the skin, e.g. Rheumatism creams.

Zubereitungen und Produkte, die die erfindungsgemäßen Phenylester enthalten, können daneben Zusatz- und Hilfsstoffe umfassen, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen und Produkten verwendet werden, z.B. Konservierungsmittel, Abrasiva, anitbakterielle Mittel, entzündungshemmende Mittel, irritationsverhindernde Mittel, irritationshemmende Mittel, antimikrobielle Mittel, Antioxidantien, Adstringentien, antiseptische Mittel, Antistatika, Binder, Puffer, Trägermaterialien, Chelatbildnder, Zellstimulantien, reinigende Mittel, pflegende Mittel, oberflächenaktive Substanzen, deodorierende Mittel, Weichmacher, Bakterizide, Emulgatoren, Enzyme, ätherische Öle, Filmbildner, Fixateure, Schaumbildner, Schaumstabilisatoren, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Schaumbooster, gelierende Mittel, gelbildende Mittel, feuchtigkeitsspendende Mittel, anfeuchtende Substanzen, feuchthaltende Substanzen, bleichende Mittel, optisch aufhellende Mittel, schmutzabweisende Mittel, reibungsverrigernde Mittel, Gleitmittel, Trübungsmittel, deckfähige Mittel, Glanzmittel, Polymere, Pulver, Proteine, abschleifende Mittel, Slilcone, hautberuhigende Mittel, hautreinigende Mittel, hautpflegende Mittel, hautheilende Mittel, kühlende Mittel, hautkühlende Mittel, wärmende Mittel, hautwärmende Mittel, Stabilisatoren, UV-absorbierende Mittel, UV-Filter, suspendierende Mittel, Verdickungsmittel, Fließmittel, Vitamine, Öle, Wachse, Fette, Phospholipide, gesättigte Fettsäuren, ein- oder mehrfach ungesättigte Fettsäuren, α-Hydroxysäuren, Polyhydroxyfettsäuren, Verflüssiger, Farbstoffe, farbschützende Mittel, Pigmente, Aromen, Geschmackstoffe, Riechstoffe oder andere übliche Bestandteile solcher Formulierungen wie Alkohole, Polyole, Elektrolyte, organische Lösungsmittel, Süßstoffe, Zuckeraustauschstoffe, Kieselsäuren, Calciumcarbonat, Calciumhydrogenphosphat, Aluminiumoxid, Fluoride, Zink-, Zinn-, Kalium-, Natrium- und Strontiumsalze, Pyrophosphate, Wasserstoffperoxid, Hydroxyapatite.Preparations and products that phenyl esters according to the invention can contain also include additives and auxiliaries, as is customary used in such preparations and products, e.g. Preservatives, Abrasives, antibacterial agents, anti-inflammatory agents, anti-irritants Agents, anti-irritants, antimicrobials, antioxidants, astringents, antiseptic agents, antistatic agents, binders, buffers, carrier materials, Chelating agents, cell stimulants, cleansing agents, nourishing agents, surfactants Substances, deodorants, plasticizers, bactericides, emulsifiers, enzymes, essential oils, film formers, Fixators, foaming agents, foam stabilizers, substances for preventing foaming, Foam boosters, gelling agents, gelling agents, moisturizing agents, moisturizing substances, moisturizing substances, bleaching agents, optically brightening agents, dirt-repellent agents, friction-reducing agents Agents, lubricants, opacifiers, opacifying Agents, brighteners, polymers, powders, proteins, abrasives, Slilcone, skin soothing agents, skin cleansing agents, skin care Remedies, skin healing agents, cooling Medium, skin cooling Medium, warming Medium, skin warming Agents, stabilizers, UV-absorbing agents, UV filters, suspending agents, Thickeners, flow agents, Vitamins, oils, waxes, Fats, phospholipids, saturated Fatty acids or polyunsaturated Fatty acids, α-hydroxy acids, polyhydroxy fatty acids, plasticizers, dyes, color-protective Agents, pigments, flavors, flavors, fragrances or other common ingredients such formulations as alcohols, polyols, electrolytes, organic Solvents, sweeteners, Sugar substitutes, silicas, calcium carbonate, Calcium hydrogen phosphate, aluminum oxide, fluoride, zinc, tin, Potassium, sodium and strontium salts, pyrophosphates, hydrogen peroxide, Hydroxyapatite.

Bevozugt verwendet werden die erfindungsgemäßen Phenylester der allgemeinen Formel (I),
worin
R eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 3 bis 6 C-Atomen oder eine Alkenylgruppe mit 3 bis 6 C-Atomen und
R' eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 4 C-Atomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 oder 2 C-Atomen darstellt.The phenyl esters of the general formula (I) according to the invention are preferably used,
wherein
R is a straight or branched alkyl group with 3 to 6 C atoms or an alkenyl group with 3 to 6 C atoms and
R 'represents a straight or branched alkyl group with 1 to 4 C atoms or an alkenyl group with 2 to 4 C atoms or an alkoxy group with 1 or 2 C atoms.

Inbesondere bevorzugt sind:
Essigsäure-4-propoxymethyl-2-methoxyphenylester,
Essigsäure-4-butoxymethyl-2-methoxyphenylester,
Essigsäure-4-(3-methylbutoxy)methyl-2-methoxyphenylester,
Essigsäure-4-hexoxymethyl-2-methoxyphenylester,
Propionsäure-4-propoxymethyl-2-methoxyphenylester,
Propionsäure-4-butoxymethyl-2-methoxyphenylester,
Propionsäure-4-(3-methylbutoxy)methyl-2-methoxyphenylester,
Propionsäure-4-hexoxymethyl-2-methoxyphenylester,
Isobuttersäure-4-propoxymethyl-2-methoxyphenylester,
Isobuttersäure-4-butoxymethyl-2-methoxyphenylester,
Isobuttersäure-4-(3-methylbutoxy)methyl-2-methoxyphenylester,
Isobuttersäure-4-hexoxymethyl-2-methoxyphenylester,
Kohlensäure-(4-propoxymethyl-2-methoxyphenyl)methylester,
Kohlensäure-(4-butoxymethyl-2-methoxyphenyl)methylester,
Kohlensäure-(4-(3-methylbutoxy)methyl-2-methoxyphenyl)methylester,
Kohlensäure-(4-hexoxymethyl-2-methoxyphenyl)methylester.The following are particularly preferred:
Acetic acid 4-propoxymethyl-2-methoxyphenyl,
Acetic acid-4-butoxymethyl-2-methoxyphenyl,
Acetic acid 4- (3-methylbutoxy) methyl-2-methoxyphenyl,
Acetic acid-4-hexoxymethyl-2-methoxyphenyl,
Propionic acid 4-propoxymethyl-2-methoxyphenyl,
Propionic acid-4-butoxymethyl-2-methoxyphenyl,
Propionic acid 4- (3-methylbutoxy) methyl-2-methoxyphenyl,
Propionic acid-4-hexoxymethyl-2-methoxyphenyl,
Isobutyric acid 4-propoxymethyl-2-methoxyphenyl,
Isobutyric-4-butoxymethyl-2-methoxyphenyl,
Isobutyric acid 4- (3-methylbutoxy) methyl-2-methoxyphenyl,
Isobutyric-4-hexoxymethyl-2-methoxyphenyl,
Carbonic acid (4-propoxymethyl-2-methoxyphenyl) methylester,
Carbonic acid (4-butoxymethyl-2-methoxyphenyl) methylester,
Carbonic acid (4- (3-methylbutoxy) methyl-2-methoxyphenyl) methylester,
Carbonic acid (4-hexoxymethyl-2-methoxyphenyl) methylester.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Phenylester der Formel (I) kann auf an sich bekannte Weise ausgehend von Vanillin erfolgen. Dabei wird Vanillin zunächst zum Vanillylalkohol hydriert (s. a. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Bd. 6/1b, S. 23), der so erhaltene Vanillylalkohol unter saurer Katalyse mit einem aliphatischen Alkohol verethert (Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Bd. 6/3, S. 16) und der resultierende Vanillylalkylether anschließend mit einem Säurechlorid oder -anhydrid verestert (Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Bd. 8/3, S. 107, S. 547).The phenyl esters of the formula (I) according to the invention can be prepared in a manner known per se starting from vanillin. Vanillin is first hydrogenated to vanillyl alcohol (see also Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Vol. 6 / 1b, p. 23), the resulting vanillyl alcohol is etherified with an aliphatic alcohol under acidic catalysis (Houben-Weyl, methods of organic Chemie, Vol. 6/3, p. 16) and the resulting vanillyl alkyl ether then esterified with an acid chloride or anhydride (Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Vol. 8/3, p. 107, p. 547).

Zur Erzielung eines scharfen Geschmacks, bzw. eines Wärme-, Prickel- oder Kribbel-Gefühls im Mund und Rachenraum können die erfindungsgemäßen Phenylester der Formel (I) in reiner Form, miteinander oder aber in einer besonders bevorzugten Form mit anderen Aroma- oder Geschmackstoffen kombiniert werden.To achieve a sharp taste or a heat, Tingling or tingling sensation in the mouth and throat the phenyl esters according to the invention of the formula (I) in pure form, with one another or in a particular one preferred form combined with other aromas or flavors become.

Als Aromastoffe eignen sich dabei sowohl komplexe natürliche Rohstoffe wie aus Pflanzen gewonnene Extrakte und etherische Öle, bzw. daraus gewonnene Fraktionen und einheitliche Stoffe, als auch einheitliche synthetisch oder biotechnologisch gewonnene Aromastoffe.Suitable aroma substances are both complex natural Raw materials such as extracts and essential oils obtained from plants, or derived fractions and uniform substances, as well as uniform Flavorings obtained synthetically or biotechnologically.

