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DE102008046379A1 - Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige - Google Patents

Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige Download PDF

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DE102008046379A1
DE102008046379A1 DE102008046379A DE102008046379A DE102008046379A1 DE 102008046379 A1 DE102008046379 A1 DE 102008046379A1 DE 102008046379 A DE102008046379 A DE 102008046379A DE 102008046379 A DE102008046379 A DE 102008046379A DE 102008046379 A1 DE102008046379 A1 DE 102008046379A1
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liquid crystal
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Michael Dr. Wittek
Brigitte Schuler
Volker Reiffenrath
Atsutaka Manabe
Elisabeth Meyer
Mark Dr. Goebel
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Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft dielektrisch positive flüssigkristalline Medien enthaltend eine dielektrisch positive Komponente, Komponente A, enthaltend eine dielektrisch positive Verbindung der Formel I $F1 worin die Parameter die in der Spezifikation angegebene Bedeutung besitzen, und gegebenenfalls eine zweite dielektrisch positive Komponente, Komponente B, enthaltend eine oder mehrere dielektrisch positive Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von mehr als 3 und gegebenenfalls eine dielektrisch neutrale Komponente, Komponente C, sowie diese Medien enthaltende Flüssigkristallanzeigen, speziell Aktivmatrixanzeigen und insbesondere TN-, IPS-, FFS- und OCB-Anzeigen.

Description

  • Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft flüssigkristalline Medien und diese Medien enthaltende Flüssigkristallanzeigen, speziell Anzeigen, die durch eine Aktivmatrix adressiert werden und insbesondere Anzeigen des Typs Twisted Nematic (TN), In Plane Switching (IPS) oder Fringe Field Switching (FFS).
  • Stand der Technik und zu lösendes Problem
  • Flüssigkristallanzeigen (Liquid Crystal Displays – LCDs) werden in vielen Bereichen genutzt, um Informationen anzuzeigen. LCDs werden sowohl für Direktsichtanzeigen als auch für Anzeigen des Projektionstyps verwendet. Als elektrooptische Modi werden beispielsweise Twisted Nematic (TN), Super Twisted Nematic (STN), Optically Compensated Bend (OCB) und Electrically Controlled Birefringence (ECB) zusammen mit ihren verschiedenen Modifikationen sowie andere verwendet. Alle diese Modi nutzen ein elektrisches Feld, das im wesentlichen rechtwinklig zu den Substraten beziehungsweise zur Flüssigkristallschicht verläuft. Neben diesen Modi gibt es auch elektrooptische Modi, die ein elektrisches Feld nutzen, das im wesentlichen parallel zu den Substraten beziehungsweise der Flüssigkristallschicht verläuft, wie etwa der In-Plane Switching (IPS) Modus (wie z. B. in DE 40 00 451 und EP 0 588 568 offenbart) und im Fringe Field Switching (FFS) Modus, in dem ein starkes sogenanntes „fringe field" vorliegt, also ein starkes elektrisches Feld nahe am Rand der Elektronen und in der gesamten Zelle ein elektrisches Feld, welches sowohl eine starke vertikale Komponente als auch eine starke horizontale Komponente aufweist. Vor allem diese beiden letzteren elektrooptischen Modi werden für LCDs in modernen Tischmonitoren verwendet und sind für die Nutzung in Anzeigen für Fernseher und Multimedia-Anwendungen vorgesehen. Die Flüssigkristalle gemäß der vorliegenden Erfindung werden vorzugsweise in Anzeigen dieser Art verwendet. Generell werden in FFS-Displays dielektrisch positive, flüssigkristalline Medien mit eher kleineren Werten der dielektrischen Anisotropie verwendet, aber auch bei IPS-Displays werden teilweise flüssigkristalline Medien mit einer dielektrischen Anisotropie von nur ca. 3 oder sogar darunter verwendet.
  • Für diese Anzeigen sind neue flüssigkristalline Medien mit verbesserten Eigenschaften erforderlich. Insbesondere müssen die Ansprechzeiten für viele Arten von Anwendungen verbessert werden. Es sind daher flüssigkristalline Medien mit geringeren Viskositäten (η), speziell mit geringeren Rotationsviskositäten (γ1) erforderlich. Die Rotationsviskosität sollte 80 mPa·s oder weniger, vorzugsweise 60 mPa·s oder weniger und speziell 55 mPa·s oder weniger betragen. Neben diesem Parameter müssen die Medien über einen Bereich der nematischen Phase mit geeigneter Breite und Lage, sowie eine geeignete Doppelbrechung (Δn) verfügen und dielektrische Anisotropie (Δε) sollte hoch genug sein, um eine einigermaßen niedrige Betriebsspannung zu ermöglichen. Vorzugsweise sollte Δε höher als 3 und sehr bevorzugt höher als 3, vorzugsweise jedoch nicht höher als 21 und insbesondere nicht höher als 19 liegen, da dies einem zumindest einigermaßen hohen spezifischen Widerstand entgegenstehen würde.
  • Vorzugsweise werden die Anzeigen gemäß der vorliegenden Erfindung durch eine Aktivmatrix (active matrix LCDs, kurz AMDs), bevorzugt durch eine Matrix aus Dünnschichttransistoren (TFTs), adressiert. Die erfindungsgemäßen Flüssigkristalle können jedoch in vorteilhafter Weise auch in Anzeigen mit anderen bekannten Adressierungsmitteln verwendet werden.
  • Es gibt zahlreiche unterschiedliche Anzeigemodi, die Verbundsysteme aus niedrigmolekularen Flüssigkristallmaterialien zusammen mit Polymermaterialien verwenden. Es sind dies z. B. PDLC-(polymer dispersed liquid crystal), NCAP-(nematic curvilinearily aligned phase) und PN-Systeme (polymer network), wie beispielsweise in WO 91/05 029 offenbart, oder ASM-Systeme (axially symmetric microdomain) und andere. Im Gegensatz hierzu verwenden die gemäß der vorliegenden Erfindung speziell bevorzugten Modi das Flüssigkristallmedium als solches, auf Oberflächen ausgerichtet. Diese Oberflächen werden typischerweise vorbehandelt, um eine uniforme Orientierung des Flüssigkristallmaterials zu erzielen. Die Anzeigemodi gemäß der vorliegenden Erfindung verwenden vorzugsweise ein elektrisches Feld, das im Wesentlichen parallel zur Verbundschicht verläuft.
  • Flüssigkristallzusammensetzungen, die sich für LCDs und speziell für IPS-Anzeigen eignen, sind z. B. aus JP 07-181 439 (A) , EP 0 667 555 , EP 0 673 986 , DE 195 09 410 , DE 195 28 106 , DE 195 28 107 , WO 96/23 851 und WO 96/28 521 bekannt. Diese Zusammensetzungen sind jedoch mit gravierenden Nachteilen behaftet. Die meisten von ihnen führen, neben anderen Mängeln, zu unvorteilhaft langen Ansprechzeiten, weisen zu geringe Werte für den spezifischen Widerstand auf und/oder erfordern Betriebsspannungen, die zu hoch sind.
  • Es besteht daher ein erheblicher Bedarf an flüssigkristallinen Medien mit geeigneten Eigenschaften für praktische Anwendungen, wie einem breiten nematischen Phasenbereich, geeigneter optischer Anisotropie Δn entsprechend dem verwendeten Anzeigetyp, einem hohen Δε und speziell geringen Viskositäten.
  • Vorliegende Erfindung
  • Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass flüssigkristalline Medien mit einem geeignet hohen Δε, einem geeigneten Phasenbereich und Δn verwirklicht werden können, welche die Nachteile der Materialien des Standes der Technik nicht oder zumindest nur in erheblich geringerem Maße aufweisen.
