DE10206121C1 - Preparation of allyl ethers and 1-sila-2-oxa-cyclopentanes, used for producing silicones, e.g. for cosmetics or textile industry, involves reacting chlorosilane, allyl alcohol and ammonia in hydrocarbon and intramolecular hydrosilylation - Google Patents
Preparation of allyl ethers and 1-sila-2-oxa-cyclopentanes, used for producing silicones, e.g. for cosmetics or textile industry, involves reacting chlorosilane, allyl alcohol and ammonia in hydrocarbon and intramolecular hydrosilylationInfo
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Abstract
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Allylsilylether und dessen Umsetzung zu 1-Sila-2-oxa cyclopentanen.The invention relates to a method for producing Allylsilyl ether and its conversion to 1-sila-2-oxa cylopentanes.
Die Herstellung von Allyloxydialkylsilanen ist u. a. beschrieben in Mironov et al., J. Gen. Chem. USSR, 39 (1969), 937-941. In einer weiteren Publikation Mironov et al. J. Gen. Chem. 41 (1971), 2497-2502 beschreibt er die Synthese in Gegenwart von Harnstoff statt N,N-Dimethylanilin wie in der vorgehenden Veröffentlichung. Allen diesen Umsetzungen ist gemein, daß sie teilweise nur partiell ablaufen und damit die realen Ausbeuten niedrig sind und daß insbesondere eine destillative Trennung des gewünschten Produktes von den Edukten bzw. von Verunreinigungen vor der Weiterverarbeitung notwendig ist. Allyldialkylsilylether können in Gegenwart von Edelmetallkatalysatoren wie z. B. Platin oder Rhodium in einer intramolekularen Hydrosilylierungsreaktion zu entsprechenden 1,1-Dialkyl-1-sila-2-oxa-cyclopentanen quantitativ umgewandelt.The production of allyloxydialkylsilanes is u. a. described in Mironov et al., J. Gen. Chem. USSR, 39 (1969), 937-941. In another publication Mironov et al. J. Gen. Chem. 41 (1971), 2497-2502 describes the synthesis in the presence of Urea instead of N, N-dimethylaniline as in the previous one Publication. All of these implementations have in common that they partially run only partially and thus the real yields are low and in particular a separation by distillation of the desired product from the starting materials or from Contamination is necessary before further processing. Allyldialkylsilylether can in the presence of Precious metal catalysts such as B. platinum or rhodium in one intramolecular hydrosilylation reaction to corresponding 1,1-Dialkyl-1-sila-2-oxa-cyclopentanes quantitatively converted.
1-Sila-2-oxa-cyclopentane wiederum werden zu Hydroxyalkyl terminierten Polysiloxanen sowie -Siliconharzen weiterverarbeitet. Letztere werden u. a. in der Kosmetik- und Textilindustrie eingesetzt. Da bisher durch wenig praktikable Syntheseverfahren der Zugang zu diesen Produkten nur erschwert möglich war, war es für eine verstärkte Kommerzialisierung dieser Produkte notwendig, möglichst einfache und effiziente Syntheseverfahren zur Herstellung der Allyl dikohlenwasserstoffsilylether und von 1-Sila-2-oxa cyclopentanen zu entwickeln. 1-Sila-2-oxa-cyclopentanes turn to hydroxyalkyl terminated polysiloxanes and silicone resins further processed. The latter are u. a. in cosmetics and Textile industry used. Since so far not practicable Synthetic processes only make access to these products more difficult was possible, it was for increased commercialization of these products necessary, as simple and efficient as possible Synthesis of allyl dicarbonyl silyl ether and 1-sila-2-oxa to develop cyclopentanes.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von