Beispiele für natürliche Rohstoffe sind z.B.:
Pfefferminzöle, Krauseminzöle, Mentha-Arvensis-Öle, Anisöle, Nelkenöle, Citrusöle, Zimtrindenöle, Wintergrünöle, Cassiaöle, Davanaöle, Fichtennadelöle, Eucalyptusöle, Fenchelöle, Galbanumöle, Ingweröle, Kamillenöle, Kümmelöle, Rosenöle, Geraniumöle, Salbeiöle, Scharfgarbenöle, Sternanisöle, Thymianöle, Wacholderbeeröle, Rosmarinöle, Angelikawurzelöle, und die Fraktionen dieser Öle.Examples of natural raw materials are:
Peppermint oils, spearmint oils, mentha arvensis oils, anise oils, clove oils, citrus oils, cinnamon bark oils, wintergreen oils, cassia oils, davana oils, spruce needle oils, eucalyptus oils, fennel oils, star oils, geranium oils, geranium oils, camel oils, ginger oils, camomile oils Juniper berry oils, rosemary oils, angelica root oils, and the fractions of these oils.

Beispiele für einheitliche Aromastoffe sind z.B.:
Anethol, Menthol, Menthon, Isomenthon, Menthylacetat, Menthofuran, Menthylmethylether, Mintlacton, Eucalyptol, Limonen, Eugenol, Pinen, Sabinenhydrat, 3-Octanol, Carvon, gamma-Octalacton, gamma-Nonalacton, Germacren-D, Viridiflorol, 1,3E,5Z-Undecatrien, Isopulegol, Piperiton, 2-Butanon, Ethylformiat, 3-Octylacetat, Isoamylisovalerianat, Hexanol, Hexanal, cis-3-Hexenol, Linalool, alpha-Terpineol, cis und trans Carvylacetat, p-Cymol, Thymol, 4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-on, Damascenon, Damascone, Rosenoxid, Dimethylsulfid, Fenchol, Acetaldehyddiethylacetal, cis-4-Heptenal, Isobutyraldehyd, Isovaleraldehyd, cis-Jasmon, Anisaldehyd, Methylsalicylat, Myrtenylacetat, 8-Ocimenylacetat, 2-Phenylethylalkohol, 2-Phenylethylisobutyrat, 2-Phenylethylisovalerat, Zimtaldehyd, Geraniol, Nerol, 2,2,5,5-Tetramethyl-1,3-dioxan, 2,2,5,-Trimethyl-1,3-dioxan, 2,5,5-Trimethyl-2-isopropyl-l,3-dioxan und 2,5,-Dimethyl-2-isopropyl-l,3-dioxan.Examples of uniform flavors are:
Anethole, menthol, menthone, isomenthone, menthyl acetate, menthofuran, menthyl methyl ether, mint lactone, eucalyptol, limonene, eugenol, pinene, sabine hydrate, 3-octanol, carvone, gamma-octalactone, gamma-nonalactone, germacren-D, viridiflorol, 1,3 5Z-undecatriene, isopulegol, piperiton, 2-butanone, ethyl formate, 3-octyl acetate, isoamyl isovalerate, hexanol, hexanal, cis-3-hexenol, linalool, alpha-terpineol, cis and trans carvy acetate, p-cymol, thymol, 4.8 -Dimethyl-3,7-nonadien-2-one, damascenone, damascone, rose oxide, dimethyl sulfide, fenchol, acetaldehyde diethylacetal, cis-4-heptenal, isobutyraldehyde, isovaleraldehyde, cis-jasmon, anisaldehyde, methyl salicylate, myrtenyl acetate, 8-ocimen acetate -Phenylethyl alcohol, 2-phenylethyl isobutyrate, 2-phenylethyl isovalerate, cinnamaldehyde, geraniol, nerol, 2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxane, 2,2,5, -trimethyl-1,3-dioxane, 2, 5,5-trimethyl-2-isopropyl-1,3-dioxane and 2,5, -dimethyl-2-isopropyl-1,3-dioxane.

Bei chiralen Verbindungen können die genannten Aromastoffe als Racemat oder als einzelnes Enantiomer oder als enantiomerenangereichertes Gemisch vorliegen.In the case of chiral compounds, the mentioned flavoring substances as a racemate or as a single enantiomer or as an enantiomerically enriched mixture.

Beispiele für weitere Geschmackstoffe, die vorteilhaft mit den erfindungsgemäßen Phenylestern kombiniert werden können, sind z.B. Stoffe mit einer physiologischen Kühlwirkung, d.h. Stoffe, die auf der Haut bzw. Schleimhaut eine Kältempfindung hervorrufen. Solche Kühlwirkstoffe sind z.B. 1-Menthol, 1-Isopulegol, Menthonglycerinacetal, Menthyllactat, substituierte Menthan-3-carbonsäureamide (z.B. Menthan-3-carbonsäure-N-ethylamid), 2-Isopropyl-N,2,3-trimethylbutanamid, 3,3,5-Trimethylcyclohexanol, 3-Menthoxy-l,2-propandiol, 3-Menthoxy-2-methyl-l,2-propandiol 2-Menthoxyethanol, 2-Menthoxypropanol, 3-Menthoxypropanol, 4-Menthoxybutanol, 2-Hydroxyethylmenthylcarbonat, 2-Hydroxypropylmenthylcarbonat, Glycerinmenthylcarbonat, N-Acetylglycin-menthylester, Menthylhydroxycarbonsäureester (z.B. Menthyl-3-hydroxybutyrat), Menthan-3,8-diol, Menthyl-2-methoxyacetat, Menthyl-2-(2-methoxyethoxy)acetat, Menthylmono-succinat, 2-Mercaptocyclodecanon, Menthyl-2-pyrrolidin-5-oncarboxylat.Examples of other flavors, which advantageously combined with the phenyl esters according to the invention can be are e.g. Substances with a physiological cooling effect, i.e. Substances that cause a sensation of cold on the skin or mucous membrane. Such cooling agents are e.g. 1-menthol, 1-isopulegol, menthone glycerol acetal, menthyl lactate Menthane-3-carboxylic acid amides (e.g. menthan-3-carboxylic acid-N-ethylamide), 2-isopropyl-N, 2,3-trimethylbutanamide, 3,3,5-trimethylcyclohexanol, 3-menthoxy-l, 2-propanediol, 3-menthoxy-2-methyl-l, 2-propanediol 2-menthoxyethanol, 2-menthoxypropanol, 3-menthoxypropanol, 4-menthoxybutanol, 2-hydroxyethyl methyl carbonate, 2-hydroxypropyl methyl carbonate, glyceryl methyl carbonate, N-acetylglycine menthyl ester, menthyl hydroxycarboxylic acid ester (e.g. menthyl 3-hydroxybutyrate), menthan-3,8-diol, menthyl 2-methoxyacetate, menthyl 2- (2-methoxyethoxy) acetate, Menthyl monosuccinate, 2-mercaptocyclodecanone, Menthyl 2-pyrrolidin-5-oncarboxylat.

Vorteilhaft ist auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Phenylester in Verbindung mit anderen Stoffen, die einen scharfen Geschmack oder eine Wärme- oder Hitzempfindung auf Haut und Schleimhäuten oder ein Prickel- bzw. Kribbelgefühl im Mund- und Rachenraum hervorrufen, wie z.B. Paprikapulver, Chili-Pfeffer-Pulver, Extrakte aus Paprika, Extrakte aus Pfeffer, Extrakte aus Chili-Pfeffer, Extrakte aus Ingwerwurzeln, Extrakte aus Paradieskörnern (Aframomum melegueta), Extrakte aus Parakresse (Jambu-Oleoresin; Spilanthes acmella, bzw. Spilanthes oleracea), Extrakte aus Japanischem Pfeffer (Zanthoxylum piperitum), Extrakte aus Kaempferia galanga, Extrakte aus Alpinia galanga, Extrakte aus Wasserpfeffer (Polygonium hydropiper), Capsaicin, Dihydrocapsaicin, Gingerol, Paradol, Shogaol, Piperin, Saanshool-I, Saanshool-II, Sanshoamid, Spilanthol, Carbonsäure-N-Vanillylamide, insbesonders Nonansäure-N-vanillylamid, 2-Nonensäureamide, insbesonders 2-Nonensäure-N-isobutylamid, 2-Nonensäure-N-4-hydroxy-3-methoxyphenylamid, Alkylether von 4-Hydroxy-3-methoxybenzylalkohol, insbesonders 4-Hydroxy-3-methoxybenzyl-n-butylether, Alkylether von 3-Hydroxy-4-methoxybenzylalkohol, Alkylether von 3,4-Dimethoxybenzylalkohol, Alkylether von 3-Ethoxy-4-hydroxybenzylalkohol, Alkylether von 3,4-Methylendioxybenzylalkohol, Acetale von Vanillin, Acetale von Ethylvanillin, Acetale von Isovanillin, (4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)essigsäureamide, insbesonders (4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)essigsäure-N-n-octylamid, Allylisothiocyanat, Nicotinaldehyd, Methylnicotinat, Propylnicotinat, 2-Butoxyethylnicotinat, Benzylnicotinat, 1-Acetoxychavicol.The use is also advantageous the phenyl ester of the invention combined with other substances that have a pungent taste or a heat or sensation of heat on the skin and mucous membranes or a tingling or tingling sensation in the mouth and throat, such as Paprika powder, chilli pepper powder, extracts from paprika, extracts from pepper, extracts from chili pepper, extracts from Ginger roots, extracts from grains of paradise (Aframomum melegueta), Extracts from paracress (Jambu oleoresin; Spilanthes acmella, or Spilanthes oleracea), Japanese pepper extracts (Zanthoxylum piperitum), extracts from Kaempferia galanga, extracts from Alpinia galanga, extracts from water pepper (Polygonium hydropiper), capsaicin, dihydrocapsaicin, Gingerol, Paradol, Shogaol, Piperin, Saanshool-I, Saanshool-II, Sanshoamide, spilanthol, carboxylic acid-N-vanillylamide, especially nonanoic acid-N-vanillylamide, 2-nonenoic acid amides, in particular 2-nonenoic acid N-isobutylamide, 2-nonenoic acid N-4-hydroxy-3-methoxyphenyl amide, Alkyl ether of 4-hydroxy-3-methoxybenzyl alcohol, especially 4-hydroxy-3-methoxybenzyl-n-butyl ether, alkyl ether of 3-hydroxy-4-methoxybenzyl alcohol, alkyl ether of 3,4-dimethoxybenzyl alcohol, Alkyl ethers of 3-ethoxy-4-hydroxybenzyl alcohol, Alkyl ethers of 3,4-methylenedioxybenzyl alcohol, acetals of vanillin, Acetals of ethylvanillin, acetals of isovanillin, (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) acetic acid amides, in particular (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) acetic acid-N-n-octylamide, allyl isothiocyanate, Nicotinaldehyde, methyl nicotinate, propyl nicotinate, 2-butoxyethyl nicotinate, Benzyl nicotinate, 1-acetoxychavicol.