  • Diese verbesserten flüssigkristallinen Medien gemäß der vorliegenden Anmeldung enthalten mindestens die folgenden Komponenten:
    • – eine erste dielektrisch positive Komponente, Komponente A, enthaltend eine oder mehrere dielektrisch positive Verbindungen der Formel I
      Figure 00040001
      worin R1 Alkyl, Alkoxy, fluoriertes Alkyl oder fluoriertes Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkoxyalkyl oder fluoriertes Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkoxyalkyl mit 2 bis 7 C-Atomen und vorzugsweise Alkyl oder Alkenyl, X1 -CN, Halogen, halogeniertes Alkyl oder halogeniertes Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen oder halogeniertes Alkenyl oder halogeniertes Alkenyloxy mit 2 oder 3 C-Atomen, vorzugsweise F, Cl, -OCF3, -CF3 oder -O-CH=CF2, stärker bevorzugt F, Cl oder -OCF3 und ganz bevorzugt F, Y11 und Y12 unabhängig voneinander H oder F, bevorzugt Y11 F und besonders bevorzugt Y11 und Y12 beide F, und L11 bis L16 unabhängig voneinander H oder F, bevorzugt einer, zwei oder mehrere F, besonders bevorzugt einer, zwei oder mehre von L11, L13, L15 und L16 F, und ganz besonders bevorzugt L11 bis L13 und L15 alle F bedeuten und
    • – gegebenenfalls eine weitere dielektrisch positive Komponente, Komponente B, enthaltend eine oder mehrere dielektrisch positive Verbindungen, vorzugsweise mit einer dielektrischen Anisotropie von mehr als 3, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II und III
      Figure 00050001
      worin R2 und R3 unabhängig voneinander Alkyl, Alkoxy, fluoriertes Alkyl oder fluoriertes Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkoxyalkyl oder fluoriertes Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen und vorzugsweise R2 und R3 Alkyl oder Alkenyl bedeuten,
      Figure 00050002
      unabhängig voneinander
      Figure 00050003
      Figure 00060001
      L21, L22, L31 und L32 unabhängig voneinander H oder F, vorzugsweise L21 und/oder L31 F bedeuten, X2 und X3 unabhängig voneinander Halogen, halogeniertes Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen oder halogeniertes Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 oder 3 C-Atomen, vorzugsweise F, Cl, -OCF3 oder -CF3, ganz bevorzugt F, Cl oder -OCF3 bedeuten, Z3 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH2O- oder eine Einfachbindung, vorzugsweise -CH2CH2-, -COO-, trans- -CH=CH- oder eine Einfachbindung und ganz bevorzugt -COO-, trans- -CH=CH- oder eine Einfachbindung bedeutet und l, m, n und o unabhängig voneinander 0 oder 1 bedeuten, und
    • – gegebenenfalls eine dielektrisch neutrale Komponente, Komponente C, enthaltend eine oder mehrere dielektrisch neutrale Verbindungen der Formel IV
      Figure 00070001
      worin R41 und R42 unabhängig voneinander die oben unter Formel II für R2 angegebene Bedeutung besitzen, vorzugsweise R41 Alkyl und R42 Alkyl oder Alkoxy oder R41 Alkenyl und R42 Alkyl bedeutet,
      Figure 00070002
      unabhängig voneinander und bei zweifachem Auftreten von
      Figure 00070003
      auch diese unabhängig voneinander
      Figure 00070004
      vorzugsweise eines oder mehrere von
      Figure 00080001
      Z41 und Z42 unabhängig voneinander und bei zweifachem Auftreten von Z41 auch diese unabhängig voneinander -CH2CH2-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C≡C- oder eine Einfachbindung bedeuten, vorzugsweise eines oder mehrere von ihnen eine Einfachbindung bedeutet/bedeuten und p 0, 1 oder 2, vorzugsweise 0 oder 1 bedeutet.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente A eine oder mehrere dielektrisch positive Verbindungen der Formel I mit einer dielektrischen Anisotropie von mehr als 3 und worin die Parameter die jeweiligen oben unter Formel I angegebenen Bedeutungen besitzen und vorzugsweise X1 F bedeutet, stärker bevorzugt besteht sie überwiegend, noch stärker bevorzugt besteht sie im Wesentlichen und ganz bevorzugt besteht sie vollständig daraus.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält die Komponente A eine oder mehrere dielektrisch positive Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von mehr als 3, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IA und IB, stärker bevorzugt besteht sie überwiegend, noch stärker bevorzugt besteht sie im Wesentlichen und ganz bevorzugt besteht sie vollständig daraus:
    Figure 00090001
    worin die Parameter die oben unter Formel I gegebenen Bedeutungen haben und X1 bevorzugt F, Cl, CF3 oder OCF3, besonders bevorzugt F oder Cl und ganz besonders bevorzugt F bedeutet.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält die Komponente A eine oder mehrere dielektrisch positive Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von mehr als 3, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IA-1 bis IA-3, stärker bevorzugt besteht sie überwiegend, noch stärker bevorzugt besteht sie im Wesentlichen und ganz bevorzugt besteht sie vollständig daraus:
    Figure 00090002
    worin die Parameter die jeweiligen oben unter Formel I bzw. IA angegebenen Bedeutungen besitzen und X1 bevorzugt F, Cl, CF3 oder OCF3, besonders bevorzugt F oder Cl und ganz besonders bevorzugt F bedeutet.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält die Komponente A eine oder mehrere dielektrisch positive Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von mehr als 3, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IB-1 und IB-2, stärker bevorzugt besteht sie überwiegend, noch stärker bevorzugt besteht sie im Wesentlichen und ganz bevorzugt besteht sie vollständig daraus:
    Figure 00100001
    worin die Parameter die jeweiligen oben unter Formel I bzw. IB angegebenen Bedeutungen besitzen und X1 bevorzugt F, Cl, CF3 oder OCF3, besonders bevorzugt F oder Cl und ganz besonders bevorzugt F bedeutet.
  • Vorzugsweise liegt die Konzentration der Komponente A im Medium im Bereich von 1% bis 25%, stärker bevorzugt von 2% bis 15%, noch stärker bevorzugt von 2% bis 10% und ganz bevorzugt von 3% von 10%. Wird eine einzelne homologe Verbindung der Formel I im Medium verwendet, so ist deren Konzentration bevorzugt im Bereich von 1% bis 10%, werden zwei oder mehr homologe Verbindungen der Formel I im Medium verwendet, so werden bevorzugt 1% bis 8% der einzelnen Homologen verwendet.
  • Vorzugsweise enthalten die Medien gemäß der vorliegenden Erfindung eine weitere (z. B. zweite) dielektrisch positive Komponente, Komponente B. Vorzugsweise enthält diese weitere dielektrisch Komponente, Komponente B, dielektrisch positive Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von mehr als 3, stärker bevorzugt besteht sie überwiegend, noch stärker bevorzugt besteht sie im Wesentlichen und ganz bevorzugt besteht sie vollständig daraus.
  • Vorzugsweise enthält diese Komponente, Komponente B, eine oder mehrere dielektrisch positive Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von mehr als 3, ausgewählt aus der Gruppe der Formeln II und III, stärker bevorzugt besteht sie überwiegend, noch stärker bevorzugt besteht sie im Wesentlichen und ganz bevorzugt besteht sie vollständig daraus.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält die Komponente B eine oder mehrere dielektrisch positive Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von mehr als 3, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-1 bis II-3, stärker bevorzugt besteht sie überwiegend, noch stärker bevorzugt besteht sie im Wesentlichen und ganz bevorzugt besteht sie vollständig daraus:
    Figure 00110001
    Figure 00120001
    worin die Parameter die jeweiligen oben unter Formel II angegebenen Bedeutungen besitzen und in Formel II-1 die Parameter L23 und L24 unabhängig voneinander und von den anderen Parametern H oder F bedeuten und in Formel II-2 vorzugsweise
    Figure 00120002
  • Vorzugsweise enthält die Komponente B Verbindungen, die ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-1 bis II-3, worin L21 und L22 oder L23 und L24 beide F bedeuten.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform enthält die Komponente B Verbindungen, die ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-1 und II-2, worin L21, L22, L23 und L24 alle F bedeuten.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente B eine oder mehrere Verbindungen der Formel II-1. Vorzugsweise sind die Verbindungen der Formel II-1 ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-1a bis II-1j
    Figure 00130001
    Figure 00140001
    worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen besitzen und L25 bis L28 unabhängig voneinander H oder F, bevorzugt L27 und L28 beide H, besonders bevorzugt L26 H bedeuten.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente B Verbindungen, die ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-1a bis II-1e, worin L21 und L22 beide F und/oder L23 und L24 beide F bedeuten.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform enthält die Komponente B Verbindungen, die ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-1a bis II-1h, worin L21, L22, L23 und L24 alle F bedeuten.
  • Speziell bevorzugte Verbindungen der Formel II-1 sind
    Figure 00150001
    Figure 00160001
    worin R2 und X2 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen und X2 bevorzugt F bedeutet.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente B eine oder mehrere Verbindungen der Formel II-2. Vorzugsweise sind die Verbindungen der Formel II-2 ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-2a bis II-2c
    Figure 00160002
    Figure 00170001
    worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen besitzen und L21 und L22 vorzugsweise beide F bedeuten.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente B eine oder mehrere Verbindungen der Formel II-3. Vorzugsweise sind die Verbindungen der Formel II-3 ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-3a bis II-3e
    Figure 00170002
    Figure 00180001
    worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen besitzen und L25 und L26 unabhängig voneinander und von den anderen Parametern H oder F bedeuten und vorzugsweise
    in den Formeln II-3a und II-3b
    L21 und L22 beide F bedeuten,
    in den Formeln II-3c und II-3d
    L21 und L22 beide F und/oder L23 und L24 beide F bedeuten und
    in Formel II-3e
    L21, L22 und L23 F bedeuten.
