DE10227734A1

DE10227734A1 - Neue Phenylester

Info

Publication number: DE10227734A1
Application number: DE2002127734
Authority: DE
Inventors: Horst Dipl.-Chem. Dr. Surburg; Steffen Dipl.-Chem. Dr. Sonnenberg; Hubert Loges; Arnold Machinek
Original assignee: Symrise AG
Current assignee: Symrise AG
Priority date: 2002-06-21
Filing date: 2002-06-21
Publication date: 2004-01-08

Abstract

Die Erfindung betrifft neue Phenylester und ihre Verwendung als Mittel zur Erzielung eines Wärme-, Schärfe-, Kribbel- oder eines Prickelgefühls auf der Haut oder auf den Schleimhäuten.

Description

Die Erfindung betrifft neue Phenylester und ihre Verwendung als Mittel zur Erzielung eines Wärme-, Schärfe-, Kribbel- oder eines Prickelgefühls auf der Haut oder auf den Schleimhäuten (Heating Compounds).
Weiterhin betrifft die Erfindung Produkte, insbesondere Nahrungs- und Genussmittel, Körperpflegeprodukte und pharmazeutische Präparate, sowie Aroma- und Geschmackstoffkompositionen enthaltend die erfindungsgemäßen Phenylester, die Verwendung dieser Aroma- und Geschmackstoffkompositionen zur Aromatisierung von Produkten und ein Verfahren zur Aromatisierung von Produkten mit Aroma- und Geschmackstoffkompositionen, welche die erfindungsgemäßen Phenylester enthalten.

Alkylether des Vanillylalkohols (4-Alkoxymethyl-2-methoxyphenole) erzeugen auf den Schleimhäuten des Mund- und Rachenraumes einen scharfen Geschmack und auf der Haut ein Wärme- oder Hitzegefühl, wie beispielsweise beschrieben in JP-B4-61009293 . Sie sind unter anderem in der Lage den Frische-Effekt von Menthol zu verstärken, weshalb ihre Verwendung vor allem in Zahnpflegeprodukten empfohlen wird, wie beispielsweise beschrieben in JP-B4-61055889 . In Körperpflegeprodukten und Badepräparaten können sie zur Erzeugung eines angenehmen Wärmegefühls verwendet werden, wie beispielsweise beschrieben in JP-B4-06096512 , JP-B4-06096513 und JP-A2-11116460 . Auch die Verwendung in Halsbonbons soll sich wegen der wärmenden Eigenschaften positiv auswirken, siehe WO-A 98/47482 und WO-A 98/47483 . Besonders interessante sensorische Effekte sollen sich bei der Kombination der Alkylether des Vanillylalkohols mit Stoffen, die ein Prickel- bzw. Kribbelgefühl (im Englischen „tingling") hervorrufen, ergeben, wie z.B. den Wirkstoff Spilanthol enthaltende Extrakte der Parakresse (Spilanthes acmella), wie in EP-A 1121927 beschrieben.

Die Vanillylalkylether haben jedoch einige Nachteile, die ihre Verwendung erheblich einschränken: die Vanillylalkylether weisen oftmals eine unzureichende Stabilität auf und neigen unter anderem zu Verfärbungen; sie sind nicht geschmacksneutral und lassen sich deshalb nur sehr schwer in viele Aromatisierungen, vor allem für Mundhygieneprodukte, einbinden; sie sind in konzentrierter Form stark hautirritierend und können deshalb nur unter geeigneten Schutzmaßnahmen gehandhabt werden.

Gemäß EP-A 1167435 sollen diese Nachteile durch die Verwendung von Einschlußkomplexen der Vanillylalkylether in Cyclodextrinen beseitigt werden können. Eine solche Problemlösung hat jedoch die Nachteile, dass zum einen zusätzliche Herstellkosten für das Produkt anfallen und zum anderen die resultierenden Produkte fest sind; aus anwendungstechnischen Gründen ist aber oft die Verwendung von flüssigen Produkten wünschenswert.

Es bestand daher Bedarf an einfach herzustellenden Derivaten der Alkylvanillylether, die nicht die Nachteile des Standes der Technik besitzen.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher die neuen Phenylester der allgemeinen Formel (I),

worin
R eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 8 C-Atomen und
R' eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mil 1 bis 7 C-Atomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 7 C-Atomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 3 C-Atomen darstellt.

Die erfindungsgemäßen Phenylester erzeugen auf der Haut und den Schleimhäuten ein starkes Wärme- oder Hitzegefühl und im Mund- und Rachenraum einen scharfen Geschmack. Dieser Befund ist überraschend, weil im allgemeinen davon ausgegangen wird, dass Verbindungen, um einen Schärfe-/Wärme-Effekt zu bewirken, eine freie phenolische Hydroxylgruppe in einer bestimmten Position haben müssen [A. Szallasi u. P. M. Blumberg, Vanilloid (Capsaicin) Receptors and Mechanisms, Pharmacological Reviews, Vol. 51, 159–211 (1999)].

Weiterhin überraschend war, dass die erfindungsgemäßen Phenylester im Unterschied zu den Alkylethern des Vanillylalkohols neben dem Schärfe- und Wärmeeffekt zusätzlich ein deutliches, als angenehm empfundenes Prickel- bzw. Kribbel-Gefühl im Mund zeigen. Dieses ist von großem Vorteil, da man bisher zur Erzielung dieser Effekte auf eine Kombination von verschiedenen Präparaten angewiesen war.

Im Vergleich au den Alkylethern des Vanillylalkohols sind die erfindungsgemäßen Phenylester stabiler und führen nicht zu Verfärbungen. Vorteilhaft ist auch ihre absolute geschmackliche Neutralität. Im Gegensatz zu den Alkylethern des Vanillylalkohols führen die erfindungsgemäßen Phenylester auch kaum zu Hautirritationen.

Die erfindungsgemäßen Phenylester eignen sich daher hervorragend dafür, um durch die Verwendung in einer Vielzahl von Produkten mit einer großen Anwendungsbreite auf Haut und Schleimhäuten einen Wärme- oder Hitze-Effekt und im Mundund Rachenraum einen scharfen Geschmack sowie ein angenehmes Prickel- bzw. Kribbelgefühl hervorzurufen. Die erfindungsgemäßen Phenylester lassen sich insbesondere ohne Schwierigkeiten in eine Vielzahl von Zubereitungen einarbeiten.