Die erfindungsgemäßen Phenylester können in den Aroma- bzw. Geschmackstoffkompositionen zu einem Anteil von 0,1 bis 99 Gew.-% vorliegen. Bevorzugt ist ein Gehalt von 0,5 bis 30 Gew.-%; besonders bevorzugt ein Gehalt von 1 bis 10 Gew.-%. In entsprechenden Fertigprodukten können diese Aroma- und Geschmackstoffkompositionen zu 0,00001 bis 50 Gew.-% enthalten sein, bevorzugt ist ein Gehalt zwischen 0,001 und 10 Gew.-%, besonders bevorzugt ein Gehalt von 0,01 bis 5 Gew.-%.The phenyl esters according to the invention can be in the aroma or flavor compositions to a proportion of 0.1 to 99 wt .-% are present. A content of 0.5 to is preferred 30% by weight; particularly preferably a content of 1 to 10% by weight. In corresponding Finished products can these aroma and flavor compositions to 0.00001 to 50 wt .-% be contained, a content of between 0.001 and 10% by weight is preferred, particularly preferably a content of 0.01 to 5 wt .-%.

Die die erfindungsgemäßen Phenylester enthaltenden Aroma- oder Geschmackstoffkompositionen, können in reiner Form, als Lösungen oder auch in besonders zubereiteter Form verwendet und in gebrauchsfertige Produkte eingearbeitet werden.The aroma or flavoring compositions containing the phenyl esters according to the invention can be used in pure form, as solutions or in specially prepared form and in ge ready-to-use products can be incorporated.

Als Lösungsmittel eignen sich z.B. Ethylalkohol, 1,2-Propylenglycol, Triacetin, Benzylakohol und fette Öle wie z.B. Kokosöl oder Sonnenblumenöl.Suitable solvents are e.g. Ethyl alcohol, 1,2-propylene glycol, triacetin, benzyl alcohol and fatty oils such as coconut oil or sunflower oil.

In besonderen zubereiteteten Formen können die die erfindungsgemäßen Phenylester enthaltenden Aroma- oder Geschmackstoffkompositionen an oder in einem Träger gebunden, sprühgetrocknet oder auch verkapselt vorliegen.In specially prepared forms can the phenyl esters of the invention containing aroma or flavor compositions on or in a carrier bound, spray dried or also encapsulated.

Geeignete Träger für die gebundene Form können beispielsweise Kochsalz, Zucker, Stärken oder Zuckerschmelzen sein.Suitable carriers for the bound form can, for example Table salt, sugar, starches or Be melting sugar.

Die sprühgetrocknete Form wird aus den flüssigen Kompositionen hergestellt, indem man eine Emulsion unter Zugabe von bestimmten Mengen eines Trägerstoffs, vorzugsweise Biopolymere wie Stärke, modifizierte Stärken, Maltodextrine und Gummi Arabicum, herstellt. Diese Emulsion wird in Sprühtrocknern durch Feinstverteilung bei gleichzeitiger Temperaturanwendung getrocknet. Es resultiert ein Pulver mit der gewünschten Beladung an flüssiger Aroma-, bzw. Geschmackstoffkomposition.The spray-dried form is made the liquid Compositions made by adding an emulsion of certain amounts of a carrier, preferably biopolymers such as starch, modified strengths, Maltodextrins and gum arabic. This emulsion will in spray dryers dried by fine distribution with simultaneous use of temperature. The result is a powder with the desired loading of liquid aroma, or flavor composition.

Die verkapselte Form wird ebenfalls aus den flüssigen Kompositionen durch Zugabe eines Trägerstoffs hergestellt. Es gibt verschiedenen Technologien, mit denen Kapseln hergestellt werden können. Die gängigsten sind die Extrusion, die Sprühgranulation und die Coazervation. Die Partikelgrößen reichen üblicherweise von 10 μm bis 5 mm. Die gängigsten Kapselmaterialien sind verschiedene Stärken, Maltodextrine und Gelatine. In diesen Kapseln sind die flüssigen oder festen Aromaoder Geschmackstoffkompositionen eingeschlossen und können durch verschiedene Mechanismen wie Wärmeanwendung, pH-Verschiebung oder Kaudruck freigesetzt werden.The encapsulated form will also from the liquid Compositions made by adding a carrier. There are different technologies with which capsules are made can. The common are extrusion, spray granulation and coacervation. The particle sizes are usually sufficient of 10 μm up to 5 mm. The most common Capsule materials are various starches, maltodextrins and gelatin. In these capsules are the liquid ones or solid flavor or flavor compositions included and can through different mechanisms such as heat application, pH shift or chewing pressure are released.

Die erfindungsgemäßen Phenylester eignen sich zur Herstellung von Aroma- oder Geschmackstoffkompositionen der unterschiedlichsten Geschmacksrichtungen, z.B. von Kompositionen mit würzigen, scharfen, Zimt-, Ingwer-, Pfeffer-, Paprika-, Chili-, Senf- und Meerrettich-artigen Aroma- und Geschmacksnoten, die in den unterschiedlichsten Zubereitungen Verwendung finden können.The phenyl esters according to the invention are suitable for the production of aroma or flavor compositions different flavors, e.g. of compositions with spicy, hot, cinnamon, ginger, pepper, paprika, chilli, mustard and Horseradish-like aromas and flavors in a wide variety Preparations can be used.

Insbesonders sind sie für die Verwendung in Aroma- und Geschmackstoffkompositionen mit einem frischen, minzigen und kühlenden Geschmack geeignet. Diese frischen, minzigen und kühlenden Geschmackstoffkompositionen sind im wesentlichen dadurch gekennzeichnet, dass sie neben den erfindungsgemäßen Phenylestern bevorzugt eine Komponente aus der Gruppe umfassend Pfefferminzöle, Mentha-arvensis-Öle, Krauseminzöle, Eucalyptusöle, 1,8-Cineol (Eucalyptol), Menthol, Menthylmethylether und Substanzen mit physiologischer Kühlwirkung enthalten.In particular, they are for use in aroma and flavor compositions with a fresh, minty and cooling Suitable for taste. These fresh, minty and cooling flavor compositions are essentially characterized in that, in addition to the phenyl esters according to the invention preferably a component from the group comprising peppermint oils, mentha arvensis oils, spearmint oils, eucalyptus oils, 1,8-cineol (Eucalyptol), menthol, menthyl methyl ether and substances with physiological cooling effect contain.

Die Gehalte der einzelnen Kompositionsbestandteile der Aroma- und Geschmackstoffkompositionen mit Minzegeschmack können dabei im allgemeinen zwischen 0,1 und 99,9 Gew.-% variieren.The contents of the individual composition components the aroma and flavor compositions with mint flavor can generally vary between 0.1 and 99.9% by weight.

Bevorzugt verwendet werden Minz-Kompositionen enthaltend 0,5 bis 30 Gew.-% der erfindungsgemäßen Phenylester und eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus der Gruppe umfassend Menthol, Menthon, Pfefferminz-, bzw. Mentha-arvensis-Öle, Krauseminzöle, Eucalyptol, bzw. Eucalyptol-haltigen Eucalyptusöle, und Stoffe mit physiologischer Kühlwirkung.Mint compositions are preferably used containing 0.5 to 30 wt .-% of the phenyl esters according to the invention and one or multiple components selected from the group comprising menthol, menthone, peppermint or mentha arvensis oils, spearmint oils, eucalyptol, or eucalyptus oils containing eucalyptol, and substances with physiological Cooling effect.