  • Speziell bevorzugte Verbindungen der Formel II-3 sind
    Figure 00180002
    Figure 00190001
    worin R2 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält die Komponente B eine oder mehrere dielektrisch positive Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von mehr als 3, ausgewählt aus der Gruppe der Formeln III-1 und III-2, stärker bevorzugt besteht sie überwiegend, noch stärker bevorzugt besteht sie im Wesentlichen und ganz bevorzugt besteht sie vollständig daraus:
    Figure 00190002
    Figure 00200001
    worin die Parameter die jeweiligen oben unter Formel III angegebenen Bedeutungen besitzen.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente B eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-1. Vorzugsweise sind die Verbindungen der Formel III-1 ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-1a und III-1b
    Figure 00200002
    worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen besitzen und die Parameter L33 und L34 unabhängig voneinander und von den anderen Parametern H oder F bedeuten.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente B eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-2. Vorzugsweise sind die Verbindungen der Formel III-2 ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-2a bis III-2h
    Figure 00210001
    Figure 00220001
    worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen besitzen und die Parameter L35 und L36 unabhängig voneinander und von den anderen Parametern H oder F bedeuten.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente B eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-1a, die vorzugsweise aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-1a-1 bis III-1a-6 ausgewählt sind
    Figure 00220002
    Figure 00230001
    worin R3 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente B eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-1b, die vorzugsweise ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-1b-1 bis III-1b-4, vorzugsweise III-1b4
    Figure 00230002
    worin R3 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente B eine oder mehrere Verbindungen der Formel II-2a, die vorzugsweise ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-2a-1 bis II-2a-5
    Figure 00240001
    worin R3 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente B eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-2b, die vorzugsweise ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-2b-1 und III-2b-2, vorzugsweise III-2b-2
    Figure 00240002
    Figure 00250001
    worin R3 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente B eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-2c, die vorzugsweise ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-2c-1 bis III-2c-5
    Figure 00250002
    worin R3 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente B eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-2d und III-2e, die vorzugsweise ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-2d-1 und III-2e-1
    Figure 00260001
    worin R3 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente B eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-2f, die vorzugsweise ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-2f-1 bis III-2f-ä
    Figure 00260002
    Figure 00270001
    worin R3 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente B eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-2g, die vorzugsweise ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-2g-1 bis III-2g-5
    Figure 00270002
    Figure 00280001
    worin R3 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente B eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-2h, die vorzugsweise ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-2h-1 bis III-2h-6
    Figure 00280002
    Figure 00290001
    worin R3 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • Alternativ oder zusätzlich zu den Verbindungen der Formeln III-1 und/oder III-2 können die Medien gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-3 enthalten
    Figure 00290002
    worin die Parameter die jeweiligen oben unter Formel III angegebenen Bedeutungen besitzen und vorzugsweise ausgewählt sind aus der Gruppe der Formeln III-3a und III-3b
    Figure 00290003
    worin R3 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • Vorzugsweise enthalten die flüssigkristallinen Medien gemäß der vorliegenden Erfindung eine dielektrisch neutrale Komponente, Komponente C. Diese Komponente weist eine dielektrische Anisotropie im Bereich von –1,5 bis 3 auf. Vorzugsweise enthält sie dielektrisch neutrale Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie im Bereich von –1,5 bis 3, stärker bevorzugt besteht sie überwiegend, noch stärker bevorzugt besteht sie im Wesentlichen und speziell bevorzugt besteht sie vollständig daraus. Vorzugsweise enthält diese Komponente eine oder mehrere, stärker bevorzugt besteht sie überwiegend, noch stärker bevorzugt besteht sie im Wesentlichen und ganz bevorzugt besteht sie vollständig aus dielektrisch neutralen Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie im Bereich von –1,5 bis 3, der Formel IV.
  • Vorzugsweise enthält die dielektrisch neutrale Komponente, Komponente C, eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV-1 bis IV-6
    Figure 00300001
    Figure 00310001
    worin R41 und R42 die jeweiligen oben unter Formel IV angegebenen Bedeutungen besitzen und in den Formeln IV-1, IV-5 und IV-6 R41 vorzugsweise Alkyl oder Alkenyl, vorzugsweise Alkenyl, und R42 vorzugsweise Alkyl oder Alkenyl, vorzugsweise Alkyl bedeutet, in Formel IV-2 R41 und R42 vorzugsweise Alkyl bedeuten und in Formel IV-4 R41 vorzugsweise Alkyl oder Alkenyl, stärker bevorzugt Alkyl, und R42 vorzugsweise Alkyl oder Alkoxy, stärker bevorzugt Alkoxy bedeutet.
  • Vorzugsweise enthält die dielektrisch neutrale Komponente, Komponente C, eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV-1, IV-4, IV-5 und IV-6, vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-1 und eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Formeln IV-4 und IV-5, stärker bevorzugt jeweils eine oder mehrere Verbindungen der Formeln IV-1, IV-4 und IV-5 und ganz bevorzugt jeweils eine oder mehrere Verbindungen Formeln IV-1, IV-4, IV-5 und IV-6.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform enthält die Komponente C vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-5, stärker bevorzugt ausgewählt aus ihren jeweiligen Unterformeln der Formel CCP-V-n und/oder CCP-nV-m und/oder CCP-Vn-m, stärker bevorzugt der Formel CCP-V-n und/oder CCP-V2-n und ganz bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Formeln CCP-V-1 und CCP-V2-1. Die Definitionen dieser Abkürzungen (Akronyme) sind unten in Tabelle D angegeben, bzw. aus den Tabellen A bis C zu ersehen.
  • In einer ebenfalls bevorzugten Ausführungsform enthält die Komponente C vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-1, stärker bevorzugt ausgewählt aus ihren jeweiligen Unterformeln der Formel CC-n-m, CC-n-V und/oder CC-n-Vm, stärker bevorzugt der Formeln CC-n-V und/oder CC-n-Vm und ganz bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Formeln CC-3-V, CC-4-V, CC-5-V CC-3-V1, CC-4-V1, CC-5-V1 und CC-3-V2. Die Definitionen dieser Abkürzungen (Akronyme) sind ebenfalls unten in Tabelle D angegeben, bzw. aus den Tabellen A bis C zu ersehen.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, bei der es sich um dieselbe wie die vorhergehende oder um eine andere handeln kann, enthalten die Flüssigkristallmischungen gemäß der vorliegenden Erfindung die Komponente C, die Verbindungen der Formel IV ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV-1 bis IV-6 wie oben gezeigt und gegebenenfalls der Formeln IV-7 bis IV-13 enthält, vorzugsweise überwiegend daraus besteht und ganz bevorzugt vollständig daraus besteht:
    Figure 00320001
    Figure 00330001
    worin
    R41 und R42 unabhängig voneinander Alkyl, Alkoxy, fluoriertes Alkyl oder fluoriertes Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkoxyalkyl oder fluoriertes Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen bedeuten und
    L4 H oder F bedeutet.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform enthält die Komponente C vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-7, stärker bevorzugt ausgewählt aus ihren jeweiligen Unterformeln der Formel CPP-3-2, CPP-5-2 und CGP-3-2, stärker bevorzugt der Formel CPP-3-2 und/oder CGP-3-2 und ganz besonders bevorzugt der Formel CPP-3-2. Die Definitionen dieser Abkürzungen (Akronyme) sind unten in Tabelle D angegeben, bzw. aus den Tabellen A bis C zu ersehen.
  • Alternativ oder zusätzlich zu den Verbindungen der Formeln II und/oder III können die Medien gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere dielektrisch positive Verbindungen der Formel V enthalten
    Figure 00330002
    worin
    R5 Alkyl, Alkoxy, fluoriertes Alkyl oder fluoriertes Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkoxyalkyl oder fluoriertes Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen und vorzugsweise Alkyl oder Alkenyl bedeutet,
    Figure 00340001
    L51 und L52 unabhängig voneinander H oder F bedeuten, vorzugsweise L51 F bedeutet, und
    X5 Halogen, halogeniertes Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen oder halogeniertes Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 oder 3 C-Atomen, vorzugsweise F, Cl, -OCF3 oder -CF3, ganz bevorzugt F, Cl oder -OCF3 bedeutet,
    Z5 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF- oder -CH2O-, vorzugsweise -CH2CH2-, -COO- oder trans- -CH=CH- und ganz bevorzugt -COO- oder trans- -CH=CH- bedeutet und
    q 0 oder 1 bedeutet.
  • Vorzugsweise enthalten die Medien gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere Verbindungen der Formel V, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln V-1 und V-2
    Figure 00350001
    worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen besitzen und die Parameter L53 und L54 unabhängig voneinander und von den anderen Parametern H oder F bedeuten und Z5 vorzugsweise -CH2-CH2- bedeutet.
  • Vorzugsweise sind die Verbindungen der Formel V-1 ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln V-1a und V-1b
    Figure 00350002
    worin R5 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • Vorzugsweise sind die Verbindungen der Formel V-2 ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln V-2a bis V-2d
    Figure 00360001
    worin R5 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • Vorzugsweise enthalten die flüssigkristallinen Medien gemäß der vorliegenden Erfindung eine zusätzliche dielektrisch neutrale Komponente, Komponente D. Diese Komponente weist eine dielektrische Anisotropie im Bereich von –1,5 bis 3 auf. Vorzugsweise enthält sie dielektrisch neutrale Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie im Bereich von –1,5 bis 3, stärker bevorzugt besteht sie überwiegend, noch stärker bevorzugt besteht sie im Wesentlichen und speziell bevorzugt besteht sie vollständig daraus. Vorzugsweise enthält diese Komponente eine oder mehrere dielektrisch neutrale Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie im Bereich von –1,5 bis 3, stärker bevorzugt besteht sie überwiegend, noch stärker bevorzugt besteht sie im Wesentlichen und ganz bevorzugt besteht sie vollständig daraus, der Formel VI
    Figure 00370001
    worin
    R61 und R62 unabhängig voneinander die oben unter Formel II für R2 angegebene Bedeutung besitzen, vorzugsweise R61 Alkyl und R62 Alkyl oder Alkenyl bedeutet,
    Figure 00370002
    und bei zweifachem Auftreten bei jedem Auftreten unabhängig voneinander
    Figure 00370003
    vorzugsweise eines oder mehrere von
    Figure 00370004
    bedeuten,
    Z61 und Z62 unabhängig voneinander und bei zweifachem Auftreten von Z61 auch diese unabhängig voneinander -CH2CH2-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH2O-, -CF2I- oder eine Einfachbindung bedeuten, vorzugs weise eines oder mehrere von ihnen eine Einfachbindung bedeutet/bedeuten, und
    r 0, 1 oder 2, vorzugsweise 0 oder 1 bedeutet.
  • Vorzugsweise enthält die dielektrisch neutrale Komponente, Komponente D, eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln VI-1 und VI-2
    Figure 00380001
    worin R61 und R62 die jeweiligen oben unter Formel VI angegebenen Bedeutungen besitzen und R61 vorzugsweise Alkyl bedeutet und in Formel VI-1 R62 vorzugsweise Alkenyl, vorzugsweise -(CH2)2-CH=CH-CH3, und in Formel VI-2 R62 vorzugsweise Alkyl bedeutet.
