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DE102009005747B4 - Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung in einer Flüssigkristallanzeige - Google Patents

Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung in einer Flüssigkristallanzeige Download PDF

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DE102009005747B4
DE102009005747B4 DE102009005747.1A DE102009005747A DE102009005747B4 DE 102009005747 B4 DE102009005747 B4 DE 102009005747B4 DE 102009005747 A DE102009005747 A DE 102009005747A DE 102009005747 B4 DE102009005747 B4 DE 102009005747B4
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trans
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Dr. Czanta Markus
Atsutaka Manabe
Dr. Lietzau Lars
Marcus Reuter
Brigitte Schuler
Elisabeth Meyer
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Merck Patent GmbH
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Abstract

Flüssigkristallmedium, dadurch gekennzeichnet, dass es eine mehrere dielektrisch positive Verbindungen der Formel IworinRAlkyl, Alkoxy, fluoriertes Alkyl oder fluoriertes Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkoxyalkyl oder fluoriertes Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen bedeutet,X-CN, Halogen, halogeniertes Alkyl oder halogeniertes Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen oder halogeniertes Alkenyl oder halogeniertes Alkenyloxy mit 2 oder 3 C-Atomen bedeutet,unabhängig voneinander und, falls die Ringe Abzw. Amehrfach vorhanden sind, auch diese unabhängig voneinander,Zbis Zunabhängig voneinander und, falls Zbzw. Zmehrfach vorhanden sind, auch diese unabhängig voneinander, -CHCH-, -CFCF-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans--CF=CF-, -CFO-, -CHO- oder eine Einfachbindung bedeuten,Lund Lbeide F bedeuten,Lund Lunabhängig voneinander H oder F bedeuten undj und k unabhängig voneinander 0, 1 oder 2 bedeuten, wobei jedoch(j + k) 0,1 oder 2 bedeutet, eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II und IIIworinRund Runabhängig voneinander Alkyl, Alkoxy, fluoriertes Alkyl oder fluoriertes Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkoxyalkyl oder fluoriertes Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen bedeuten,unabhängig voneinanderbedeutenL, L, Lund Lunabhängig voneinander H oder F bedeuten,Xund Xunabhängig voneinander Halogen, halogeniertes Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen oder halogeniertes Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 oder 3 C-Atomen bedeuten,Z-CHCH-, -CFCF-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans--CF=CF-, -CHO- oder eine Einfachbindung bedeutet undl, m, n und o unabhängig voneinander 0 oder 1 bedeuten, undeine oder mehrere Verbindungen der Formel IVworinRund Runabhängig voneinander die oben unter Formel II für Rangegebene Bedeutung besitzen,unabhängig voneinander und bei zweifachem Auftreten vonauch diese unabhängig voneinanderoderbedeuten,Zund Zunabhängig voneinander und bei zweifachem Auftreten von Zauch diese unabhängig voneinander -CHCH-,-COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CHO-, -CFO-, -C=C- oder eine Einfachbindung bedeuten undp 0, 1 oder 2 bedeutet, enthält.

Description

  • Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft flüssigkristalline Medien und die Verwendung dieser Medien in Flüssigkristallanzeigen, speziell Anzeigen, die durch eine Aktivmatrix adressiert werden und insbesondere Anzeigen des Typs Twisted Nematic (TN), In Plane Switching (IPS) oder Fringe Field Switching (FFS).
  • Stand der Technik und zu lösendes Problem
  • Flüssigkristallanzeigen (Liquid Crystal Displays - LCDs) werden in vielen Bereichen genutzt, um Informationen anzuzeigen. LCDs werden sowohl für Direktsichtanzeigen als auch für Anzeigen des Projektionstyps verwendet. Als elektrooptische Modi werden beispielsweise Twisted Nematic (TN), Super Twisted Nematic (STN), Optically Compensated Bend (OCB) und Electrically Controlled Birefringence (ECB) zusammen mit ihren verschiedenen Modifikationen sowie andere verwendet. Alle diese Modi nutzen ein elektrisches Feld, das im Wesentlichen rechtwinklig zu den Substraten beziehungsweise zur Flüssigkristallschicht verläuft. Neben diesen Modi gibt es auch elektrooptische Modi, die ein elektrisches Feld nutzen, das im Wesentlichen parallel zu den Substraten beziehungsweise der Flüssigkristallschicht verläuft, wie etwa der In-Plane Switching (IPS) Modus (wie z.B. in DE 40 00 451 und EP 0 588 568 offenbart) und im Fringe Field Switching (FFS) Modus, in dem ein starkes sogenanntes „fringe field“ vorliegt, also ein starkes elektrisches Feld nahe am Rand der Elektroden und in der gesamten Zelle ein elektrisches Feld, welches sowohl eine starke vertikale Komponente als auch eine starke horizontale Komponente aufweist. Vor allem diese beiden letzteren elektrooptischen Modi werden für LCDs in modernen Tischmonitoren verwendet und sind für die Nutzung in Anzeigen für Fernseher und Multimedia-Anwendungen vorgesehen. Die Flüssigkristalle gemäß der vorliegenden Erfindung werden vorzugsweise in Anzeigen dieser Art verwendet. Generell werden in FFS-Displays dielektrisch positive, flüssigkristalline Medien mit eher kleineren Werten der dielektrischen Anisotropie verwendet, aber auch bei IPS-Displays werden teilweise flüssigkristalline Medien mit einer dielektrischen Anisotropie von nur ca. 3 oder sogar darunter verwendet.
