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DE102015203827A1 - Keratin fiber deforming agent with dipeptide and hair shaping method II - Google Patents

Keratin fiber deforming agent with dipeptide and hair shaping method II Download PDF

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DE102015203827A1
DE102015203827A1 DE102015203827.0A DE102015203827A DE102015203827A1 DE 102015203827 A1 DE102015203827 A1 DE 102015203827A1 DE 102015203827 A DE102015203827 A DE 102015203827A DE 102015203827 A1 DE102015203827 A1 DE 102015203827A1
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DE
Germany
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agent
deformation
fibers
methionylmethionine
methionine
Prior art date
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Withdrawn
Application number
DE102015203827.0A
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German (de)
Inventor
Erik Schulze zur Wiesche
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
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Priority to PCT/EP2016/053967 priority patent/WO2016139120A1/en
Publication of DE102015203827A1 publication Critical patent/DE102015203827A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/64Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/04Preparations for permanent waving or straightening the hair

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Abstract

Die Anmeldung beschreibt ein Verfahren zur dauerhaften Umformung keratinhaltiger Fasern, insbesondere menschlicher Haare, in welchem i. ein Verformungsmittel, enthaltend 1. Disulfid-Bindungen spaltende Substanz(en) und 2. Methionylmethionin auf die Fasern aufgetragen wird, ii. das Verformungsmittel eine Einwirkzeit Z1 lang einwirkt und danach ausgespült wird sowie iii. optional anschließend ein Fixiermittel, enthaltend mindestens ein Oxidationsmittel, auf die Fasern aufgetragen und nach einer Einwirkzeit Z2 wieder abgespült wird. Die Anmeldung beschreibt auch Verformungsmittel sowie Haarverformungs-Kits.The application describes a process for the permanent transformation of keratin-containing fibers, in particular human hair, in which i. a deforming agent containing 1. disulphide bond-cleaving substance (s) and 2. methionylmethionine is applied to the fibers, ii. the deformation agent acts for a contact time Z1 and is then rinsed out, and iii. optionally, then a fixing agent containing at least one oxidizing agent, applied to the fibers and rinsed again after a contact Z2. The application also describes deforming agents as well as hair shaping kits.

Description

Die vorliegende Anmeldung betrifft ein Verfahren zur dauerhaften Verformung keratinischer Fasern sowie Verformungsmittel zur Durchführung dieses Verfahrens enthaltend ein Dipeptid. The present application relates to a method for the permanent deformation of keratinous fibers and to deformation means for carrying out this method comprising a dipeptide.

Die kosmetische, dauerhafte Verformung keratinischer Fasern beruht im Wesentlichen auf der mechanischen Umformung der chemisch vorbehandelten Fasern. Die auf diese Weise umgeformten Fasern werden gegebenenfalls abschließend mittels eines geeigneten Fixiermittels festgelegt. The cosmetic, permanent deformation of keratinous fibers is based essentially on the mechanical deformation of the chemically pretreated fibers. The fibers formed in this way are finally finally fixed by means of a suitable fixing agent.

Im Zuge dieses Verfahrens werden die keratinischen Fasern mit einer wässrigen keratinreduzierenden Substanz behandelt. Die keratinreduzierende Substanz spaltet einen Teil der Disulfid-Bindungen des Keratins zu -SH-Gruppen, so dass es zu einer Lockerung der Peptidvernetzung und infolge der Spannung der Faser durch die mechanische Verformung zu einer Neuorientierung des Keratingefüges kommt. Die wässrige Zubereitung der keratinreduzierenden Substanz ist üblicherweise alkalisch eingestellt, um durch Quellung der Faser ein tiefes Eindringen der keratinreduzierenden Substanz in die Faser zu ermöglichen und eine ausreichende Deprotonierung der Thiolfunktionen des Haares zu gewährleisten. In the course of this process, the keratinic fibers are treated with an aqueous keratin-reducing substance. The keratin-reducing substance cleaves some of the disulfide bonds of the keratin to -SH groups, resulting in a loosening of the peptide crosslinking and, due to the tension of the fiber due to the mechanical deformation, to a reorientation of the keratin layer. The aqueous preparation of the keratin-reducing substance is usually adjusted to be alkaline in order to allow deep penetration of the keratin-reducing substance into the fiber by swelling of the fiber and to ensure adequate deprotonation of the thiol functions of the hair.

Alternativ können die Disulfid-Bindungen des Keratins mit sogenannten basischen („Lye-based“) und/oder den nicht-basischen (No-Lye) Relaxern gespalten werden. Basische Relaxer sind meist Präparate auf Basis von Natriumhydroxid.. Die nicht-basischen Relaxer basieren meist auf Kalium- oder Lithiumhydroxiden und insbesondere Guanidiniumhydroxid. Alternatively, the disulfide bonds of keratin can be cleaved with so-called "lye-based" and / or non-basic relaxers. Basic relaxers are mostly preparations based on sodium hydroxide. The non-basic relaxers are usually based on potassium or lithium hydroxides and in particular guanidinium hydroxide.

Die parallel oder nachfolgend durchgeführte mechanische Umformung führt zu einer Neuorientierung des Keratingefüges im Haar. In einem abschließenden Schritt kann die Faser mit der wässrigen Zubereitung eines Oxidationsmittels behandelt werden. Unter dem Einfluss des Oxidationsmittels werden erneut Disulfid-Bindungen geknüpft, und auf diese Weise wird das Keratingefüge in der vorgegebenen Verformung neu fixiert. The parallel or subsequent mechanical deformation leads to a reorientation of Keratingefüges in the hair. In a final step, the fiber may be treated with the aqueous preparation of an oxidizing agent. Under the influence of the oxidizing agent again disulfide bonds are knotted, and in this way the Keratingefüge is re-fixed in the predetermined deformation.