Allylsilylether der allgemeinen Formel (1)
The invention relates to a process for the preparation of allylsilyl ether of the general formula (1)
R1R2HSi-O-CR3R4-R5C=CR6R7 (1),
R 1 R 2 HSi-O-CR 3 R 4 -R 5 C = CR 6 R 7 (1),
bei dem ein Chlorsilan der allgemeinen Formel (2)
in which a chlorosilane of the general formula (2)
R1R2HSiCl (2),
R 1 R 2 HSiCl (2),
mit Allylalkohol der allgemeinen Formel (3)
with allyl alcohol of the general formula (3)
HO-CR3R4-R5C=CR6R7 (3),
HO-CR 3 R 4 -R 5 C = CR 6 R 7 (3),
und Ammoniak in Kohlenwasserstoff mit einem Siedepunkt von 20
bis 200°C bei 1 bar umgesetzt wird, wobei
R1 und R2 jeweils einen Alkyl-, Aralkyl oder Alkarylrest mit 1-
10 Kohlenstoffatomen,
R3 und R4 jeweils Wasserstoff oder einen Alkyl-, Aralkyl oder
Alkarylrest mit 1-10 Kohlenstoffatomen
R5 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1-6 Kohlenstoffatomen
und
R6 und R7 jeweils Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1-6
Kohlenstoffatomen bedeuten.and ammonia is converted into hydrocarbon with a boiling point of 20 to 200 ° C at 1 bar, where
R 1 and R 2 each represent an alkyl, aralkyl or alkaryl radical with 1-10 carbon atoms,
R 3 and R 4 are each hydrogen or an alkyl, aralkyl or alkaryl radical having 1-10 carbon atoms
R 5 is hydrogen or an alkyl radical having 1-6 carbon atoms and
R 6 and R 7 each represent hydrogen or an alkyl radical with 1-6 carbon atoms.
Mit dem erfindungsgemäßen Verfahren werden hohe Ausbeuten, Raum-Zeit-Ausbeuten und Selektivitäten erreicht, die den bisher bekannten Verfahren überlegen sind.With the process according to the invention, high yields Space-time yields and selectivities are achieved that previously known methods are superior.
Durch die hohe Selektivität des Verfahrens kann das gewünschte Produkt der allgemeinen Formel (1) in einem einfachen Destillationsschritt in hoher Reinheit, beispielsweise < 97%, gewonnen werden.Due to the high selectivity of the process, the desired Product of the general formula (1) in a simple High purity distillation step, for example <97%, be won.
Beispiele für Alkylreste R1 bis R7 sind der Methyl-, Ethyl-, n- Propyl-, iso-Propyl-, n-Butyl-, iso-Butyl-, tert.-Butyl-, n- Pentyl-, iso-Pentyl-, neo-Pentyl-, tert.-Pentylrest und Hexylreste, wie der n-Hexylrest und zusätzlich für R1, R2, R3, R4 sind Heptylreste, wie der n-Heptylrest, Oktylreste, wie der n-Octylrest und iso-Oktylreste, wie der 2,2,4- Trimethylpentylrest, Nonylreste, wie der n-Nonylrest, Decylreste, wie der n-Decylrest und Dodecylreste, wie der n- Dodecylrest.Examples of alkyl radicals R 1 to R 7 are methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, tert-butyl, n-pentyl, iso-pentyl -, Neo-pentyl, tert-pentyl radical and hexyl radicals, such as the n-hexyl radical and additionally for R 1 , R 2 , R 3 , R 4, are heptyl radicals, such as the n-heptyl radical, octyl radicals, such as the n-octyl radical and iso-octyl groups such as the 2,2,4-trimethylpentyl group, nonyl groups such as the n-nonyl group, decyl groups such as the n-decyl group and dodecyl groups such as the n-dodecyl group.
Beispiele für Aralkylreste R1, R2, R3, R4 sind der Benzylrest, der alpha- und der β-Phenylethylrest.Examples of aralkyl radicals R 1 , R 2 , R 3 , R 4 are the benzyl radical, the alpha- and the β-phenylethyl radical.