  • Für diese Anzeigen sind neue flüssigkristalline Medien mit verbesserten Eigenschaften erforderlich. Insbesondere müssen die Ansprechzeiten für viele Arten von Anwendungen verbessert werden. Es sind daher flüssigkristalline Medien mit geringeren Viskositäten (η), speziell mit geringeren Rotationsviskositäten (γ1) erforderlich. Die Rotationsviskosität sollte 80 mPa·s oder weniger, vorzugsweise 60 mPa·s oder weniger und speziell 55 mPa·s oder weniger betragen. Neben diesem Parameter müssen die Medien über einen Bereich der nematischen Phase mit geeigneter Breite und Lage, sowie eine geeignete Doppelbrechung (Δn) verfügen und dielektrische Anisotropie (Δε) sollte hoch genug sein, um eine einigermaßen niedrige Betriebsspannung zu ermöglichen. Vorzugsweise sollte Δε höher als 2 und sehr bevorzugt höher als 3, vorzugsweise jedoch nicht höher als 15 und insbesondere nicht höher als 12 liegen, da dies einem zumindest einigermaßen hohen spezifischen Widerstand entgegenstehen würde.
  • Vorzugsweise werden die Anzeigen gemäß der vorliegenden Erfindung durch eine Aktivmatrix (active matrix LCDs, kurz AMDs), bevorzugt durch eine Matrix aus Dünnschichttransistoren (TFTs), adressiert. Die erfindungsgemäßen Flüssigkristalle können jedoch in vorteilhafter Weise auch in Anzeigen mit anderen bekannten Adressierungsmitteln verwendet werden.
  • Es gibt zahlreiche unterschiedliche Anzeigemodi, die Verbundsysteme aus niedrigmolekularen Flüssigkristallmaterialien zusammen mit Polymermaterialien verwenden. Es sind dies z.B. PDLC- (polymer dispersed liquid crystal), NCAP- (nematic curvilinearily aligned phase) und PN-Systeme (polymer network), wie beispielsweise in WO 91/05 029 offenbart, oder ASM-Systeme (axially symmetrie microdomain) und andere. Im Gegensatz hierzu verwenden die gemäß der vorliegenden Erfindung speziell bevorzugten Modi das Flüssigkristallmedium als solches, auf Oberflächen ausgerichtet. Diese Oberflächen werden typischerweise vorbehandelt, um eine uniforme Orientierung des Flüssigkristallmaterials zu erzielen. Die Anzeigemodi gemäß der vorliegenden Erfindung verwenden vorzugsweise ein elektrisches Feld, das im Wesentlichen parallel zur Verbundschicht verläuft.
  • Flüssigkristallzusammensetzungen, die sich für LCDs und speziell für IPS-Anzeigen eignen, sind z.B. aus JP 07-181 439 (A ), EP 0 667 555 , EP 0 673 986 , DE 195 09 410 , DE 195 28 106 , DE 195 28 107 , WO 96/23 851 und WO 96/28 521 , sowie aus DE 10 2007 038 618 A1 und DE 10 2007 033 584 A1 bekannt. Diese Zusammensetzungen sind jedoch mit gravierenden Nachteilen behaftet. Die meisten von ihnen führen, neben anderen Mängeln, zu unvorteilhaft langen Ansprechzeiten, weisen zu geringe Werte für den spezifischen Widerstand auf und/oder erfordern Betriebsspannungen, die zu hoch sind.
  • Es besteht daher ein erheblicher Bedarf an flüssigkristallinen Medien mit geeigneten Eigenschaften für praktische Anwendungen, wie einem breiten nematischen Phasenbereich, geeigneter optischer Anisotropie Δn entsprechend dem verwendeten Anzeigetyp, einem hohen Δε und speziell geringen Viskositäten.
  • Vorliegende Erfindung
  • Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass flüssigkristalline Medien mit einem geeignet hohen Δε, einem geeigneten Phasenbereich und Δn verwirklicht werden können, welche die Nachteile der Materialien des Standes der Technik nicht oder zumindest nur in erheblich geringerem Maße aufweisen.
