DE102011078966A1 - Verfahren zur Herstellung von alkoholischen Gelen zur Haut- und Händedesinfektion - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines alkoholischen Gels, das a) mindestens 20 Gew.-% aliphatischen Alkohol und b) mindestens ein Verdickungsmittel enthält, bei dem 1) eine Phase I bereitgestellt wird, wobei mindestens ein Verdicker auf Basis von Acrylsäurepolymerisat in einer flüssigen Vorlage dispergiert ist, wobei die flüssige Vorlage einen oder mehrere aliphatische C3- bis C8-Alkohole enthält, 2) eine Phase II bereitgestellt wird, die Wasser und/oder einen oder mehrere aliphatische Alkohole enthält, 3) Phase I und Phase II miteinander gemischt werden, um eine Mischung zu ergeben, und 4) mindestens ein Neutralisationsmittel zu der Mischung gegeben wird. Bei dem erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren und auch bei Anwendung der erfindungsgemäßen alkoholischen Gele kommt es überraschenderweise nicht zum Verklumpen der Gele.
Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von alkoholischen Gelen zur Haut- und Händedesinfektion, sowie ein gemäß dem Verfahren herstellbares Gel.
- Alkoholische Gele zur Haut- und Händedesinfektion sowie Verfahren zu deren Herstellung sind bekannt. Durch den Gehalt an Alkohol ist deren gute desinfizierende Wirkung gewährleistet. Durch den Gehalt an Verdickungsmitteln ist wiederum sichergestellt, dass die für eine zuverlässige Desinfektionswirkung benötigte Desinfektionsmittel Menge Alkohol gleichmäßig über die Hände verteilt wird und für den für eine gute Desinfektionswirkung notwendigen Zeitraum auf der Haut verbleibt.
- Allerdings hat sich herausgestellt, dass es bei der industriellen Herstellung von alkoholischen Gelen nach bekannten Verfahren zu Verklumpungen kommt. Diese Verklumpungen lagern sich in den Herstellungsgefäßen ab und lassen sich daraus nur sehr schwer entfernen. Infolgedessen müssen die Gefäße aufwändig gereinigt werden und stehen deshalb zum Teil bis zu mehrere Tage lang nicht zur Verfügung. Diese Probleme bei der Herstellung treten beispielsweise mit Verdickern auf Basis von Acrylsäurepolymerisaten auf und werden auch bei der Anwendung solcher alkoholischen Gele beobachtet.
- Verdicker auf der Basis von Acrylsäurepolymerisaten (auch als Carboxyvinylpolymere bezeichnet, Freiname: Carbomer) werden beispielsweise von der The Lubrizol Corporation unter der Handelsbezeichnung Carbopol® vertrieben. Die Gelbildung von wässrig dispergierten Acrylsäurepolymerisaten setzt nach Zugabe einer Base ein. Dadurch werden die Carboxylgruppen deprotoniert und stoßen sich ab: das Acrylsäurepolymerisat quillt auf und bildet ein farbloses Gel.