Beispiele für Alkarylreste R1, R2, R3, R4 sind die o-, m-, p- Tolylreste, Xylylreste und Ethylphenylreste.Examples of alkaryl radicals R 1 , R 2 , R 3 , R 4 are the o-, m-, p-tolyl radicals, xylyl radicals and ethylphenyl radicals.
Vorzugsweise bedeuten R1, R2 einen Alkylrest mit 1-6 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl- oder Ethylrest.R 1 , R 2 are preferably an alkyl radical having 1-6 carbon atoms, in particular methyl or ethyl radical.
Vorzugsweise bedeuten R3, R4 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1-6 Kohlenstoffatomen, insbesondere Wasserstoff, Methyl- oder Ethylrest.R 3 , R 4 are preferably hydrogen or an alkyl radical having 1-6 carbon atoms, in particular hydrogen, methyl or ethyl radical.
Vorzugsweise bedeuten R5, R6, R7 Wasserstoff, Methyl- oder Ethylrest.R 5 , R 6 , R 7 are preferably hydrogen, methyl or ethyl.
Besonders bevorzugt ist die Herstellung von Allyldimethylsilylether. The production of Allyldimethylsilylether.
Da die Umsetzung stöchiometrisch und quantitativ abläuft, werden pro mol Chlorsilan der allgemeinen Formel (2) nur 1 mol NH3 benötigt. Vorzugsweise werden pro mol Chlorsilan der allgemeinen Formel (2) nur 1 bis 3 mol NH3 eingesetzt. Ammoniak wird vorzugsweise in die Reaktionslösung eingeleitet. Das gebildete Ammoniumsalz wird vorzugsweise durch Filtration entfernt. Überschüssiger Ammoniak kann leicht unter vermindertem Druck entfernt werden.Since the reaction proceeds stoichiometrically and quantitatively, only 1 mol of NH 3 is required per mol of chlorosilane of the general formula (2). Preferably only 1 to 3 mol of NH 3 are used per mol of chlorosilane of the general formula (2). Ammonia is preferably introduced into the reaction solution. The ammonium salt formed is preferably removed by filtration. Excess ammonia can be easily removed under reduced pressure.
Als Lösungsmittel können reine Kohlenwasserstoffe oder deren Gemische eingesetzt werden. Vorzugsweise werden aliphatische Kohlenwasserstoffe eingesetzt. Besonders bevorzugt sind Kohlenwasserstoffe mit einem Siedepunkt von 30 bis 150°C, insbesondere n-Pentan, n-Decan.Pure hydrocarbons or their Mixtures are used. Preferably aliphatic Hydrocarbons used. Are particularly preferred Hydrocarbons with a boiling point of 30 to 150 ° C, especially n-pentane, n-decane.
Das Verfahren wird vorzugsweise bei -30 bis 50°C, insbesondere bei -15 bis 30°C durchgeführt.The process is preferably at -30 to 50 ° C, especially performed at -15 to 30 ° C.
Das Rohprodukt, das den Allyl-dikohlenwasserstoff-silylether der allgemeinen Formel (1) enthält, kann entweder durch Destillation zusätzlich aufgereinigt werden, oder für weitere Umsetzungen direkt eingesetzt werden. Vorzugsweise wird das entstandene Ammoniumchlorid vorher entfernt Die Reinheit des Rohproduktes ist so hoch, daß es direkt zur Herstellung der den Allyloxysilylethern entsprechenden 1-Sila- 2-oxa-cyclopentane eingesetzt werden kann.The crude product, the allyl-hydrocarbon-silyl ether of the general formula (1) can either by Distillation can also be purified, or for further Implementations can be used directly. Preferably that is any ammonium chloride formed is removed beforehand The purity of the raw product is so high that it goes straight to Preparation of the 1-sila- corresponding to the allyloxysilyl ethers 2-oxa-cyclopentane can be used.