Produkte dieser Art können Nahrungs- und Genussmittel, Körperpflegeprodukte oder pharmazeutische Präparate sein.

Nahrungs- und Genussmittel können Süßwaren wie z.B. Lutschbonbons, Erfrischungsdragees, Komprimate, Hartkaramellen, Konfekt und Schokolade, Backwaren wie Kuchen und Kekse, Kaugummis, Milchprodukte wie Speiseeis und Joghurt, Erfrischungsgetränke, alkoholische Getränke, Würzmischungen, Saucen, Marinaden, Suppen, Snacks und ähnliche sein.

Bevorzugt sind dabei Lebensmittel mit einem frischen, minzigen und kühlenden Geschmack.

Körperpflegeprodukte können Seifen, Duschgele, Shampoos, Pre-shave-Produkte, After-shave-Cremes und -lotionen, Rasierwässer, Rasierseifen, Rasierschäumen, Badeöle, Hautcremes- und -lotionen, Deodorantien und Antiperspirantien z.B. in Form von Sprays, Roll-ons, Deosticks und Deocremes sowie Mundpflegeprodukte wie Zahnpasten, Zahngele, Zahncremes, Zahnpflegekaugummis und Mundwässer sein.

Bevorzugt ist die Verwendung in Mundpflegeprodukten mit einem frischen, minzigen und kühlenden Geschmack.

Pharmazeutische Produkte können Lutschtabletten, Hals- oder Hustenbonbons oder Hustensäfte sein oder Mittel, die topisch auf der Haut appliziert werden, wie z.B. Rheumacremes.

Zubereitungen und Produkte, die die erfindungsgemäßen Phenylester enthalten, können daneben Zusatz- und Hilfsstoffe umfassen, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen und Produkten verwendet werden, z.B. Konservierungsmittel, Abrasiva, anitbakterielle Mittel, entzündungshemmende Mittel, irritationsverhindernde Mittel, irritationshemmende Mittel, antimikrobielle Mittel, Antioxidantien, Adstringentien, antiseptische Mittel, Antistatika, Binder, Puffer, Trägermaterialien, Chelatbildnder, Zellstimulantien, reinigende Mittel, pflegende Mittel, oberflächenaktive Substanzen, deodorierende Mittel, Weichmacher, Bakterizide, Emulgatoren, Enzyme, ätherische Öle, Filmbildner, Fixateure, Schaumbildner, Schaumstabilisatoren, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Schaumbooster, gelierende Mittel, gelbildende Mittel, feuchtigkeitsspendende Mittel, anfeuchtende Substanzen, feuchthaltende Substanzen, bleichende Mittel, optisch aufhellende Mittel, schmutzabweisende Mittel, reibungsverrigernde Mittel, Gleitmittel, Trübungsmittel, deckfähige Mittel, Glanzmittel, Polymere, Pulver, Proteine, abschleifende Mittel, Slilcone, hautberuhigende Mittel, hautreinigende Mittel, hautpflegende Mittel, hautheilende Mittel, kühlende Mittel, hautkühlende Mittel, wärmende Mittel, hautwärmende Mittel, Stabilisatoren, UV-absorbierende Mittel, UV-Filter, suspendierende Mittel, Verdickungsmittel, Fließmittel, Vitamine, Öle, Wachse, Fette, Phospholipide, gesättigte Fettsäuren, ein- oder mehrfach ungesättigte Fettsäuren, α-Hydroxysäuren, Polyhydroxyfettsäuren, Verflüssiger, Farbstoffe, farbschützende Mittel, Pigmente, Aromen, Geschmackstoffe, Riechstoffe oder andere übliche Bestandteile solcher Formulierungen wie Alkohole, Polyole, Elektrolyte, organische Lösungsmittel, Süßstoffe, Zuckeraustauschstoffe, Kieselsäuren, Calciumcarbonat, Calciumhydrogenphosphat, Aluminiumoxid, Fluoride, Zink-, Zinn-, Kalium-, Natrium- und Strontiumsalze, Pyrophosphate, Wasserstoffperoxid, Hydroxyapatite.

Bevozugt verwendet werden die erfindungsgemäßen Phenylester der allgemeinen Formel (I),
worin
R eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 3 bis 6 C-Atomen oder eine Alkenylgruppe mit 3 bis 6 C-Atomen und
R' eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 4 C-Atomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 oder 2 C-Atomen darstellt.

Inbesondere bevorzugt sind:
Essigsäure-4-propoxymethyl-2-methoxyphenylester,
Essigsäure-4-butoxymethyl-2-methoxyphenylester,
Essigsäure-4-(3-methylbutoxy)methyl-2-methoxyphenylester,
Essigsäure-4-hexoxymethyl-2-methoxyphenylester,
Propionsäure-4-propoxymethyl-2-methoxyphenylester,
Propionsäure-4-butoxymethyl-2-methoxyphenylester,
Propionsäure-4-(3-methylbutoxy)methyl-2-methoxyphenylester,
Propionsäure-4-hexoxymethyl-2-methoxyphenylester,
Isobuttersäure-4-propoxymethyl-2-methoxyphenylester,
Isobuttersäure-4-butoxymethyl-2-methoxyphenylester,
Isobuttersäure-4-(3-methylbutoxy)methyl-2-methoxyphenylester,
Isobuttersäure-4-hexoxymethyl-2-methoxyphenylester,
Kohlensäure-(4-propoxymethyl-2-methoxyphenyl)methylester,
Kohlensäure-(4-butoxymethyl-2-methoxyphenyl)methylester,
Kohlensäure-(4-(3-methylbutoxy)methyl-2-methoxyphenyl)methylester,
Kohlensäure-(4-hexoxymethyl-2-methoxyphenyl)methylester.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Phenylester der Formel (I) kann auf an sich bekannte Weise ausgehend von Vanillin erfolgen. Dabei wird Vanillin zunächst zum Vanillylalkohol hydriert (s. a. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Bd. 6/1b, S. 23), der so erhaltene Vanillylalkohol unter saurer Katalyse mit einem aliphatischen Alkohol verethert (Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Bd. 6/3, S. 16) und der resultierende Vanillylalkylether anschließend mit einem Säurechlorid oder -anhydrid verestert (Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Bd. 8/3, S. 107, S. 547).

Zur Erzielung eines scharfen Geschmacks, bzw. eines Wärme-, Prickel- oder Kribbel-Gefühls im Mund und Rachenraum können die erfindungsgemäßen Phenylester der Formel (I) in reiner Form, miteinander oder aber in einer besonders bevorzugten Form mit anderen Aroma- oder Geschmackstoffen kombiniert werden.