Das zuvor beschriebene Verfahren kann sowohl zur Erzeugung von Locken und Wellen in glattem Haar als auch zur Glättung von gekräuselten Haaren angewendet werden. Eine negative Begleiterscheinung der so durchgeführten Dauerwellung/Glättung des Haares ist oftmals ein Verspröden und Stumpfwerden der Haare. Diese Begleiterscheinung bedeutet schlimmstenfalls eine dauerhafte Schädigung der Haarfaser, die zu Haarbruch oder Haarspliß führen kann. Ferner können bei empfindlichen Personen durch die keratinreduzierenden oder Disulfid-Bindungen spaltende Verbindungen Reizungen der Kopfhaut herbeigeführt werden. The method described above can be used both for the production of curls and waves in straight hair and for the smoothing of curled hair. A negative concomitant of the permanent undulation / smoothing of the hair thus performed is often an embrittlement and dulling of the hair. This concomitant means in the worst case permanent damage to the hair fiber, which can lead to hair breakage or split hair. Furthermore, in sensitive individuals, keratin-reducing or disulfide-bond cleaving compounds can cause scalp irritation.

Es hat in der Vergangenheit nicht an Versuchen gefehlt, Haarverformungsmittel zu formulieren, welche die Struktur der Haarfaser schonen, mild zur Kopfhaut sind und ein hervorragendes Well- oder Glättungsergebnis liefern. There has been no shortage of attempts in the past to formulate hair shaping agents which preserve the structure of the hair fiber, are mild to the scalp and provide an excellent wave or smoothing result.

Gemäß WO 2008/110223 A2 kann α-Liponsäure oder ein Derivat davon zur Verminderung der durch keratinreduzierende Verbindungen verursachten Haarschädigung eingesetzt werden. According to WO 2008/110223 A2 For example, α-lipoic acid or a derivative thereof can be used to reduce hair damage caused by keratin-reducing compounds.

Es besteht aber weiterhin Bedarf an Haarverformungsmitteln für die dauerhafte Verformung von keratinhaltigen Fasern, nach deren Anwendung die genannten unerwünschten Nebenwirkungen der keratinreduzierenden Substanzen verringert oder ganz ausgeschlossen werden. Gleichzeitig soll eine sehr gute Well- oder Glättungswirkung erreicht und die Kopfhautreizung vermindert werden. However, there is still a need for hair shaping agents for permanent deformation of keratin-containing fibers, after the application of said undesirable side effects of the keratin-reducing substances are reduced or eliminated altogether. At the same time a very good corrugation or smoothing effect is to be achieved and scalp irritation is reduced.

Es wurde gefunden, dass die Schädigung der Haarfaserstruktur durch die Zugabe von Methionylmethionin zu Haarverformungsmitteln, enthaltend mindestens eine Disulfid-Bindungen spaltende Substanz, minimiert wird. It has been found that damage to the hair fiber structure is minimized by the addition of methionyl methionine to hair styling compositions containing at least one disulfide bond-cleaving substance.

Ein erster Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur dauerhaften Umformung keratinhaltiger Fasern, insbesondere menschlicher Haare, in welchem

  • i. ein Verformungsmittel, enthaltend 1. Disulfid-Bindungen spaltende Substanz(en) und 2. Methionylmethionin
auf die Fasern aufgetragen wird,
  • ii. das Verformungsmittel eine Einwirkzeit Z1 lang einwirkt und danach ausgespült wird sowie
  • iii. optional anschließend ein Fixiermittel, enthaltend mindestens ein Oxidationsmittel, auf die Fasern aufgetragen und nach einer Einwirkzeit Z2 wieder abgespült wird.
A first object of the present invention is a process for the permanent transformation of keratin-containing fibers, in particular human hair, in which
  • i. a deforming agent containing 1. disulfide bond-cleaving substance (s) and 2. methionylmethionine
is applied to the fibers,
  • II. the deformation agent acts for a contact time Z1 and is then rinsed out, as well as
  • iii. optionally, then a fixing agent containing at least one oxidizing agent, applied to the fibers and rinsed again after a contact Z2.

Das Verfahren eignet sich insbesondere zur dauerhaften Wellung. Bevorzugt sind daher Verfahren zur dauerhaften Umformung keratinhaltiger Fasern, insbesondere menschlicher Haare, in welchem

  • i. ein Verformungsmittel, enthaltend 1. Disulfid-Bindungen spaltende Substanz(en) und 2. Methionylmethionin
auf die Fasern aufgetragen wird,
  • ii. die Fasern nach einer Einwirkzeit Z1 gespült und gegebenenfalls getrocknet werden,
  • iii. anschließend ein Fixiermittel, enthaltend mindestens ein Oxidationsmittel, auf die Fasern aufgetragen und nach einer Einwirkzeit Z2 wieder abgespült wird.
The method is particularly suitable for permanent corrugation. Preference is therefore given to processes for the permanent transformation of keratin-containing fibers, in particular human hair, in which
  • i. a deforming agent containing 1. disulfide bond-cleaving substance (s) and 2. methionylmethionine
is applied to the fibers,
  • II. the fibers are rinsed after a contact time Z1 and optionally dried,
  • iii. Subsequently, a fixing agent containing at least one oxidizing agent, applied to the fibers and rinsed again after a contact Z2.

Das Verfahren eignet sich insbesondere auch zur Haarglättung. Bevorzugt sind daher Verfahren zur dauerhaften Umformung keratinhaltiger Fasern, insbesondere menschlicher Haare, in welchem

  • i. ein Verformungsmittel, enthaltend 1. Disulfid-Bindungen spaltende Substanz(en) 2. Methionylmethionin
auf die Fasern aufgetragen wird,
  • ii. das Verformungsmittel eine Einwirkzeit Z1 lang einwirkt,
  • iii. die Fasern unter Wärmeeinwirkung geglättet werden.
The method is particularly suitable for hair straightening. Preference is therefore given to processes for the permanent transformation of keratin-containing fibers, in particular human hair, in which
  • i. a deforming agent containing 1. Disulfide bond-cleaving substance (s) 2. Methionylmethionine
is applied to the fibers,
  • II. the deformation agent acts for a contact time Z1,
  • iii. the fibers are smoothed under the action of heat.