Daher ist ein weiterer Gegenstand der Erfindung ein Verfahren
zur Herstellung von 1-Sila-2-oxa-cyclopentan der allgemeinen
Formel (4)
The invention therefore furthermore relates to a process for the preparation of 1-sila-2-oxa-cyclopentane of the general formula (4)
bei dem im ersten Schritt ein Chlorsilan der allgemeinen Formel
(2)
in which in the first step a chlorosilane of the general formula (2)
R1R2HSiCl (2),
R 1 R 2 HSiCl (2),
mit Allylalkohol der allgemeinen Formel (3)
with allyl alcohol of the general formula (3)
HO-CR3R4-R5C=CR6R7 (3),
HO-CR 3 R 4 -R 5 C = CR 6 R 7 (3),
und Ammoniak in Kohlenwasserstoff mit einem Siedepunkt von 20
bis 200°C bei 1 bar zu Allylsilylether der allgemeinen Formel
(1)
and ammonia in hydrocarbon with a boiling point of 20 to 200 ° C at 1 bar to allylsilyl ether of the general formula (1)
R1R2HSi-O-CR3R4-R5C=CR6R7 (1),
R 1 R 2 HSi-O-CR 3 R 4 -R 5 C = CR 6 R 7 (1),
umgesetzt wird und im zweiten Schritt das Reaktionsprodukt aus dem ersten Schritt ohne Isolierung des Allylsilylethers der allgemeinen Formel (1) mit Edelmetallkatalysator umgesetzt wird, wobei R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die vorstehenden Bedeutungen aufweisen.is implemented and in the second step the reaction product from the first step is reacted without isolation of the allylsilyl ether of the general formula (1) with a noble metal catalyst, where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are the above Have meanings.
Die Reaktion des zweiten Schritts ist eine intramolekulare Hydrosilylierungsreaktion, die nahezu quantitativ abläuft.The reaction of the second step is an intramolecular one Hydrosilylation reaction that takes place almost quantitatively.
Als Edelmetallkatalysatoren kommen vorzugsweise die Metalle und Verbindungen von Rhodium, Iridium, Palladium und Platin in Betracht. The metals and preferably come as noble metal catalysts Compounds of rhodium, iridium, palladium and platinum in Consideration.
Der Edelmetallkatalysator wird vorzugsweise in Mengen von 1 bis 1000 Mol-ppm, insbesondere 50 bis 500 Mol-ppm, bezogen auf Allylsilylether der allgemeinen Formel (1) eingesetzt.The noble metal catalyst is preferably used in amounts of 1 to 1000 mol ppm, in particular 50 to 500 mol ppm, based on Allylsilyl ether of general formula (1) used.
Vorzugsweise wird vor dem zweiten Schritt das im ersten Schritt entstandene Ammoniumchlorid abgetrennt, beispielsweise durch Abfiltrieren oder Abkondensieren der flüchtigen Bestandteile des Reaktionsprodukts.Before the second step, this is preferably done in the first step ammonium chloride formed separated, for example by Filter off or condense the volatile constituents of the reaction product.
Der zweite Schritt des Verfahrens wird vorzugsweise bei 10 bis 150°C, insbesondere bei 30 bis 100°C durchgeführt.The second step of the process is preferably at 10 to 150 ° C, especially at 30 to 100 ° C.
Besonders bevorzugt ist die Herstellung von 1,1-Dimethyl-1- sila-2-oxa-cyclopentan.The production of 1,1-dimethyl-1- is particularly preferred. sila-2-oxa-cyclopentane.
