DE10210457A1 - Zähe Duroplaste aus aminhärtenden Epoxidharzen mit einer Kombination aus aliphatischen, cycloaliphatischen und aromatischen Strukturen - Google Patents
Zähe Duroplaste aus aminhärtenden Epoxidharzen mit einer Kombination aus aliphatischen, cycloaliphatischen und aromatischen StrukturenInfo
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Abstract
Zähe Duroplaste aus aminhärtenden Epoxidharzen mit einer Kombination aus aliphatischen, cycloaliphatischen und aromatischen Strukturen. DOLLAR A Duroplaste aus Epoxidharzen weisen eine Reihe von guten Eigenschaften wie einen hohen Schub- und E-Modul, geringe Kriechneigung oder eine gute Temperatur- und Chemikalienresistenz auf. Diese guten Eigenschaften werden durch Ausbildung eines dichten Netzwerkes aus chemischen Verbindungen beim Aushärten hervorgerufen. Dieses dichte Netzwerk ist aber auch Ursache für die große Sprödigkeit der Duroplaste, einem ihrer Hauptnachteile. Mit den neuen, zähen Duroplasten aus Epoxidharzen wird dieser Nachteil, nämlich die Sprödigkeit, stark verringert. DOLLAR A Damit die Duroplaste aus Epoxidharz eine geringe Sprödigkeit besitzt, muss diese aus verschiedenen Komponenten aufgebaut werden. Diese Komponenten müssen spezielle Strukturen aufweisen. Nur eine Kombination von aromatischen, cycloaliphatischen und aliphatischen Strukturen kann die Zähigkeit wirkungsvoll unter Erhaltung der anderen Werkstoffeigenschaften erhöhen.
Description
- Zähe Duroplaste aus aminhärtenden Epoxidharzen mit einer Kombination aus aliphatischen, cycloaliphatischen und aromatischen Strukturen.
- Bei den hier betrachteten Epoxidharzen handelt es sich um aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Monomere mit Epoxidendgruppen, die mit aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Monomere mit Aminendgruppen als Härter reagieren.
- Epoxidharze kommen in vielen Bereichen zum Einsatz, z. B. als Matrixmaterial für Verbundwerkstoffe, Isoliermaterial für elektrische Geräte, Maschinenteile oder Klebstoffe. Sie werden häufig mit Additiven vermischt, um Ihre Eigenschaften Sie besitzen eine Reihe vorteilhafter Eigenschaften, z. B. einen hohen Schub- und E-Modul, geringe Kriechneigung oder eine gute Temperatur- und Chemikalienresistenz. Sie werden häufig mit Additiven kombiniert, um Ihre vorteilhaften Eigenschaften mit denen der Additive zu vereinen. Diese im folgenden "übliche Additive" genannten Materialien können beispielsweise Langfasern, Kurzfasern, Gewebe oder Gelege aus beispielsweise Kohlenstofffasern, Glasfasern oder Thermoplastfasern wie Polyamid-Fasern zur Verbesserung der mechanischen Eigenschaften, Nanopartikeln wie Schichtsilikate zur Verbesserung der mechanischen oder thermodynamischen Eigenschaften, Hilfsstoffe wie Thixotropie-Mittel zur Verbesserung der Verarbeitungseigenschaften, Stoffe wie Antimonoxid oder Zinkstannat mit Flammschutzwirkung oder Füllstoffe wie Talkum, Quarz oder Kreide zur Steigerung der Wirtschaftlichkeit des Einsatzes der Duroplaste sein. Hergestellt werden die Epoxidharze durch Reaktion von mindestens zwei Komponenten. Das bei dieser Aushärtung entstehende dichte Netzwerk aus chemischen Bindungen ist einerseits der Grund für die erwünschten, bereits genannten vorteilhaften Eigenschaften der Duroplaste andererseits aber auch der Grund für eine wesentliche nachteilhafte Eigenschaft dieser Werkstoffe, nämlich ihre große Sprödigkeit.
- Um diesen Nachteil der Duroplaste ohne Verlust ihrer Vorteile auszugleichen, kommen verschiedene Verfahren der Zähmodifizierung zum Einsatz. Es können anorganische (z. B. Aluminiumoxid, Siliziumoxid, Bariumnitrat, Dolomit, Glaskugeln oder Aluminiumhydroxid) oder thermoplastische Füllstoffe (z. B. Polyamid, Polybutylenterephthalat, Polyimid oder Polyethersulfon [DE 38 24 705, DE 42 17 509]) in verschiedenen Anteilen zugesetzt werden.
