DE1150491B

DE1150491B - Method of laying hair without prior permanent waving

Info

Publication number: DE1150491B
Application number: DES62136A
Authority: DE
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 1958-03-14
Filing date: 1959-03-13
Publication date: 1963-06-20
Also published as: GB891600A; FR1193289A; CH401083A; NL111194C; US3093146A; CH387229A; BE576566A

Description

Eine Dauerwellung lebender Haare wird im allgemeinen in bekannter Weise durch zwei aufeinanderfolgende Arbeitsgänge erhalten: Der erste Vorgang besteht in der Imprägnierung der Haare mit einer reduzierenden Lösung, wodurch eine mehr oder weniger vollständige Aufbrechung der Disulfidbrückenbindungen des Keratins bewirkt und den Haaren eine genügende Plastizität verliehen wird, um durch Eindrehen auf Lockenwickler eine gekräuselte Form zu erlangen; bei dem zweiten Vorgang wird das Haar anschließend mit einer neutralisierenden, meist oxydierenden Lösung behandelt, welche dazu bestimmt ist, den Haaren in ihrer neuen Form die Eigenschaften, die sie bei der ersten Operation verloren haben, wiederzugeben, was meist auf eine Wiederherstellung der genannten Disulfidbindungen zurückzuführen ist.A permanent wave of living hair is generally in a known manner by two successive Obtaining operations: The first operation consists in impregnating the hair with a reducing solution, causing a more or less complete break of the disulfide bonds of the keratin and the hair is given sufficient plasticity to to obtain a curled shape by twisting on hair curlers; the second process will do this Hair then treated with a neutralizing, mostly oxidizing solution, which is intended is to restore the hair in its new shape the properties that it lost during the first operation, which is mostly due to a restoration of the disulfide bonds mentioned.

Eine derart hergestellte Dauerwellung stellt jedoch nur die Vorstufe einer vollendeten Frisur dar. Hierfür ist noch eine Haarbehandlung notwendig, die die Frisur der jeweiligen Mode wie auch dem behandelten Haar anpaßt, das sogenannte »Legen« der Haare. Dabei werden die feuchten, vorher dauergewellten Haare nach Belieben in Strähnen aufgewickelt oder gelegt und schließlich getrocknet.A permanent wave produced in this way, however, is only the preliminary stage of a completed hairstyle. For this A hair treatment is still necessary, which treats the hairstyle of the respective fashion as well as the one Hair adjusts, the so-called "laying" of the hair. The moist, previously permed Hair wrapped or laid in strands as desired and finally dried.

Es wurde bereits versucht, den Sitz (und als Folge auch die Haltbarkeit) der so gelegten Frisur dadurch zu verbessern, daß man die Haare einer Vorbehandlung mit verschiedenen Präparaten auf der Basis von natürlichen oder synthetischen Harzen oder von oberflächenaktiven Stoffen unterzog, wobei die An-Wendung dieser Mittel in Form einer Lotion, durch Spülen oder Zerstäuben, z. B. als Aerosol, erfolgte. Derartige Produkte liefern jedoch keine lang anhaltenden Resultate, da ihre Einwirkung auf das Haar nur eine oberflächliche ist.Attempts have already been made to improve the fit (and, as a consequence, the durability) of the hairstyle laid in this way to improve that the hair a pretreatment with different preparations on the basis of natural or synthetic resins or of surface-active substances, being the application these means in the form of a lotion, by rinsing or atomizing, e.g. B. as an aerosol. However, such products do not provide long-lasting results because their action on the Hair is only superficial.

Die Erfindung bezweckt den das Wesentliche der Friseurarbeit darstellenden Vorgang des Legens der Haare zu vereinfachen und zu erleichtern, indem sie die vorherige eigentliche Dauerwellung überflüssig macht und es ermöglicht, die Haare in einem einzigen Arbeitsgang zu legen und der Frisur dabei einen so guten Sitz zu verleihen, daß die Haltbarkeit der Frisur wesentlich erhöht wird.The invention aims at the essential of hairdressing representing process of laying the To simplify and lighten hair by making the previous actual permanent wave superfluous makes and makes it possible to lay the hair in a single operation and the hairstyle at the same time to give such a good fit that the durability of the hairstyle is significantly increased.