Menthol kann dabei in Minz-Kompositionen vorteilhaft in einer Konzentration von 1 bis 90 Gew.-%, Menthon in einer Konzentration von 1 bis 70 Gew.-%, Pfefferminz-, bzw. Mentha-arvensis-Öle in einer Konzentration von 1 bis 90 Gew.-%, Krauseminzöle in einer Konzentration von 1 bis 90 Gew.-%, Eucalyptol, bzw. Eucalyptolhaltigen Eucalyptusöle in einer Konzentration von 1 bis 90 Gew.-%, und Stoffe mir physiologischer Kühlwirkung in einer Konzentration von 0,5 bis 90 Gew.-% enthalten sein.Menthol can be beneficial in mint compositions in a concentration of 1 to 90% by weight, menthone in a concentration from 1 to 70% by weight, peppermint or mentha arvensis oils in one Concentration from 1 to 90% by weight, spearmint oils in a concentration of 1 to 90 wt .-%, eucalyptol, or eucalyptus-containing eucalyptus oils in one Concentration from 1 to 90 wt .-%, and substances with physiological cooling effect be contained in a concentration of 0.5 to 90 wt .-%.

Besonders bevorzugt verwendet werden Minz-Kompositionen enthaltend 1 bis 10 Gew.-% der erfindungsgemäßen Phenylester und mindestens zwei Komponenten ausgewählt aus der Gruppe der Komponenten Menthol, Menthon, Pfefferminz-, bzw. Mentha-arvensis-Öle, Krauseminzöle, Eucalyptol, bzw. Eucalyptol-haltige Eucalyptusöle und Stoffe mit physiologischer Kühlwirkung.Mint compositions are particularly preferably used containing 1 to 10 wt .-% of the phenyl esters according to the invention and at least two Components selected from the group of the components menthol, menthone, peppermint or mentha arvensis oils, spearmint oils, eucalyptol or Eucalyptus oils containing eucalyptol and substances with a physiological cooling effect.

Menthol kann dabei bevorzugt in einer Konzentration von 20 bis 60 Gew.-%, Menthon in einer Konzentration von 5 bis 30 Gew.-%, Pfefferminz-, bzw. Menthaarvensis-Öle in einer Konzentration von 5 bis 60 Gew.-%, Krauseminzöle in einer Konzentration von 5 bis 60 Gew.-%, Eucalyptol, bzw. Eucalyptol-haltigen Eucalyptusöle in einer Konzentration von 2 bis 50 Gew.-%, und Stoffe mit physiologischer Kühlwirkung in einer Konzentration von 1 bis 30 Gew.-% enthalten sein.Menthol can preferably be used in one Concentration of 20 to 60 wt .-%, menthone in a concentration from 5 to 30% by weight, peppermint or mentha arvensis oils in one Concentration of 5 to 60% by weight, spearmint oils in a concentration of 5 to 60 wt .-%, eucalyptol, or eucalyptus-containing eucalyptus oils in one Concentration from 2 to 50 wt .-%, and substances with physiological cooling effect be contained in a concentration of 1 to 30 wt .-%.

Stoffe mit physiologischer Kühlwirkung können die oben beschriebenen sein, wobei sie einzeln oder als Gemische eingesetzt werden können. Vorteilhafte Gemische von Stoffen mit physiologischer Kühlwirkung enthalten mindestens eine Komponente, bevorzugt mindestens zwei Komponenten, ausgewählt aus der Gruppe der folgenden Stoffe: Menthonglycerinacetal, Menthyllactat, substituierte Menthyl-3-carbonsäureamide (z.B. Menthyl-3-carbonsäure-N-ethylamid), 2-Hydroxyethylmenthylcarbonat und 2-Hydroxypropylmcnthylcarbonat.Substances with a physiological cooling effect can be those described above, individually or as mixtures can be used. Advantageous mixtures of substances with a physiological cooling effect contain at least one component, preferably at least two Components selected from the group of the following substances: menthone glycerol acetal, menthyl lactate, substituted menthyl-3-carboxamides (e.g. menthyl-3-carboxylic acid-N-ethylamide), 2-hydroxyethyl methyl carbonate and 2-hydroxypropyl methyl carbonate.

In diesen Gemischen von Stoffen mit physiologischer Kühlwirkung sind die einzelnen Komponenten bevorzugt in folgenden Konzentrationen enthalten: Menthonglycerinacetal zu 1 bis 99 Gew.-%, Menthyllactat zu 1 bis 99 Gew.-%, Menthyl-3-carbonsäure-N-ethylamid zu 1 bis 99 Gew.-%, 2-Hydroxyethylmenthylcarbonat zu 1 bis 99 Gew.-% und 2-Hydroxypropylmenthylcarbonat zu 1 bis 99 Gcw.-%.In these mixtures of substances with physiological cooling effect the individual components are preferably in the following concentrations contain: menthone glycerol acetal at 1 to 99% by weight, menthyl lactate 1 to 99% by weight, menthyl-3-carboxylic acid N-ethylamide 1 to 99 % By weight, 2-hydroxyethyl-methyl carbonate to 1 to 99% by weight and 2-hydroxypropyl-methyl carbonate 1 to 99 Gcw .-%.

Besonders bevorzugt sind folgende Konzentrationen: Menthonglycerinacetal zu 1 bis 70 Gew.-%, Menthyllactat zu 1 bis 70 Gew.-%, Menthyl-3-carbonsäure-N-ethylamid zu 1 bis 70 Gew.-%, 2-Hydroxyethylmenthylcarbonat zu 1 bis 70 Gew.-% und 2-Hydroxypropylmenthylcarbonat zu 1 bis 70 Gew.-%.The following concentrations are particularly preferred: menthone glycerol acetal at 1 to 70% by weight, menthyl lactate at 1 to 70% by weight, menthyl 3-carboxylic acid N-ethylamide at 1 to 70% by weight, 2-hydroxyethylmenthyl carbonate at 1 to 70% by weight and 2-Hy Droxypropyl methyl carbonate at 1 to 70 wt .-%.

Durch Zusatz weiterer Aromastoffe, z.B. vom Typ süß, süß-aromatisch, frisch, fruchtig oder ggf. auch von weiteren Geschmacksrichtungen, können diese Minz-Kompositionen geschmacklich modifiziert werden, wobei der Gewichtsanteil der zugesetzten Aromastoffe im allgemeinen 0,001 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der die erfindungsgemäßen Phenylester enthaltenden Minzkompositionen, betragen kann. Bevorzugt ist ein Zusatz von 0,01 bis 30 Gew.-%; besonders bevorzugt ein Zusatz von 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der die erfindungsgemäßen Phenylester enthaltenden Minzkompositionen.By adding more flavorings, e.g. sweet, sweet-aromatic, fresh, fruity or possibly of other flavors, can this Mint compositions be modified in taste, the weight fraction of the added flavorings generally 0.001 to 50 wt .-%, based on the total weight the phenyl esters of the invention containing mint compositions. A is preferred Addition of 0.01 to 30% by weight; particularly preferably an addition of 0.1 to 10 wt .-%, based on the total weight of the phenyl esters according to the invention containing mint compositions.

Durch die Verwendung der erfindungsgemäßen Phenylester in derartigen Kompositionen wird im Mund- und Rachenraum ein angenehmer scharfer Geschmack und ein wohltuender Wärmeeffekt in Verbindung mit einem deutlichen Prickel- bzw. Kribbel-Effekt erzielt, wodurch die Geschmacksintensität, die Geschmacksfülle und besonders die Frische der Minz-Kompositionen erhöht und die frische kühlende Wirkung der Stoffe mit einer physiologischen Kühlwirkung verstärkt und verlängert sowie der Speichelfluss angeregt wird.By using the phenyl esters according to the invention in such compositions the mouth and throat become more pleasant pungent taste and a beneficial warming effect in connection with achieved a clear tingling or tingling effect, which makes the Flavor intensity that full flavor and especially the freshness of the mint compositions increases and the fresh cooling effect of substances with a physiological cooling effect and extended and the flow of saliva is stimulated.

Die die erfindungsgemäßen Phenylester enthaltenden Aroma- und Geschmackstoffkompositionen mit Minze-Geschmack können vorteilhaft vor allem in Mundpflegemitteln, wie Zahnpasten und Mundwässern, Kaugummis, Nahrungsmitteln, wie Süßwaren und Lutschbonbons, und pharmazeutischen Präparaten eingesetzt werden.The phenyl esters according to the invention containing aroma and flavor compositions with mint flavor can advantageous especially in oral care products such as toothpastes and mouthwashes, chewing gums, Foods such as confectionery and Lozenges, and pharmaceutical preparations are used.