Ein zweiter Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist ein Verformungsmittel für keratinische Fasern, insbesondere menschliche Haare, enthaltend

  • 1. Disulfid-Bindungen spaltende Substanz(en) und
  • 2. Methionylmethionin.
A second subject of the present application is a keratin fiber deforming agent, in particular containing human hair
  • 1. Disulfide bond-cleaving substance (s) and
  • 2. Methionylmethionine.

Ein dritter Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist die Verwendung von Methionylmethionin in Verformungsmitteln zur dauerhaften Verformung von keratinischen Fasern zur Verminderung der durch Disulfid-Bindungen spaltende Substanz(en) Verbindungen verursachten Haarschädigung. A third object of the present application is the use of methionylmethionine in deforming agents for permanent deformation of keratinic fibers to reduce the disulphide bond-breaking substance (s) compounds caused hair damage.

Die Verformungsmittel sowie die in dem Verfahren eingesetzten Verformungsmittel enthalten als einen ersten Bestandteil Disulfid-Bindungen spaltende Substanz(en). Die Disulfid-Bindungen spaltende Substanz(en) sind vorzugsweise basische oder nicht-basische Relaxer. Basische Relaxer enthalten in der Regel Natriumhydroxid. Trotz ihrer Bezeichnung können nicht-basische Relaxer lösliche Hydroxide von anorganischen Metallen, wie Kaliumhydroxid und Lithiumhydroxid, enthalten. Als nicht-basischer Relaxer wird insbesondere eine Kombination von Guanidiniumcarbonat und Calciumhydroxid eingesetzt. Letztere führt zu der Bildung von Guanidiniumhydroxid. Da Guanidiniumhydroxid instabil ist, werden die beiden Ausgangskomponenten getrennt bis zum Zeitpunkt ihrer Verwendung aufbewahrt. The deforming agents as well as the deforming agents used in the process contain, as a first constituent, disulfide bond-splitting substance (s). The disulfide bond-cleaving substance (s) are preferably basic or non-basic relaxers. Basic relaxers usually contain sodium hydroxide. Despite their designation, non-basic relaxants may contain soluble hydroxides of inorganic metals such as potassium hydroxide and lithium hydroxide. As a non-basic relaxer in particular a combination of guanidinium carbonate and calcium hydroxide is used. The latter leads to the formation of guanidinium hydroxide. Since guanidinium hydroxide is unstable, the two starting components are stored separately until the time of their use.

Die Verformungsmittel können auch zwei oder mehr der genannten Disulfid-Bindungen spaltenden Substanzen enthalten. The deformation means may also contain two or more of said disulfide bond-cleaving substances.

Mit Vorzug wird Guanidiniumhydroxid als Disulfid-Bindungen spaltende Substanz eingesetzt. Guanidinium hydroxide is preferably used as the disulfide bond-cleaving substance.

Bevorzugte Verformungsmittel enthalten die Disulfid-Bindungen spaltende Substanz(en) in Mengen von 1 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 2,5 bis 25 Gew.-%, besonders bevorzugt 3 bis 20 Gew.-% und insbesondere 5 bis 15 Gew.-%, jeweils bezogen auf ihr Gesamtgewicht. Preferred deformation agents contain the disulfide bond-cleaving substance (s) in amounts of 1 to 30 wt .-%, preferably 2.5 to 25 wt .-%, particularly preferably 3 to 20 wt .-% and in particular 5 to 15 wt. -%, in each case based on their total weight.

Als einen zweiten Bestandteil erhalten die Verformungsmittel sowie die in dem Verfahren eingesetzten Verformungsmittel Methionylmethionin. Durch den Einsatz des Methionylmethionins werden die in der Haarverformung, insbesondere in der Haarglättung erzielten Ergebnisse verbessert, sowohl in Bezug auf den Grad der Verformung als auch in Bezug auf die Haltedauer der Verformung. As a second component, the deforming agents and the deforming agents used in the process receive methionylmethionine. The use of methionyl methionine improves the results achieved in hair shaping, especially in hair straightening, both in terms of the degree of deformation and in terms of the holding time of the deformation.

Methionylmethionin ist das Dipeptid von Methionin und weist folgende Struktur auf:

Figure DE102015203827A1_0001
Methionylmethionine is the dipeptide of methionine and has the following structure:
Figure DE102015203827A1_0001

Vom Dipeptid Methionylmethionin existieren die vier verschiedenen Stereoisomere DD, LL, DL und LD. Von den vier Stereoisomeren ist nur das L-Methionyl-L-methionin natürlich, die drei anderen Dipeptide L-Methionyl-D-methionin, D-Methionyl-L-methionin und D-Methionyl-D-methionin sind alle nichtnatürlich. Die beschriebenen positiven Wirkungen in Haarbehandlungsmitteln können mit allen vier stereoisomeren Dipeptiden erzielt werden. Das Methionylmethionin kann als DD/LL/LD/DL-Mischung, als DL/LD-Mischung oder DD/LL-Mischung eingesetzt werden. Prinzipiell ist auch der Einsatz eines stereoisomeren Dipeptids alleine oder in Kombination mit einem oder zwei weiteren Stereoisomeren denkbar. Wird nur ein stereoisomeres Dipeptid eingesetzt, werden vorzugsweise das L-Methionyl-L-methionin oder das D-Methionyl-D-methionin gewählt. From the dipeptide methionylmethionine exist the four different stereoisomers DD, LL, DL and LD. Of the four stereoisomers, only the L-methionyl-L-methionine is natural, the three other dipeptides L-methionyl-D-methionine, D-methionyl-L-methionine and D-methionyl-D-methionine are all unnatural. The described positive effects in hair treatment compositions can be achieved with all four stereoisomeric dipeptides. The Methionylmethionin can be used as DD / LL / LD / DL mixture, as DL / LD mixture or DD / LL mixture. In principle, the use of a stereoisomeric dipeptide alone or in combination with one or two further stereoisomers is conceivable. If only one stereoisomeric dipeptide is used, preference is given to choosing L-methionyl-L-methionine or D-methionyl-D-methionine.