  • Diese verbesserten flüssigkristallinen Medien gemäß der vorliegenden Anmeldung enthalten mindestens die folgenden Komponenten:
    • - eine dielektrisch positive Komponente, Komponente A, enthaltend
      • o eine oder mehrere dielektrisch positive Verbindungen der Formel I
        Figure DE102009005747B4_0023
        worin
        R1
        Alkyl, Alkoxy, fluoriertes Alkyl oder fluoriertes Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkoxyalkyl oder fluoriertes Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen und vorzugsweise Alkyl oder Alkenyl bedeutet,
        X1
        -CN, Halogen, halogeniertes Alkyl oder halogeniertes Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen oder halogeniertes Alkenyl oder halogeniertes Alkenyloxy mit 2 oder 3 C-Atomen, vorzugsweise F, Cl, -OCF3, -CF3 oder -O-CH=CF2, stärker bevorzugt F, Cl oder -OCF3 und ganz bevorzugt F bedeutet,
        Figure DE102009005747B4_0024
        unabhängig voneinander und, falls die Ringe A11 bzw. A12 mehrfach vorhanden sind, auch diese unabhängig voneinander,
        Figure DE102009005747B4_0025
        Figure DE102009005747B4_0026
        Figure DE102009005747B4_0027
        Figure DE102009005747B4_0028
        Figure DE102009005747B4_0029
        vorzugsweise
        Figure DE102009005747B4_0030
        Figure DE102009005747B4_0031
        besonders bevorzugt
        Figure DE102009005747B4_0032
        ganz besonders bevorzugt
        Figure DE102009005747B4_0033
        bedeutet,
        Z11 bis Z13
        unabhängig voneinander und, falls Z11 bzw. Z13 mehrfach vorhanden sind, auch diese unabhängig voneinander, -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, trans--CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, oder eine Einfachbindung, vorzugsweise -CH2CH2-, -COO-, trans--CH=CH- oder eine Einfachbindung und ganz bevorzugt eine Einfachbindung bedeuten,
        L11 und L12
        beide F bedeuten,
        L13 und bis L14
        unabhängig voneinander H oder F, vorzugsweise mehr als zwei von L11 bis L14 F, vorzugsweise L13 F und ganz bevorzugt alle von ihnen F bedeuten und
        j und k
        unabhängig voneinander 0, 1 oder 2 bedeuten, wobei jedoch
        (j + k)
        0,1 oder 2, bevorzugt 0 oder 1 und besonders bevorzugt 1 bedeutet,
      • o eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II und III
        Figure DE102009005747B4_0034
        Figure DE102009005747B4_0035
        worin
        R2 und R3
        unabhängig voneinander Alkyl, Alkoxy, fluoriertes Alkyl oder fluoriertes Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkoxyalkyl oder fluoriertes Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen und vorzugsweise R2 und R3 Alkyl oder Alkenyl bedeuten,
        Figure DE102009005747B4_0036
        unabhängig voneinander
        Figure DE102009005747B4_0037
        Figure DE102009005747B4_0038
        Figure DE102009005747B4_0039
        Figure DE102009005747B4_0040
        Figure DE102009005747B4_0041
        vorzugsweise
        Figure DE102009005747B4_0042
        Figure DE102009005747B4_0043
        oder
        Figure DE102009005747B4_0044
        bedeuten,
        L21, L22, L31 und L32
        unabhängig voneinander H oder F, vorzugsweise L21 und/oder L31 F bedeuten,
        X2 und X3
        unabhängig voneinander Halogen, halogeniertes Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen oder halogeniertes Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 oder 3 C-Atomen, vorzugsweise F, Cl, -OCF3 oder -CF3, ganz bevorzugt F, Cl oder -OCF3 bedeuten,
        Z3
        -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans--CF=CF-, -CH2O- oder eine Einfachbindung, vorzugsweise -CH2CH2-, -COO-, trans- -CH=CH- oder eine Einfachbindung und ganz bevorzugt -COO-, trans--CH=CH- oder eine Einfachbindung bedeutet und
        l, m, n und o
        unabhängig voneinander 0 oder 1 bedeuten, und
    • - eine dielektrisch neutrale Komponente, Komponente B, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV
      Figure DE102009005747B4_0045
      worin
      R41 und R42
      unabhängig voneinander die oben unter Formel II für R2 angegebene Bedeutung besitzen, vorzugsweise R41 Alkyl und R42 Alkyl oder Alkoxy oder R41 Alkenyl und R42 Alkyl bedeutet,
      Figure DE102009005747B4_0046
      unabhängig voneinander und bei zweifachem Auftreten von
      Figure DE102009005747B4_0047
      auch diese unabhängig voneinander
      Figure DE102009005747B4_0048
      Figure DE102009005747B4_0049
      Figure DE102009005747B4_0050
      oder
      Figure DE102009005747B4_0051
      bedeuten, vorzugsweise eines oder mehrere von
      Figure DE102009005747B4_0052
      Figure DE102009005747B4_0053
      bedeutet/bedeuten,
      Z41 und Z42
      unabhängig voneinander und bei zweifachem Auftreten von Z41 auch diese unabhängig voneinander -CH2CH2-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C=C- oder eine Einfachbindung bedeuten, vorzugsweise eines oder mehrere von ihnen eine Einfachbindung bedeutet/bedeuten und
      p
      0, 1 oder 2, vorzugsweise 0 oder 1 bedeutet.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente A eine oder mehrere dielektrisch positive Verbindungen der Formel I mit einer dielektrischen Anisotropie von mehr als 3 und worin die Parameter die jeweiligen oben unter Formel I angegebenen Bedeutungen besitzen und vorzugsweise X1 F bedeutet, stärker bevorzugt besteht sie überwiegend, noch stärker bevorzugt besteht sie im Wesentlichen und ganz bevorzugt besteht sie vollständig daraus.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält die Komponente A eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IA bis IF, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IA, IB, ID und IF:
    Figure DE102009005747B4_0054
    Figure DE102009005747B4_0055
    Figure DE102009005747B4_0056
    Figure DE102009005747B4_0057
    Figure DE102009005747B4_0058
    Figure DE102009005747B4_0059
    worin die Parameter die oben unter Formel I gegebenen Bedeutungen haben und L11 und L12 F und L13 bis L16 unabhängig voneinander H oder F bedeuten.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält die Komponente A eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IA-1 bis IA-5, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IA-2 bis IA-5:
    Figure DE102009005747B4_0060
    Figure DE102009005747B4_0061
    Figure DE102009005747B4_0062
    Figure DE102009005747B4_0063
    Figure DE102009005747B4_0064
    worin die Parameter die jeweiligen oben unter Formel I angegebenen Bedeutungen besitzen und X1 vorzugsweise F, Cl, CF3 oder OCF3 und besonders bevorzugt F oder Cl und ganz besonders bevorzugt F bedeutet.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält die Komponente A eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IB-1 bis IB-5, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IB-2 bis IB-5:
    Figure DE102009005747B4_0065
    Figure DE102009005747B4_0066
    Figure DE102009005747B4_0067
    Figure DE102009005747B4_0068
    Figure DE102009005747B4_0069
    worin die Parameter die jeweiligen oben unter Formel I angegebenen Bedeutungen besitzen und X1 vorzugsweise F, Cl, CF3 oder OCF3 und besonders bevorzugt F oder Cl und ganz besonders bevorzugt F bedeutet.