Der Gehalt der die erfindungsgemäßen Phenylester enthaltenden Aroma- und Geschmackstoffkompositionen mit Minze-Geschmack beträgt in gebrauchsfertigen Mundwässern vorteilhafterweise 0,01 bis 1 Gew.-%, bevorzugt ist ein Gehalt von 0,1 bis 0,3 Gew.-%. In Mundwasserkonzentraten liegt der Gehalt der die erfindungsgemäßen Phenylester enthaltenden Kompositionen zwischen 0,01 und 20 Gew.-%, bevorzugt ist ein Gehalt von 0,1 bis 10 Gew.-%., besonders bevorzugt ein Gehalt von 3 bis 5 Gew.-%. In Zahnpasten und Kaugummis werden die die erfindungsgemäßen Phenylester enthaltenden Kompositionen üblicherweise in einer Konzentration zwischen 0,1 und 5 Gew.-% verwendet, bevorzugt ist ein Gehalt von 0,5 bis 2 Gew.-%, besonders bevorzugt ist ein Gehalt zwischen 0,8 und 1,5 Gew.-%. In Lutschbonbons beträgt der übliche Gehalt der die erfindungsgemäßen Phenylester enthaltenden Kompositionen zwischen 0,01 und 2 Gew.-%, bevorzugt ist ein Gehalt von 0,05 bis 1 Gew.-%; besonders bevorzugt ein Gehalt zwischen 0,1 und 0,5 Gew.-%.The content of the phenyl esters according to the invention containing aroma and flavor compositions with mint flavor is in ready-to-use mouthwashes advantageously 0.01 to 1% by weight, preferably a content of 0.1 to 0.3% by weight. The content of the is in mouthwash concentrates the phenyl esters according to the invention Compositions between 0.01 and 20 wt .-%, a content is preferred from 0.1 to 10% by weight, particularly preferably a content of 3 to 5% by weight. In toothpastes and chewing gums, the phenyl esters according to the invention usually containing compositions used in a concentration between 0.1 and 5 wt .-%, preferred is a content of 0.5 to 2 wt .-%, a is particularly preferred Content between 0.8 and 1.5 wt .-%. The usual content in lozenges is the phenyl esters of the invention containing compositions between 0.01 and 2 wt .-%, preferred is a content of 0.05 to 1% by weight; particularly preferably a content between 0.1 and 0.5% by weight.

Zahnpasten, die mit den die erfindungsgemäßen Phenylester enthaltenden Aroma- und Geschmackstoffkompositionen aromatisiert werden, enthalten im allgemeinen ein abrasives System (Schleif- oder Poliermittel), wie z.B. Kieselsäure, Calcium carbonate, Calciumphosphate, Aluminiumoxide und/oder Hydroxylapatite, oberflächenaktive Substanzen, wie z.B. Natriumlaurylsulfat, Natriumlaurylsarcosinat und/oder Cocamidopropylbetain, Feuchthaltemittel, wie z.B. Glycerin und/oder Sorbil, Verdickungsmittel, wie z.B. Carboxymethylcellulose, Polyethylenglycole, Carrageenane und/oder Laponite®, Süßstoffe, wie z.B. Saccharin und/oder Aspartame, Stabilisatoren und aktive Wirkstoffe, wie z.B. Natriumfluorid, Natriummonofluorphosphat, Zinndifluorid, quartäre Ammoniumfluoride, Zinkcitrat, Zinksulfat, Zinnpyrophosphat, Zinndichlorid, Mischungen verschiedener Pyrophosphate, Triclosan, Cetylpyridiniumchlorid, Aluminiumlactat, Kaliumcitrat, Kaliumnitrat, Kaliumchlorid, Natriumchlorid, Strontiumchlorid, Wasserstoffperoxid, und/oder Natriumbicarbonat.Toothpastes which are flavored with the aroma and flavoring compositions containing the phenyl esters according to the invention generally contain an abrasive system (abrasive or polishing agent), such as, for example, silica, calcium carbonate, calcium phosphate, aluminum oxide and / or hydroxylapatite, surface-active substances, such as, for example, sodium lauryl sulfate , Sodium lauryl sarcosinate and / or cocamidopropyl betaine, humectants such as glycerol and / or sorbile, thickeners such as carboxymethyl cellulose, polyethylene glycols, carrageenans and / or Laponite ® , sweeteners such as saccharin and / or aspartame, stabilizers and active ingredients such as sodium fluoride , Sodium monofluorophosphate, tin difluoride, quaternary ammonium fluoride, zinc citrate, zinc sulfate, tin pyrophosphate, tin dichloride, mixtures of various pyrophosphates, triclosan, cetyl pyridinium chloride, aluminum lactate, potassium citrate, potassium nitrate, potassium chloride, sodium chloride, strontium chloride, sodium chloride, strontium chloride oxide, and / or sodium bicarbonate.

Kaugummis, die mit den die erfindungsgemäßen Phenylester enthaltenden Aroma- und Geschmackstoffkompositionen aromatisiert werden, bestehen im allgemeinen aus einer Kaugummibase, d.h. einer beim Kauen plastisch werdenden Kaumasse, aus Zuckern verschiedener Arten, Zuckeraustauschstoffen, Süßstoffen, Zuckeralkoholen, Feuchthaltemitteln, Verdickern, Emulgatoren und Stabilisatoren.Chewing gums containing the phenyl esters of the invention containing aroma and Flavor compositions are flavored in general from a chewing gum base, i.e. one that becomes plastic when chewed Chewing mass, from sugars of different types, sugar substitutes, sweeteners, Sugar alcohols, humectants, thickeners, emulsifiers and Stabilizers.

Bei der Anwendung von Fertigprodukten, die Aroma- und Geschmackstoffkompositionen mit den erfindungsgemäßen Phenylestern enthalten, zeigt es sich, dass die erfindungsgemäßen Phenylester, bzw. die die erfindungsgemäßen Phenylester enthaltenden Kompositionen sich auch besonders dafür eignen, die Atemluft zu erfrischen und schlechten Mundgeruch zu neutralisieren bzw. zu reduzieren.When using finished products, the aroma and flavor compositions with the phenyl esters according to the invention contain, it turns out that the phenyl esters according to the invention, or the phenyl esters according to the invention containing compositions are also particularly suitable for refresh the breath and neutralize bad breath or reduce.

Die Verwendung der erfindungsgemäßen Phenylester, bzw. der die erfindungsgemäßen Phenylester enthaltenden Aroma- und Geschmackstoffkompositionen in Mundpflegeprodukten, wie z.B. Mundwässern und Zahnpasten, und Kaugummis führt dazu, dass unangenehme, vor allem bittere oder adstringierende Geschmackseindrücke maskiert oder neutralisiert werden, die z.B. durch Stoffe wie Triclosan, Zinkcitrat, -sulfat, Poly- und Pyrophosphaten, Bicarbonate, Strontium- und Kaliumsalze, Zinnpyrophosphat und -chlorid, Aluminiumlactat, Wasserstoffperoxid, Fluoride, Vitamine, Cetylpyridiniumchlorid sowie von Emulgatoren, wie z.B. besonders Natriumlaurylsulfat, Natriumlaurylsarkosinat und Cocamidopropylbetain, und Süßstoffen, wie z.B. Aspartam, Saccharin, Acesulfam-K, Sorbit, Xylit, Cyclamate (z.B. Natriumcyclamat), Sucralose, Alitam, Neotam, Thaumatin, Neohesperidin DC, Maltit, Lactit oder Kaugummi-Massen hervorgerufen werden.The use of the phenyl esters according to the invention, or the phenyl esters according to the invention containing aroma and flavor compositions in oral care products, such as. mouthwashes and toothpastes, and chewing gum leads to mask unpleasant, especially bitter or astringent taste impressions or be neutralized, e.g. through substances such as triclosan, zinc citrate, sulfate, poly- and pyrophosphates, bicarbonates, strontium and potassium salts, Tin pyrophosphate and chloride, aluminum lactate, hydrogen peroxide, fluoride, Vitamins, cetylpyridinium chloride and emulsifiers, e.g. especially sodium lauryl sulfate, sodium lauryl sarcosinate and cocamidopropyl betaine, and sweeteners, such as. Aspartame, saccharin, acesulfame-K, sorbitol, xylitol, cyclamates (e.g. Sodium cyclamate), sucralose, alitame, neotame, thaumatin, neohesperidin DC, maltitol, lactitol or chewing gum masses are produced.

Die erfindungsgemäßen Phenylester, bzw. die die erfindungsgemäßen Phenylester enthaltenden Aroma- und Geschmackstoffkompositionen eignen sich besonders auch für den Einsatz in pharmazeutischen Präparaten, wie z. B. Hals- oder Hustenbonbons oder Einreibepräparaten. Sie eignen sich ebenfalls für die Maskierung des bitteren Geschmacks von Medikamenten, die oral verabreicht werden.The phenyl esters according to the invention, or the phenyl esters according to the invention containing aroma and flavor compositions are suitable especially for use in pharmaceutical preparations, such as. B. neck or Cough drops or rub-in preparations. They are also suitable for masking the bitter taste of medication taken orally be administered.

Beispiele:Examples:

Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gebrauch der erfindungsgemäßen Phenylester verdeutlichen. Der Gebrauch der erfindungsgemäßen Phenylester ist jedoch nicht auf die angeführten Beispiele beschränkt.The following examples are intended the use of the phenyl esters according to the invention clarify. However, the use of the phenyl esters according to the invention is not on the listed Examples limited.