Die beiden Paare DD/LL-Methionylmethionin und DL/LD-Methionylmethionin sind diastereomer zueinander und haben unterschiedliche physikalische Daten. So besitzt beispielsweise das Diastereomerenpaar DD/LL bei Raumtemperatur eine Löslichkeit von 21,0 g/l in Wasser, wohingegen die Löslichkeit vom Diastereomerenpaar DL/LD bei 0,4 g/l liegt. Entsprechend kann es bevorzugt sein, das Methionylmethionin als DD/LL-Mischung oder als DD/LL/LD/DL-Mischung mit einem hohen Anteil an dem DD/LL-Diastereomerenpaar einzusetzen. Diese Mischungen lassen sich einfach in die wässrige Phase eines Verformungsmittels einarbeiten/lösen. The two pairs DD / LL-methionylmethionine and DL / LD-methionylmethionine are diastereomeric and have different physical data. Thus, for example, the diastereomeric pair DD / LL has a solubility of 21.0 g / l in water at room temperature, whereas the solubility of the pair of diastereomers DL / LD is 0.4 g / l. Accordingly, it may be preferable to use the methionylmethionine as a DD / LL mixture or as a DD / LL / LD / DL mixture with a high proportion of the DD / LL diastereomeric pair. These mixtures can be easily incorporated / dissolved in the aqueous phase of a deformation agent.

Der Gewichtsanteil des Methionylmethionins am Gesamtgewicht des Verformungsmittels beträgt 0,0001 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 5,0 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 3,0 Gew.-%. The proportion by weight of methionyl methionine in the total weight of the deforming agent is 0.0001 to 30 wt .-%, preferably 0.01 to 5.0 wt .-% and in particular 0.1 to 3.0 wt .-%.

Haar, welches mit den hierin beschriebenen Verformungsmittel behandelt/verformt wurde, wies eine reduzierte Haarschädigung in Form einer erhöhten Schmelztemperatur und einer erhöhten Zugfestigkeit auf. Außerdem wies dieses Haar einen erhöhten Kontaktwinkel von Wassertropfen auf dem Haar auf. Letzteres zeigt, dass eine Hydrophobierung der Haaroberfläche erzielt wurde. Außerdem war die Nass- und Trockenkämmbarkeit verbessert. Hair treated / deformed with the deforming agents described herein had reduced hair damage in the form of increased melting temperature and increased tensile strength. In addition, this hair had an increased contact angle of water droplets on the hair. The latter shows that a hydrophobing of the hair surface was achieved. In addition, the wet and dry combability was improved.

Die in dem Verfahren eingesetzten Verformungsmittel enthalten die Wirkstoffe vorzugsweise in einem kosmetischen Träger. Dieser kosmetische Träger ist vorzugsweise wässrig, alkoholisch oder wässrig-alkoholisch. Unter wässrig-alkoholischen Trägern werden wasserhaltige Zusammensetzungen verstanden, die bezogen auf ihr Gesamtgewicht, 0,5 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise von 2,5 bis 25 Gew.-% und insbesondere von 5 bis 20 Gew.-% eines C1-C4-Alkohols, vorzugsweise Ethanol und/oder 2-Propanol und/oder 1,2-Propylenglycol, enthalten. Ein wässriger Träger enthält im Sinne der Erfindung mindestens 30 Gew.-%, insbesondere mindestens 50 Gew.-% Wasser, bezogen auf das Gesamtgewicht des Verformungsmittels. Bevorzugte Verformungsmittel enthalten, bezogen auf ihr Gesamtgewicht, 40 bis 99 Gew.-%, vorzugsweise 50 bis 98 Gew.-%, besonders bevorzugt 60 bis 95 Gew.-% und insbesondere 70 bis 90 Gew.-% Wasser. Der pH-Wert (10%ige Lösung, 20°C) bevorzugter Verformungsmittel beträgt 2 bis 12, vorzugsweise 7 bis 11 und insbesondere von 8 bis 10. Bevorzugte Verfahren sind dadurch gekennzeichnet, dass das Verformungsmittel einen pH-Wert (10%ige Lösung in Wasser, 20°C) von 2 bis 12, vorzugsweise von 7 bis 11 und insbesondere von 8 bis 10 aufweist. The deforming agents used in the process preferably contain the active ingredients in a cosmetic carrier. This cosmetic carrier is preferably aqueous, alcoholic or aqueous-alcoholic. Aqueous-alcoholic carriers are understood as meaning water-containing compositions which, based on their total weight, contain 0.5 to 30% by weight, preferably 2.5 to 25% by weight and in particular 5 to 20% by weight of a C 1 C 4 -alcohol, preferably ethanol and / or 2-propanol and / or 1,2-propylene glycol. For the purposes of the invention, an aqueous carrier contains at least 30% by weight, in particular at least 50% by weight, of water, based on the total weight of the shaping agent. Preferred deformation agents contain, based on their total weight, 40 to 99 wt .-%, preferably 50 to 98 wt .-%, particularly preferably 60 to 95 wt .-% and in particular 70 to 90 wt .-% water. The pH (10% solution, 20 ° C.) of preferred shaping agents is 2 to 12, preferably 7 to 11 and in particular 8 to 10. Preferred processes are characterized in that the shaping agent has a pH (10% solution in water, 20 ° C) of from 2 to 12, preferably from 7 to 11 and in particular from 8 to 10.