- Die
US 4,956,170 A beschreibt eine alkoholische Gelzusammensetzung zur Desinfektion der Hände. Als Verdicker wird ein Additionspolymer von Acrylsäure (mit ungesättigtem polyfunktionellen Mittel vernetzt) eingesetzt. Zur Herstellung der Gelzusammensetzung derUS 4,956,170 wird das Additionspolymer in Alkohol dispergiert und dann Fettsäureester-Feuchthaltemittel in die Dispersion eingearbeitet. Gegebenenfalls vorhandene weitere Bestandteile (einschließlich weiterer Verdicker) werden separat in Wasser dispergiert. Dann werden die zwei Dispersionen zusammengegeben. Letztendlich wird ein Neutralisationsmittel vom Typ der Aminoalkohole zugesetzt, um die Gelierung zu bewirken. - Die
EP 0 604 848 A2 beschreibt bereits, dass es bei der Anwendung von alkoholischen Gelen mit Verdickern auf der Basis von Acrylsäurepolymerisaten zur Bildung von Rückständen (Harzbildung) der Polymerkomponente kommt. Zur Lösung dieses Problems wird zusammen mit dem Acrylsäurepolymerisat eine hochmolekulare Celluloseverbindung eingesetzt. Das Acrylsäurepolymerisat wird in Wasser homogenisiert und mit Neutralisationsmittel geliert. Zu diesem Gel wird eine alkoholische Lösung der Cellulose gegeben. Celluloseverdicker hinterlassen jedoch ein klebriges Gefühl auf der Haut. Ferner ist in derEP 0 604 848 A2 kein Verfahren zur Herstellung der Gele angegeben. - Die
EP 1 964 576 A1 lehrt, dass eine desinfizierende Gelzubereitung allgemein heilende, lindernde, pflegende und/oder entzündungshemmende Wirkstoffe enthalten soll. Zur Herstellung der Gelzubereitung wird die Alkoholkomponente mit der erforderlichen Menge Wasser gemischt, anschließend die in alkoholisch wässrigen Medien gut löslichen Wirkstoffkomponenten zugegeben, gegebenenfalls ein Lösungsvermittler zugesetzt und danach die weiteren Komponenten zugegeben. Nach Zugabe des - Verdickungsmittels wird die Mischung homogenisiert und gegebenenfalls der pH-Wert eingestellt.
- Die
beschreibt ein Verfahren zur Herstellung von desinfizierenden Haut- und Handpflegegelen. Dabei wirdWO 03/003998 A1 - 1) ein Acrylsäurepolymerisat zu einer Vorlage von Wasser gegeben und das Polymerisat dispergiert, bis eine milchigtrübe, homogene Dispersion entsteht,
- 2) eine alkoholische Phase zur Dispersion hinzugefügt,
- 3) die gebildete Polymerisatlösung mit mindestens einem Neutralisationsmittel neutralisiert und
- 4) mindestens 5 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge des Gels, wenigstens eines Alkohols zur allgemeinen Formel R-OH, in der R für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, zur Gesamtmischung gegeben.
- Gegebenenfalls können die Schritte 3) und 4) gemäß
A gleichzeitig erfolgen, d.h. das Neutralisationsmittel wird mit dem C3- bis C8-Alkohol gemischt.WO 03/003998 - Bei der Zugabe von Acrylsäurepolymerisat in H2O gemäß
EP 1 964 576 A1 oder bilden sich sofort Gelklümpchen, die nur schwer wieder zu lösen sind. Außerdem kleben diese Klümpchen am Rührer und an der Gefäßwand fest und sind nur durch einen hohen mechanischen Reinigungsaufwand wieder zu entfernen.WO 03/003998 A1 - Der vorliegenden Erfindung hat demzufolge die Aufgabe zugrunde gelegen, ein Verfahren bereitzustellen, welches die oben beschriebenen Probleme begrenzt und vorzugsweise ausschließt. Insbesondere sollte durch das Verfahren die Bildung von Verklumpungen bei der Herstellung und Anwendung vermieden werden.
- Es hat sich nun überraschend herausgestellt, dass diese Probleme durch ein Verfahren zur Herstellung eines alkoholischen Gels, das
- a) mindestens 20 Gew.-% aliphatischen Alkohol und
- b) mindestens ein Verdickungsmittel enthält,
- 1) eine Phase I bereitgestellt wird, wobei mindestens ein Verdicker auf Basis von Acrylsäurepolymerisat in einer flüssigen Vorlage dispergiert ist, wobei die flüssige Vorlage einen oder mehrere aliphatische C3- bis C8-Alkohole enthält,
- 2) eine Phase II bereitgestellt wird, die Wasser und/oder einen oder mehrere aliphatische Alkohole enthält,
- 3) Phase I und Phase II miteinander gemischt werden, um eine Mischung zu ergeben, und
- 4) mindestens ein Neutralisationsmittel zu der Mischung gegeben wird.