Als Aromastoffe eignen sich dabei sowohl komplexe natürliche Rohstoffe wie aus Pflanzen gewonnene Extrakte und etherische Öle, bzw. daraus gewonnene Fraktionen und einheitliche Stoffe, als auch einheitliche synthetisch oder biotechnologisch gewonnene Aromastoffe.

Beispiele für natürliche Rohstoffe sind z.B.:
Pfefferminzöle, Krauseminzöle, Mentha-Arvensis-Öle, Anisöle, Nelkenöle, Citrusöle, Zimtrindenöle, Wintergrünöle, Cassiaöle, Davanaöle, Fichtennadelöle, Eucalyptusöle, Fenchelöle, Galbanumöle, Ingweröle, Kamillenöle, Kümmelöle, Rosenöle, Geraniumöle, Salbeiöle, Scharfgarbenöle, Sternanisöle, Thymianöle, Wacholderbeeröle, Rosmarinöle, Angelikawurzelöle, und die Fraktionen dieser Öle.

Beispiele für einheitliche Aromastoffe sind z.B.:
Anethol, Menthol, Menthon, Isomenthon, Menthylacetat, Menthofuran, Menthylmethylether, Mintlacton, Eucalyptol, Limonen, Eugenol, Pinen, Sabinenhydrat, 3-Octanol, Carvon, gamma-Octalacton, gamma-Nonalacton, Germacren-D, Viridiflorol, 1,3E,5Z-Undecatrien, Isopulegol, Piperiton, 2-Butanon, Ethylformiat, 3-Octylacetat, Isoamylisovalerianat, Hexanol, Hexanal, cis-3-Hexenol, Linalool, alpha-Terpineol, cis und trans Carvylacetat, p-Cymol, Thymol, 4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-on, Damascenon, Damascone, Rosenoxid, Dimethylsulfid, Fenchol, Acetaldehyddiethylacetal, cis-4-Heptenal, Isobutyraldehyd, Isovaleraldehyd, cis-Jasmon, Anisaldehyd, Methylsalicylat, Myrtenylacetat, 8-Ocimenylacetat, 2-Phenylethylalkohol, 2-Phenylethylisobutyrat, 2-Phenylethylisovalerat, Zimtaldehyd, Geraniol, Nerol, 2,2,5,5-Tetramethyl-1,3-dioxan, 2,2,5,-Trimethyl-1,3-dioxan, 2,5,5-Trimethyl-2-isopropyl-l,3-dioxan und 2,5,-Dimethyl-2-isopropyl-l,3-dioxan.

Bei chiralen Verbindungen können die genannten Aromastoffe als Racemat oder als einzelnes Enantiomer oder als enantiomerenangereichertes Gemisch vorliegen.

Beispiele für weitere Geschmackstoffe, die vorteilhaft mit den erfindungsgemäßen Phenylestern kombiniert werden können, sind z.B. Stoffe mit einer physiologischen Kühlwirkung, d.h. Stoffe, die auf der Haut bzw. Schleimhaut eine Kältempfindung hervorrufen. Solche Kühlwirkstoffe sind z.B. 1-Menthol, 1-Isopulegol, Menthonglycerinacetal, Menthyllactat, substituierte Menthan-3-carbonsäureamide (z.B. Menthan-3-carbonsäure-N-ethylamid), 2-Isopropyl-N,2,3-trimethylbutanamid, 3,3,5-Trimethylcyclohexanol, 3-Menthoxy-l,2-propandiol, 3-Menthoxy-2-methyl-l,2-propandiol 2-Menthoxyethanol, 2-Menthoxypropanol, 3-Menthoxypropanol, 4-Menthoxybutanol, 2-Hydroxyethylmenthylcarbonat, 2-Hydroxypropylmenthylcarbonat, Glycerinmenthylcarbonat, N-Acetylglycin-menthylester, Menthylhydroxycarbonsäureester (z.B. Menthyl-3-hydroxybutyrat), Menthan-3,8-diol, Menthyl-2-methoxyacetat, Menthyl-2-(2-methoxyethoxy)acetat, Menthylmono-succinat, 2-Mercaptocyclodecanon, Menthyl-2-pyrrolidin-5-oncarboxylat.

Vorteilhaft ist auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Phenylester in Verbindung mit anderen Stoffen, die einen scharfen Geschmack oder eine Wärme- oder Hitzempfindung auf Haut und Schleimhäuten oder ein Prickel- bzw. Kribbelgefühl im Mund- und Rachenraum hervorrufen, wie z.B. Paprikapulver, Chili-Pfeffer-Pulver, Extrakte aus Paprika, Extrakte aus Pfeffer, Extrakte aus Chili-Pfeffer, Extrakte aus Ingwerwurzeln, Extrakte aus Paradieskörnern (Aframomum melegueta), Extrakte aus Parakresse (Jambu-Oleoresin; Spilanthes acmella, bzw. Spilanthes oleracea), Extrakte aus Japanischem Pfeffer (Zanthoxylum piperitum), Extrakte aus Kaempferia galanga, Extrakte aus Alpinia galanga, Extrakte aus Wasserpfeffer (Polygonium hydropiper), Capsaicin, Dihydrocapsaicin, Gingerol, Paradol, Shogaol, Piperin, Saanshool-I, Saanshool-II, Sanshoamid, Spilanthol, Carbonsäure-N-Vanillylamide, insbesonders Nonansäure-N-vanillylamid, 2-Nonensäureamide, insbesonders 2-Nonensäure-N-isobutylamid, 2-Nonensäure-N-4-hydroxy-3-methoxyphenylamid, Alkylether von 4-Hydroxy-3-methoxybenzylalkohol, insbesonders 4-Hydroxy-3-methoxybenzyl-n-butylether, Alkylether von 3-Hydroxy-4-methoxybenzylalkohol, Alkylether von 3,4-Dimethoxybenzylalkohol, Alkylether von 3-Ethoxy-4-hydroxybenzylalkohol, Alkylether von 3,4-Methylendioxybenzylalkohol, Acetale von Vanillin, Acetale von Ethylvanillin, Acetale von Isovanillin, (4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)essigsäureamide, insbesonders (4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)essigsäure-N-n-octylamid, Allylisothiocyanat, Nicotinaldehyd, Methylnicotinat, Propylnicotinat, 2-Butoxyethylnicotinat, Benzylnicotinat, 1-Acetoxychavicol.