Die Verformungsmittel können wellkraftverstärkende Komponenten wie beispielsweise heterocyclische Verbindungen, wie zum Beispiel Imidazol, Pyrrolidin, Piperidin, Dioxolan, Dioxan, Morpholin und Piperazin sowie Derivate dieser Verbindungen, Aminosäuren, insbesondere Arginin, Citrullin, Histidin, Ornithin und Lysin sowie Oligopeptide aus durchschnittlich 2 bis 3 Aminosäuren, und Diole, wie beispielsweise 2-Ethyl-1,3-hexandiol, 1,3-Butandiol, 1,4-Butandiol, 1,2-Propandiol, 1,3-Propandiol, Neopentylglykol und Ethylenglykol, enthalten. The deforming agents may include reinforcing components such as heterocyclic compounds such as imidazole, pyrrolidine, piperidine, dioxolane, dioxane, morpholine and piperazine, as well as derivatives of these compounds, amino acids, especially arginine, citrulline, histidine, ornithine and lysine, and oligopeptides averaging 2 to 3 Amino acids, and diols such as 2-ethyl-1,3-hexanediol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, 1,2-propanediol, 1,3-propanediol, neopentyl glycol and ethylene glycol.

Ganz besonders bevorzugte wellkraftverstärkende Komponenten sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Imidazol, Arginin(salze), argininreiche Oligopeptide, 2-Ethyl-1,3-hexandiol und 1,3-Butandiol. Very particularly preferred reinforcing components are selected from the group consisting of imidazole, arginine (salts), arginine-rich oligopeptides, 2-ethyl-1,3-hexanediol and 1,3-butanediol.

Die wellkraftverstärkenden Verbindungen können in den Verformungsmitteln in Mengen von 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Verformungsmittel, enthalten sein. Mengen von 1 bis 4 Gew.-%, im Falle der Diole von 0,5 bis 3 Gew.-%, haben sich als ausreichend erwiesen, weshalb diese Mengen besonders bevorzugt sind. The reinforcing compounds may be contained in the shaping agents in amounts of from 0.5 to 5% by weight, based on the total deformation agent. Amounts of 1 to 4 wt .-%, in the case The diols of 0.5 to 3 wt .-%, have been found to be sufficient, which is why these amounts are particularly preferred.

Die in dem Verfahren eingesetzten Verformungsmittel und die Verformungsmittel können weitere Substanzen, insbesondere weitere Pflegestoffe, enthalten. Die weiteren Substanzen umfassen beispielsweise nichtionische Polymere, anionische Polymere, kationische Polymere, amphotere/zwitterionische Polymere, nichtionische Tenside, anionische Tenside, kationische Tenside, zwitterionische/amphotere Tenside, Fettstoffe, kosmetische Ölkörper, Pflanzenextrakte, Proteinhydrolysate, Penetrationshilfsstoffe oder Quellmittel. Insbesondere nichtionische Polymere, anionische Polymere, kationische Polymere, amphotere/zwitterionische Polymere oder kationische Tenside können als weitere Pflegestoffe den Verformungsmitteln zugesetzt werden. The deformation means and the deformation means used in the method may contain further substances, in particular further care substances. The further substances include, for example, nonionic polymers, anionic polymers, cationic polymers, amphoteric / zwitterionic polymers, nonionic surfactants, anionic surfactants, cationic surfactants, zwitterionic / amphoteric surfactants, fatty substances, cosmetic oil bodies, plant extracts, protein hydrolysates, penetration aids or swelling agents. In particular, nonionic polymers, anionic polymers, cationic polymers, amphoteric / zwitterionic polymers or cationic surfactants can be added to the shaping agents as further care substances.

Die beschriebenen Verformungsmittel werden bevorzugt in einem Verfahren zur dauerhaften Umformung keratinhaltiger Fasern, insbesondere menschlicher Haare, eingesetzt, in welchem zunächst ein Verformungsmittel, enthaltend Disulfid-Bindungen spaltende Substanz(en) und Methionylmethionin auf die keratinhaltigen Fasern aufgetragen wird, das Verformungsmittel eine Einwirkzeit Z1 lang einwirkt und danach ausgespült wird. Optional kann anschließend ein Fixiermittel, enthaltend mindestens ein Oxidationsmittel, auf die Fasern aufgetragen und nach einer Einwirkzeit Z2 wieder abgespült werden. The deforming agents described are preferably used in a process for permanently shaping keratin-containing fibers, in particular human hair, in which first a deformation agent containing disulfide bond-splitting substance (s) and methionylmethionine is applied to the keratin-containing fibers, the shaping agent has a contact time Z1 is applied and then rinsed out. Optionally, a fixing agent containing at least one oxidizing agent can subsequently be applied to the fibers and rinsed off again after a contact time Z2.

Soll das Verfahren zur Erzeugung von Locken und Wellen in glattem Haar angewendet werden wird zunächst ein Verformungsmittel, enthaltend Disulfid-Bindungen spaltende Substanz(en) und Methionylmethionin auf die Fasern aufgetragen, nach einer Einwirkzeit Z1 werden die Fasern gespült und gegebenenfalls getrocknet. Anschließend wird ein Fixiermittel, enthaltend mindestens ein Oxidationsmittel, auf die Fasern aufgetragen und nach einer Einwirkzeit Z2 wieder abgespült. If the method for producing curls and waves in straight hair is used, first a deformation agent containing disulfide bond-cleaving substance (s) and methionylmethionine is applied to the fibers, after a contact time Z1, the fibers are rinsed and optionally dried. Subsequently, a fixing agent containing at least one oxidizing agent, applied to the fibers and rinsed again after a contact Z2.