Gemäß der Erfindung gelingt dies durch die Verwendung von Thioglykolsäureamidderivaten der allgemeinen FormelAccording to the invention, this is achieved through the use of thioglycolic acid amide derivatives of the general type formula

R'R '

.R'.R '

Verfahren zum Legen der Haare
ohne vorhergehende DauerwellungMethod of laying the hair
without previous permanent waving

Anmelder:
L'Oreal, ParisApplicant:
L'Oreal, Paris

Vertreter:Representative:

Dipl.-Ing. Dipl.-Chem. Dr. phil. Dr. techn. J. Reitstötter, Patentanwalt, München 15, Haydnstr. 5Dipl.-Ing. Dipl.-Chem. Dr. phil. Dr. techn. J. Reitstötter, Patent attorney, Munich 15, Haydnstr. 5

Beanspruchte Priorität:
Frankreich vom 14. März 1958 (Nr. 760 586)Claimed priority:
France of March 14, 1958 (No. 760 586)

worin R' Wasserstoff oder einen Alkylrest mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen, R" einen Alkylrest mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen, einer der Substituenten R und R"' Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen, der andere einen hydrophoben aliphatischen Rest mit 8 bis 25 Kohlenstoffatomen bedeutet, wobei η = 2 und X ein Anion einer für die Haut und die Haare unschädlichen Säure ist, wie man sie durch Reaktion von äquimolekularen Mengen eines Thioglykolsäurederivats der allgemeinen Formelwherein R 'is hydrogen or an alkyl radical with at most 6 carbon atoms, R "is an alkyl radical with at most 6 carbon atoms, one of the substituents R and R"' is hydrogen or a lower alkyl radical with at most 6 carbon atoms, the other is a hydrophobic aliphatic radical with 8 to 25 carbon atoms means, where η = 2 and X is an anion of an acid which is harmless to the skin and hair, as can be obtained by reacting equimolecular amounts of a thioglycolic acid derivative of the general formula

HS — CHR' — COOR₁ HS - CHR '- COOR ₁

worin R' die oben angegebene Bedeutung hat und R₁ einen niedrigen Alkylrest mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen darstellt, und eines Alkylendiamins der allgemeinen Formelwherein R 'has the meaning given above and R _{1 represents} a lower alkyl radical having at most 6 carbon atoms, and an alkylenediamine of the general formula

(CH₂ (CH ₂

NHRNHR

NR"R"NR "R"

HS-CH-CON(CHa)₁₁-N ^<τ X'^; HS-CH-CON (CHa) ₁₁ -N ^<τ X '^;

H \_R,„H \ _R , "

worin n, R, R" und R'" die oben angegebene Bedeutung haben, und anschließende Behandlung des anfallenden Produkts mit einer für die Haut und das Haar unschädlichen Säure enthält, wobei die Fixierung durch die Wirkung des Luftsauerstoffs erzielt wird.in which n, R, R "and R '" have the meaning given above, and the subsequent treatment of the product obtained with an acid which is harmless to the skin and hair, the fixation being achieved by the action of atmospheric oxygen.

309 617/244309 617/244

Das verwendete Mittel nach der Erfindung verleiht den Haaren die erforderliche Elastizität. Außerdem besitzt es die Eigenschaften eines kationaktiven Netzmittels, das die Haare reinigt und eine aliphatische Kette besitzt, die am Haar haftet und dem gereinigten Haar dabei eine das Legen erleichternde Weichheit und Glanz verleiht.The agent used according to the invention gives the hair the necessary elasticity. aside from that it has the properties of a cationic wetting agent that cleanses the hair and an aliphatic one Has a chain that sticks to the hair and makes it easier for the cleaned hair to lay it Gives softness and shine.

Die Verbindungen, die nach der Erfindung verwendet werden, lassen auf Grund ihrer chemischen Konstitution eine mäßige Reduktionswirkung gegenüber dem Haarkeratin erwarten. Diese Reduktionswirkung, die für eine Dauerwellung im üblichen Sinne nicht ausreichen würde,- eignet sich jedoch ganz besonders für das Legen der Haare.The compounds that are used according to the invention, due to their chemical constitution expect a moderate reducing effect on the hair keratin. This reducing effect, which would not be sufficient for a permanent wave in the usual sense - but is particularly suitable for laying the hair.