1. Essigsäure-4-butoxymethyl-2-methoxyphenylester:1. 4-butoxymethyl-2-methoxyphenyl acetate:

102 g Vanillylalkohol, hergestellt nach Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Bd. 6/1b, S. 23, werden mit 244 g n-Butanol in Gegenwart von 2 g p-Toluolsulfonsäure 3 h bei 70°C Reaktionstemperatur gerührt. Die p-Toluolsulfonsäure wird mit 3 g Natriumacetat abgepuffert und der Überschuss n-Butanol bei einem Vakuum von 25 mbar und einer Sumpftemperatur über eine kurze Kolonne abgezogen. Der als Rückstand verbliebene rohe Vanillylbutylether wird auf 120°C erwärmt, und 74 g Acetanhydrid werden langsam zugebeben. Anschließend wird noch 3 h bei 120°C gerührt. Im leichten Vakuum werden dann zunächst Essigsäure und Rest von nicht umgesetztem Acetanhydrid abdestilliert. Durch Fraktionierung über eine kurze Kolonnen erhält man aus dem Rückstand 98 g Destillat, das nach GC 90 % Essigsäure-4-butoxymethyl-2-methoxyphenylester enthält. Reiner Essigsäure-4-butoxymethyl-2-methoxyphenylester wird durch Feindestillation erhalten, Sdp. 115°C/0,4 mbar.
Massenspektrum: m/z = 252 (M+, 10); 210 (80); 137 (100); 123 (13); 106 (13); 93 (10); 65 (10); 43 (15).102 g of vanillyl alcohol, prepared according to Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Vol. 6 / 1b, p. 23, are stirred with 244 g of n-butanol in the presence of 2 g of p-toluenesulfonic acid for 3 h at 70 ° C. reaction temperature. The p-toluenesulfonic acid is buffered with 3 g of sodium acetate and the excess n-butanol is drawn off over a short column at a vacuum of 25 mbar and a bottom temperature. The crude vanillyl butyl ether remaining as a residue is heated to 120 ° C. and 74 g of acetic anhydride are slowly added. The mixture is then stirred at 120 ° C for 3 h. Acetic acid and the rest of unreacted acetic anhydride are then distilled off in a slight vacuum. Fractionation over a short column gives 98 g of distillate from the residue, which, according to GC, contains 90% 4-butoxymethyl-2-methoxyphenyl acetate. Pure 4-butoxymethyl-2-methoxyphenyl acetate is obtained by fine distillation, bp 115 ° C / 0.4 mbar.
Mass spectrum: m / z = 252 (M + , 10); 210 (80); 137 (100); 123 (13); 106 (13); 93 (10); 65 (10); 43 (15).

Sensorische Bewertung: Die Verkostung einer Lösung von 1 Tropfen einer 1 gew.-%igen ethanolischen Lösung in 5 ml Wasser ergibt: sehr schnell einsetzender scharfer Geschmack, sehr heiss, deutlich prickelnd.Sensory evaluation: The tasting a solution of 1 drop of a 1% by weight ethanolic solution in 5 ml of water gives: very quick pungent taste, very hot, clear sparkling.

Die Verkostung in einer Wasser-Zucker-Masse ergibt bereits bei einer Konzentration von 0,005 % einen scharfen und schnell einsetzenden prickelnden Effekt auf der Zunge.Tasting in a water-sugar mass gives a sharp one even at a concentration of 0.005% and quick onset tingling effect on the tongue.

2. Propionsäure-4-butoxymethyl-2-methoxyphenylester:2. 4-butoxymethyl-2-methoxyphenyl propionate:

Propionsäure-4-butoxymethyl-2-methoxyphenylester wird analog zu Beispiel 1 durch Umsetzung des rohen Vanillylalkoholbutylethers mit Propionsäureanhydrid erhalten.
Sdp. 130°/0,5 mbar.
Massenspektrum: m/z = 266 (M+, 9); 210 (97); 137 (100); 123 (12); 106 (12); 93 (10); 65 (9); 57 (25); 41 (8).4-butoxymethyl-2-methoxyphenyl propionate is obtained analogously to Example 1 by reacting the crude vanillyl alcohol butyl ether with propionic anhydride.
Bp 130 ° / 0.5 mbar.
Mass spectrum: m / z = 266 (M + , 9); 210 (97); 137 (100); 123 (12); 106 (12); 93 (10); 65 (9); 57 (25); 41 (8).

Sensorische Bewertung: Die Verkostung einer Lösung von 1 Tropfen einer 1 gew.-%igen ethanolischen Lösung in 5 ml Wasser ergab: schnell einsetzender scharfer Geschmack, sehr heiss, deutlich prickelnd.Sensory evaluation: The tasting a solution of 1 drop of a 1% strength by weight ethanolic solution in 5 ml of water gave: quick onset hot taste, very hot, clearly tingling.

3. Isobuttersäure-4-butoxymethyl-2-methoxyphenylester:3. 4-butoxymethyl-2-methoxyphenyl isobutyrate:

Isobuttersäure-4-butoxymethyl-2-methoxyphenylester wird analog zu Beispiel 1 durch Umsetzung des rohen Vanillylalkoholbutylethers mit Isobuttersäureanhydrid erhalten. Sdp. 131°/0,2 mbar.
Massenspektrum: m/z = 280 (M+, 9); 210 (100); 138 (74); 123 (9); 107 (11); 93 (8); 71 (16); 43 (48).4-butoxymethyl-2-methoxyphenyl isobutyrate is obtained analogously to Example 1 by reaction of the crude vanillyl alcohol butyl ether with isobutyric anhydride. Bp 131 ° / 0.2 mbar.
Mass spectrum: m / z = 280 (M + , 9); 210 (100); 138 (74); 123 (9); 107 (11); 93 (8); 71 (16); 43 (48).

Sensorische Bewertung: Die Verkostung einer Lösung von 1 Tropfen einer 1 gew.-%igen ethanolischen Lösung in 5 ml Wasser ergab: schnell einsetzender scharfer Geschmack, sehr heiss, prickelnder Effekt weniger ausgeprägt als beim Essigsäure- und Propionsäureester.Sensory evaluation: The tasting a solution of 1 drop of a 1% strength by weight ethanolic solution in 5 ml of water gave: quick onset hot taste, very hot, tingly Less pronounced effect than with acetic acid and Propionic.

4. Buttersäure-4-butoxymethyl-2-methoxyphenylester:4. 4-butoxymethyl-2-methoxyphenyl butyrate:

Buttersäure-4-butoxymethyl-2-methoxyphenylester wird analog zu Beispiel 1 durch Umsetzung des rohen Vanillylalkoholbutylethers mit Buttersäureanhydrid erhalten.
Sdp. 130°/0,1 mbar.
Massenspektrum: m/z = 280 (M+, 6); 210 (100); 137 (88); 123 (10); 106 (11); 93 (8); 71 (13); 43 (26).4-butoxymethyl-2-methoxyphenyl butyrate is obtained analogously to Example 1 by reacting the crude vanillyl alcohol butyl ether with butyric anhydride.
Bp 130 ° / 0.1 mbar.
Mass spectrum: m / z = 280 (M + , 6); 210 (100); 137 (88); 123 (10); 106 (11); 93 (8); 71 (13); 43 (26).

Sensorische Bewertung: Die Verkostung einer Lösung von 1 Tropfen einer 1 gew.-%igen ethanolischen Lösung in 5 ml Wasser ergab: schnell einsetzender scharfer Geschmack, prickelnder Effekt im Vergleich zu den vorgenannten Verbindungen reduziert. Gesamtintensität im Vergleich zu den vorgenannten Verbindungen etwas schwächer.Sensory evaluation: The tasting a solution of 1 drop of a 1% strength by weight ethanolic solution in 5 ml of water gave: quick onset sharp taste, tingling effect in comparison reduced to the aforementioned connections. Overall intensity in comparison somewhat weaker to the aforementioned connections.

5. Essigsäure-4-hexoxymethyl-2-methoxyphenylester:5. 4-Hexoxymethyl-2-methoxyphenyl acetate:

Essigsäure-4-hexoxymethyl-2-methoxyphenylester wird analog zu Beispiel 1 durch Umsetzung von Vanillylalkohol mit n-Hexanol und nachfolgende Acetylierung des rohen Vanillylhexylethers mit Acetanhydrid erhalten. Sdp. 115°C/0,4 mbar.
Massenspektrum: m/z = 280 (M+, 8); 238 (80); 137 (100); 123 (11); 106 (10); 93 (7); 43 (23).4-Hexoxymethyl-2-methoxyphenyl acetate is obtained analogously to Example 1 by reacting vanillyl alcohol with n-hexanol and then acetylating the crude vanillylhexyl ether with acetic anhydride. Bp 115 ° C / 0.4 mbar.
Mass spectrum: m / z = 280 (M + , 8); 238 (80); 137 (100); 123 (11); 106 (10); 93 (7); 43 (23).

Sensorische Bewertung: Die Verkostung einer Lösung von 1 Tropfen einer 1 gew.-%igen ethanolischen Lösung in 5 ml Wasser ergab: Im Vergleich zum entsprechenden Butylether setzt die Wirkung etwas verzögert ein, aber sehr starker scharfer, heisser Geschmack mit deutlichem Prickeleffekt.Sensory evaluation: The tasting a solution of 1 drop of a 1% strength by weight ethanolic solution in 5 ml of water gave: The effect sets something in comparison to the corresponding butyl ether delayed a but very strong pungent, hot taste with a clear Prickeleffekt.

6. Kohlensäure-(4-butoxymethyl-2-methoxyphenyl)methylester:6. Carbonic acid (4-butoxymethyl-2-methoxyphenyl) methyl ester:

20 g roher Vanillybutylether, s. Beispiel 1, wird mit einem Moläquivalent 4 gew.-%iger wässriger Natronlauge versetzt und mit einem Moläquivalent Chlorameisensäuremethylester versetzt. Nach 1 h Rühren bei 50°C wird das Reaktionsgemisch mit Diethylether extrahiert. Nach Wäsche mit Natronlauge und Wasser und Abdampfen des Lösungsmittels erhält man ein Rohprodukt, das bei einem Vakuum von 0,4 mbar und einer Badtemperatur von 200°C kurzwegdestilliert wird. Ausbeute: 16 g Kohlensäure-(4-butoxymethyl-2-methoxyphenyl)methylester in einer Reinheit von 99,5 % (GC).
Massenspektrum: m/z = 268 (M+, 50); 196 (75); 151 (100); 137 (71); 125 (18); 121 (17); 107 (25); 93 (27); 65 (15); 57 (14); 41 (16).20 g of crude vanillybutyl ether, see Example 1 is mixed with a molar equivalent of 4% by weight aqueous sodium hydroxide solution and with a molar equivalent of methyl chloroformate. After 1 h Stirring at 50 ° C, the reaction mixture is extracted with diethyl ether. After washing with sodium hydroxide solution and water and evaporating the solvent, a crude product is obtained which is distilled briefly at a vacuum of 0.4 mbar and a bath temperature of 200 ° C. Yield: 16 g of carbonic acid (4-butoxymethyl-2-methoxyphenyl) methyl ester in a purity of 99.5% (GC).
Mass spectrum: m / z = 268 (M + , 50); 196 (75); 151 (100); 137 (71); 125 (18); 121 (17); 107 (25); 93 (27); 65 (15); 57 (14); 41 (16).