1-Sila-2-oxa-cyclopentan der allgemeinen Formel (4) ist in
seiner monomeren Form nicht lagerfähig, sondern wandelt sich in
einigen Fällen bereits bei Raumtemperatur in das Dimer und
höhere Oligomere um. In nachstehender Formel ist die
Oligomerisierung beispielhaft an 1,1-Dimethyl-1-sila-2-oxa
cyclopentan beschrieben:
1-Sila-2-oxa-cyclopentane of the general formula (4) cannot be stored in its monomeric form, but in some cases converts to the dimer and higher oligomers at room temperature. The following formula describes the oligomerization of 1,1-dimethyl-1-sila-2-oxa cyclopentane as an example:
Durch Destillation kann das Monomer jedoch wieder zurückgewonnen werden. Das Produkt kann jedoch auch in Form seines Dimers oder als Oligomer problemlos für nachfolgende Synthesen eingesetzt werden. However, the monomer can be removed again by distillation be recovered. However, the product can also be in shape its dimer or as an oligomer for subsequent ones Syntheses are used.
Alle vorstehenden Symbole der vorstehenden Formeln weisen ihre Bedeutungen jeweils unabhängig voneinander auf. In allen Formeln ist das Siliciumatom vierwertig.All of the above symbols of the above formulas have theirs Meanings each independently. In all The silicon atom is tetravalent in formulas.
In den folgenden Beispielen sind, soweit nicht anders angegeben, alle Mengen- und Prozentangaben auf das Gewicht bezogen, alle Drücke 0,10 MPa (abs.) und alle Temperaturen 20°C.In the following examples, unless otherwise indicated, all quantities and percentages by weight related, all pressures 0.10 MPa (abs.) and all temperatures 20 ° C.
In einem trockenen 1 l Rundhalskolben, ausgestattet mit Rück flußkühler, Tropftrichter, Innenthermometer und Einleitungsrohr werden 125.0 g Dimethylchlorsilan (1.32 mol) in 500 ml (312 g) n-Pentan vorgelegt. Bei einer Temperatur von -10°C werden unter Kühlung und Rührung so zügig 75.0 g (1.29 mol, 2 Mol-% Unterschuß) Allylalkohol hinzugetropft (exotherme Reaktion), daß die Temperatur gehalten werden kann. Nachfolgend werden durch das Einleitrohr insgesamt 33.5 g (1.97 mol, 50 Mol-% Überschuß) Ammoniak (gasförmig) innerhalb von 2 h in die gerührte Reaktionsmischung eingeleitet. Nach Entfernung der Kühlung wird weitere 60 min zur Reaktionsvervollständigung gerührt und auf Raumtemperatur erwärmt. Das ausgefallene Ammoniumchlorid wird über eine Druckfilternutsche abfiltriert und der Niederschlag mit n-Pentan gründlich nachgewaschen Alternativ kann die Rohproduktlösung in eine gekühlte Vorlage umkondensiert werden.In a dry 1 liter round neck flask equipped with a back flow cooler, dropping funnel, internal thermometer and inlet pipe 125.0 g of dimethylchlorosilane (1.32 mol) in 500 ml (312 g) submitted n-pentane. Be at a temperature of -10 ° C with cooling and stirring so quickly 75.0 g (1.29 mol, 2 mol% Deficit) Allyl alcohol added dropwise (exothermic reaction), that the temperature can be maintained. Below will be through the inlet tube a total of 33.5 g (1.97 mol, 50 mol% Excess) ammonia (gaseous) within 2 h in the stirred reaction mixture initiated. After removing the Cooling becomes a further 60 minutes to complete the reaction stirred and warmed to room temperature. The fancy Ammonium chloride is filtered off through a pressure filter and the precipitate was washed thoroughly with n-pentane Alternatively, the raw product solution can be placed in a chilled template be recondensed.
Bei einer weiteren Alternative wird das gebildete Ammoniumchlorid durch Zugabe von Wasser in Lösung gebracht und die wäßrige Phase nachfolgend abgetrennt. Zurück bleibt die Rohproduktlösung in n-Pentan.In a further alternative that is formed Bring ammonium chloride into solution by adding water and the aqueous phase subsequently separated. It stays behind Crude product solution in n-pentane.
Durch Kapillargaschromatographie (KGC) wird der vollständige Verbrauch der Edukte und die Bildung des gewünschten Sila- Ethers in einer Reinheit von über 90% angezeigt. By capillary gas chromatography (KGC) the complete Consumption of the starting materials and the formation of the desired silane Ethers displayed in a purity of over 90%.