Die bei Verwendung der oberflächenaktiven Reduktionsmittel nach der Erfindung verhältnismäßig wenigen reduzierten —S—S-Bindungen können durch die alleinige Einwirkung des Luftsauerstoffs im Verlauf des üblichen Trocknungsvorganges in einem Luftstrom unter der Haube wiederhergestellt werden, ohne daß, wie im Falle der üblichen Dauerwellen, eine oxydierende Lösung zur Anwendung zu gelangen braucht.When using the surface-active reducing agents according to the invention, proportionally few reduced —S — S bonds due to the sole action of atmospheric oxygen in the course of the usual drying process in a flow of air under the hood can be restored without, as in the case of conventional perms, an oxidizing solution needs to be used.

Da die Verbindungen die Eigenschaften eines kationischen, schäumenden Netzmittels aufweisen, kann bei einer Anwendung einer oder mehrerer dieser Verbindungen wie bei üblichem Schampunieren vorgegangen werden, wie es normalerweise vor dem rein mechanischen Legen der Haare angewendet wird, in dieser Weise kann, zumindest zu Beginn, jede zusätzliche Verdünnung mit Wasser vermieden werden, wonach in üblicher Weise gespült, gelegt und getrocknet wird.Since the compounds have the properties of a cationic, foaming wetting agent, can when using one or more of these compounds as with usual shampooing proceed as it is normally applied before the purely mechanical laying of the hair In this way, at least initially, any additional dilution with water can be avoided are, after which rinsed, laid and dried in the usual way.

Es ist bereits bekannt, eine Dauerfrisur in einem Arbeitsgang unter Verwendung von schwach wirkenden Reduktionsmitteln für das Keratin herzustellen. Die hierführ verwendeten Mittel sind Sulfite und das Suhlt des Monoäthylamins. Sie dienen zur Herstellung einer Dauerwellung. Als Plastifizierungsmittel besitzen sie nur eine träge Wirkung. Man benutzt diese Suhlte vorzugsweise in Gegenwart von weiteren Mitteln, die die Reaktion verlangsamen. Es ist daher unmöglich, vorauszusehen, daß die nach der Erfindung verwendeten Verbindungen mit einer Merkaptogruppe sich zum Legen der Haare eignen könnten, ohne daß eine Dauerwellung vorhergeht. Dies gilt um so mehr, als man bei der bekannten Verwendung der besagten Mittel nach dem Stand der Technik nicht zu befriedigenden Ergebnissen gelangt, wenn man flüssige Plastifizierungsmittel mit rascher Wirkung wie bisher verwendet, insbesondere auf der Basis von Merkaptanen.It is already known to create a permanent hairstyle in one operation using weak-looking Manufacture reducing agents for the keratin. The means used here are sulfites and that Wallows of monoethylamine. They are used to create a permanent wave. As a plasticizer they only have a sluggish effect. It is preferable to use this soup in the presence of other agents that slow down the reaction. It is therefore impossible to foresee that the after Compounds with a mercapto group used in the invention are suitable for laying hair could without a permanent wave preceding. This is all the more true than with the known use the said agents do not achieve satisfactory results according to the state of the art, when using liquid plasticizers with rapid action as before, especially on the Base of mercaptans.

In diesem Zusammenhang ist weiter zu beachten, daß die besagten Sulfite nicht die Eigenschaften eines kationaktiven Reinigungsmittels besitzen und außerdem der Fähigkeit ermangeln, am Haar zu haften und ihm einen gewissen Glanz zu verleihen. Ferner ist bekannt, eine wäßrige Lösung des Sulfites mit einem p_H-Wert zwischen 6 und 8 zu verwenden, welche Lösung 15 bis 45 Volumprozent eines in Wasser löslichen Alkohols enthält, der mindestens 2 Kohlenstoffatome enthält. Eine solche Lösung dient dazu, die Sprödigkeit des Haares zu beseitigen. Derartige Lösungen sind ebenfalls nicht zum Legen der Haare in einem Arbeitsgang ohne Dauerwellen geeignet, da auch hier die wichtigen Eigenschaften der Verbindungen nach der Erfindung fehlen, die in dem Kation mit der Merkaptogruppe ruhen.In this connection it should also be noted that the said sulfites do not have the properties of a cationic cleaning agent and, moreover, lack the ability to adhere to the hair and give it a certain shine. Further, an aqueous solution is known, containing the sulfite having a _pH value 6-8 to use, which solution contains 15 to 45 volume percent of a water soluble alcohol having at least 2 carbon atoms. Such a solution is designed to eliminate the brittleness of the hair. Such solutions are also not suitable for laying the hair in one operation without permanent waving, since here too the important properties of the compounds according to the invention, which rest in the cation with the mercapto group, are missing.