Sensorische Bewertung: Die Verkostung einer Lösung von l Tropfen einer 1 gew.-%igen ethanolischen Lösung in 5 ml Wasser ergab: leicht verzögerter starker bis mittelstarker scharfer, heisser Geschmack, leichter Prickeleffekt.Sensory evaluation: The tasting a solution of 1 drop of a 1% strength by weight ethanolic solution in 5 ml of water gave: slightly more delayed strong to medium strong pungent, hot taste, lighter Prickeleffekt.

7. Kohlensäure-(4-butoxymethyl-2-methoxyphenyl)ethylester:7. Carbonic acid (4-butoxymethyl-2-methoxyphenyl) ethyl ester:

In Analogie zu Beispiel 6 erhält man aus 20 g rohem Vanillybutylether, s. Beispiel 1, durch Umsetzung mit Chlorameisensäureethylester 17 g Kohlensäure-(4-butoxymethyl-2-methoxyphenyl)ethylester in einer Reinheit von 99,7 % (GC).
Massenspektrum: m/z = 282 (M+, 24); 210 (29); 165 (16); 153 (10); 137 (100); 125 (20); 106 (14); 93 (24); 65 (1 l ); 5 7 (11); 41 11).Analogously to Example 6, 20 g of crude vanillybutyl ether, s. Example 1, by reaction with ethyl chloroformate 17 g of carbonic acid (4-butoxymethyl-2-methoxyphenyl) ethyl ester in a purity of 99.7% (GC).
Mass spectrum: m / z = 282 (M + , 24); 210 (29); 165 (16); 153 (10); 137 (100); 125 (20); 106 (14); 93 (24); 65 (1 L); 5 7 (11); 41 11).

Sensorische Bewertung: Die Verkostung einer Lösung von 1 Tropfen einer 1 gew.-%igen ethanolischen Lösung in 5 ml Wasser ergab: leicht verzögerter mittelstarker scharfer, heisser Geschmack, leichter Prickeleffekt.Sensory evaluation: The tasting a solution of 1 drop of a 1% strength by weight ethanolic solution in 5 ml of water gave: slightly more delayed medium-hot, hot taste, slight tingling effect.

8. Herstellung eines Zahnpasta-Aromas vom Eucalyptus-Menthol-Typ unter Verwendung von Essigsäure-4-butoxymethyl-2-methoxyphenylester:8. Preparation of a toothpaste aroma Eucalyptus menthol type using 4-butoxymethyl-2-methoxyphenyl acetate:

Es wurden vermischt:

  • 5 Gew.-% 1,2-Propylenglycol,
  • 10 Gew.-%. Anethol
  • 20 Gew.-%. Pfefferminzöl Typ Willamette
  • 20 Gew.-%. Pfefferminzöl Typ arvensis, rektifiziert
  • 1 Gew.-%. Menthyllactat
  • 2 Gew.-%. 2-Hydroxyethylmenthylcarbonat
  • 2 Gew.-%. 2-Hydroxypropylmenthylcarbonat
  • 5 Gew.-%. 1,8-Cineol (Eucalyptol)
  • 35 Gew.-%. l-Menthol
The following were mixed:
  • 5% by weight of 1,2-propylene glycol,
  • 10% by weight. anethole
  • 20% by weight. Peppermint oil, type Willamette
  • 20% by weight. Peppermint oil, type arvensis, rectified
  • 1% by weight. menthyl
  • 2% by weight. 2-Hydroxyethylmenthylcarbonat
  • 2% by weight. 2-Hydroxypropylmenthylcarbonat
  • 5% by weight. 1,8-cineol (eucalyptol)
  • 35% by weight. l-menthol

In einem zweiten Mischansatz wurde der Anteil des 1,2-Propylenglycols durch Essigsäure-4-butoxymethyl-2-methoxyphenylester ersetzt. Beide Aromen wurden in eine Standard-Zahnpasta-Masse auf Kieselsäure-Basis in einer Konzentration von 1,3 Gew.-% eingearbeitet. Beide Zahnpasten wurden von einem sensorisch geschulten Expertenpanel unter Praxisbedingungen getestet. Das Ergebnis zeigte, dass das Aroma mit Essigsäure-4-butoxymethyl-2-methoxyphenylester durch den auftretenden Wärme- und Prickel-, bzw. Kribbeleffekt ein viel intensiveres Geschmackserlebnis bietet, wobei der kühle, frische Geschmack mehr Volumen und Fülle erhält und längeranhaltend wahrgenommen wird.In a second mixed approach the proportion of 1,2-propylene glycol by 4-butoxymethyl-2-methoxyphenyl acetate replaced. Both flavors were in a standard silica-based toothpaste paste incorporated in a concentration of 1.3 wt .-%. Both toothpastes were trained by a sensor-trained expert panel under practical conditions tested. The result showed that the flavor with 4-butoxymethyl-2-methoxyphenyl acetate due to the heat and tingling or tingling effect a much more intense taste experience offers, the cool, fresh Taste more volume and fullness receives and longer lasting is perceived.

9. Herstellung eines Zahnpasta-Aromas vom Krauseminz-Typ unter Verwendung von Essigsäure-4-hexoxymethyl-2-methoxyphenylester:9. Preparation of a toothpaste aroma Krausminz type using 4-hexoxymethyl-2-methoxyphenyl acetate:

Es wurden vermischt:

  • 7 Gew.-%. Anethol
  • 30 Gew.-%. Krauseminzöl Typ Native
  • 10 Gew.-%. Pfefferminzöl Typ Willamette
  • 20 Gew.-%. l-Carvon
  • 30 Gew.-%. l-Menthol
  • 3 Gew.-%. 1,2-Propylenglycol
The following were mixed:
  • 7% by weight. anethole
  • 30% by weight. Spearmint oil, type Native
  • 10% by weight. Peppermint oil, type Willamette
  • 20% by weight. l-carvone
  • 30% by weight. l-menthol
  • 3% by weight. 1,2-propylene glycol

In einem zweiten Mischansatz wurde der Anteil des 1,2-Propylenglycols durch Essigsäure-4-hexoxymethyl-2-methoxyphenylester ersetzt. Beide Aromen wurden in eine Standard-Zahnpasta-Masse auf Kieselsäure-Basis in einer Konzentration von 1,3 Gew.-% eingearbeitet. Beide Zahnpasten wurden von einem sensorisch geschulten Expertenpanel unter Praxisbedingungen getestet. Das Ergebnis zeigte, dass das Aroma mit Essigsäure-4-hexoxymethyl-2-methoxyphenylester durch den auftretenden Wärme- und Prickel-, bzw. Kribbeleffekt ein viel intensiveres Ge schmackserlebnis bietet, wobei die typische frische Krauseminznote klarer und voluminöser wird und längeranhaltend wahrgenommen wird.In a second mixed approach the proportion of 1,2-propylene glycol by 4-hexoxymethyl-2-methoxyphenyl acetate replaced. Both flavors were put up in a standard toothpaste paste Silica-based incorporated in a concentration of 1.3 wt .-%. Both toothpastes were trained by a sensor-trained expert panel under practical conditions tested. The result showed that the flavor with 4-hexoxymethyl-2-methoxyphenyl acetate due to the heat and tingling or tingling effect a much more intense taste experience offers, whereby the typical fresh spearmint note becomes clearer and more voluminous and longer lasting is perceived.

10. Herstellung eines Kaugummi-Aromas unter Verwendung von Kohlensäure-(4-butoxymethyl-2-methoxyphenyl)methylester.10. Making a Chewing gum flavors using carbonic acid (4-butoxymethyl-2-methoxyphenyl) methyl ester.

Es wurden vermischt:

  • 50 Gew.-%. Pfefferminzöl Typ Madras
  • 20 Gew.-%. Eucalyptol
  • 10 Gew.-%. l-Menthol
  • 10 Gew.-%. l-Menthon
  • 5 Gew.-%. Krauseminzöl Midwest Scotch
  • 5 Gew.-%. Kohlensäure-(4-butoxymethyl-2-methoxyphenyl)methylester
The following were mixed:
  • 50% by weight. Peppermint oil, type Madras
  • 20% by weight. eucalyptol
  • 10% by weight. l-menthol
  • 10% by weight. l-menthone
  • 5% by weight. Spearmint oil Midwest Scotch
  • 5% by weight. Carbonic acid (4-butoxymethyl-2-methoxyphenyl) methylester

Das Aroma wurde in eine zuckerfreie Standard-Kaugummi-Masse in einer Konzentration von 1,5 Gew.-% eingearbeitet. Das Kaugummi wurde von einem geschulten Expertenpanel auf seine sensorische Qualität getestet. Es zeigte sich, dass durch den enthaltenen Kohlensäure-(4-butoxymethyl-2-methoxyphenyl)methylester und den damit verbundenen angenehmen Wärme- und Prickel- bzw. Kribbeleffekt das Geschmackserlebnis deutlich intensiviert wird, wobei die Geschmacksfülle des Aromas deutlich erhöht wurde.The aroma was turned into a sugar free Standard chewing gum mass incorporated in a concentration of 1.5% by weight. The chewing gum was applied to his by a trained panel of experts sensory quality tested. It was shown that the carbonic acid (4-butoxymethyl-2-methoxyphenyl) methyl ester contained and the associated pleasant warmth and tingling or tingling effect Taste experience is significantly intensified, the fullness of taste of the Aromas significantly increased has been.