- Weiterhin besteht die Möglichkeit, vor dem Aushärten der Harzmischung dieser verschiedene, häufig funktionalisierte Flüssigkautschuke zuzugeben. Die Funktionalisierung besteht zumeist aus Carboxyl-, Amin-, Vinyl- oder Epoxygruppen. Die Kautschuke selbst können aus Acrylnitril-Butadien-Copolymeren [US 4107 116], Acrylaten [DE 32 24 689, DE 32 37 986] und anderen Spezialkautschuken [DE 39 28 180] bestehen. Allen Zähmodifizierungen mit Flüssigkautschuken ist gleich, dass diese Flüssigkautschuke spätestens beim Aushärten der Harze eine Phasenseparation herbeiführen und nach Aushärtung der Harze als Kautschukpartikeln in der Duroplastmatrix vorliegen. Die Größenverteilung der Partikeln ist unter anderem vom Massenanteil des zugegeben Kautschuks abhängig. Ab einem gewissen Massenanteil von Kautschuk im Harz, oft ab 20%, findet keine Phasentrennung mehr statt sondern es entsteht eine Mischphase aus Kautschuk und Duroplast oder es liegt eine Kautschukmatrix mit eingebetteten Duroplastpartikeln vor. In diesen Fällen hat der Werkstoff die vorteilhaften Eigenschaften der reinen Duroplasten verloren.
- Um dieses Problem zu umgehen, können feste Kautschukpartikeln mit einer definierten Größenverteilung dem Duroplast zugegeben werden. Diese sind zumeist funktionalisiert und sind dann als "Kern-Mantel- Partikeln" bekannt [DE 21 63 464].
- Neben den bisher genannten Zähmodifizierungen von Duroplasten mit anorganischen, thermoplastischen oder elastomeren Zusätzen besteht die Möglichkeit der Zugabe von degradierten Duroplasten, z. B. hygrothermisch abgebauten Polyurethan [DE 199 13 431].
- Entscheidend für die Zähigkeit eines Werkstoffes ist seine Fähigkeit zur Energieabsorption. Im Falle von Duroplasten und ihrer Zähmodifikation sind zahlreiche Publikationen zum Thema Energieabsorption erschienen, beispielsweise [Michler, G. H.: Kunststoff-Mikromechanik, Hanser, München (1992) 363-369]. Diskutiert werden verschiedene Mechanismen zur Energieabsorption, die in den jeweiligen Materialkombinationen einen mehr oder weniger großen Anteil haben. Diese sind: Bildung von Scherbändern in dem Matrixpolymer, elastisch-plastische Verformungen der Zähmodifikatoren, Hohlraumbildung (Kavitation) und Überbrückungsmechanismen durch die Zähmodifikatoren. Alle diese Mechanismen setzen eine zweite, in der Duroplastmatrix eingebettete Phase voraus.
- Ein anderer Weg, die Zähigkeit von Duroplasten zu steigern, wird beispielsweise in [EP 0 551 989 A1] offenbart. Durch das Herstellen eines Duroplasten mit einer speziellen Netzwerkstruktur, dem Fachmann als semi-IPN bekannt, wird dort eine eher mäßige Zähmodifikation erreicht.
- Im Sinne der Erfindung wird nicht auf diese bekannten Mechanismen und herkömmlichen Verfahren zur Energieabsorption in Duroplasten und damit zur Zähmodifikation zurückgegriffen, sondern die Zähigkeitserhöhung wird durch das Aushärten einer speziellen Kombination von Epoxidharz bildenden Monomeren erreicht. Durch die hier dargelegte Erfindung werden Zähigkeitssteigerungen unter Beibehalt der anderen, den Epoxidharzen eigenen und oben genannten Werkstoffeigenschaften erreicht, die durch die bekannten und bereits genannten Mechanismen und Verfahren nicht erreicht werden. Im Sinne dieser Erfindung besteht die spezielle Kombination der Epoxidharz bildenden Monomere aus drei oder mehr verschiedenen Monomeren: mindestens ein Monomer ist entweder ein aliphatisches, cycloaliphatisches oder aromatisches Monomer mit endständigen Glycidylgruppen, beispielsweise Butandioldiglycidylether, Cyclohexandimethanoldiglycidylether oder Diglycidylether Bisphenol-A und mindestens ein Monomer ist entweder ein aliphatisches, cycloaliphatisches oder aromatisches, primäres Diamin. Im Sinne dieser Erfindung muss die Kombination der Monomere so gewählt werden, dass mindestens ein Monomer eine aliphatische Struktur, mindestens ein weiteres eine cycloaliphatische Struktur und mindestens ein weiteres eine aromatische Struktur aufweist. Im Sinne dieser Erfindung wird die Zähigkeitssteigerung unter Beibehalt der anderen, den Epoxidharzen eigenen Werkstoffeigenschaften also dadurch erreicht, dass das Epoxidharz bildende Netzwerk eine Kombination aus aliphatischen, cycloaliphatischen und aromatischen Gruppen besitzt.