  • In einer ebenfalls bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält die Komponente A eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IC-1 bis IC-5, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IC-2 bis IC-5:
    Figure DE102009005747B4_0070
    Figure DE102009005747B4_0071
    Figure DE102009005747B4_0072
    Figure DE102009005747B4_0073
    Figure DE102009005747B4_0074
    worin die Parameter die jeweiligen oben unter Formel I angegebenen Bedeutungen besitzen und X1 vorzugsweise F, Cl, CF3 oder OCF3 und besonders bevorzugt F oder Cl und ganz besonders bevorzugt F bedeutet.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält die Komponente A eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln ID-1 bis ID-5, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln ID-1 bis ID-5:
    Figure DE102009005747B4_0075
    Figure DE102009005747B4_0076
    Figure DE102009005747B4_0077
    Figure DE102009005747B4_0078
    Figure DE102009005747B4_0079
    worin die Parameter die jeweiligen oben unter Formel I angegebenen Bedeutungen besitzen und X1 vorzugsweise F, Cl, CF3 oder OCF3 und besonders bevorzugt F oder Cl und ganz besonders bevorzugt F bedeutet.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält die Komponente A eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IE-1 bis IE-5, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IE-2 bis IE-5:
    Figure DE102009005747B4_0080
    Figure DE102009005747B4_0081
    Figure DE102009005747B4_0082
    Figure DE102009005747B4_0083
    Figure DE102009005747B4_0084
    worin die Parameter die jeweiligen oben unter Formel I angegebenen Bedeutungen besitzen und X1 vorzugsweise F, Cl, CF3 oder OCF3 und besonders bevorzugt F oder Cl und ganz besonders bevorzugt F bedeutet.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält die Komponente A eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IF-1 bis IF-5, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IF-2 bis IF-5:
    Figure DE102009005747B4_0085
    Figure DE102009005747B4_0086
    Figure DE102009005747B4_0087
    Figure DE102009005747B4_0088
    Figure DE102009005747B4_0089
    worin die Parameter die jeweiligen oben unter Formel I angegebenen Bedeutungen besitzen und X1 vorzugsweise F, Cl, CF3 oder OCF3 und besonders bevorzugt F oder Cl und ganz besonders bevorzugt F bedeutet.
  • Vorzugsweise liegt die Gesamtkonzentration der Verbindungen der Formel I im Medium im Bereich von 1 % bis 50 %, stärker bevorzugt von 2 % bis 40 %, noch stärker bevorzugt von 3 % bis 35 % und ganz bevorzugt von 3 %, bevorzugt von 4 %, bis 30 %. Wird eine einzelne homologe Verbindung der Formel I im Medium verwendet, so ist deren Konzentration bevorzugt im Bereich von 1 % bis 20 %, werden zwei oder mehr homologe Verbindungen der Formel I im Medium verwendet, so werden bevorzugt 2 % bis 15 % der einzelnen Homologen verwendet.
  • Erfindungsgemäß enthalten die Medien gemäß der vorliegenden Erfindung in Komponente A zusätzlich zu einer oder mehreren Verbindungen der Formel I eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Formeln II und III, stärker bevorzugt besteht sie überwiegend, noch stärker bevorzugt besteht sie im Wesentlichen und ganz bevorzugt besteht sie vollständig aus Verbindungen der Formeln I und II und/oder III.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält die Komponente A eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-1 bis II-3:
    Figure DE102009005747B4_0090
    Figure DE102009005747B4_0091
    Figure DE102009005747B4_0092
    worin die Parameter die jeweiligen oben unter Formel II angegebenen Bedeutungen besitzen und in Formel II-1 die Parameter L23 und L24 unabhängig voneinander und von den anderen Parametern H oder F bedeuten und in Formel II-2 vorzugsweise
    Figure DE102009005747B4_0093
    und
    Figure DE102009005747B4_0094
    unabhängig voneinander
    Figure DE102009005747B4_0095
    bedeuten.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente A Verbindungen, die ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-1 bis II-3, worin L21 und L22 oder L23 und L24 beide F bedeuten.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform enthält die Komponente A Verbindungen, die ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-1 und II-2, worin L21, L22, L23 und L24 alle F bedeuten.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente A eine oder mehrere Verbindungen der Formel II-1. Vorzugsweise sind die Verbindungen der Formel II-1 ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-1a bis II-1j
    Figure DE102009005747B4_0096
    Figure DE102009005747B4_0097
    Figure DE102009005747B4_0098
    Figure DE102009005747B4_0099
    Figure DE102009005747B4_0100
    Figure DE102009005747B4_0101
    Figure DE102009005747B4_0102
    Figure DE102009005747B4_0103
    Figure DE102009005747B4_0104
    Figure DE102009005747B4_0105
    worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen besitzen und L25 bis L28 unabhängig voneinander H oder F, bevorzugt L27 und L28 beide H, besonders bevorzugt L26 H bedeuten.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente A Verbindungen, die ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-1a bis II-1e, worin L21 und L22 beide F und/oder L23 und L24 beide F bedeuten.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform enthält die Komponente A Verbindungen, die ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-1a bis II-1h, worin L21, L22, L23 und L24 alle F bedeuten.