11. Herstellung eines Mundwasser-Aromas unter Verwendung von Essigsäure-4-butoxymethyl-2-methoxyphenylester:11. Making a Mouthwash flavors using 4-butoxymethyl-2-methoxyphenyl acetate:

Es wurden vermischt:

  • 30 Gew.-%. Anethol
  • 25 Gew.-%. Eucalyptol
  • 40 Gew.-%. 1-Menthol
  • 5 Gew.-%. Essigsäure-4-butoxymethyl-2-methoxyphenylester
The following were mixed:
  • 30% by weight. anethole
  • 25% by weight. eucalyptol
  • 40% by weight. 1-Menthol
  • 5% by weight. Acetic acid-4-butoxymethyl-2-methoxyphenyl ester

Das Aroma wurde mit einer Konzentration von 0,15 Gew.% in ein gebrauchsfertiges Mundwasser bzw. mit einer Konzentration von 3 Gew.% in ein Mundwasserkonzentrat eingearbeitet. Das Aroma zeigte im Vergleich zu entsprechenden Aromen ohne Essigsäure-4-butoxymethyl-2-methoxyphenylester ein deutlich gesteigertes Geschmackserlebnis, wobei die Intensität der geschmacklichen Wahrnehmung erhöht und ihre Dauer wesentlich verlängert wurde.The aroma was with a concentration of 0.15% by weight in a ready-to-use mouthwash or with a concentration of 3% by weight incorporated into a mouthwash concentrate. The aroma showed compared to corresponding flavors without 4-butoxymethyl-2-methoxyphenyl acetate significantly increased taste experience, the intensity of the taste Perception increased and significantly extended their duration has been.

Claims (13)

Verbindungen der Formel (I)
Figure 00230001
worin R eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 8 C-Atomen und R' eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 7 C-Atomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 7 C-Atomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 3 C-Atomen darstellt.Compounds of formula (I)
Figure 00230001
wherein R is a straight or branched alkyl group with 1 to 8 C atoms or an alkenyl group with 2 to 8 C atoms and R 'is a straight or branched alkyl group with 1 to 7 C atoms or an alkenyl group with 2 to 7 C atoms or represents an alkoxy group with 1 to 3 carbon atoms. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 3 bis 6 C-Atomen oder eine Alkenylgruppe mit 3 bis 6 C-Atomen und Reine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 4 C-Atomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 oder 2 C-Atomen darstellt.Compounds according to claim 1, characterized in that R a straight or branched alkyl group with 3 to 6 carbon atoms or an alkenyl group with 3 to 6 carbon atoms and pure straight or branched Alkyl group with 1 to 4 carbon atoms or an alkenyl group with 2 to Represents 4 carbon atoms or an alkoxy group with 1 or 2 carbon atoms. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet es sich um Essigsäure-4-propoxymethyl-2-methoxyphenylester, Essigsäure-4-butoxymethyl-2-methoxyphenylester, Essigsäure-4-(3-methylbutoxy)methyl-2-methoxyphenylester, Essigsäure-4-hexoxymethyl-2-methoxyphenylester, Propionsäure-4-propoxymethyl-2-methoxyphenylester, Propionsäure-4-butoxymethyl-2-methoxyphenylester, Propionsäure-4-(3-methylbutoxy)methyl-2-methoxyphenylester, Propionsäure-4-hexoxymethyl-2-methoxyphenylester, Isobutter säure-4-propoxymethyl-2-methoxyphenylester, Isobuttersäure-4-butoxymethyl-2-methoxyphenylester, Isobuttersäure-4-(3-methylbutoxy)methyl-2-methoxyphenylester, Isobuttersäure-4-hexoxymethyl-2-methoxyphenylester, Kohlensäure-(4-propoxymethyl-2-methoxyphenyl)methylester, Kohlensäure(4-butoxymethyl-2-methoxyphenyl)methylester, Kohlensäure-(4-(3-methylbutoxy)methyl-2-methoxyphenyl)methylester, Kohlensäure-(4-hexoxymethyl-2-methoxyphenyl)methylester handelt.Compounds according to claim 1, characterized in it 4-propoxymethyl-2-methoxyphenyl acetate, Acetic acid-4-butoxymethyl-2-methoxyphenyl, Acetic acid 4- (3-methylbutoxy) methyl-2-methoxyphenyl, Acetic acid-4-hexoxymethyl-2-methoxyphenyl, 4-propoxymethyl-2-methoxyphenyl propionate, 4-butoxymethyl-2-methoxyphenyl propionate, Propionic acid 4- (3-methylbutoxy) methyl-2-methoxyphenyl, Propionic acid-4-hexoxymethyl-2-methoxyphenyl, 4-propoxymethyl-2-methoxyphenyl isobutyrate, Isobutyric-4-butoxymethyl-2-methoxyphenyl, Isobutyric acid 4- (3-methylbutoxy) methyl-2-methoxyphenyl, Isobutyric-4-hexoxymethyl-2-methoxyphenyl, Carbonic acid (4-propoxymethyl-2-methoxyphenyl) methylester, Carbonic acid (4-butoxymethyl-2-methoxyphenyl) methylester, Carbonic acid (4- (3-methylbutoxy) methyl-2-methoxyphenyl) methylester, Carbonic acid (4-hexoxymethyl-2-methoxyphenyl) methylester is. Verwendung von Verbindungen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Erzielung eines Wärme-, Schärfe-, Kribbel- oder Prickelgefühls auf der Haut oder auf den Schleimhäuten.Use of compounds according to at least one of claims 1 to 3 to achieve a heat, sharpness, Tingling or tingling sensation on the skin or on the mucous membranes. Aroma- und Geschmackstoffkompositionen, Nahrungs- und Genussmittel, Körperpflegeprodukte und pharmazeutische Präparate enthaltend Verbindungen gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3.Aroma and flavor compositions, food and beverages, Personal care products and pharmaceutical preparations containing compounds according to at least one of the claims 1 to 3. Aroma- und Geschmackstoffkompositionen nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass der Gehalt an Verbindungen der Formel (I) bei 0,5 bis 30 Gew.-% liegt.Aroma and flavor compositions according to claim 5, characterized characterized in that the content of compounds of formula (I) at 0.5 to 30 wt .-% is. Aroma- und Geschmackstoffkompositionen nach Anspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, dass diese Stoffe mit physiologischer Kühlwirkung enthalten.Aroma and flavor compositions according to claim 5 or 6, characterized in that these substances with physiological Cooling effect included. Aroma- und Geschmackstoffkompositionen nach mindestens einem der Ansprüche 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Kompositionen einen Minze-artigen Geschmack aufweisen.Aroma and flavor compositions after at least one of claims 5 to 7, characterized in that the compositions are mint-like Have taste. Aroma- und Geschmackstoffkompositionen nach mindestens einem der Ansprüche 5 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass diese eine Komponente aus der Gruppe umfassend Pfefferminzöle, Mentha-arvensis-Öle, Krauseminzöle, Eucalyptusöle, 1,8-Cineol (Eucalyptol) und Menthol enthalten.Aroma and flavor compositions after at least one of claims 5 to 8, characterized in that this one component the group comprising peppermint oils, Mentha arvensis oils, spearmint, Eucalyptus oils, 1,8-cineol (Eucalyptol) and menthol. Aroma- und Geschmackstoffkompositionen nach mindestens einem der Ansprüche 5 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass diese Stoffe mit physiologischer Kühlwirkung enthalten gewählt aus der Gruppe umfassend Menthylester, Menthonacetale, Menthan-3-carbonsäureamide und verzweigte Alkancarbonsäureamide.Aroma and flavor compositions after at least one of claims 5 to 9, characterized in that these substances with physiological cooling effect included selected from the group comprising menthyl esters, menthone acetals, menthan-3-carboxamides and branched alkane carboxamides. Verwendung von Aroma- und Geschmackstoffkompositionen nach mindestens einem der Ansprüche 6 bis 10 zur Aromatisierung von Nahrungs- und Genussmitteln, von Körperpflegeprodukten oder von pharmazeutischen Präparaten.Use of aroma and flavor compositions after at least one of the claims 6 to 10 for flavoring food and beverages, personal care products or pharmaceutical preparations. Verwendung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei den Körperpflegeprodukten um Mundhygieneprodukte handelt.Use according to claim 11, characterized in that it with personal care products are oral hygiene products. Verfahren zur Aromatisierung von Nahrungs- und Genussmitteln, von Körperpflegeprodukten oder von pharmazeutischen Präparaten, dadurch gekennzeichnet, dass Aroma- und Geschmackstoffkompositionen gemäß mindestens einem der Ansprüche 5 bis 10 eingearbeitet werden.Process for flavoring food and beverages, of personal care products or pharmaceutical preparations, characterized in that aroma and flavor compositions according to at least one of the claims 5 to 10 can be incorporated.
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