Zwingende Bestandteile eines Fixiermittels sind ein Oxidationsmittel, zum Beispiel Natriumbromat, Kaliumbromat, Wasserstoffperoxid, und die zur Stabilisierung wässriger Wasserstoffperoxidzubereitungen üblichen Stabilisatoren. Der pH-Wert solcher wässriger H2O2-Zubereitungen, die üblicherweise etwa 0,5 bis 15 Gew.-%, gebrauchsfertig in der Regel etwa 0,5 bis 3 Gew.-%, H2O2 enthalten, liegt bevorzugt bei 2 bis 6, insbesondere 2 bis 4; er wird durch anorganische Säuren, bevorzugt Phosphorsäure, eingestellt. Fixiermittel auf Bromat-Basis enthalten die Bromate üblicherweise in Konzentrationen von 1 bis 10 Gew.-% eingesetzt und der pH-Wert der Lösungen wird auf 4 bis 7 eingestellt. Gleichfalls geeignet sind Fixiermittel auf enzymatischer Basis (zum Beispiel Peroxidasen), die keine oder nur geringe Mengen an Oxidationsmitteln, insbesondere H2O2, enthalten. Die Fixiermittel enthalten bevorzugt mindestens 50 Gew.-% Wasser. Mandatory constituents of a fixing agent are an oxidizing agent, for example sodium bromate, potassium bromate, hydrogen peroxide, and the stabilizers customary for stabilizing aqueous hydrogen peroxide preparations. The pH of such aqueous H 2 O 2 preparations, which usually contain about 0.5 to 15% by weight, usually about 0.5 to 3% by weight, of H 2 O 2 , is preferably included 2 to 6, in particular 2 to 4; it is adjusted by inorganic acids, preferably phosphoric acid. Bromate-based fixatives are usually used in concentrations of from 1 to 10% by weight and the pH of the solutions is adjusted to 4 to 7. Likewise suitable are enzymatic-based fixatives (for example peroxidases) which contain no or only small amounts of oxidizing agents, in particular H 2 O 2 . The fixing agents preferably contain at least 50% by weight of water.

Soll das Verfahren zur Glättung von gekräuselten Haaren angewendet werden, wird zunächst ein Verformungsmittel, enthaltend Disulfid-Bindungen spaltende Substanz(en) und Methionylmethionin auf die keratinhaltigen Fasern aufgetragen, nach einer Einwirkzeit Z1 werden die Fasern gespült. If the method for smoothing crimped hair is to be used, a deformation agent containing disulfide bond-cleaving substance (s) and methionylmethionine is first applied to the keratin-containing fibers, after a contact time Z1 the fibers are rinsed.

In den beschriebenen Verfahren zur Erzeugung von Locken und Wellen in glattem Haar oder zur Glättung von gekräuselten Haaren können Verformungshilfsmittel zum Einsatz kommen. Verformunghilfsmittel sind zum Beispiel Lockenwickler oder Papilloten im Falle einer Dauerwelle oder ein Kamm, eine Bürste oder ein Glättungsboard im Falle einer Haarglättung. Deformation aids can be used in the described methods for creating curls and waves in straight hair or for smoothing curled hair. Deformation aids are, for example, curlers or papillotes in the case of a perm or a comb, a brush or a smoothing board in the case of hair straightening.

Wenn die Verformungshilfsmittel, beispielsweise Wickler, im Rahmen eines Dauerwellverfahrens für einen längeren Zeitraum an der Faser befestigt werden, so ist es zweckmäßig, diese Verformungshilfsmittel nach dem Einwirken des Verformungsmittels oder nach dem Einsatz des Fixiermittels zu entfernen. Es kann in diesem Zusammenhang vorteilhaft sein, die Verformungshilfsmittel während der Einwirkzeit Z2 des Fixiermittels im Haar zu belassen, sie danach zu entfernen und danach erneut ein Fixiermittel, enthaltend mindestens ein Oxidationsmittel, auf die Fasern aufzutragen und nach einer Einwirkzeit Z3 wieder abzuspülen. Letzteres wird auch als Nachfixierschritt bezeichnet. If the shaping aids, for example winders, are attached to the fiber for a prolonged period of time by means of a permanent wave process, it is expedient to remove these deformation aids after the action of the deformation agent or after the use of the fixing agent. It may be advantageous in this context to leave the deformation aids in the hair during the contact time Z2 of the fixing agent, then to remove them and then again a fixing agent containing at least one oxidizing agent, applied to the fibers and rinse after a contact time Z3 again. The latter is also referred to as Nachfixierschritt.

In beiden Verfahren können die keratinhaltigen Fasern während oder nach Beendigung der Einwirkzeit des Verformungsmittels auch unter Wärmeeineinwirkung verformt werden. Bevorzugt ist es dabei, dass die keratinischen Fasern einer Wärmebehandlung unter Einsatz einer Wärmequelle unterzogen werden, wobei die Wärmequelle eine Temperatur von 50 bis zu 200 °C, vorzugsweise von 90 bis 180°C und insbesondere von 120 bis 160°C aufweist. Die ist insbesondere bei der Anwendung von Welleisen oder Glätteisen der Fall. In both methods, the keratin-containing fibers can be deformed during or after completion of the exposure time of the deforming means also under heat exposure. It is preferred that the keratinic fibers are subjected to a heat treatment using a heat source, wherein the heat source has a temperature of 50 to 200 ° C, preferably from 90 to 180 ° C and in particular from 120 to 160 ° C. This is the case in particular when using corrugated iron or flat iron.