  • Speziell bevorzugte Verbindungen der Formel II-1 sind
    Figure DE102009005747B4_0106
    Figure DE102009005747B4_0107
    Figure DE102009005747B4_0108
    Figure DE102009005747B4_0109
    Figure DE102009005747B4_0110
    Figure DE102009005747B4_0111
    Figure DE102009005747B4_0112
    Figure DE102009005747B4_0113
    Figure DE102009005747B4_0114
    Figure DE102009005747B4_0115
    worin R2 und X2 die oben angegebene Bedeutungen besitzen und X2 bevorzugt F bedeutet.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente A eine oder mehrere Verbindungen der Formel II-2. Vorzugsweise sind die Verbindungen der Formel II-2 ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-2a bis II-2c
    Figure DE102009005747B4_0116
    Figure DE102009005747B4_0117
    Figure DE102009005747B4_0118
    worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen besitzen und L21 und L22 vorzugsweise beide F bedeuten.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente A eine oder mehrere Verbindungen der Formel II-3. Vorzugsweise sind die Verbindungen der Formel II-3 ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-3a bis II-3e
    Figure DE102009005747B4_0119
    Figure DE102009005747B4_0120
    Figure DE102009005747B4_0121
    Figure DE102009005747B4_0122
    Figure DE102009005747B4_0123
    worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen besitzen und L25 und L26 unabhängig voneinander und von den anderen Parametern H oder F bedeuten und vorzugsweise
    • in den Formeln II-3a und II-3b
    • L21 und L22 beide F bedeuten,
    • in den Formeln II-3c und II-3d
    • L21 und L22 beide F und/oder L23 und L24 beide F bedeuten und
    • in Formel II-3e
    • L21, L22 und L25 F bedeuten.
  • Speziell bevorzugte Verbindungen der Formel II-3 sind
    Figure DE102009005747B4_0124
    Figure DE102009005747B4_0125
    Figure DE102009005747B4_0126
    Figure DE102009005747B4_0127
    Figure DE102009005747B4_0128
    worin R2 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält die Komponente A eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Formeln III-1 und III-2:
    Figure DE102009005747B4_0129
    Figure DE102009005747B4_0130
    worin die Parameter die jeweiligen oben unter Formel III angegebenen Bedeutungen besitzen.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente A eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-1. Vorzugsweise sind die Verbindungen der Formel III-1 ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-1a und III-1b
    Figure DE102009005747B4_0131
    Figure DE102009005747B4_0132
    worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen besitzen und die Parameter L33 und L34 unabhängig voneinander und von den anderen Parametern H oder F bedeuten.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente A eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-2. Vorzugsweise sind die Verbindungen der Formel III-2 ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-2a bis III-2j
    Figure DE102009005747B4_0133
    Figure DE102009005747B4_0134
    Figure DE102009005747B4_0135
    Figure DE102009005747B4_0136
    Figure DE102009005747B4_0137
    Figure DE102009005747B4_0138
    Figure DE102009005747B4_0139
    Figure DE102009005747B4_0140
    Figure DE102009005747B4_0141
    Figure DE102009005747B4_0142
    worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen besitzen und die Parameter L35 und L36 unabhängig voneinander und von den anderen Parametern H oder F bedeuten.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente A eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-1a, die vorzugsweise aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-1 a-1 bis III-1 a-6 ausgewählt sind
    Figure DE102009005747B4_0143
    Figure DE102009005747B4_0144
    Figure DE102009005747B4_0145
    Figure DE102009005747B4_0146
    Figure DE102009005747B4_0147
    Figure DE102009005747B4_0148
    worin R3 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente A eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-1 b, die vorzugsweise ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-1 b-1 bis III-1 b-4, vorzugsweise III-1 b4
    Figure DE102009005747B4_0149
    Figure DE102009005747B4_0150
    Figure DE102009005747B4_0151
    Figure DE102009005747B4_0152
    worin R3 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente A eine oder mehrere Verbindungen der Formel II-2a, die vorzugsweise ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-2a-1 bis II-2a-5
    Figure DE102009005747B4_0153
    Figure DE102009005747B4_0154
    Figure DE102009005747B4_0155
    Figure DE102009005747B4_0156
    Figure DE102009005747B4_0157
    worin R3 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente A eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-2b, die vorzugsweise ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-2b-1 und III-2b-2, vorzugsweise III-2b-2
    Figure DE102009005747B4_0158
    Figure DE102009005747B4_0159
    worin R3 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente A eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-2c, die vorzugsweise ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-2c-1 bis III-2c-5
    Figure DE102009005747B4_0160
    Figure DE102009005747B4_0161
    Figure DE102009005747B4_0162