  • Vorzugsweise enthält die dielektrisch neutrale Komponente, Komponente D, eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln VI-1 und VI-2, worin R61 vorzugsweise n-Alkyl bedeutet und in Formel VI-1 R62 vorzugsweise Alkenyl und in Formel VI-2 R62 vorzugsweise n-Alkyl bedeutet.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform enthält die Komponente D vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen der Formel VI-1, stärker bevorzugt ihrer Unterformel PP-n-2Vm, noch stärker bevorzugt der Formel PP-1-2V1. Die Definitionen dieser Abkürzungen (Akronyme) sind unten in Tabelle D angegeben, bzw. aus den Tabellen A bis C zu ersehen.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform enthält die Komponente D vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen der Formel VI-2, stärker bevorzugt ihrer Unterformel PGP-n-m, noch stärker bevorzugt ihrer Unterformel PGP- 3-m, ganz bevorzugt ausgewählt aus den Formeln PGP-3-2, PGP-3-3, PGP-3-4 und PGP-3-5. Die Definitionen dieser Abkürzungen (Akronyme) sind ebenfalls unten in Tabelle D angegeben, bzw. aus den Tabellen A bis C zu ersehen.
  • Vorzugsweise enthalten die Flüssigkristallmischungen gemäß der vorliegenden Erfindung neben den Komponenten A und B mindestens eine weitere Komponente. Diese dritte Komponente kann eine der Komponenten C und D sein, vorzugsweise ist die dritte vorliegende Komponente die Komponente C.
  • Selbstverständlich können die Mischungen gemäß der vorliegenden Erfindung auch alle vier Komponenten A, B, C und D enthalten und tun dieses auch in einer bevorzugten Ausführungsform.
  • Zusätzlich können die Flüssigkristallmischungen gemäß der vorliegenden Erfindung eine weitere optionale Komponente, Komponente E, enthalten, die eine positive dielektrische Anisotropie aufweist und dielektrisch positive Verbindungen enthält, vorzugsweise überwiegend daraus besteht, stärker bevorzugt im Wesentlichen daraus besteht und ganz bevorzugt vollständig daraus besteht, vorzugsweise der Formel VII
    Figure 00390001
    worin
    R7 die oben unter Formel II für R2 angegebene Bedeutung besitzt,
    eines von
    Figure 00390002
    das vorhanden ist,
    Figure 00400001
    und die anderen dieselbe Bedeutung besitzen oder unabhängig voneinander
    Figure 00400002
    Figure 00410001
    Z71 und Z72 unabhängig voneinander -CH2CH2-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH2O-, -CF2O- oder eine Einfachbindung bedeuten, vorzugsweise eines oder mehrere von ihnen eine Einfachbindung bedeutet/bedeuten und ganz bevorzugt beide eine Einfachbindung bedeuten,
    t 0, 1 oder 2, vorzugsweise 0 oder 1, stärker bevorzugt 1 bedeutet, und
    X7 die oben unter Formel II für X2 angegebene Bedeutung besitzt oder alternativ unabhängig von R8 die für R8 angegebene Bedeutung besitzen kann und
    wovon die Verbindungen der Formel I ausgenommen sind.
  • Vorzugsweise enthalten die flüssigkristallinen Medien gemäß der vorliegenden Erfindung die Komponenten A bis E, vorzugsweise A bis D und ganz bevorzugt A bis C, und insbesondere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln I bis VII, vorzugsweise I bis V und ganz bevorzugt I bis III und/oder IV, stärker bevorzugt bestehen sie überwiegend, noch stärker bevorzugt bestehen sie im Wesentlichen und ganz bevorzugt bestehen sie vollständig daraus.
  • In dieser Anmeldung bedeutet enthalten im Zusammenhang mit Zusammensetzungen, dass die betreffende Entität, d. h. das Medium oder die Komponente, die angegebene Komponente oder Komponenten oder Verbindung oder Verbindungen enthält, vorzugsweise in einer Gesamtkonzentration von 10% oder mehr und ganz bevorzugt von 20% oder mehr.
  • Überwiegend bestehen bedeutet in diesem Zusammenhang, dass die betreffende Entität 55% oder mehr, vorzugsweise 60% oder mehr und ganz bevorzugt 70% oder mehr der angegebenen Komponente oder Komponenten oder Verbindung oder Verbindungen enthält.
  • Im Wesentlichen bestehen bedeutet in diesem Zusammenhang, dass die betreffende Entität 80% oder mehr, vorzugsweise 90% oder mehr und ganz bevorzugt 95% oder mehr der angegebenen Komponente oder Komponenten oder Verbindung oder Verbindungen enthält.
  • Vollständig bestehen bedeutet in diesem Zusammenhang, dass die betreffende Entität 98% oder mehr, vorzugsweise 99% oder mehr und ganz bevorzugt 100,0% der angegebenen Komponente oder Komponenten oder Verbindung oder Verbindungen enthält.
  • Auch andere mesogene Verbindungen, die oben nicht explizit genannt sind, können gegebenenfalls und in vorteilhafter Weise in den Medien gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden. Solche Verbindungen sind dem Fachmann bekannt.
  • Die Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung weisen bevorzugt einen Klärpunkt von 60°C oder mehr, besonders bevorzugt von 70°C oder mehr und ganz besonders bevorzugt von 75°C oder mehr, auf. Das Δn der Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung liegt bei 589 nm (NaD) und 20°C vorzugsweise im Bereich von 0,060 oder mehr bis 0,200 oder weniger, stärker bevorzugt im Bereich von 0,070 oder mehr bis 0,180 oder weniger, noch stärker bevorzugt im Bereich von 0,080 oder mehr bis 0,170 oder weniger und ganz bevorzugt im Bereich von 0,100 oder mehr bis 0,165 oder weniger.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Anmeldung beträgt das Δn der Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung vorzugsweise 0,080 oder mehr, stärker bevorzugt 0,090 oder mehr.
  • Das Δε des Flüssigkristallmediums gemäß der Erfindung bei 1 kHz und 20°C beträgt vorzugsweise 2 oder mehr, stärker bevorzugt 4 oder mehr und ganz bevorzugt 5 oder mehr. Insbesondere beträgt Δε 21 oder weniger.
  • Vorzugsweise erstreckt sich die nematische Phase der erfindungsgemäßen Medien mindestens von 0°C oder weniger bis 70°C oder mehr, stärker bevorzugt mindestens von –20°C oder weniger bis 70°C oder mehr, ganz bevorzugt mindestens von –30°C oder weniger bis 75°C oder mehr und insbesondere mindestens von –40°C oder weniger bis 75°C oder mehr.
  • In einer ersten bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung liegt das Δn der Flüssigkristallmedien im Bereich von 0,120 oder mehr bis 0,150 oder weniger, stärker bevorzugt im Bereich von 0,125 oder mehr bis 0,145 oder weniger und ganz bevorzugt im Bereich von 0,130 oder mehr bis 0,140 oder weniger. In dieser Ausführungsform liegt Δε bevorzugt im Bereich von 2 oder mehr bis 8 oder weniger, besonders bevorzugt im Bereich von 3 oder mehr bis 7 oder weniger und ganz besonders bevorzugt im Bereich von 4 oder mehr bis 6 oder weniger.
  • In dieser Ausführungsform erstreckt sich die nematische Phase der erfindungsgemäßen Medien vorzugsweise mindestens von –20°C oder weniger bis 70°C oder mehr, stärker bevorzugt mindestens von –20°C oder weniger bis 70°C oder mehr, ganz bevorzugt mindestens von –30°C oder weniger bis 70°C oder mehr und insbesondere mindestens von –40°C oder weniger bis 70°C oder mehr.
  • In einer zweiten bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung liegt das Δn der Flüssigkristallmedien im Bereich von 0,110 oder mehr bis 0,140 oder weniger, stärker bevorzugt im Bereich von 0,115 oder mehr bis 0,135 oder weniger und ganz bevorzugt im Bereich von 0,120 oder mehr bis 0,130 oder weniger.
  • In dieser Ausführungsform liegt Δε bevorzugt im Bereich von 6 oder mehr bis 12 oder weniger, besonders bevorzugt im Bereich von 7 oder mehr bis 11 oder weniger und ganz besonders bevorzugt im Bereich von 8,0 oder mehr bis 9,5 oder weniger.
  • In dieser Ausführungsform erstreckt sich die nematische Phase der erfindungsgemäßen Medien vorzugsweise mindestens von –20°C oder weniger bis 70°C oder mehr, stärker bevorzugt mindestens von –20°C oder weniger bis 70°C oder mehr, ganz bevorzugt mindestens von –30°C oder weniger bis 70°C oder mehr und insbesondere mindestens von –40°C oder weniger bis 70°C oder mehr.
  • In einer dritten bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung liegt das Δn der Flüssigkristallmedien im Bereich von 0,090 oder mehr bis 0,130 oder weniger, stärker bevorzugt im Bereich von 0,100 oder mehr bis 0,120 oder weniger und ganz bevorzugt im Bereich von 0,1080 oder mehr bis 0,1150 oder weniger.
  • In dieser Ausführungsform liegt Δε bevorzugt im Bereich von 12 oder mehr bis 19 oder weniger, besonders bevorzugt im Bereich von 14 oder mehr bis 17 oder weniger und ganz besonders bevorzugt im Bereich von 15 oder mehr bis 16 oder weniger.