- Entgegen der Lehre der
ist es also überraschenderweise nicht notwendig, nach der Zugabe des Neutralisationsmittels (um das Quellen und Gelieren des Acrylsäurepolymerisats zu bewirken) C3- bis C8-Alkohol zuzusetzen. Die Erfindung beruht u.a. darauf, dass gefunden wurde, dass erfindungsgemäß hergestellte alkoholische Gele bei der Herstellung und auch bei der späteren Anwendung nicht zu Verklumpungen neigen.WO 03/003998 A1 - Bei der erfindungsgemäßen Herstellung werden in einem Schritt 3) die Phasen I und II gemischt. Diese zwei Phasen und deren Herstellung sowie weitere, optionale Bestandteile der alkoholischen Gele sind nachfolgend detaillierter beschrieben.
- Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren kann in Schritt 3) beispielsweise so vorgegangen werden, dass Phase I vorgelegt ist und Phase II zugemischt wird. Alternativ ist es möglich, dass Phase II vorgelegt ist und Phase I zugegeben wird. Es kann also zunächst Phase I und dann Phase II bereitgestellt werden, oder zunächst Phase II und dann Phase I bereitgestellt werden.
- Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren ist es ferner möglich, dass in Schritt 3) Phase I vorgelegt wird und dann, falls Phase II aus mehreren Bestandteilen besteht, diese mehreren Bestandteile der Phase II einzeln zu Phase I zugegeben werden. Wichtig ist jedoch in allen Ausführungsformen der Erfindung, dass in Phase I der Verdicker auf Basis von Acrylsäurepolymerisat in der flüssigen Vorlage mit einem Gehalt an C3- bis C8-Alkohol dispergiert ist.
- Herstellung von Phase I
- Bei der Herstellung von Phase I wird mindestens ein Verdicker auf Basis von Acrylsäurepolymerisat in einer flüssigen Vorlage dispergiert. Die flüssige Vorlage enthält einen oder mehrere aliphatische C3- bis C8-Alkohole.
- Beispielhafte Acrylsäurepolymerisate sind in dem oben zitierten Stand der Technik offenbart. Vorzugsweise handelt es sich bei dem erfindungsgemäß eingesetzten Acrylsäurepolymerisat um ein vernetztes Acrylat/C10- bis C30-Alkylacrylat-Polymer, das gegebenenfalls hydrophob modifiziert ist. Beispiele für bevorzugte Acrylsäurepolymerisate sind Carbopol® ETD 2020, Carbopol® Ultrez 20 und Carbopol® 981 NF, die alle von der The Lubrizol Corporation erhältlich sind.
- Bevorzugte Alkohole der flüssigen Vorlage für Phase I sind ausgewählt aus 1-Propanol, 2-Propanol (Isopropylalkohol, Isopropanol), 1-Butanol, Isobutylalkohol, tert.-Butylalkohol, 1-Pentanol, 2-Pentanol, 3-Pentanol und Neopentylalkohol, wobei 1-Propanol, 2-Propanol und Mischungen derselben bevorzugt sind, und 2-Propanol besonders bevorzugt ist, und wobei Phase II besonders bevorzugt ein Gemisch von Wasser mit Ethanol ist.
- Es ist somit bevorzugt, dass der aliphatische C3- bis C8-Alkohol der flüssigen Vorlage 2-Propanol ist.
- Ferner ist bevorzugt, dass die Menge C3- bis C8-Alkohol so bemessen ist, dass sie, bezogen auf die Gesamtmasse des fertigen Gels, 1 bis 20 Gew.-% beträgt, vorzugsweise 2 bis 15 Gew.-%, insbesondere 3 bis 10 Gew.-%, wie beispielsweise etwa 3 Gew-% oder etwa 10 Gew.-%.