Die erfindungsgemäßen Phenylester können in den Aroma- bzw. Geschmackstoffkompositionen zu einem Anteil von 0,1 bis 99 Gew.-% vorliegen. Bevorzugt ist ein Gehalt von 0,5 bis 30 Gew.-%; besonders bevorzugt ein Gehalt von 1 bis 10 Gew.-%. In entsprechenden Fertigprodukten können diese Aroma- und Geschmackstoffkompositionen zu 0,00001 bis 50 Gew.-% enthalten sein, bevorzugt ist ein Gehalt zwischen 0,001 und 10 Gew.-%, besonders bevorzugt ein Gehalt von 0,01 bis 5 Gew.-%.

Die die erfindungsgemäßen Phenylester enthaltenden Aroma- oder Geschmackstoffkompositionen, können in reiner Form, als Lösungen oder auch in besonders zubereiteter Form verwendet und in gebrauchsfertige Produkte eingearbeitet werden.

Als Lösungsmittel eignen sich z.B. Ethylalkohol, 1,2-Propylenglycol, Triacetin, Benzylakohol und fette Öle wie z.B. Kokosöl oder Sonnenblumenöl.

In besonderen zubereiteteten Formen können die die erfindungsgemäßen Phenylester enthaltenden Aroma- oder Geschmackstoffkompositionen an oder in einem Träger gebunden, sprühgetrocknet oder auch verkapselt vorliegen.

Geeignete Träger für die gebundene Form können beispielsweise Kochsalz, Zucker, Stärken oder Zuckerschmelzen sein.

Die sprühgetrocknete Form wird aus den flüssigen Kompositionen hergestellt, indem man eine Emulsion unter Zugabe von bestimmten Mengen eines Trägerstoffs, vorzugsweise Biopolymere wie Stärke, modifizierte Stärken, Maltodextrine und Gummi Arabicum, herstellt. Diese Emulsion wird in Sprühtrocknern durch Feinstverteilung bei gleichzeitiger Temperaturanwendung getrocknet. Es resultiert ein Pulver mit der gewünschten Beladung an flüssiger Aroma-, bzw. Geschmackstoffkomposition.

Die verkapselte Form wird ebenfalls aus den flüssigen Kompositionen durch Zugabe eines Trägerstoffs hergestellt. Es gibt verschiedenen Technologien, mit denen Kapseln hergestellt werden können. Die gängigsten sind die Extrusion, die Sprühgranulation und die Coazervation. Die Partikelgrößen reichen üblicherweise von 10 μm bis 5 mm. Die gängigsten Kapselmaterialien sind verschiedene Stärken, Maltodextrine und Gelatine. In diesen Kapseln sind die flüssigen oder festen Aromaoder Geschmackstoffkompositionen eingeschlossen und können durch verschiedene Mechanismen wie Wärmeanwendung, pH-Verschiebung oder Kaudruck freigesetzt werden.

Die erfindungsgemäßen Phenylester eignen sich zur Herstellung von Aroma- oder Geschmackstoffkompositionen der unterschiedlichsten Geschmacksrichtungen, z.B. von Kompositionen mit würzigen, scharfen, Zimt-, Ingwer-, Pfeffer-, Paprika-, Chili-, Senf- und Meerrettich-artigen Aroma- und Geschmacksnoten, die in den unterschiedlichsten Zubereitungen Verwendung finden können.

Insbesonders sind sie für die Verwendung in Aroma- und Geschmackstoffkompositionen mit einem frischen, minzigen und kühlenden Geschmack geeignet. Diese frischen, minzigen und kühlenden Geschmackstoffkompositionen sind im wesentlichen dadurch gekennzeichnet, dass sie neben den erfindungsgemäßen Phenylestern bevorzugt eine Komponente aus der Gruppe umfassend Pfefferminzöle, Mentha-arvensis-Öle, Krauseminzöle, Eucalyptusöle, 1,8-Cineol (Eucalyptol), Menthol, Menthylmethylether und Substanzen mit physiologischer Kühlwirkung enthalten.

Die Gehalte der einzelnen Kompositionsbestandteile der Aroma- und Geschmackstoffkompositionen mit Minzegeschmack können dabei im allgemeinen zwischen 0,1 und 99,9 Gew.-% variieren.

Bevorzugt verwendet werden Minz-Kompositionen enthaltend 0,5 bis 30 Gew.-% der erfindungsgemäßen Phenylester und eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus der Gruppe umfassend Menthol, Menthon, Pfefferminz-, bzw. Mentha-arvensis-Öle, Krauseminzöle, Eucalyptol, bzw. Eucalyptol-haltigen Eucalyptusöle, und Stoffe mit physiologischer Kühlwirkung.

Menthol kann dabei in Minz-Kompositionen vorteilhaft in einer Konzentration von 1 bis 90 Gew.-%, Menthon in einer Konzentration von 1 bis 70 Gew.-%, Pfefferminz-, bzw. Mentha-arvensis-Öle in einer Konzentration von 1 bis 90 Gew.-%, Krauseminzöle in einer Konzentration von 1 bis 90 Gew.-%, Eucalyptol, bzw. Eucalyptolhaltigen Eucalyptusöle in einer Konzentration von 1 bis 90 Gew.-%, und Stoffe mir physiologischer Kühlwirkung in einer Konzentration von 0,5 bis 90 Gew.-% enthalten sein.

Besonders bevorzugt verwendet werden Minz-Kompositionen enthaltend 1 bis 10 Gew.-% der erfindungsgemäßen Phenylester und mindestens zwei Komponenten ausgewählt aus der Gruppe der Komponenten Menthol, Menthon, Pfefferminz-, bzw. Mentha-arvensis-Öle, Krauseminzöle, Eucalyptol, bzw. Eucalyptol-haltige Eucalyptusöle und Stoffe mit physiologischer Kühlwirkung.

Menthol kann dabei bevorzugt in einer Konzentration von 20 bis 60 Gew.-%, Menthon in einer Konzentration von 5 bis 30 Gew.-%, Pfefferminz-, bzw. Menthaarvensis-Öle in einer Konzentration von 5 bis 60 Gew.-%, Krauseminzöle in einer Konzentration von 5 bis 60 Gew.-%, Eucalyptol, bzw. Eucalyptol-haltigen Eucalyptusöle in einer Konzentration von 2 bis 50 Gew.-%, und Stoffe mit physiologischer Kühlwirkung in einer Konzentration von 1 bis 30 Gew.-% enthalten sein.