Nach Entfernung des Solvens n-Pentan wird aus dem Rohprodukt unter Verwendung einer Vigreuxkolonne bei einer Sumpftemperatur von ca. 90-100°C und einer Kopftemperatur von 82-84°C unter Normaldruck das gewünschte Produkt in einer Reinheit von ca. 95-97% (KGC-Analytik) isoliert. Aus 75.0 g (0.79 mol) Dimethylchlorsilan und 43.0 g (0.74 mol) Allylalkohol wird nach Destillation 62.5 g (Ausbeute: 73% d. Th.) Dimethylsilylallylether gewonnen.After removal of the solvent, n-pentane is obtained from the crude product using a Vigreux column at a bottom temperature 90-100 ° C and a head temperature of 82-84 ° C below Normal pressure the desired product in a purity of approx. 95-97% (KGC analysis) isolated. From 75.0 g (0.79 mol) Dimethylchlorosilane and 43.0 g (0.74 mol) allyl alcohol are added Distillation 62.5 g (yield: 73% of theory) Dimethylsilylallylether obtained.
Das Produkt besitzt eine relativ hohe Flüchtigkeit, so daß im Labormaßstab große Mengen an Produkt bei der Destillation verloren gehen.The product has a relatively high volatility, so that in Laboratory-scale large quantities of product during distillation get lost.
Eine durch Umkondensation oder Waschen mit Wasser von Ammoniumchlorid befreite Rohproduktlösung (analog Beispiel 1), die 150 g (1.29 mol) Dimethylsilylallylether enthält, wird zu einer Lösung des Katalysators µ-Dichlorotetraethylendirhodium (38 mg, 0.097 mmol, entspr. 75 ppm bezogen auf die Einwaage Silylether) in 50 ml n-Pentan bei ca. 35°C so zudosiert, daß die Reaktionslösung siedet. Nach beendigter Zudosierung läßt man die Rohproduktlösung unter Rühren auf Raumtemperatur abkühlen. Der Katalysator wird durch Filtration über neutralem Al2O3 oder über Tonsil® entfernt und das Rohprodukt (Reinheit gemäß GC- Analytik ca. 90%) nach Entfernung des Lösungsmittels durch fraktionierte Destillation aufgereinigt.A crude product solution (analogous to Example 1) freed from ammonium chloride by recondensation or washing with water and which contains 150 g (1.29 mol) of dimethylsilylallyl ether is converted into a solution of the catalyst μ-dichlorotetraethylene-dirhodium (38 mg, 0.097 mmol, corresponding to 75 ppm based on the Weighing in silyl ether) in 50 ml of n-pentane at about 35 ° C so that the reaction solution boils. After the addition has ended, the crude product solution is allowed to cool to room temperature with stirring. The catalyst is removed by filtration over neutral Al 2 O 3 or over Tonsil® and the crude product (purity according to GC analysis approx. 90%) is purified by fractional distillation after removal of the solvent.
Während der Destillation muß die Vorlage gekühlt werden, um das flüchtige Produkt möglichst vollständig isolieren zu können. Das Produkt ist bei Raumtemperatur nicht lagerstabil, sondern geht allmählich in die dimere bzw. oligomere Lagerform über. Über 100°C tritt sofortige Polymerisation zu Oligo- und Polymeren ein. In verdünnter Lösung (z. B. in n-Pentan) bleibt der cyclische Monomer auch über längere Zeit lagerfähig (insbesondere unter Kühlung).During the distillation, the receiver must be cooled in order to to be able to isolate volatile product as completely as possible. The product is not stable in storage at room temperature, but rather gradually changes to the dimeric or oligomeric storage form. Immediate polymerization occurs at 100 ° C and oligo- Polymers. Remains in dilute solution (e.g. in n-pentane) the cyclic monomer can be stored for a long time (especially with cooling).