    Figure DE102009005747B4_0163
    Figure DE102009005747B4_0164
    worin R3 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente A eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-2d und III-2e, die vorzugsweise ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-2d-1 und III-2e-1
    Figure DE102009005747B4_0165
    Figure DE102009005747B4_0166
    worin R3 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente A eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-2f, die vorzugsweise ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-2f-1 bis III-2f-5
    Figure DE102009005747B4_0167
    Figure DE102009005747B4_0168
    Figure DE102009005747B4_0169
    Figure DE102009005747B4_0170
    Figure DE102009005747B4_0171
    worin R3 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente A eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-2g, die vorzugsweise ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-2g-1 bis III-2g-5
    Figure DE102009005747B4_0172
    Figure DE102009005747B4_0173
    Figure DE102009005747B4_0174
    Figure DE102009005747B4_0175
    Figure DE102009005747B4_0176
    worin R3 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente A eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-2h, die vorzugsweise ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-2h-1 bis III-2h-5
    Figure DE102009005747B4_0177
    Figure DE102009005747B4_0178
    Figure DE102009005747B4_0179
    Figure DE102009005747B4_0180
    Figure DE102009005747B4_0181
    worin R3 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente A eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-2i die vorzugsweise ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-2i-1 und III-2i-2
    Figure DE102009005747B4_0182
    Figure DE102009005747B4_0183
    worin R3 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente A eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-2i die vorzugsweise ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-2j-1 und III-2j-2
    Figure DE102009005747B4_0184
    Figure DE102009005747B4_0185
    worin R3 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • Alternativ oder zusätzlich zu den Verbindungen der Formeln III-1 und/oder III-2 können die Medien gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-3 enthalten
    Figure DE102009005747B4_0186
    worin die Parameter die jeweiligen oben unter Formel III angegebenen Bedeutungen besitzen und vorzugsweise ausgewählt sind aus der Gruppe der Formeln III-3a und III-3b
    Figure DE102009005747B4_0187
    Figure DE102009005747B4_0188
    worin R3 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • Erfindungsgemäß enthalten die flüssigkristallinen Medien gemäß der vorliegenden Erfindung eine dielektrisch neutrale Komponente, Komponente B. Diese Komponente weist bevorzugt eine dielektrische Anisotropie im Bereich von -1,5 bis 3 auf. Vorzugsweise enthält sie dielektrisch neutrale Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie im Bereich von -1,5 bis 3, stärker bevorzugt besteht sie überwiegend, noch stärker bevorzugt besteht sie im Wesentlichen und speziell bevorzugt besteht sie vollständig daraus. Erfindungsgemäß enthält diese Komponente eine oder mehrere, stärker bevorzugt besteht sie überwiegend, noch stärker bevorzugt besteht sie im Wesentlichen und ganz bevorzugt besteht sie vollständig aus dielektrisch neutralen Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie im Bereich von -1,5 bis 3, der Formel IV.
  • Vorzugsweise enthält die dielektrisch neutrale Komponente, Komponente B, eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV-1 bis IV-6
    Figure DE102009005747B4_0189
    Figure DE102009005747B4_0190
    Figure DE102009005747B4_0191
    Figure DE102009005747B4_0192
    Figure DE102009005747B4_0193
    Figure DE102009005747B4_0194
    worin R41 und R42 die jeweiligen oben unter Formel IV angegebenen Bedeutungen besitzen und in den Formeln IV-1, IV-5 und IV-6 R41 vorzugsweise Alkyl oder Alkenyl, vorzugsweise Alkenyl, und R42 vorzugsweise Alkyl oder Alkenyl, vorzugsweise Alkyl bedeutet, in Formel IV-2 R41 und R42 vorzugsweise Alkyl bedeuten und in Formel IV-4 R41 vorzugsweise Alkyl oder Alkenyl, stärker bevorzugt Alkyl, und R42 vorzugsweise Alkyl oder Alkoxy, stärker bevorzugt Alkoxy bedeutet.
  • Vorzugsweise enthält die dielektrisch neutrale Komponente, Komponente B, eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV-1, IV-4, IV-5 und IV-6, vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-1 und eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Formeln IV-4 und IV-5, stärker bevorzugt jeweils eine oder mehrere Verbindungen der Formeln IV-1, IV-4 und IV-5 und ganz bevorzugt jeweils eine oder mehrere Verbindungen Formeln IV-1, IV-4, IV-5 und IV-6.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform enthält die Komponente B eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-5, stärker bevorzugt ausgewählt aus ihren jeweiligen Unterformeln der Formel CCP-V-n und/ oder CCP-nV-m und/oder CCP-Vn-m, stärker bevorzugt der Formel CCP-V-n und/oder CCP-V2-n und ganz bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Formeln CCP-V-1 und CCP-V2-1. Die Definitionen dieser Abkürzungen (Akronyme) sind unten in Tabelle D angegeben, bzw. aus den Tabellen A bis C zu ersehen.