Stoffe mit physiologischer Kühlwirkung können die oben beschriebenen sein, wobei sie einzeln oder als Gemische eingesetzt werden können. Vorteilhafte Gemische von Stoffen mit physiologischer Kühlwirkung enthalten mindestens eine Komponente, bevorzugt mindestens zwei Komponenten, ausgewählt aus der Gruppe der folgenden Stoffe: Menthonglycerinacetal, Menthyllactat, substituierte Menthyl-3-carbonsäureamide (z.B. Menthyl-3-carbonsäure-N-ethylamid), 2-Hydroxyethylmenthylcarbonat und 2-Hydroxypropylmcnthylcarbonat.

In diesen Gemischen von Stoffen mit physiologischer Kühlwirkung sind die einzelnen Komponenten bevorzugt in folgenden Konzentrationen enthalten: Menthonglycerinacetal zu 1 bis 99 Gew.-%, Menthyllactat zu 1 bis 99 Gew.-%, Menthyl-3-carbonsäure-N-ethylamid zu 1 bis 99 Gew.-%, 2-Hydroxyethylmenthylcarbonat zu 1 bis 99 Gew.-% und 2-Hydroxypropylmenthylcarbonat zu 1 bis 99 Gcw.-%.

Besonders bevorzugt sind folgende Konzentrationen: Menthonglycerinacetal zu 1 bis 70 Gew.-%, Menthyllactat zu 1 bis 70 Gew.-%, Menthyl-3-carbonsäure-N-ethylamid zu 1 bis 70 Gew.-%, 2-Hydroxyethylmenthylcarbonat zu 1 bis 70 Gew.-% und 2-Hydroxypropylmenthylcarbonat zu 1 bis 70 Gew.-%.

Durch Zusatz weiterer Aromastoffe, z.B. vom Typ süß, süß-aromatisch, frisch, fruchtig oder ggf. auch von weiteren Geschmacksrichtungen, können diese Minz-Kompositionen geschmacklich modifiziert werden, wobei der Gewichtsanteil der zugesetzten Aromastoffe im allgemeinen 0,001 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der die erfindungsgemäßen Phenylester enthaltenden Minzkompositionen, betragen kann. Bevorzugt ist ein Zusatz von 0,01 bis 30 Gew.-%; besonders bevorzugt ein Zusatz von 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der die erfindungsgemäßen Phenylester enthaltenden Minzkompositionen.

Durch die Verwendung der erfindungsgemäßen Phenylester in derartigen Kompositionen wird im Mund- und Rachenraum ein angenehmer scharfer Geschmack und ein wohltuender Wärmeeffekt in Verbindung mit einem deutlichen Prickel- bzw. Kribbel-Effekt erzielt, wodurch die Geschmacksintensität, die Geschmacksfülle und besonders die Frische der Minz-Kompositionen erhöht und die frische kühlende Wirkung der Stoffe mit einer physiologischen Kühlwirkung verstärkt und verlängert sowie der Speichelfluss angeregt wird.

Die die erfindungsgemäßen Phenylester enthaltenden Aroma- und Geschmackstoffkompositionen mit Minze-Geschmack können vorteilhaft vor allem in Mundpflegemitteln, wie Zahnpasten und Mundwässern, Kaugummis, Nahrungsmitteln, wie Süßwaren und Lutschbonbons, und pharmazeutischen Präparaten eingesetzt werden.

Der Gehalt der die erfindungsgemäßen Phenylester enthaltenden Aroma- und Geschmackstoffkompositionen mit Minze-Geschmack beträgt in gebrauchsfertigen Mundwässern vorteilhafterweise 0,01 bis 1 Gew.-%, bevorzugt ist ein Gehalt von 0,1 bis 0,3 Gew.-%. In Mundwasserkonzentraten liegt der Gehalt der die erfindungsgemäßen Phenylester enthaltenden Kompositionen zwischen 0,01 und 20 Gew.-%, bevorzugt ist ein Gehalt von 0,1 bis 10 Gew.-%., besonders bevorzugt ein Gehalt von 3 bis 5 Gew.-%. In Zahnpasten und Kaugummis werden die die erfindungsgemäßen Phenylester enthaltenden Kompositionen üblicherweise in einer Konzentration zwischen 0,1 und 5 Gew.-% verwendet, bevorzugt ist ein Gehalt von 0,5 bis 2 Gew.-%, besonders bevorzugt ist ein Gehalt zwischen 0,8 und 1,5 Gew.-%. In Lutschbonbons beträgt der übliche Gehalt der die erfindungsgemäßen Phenylester enthaltenden Kompositionen zwischen 0,01 und 2 Gew.-%, bevorzugt ist ein Gehalt von 0,05 bis 1 Gew.-%; besonders bevorzugt ein Gehalt zwischen 0,1 und 0,5 Gew.-%.

Zahnpasten, die mit den die erfindungsgemäßen Phenylester enthaltenden Aroma- und Geschmackstoffkompositionen aromatisiert werden, enthalten im allgemeinen ein abrasives System (Schleif- oder Poliermittel), wie z.B. Kieselsäure, Calcium carbonate, Calciumphosphate, Aluminiumoxide und/oder Hydroxylapatite, oberflächenaktive Substanzen, wie z.B. Natriumlaurylsulfat, Natriumlaurylsarcosinat und/oder Cocamidopropylbetain, Feuchthaltemittel, wie z.B. Glycerin und/oder Sorbil, Verdickungsmittel, wie z.B. Carboxymethylcellulose, Polyethylenglycole, Carrageenane und/oder Laponite^®, Süßstoffe, wie z.B. Saccharin und/oder Aspartame, Stabilisatoren und aktive Wirkstoffe, wie z.B. Natriumfluorid, Natriummonofluorphosphat, Zinndifluorid, quartäre Ammoniumfluoride, Zinkcitrat, Zinksulfat, Zinnpyrophosphat, Zinndichlorid, Mischungen verschiedener Pyrophosphate, Triclosan, Cetylpyridiniumchlorid, Aluminiumlactat, Kaliumcitrat, Kaliumnitrat, Kaliumchlorid, Natriumchlorid, Strontiumchlorid, Wasserstoffperoxid, und/oder Natriumbicarbonat.