Besonders bevorzugte Verwendungen oder Verfahren sind dadurch gekennzeichnet, dass die Formgebung der Haare in einer Glättung, vorzugsweise unter Einsatz eines Glätteisens, besteht. Unter einer Glättung wird eine Streckung des krausen Haars entlang der längsten räumlichen Ausdehnung der Haarfaser verstanden. Bei der Anwendung von Glätteisen wird eine Haarsträhne um einen entsprechend temperierten gerundeten Körper – zum Beispiel einen stabförmigen oder rohrförmigen Körper – gewickelt und nach einer Verweildauer – insbesondere von 10 bis 30 Sekunden – wieder abgewickelt. Particularly preferred uses or methods are characterized in that the shaping of the hair is in a smoothing, preferably using a flat iron. Under a smoothing is an extension of the frizzy hair along the longest spatial extent of the hair fiber Understood. When using flat irons, a strand of hair is wound around a suitably tempered, rounded body, for example a rod-shaped or tubular body, and unwound again after a residence time of more than 10 to 30 seconds.

In einer bevorzugten Ausführungsform werden die keratinhaltigen Fasern vor dem Schritt (i) angefeuchtet. Dies kann durch Besprühen der Fasern mit einer Flüssigkeit, bevorzugt mit Wasser, geschehen. Bevorzugterweise werden die Fasern vor Schritt (i) mit einem herkömmlichen Shampoo shampooniert, gespült und dann mit einem Handtuch frottiert. Nach Abschluß des Frottierschritts bleibt eine fühlbare Restfeuchtigkeit im Haar zurück. In a preferred embodiment, the keratin-containing fibers are moistened prior to step (i). This can be done by spraying the fibers with a liquid, preferably water. Preferably, prior to step (i), the fibers are shampooed with a conventional shampoo, rinsed and then toweled with a towel. After completion of the terry step remains a noticeable residual moisture in the hair back.

Bevorzugt beträgt die Einwirkzeit Z1 1 bis 60 Minuten, mehr bevorzugt 2 bis 50 Minuten, besonders bevorzugt 5 bis 40 Minuten und insbesondere bevorzugt 10 bis 30 Minuten. The reaction time Z1 is preferably from 1 to 60 minutes, more preferably from 2 to 50 minutes, particularly preferably from 5 to 40 minutes and especially preferably from 10 to 30 minutes.

Auch die Einwirkzeit Z2 beträgt bevorzugt 1 bis 60 Minuten, mehr bevorzugt 2 bis 50 Minuten, besonders bevorzugt 5 bis 40 Minuten und insbesondere bevorzugt 10 bis 30 Minuten. Dasselbe gilt für die Einwirkzeit Z3. The exposure time Z2 is preferably 1 to 60 minutes, more preferably 2 to 50 minutes, particularly preferably 5 to 40 minutes and particularly preferably 10 to 30 minutes. The same applies to the exposure time Z3.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist ein Haarverformungs-Kit, enthaltend

  • a. ein Verformungsmittel, enthaltend Disulfid-Bindungen spaltende Substanz(en) und Methionylmethionin, und
  • b. mindestens ein Fixiermittel.
Another object of the present application is a hair shaping kit containing
  • a. a deforming agent containing disulfide bond-splitting substance (s) and methionylmethionine, and
  • b. at least one fixative.

Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der vorliegenden Erfindung erläutern ohne ihn jedoch zu beschränken. The following examples are intended to illustrate the subject matter of the present invention without, however, limiting it.

Beispiele Examples

Es wurden folgende Zusammensetzungen nach herkömmlichem Verfahren bereitgestellt (die Mengenangaben sind, falls nicht anders gekennzeichnet, stets Gew.-%). Dabei wurden folgende Rohstoffe verwendet: Cremophor® CO40 hydriertes Rizinusöl mit ca. 40–45 EO-Einheiten (INCI-Bezeichnung: PEG-40 Hydrogenated Castor Oil) (BASF SE) Protelan® VE/K N-Cocoylweizenproteinkondensat (INCI-Bezeichnung: Sodium Cocoyl Hydrolyzed Wheat Protein) (Zschimmer & Schwarz) Texapon® NSO UP Laurylethersulfat, Natriumsalz (ca. 27,5% Aktivsubstanz; INCI- Bezeichnung: Sodium Laureth Sulfate) (BASF SE) Turpinal® SL 1-Hydroxyethan-1,1-diphosphonsäure (ca. 58–61% Aktivsubstanzgehalt; INCI-Bezeichnung: Etidronic Acid, Aqua (Water)) (Solutia) Tabelle 1: Relaxer E1 V1 Relaxer Cream Vaseline 12,0 12,0 Mineralöl 14,0 14,0 Calciumhydroxid 6,0 6,0 Cetearath-20 10,0 10,0 Protelan® VE/K 0,80 0,80 DL-Methionyl-DL-methionin 1,00 - Parfum 0,20 0,20 1,2-Propandiol 5,0 5,0 Wasser ad 100 ad 100 Relaxer Activator Guanidincarbonat 27,0 27,0 Sorbitol 2,0 2,0 Wasser Ad 100 Ad 100 Tabelle 2: Fixierung F Dipicolinsäure 0,10 Turpinal® SL 1,70 Texapon® NSO UP 6,00 Wasserstoffperoxid 5,00 Ammoniak (25%ige wässrige Lösung) 0,70 Wasser ad 100 The following compositions were prepared by conventional methods (the amounts are always% by weight unless otherwise indicated). The following raw materials were used: Cremophor ® CO40 hydrogenated castor oil with approx. 40-45 EO units (INCI name: PEG-40 Hydrogenated Castor Oil) (BASF SE) Protelan ® VE / K N-cocoyl wheat protein condensate (INCI name: Sodium Cocoyl Hydrolyzed Wheat Protein) (Zschimmer & Schwarz) Texapon ® NSO UP Lauryl ether sulfate, sodium salt (about 27.5% active ingredient; Name: sodium laureth sulfate) (BASF SE) Turpinal® ® SL 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid (about 58-61% Active substance content; INCI name: Etidronic Acid, Aqua (Water)) (Solutia) Table 1: Relaxer E1 V1 Relaxer cream vaseline 12.0 12.0 mineral oil 14.0 14.0 calcium hydroxide 6.0 6.0 Cetearath-20 10.0 10.0 Protelan ® VE / K 0.80 0.80 DL-methionyl-DL-methionine 1.00 - Perfume 0.20 0.20 1,2-propanediol 5.0 5.0 water ad 100 ad 100 Relaxer Activator guanidine carbonate 27.0 27.0 sorbitol 2.0 2.0 water Ad 100 Ad 100 Table 2: Fixation F dipicolinic 0.10 Turpinal® ® SL 1.70 Texapon ® NSO UP 6.00 hydrogen peroxide 5.00 Ammonia (25% aqueous solution) 0.70 water ad 100