  • In dieser Ausführungsform erstreckt sich die nematische Phase der erfindungsgemäßen Medien vorzugsweise mindestens von –20°C oder weniger bis 75°C oder mehr, stärker bevorzugt mindestens von –30°C oder weniger bis 70°C oder mehr, ganz bevorzugt mindestens von –30°C oder weniger bis 75°C oder mehr und insbesondere mindestens von –30°C oder weniger bis 80°C oder mehr.
  • In einer vierten bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung liegt das Δn der Flüssigkristallmedien im Bereich von 0,140 oder mehr bis 0,180 oder weniger, stärker bevorzugt im Bereich von 0,150 oder mehr bis 0,170 oder weniger und ganz bevorzugt im Bereich von 0,155 oder mehr bis 0,165 oder weniger.
  • In dieser Ausführungsform liegt Δε bevorzugt im Bereich von 11 oder mehr bis 18 oder weniger, besonders bevorzugt im Bereich von 12 oder mehr bis 16 oder weniger und ganz besonders bevorzugt im Bereich von 13 oder mehr bis 15 oder weniger.
  • In dieser Ausführungsform erstreckt sich die nematische Phase der erfindungsgemäßen Medien vorzugsweise mindestens von –20°C oder weniger bis 80°C oder mehr, stärker bevorzugt mindestens von –30°C oder weniger bis 80°C oder mehr, ganz bevorzugt mindestens von –20°C oder weniger bis 90°C oder mehr und insbesondere mindestens von –20°C oder weniger bis 100°C oder mehr.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung wird die Komponente A wird vorzugsweise in einer Konzentration von 1% bis 30%, stärker bevorzugt von 1% bis 20%, stärker bevorzugt von 2% bis 15% und ganz bevorzugt von 3% bis 10% der Gesamtmischung verwendet.
  • Die Komponente B wird vorzugsweise in einer Konzentration von 2% bis 60%, stärker bevorzugt von 3% bis 55%, noch stärker bevorzugt von 15% bis 50% und ganz bevorzugt von 20% bis 45% der Gesamtmischung verwendet.
  • Die Komponente C wird vorzugsweise in einer Konzentration von 0% bis 70%, stärker bevorzugt von 10% bis 65%, noch stärker bevorzugt von 20% bis 60% und ganz bevorzugt von 15% bis 55% der Gesamtmischung verwendet.
  • Die Komponente D wird vorzugsweise in einer Konzentration von 0% bis 50%, stärker bevorzugt von 1% bis 40%, noch stärker bevorzugt von 5 bis 30% und ganz bevorzugt von 10% bis 20% der Gesamtmischung verwendet.
  • Die Komponente E wird vorzugsweise in einer Konzentration von 0% bis 30%, stärker bevorzugt von 0% bis 15% und ganz bevorzugt von 1% bis 10% der Gesamtmischung verwendet.
  • Gegebenenfalls können die erfindungsgemäßen Medien weitere Flüssigkristallverbindungen enthalten, um die physikalischen Eigenschaften einzustellen. Solche Verbindungen sind dem Fachmann bekannt. Ihre Konzentration in den Medien gemäß der vorliegenden Erfindung beträgt vorzugsweise 0% bis 30%, stärker bevorzugt 0,1% bis 20% und ganz bevorzugt 1% bis 15%.
  • In der ersten bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wie oben genannt wird die Komponente A vorzugsweise in einer Konzentration von 1% bis 20%, stärker bevorzugt von 3% bis 15% und ganz bevorzugt von 3% bis 8% der Gesamtmischung verwendet, während die Komponente D vorzugsweise in einer Konzentration von 1% bis 30%, stärker bevorzugt von 5% bis 25% und ganz bevorzugt von 5% bis 20% der Gesamtmischung verwendet wird.
  • In dieser bevorzugten Ausführungsform enthalten die Medien vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen der Formel VI und ganz bevorzugt der Formeln VI-1 und/oder VI-2.
  • Speziell in der zweiten bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wie oben genannt enthält die Komponente C vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV, stärker bevorzugt der Formel IV-1, noch stärker bevorzugt ausgewählt aus ihren jeweiligen Unterformeln der Formel CC-n-V und/oder CC-n-Vm, stärker bevorzugt der Formel CC-n-V1 und/oder CC-n-V und ganz bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Formeln CC-3-V, CC-4-V, CC-5-V und CC-3-V1. Die Definitionen dieser Abkürzungen (Akronyme) sind unten in Tabelle D angegeben. Aus den in den Beispielen der vorliegenden Anmeldung gegebenen Zusammensetzungen, insbesondere aus den Beispielen 9 bis 11, sowie 12, ergeben sich für den Fachmann weiter bevorzugte Kombinationen von Verbindungen sowie die Konzentrationen und Konzentrationsbereiche in denen diese Verbindungen und deren bevorzugt eingesetzt werden.
  • Die Flüssigkristallmedien enthalten vorzugsweise insgesamt 50% bis 100%, stärker bevorzugt 70% bis 100% und ganz bevorzugt 80% bis 100% und insbesondere 90% bis 100% der Komponenten A, B, C und D, vorzugsweise der Komponenten A, B und C, die wiederum eine oder mehrere der Verbindungen der Formeln I, II, III, IV, V, VI und VII, vorzugsweise der Formeln I, II, III, IV, V bzw. VI enthalten, vorzugsweise überwiegend daraus bestehen und ganz bevorzugt vollständig daraus bestehen.
  • In der vorliegenden Anmeldung beschreibt der Ausdruck dielektrisch positiv Verbindungen oder Komponenten mit Δε > 3,0, dielektrisch neutral mit –1,5 ≤ Δε ≤ 3,0 und dielektrisch negativ mit Δε < –1,5. Δε wird bei einer Frequenz von 1 kHz und 20°C bestimmt. Die dielektrische Anisotropie der jeweiligen Verbindung wird aus den Ergebnissen einer Lösung von 10% der jeweiligen einzelnen Verbindung in einer nematischen Host-Mischung bestimmt. Wenn die Löslichkeit der jeweiligen Verbindung in der Host-Mischung weniger als 10% beträgt, wird die Konzentration auf 5% reduziert. Die Kapazitäten der Testmischungen werden sowohl in einer Zelle mit homöotroper als auch mit homogener Orientierung bestimmt. Die Schichtdicke beträgt bei beiden Zelltypen ca. 20 μm. Die angelegte Spannung ist eine Rechteckwelle mit einer Frequenz von 1 kHz und einem Effektivwert von typischerweise 0,5 V bis 1,0 V, wird jedoch stets so ausgewählt, dass sie unterhalb der kapazitiven Schwelle für die jeweilige Testmischung liegt.
  • Δε ist als (ε|| – ε) definiert, während εDurchschn.|| + 2ε)/3 ist.
  • Als Host-Mischung wird für dielektrisch positive Verbindungen die Mischung ZLI-4792 und für dielektrisch neutrale sowie für dielektrisch negative Verbindungen die Mischung ZLI-3086 verwendet, beide von Merck KGaA, Deutschland. Die absoluten Dielektrizitätskonstanten der Verbindungen werden aus der Änderung der jeweiligen Werte der Host-Mischung bei Zugabe der interessierenden Verbindungen bestimmt. Die Werte werden auf eine Konzentration der interessierenden Verbindungen von 100% extrapoliert.
  • Komponenten, die bei der Messtemperatur von 20°C eine nematische Phase aufweisen, werden als solche gemessen, alle anderen werden wie Verbindungen behandelt.
  • Der Ausdruck Schwellenspannung bezeichnet in der vorliegenden Anmeldung die optische Schwelle und ist für 10% relativen Kontrast (V10) angegeben, der Ausdruck Sättigungsspannung bezeichnet die optische Sättigung und ist für 90% relativen Kontrast (V90) angegeben, in beiden Fällen, soweit nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben ist. Die kapazitive Schwellenspannung (V0), auch Freedericksz-Schwelle VFr genannt, wird nur verwendet, wenn dies ausdrücklich genannt ist.
  • Die in dieser Anmeldung angegebenen Parameterbereiche schließen sämtlich die Grenzwerte ein, wenn nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben ist.
  • Die unterschiedlichen für verschiedene Bereiche von Eigenschaften angegebenen oberen und unteren Grenzwerte ergeben in Kombination miteinander zusätzliche bevorzugte Bereiche.
  • In der gesamten Anmeldung gelten, wenn nicht ausdrücklich anders angegeben, die folgenden Bedingungen und Definitionen. Alle Konzentrationen sind in Massenprozent angegeben und beziehen sich jeweils auf die Gesamtmischung, alle Temperaturen und alle Temperaturunterschiede sind in Grad Celsius bzw. Differenzgrad angegeben. Alle physikalischen Eigenschaften werden nach „Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", Stand Nov. 1997, Merck KGaA, Deutschland, bestimmt und sind für eine Temperatur von 20°C aufgeführt, wenn nicht ausdrücklich anders angegeben. Die optische Anisotropie (Δn) wird bei einer Wellenlänge von 589,3 nm bestimmt. Die dielektrische Anisotropie (Δε) wird bei einer Frequenz von 1 kHz bestimmt. Die Schwellenspannungen sowie alle anderen elektrooptischen Eigenschaften werden mit bei Merck KGaA, Deutschland, hergestellten Testzellen bestimmt. Die Testzellen für die Bestimmung von Δε besitzen eine Schichtdicke von circa 20 μm. Bei der Elektrode handelt es sich um eine kreisförmige ITO-Elektrode mit einer Fläche von 1,13 cm2 und einem Schutzring. Die Aus richtungsschichten sind SE-1211 von Nissan Chemicals, Japan, für homöotrope Ausrichtung (ε||) und Polyimid AL-1054 von Japan Synthetic Rubber, Japan, für homogene Ausrichtung (ε). Die Bestimmung der Kapazitäten erfolgt mit einem Frequenzgang-Analysegerät Solatron 1260 unter Verwendung einer Sinuswelle mit einer Spannung von 0,3 Vrms. Als Licht wird bei den elektrooptischen Messungen weißes Licht verwendet. Dabei wird ein Aufbau mit einem im Handel erhältlichen Gerät DSM der Fa. Autronic-Melchers, Germany verwendet. Die charakteristischen Spannungen wurden unter senkrechter Beobachtung bestimmt. Die Schwellenspannung (V10), Mittgrauspannung (V50) und Sättigungsspannung (V90) wurden für 10%, 50% bzw. 90% relativen Kontrast bestimmt.