Kaugummis, die mit den die erfindungsgemäßen Phenylester enthaltenden Aroma- und Geschmackstoffkompositionen aromatisiert werden, bestehen im allgemeinen aus einer Kaugummibase, d.h. einer beim Kauen plastisch werdenden Kaumasse, aus Zuckern verschiedener Arten, Zuckeraustauschstoffen, Süßstoffen, Zuckeralkoholen, Feuchthaltemitteln, Verdickern, Emulgatoren und Stabilisatoren.

Bei der Anwendung von Fertigprodukten, die Aroma- und Geschmackstoffkompositionen mit den erfindungsgemäßen Phenylestern enthalten, zeigt es sich, dass die erfindungsgemäßen Phenylester, bzw. die die erfindungsgemäßen Phenylester enthaltenden Kompositionen sich auch besonders dafür eignen, die Atemluft zu erfrischen und schlechten Mundgeruch zu neutralisieren bzw. zu reduzieren.

Die Verwendung der erfindungsgemäßen Phenylester, bzw. der die erfindungsgemäßen Phenylester enthaltenden Aroma- und Geschmackstoffkompositionen in Mundpflegeprodukten, wie z.B. Mundwässern und Zahnpasten, und Kaugummis führt dazu, dass unangenehme, vor allem bittere oder adstringierende Geschmackseindrücke maskiert oder neutralisiert werden, die z.B. durch Stoffe wie Triclosan, Zinkcitrat, -sulfat, Poly- und Pyrophosphaten, Bicarbonate, Strontium- und Kaliumsalze, Zinnpyrophosphat und -chlorid, Aluminiumlactat, Wasserstoffperoxid, Fluoride, Vitamine, Cetylpyridiniumchlorid sowie von Emulgatoren, wie z.B. besonders Natriumlaurylsulfat, Natriumlaurylsarkosinat und Cocamidopropylbetain, und Süßstoffen, wie z.B. Aspartam, Saccharin, Acesulfam-K, Sorbit, Xylit, Cyclamate (z.B. Natriumcyclamat), Sucralose, Alitam, Neotam, Thaumatin, Neohesperidin DC, Maltit, Lactit oder Kaugummi-Massen hervorgerufen werden.

Die erfindungsgemäßen Phenylester, bzw. die die erfindungsgemäßen Phenylester enthaltenden Aroma- und Geschmackstoffkompositionen eignen sich besonders auch für den Einsatz in pharmazeutischen Präparaten, wie z. B. Hals- oder Hustenbonbons oder Einreibepräparaten. Sie eignen sich ebenfalls für die Maskierung des bitteren Geschmacks von Medikamenten, die oral verabreicht werden.