  • In einer ebenfalls bevorzugten Ausführungsform enthält die Komponente B eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-1, stärker bevorzugt ausgewählt aus ihren jeweiligen Unterformeln der Formel CC-n-m, CC-n-V und/ oder CC-n-Vm, stärker bevorzugt der Formeln CC-n-V und/ oder CC-n-Vm und ganz bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Formeln CC-3-V, CC-4-V, CC-5-V CC-3-V1, CC-4-V1, CC-5-V1 und CC-3-V2. Die Definitionen dieser Abkürzungen (Akronyme) sind ebenfalls unten in Tabelle D angegeben, bzw. aus den Tabellen A bis C zu ersehen.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, bei der es sich um dieselbe wie die vorhergehende oder um eine andere handeln kann, enthalten die Flüssigkristallmischungen gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV-1 bis IV-6 wie oben gezeigt und gegebenenfalls der Formeln IV-7 bis IV-14:
    Figure DE102009005747B4_0195
    Figure DE102009005747B4_0196
    Figure DE102009005747B4_0197
    Figure DE102009005747B4_0198
    Figure DE102009005747B4_0199
    Figure DE102009005747B4_0200
    Figure DE102009005747B4_0201
    Figure DE102009005747B4_0202
    worin
    • R41 und R42
    unabhängig voneinander Alkyl, Alkoxy, fluoriertes Alkyl oder fluoriertes Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkoxyalkyl oder fluoriertes Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen bedeuten und
    L4
    H oder F bedeutet.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform enthält die Komponente B vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-7, stärker bevorzugt ausgewählt aus ihren jeweiligen Unterformeln der Formel CPP-3-2, CPP-5-2 und CGP-3-2, stärker bevorzugt der Formel CPP-3-2 und/oder CGP-3-2 und ganz besonders bevorzugt der Formel CPP-3-2. Die Definitionen dieser Abkürzungen (Akronyme) sind unten in Tabelle D angegeben, bzw. aus den Tabellen A bis C zu ersehen.
  • Zusätzlich zu den Verbindungen der Formeln II und/oder III kann die Komponente A der Medien gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere Verbindungen der Formel V enthalten
    Figure DE102009005747B4_0203
    worin
    • R5
    Alkyl, Alkoxy, fluoriertes Alkyl oder fluoriertes Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkoxyalkyl oder fluoriertes Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen und vorzugsweise Alkyl oder Alkenyl bedeutet,
    Figure DE102009005747B4_0204
    bis
    Figure DE102009005747B4_0205
    unabhängig voneinander
    Figure DE102009005747B4_0206
    Figure DE102009005747B4_0207
    oder
    Figure DE102009005747B4_0208
    bedeuten,
    L51 und L52
    unabhängig voneinander H oder F bedeuten, vorzugsweise L51 F bedeutet, und
    X5
    Halogen, halogeniertes Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen oder halogeniertes Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 oder 3 C-Atomen, vorzugsweise F, Cl, -OCF3 oder -CF3, ganz bevorzugt F, Cl oder -OCF3 bedeutet,
    Z5
    -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans--CF=CF- oder -CH2O-, vorzugsweise -CH2CH2-, -COO- oder trans- -CH=CH- und ganz bevorzugt -COO- oder trans- -CH=CH- bedeutet und
    q
    0 oder 1 bedeutet.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die Medien gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere Verbindungen der Formel V, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln V-1 und V-2
    Figure DE102009005747B4_0209
    Figure DE102009005747B4_0210
    worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen besitzen und die Parameter L53 und L54 unabhängig voneinander und von den anderen Parametern H oder F bedeuten und Z5 vorzugsweise -CH2-CH2- bedeutet.
  • Vorzugsweise sind die Verbindungen der Formel V-1 ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln V-1a und V-1b
    Figure DE102009005747B4_0211
    Figure DE102009005747B4_0212
    worin R5 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • Vorzugsweise sind die Verbindungen der Formel V-2 ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln V-2a bis V-2d
    Figure DE102009005747B4_0213
    Figure DE102009005747B4_0214
    Figure DE102009005747B4_0215
    Figure DE102009005747B4_0216
    worin R5 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • Vorzugsweise enthalten die flüssigkristallinen Medien gemäß der vorliegenden Erfindung in Komponente B, zusätzlich zu den Verbindungen der Formel IV eine oder mehrere Verbindungen der Formel VI
    Figure DE102009005747B4_0217
    worin
    • R61 und R62
    unabhängig voneinander die oben unter Formel II für R2 angegebene Bedeutung besitzen, vorzugsweise R61 Alkyl und R62 Alkyl oder Alkenyl bedeutet,
    Figure DE102009005747B4_0218
    und bei zweifachem Auftreten bei jedem Auftreten unabhängig voneinander
    Figure DE102009005747B4_0219
    Figure DE102009005747B4_0220
    oder
    Figure DE102009005747B4_0221
    bedeuten, vorzugsweise eines oder mehrere von
    Figure DE102009005747B4_0222
    bedeuten,
    Z61 und Z62
    unabhängig voneinander und bei zweifachem Auftreten von Z61 auch diese unabhängig voneinander -CH2CH2-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH2O-, -CF2O- oder eine Einfachbindung bedeuten, vorzugsweise eines oder mehrere von ihnen eine Einfachbindung bedeutet/bedeuten, und
    r
    0, 1 oder 2, vorzugsweise 0 oder 1 bedeutet.
  • Vorzugsweise enthält die dielektrisch neutrale Komponente, Komponente B, in diesem Fall eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln VI-1 und VI-2
    Figure DE102009005747B4_0223
    Figure DE102009005747B4_0224
    worin R61 und R62 die jeweiligen oben unter Formel VI angegebenen Bedeutungen besitzen und R61 vorzugsweise Alkyl bedeutet und in Formel VI-1 R62 vorzugsweise Alkenyl, vorzugsweise -(CH2)2-CH=CH-CH3, und in Formel VI-2 R62 vorzugsweise Alkyl bedeutet.