Nachstehende Beispiele erläutern die Erfindung:The following examples explain the invention:

Beispiel 1
Das Laktat desexample 1
The lactate of

a-Merkapto-N-lauryl-N-(2-diäthylaminoäthyl)-acetamids 22 ga-Mercapto-N-lauryl-N- (2-diethylaminoethyl) acetamide 22 g

Milchsäure 2,2 gLactic acid 2.2 g

Wasser q. s. ρ 100 ecmWater q. s. ρ 100 ecm

Diese Lösung wird wie beim üblichen Schampunieren unmittelbar auf die Haare aufgebracht. Man bringt sie durch leichtes Reiben zum Schäumen, anschließend spült man, dann drückt man die Haare mit einer Serviette aus. Falls erforderlich, wiederholt man diesen Vorgang, wobei man selbstverständlich wiederum spült und in gleicher Weise die Haare ausdrückt.As with normal shampooing, this solution is applied directly to the hair. Man by lightly rubbing it foams, then rinsing, then squeezing the hair with a napkin. If necessary, repeat this process, of course again rinses and expresses the hair in the same way.

Die Haare werden dann in üblicher Weise gelegt, entweder indem man sie auf Lockenwickler aufrollt oder die Haarlocken über den Finger legt. Anschließend trocknet man mit warmer Luft unter der Haube, oder man läßt die Haare an der Luft trocknen. Hierbei wird eine Fixierung durch die Wirkung des Luftsauerstoffes erzielt, wobei die Haare ihre Elastizität wiedererhalten.The hair is then laid in the usual way, either by rolling it up on curlers or put the locks of hair over your finger. Then you dry with warm air under the Hood, or let your hair air dry. This creates a fixation through the effect of the oxygen in the air, whereby the hair regains its elasticity.

Man erhält bei solcher Arbeitsweise eine Frisur, die wesentlich dauerhafter ist, als man es erreichen kann, wenn man nach der üblichen Praxis die Haare lediglich mit Wasser anfeuchtet.With such a way of working, you get a hairstyle that is much more permanent than you achieve can if, according to the usual practice, the hair is only moistened with water.

Example 2

Man stellt folgende Lösung her;
• Das Laktat des
a-Merkapto-N-(2-meihyl-2-laurylaminoäthyl)-acetamids 24 gThe following solution is prepared;
• The lactate of the
α-Mercapto-N- (2-methyl-2-laurylaminoethyl) acetamide 24 g

Milchsäure 2,4 gLactic acid 2.4 g

Wasser q. s. ρ 100 ecmWater q. s. ρ 100 ecm

Diese Lösung wird in der gleichen Weise wie im Beispiel 1 beschrieben angewendet.This solution is applied in the same way as described in Example 1.

Claims

Claim:

Use of thioglycolic acid amide derivatives of the general formula

R '

HS-CH-CON (CHu) _n

, R '

wherein R 'is hydrogen or an alkyl radical having at most 6 carbon atoms, R "is an alkyl radical having at most 6 carbon atoms, one of the substituents R and R'" is hydrogen or a lower alkyl radical having at most 6 carbon atoms, the other is a hydrophobic aliphatic radical having 8 to 24 carbon atoms means, where η - 2 and X is an anion of an acid which is harmless to the skin and hair, as can be obtained by reacting equimolecular amounts of a thioglycolic acid derivative of the general formula

HS-CHR'-COOR ₁

wherein R 'has the meaning given above and R _{1 is} a lower alkyl radical with at most

Represents 6 carbon atoms, and an alkylenediamine of the general formula

.NHR

Means for laying hair that is not permanently waved, the fixation through the action of atmospheric oxygen is achieved.

NR "R '"

in which n, R, R "and R"'have the meaning given above, and subsequent treatment of the resulting product with an acid that is harmless to the skin and hair is given as publications considered:
German Auslegeschrift V 7672 IVa / 30 h (published on July 5, 1956);

Chemisches Zentralblatt, 1955, pp. 7336, 3506;
1956, p. 13569;

Seifen, Öle, Fette, Wachse, 1956, p. 783/784, and 1955, p. 643.