Beispiele:
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gebrauch der erfindungsgemäßen Phenylester verdeutlichen. Der Gebrauch der erfindungsgemäßen Phenylester ist jedoch nicht auf die angeführten Beispiele beschränkt.
1. Essigsäure-4-butoxymethyl-2-methoxyphenylester:
102 g Vanillylalkohol, hergestellt nach Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Bd. 6/1b, S. 23, werden mit 244 g n-Butanol in Gegenwart von 2 g p-Toluolsulfonsäure 3 h bei 70°C Reaktionstemperatur gerührt. Die p-Toluolsulfonsäure wird mit 3 g Natriumacetat abgepuffert und der Überschuss n-Butanol bei einem Vakuum von 25 mbar und einer Sumpftemperatur über eine kurze Kolonne abgezogen. Der als Rückstand verbliebene rohe Vanillylbutylether wird auf 120°C erwärmt, und 74 g Acetanhydrid werden langsam zugebeben. Anschließend wird noch 3 h bei 120°C gerührt. Im leichten Vakuum werden dann zunächst Essigsäure und Rest von nicht umgesetztem Acetanhydrid abdestilliert. Durch Fraktionierung über eine kurze Kolonnen erhält man aus dem Rückstand 98 g Destillat, das nach GC 90 % Essigsäure-4-butoxymethyl-2-methoxyphenylester enthält. Reiner Essigsäure-4-butoxymethyl-2-methoxyphenylester wird durch Feindestillation erhalten, Sdp. 115°C/0,4 mbar.
Massenspektrum: m/z = 252 (M⁺, 10); 210 (80); 137 (100); 123 (13); 106 (13); 93 (10); 65 (10); 43 (15).
Sensorische Bewertung: Die Verkostung einer Lösung von 1 Tropfen einer 1 gew.-%igen ethanolischen Lösung in 5 ml Wasser ergibt: sehr schnell einsetzender scharfer Geschmack, sehr heiss, deutlich prickelnd.
Die Verkostung in einer Wasser-Zucker-Masse ergibt bereits bei einer Konzentration von 0,005 % einen scharfen und schnell einsetzenden prickelnden Effekt auf der Zunge.
2. Propionsäure-4-butoxymethyl-2-methoxyphenylester:
Propionsäure-4-butoxymethyl-2-methoxyphenylester wird analog zu Beispiel 1 durch Umsetzung des rohen Vanillylalkoholbutylethers mit Propionsäureanhydrid erhalten.
Sdp. 130°/0,5 mbar.
Massenspektrum: m/z = 266 (M⁺, 9); 210 (97); 137 (100); 123 (12); 106 (12); 93 (10); 65 (9); 57 (25); 41 (8).
Sensorische Bewertung: Die Verkostung einer Lösung von 1 Tropfen einer 1 gew.-%igen ethanolischen Lösung in 5 ml Wasser ergab: schnell einsetzender scharfer Geschmack, sehr heiss, deutlich prickelnd.
3. Isobuttersäure-4-butoxymethyl-2-methoxyphenylester:
Isobuttersäure-4-butoxymethyl-2-methoxyphenylester wird analog zu Beispiel 1 durch Umsetzung des rohen Vanillylalkoholbutylethers mit Isobuttersäureanhydrid erhalten. Sdp. 131°/0,2 mbar.
Massenspektrum: m/z = 280 (M⁺, 9); 210 (100); 138 (74); 123 (9); 107 (11); 93 (8); 71 (16); 43 (48).
Sensorische Bewertung: Die Verkostung einer Lösung von 1 Tropfen einer 1 gew.-%igen ethanolischen Lösung in 5 ml Wasser ergab: schnell einsetzender scharfer Geschmack, sehr heiss, prickelnder Effekt weniger ausgeprägt als beim Essigsäure- und Propionsäureester.
4. Buttersäure-4-butoxymethyl-2-methoxyphenylester:
Buttersäure-4-butoxymethyl-2-methoxyphenylester wird analog zu Beispiel 1 durch Umsetzung des rohen Vanillylalkoholbutylethers mit Buttersäureanhydrid erhalten.
Sdp. 130°/0,1 mbar.
Massenspektrum: m/z = 280 (M⁺, 6); 210 (100); 137 (88); 123 (10); 106 (11); 93 (8); 71 (13); 43 (26).
Sensorische Bewertung: Die Verkostung einer Lösung von 1 Tropfen einer 1 gew.-%igen ethanolischen Lösung in 5 ml Wasser ergab: schnell einsetzender scharfer Geschmack, prickelnder Effekt im Vergleich zu den vorgenannten Verbindungen reduziert. Gesamtintensität im Vergleich zu den vorgenannten Verbindungen etwas schwächer.
5. Essigsäure-4-hexoxymethyl-2-methoxyphenylester:
Essigsäure-4-hexoxymethyl-2-methoxyphenylester wird analog zu Beispiel 1 durch Umsetzung von Vanillylalkohol mit n-Hexanol und nachfolgende Acetylierung des rohen Vanillylhexylethers mit Acetanhydrid erhalten. Sdp. 115°C/0,4 mbar.
Massenspektrum: m/z = 280 (M⁺, 8); 238 (80); 137 (100); 123 (11); 106 (10); 93 (7); 43 (23).
Sensorische Bewertung: Die Verkostung einer Lösung von 1 Tropfen einer 1 gew.-%igen ethanolischen Lösung in 5 ml Wasser ergab: Im Vergleich zum entsprechenden Butylether setzt die Wirkung etwas verzögert ein, aber sehr starker scharfer, heisser Geschmack mit deutlichem Prickeleffekt.
6. Kohlensäure-(4-butoxymethyl-2-methoxyphenyl)methylester:
20 g roher Vanillybutylether, s. Beispiel 1, wird mit einem Moläquivalent 4 gew.-%iger wässriger Natronlauge versetzt und mit einem Moläquivalent Chlorameisensäuremethylester versetzt. Nach 1 h Rühren bei 50°C wird das Reaktionsgemisch mit Diethylether extrahiert. Nach Wäsche mit Natronlauge und Wasser und Abdampfen des Lösungsmittels erhält man ein Rohprodukt, das bei einem Vakuum von 0,4 mbar und einer Badtemperatur von 200°C kurzwegdestilliert wird. Ausbeute: 16 g Kohlensäure-(4-butoxymethyl-2-methoxyphenyl)methylester in einer Reinheit von 99,5 % (GC).
Massenspektrum: m/z = 268 (M⁺, 50); 196 (75); 151 (100); 137 (71); 125 (18); 121 (17); 107 (25); 93 (27); 65 (15); 57 (14); 41 (16).
Sensorische Bewertung: Die Verkostung einer Lösung von l Tropfen einer 1 gew.-%igen ethanolischen Lösung in 5 ml Wasser ergab: leicht verzögerter starker bis mittelstarker scharfer, heisser Geschmack, leichter Prickeleffekt.
7. Kohlensäure-(4-butoxymethyl-2-methoxyphenyl)ethylester:
In Analogie zu Beispiel 6 erhält man aus 20 g rohem Vanillybutylether, s. Beispiel 1, durch Umsetzung mit Chlorameisensäureethylester 17 g Kohlensäure-(4-butoxymethyl-2-methoxyphenyl)ethylester in einer Reinheit von 99,7 % (GC).
Massenspektrum: m/z = 282 (M⁺, 24); 210 (29); 165 (16); 153 (10); 137 (100); 125 (20); 106 (14); 93 (24); 65 (1 l ); 5 7 (11); 41 11).
Sensorische Bewertung: Die Verkostung einer Lösung von 1 Tropfen einer 1 gew.-%igen ethanolischen Lösung in 5 ml Wasser ergab: leicht verzögerter mittelstarker scharfer, heisser Geschmack, leichter Prickeleffekt.
8. Herstellung eines Zahnpasta-Aromas vom Eucalyptus-Menthol-Typ unter Verwendung von Essigsäure-4-butoxymethyl-2-methoxyphenylester:
Es wurden vermischt:

5 Gew.-% 1,2-Propylenglycol,
10 Gew.-%. Anethol
20 Gew.-%. Pfefferminzöl Typ Willamette
20 Gew.-%. Pfefferminzöl Typ arvensis, rektifiziert
1 Gew.-%. Menthyllactat
2 Gew.-%. 2-Hydroxyethylmenthylcarbonat
2 Gew.-%. 2-Hydroxypropylmenthylcarbonat
5 Gew.-%. 1,8-Cineol (Eucalyptol)
35 Gew.-%. l-Menthol

In einem zweiten Mischansatz wurde der Anteil des 1,2-Propylenglycols durch Essigsäure-4-butoxymethyl-2-methoxyphenylester ersetzt. Beide Aromen wurden in eine Standard-Zahnpasta-Masse auf Kieselsäure-Basis in einer Konzentration von 1,3 Gew.-% eingearbeitet. Beide Zahnpasten wurden von einem sensorisch geschulten Expertenpanel unter Praxisbedingungen getestet. Das Ergebnis zeigte, dass das Aroma mit Essigsäure-4-butoxymethyl-2-methoxyphenylester durch den auftretenden Wärme- und Prickel-, bzw. Kribbeleffekt ein viel intensiveres Geschmackserlebnis bietet, wobei der kühle, frische Geschmack mehr Volumen und Fülle erhält und längeranhaltend wahrgenommen wird.
9. Herstellung eines Zahnpasta-Aromas vom Krauseminz-Typ unter Verwendung von Essigsäure-4-hexoxymethyl-2-methoxyphenylester:
Es wurden vermischt:

7 Gew.-%. Anethol
30 Gew.-%. Krauseminzöl Typ Native
10 Gew.-%. Pfefferminzöl Typ Willamette
20 Gew.-%. l-Carvon
30 Gew.-%. l-Menthol
3 Gew.-%. 1,2-Propylenglycol