- Zudem ist bevorzugt, dass Phase I höchstens 30 Gew.-% Wasser umfasst, vorzugsweise höchstens 20 Gew.-%, bevorzugter höchstens 10 Gew.-%, insbesondere höchstens 5 Gew.-%, wie höchstens 3 Gew.-%, höchstens 2 Gew.-%, oder höchstens 1 Gew.-%, jeweils bezogen auf die Gesamtmasse der Phase I, wobei eine Phase I besonders bevorzugt ist, die im Wesentlichen wasserfrei ist. Mit im Wesentlichen wasserfrei ist gemeint, dass die Phase I kein zugesetztes Wasser enthält und somit nur die vernachlässigbare Menge Wasser enthält, die mit dem Einsatz der Bestandteile der Phase I üblicherweise einhergeht.
- Herstellung von Phase II
- Das erfindungsgemäße Herstellungsverfahren schließt die Bereitstellung einer Phase II ein, die Wasser und/oder ein oder mehrere aliphatische Alkohole enthält.
- Bevorzugte aliphatische Alkohole der Phase II sind ausgewählt aus Ethanol, 1-Propanol, 2-Propanol, 1-Butanol, Isobutylalkohol, sec.-Butylalkohol, tert.-Butylalkohol, 1-Pentanol, 2-Pentanol, 3-Pentanol und Neopentylalkohol, wobei Ethanol besonders bevorzugt ist.
- Dabei beträgt der Anteil an aliphatischem Alkohol in Phase II vorzugsweise 50 bis 98 Gew.-%, wie beispielsweise 65 bis 96 Gew.-%, bevorzugter 70 bis 94 Gew.-%, wie 75 bis 92 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmasse der Phase II.
- Zudem ist eine Phase II bevorzugt, die ein Gemisch von Wasser mit einem oder mehreren aliphatischen Alkoholen umfasst, wobei ein Gemisch von Wasser mit Ethanol besonders bevorzugt ist.
- Beispielhafte in Stufe 4) des erfindungsgemäßen Verfahrens eingesetzte Neutralisationsmittel für das Gelieren des Acrylsäurepolymerisats sind ebenfalls in dem oben zitierten Stand der Technik offenbart. Bevorzugte Neutralisationsmittel sind Triethanolamin, Tromethamin (Tris(hydroxylmethyl)aminomethan), PEG-15-Cocamin, Isopropylamin, Diisopropanolamin, Triisopropanolamin und Aminomethylpropanol. Besonders bevorzugt handelt es sich bei dem Neutralisationsmittel um N,N,N’,N’-tetrakis-(2-Hydroxypropyl)-ethylendiamin, das als Lutropur® Q75 oder Neutrol® TE von der BASF SE erhältlich ist.
- Neben den Bestandteilen aliphatischer Alkohol und Acrylsäurepolymerisat können erfindungsgemäß hergestellte alkoholische Gele ein oder mehrere von Spreitungsmitteln, Rückfettungsmitteln, weiteren Verdickungsmitteln, Parfüms, Färbemitteln und Bioziden enthalten, die in das Gel eingemischt sind. Diese weiteren Bestandteile können der flüssigen Vorlage für Phase I, Phase I, Phase II, der Mischung von Phase I und/oder später zugesetzt werden.
- Vorzugsweise werden Spreitungsmittel, Rückfettungsmittel und/oder weiteres Verdickungsmittel bei der Herstellung von Phase I eingemischt, wobei besonders bevorzugt Spreitungsmittel und Rückfettungsmittel in der flüssigen Phase enthalten sind, in die dann das Acrylsäurepolymerisat eingearbeitet wird. Bevorzugte weitere Verdickungsmittel sind Vinylpolymere wie Carboxyvinylpolymere, Celluloseether wie Hydroxypropylmethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Carboxymethylcellulose, Guar gum und Xanthan gum.