- Die mindestens drei Monomere werden vermischt und in eine Form gegeben. In dieser Form wird die Reaktionsmasse bei Temperaturen über 50°C ausgehärtet. Die Zähigkeit wird anhand von CT- Probekörpern bei einer Prüfgeschwindigkeit von 1 mm/min gemäß dem ESIS Testing Protocol [Williams, J. G.: "Fracture Mechanics Testing Methods for Polymers Adhesives and Composites", Eds.: Moore, D. R., Pavan, A. and Williams, J. G., Elsevier Sci, Oxford (2001) 11-26] durch die Parameter Bruchzähigkeit (KC-Wert) und Bruchenergie (GC-Wert) charakterisiert.
- Das erfindungsgemäße Verfahren hat folgende Hauptvorteile:
- - Es werden Zähigkeiten durch diese Zähmodifizierung in dem Duroplast eingestellt, die sehr weit über denen liegen, die mit den bekannten Verfahren erreichbar sind.
- - Es wird keine zweite Phase mit dem möglichen Nachteil der Senkung der Chemikalienresistenz in der Duroplastmatrix aufgebaut.
- Alle im Folgenden genannten Prozentangaben sind massenbezogen.
- Die in den folgenden Beispielen genannten Epoxidharze werden gemischt, diese Mischung durch Einwirkung von Unterdruck entgast, in eine PTFE-Form gegeben, bei den in den Beispielen genannten Temperaturprofilen ausgehärtet und schließlich werden CT-Proben präpariert, die bei einer Prüfgeschwindigkeit von 1 mm/min gemäß dem ESIS Testing Protocol (wie bereits zitiert) durch die Parameter Bruchzähigkeit (KC-Wert) und Bruchenergie (GC-Wert) charakterisiert werden.
- Das aromatische Epoxidharz, die Komponente A, bestehend aus 87% Diglycidylether Bisphenol-A, (DER 331 von Dow Chemical aus Deutschland) und 13% Ethylenglykol-bis-(2-aminoethylether) (Sigma Aldrich GmbH aus Deutschland), wird mit dem cycloaliphatischen Epoxidharz, die Komponente B, bestehend aus 78% Cyclohexandimethanoldiglycidylether (Polyprox R 11 von U. Prümmer Polymer Chemie Vertriebs-GmbH aus Deutschland) und 22% Ethylenglykol-bis-(2-aminoethylether) (Sigma Aldrich GmbH aus Deutschland), vermischt, entgast und für 12 Stunden bei Raumtemperatur, 3 Stunden bei 80°C und 3 Stunden bei 150°C ausgehärtet. Folgende Mischungen wurden hergestellt: Tabelle 1
- Man erkennt deutlich den synergetischen Effekt im gesamten Mischungsbereich der Komponenten A und B.
- Das aromatische Epoxidharz, die Komponente A, bestehend aus 76% Diglycidylether Bisphenol-A, (DER 331 von Dow Chemical aus Deutschland) und 24% 2,2'-Dimethyl-4,4'-Methylenbis- (cyclohexylamin) (HY 2954, Vantico GmbH & Co KG aus Deutschland), wird mit dem cycloaliphatischen Epoxidharz, der Komponenete B, bestehend aus 63% 1,4-Butandioldiglycidylether (Polyprox R 3 von U. Prümmer Polymer Chemie Vertriebs-GmbH aus Deutschland) und 37% 2,2'- Dimethyl-4,4'-Methylenbis-(cyclohexylamin) (HY 2954, Vantico GmbH & Co KG aus Deutschland), vermischt, entgast und für 12 Stunden bei Raumtemperatur, 3 Stunden bei 80°C und 3 Stunden bei 150 °C ausgehärtet. Folgende Mischungen wurden hergestellt: Tabelle 2
- Man erkennt deutlich den synergetischen Effekt im gesamten Mischungsbereich der Komponenten A und B.