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Zitierte PatentliteraturCited patent literature

  • WO 2008/110223 A2 [0008] WO 2008/110223 A2 [0008]

Claims (10)

Verfahren zur dauerhaften Umformung keratinhaltiger Fasern, insbesondere menschlicher Haare, in welchem i. ein Verformungsmittel, enthaltend 1. Disulfid-Bindungen spaltende Substanz(en) und 2. Methionylmethionin auf die Fasern aufgetragen wird, ii. das Verformungsmittel eine Einwirkzeit Z1 lang einwirkt und danach ausgespült wird sowie iii. optional anschließend ein Fixiermittel, enthaltend mindestens ein Oxidationsmittel, auf die Fasern aufgetragen und nach einer Einwirkzeit Z2 wieder abgespült wird.  Process for the permanent transformation of keratin-containing fibers, in particular human hair, in which i. a deforming agent containing 1. Disulfide bond-cleaving substance (s) and 2. Methionylmethionine is applied to the fibers, ii. the deformation agent acts for a contact time Z1 and is then rinsed out, as well as iii. optionally, then a fixing agent containing at least one oxidizing agent, applied to the fibers and rinsed again after a contact Z2. Verformungsmittel für keratinische Fasern, enthaltend 1. Disulfid-Bindungen spaltende Substanz(en) und 2. Methionylmethionin.  Deformation agent for keratinic fibers, containing 1. Disulfide bond-cleaving substance (s) and 2. Methionylmethionine. Verformungsmittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Verformungsmittel als Disulfid-Bindungen spaltende Substanz(en) basische Relaxer, insbesondere Natriumhydroxid, und/oder nicht-basische Relaxer, insbesondere Kaliumhydroxid, Lithiumhydroxid, eine Kombination von Guanidiniumcarbonat und Calciumhydroxid oder eine Mischung daraus, enthält. Deformation agent according to Claim 2, characterized in that the disulfide bond-cleaving substance (s) as the shaping agent are basic relaxers, in particular sodium hydroxide, and / or non-basic relaxers, in particular potassium hydroxide, lithium hydroxide, a combination of guanidinium carbonate and calcium hydroxide or a mixture thereof, contains. Verformungsmittel nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Gewichtsanteil der Disulfid-Bindungen spaltende Substanz(en) am Gesamtgewicht des Verformungsmittel 0,0001 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 15 Gew.-% und insbesondere 0,3 bis 12 Gew.-% beträgt. Deformation agent according to claim 2 or 3, characterized in that the weight fraction of the disulfide bond-cleaving substance (s) in the total weight of the deforming agent 0.0001 to 20 wt .-%, preferably 0.01 to 15 wt .-% and in particular 0, 3 to 12 wt .-% is. Verformungsmittel nach einem der Ansprüche 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Gewichtsanteil an Methionylmethionin am Gesamtgewicht des Verformungsmittels 0,0001 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 5,0 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 3,0 Gew.-% beträgt. Deformation agent according to one of claims 2 to 4, characterized in that the proportion by weight of methionylmethionine in the total weight of the deforming agent 0.0001 to 30 wt .-%, preferably 0.01 to 5.0 wt .-% and in particular 0.1 to 3 , 0 wt .-% is. Verformungsmittel nach einem der Ansprüche 2 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Methionylmethionin eine Mischung von L-Methionyl-L-methionin, L-Methionyl-D-methionin, D-Methionyl-L-methionin und D-Methionyl-D-methionin ist. Deformation agent according to one of claims 2 to 5, characterized in that the methionylmethionine is a mixture of L-methionyl-L-methionine, L-methionyl-D-methionine, D-methionyl-L-methionine and D-methionyl-D-methionine , Verformungsmittel nach einem der Ansprüche 2 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass das Methionylmethionin L-Methionyl-L-methionin und/oder D-Methionyl-D-methionin ist. Deformation agent according to one of claims 2 to 6, characterized in that the methionyl methionine is L-methionyl-L-methionine and / or D-methionyl-D-methionine. Verformungsmittel nach einem der Ansprüche 2 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass das Verformungsmittel ferner einen weiteren Pflegestoff enthält. Deformation means according to one of claims 2 to 7, characterized in that the deformation means further contains a further care substance. Haarverformungs-Kit, enthaltend a) ein Verformungsmittel, enthaltend Disulfid-Bindungen spaltende Substanz(en) und Methionylmethionin, und b) mindestens ein Fixiermittel.  Hair shaping kit containing a) a deforming agent containing disulfide bond-cleaving substance (s) and methionylmethionine, and b) at least one fixing agent. Verwendung von Methionylmethionin in Verformungsmitteln zur dauerhaften Verformung von keratinischen Fasern zur Verminderung der durch Disulfid-Bindungen spaltende Substanz(en) verursachten Haarschädigung.  Use of methionylmethionine in strainers for permanent deformation of keratinic fibers to reduce the damage to hair caused by disulfide bond-breaking substance (s).
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