- Eine andere Gruppe von Bestandteilen der erfindungsgemäß hergestellten alkoholischen Gele, nämlich ein oder mehrere von weiteren Rückfettungsmitteln, Parfüms, Färbemitteln und Bioziden, werden vorzugsweise in Stufe 4) eingemischt. Diese genannten Mittel können nach der Zugabe des Neutralisationsmittels eingemischt werden, um dann das Endprodukt zu ergeben. Es ist jedoch bevorzugt, dass diese Mittel vor der Zugabe des Neutralisationsmittels eingemischt werden, um dann das Endprodukt zu ergeben.
- Erfindungsgemäß hergestellte alkoholische Gele
- Erfindungsgemäße Gele enthalten vorzugsweise 30 Gew.-% Wasser, bezogen auf die Gesamtmasse des Gels, beispielsweise 5 bis 25 Gew.-% Wasser.
- Das alkoholische Gel enthält mindestens 20 Gew.-% aliphatischen Alkohol. Dies schließt die mit der Phase II eingebrachte Menge aliphatischer Alkohol (vorzugsweise Ethanol) und die über die Phase I eingebrachte Menge aliphatischer C3- bis C8-Alkohol (vorzugsweise 2-Propanol) ein. Bevorzugte Mengen aliphatischer Alkohol in dem Gel sind mindestens 30 Gew.-% aliphatischer Alkohol, vorzugsweise mindestens 40 Gew.-% aliphatischer Alkohol, bevorzugter mindestens 50 Gew.-% aliphatischer Alkohol, insbesondere mindestens 60 Gew.-% aliphatischer Alkohol, wie 65 bis 96 Gew.-% aliphatischer Alkohol, vorzugsweise 70 bis 93 Gew.-% aliphatischer Alkohol, insbesondere 74 bis 91 Gew.-% aliphatischer Alkohol (jeweils bezogen auf die Gesamtmasse des Gels).
- Ferner betrifft die Erfindung auch ein alkoholisches Gel, das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren herstellbar ist und vorzugsweise hergestellt ist.
- Besonders bevorzugt sind die folgenden Formulierungen X und Y für das erfindungsgemäß hergestellte alkoholische Gel (Mengenangaben in Gew.-%): Formulierung X für ein alkoholisches Gel
Formulierung Y für ein alkoholisches GelAlkoholisches Gel X Vorzugsweise Besonders bevorzugt Insbesondere Ethanol 60–95 65–93 70–88 Acrylsäurepolymerisat 0,1–1,0 0,2–0,6 0,3–0,5 Isopropylalkohol 4–20 6–15 8–12 Neutralisationsmittel 0,1–1,5 0,3–1,1 0,5–0,9 Rückfettersystem 0,4–3,0 0,7–2,0 1,0–1,6 Weiterer Rückfetter 0,02–1,0 0,05–0,6 0,1–0,3 Biozid (2-Biphenylol) 0,01–1,0 0,02–0,3 0,05–0,2 Wasser ad 100 ad 100 ad 100 Alkoholisches Gel Y Vorzugsweise Besonders bevorzugt Insbesondere Ethanol 55–91 60–86 65–81 Acrylsäurepolymerisat 0,01–1,0 0,02–0,5 0,05–0,2 Isopropylalkohol 0,5–15 1–10 2–5 Neutralisationsmittel 0,01–1,0 0,02–0,5 0,05–0,2 Rückfettersystem 0,4–3,0 0,7–2,0 1,0–1,6 Weiterer Rückfetter 0,02–1,0 0,05–0,6 0,1–0,3 Biozid (2-Biphenylol) 0,02–2,0 0,05–0,6 0,1–0,3 Wasser ad 100 ad 100 ad 100 - Das erfindungsgemäße Verfahren ist mit den folgenden Vorteilen verbunden:
- – Verringerung des Reinigungsaufwands durch verbesserte und homogenere Herstellung von alkoholischen Gelen,
- – Möglichkeit zur Senkung der Herstellungskosten durch geringeren Reinigungsaufwand und
- – schnellere Weiterbenutzbarkeit der verwendeten Herstellbehältnisse sowie dadurch Verringerung der Herstellzeit.