Nach Entfernung des Solvens n-Pentan und fraktionierter Destillation wird 112 g 1,1-Dimethyl-1-sila-2-oxa-cyclopentan (CAS-Nummer: 3292-88-4) erhalten. Dies entspricht einer Ausbeute von 75% d. Th.After removal of the solvent n-pentane and fractionated Distillation is 112 g of 1,1-dimethyl-1-sila-2-oxa-cyclopentane (CAS number: 3292-88-4). This corresponds to one Yield of 75% of theory Th.
Claims (6)
R1R2HSi-O-CRR4-R5C=CR6R7 (1),
bei dem ein Chlorsilan der allgemeinen Formel (2)
R1R2HSiC1 (2),
mit Allylalkohol der allgemeinen Formel (3)
HO-CR3R4-R5C=CR6R7 (3),
und Ammoniak in Kohlenwasserstoff mit einem Siedepunkt von 20 bis 200°C bei 1 bar umgesetzt wird, wobei
R1 und R2 jeweils einen Alkyl-, Aralkyl oder Alkarylrest mit 1- 10 Kohlenstoffatomen,
R3 und R4 jeweils Wasserstoff oder einen Alkyl-, Aralkyl oder Alkarylrest mit 1-10 Kohlenstoffatomen
R5 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1-6 Kohlenstoffatomen und
R6 und R7 jeweils Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1-6 Kohlenstoffatomen bedeuten.1. Process for the preparation of allylsilyl ether of the general formula (1)
R 1 R 2 HSi-O-CRR 4 -R 5 C = CR 6 R 7 (1),
in which a chlorosilane of the general formula (2)
R 1 R 2 HSiC 1 (2),
with allyl alcohol of the general formula (3)
HO-CR 3 R 4 -R 5 C = CR 6 R 7 (3),
and ammonia is converted into hydrocarbon with a boiling point of 20 to 200 ° C at 1 bar, where
R 1 and R 2 each represent an alkyl, aralkyl or alkaryl radical with 1-10 carbon atoms,
R 3 and R 4 are each hydrogen or an alkyl, aralkyl or alkaryl radical having 1-10 carbon atoms
R 5 is hydrogen or an alkyl radical having 1-6 carbon atoms and
R 6 and R 7 each represent hydrogen or an alkyl radical with 1-6 carbon atoms.
bei dem im ersten Schritt ein Chlorsilan der allgemeinen Formel (2)
R1R2HSiCl (2),
mit Allylalkohol der allgemeinen Formel (3)
HO-CR3R4-R5C=CR6R7 (3),
und Ammoniak in Kohlenwasserstoff mit einem Siedepunkt von 20 bis 200°C bei 1 bar zu Allyloxysilylether der allgemeinen Formel (1)
R1R2HSi-O-CR3R4-R5C=CR6R7 (1),
umgesetzt wird und im zweiten Schritt das Reaktionsprodukt aus dem ersten Schritt ohne Isolierung des Allyloxysilylethers der allgemeinen Formel (1) mit Edelmetallkatalysator umgesetzt wird, wobei R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen.4. Process for the preparation of 1-sila-2-oxa-cyclopentane of the general formula (4)
in which in the first step a chlorosilane of the general formula (2)
R 1 R 2 HSiCl (2),
with allyl alcohol of the general formula (3)
HO-CR 3 R 4 -R 5 C = CR 6 R 7 (3),
and ammonia in hydrocarbon with a boiling point of 20 to 200 ° C at 1 bar to allyloxysilyl ether of the general formula (1)
R 1 R 2 HSi-O-CR 3 R 4 -R 5 C = CR 6 R 7 (1),
is implemented and in the second step the reaction product from the first step is reacted without isolation of the allyloxysilyl ether of the general formula (1) with a noble metal catalyst, where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are the same as in Claim 1 meanings indicated.
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