In einem zweiten Mischansatz wurde der Anteil des 1,2-Propylenglycols durch Essigsäure-4-hexoxymethyl-2-methoxyphenylester ersetzt. Beide Aromen wurden in eine Standard-Zahnpasta-Masse auf Kieselsäure-Basis in einer Konzentration von 1,3 Gew.-% eingearbeitet. Beide Zahnpasten wurden von einem sensorisch geschulten Expertenpanel unter Praxisbedingungen getestet. Das Ergebnis zeigte, dass das Aroma mit Essigsäure-4-hexoxymethyl-2-methoxyphenylester durch den auftretenden Wärme- und Prickel-, bzw. Kribbeleffekt ein viel intensiveres Ge schmackserlebnis bietet, wobei die typische frische Krauseminznote klarer und voluminöser wird und längeranhaltend wahrgenommen wird.
10. Herstellung eines Kaugummi-Aromas unter Verwendung von Kohlensäure-(4-butoxymethyl-2-methoxyphenyl)methylester.
Es wurden vermischt:

50 Gew.-%. Pfefferminzöl Typ Madras
20 Gew.-%. Eucalyptol
10 Gew.-%. l-Menthol
10 Gew.-%. l-Menthon
5 Gew.-%. Krauseminzöl Midwest Scotch
5 Gew.-%. Kohlensäure-(4-butoxymethyl-2-methoxyphenyl)methylester

Das Aroma wurde in eine zuckerfreie Standard-Kaugummi-Masse in einer Konzentration von 1,5 Gew.-% eingearbeitet. Das Kaugummi wurde von einem geschulten Expertenpanel auf seine sensorische Qualität getestet. Es zeigte sich, dass durch den enthaltenen Kohlensäure-(4-butoxymethyl-2-methoxyphenyl)methylester und den damit verbundenen angenehmen Wärme- und Prickel- bzw. Kribbeleffekt das Geschmackserlebnis deutlich intensiviert wird, wobei die Geschmacksfülle des Aromas deutlich erhöht wurde.
11. Herstellung eines Mundwasser-Aromas unter Verwendung von Essigsäure-4-butoxymethyl-2-methoxyphenylester:
Es wurden vermischt:

30 Gew.-%. Anethol
25 Gew.-%. Eucalyptol
40 Gew.-%. 1-Menthol
5 Gew.-%. Essigsäure-4-butoxymethyl-2-methoxyphenylester

Das Aroma wurde mit einer Konzentration von 0,15 Gew.% in ein gebrauchsfertiges Mundwasser bzw. mit einer Konzentration von 3 Gew.% in ein Mundwasserkonzentrat eingearbeitet. Das Aroma zeigte im Vergleich zu entsprechenden Aromen ohne Essigsäure-4-butoxymethyl-2-methoxyphenylester ein deutlich gesteigertes Geschmackserlebnis, wobei die Intensität der geschmacklichen Wahrnehmung erhöht und ihre Dauer wesentlich verlängert wurde.

Claims

Verbindungen der Formel (I)
worin R eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 8 C-Atomen und R' eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 7 C-Atomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 7 C-Atomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 3 C-Atomen darstellt.
Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 3 bis 6 C-Atomen oder eine Alkenylgruppe mit 3 bis 6 C-Atomen und Reine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 4 C-Atomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 oder 2 C-Atomen darstellt.
Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet es sich um Essigsäure-4-propoxymethyl-2-methoxyphenylester, Essigsäure-4-butoxymethyl-2-methoxyphenylester, Essigsäure-4-(3-methylbutoxy)methyl-2-methoxyphenylester, Essigsäure-4-hexoxymethyl-2-methoxyphenylester, Propionsäure-4-propoxymethyl-2-methoxyphenylester, Propionsäure-4-butoxymethyl-2-methoxyphenylester, Propionsäure-4-(3-methylbutoxy)methyl-2-methoxyphenylester, Propionsäure-4-hexoxymethyl-2-methoxyphenylester, Isobutter säure-4-propoxymethyl-2-methoxyphenylester, Isobuttersäure-4-butoxymethyl-2-methoxyphenylester, Isobuttersäure-4-(3-methylbutoxy)methyl-2-methoxyphenylester, Isobuttersäure-4-hexoxymethyl-2-methoxyphenylester, Kohlensäure-(4-propoxymethyl-2-methoxyphenyl)methylester, Kohlensäure(4-butoxymethyl-2-methoxyphenyl)methylester, Kohlensäure-(4-(3-methylbutoxy)methyl-2-methoxyphenyl)methylester, Kohlensäure-(4-hexoxymethyl-2-methoxyphenyl)methylester handelt.
Verwendung von Verbindungen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Erzielung eines Wärme-, Schärfe-, Kribbel- oder Prickelgefühls auf der Haut oder auf den Schleimhäuten.
Aroma- und Geschmackstoffkompositionen, Nahrungs- und Genussmittel, Körperpflegeprodukte und pharmazeutische Präparate enthaltend Verbindungen gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3.
Aroma- und Geschmackstoffkompositionen nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass der Gehalt an Verbindungen der Formel (I) bei 0,5 bis 30 Gew.-% liegt.
Aroma- und Geschmackstoffkompositionen nach Anspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, dass diese Stoffe mit physiologischer Kühlwirkung enthalten.
Aroma- und Geschmackstoffkompositionen nach mindestens einem der Ansprüche 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Kompositionen einen Minze-artigen Geschmack aufweisen.
Aroma- und Geschmackstoffkompositionen nach mindestens einem der Ansprüche 5 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass diese eine Komponente aus der Gruppe umfassend Pfefferminzöle, Mentha-arvensis-Öle, Krauseminzöle, Eucalyptusöle, 1,8-Cineol (Eucalyptol) und Menthol enthalten.
Aroma- und Geschmackstoffkompositionen nach mindestens einem der Ansprüche 5 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass diese Stoffe mit physiologischer Kühlwirkung enthalten gewählt aus der Gruppe umfassend Menthylester, Menthonacetale, Menthan-3-carbonsäureamide und verzweigte Alkancarbonsäureamide.
Verwendung von Aroma- und Geschmackstoffkompositionen nach mindestens einem der Ansprüche 6 bis 10 zur Aromatisierung von Nahrungs- und Genussmitteln, von Körperpflegeprodukten oder von pharmazeutischen Präparaten.
Verwendung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei den Körperpflegeprodukten um Mundhygieneprodukte handelt.
Verfahren zur Aromatisierung von Nahrungs- und Genussmitteln, von Körperpflegeprodukten oder von pharmazeutischen Präparaten, dadurch gekennzeichnet, dass Aroma- und Geschmackstoffkompositionen gemäß mindestens einem der Ansprüche 5 bis 10 eingearbeitet werden.