- Die Vorteile der Erfindung ergeben sich insbesondere aus den folgenden Beispielen. Die Prozentangaben beziehen sind – wenn nicht anders angegeben – auf das Gewicht (Gew.-%).
- Beispiele
- Mit den nachfolgend aufgeführten Bestandteilen wurden zwei alkoholische Gele hergestellt, und zwar einmal nach dem erfindungsgemäßen Verfahren, und ein anderes Mal nach dem Verfahren gemäß
.WO 03/003998 A1 Nr. Bestandteil Menge [Gew.-%] 1 Isopropylalkohol 3,00 2 Rückfettersystem 1,30 3 Acrylsäurepolymerisat 0,100 4 Ethanol 73,0 5 Wasser ad 100 6 Neutralisationsmittel 0,100 7 Weiteres Rückfettungsmittel 0,200 8 Biozid (2-Biphenylol) 0,100 - Beispiel 1 (erfindungsgemäß)
- Zunächst wurde eine Phase I hergestellt, indem die Bestandteile Nr. 1 und 2 miteinander gemischt wurden. Es bildete sich eine klare Lösung. Dann wurde Acrylsäurepolymerisat (3) zugegeben. Die Lösung färbte sich weiß/trüb. Danach wurde 30 Minuten gerührt und dann mit langsamem Rühren über Nacht quellen gelassen. Die gebildete Lösung war trüb.
- Dann wurde durch Mischen von Ethanol und Wasser (4 und 5) eine Phase II hergestellt. Phase I wurde in Phase II überführt. Nach Zugabe von Neutralisationsmittel (6) dickte die Lösung ein und wurde klar. Die Zugabe von weiterem Rückfettungsmittel (7) und Biozid (8) führte zu einem schwach opal gefärbten, klaren alkoholischen Gel mit einer Viskosität von 331,5 mPa·s.
- Beispiel 2 (Vergleich)
- In einem Vergleichsexperiment wurden die oben angegebenen Bestandteile 1 bis 8 wie in der
beschrieben formuliert, um ein Gel mit einer Viskosität von 354,79 mPa·s zu ergeben. Bei der Zugabe von Acrylsäurepolymerisat in H2O bildeten sich sofort Gelklümpchen, die nur schwer wieder zu lösen waren. Außerdem klebten diese Klümpchen am Rührer und an der Gefäßwand fest und ließen sich nur durch einen hohen mechanischen Reinigungsaufwand wieder entfernen.WO 03/003998 A - ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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- Zitierte Patentliteratur
-
- US 4956170 A [0005]
- US 4956170 [0005]
- EP 0604848 A2 [0006, 0006]
- EP 1964576 A1 [0007, 0011]
- WO 03003998 A1 [0009, 0011, 0014, 0038]
- WO 03003998 [0010]
- WO 03003998 A [0041]
Claims (14)
- Verfahren zur Herstellung eines alkoholischen Gels, das a) mindestens 20 Gew.-% aliphatischen Alkohol und b) mindestens ein Verdickungsmittel enthält, bei dem 1) eine Phase I bereitgestellt wird, wobei mindestens ein Verdicker auf Basis von Acrylsäurepolymerisat in einer flüssigen Vorlage dispergiert ist, wobei die flüssige Vorlage einen oder mehrere aliphatische C3- bis C8-Alkohole enthält, 2) eine Phase II bereitgestellt wird, die Wasser und/oder einen oder mehrere aliphatische Alkohole enthält, 3) Phase I und Phase II miteinander gemischt werden, um eine Mischung zu ergeben, und 4) mindestens ein Neutralisationsmittel zu der Mischung gegeben wird.
- Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, das der eine oder die mehreren aliphatischen C3- bis C8-Alkohole in der flüssigen Vorlage für Phase I ausgewählt ist oder sind aus 1-Propanol, 2-Propanol, 1-Butanol, Isobutylalkohol, tert.-Butylalkohol, 1-Pentanol, 2-Pentanol, 3-Pentanol und Neopentylalkohol, wobei 1-Propanol, 2-Propanol und Mischungen derselben bevorzugt sind, und 2-Propanol besonders bevorzugt ist.
- Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Menge C3- bis C8-Alkohol 1 bis 20 Gew.-% beträgt, bezogen auf die Gesamtmasse des fertigen Gels, vorzugsweise 2 bis 15 Gew.-%.
- Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass Phase I höchstens 30 Gew.-% Wasser umfasst, vorzugsweise höchstens 20 Gew.-%, bevorzugter höchstens 10 Gew.-%, insbesondere höchstens 5 Gew.-%, wie höchstens 3 Gew.-%, höchstens 2 Gew.-%, oder höchstens 1 Gew.-%, jeweils bezogen auf die Gesamtmasse der Phase I, wobei eine Phase I besonders bevorzugt ist, die im Wesentlichen wasserfrei ist.
- Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der eine oder die mehreren aliphatischen Alkohole von Phase II ausgewählt ist oder sind aus Ethanol, 1-Propanol, 2-Propanol, 1-Butanol, Isobutylalkohol, sec.-Butylalkohol, tert.-Butylalkohol, 1-Pentanol, 2-Pentanol, 3-Pentanol und Neopentylalkohol, wobei Ethanol besonders bevorzugt ist.
- Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der Anteil an aliphatischem Alkohol in Phase II 50 bis 98 Gew.-% beträgt, vorzugsweise 65 bis 96 Gew.-%, bevorzugter 70 bis 94 Gew.-%, wie 75 bis 92 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmasse der Phase II.
- Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass Phase II ein Gemisch von Wasser mit einem oder mehreren aliphatischen Alkoholen umfasst, vorzugsweise ein Gemisch von Wasser mit Ethanol.
- Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das alkoholische Gel höchstens 30 Gew.-% Wasser umfasst, bezogen auf die Gesamtmasse des Gels, vorzugsweise 5 bis 25 Gew.-% Wasser.
- Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Gel mindestens 30 Gew.-% aliphatischen Alkohol, vorzugsweise mindestens 40 Gew.-% aliphatischen Alkohol, bevorzugter mindestens 50 Gew.-% aliphatischen Alkohol, insbesondere mindestens 60 Gew.-% aliphatischen Alkohol, wie 65 bis 96 Gew.-% aliphatischen Alkohol, vorzugsweise 70 bis 93 Gew.-% aliphatischen Alkohol und insbesondere 74 bis 91 Gew.-% aliphatischen Alkohol enthält (jeweils bezogen auf die Gesamtmasse des Gels).
- Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Acrylsäurepolymerisat ein vernetztes Acrylat/C10- bis C30-Alkylacrylat-Polymer ist.
- Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass ein oder mehrere von Spreitungsmitteln, Rückfettungsmitteln, weiteren Verdickungsmitteln, Parfüms, Färbemitteln und Bioziden in das Gel eingemischt wird oder werden.
- Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass Spreitungsmittel, Rückfettungsmittel und/oder weiteres Verdickungsmittel bei der Herstellung von Phase I eingemischt ist oder sind, wobei vorzugsweise Spreitungsmittel und Rückfettungsmittel in der flüssigen Vorlage enthalten sind, in die das Acrylsäurepolymerisat eingearbeitet ist.
- Verfahren nach Anspruch 11 oder 12, dadurch gekennzeichnet, dass das weitere Rückfettungsmittel, Parfüm, Färbemittel und/oder Biozid in Stufe 4) eingemischt wird oder werden, wobei die genannten Mittel vorzugsweise vor der Zugabe des Neutralisationsmittels eingemischt werden.
- Alkoholisches Gel, das herstellbar ist nach dem Verfahren gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche.