- Das cycloaliphatische Epoxidharz, die Komponente A, bestehend aus 73% Cyclohexandimethanoldiglycidylether (Polyprox R 11 von U. Prümmer Polymer Chemie Vertriebs-GmbH aus Deutschland) und 27% 4,4'-Sulfonylbisbenzamin (HT 976, Vantico GmbH & Co KG aus Deutschland), wird mit dem aliphatischen Epoxidharz, der Komponente B, bestehend aus 69% 1,4- Butandioldiglycidylether (Polyprox R 3 von U. Prümmer Polymer Chemie Vertriebs-GmbH aus Deutschland) und 31% 4,4'-Sulfonylbisbenzamin (HT 976, Vantico GmbH & Co KG aus Deutschland), vermischt, entgast und für 12 Stunden bei Raumtemperatur, 3 Stunden bei 80°C, 3 Stunden bei 150°C und 3 Stunden bei 200°C ausgehärtet. Folgende Mischungen wurden hergestellt: Tabelle 3
- Mann erkennt einen synergetischen Effekt im gesamten Mischungsbereich der Komponenten A und B. Zitierte Nichtpatentliteratur Michler, G. H. Kunststoff-Mikromechanik Hanser, München (1992) Seiten 363-369
Williams, J. G. Fracture Mechanics Testing Methods for Polymers Adhesives and Composites Eds.: Moore, D. R., Pavan, A. and Williams, J. G. Elsevier Science, Oxford (2001) Seiten 11-26
Claims (5)
1. Zähe Duroplaste aus aminhärtenden Epoxidharzen mit oder ohne den üblichen Additiven dadurch
gekennzeichnet, dass deren Netzwerk aliphatische, cycloaliphatische und aromatische Segmente
beinhaltet.
2. Zähe Duroplaste gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens ein Epoxidharz
von aromatischer Natur ist, mindestens ein Epoxidharz von cycloaliphatischer Natur ist und
mindestens ein Amin, als Härter eingesetzt, von aliphatischer Natur ist.
3. Zähe Duroplaste gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens ein Epoxidharz
von aliphatischer Natur ist, mindestens ein Epoxidharz von cycloaliphatischer Natur ist und
mindestens ein Amin, als Härter eingesetzt, von aromatischer Natur ist.
4. Zähe Duroplaste gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens ein Epoxidharz
von aliphatischer Natur ist, mindestens ein Epoxidharz von aromatisch Natur ist und mindestens
ein Amin, als Härter eingesetzt, von cycloaliphatischer Natur ist.
5. Zähe Duroplaste gemäß Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das endgültige
Aushärten der Duroplaste im Temperaturbereich von 100°C bis 200°C, insbesondere im
Temperaturbereich von 100°C bis 150°C, durchgeführt wird.
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| DE2002110457 DE10210457A1 (de) | 2002-03-09 | 2002-03-09 | Zähe Duroplaste aus aminhärtenden Epoxidharzen mit einer Kombination aus aliphatischen, cycloaliphatischen und aromatischen Strukturen |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DE2002110457 DE10210457A1 (de) | 2002-03-09 | 2002-03-09 | Zähe Duroplaste aus aminhärtenden Epoxidharzen mit einer Kombination aus aliphatischen, cycloaliphatischen und aromatischen Strukturen |
Publications (1)
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| DE10210457A1 true DE10210457A1 (de) | 2003-09-25 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| DE2002110457 Ceased DE10210457A1 (de) | 2002-03-09 | 2002-03-09 | Zähe Duroplaste aus aminhärtenden Epoxidharzen mit einer Kombination aus aliphatischen, cycloaliphatischen und aromatischen Strukturen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
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Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59179518A (ja) * | 1983-03-29 | 1984-10-12 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 二液型の水中硬化性エポキシ樹脂組成物 |
| JPH02169620A (ja) * | 1988-12-22 | 1990-06-29 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 硬化用エポキシ樹脂組成物、ならびに、この組成物からなる透明樹脂板、半導体装置用透明窓材および液晶パネル用透明基板 |
| DE69027139T2 (de) * | 1989-03-03 | 1996-10-10 | Ciba Geigy Ag | Zusammensetzungen |
| DE69513425T2 (de) * | 1994-02-28 | 2000-08-03 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc., Basel | N-Alkyl-N'Aryl-p-Phenylendiamine als Modifiziermittel für Epoxidharze |
| DE69519168T2 (de) * | 1994-07-18 | 2001-05-17 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V., Den Haag/S'gravenhage | Epoxydiertes niedrigviskoses kautschukmodifizierungsmittel für epoxyharzzusammensetzungen |
-
2002
- 2002-03-09 DE DE2002110457 patent/DE10210457A1/de not_active Ceased
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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