  • Die Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung können weitere Zusatzstoffe und chirale Dotierstoffe in den üblichen Konzentrationen beinhalten. Die Gesamtkonzentration dieser weiteren Bestandteile liegt im Bereich von 0% bis 10%, vorzugsweise 0,1% bis 6%, bezogen auf die Gesamtmischung. Die Konzentrationen der einzelnen verwendeten Verbindungen liegen vorzugsweise jeweils im Bereich von 0,1% bis 3%. Die Konzentration dieser und ähnlicher Zusatzstoffe wird bei der Angabe der Werte und Konzentrationsbereiche der Flüssigkristallkomponenten und Flüssigkristallverbindungen der Flüssigkristallmedien in dieser Anmeldung nicht berücksichtigt.
  • Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien bestehen aus mehreren Verbindungen, vorzugsweise aus 3 bis 30, stärker bevorzugt aus 4 bis 20 und ganz bevorzugt aus 4 bis 16 Verbindungen. Diese Verbindungen werden auf herkömmliche Weise gemischt. In der Regel wird die gewünschte Menge der in der geringeren Menge verwendeten Verbindung in der in der größeren Menge verwendeten Verbindung gelöst. Liegt die Temperatur über dem Klärpunkt der in der höheren Konzentration verwendeten Verbindung, ist die Vervollständigung des Lösungsvorgangs besonders leicht zu beobachten. Es ist jedoch auch möglich, die Medien auf anderen üblichen Wegen, beispielsweise unter Verwendung von so genannten Vormischungen, bei denen es sich z. B. um homologe oder eutektische Mischungen von Verbindungen handeln kann, oder unter Verwendung von so genann ten „Multi-Bottle"-Systemen, deren Bestandteile selbst gebrauchsfertige Mischungen sind, herzustellen.
  • Durch Zugabe geeigneter Zusatzstoffe können die Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung so modifiziert werden, dass sie in allen bekannten Arten von Flüssigkristallanzeigen verwendbar sind, entweder durch Verwendung der Flüssigkristallmedien als solcher, wie TN-, TN-AMD, ECB-AMD, VAN-AMD, IPS-AMD, FFS-AMD, und OCB-AMD LCDs oder in Verbundsystemen, wie PDLC, NCAP, PN LCDs und speziell in ASM-PA LCDs.
  • Alle Temperaturen, wie z. B. der Schmelzpunkt T(K, N) bzw. T(K, S), der Übergang von der smektischen (S) zur nematischen (N) Phase T(S, N) und der Klärpunkt T(N, I) der Flüssigkristalle sind in Grad Celsius angegeben. Alle Temperaturdifferenzen sind in Differenzgraden angegeben.
  • In der vorliegenden Erfindung und insbesondere in den folgenden Beispielen sind die Strukturen der mesogenen Verbindungen durch Abkürzungen angegeben, die auch als Akronyme bezeichnet werden. In diesen Akronymen sind die chemischen Formeln unter Verwendung der folgenden Tabellen A bis C wie folgt abgekürzt. Alle Gruppen CnH2n+1, CmH2m+1 und ClH2l+1 bzw. CnH2n-1, CmH2m-1 und ClH2l-1 bedeuten geradkettiges Alkyl bzw. Alkenyl, vorzugsweise 1-E-Alkenyl, jeweils mit n, m bzw. l C-Atomen. In der Tabelle A werden die für die Ringelemente der Kernstrukturen der Verbindungen verwendeten Codes aufgeführt, während in der Tabelle B die Verknüpfungsgruppen gezeigt sind. Tabelle C gibt die Bedeutungen der Codes für die Endgruppen der linken bzw. rechten Seite. In Tabelle D sind Beispielstrukturen von Verbindungen mit ihren jeweiligen Abkürzungen zusammengestellt. Tabelle A: Ringelemente
    Figure 00510001
    Figure 00520001
    Tabelle B: Verknüpfungsgruppen
    E -CH2CH2- Z -CO-O-
    V -CH=CH- ZI -O-CO-
    X -CF=CH- O -CH2-O-
    XI -CH=CF- OI -O-CH2-
    B -CF=CF- Q -CF2-O-
    T -C≡C- QI -O-CF2-
    W -CF2CF2- T -C≡C-
    Tabelle C: Endgruppen
    Linke Seite Rechte Seite,
    Verwendung allein
    -n- CnH2n+1- -n -CnH2n+1
    -nO- CnH2n+1-O- -nO -O-CnH2n+1
    -V- CH2=CH- -V -CH=CH2
    -nV- CnH2n+1-CH=CH- -nV -CnH2n-CH=CH2
    -Vn- CH2=CH-CnH2n+1- -Vn -CH=CH-CnH2n+1
    -nVm- CnH2n+1-CH=CH-CmH2m- -nVm -CnH2n-CH=CH-CmH2m+1
    -N- N≡C- -N -C≡N
    -S- S=C=N- -S -N=C=S
    -F- F- -F -F
    -CL- CI- -CL -CI
    -M- CFH2- -M -CFH2
    -D- CF2H- -D -CF2H
    -T- CF3- -T -CF3
    -MO- CFH2O- -OM -OCFH2
    -DO- CF2HO- -OD -OCF2H
    -TO- CF3O- -OT -OCF3
    -OXF- CF2=CH-O- -OXF -O-CH=CF2
    -A- H-C≡C- -A -C≡C-H
    -nA- CnH2n+1-C≡C- -An -C≡C-CnH2n+1
    -NA- N≡C-C≡C- -AN -C≡C-C≡N
    Verwendung zusammen
    -...A...- -C≡C- -...A... -C≡C-
    -...V...- CH=CH- -...V... -CH=CH-
    -...Z...- -CO-O- -...Z... -CO-O-
    -...ZI...- -O-CO- -...ZI... -O-CO-
    -...K...- -CO- -...K... -CO-
    -...W...- -CF=CF- -...W... -CF=CF-
    worin n und m jeweils ganze Zahlen bedeuten und die drei Punkte „..." Platzhalter für andere Abkürzungen aus dieser Tabelle sind.
  • In der folgenden Tabelle werden Beispielstrukturen zusammen mit ihren jeweiligen Abkürzungen angegeben. Diese werden gezeigt, um die Bedeutung der Regeln für die Abkürzungen zu demonstrieren. Weiterhin stellen sie Verbindungen dar, die vorzugsweise verwendet werden.
  • Tabelle D: Beispielstrukturen
    Figure 00540001
  • Figure 00550001
  • Figure 00560001
  • Figure 00570001
  • Figure 00580001
  • Figure 00590001
  • Figure 00600001
  • Figure 00610001
  • Figure 00620001
  • Figure 00630001
  • Figure 00640001
  • Figure 00650001
  • In der folgenden Tabelle, Tabelle E, sind Beispielverbindungen zusammengestellt, die in den mesogenen Medien gemäß der vorliegenden Erfindung als Stabilisator verwendet werden können.
  • Tabelle E
    Figure 00660001
  • Figure 00670001
  • Figure 00680001
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten die mesogenen Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Tabelle E.
  • In der folgenden Tabelle, Tabelle F, sind Beispielverbindungen zusammengestellt, die in den mesogenen Medien gemäß der vorliegenden Erfindung vorzugsweise als chirale Dotierstoffe verwendet werden können.
  • Tabelle F
    Figure 00680002
  • Figure 00690001
  • Figure 00700001
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten die mesogenen Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Tabelle F.
  • Vorzugsweise enthalten die mesogenen Medien gemäß der vorliegenden Anmeldung zwei oder mehr, vorzugsweise vier oder mehr, Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen der obigen Tabellen.
  • Die Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung enthalten vorzugsweise
    • – sieben oder mehr, vorzugsweise acht oder mehr Verbindungen, vorzugsweise Verbindungen mit drei oder mehr, vorzugsweise vier oder mehr unterschiedlichen Formeln, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Tabelle D.
  • Beispiele
  • Die folgenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung, ohne sie in irgendeiner Weise zu beschränken.
  • Aus den physikalischen Eigenschaften wird dem Fachmann jedoch deutlich, welche Eigenschaften zu erzielen sind und in welchen Bereichen sie modifizierbar sind. Insbesondere ist also die Kombination der verschiedenen Eigenschaften, die vorzugsweise erreicht werden können, für den Fachmann gut definiert.
  • Beispiel 1
  • Es wird eine Flüssigkristallmischung mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt.
    Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften
    Verbindung T(N, I) = 74°C
    Nr. Abkürzung
    1 PGPUQU-3-F 3,0 Δn (20°C, 589,3 nm) = 0,1348
    2 PGU-3-F 9,0
    3 PUQU-3-F 5,0 ε|| (20°C, 1 kHz) = 8,0
    4 PGUQU-3-F 5,0 Δε (20°C, 1 kHz) = 5,0
    5 CC-3-V 36,0
    6 CC-3-V1 7,0 γ1 (20°C) = 59 mPa·s
    7 PP-1-2V1 7,0
    8 CCP-V-1 9,0 V10 (20°C) = 1,94 V
    9 PGP-2-3 6,0 V90 (20°C) = 2,85 V
    10 PGP-2-4 6,0
    11 PGP-2-5 7,0
    Σ 100,0
  • Diese Mischung eignet sich sehr gut für Anzeigen im TN-Modus und insbesondere für Anzeigen zur Anwendung als Monitor für einen PC.
  • Beispiel 2
  • Es wird eine Flüssigkristallmischung mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt.
    Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften
    Verbindung T(N, I) = 73°C
    Nr. Abkürzung
    1 PGGUQU-3-F 3,0 Δn (20°C, 589,3 nm) = 0,1340
    2 PGU-3-F 9,5
    3 PUQU-3-F 5,0 ε|| (20°C, 1 kHz) = 8,1
    4 PGUQU-3-F 4,5 Δε (20°C, 1 kHz) = 5,1
    5 CC-3-V 36,5
    6 CC-3-V1 7,0 γ1 (20°C) = 58 mPa·s
    7 PP-1-2V1 7,0
    8 CCP-V-1 8,5 V10 (20°C) = 1,90 V
    9 PGP-2-3 6,0 V90 (20°C) = 2,81 V
    10 PGP-2-4 6,0
    11 PGP-2-5 7,0
    Σ 100,0
  • Diese Mischung eignet sich sehr gut für Anzeigen im TN-Modus und insbesondere für Anzeigen zur Anwendung als Monitor für einen PC.
  • Beispiel 3
  • Es wird eine Flüssigkristallmischung mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt.
    Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften
    Verbindung T(N, I) = 74°C
    Nr. Abkürzung
    1 PGGUQU-3-F 3,0 Δn (20°C, 589,3 nm) = 0,1238
    2 PGU-3-F 10,0
    3 PUQU-3-F 13,0 ε|| (20°C, 1 kHz) = 11,9
    4 PGUQU-3-F 8,0 Δε (20°C, 1 kHz) = 8,6
    5 CC-3-V 34,0
    6 CC-3-V1 7,0 γ1 (20°C) = 65 mPa·s
    7 CCP-V-1 15,0
    8 PGP-2-3 3,0 V10 (20°C) = 1,45 V
    9 PGP-2-4 4,0 V90 (20°C) = 2,20
    10 PGP-2-5 3,0
    Σ 100,0
  • Diese Mischung eignet sich sehr gut für Anzeigen im TN-Modus und insbesondere für Anzeigen zur Anwendung als Monitor in einem Note Book (mit 4 V Treiber).
  • Beispiel 4
  • Es wird eine Flüssigkristallmischung mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt.
    Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften
    Verbindung T(N, I) = 74,5°C
    Nr. Abkürzung
    1 PGGUQU-3-F 3,5 Δn (20°C, 589,3 nm) = 0,1260
    2 PGU-3-F 11,0
    3 PUQU-3-F 12,0 ε|| (20°C, 1 kHz) = 12,3
    4 PGUQU-3-F 8,5 Δε (20°C, 1 kHz) = 8,9
    5 CC-3-V 34,0
    6 CC-3-V1 7,0 γ1 (20°C) = 66 mPa·s
    7 CCP-V-1 14,0
    8 PGP-2-3 3,0 V10 (20°C) = 1,41 V
    9 PGP-2-4 4,0 V90 (20°C) = 2,16 V
    10 PGP-2-5 3,0
    Σ 100,0
  • Diese Mischung eignet sich sehr gut für Anzeigen im TN-Modus und insbesondere für Anzeigen zur Anwendung als Monitor in einem Note Book (mit 4 V Treiber).
  • Beispiel 5
  • Es wird eine Flüssigkristallmischung mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt.
    Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften
    Verbindung T(N, I) = 80°C
    Nr. Abkürzung
    1 PGGUQU-3-F 4,0 Δn (20°C, 589,3 nm) = 0,1016
    2 CCU-3-F 8,0
    3 CCQU-2-F 10,0 ε|| (20°C, 1 kHz) = 19,7
    4 CCQU-3-F 14,0 Δε (20°C, 1 kHz) = 15,6
    5 PUQU-3-F 15,0
    6 APUQU-3-F 12,0 γ1 (20°C) = 105 mPa·s
    7 PGUQU-3-F 3,0
    8 CC-3-V 18,0 V10 (20°C) = 1,08 V
    9 CC-3-V1 6,0 V90 (20°C) = 1,73
    10 CCP-V-1 10,0
    Σ 100,0
  • Diese Mischung eignet sich sehr gut für Anzeigen im TN-Modus und insbesondere für Anzeigen zur Anwendung als Monitor in einem Note Book (mit 2,5 V Treiber).
  • Beispiel 6
  • Es wird eine Flüssigkristallmischung mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt.
    Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften
    Verbindung T(N, I) = 101°C
    Nr. Abkürzung
    1 PGPUQU-3-F 3,0 ne (20°C, 589,3 nm) = 1,6624
    2 PGPUQU-4-F 3,0 Δn (20°C, 589,3 nm) = 0,1603
    2 CP-3-CL 3,0
    3 CPP-2-F 3,0 ε|| (20°C, 1 kHz) = 18,4
    4 CPP-3-F 3,0 Δε (20°C, 1 kHz) = 14,8
    5 CPG-2-F 6,0
    6 CPG-3-F 7,0 k1 (20°C) = 12,4 pN
    7 PGU-2-F 7,0 k3/k1 (20°C) = 1,03
    8 PGU-3-F 6,0
    9 PUQU-2-F 6,0 V0 (20°C) = 0,99 V
    10 PUQU-3-F 11,0
    11 APUQU-3-F 6,0
    12 CC-4-V 18,0
    13 CPGP-4-3 6,0
    14 CPGP-5-2 6,0
    15 CPGP-5-3 6,0
    Σ 100,0
  • Diese Mischung eignet sich sehr gut für Anzeigen im OCB-Modus und insbesondere für Anzeigen mit einem breiten Arbeitstemperaturbereich.
  • Beispiel 7
  • Es wird eine Flüssigkristallmischung mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt.
    Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften
    Verbindung T(N, I) = 101°C
    Nr. Abkürzung
    1 PGPUQU-4-F 3,0 ne (20°C, 589,3 nm) = 1,6629
    2 CP-3-CL 3,0 Δn (20°C, 589,3 nm) = 0,1611
    2 CPP-2-F 3,0
    3 CPP-3-F 3,0 ε|| (20°C, 1 kHz) = 18,3
    4 CPG-2-F 5,0 Δε (20°C, 1 kHz) = 14,1
    5 CPG-3-F 6,0
    6 PGU-2-F 7,0 k1 (20°C) = 13,2 pN
    7 PGU-3-F 6,0 k3/k1 (20°C) = 0,92
    8 PPGU-3-F 2,0
    9 PUQU-2-F 6,0 V0 (20°C) = 1,02 V
    10 PUQU-3-F 12,0
    11 APUQU-3-F 7,0
    12 CC-4-V 18,0
    13 CPGP-4-3 7,0
    14 CPGP-5-2 6,0
    15 CPGP-5-3 6,0
    Σ 100,0
  • Diese Mischung eignet sich sehr gut für Anzeigen im OCB-Modus und insbesondere für Anzeigen mit einem breiten Arbeitstemperaturbereich wie z. B. für mobile Navigationssysteme, insbesondere z. B. Autonavigationssysteme (Englisch: Car Navigation Systems (CNS)).
  • Beispiel 8
  • Es wird eine Flüssigkristallmischung mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt.
    Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften
    Verbindung T(N, I) = 100°C
    Nr. Abkürzung
    1 PGPUQU-4-F 3,0 ne (20°C, 589,3 nm) = 1,6622
    2 CP-3-CL 4,0 Δn (20°C, 589,3 nm) = 0,1601
    2 CPP-2-F 4,0
    3 CPP-3-F 4,0 ε|| (20°C, 1 kHz) = 18,2
    4 CPG-2-F 5,0 Δε (20°C, 1 kHz) = 14,0
    5 CPG-3-F 5,0
    6 PGU-2-F 8,0 γ1 (20°C) = 158 mPa·s
    7 PPGU-3-F 2,0
    8 PUQU-2-F 6,0 k1 (20°C) = 12,7 pN
    9 PUQU-3-F 17,0 k3/k1 (20°C) = 0,94
    10 APUQU-3-F 6,0
    11 CC-4-V 16,0 V0 (20°C) = 1,00 V
    12 CPGP-4-3 8,0
    13 CPGP-5-2 12,0
    Σ 100,0
  • Diese Mischung eignet sich sehr gut für Anzeigen im OCB-Modus und insbesondere für Anzeigen mit einem breiten Arbeitstemperaturbereich z. B. für CNS.
  • Beispiel 9
  • Es wird eine Flüssigkristallmischung mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt.
    Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften
    Verbindung T(N, I) = 91,5°C
    Nr. Abkürzung
    1 PGGUQU-5-F 7,0 ne (20°C, 589,3 nm) = 1,6603
    2 CP-3-CL 5,0 Δn (20°C, 589,3 nm) = 0,1579
    2 GGP-2-F 3,0
    3 GGP-3-F 3,0 ε|| (20°C, 1 kHz) = 22,5
    4 PGU-2-F 6,0 Δε (20°C, 1 kHz) = 18,1
    5 PGU-3-F 8,0
    6 PGU-5-F 8,0 γ1 (20°C) = 173 mPa·s
    7 PUQU-2-F 8,0
    8 PUQU-3-F 14,0 k1 (20°C) = 12,2 pN
    9 CCGU-3-F 3,0 k3/k1 (20°C) = 1,25
    10 CC-3-V1 7,0
    11 CCP-V-1 14,0 V0 (20°C) = 0,87 V
    12 CCP-V2-1 8,0
    13 CGPC-3-3 3,0
    14 CGPC-5-3 3,0
    Σ 100,0
  • Diese Mischung eignet sich sehr gut für Anzeigen im OCB-Modus und insbesondere für Anzeigen für z. B. für CNS.
  • Beispiel 10
  • Es wird eine Flüssigkristallmischung mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt.
    Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften
    Verbindung T(N, I) = 91,5°C
    Nr. Abkürzung
    1 PGGUQU-6-F 7,0 ne (20°C, 589,3 nm) = 1,6601
    2 CP-3-CL 5,0 Δn (20°C, 589,3 nm) = 0,1575
    2 GGP-2-F 3,0
    3 GGP-3-F 3,0 ε|| (20°C, 1 kHz) = 22,5
    4 PGU-2-F 6,0 Δε (20°C, 1 kHz) = 18,0
    5 PGU-3-F 8,0
    6 PGU-5-F 8,0 γ1 (20°C) = 174 mPa·s
    7 PUQU-2-F 8,0
    8 PUQU-3-F 14,0 k1 (20°C) = 12,1 pN
    9 CCGU-3-F 3,0 k3/k1 (20°C) = 1,25
    10 CC-3-V1 7,0
    11 CCP-V-1 14,0 V0 (20°C) = 0,87 V
    12 CCP-V2-1 8,0
    13 CGPC-3-3 3,0
    14 CGPC-5-3 3,0
    Σ 100,0
  • Diese Mischung eignet sich sehr gut für Anzeigen im OCB-Modus und insbesondere für Anzeigen für z. B. für CNS.
  • Beispiel 11
  • Es wird eine Flüssigkristallmischung mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt.
    Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften
    Verbindung T(N, I) = 91,5°C
    Nr. Abkürzung
    1 PGGUQU5-F 3,0 ne (20°C, 589,3 nm) = 1,1602
    2 PGGUQU-6-F 4,0 Δn (20°C, 589,3 nm) = 0,1577
    2 CP-3-CL 5,0
    3 GGP-2-F 3,0 ε|| (20°C, 1 kHz) = 22,5
    4 GGP-3-F 3,0 Δε (20°C, 1 kHz) = 18,1
    5 PGU-2-F 6,0
    6 PGU-3-F 8,0 γ1 (20°C) = 174 mPa·s
    7 PGU-5-F 8,0
    8 PUQU-2-F 8,0 k1 (20°C) = 12,2 pN
    9 PUQU-3-F 14,0 k3/k1 (20°C) = 1,25
    10 CCGU-3-F 3,0
    11 CC-3-V1 7,0 V0 (20°C) = 0,87 V
    12 CCP-V-1 14,0
    13 CCP-V2-1 8,0
    14 CGPC-3-3 3,0
    15 CGPC-5-3 3,0
    Σ 100,0
  • Diese Mischung eignet sich sehr gut für Anzeigen im OCB-Modus und insbesondere für Anzeigen z. B. für CNS.
  • Beispiel 12
  • Es wird eine Flüssigkristallmischung mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt.
    Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften
    Verbindung T(N, I) = 105,5°C
    Nr. Abkürzung
    1 PGGUQU-5-F 6,0 ne (20°C, 589,3 nm) = 1,6882
    2 PGGUQU-6-F 4,0 Δn (20°C, 589,3 nm) = 0,1786
    2 CPG-2-F 10,0
    3 CPG-3-F 10,0 ε|| (20°C, 1 kHz) = 20,3
    4 CPG-5-F 10,0 Δε (20°C, 1 kHz) = 15,6
    5 CPU-5-F 18,0
    6 PGIGI-3-F 7,0 γ1 (20°C) = n. d. mPa·s
    7 PGU-2-F 2,0
    8 PGU-3-F 10,0 k1 (20°C) = 11,1 pN
    9 PGU-5-F 10,0 k3/k1 (20°C) = 1,33
    10 CCGU-3-F 5,0
    11 CGPC-3-3 3,0 V0 (20°C) = n. d. V
    12 CGPC-5-3 3,0
    13 CGPC-5-5 2,0
    Σ 100,0
    • Bemerkung: n. d.: nicht bestimmt
  • Diese Mischung eignet sich sehr gut für Anzeigen im OCB-Modus und insbesondere für Anzeigen z. B. für CNS.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • - DE 4000451 [0002]
    • - EP 0588568 [0002]
    • - WO 91/05029 [0005]
    • - JP 07-181439 (A) [0006]
    • - EP 0667555 [0006]
    • - EP 0673986 [0006]
    • - DE 19509410 [0006]
    • - DE 19528106 [0006]
    • - DE 19528107 [0006]
    • - WO 96/23851 [0006]
    • - WO 96/28521 [0006]
  • Zitierte Nicht-Patentliteratur
    • - „Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", Stand Nov. 1997, Merck KGaA, Deutschland [0097]

Claims (10)

  1. Flüssigkristallmedium, dadurch gekennzeichnet, dass es folgendes enthält: – eine erste dielektrisch positive Komponente, Komponente A, enthaltend eine oder mehrere dielektrisch positive Verbindungen der Formel 1
    Figure 00840001
    worin R1 Alkyl, Alkoxy, fluoriertes Alkyl oder fluoriertes Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkoxyalkyl oder fluoriertes Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkoxyalkyl mit 2 bis 7 C-Atomen, X1 -CN, Halogen, halogeniertes Alkyl oder halogeniertes Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen oder halogeniertes Alkenyl oder halogeniertes Alkenyloxy mit 2 oder 3 C-Atomen, Y1 =N-, =(CH)- oder =(CF)- bedeutet, Y11 und Y12 unabhängig voneinander H oder F und L11 bis L16 unabhängig voneinander H oder F bedeuten und – gegebenenfalls eine weitere (z. B. zweite) dielektrisch positive Komponente, Komponente B, enthaltend eine oder mehrere dielektrisch positive Verbindungen, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II und III
    Figure 00850001
    worin R2 und R3 unabhängig voneinander Alkyl, Alkoxy, fluoriertes Alkyl oder fluoriertes Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkoxyalkyl oder fluoriertes Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen bedeuten,
    Figure 00850002
    unabhängig voneinander
    Figure 00850003
    Figure 00860001
    bedeuten L21, L22, L31 und L32 unabhängig voneinander H oder F bedeuten, X2 und X3 unabhängig voneinander Halogen, halogeniertes Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen oder halogeniertes Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 oder 3 C-Atomen bedeuten, Z3 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH2O- oder eine Einfachbindung bedeutet und l, m, n und o unabhängig voneinander 0 oder 1 bedeuten, und – gegebenenfalls eine dielektrisch neutrale Komponente, Komponente C, enthaltend eine oder mehrere dielektrisch neutrale Verbindungen der Formel IV
    Figure 00860002
    worin R41 und R42 unabhängig voneinander die oben unter Formel II für R2 angegebene Bedeutung besitzen,
    Figure 00860003
    unabhängig voneinander und bei zweifachem Auftreten von
    Figure 00870001
    auch diese unabhängig voneinander
    Figure 00870002
    bedeuten, Z41 und Z42 unabhängig voneinander und bei zweifachem Auftreten von Z41 auch diese unabhängig voneinander -CH2CH2-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C≡C- oder eine Einfachbindung bedeuten und p 0, 1 oder 2 bedeutet.
  2. Flüssigkristallmedium nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Konzentration der Komponente A im Medium im Bereich von 1% bis 30% liegt.
  3. Flüssigkristallmedium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente A eine oder mehrere Verbindungen der Formel I enthält, worin X1 F bedeutet.
  4. Flüssigkristallmedium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der Formel II wie in Anspruch 1 angegeben enthält.
  5. Flüssigkristallmedium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der Formel III wie in Anspruch 1 angegeben enthält.
  6. Flüssigkristallmedium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere dielektrisch neutrale Verbindungen der Formel IV wie in Anspruch 1 angegeben enthält.
  7. Flüssigkristallmedium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass es eine dielektrisch neutrale Komponente, Komponente D enthält, enthaltend eine oder mehrere dielektrisch neutrale Verbindungen der Formel VI
    Figure 00880001
    worin R61 und R62 unabhängig voneinander die für R2 unter Formel II in Anspruch 3 angegebene Bedeutung besitzen,
    Figure 00880002
    und bei zweifachem Auftreten bei jedem Auftreten unabhängig voneinander
    Figure 00890001
    Z61 und Z62 unabhängig voneinander und bei zweifachem Auftreten von Z61 auch diese unabhängig voneinander -CH2CH2-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH2O-, -CF2O- oder eine Einfachbindung bedeuten und r 0, 1 oder 2 bedeutet.
  8. Flüssigkristallanzeige, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Flüssigkristallmedium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7 enthält.
  9. Flüssigkristallanzeige nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass sie durch eine Aktivmatrix adressiert wird.
  10. Verwendung eines Flüssigkristallmediums nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7 in einer Flüssigkristallanzeige.
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