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2997103A4 (de) * | 2013-05-15 | 2016-11-02 | Basf Se | Chemisch-mechanische polierzusammensetzungen mit n,n,n',n'-tetrakis-(2-hydroxypropyl)-ethylendiamin oder methansulfonsäure |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4956170A (en) | 1989-06-28 | 1990-09-11 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Skin moisturizing/conditioning antimicrobial alcoholic gels |
| EP0604848A2 (de) | 1992-12-28 | 1994-07-06 | Toko Yakuhin Kogyo Kabushiki Kaisha | Schnelltrocknende gelartige Desinfektionsmittel für Hände und Finger |
| US5508029A (en) * | 1992-11-12 | 1996-04-16 | John Petchul | Isopropyl alcohol gel composition and process for preparing same |
| WO2003003998A1 (de) | 2001-07-06 | 2003-01-16 | Stockhausen Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur herstellung von desinfizierenden haut- und handpflegegelen |
| US20050271595A1 (en) * | 2004-06-03 | 2005-12-08 | Brown James S | Sanitizing composition and method of preparation |
| EP1964576A1 (de) | 2007-02-27 | 2008-09-03 | Certmedica International GmbH | Wässrige, desinfizierende Gelzubereitung |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10138456A1 (de) * | 2001-08-04 | 2003-02-13 | Bode Chemie Gmbh & Co | Alkoholische Gele |
| US8329758B2 (en) * | 2002-02-05 | 2012-12-11 | Gojo Industries, Inc. | Skin sanitizing antimicrobial alcoholic compositions |
| FR2905595B1 (fr) * | 2006-09-08 | 2008-10-31 | Oreal | Gel hydroalcoolique |
| JP4102416B2 (ja) * | 2006-11-15 | 2008-06-18 | 丸石製薬株式会社 | ゲル状殺菌消毒用組成物 |
| AU2010202421B2 (en) * | 2009-06-15 | 2014-05-08 | Gojo Industries, Inc. | Method and compositions for use with gel dispensers |
-
2011
- 2011-07-11 DE DE102011078966A patent/DE102011078966A1/de not_active Withdrawn
-
2012
- 2012-06-13 EP EP12171825.8A patent/EP2612646A1/de not_active Withdrawn
- 2012-07-10 AU AU2012204073A patent/AU2012204073B2/en not_active Ceased
- 2012-07-10 RU RU2012129066/15A patent/RU2604155C2/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4956170A (en) | 1989-06-28 | 1990-09-11 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Skin moisturizing/conditioning antimicrobial alcoholic gels |
| US5508029A (en) * | 1992-11-12 | 1996-04-16 | John Petchul | Isopropyl alcohol gel composition and process for preparing same |
| EP0604848A2 (de) | 1992-12-28 | 1994-07-06 | Toko Yakuhin Kogyo Kabushiki Kaisha | Schnelltrocknende gelartige Desinfektionsmittel für Hände und Finger |
| WO2003003998A1 (de) | 2001-07-06 | 2003-01-16 | Stockhausen Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur herstellung von desinfizierenden haut- und handpflegegelen |
| US20050271595A1 (en) * | 2004-06-03 | 2005-12-08 | Brown James S | Sanitizing composition and method of preparation |
| EP1964576A1 (de) | 2007-02-27 | 2008-09-03 | Certmedica International GmbH | Wässrige, desinfizierende Gelzubereitung |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2997103A4 (de) * | 2013-05-15 | 2016-11-02 | Basf Se | Chemisch-mechanische polierzusammensetzungen mit n,n,n',n'-tetrakis-(2-hydroxypropyl)-ethylendiamin oder methansulfonsäure |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2612646A1 (de) | 2013-07-10 |
| RU2604155C2 (ru) | 2016-12-10 |
| RU2012129066A (ru) | 2014-01-20 |
| AU2012204073A1 (en) | 2013-01-31 |
| AU2012204073B2 (en) | 2015-01-22 |
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