  • Vorzugsweise enthält die dielektrisch neutrale Komponente, Komponente B, in diesem Fall eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln VI-1 und VI-2, worin R61 vorzugsweise n-Alkyl bedeutet und in Formel VI-1 R62 vorzugsweise Alkenyl und in Formel VI-2 R62 vorzugsweise n-Alkyl bedeutet.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform enthält die Komponente B eine oder mehrere Verbindungen der Formel VI-1, stärker bevorzugt ihrer Unterformel PP-n-2Vm, noch stärker bevorzugt der Formel PP-1-2V1. Die Definitionen dieser Abkürzungen (Akronyme) sind unten in Tabelle D angegeben, bzw. aus den Tabellen A bis C zu ersehen.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält die Komponente B eine oder mehrere Verbindungen der Formel VI-2, stärker bevorzugt ihrer Unterformel PGP-n-m, noch stärker bevorzugt ihrer Unterformel PGP-3-m, ganz bevorzugt ausgewählt aus den Formeln PGP-3-2, PGP-3-3, PGP-3-4 und PGP-3-5. Die Definitionen dieser Abkürzungen (Akronyme) sind ebenfalls unten in Tabelle D angegeben, bzw. aus den Tabellen A bis C zu ersehen.
  • Vorzugsweise enthalten die Flüssigkristallmischungen gemäß der vorliegenden Erfindung neben den Verbindungen der Formel I und den Verbindungen der Formeln II und/oder III mindestens Verbindungen einer weiteren Formel. Diese weiteren Verbindungen sind bevorzugt Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV und/oder V und/ oder VI, vorzugsweise der Formel IV.
  • Selbstverständlich können die Mischungen gemäß der vorliegenden Erfindung auch jeweils eine oder mehrere Verbindungen der Formeln I bis VI und VIII, bevorzugt der Formeln I bis VI, besonders bevorzugt der Formeln I bis V, enthalten.
  • Zusätzlich können die Flüssigkristallmischungen gemäß der vorliegenden Erfindung optional eine weitere Komponente, Komponente C, enthalten, die eine negative dielektrische Anisotropie aufweist und dielektrisch negative Verbindungen enthält, vorzugsweise überwiegend daraus besteht, stärker bevorzugt im Wesentlichen daraus besteht und ganz bevorzugt vollständig daraus besteht, vorzugsweise der Formel VII
    Figure DE102009005747B4_0225
    worin
    • R71 und R72
    unabhängig voneinander die oben unter Formel II für R2 angegebene Bedeutung besitzen,
    Figure DE102009005747B4_0226
    Figure DE102009005747B4_0227
    vorzugsweise
    Figure DE102009005747B4_0228
    bedeutet,
    Figure DE102009005747B4_0229
    oder
    Figure DE102009005747B4_0230
    bedeutet,
    Z71 und Z72
    unabhängig voneinander -CH2CH2-, -COO-, trans--CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH2O-, -CF2O- oder eine Einfachbindung bedeuten, vorzugsweise eines oder mehrere von ihnen eine Einfachbindung bedeutet/
    L71 und L72
    bedeuten und ganz bevorzugt beide eine Einfachbindung bedeuten, unabhängig voneinander C-F oder N bedeuten, vorzugsweise eines oder mehrere von ihnen C-F bedeutet/bedeuten und ganz bevorzugt beide C-F bedeuten, und
    s
    0 oder 1 bedeutet.
  • Zusätzlich können die Flüssigkristallmischungen gemäß der vorliegenden Erfindung eine weitere optionale Komponente, Komponente D, enthalten, die eine positive dielektrische Anisotropie aufweist und dielektrisch positive Verbindungen enthält, vorzugsweise überwiegend daraus besteht, stärker bevorzugt im Wesentlichen daraus besteht und ganz bevorzugt vollständig daraus besteht, vorzugsweise der Formel VIII
    Figure DE102009005747B4_0231
    worin
    • R8
    die oben unter Formel II für R2 angegebene Bedeutung besitzt,
    eines von
    Figure DE102009005747B4_0232
    das vorhanden ist,
    Figure DE102009005747B4_0233
    Figure DE102009005747B4_0234
    vorzugsweise
    Figure DE102009005747B4_0235
    bedeutet, vorzugsweise
    Figure DE102009005747B4_0236
    bedeutet, und die anderen dieselbe Bedeutung besitzen oder unabhängig voneinander
    Figure DE102009005747B4_0237
    Figure DE102009005747B4_0238
    Figure DE102009005747B4_0239
    vorzugsweise
    Figure DE102009005747B4_0240
    Figure DE102009005747B4_0241
    Figure DE102009005747B4_0242
    bedeuten,
    Z81 und Z82
    unabhängig voneinander -CH2CH2-, -COO-, trans--CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH2O-, -CF2O- oder eine Einfachbindung bedeuten, vorzugsweise eines oder mehrere von ihnen eine Einfachbindung bedeutet/ bedeuten und ganz bevorzugt beide eine Einfachbindung bedeuten,
    t
    0, 1 oder 2, vorzugsweise 0 oder 1, stärker bevorzugt 1 bedeutet, und
    X8
    die oben unter Formel II für X2 angegebene Bedeutung besitzt oder alternativ unabhängig von R8 die für R8 angegebene Bedeutung besitzen kann und
    wovon die Verbindungen der Formel I ausgenommen sind.
  • Vorzugsweise enthalten die flüssigkristallinen Medien gemäß der vorliegenden Erfindung die Komponenten A bis E, vorzugsweise A bis D und ganz bevorzugt A bis C, und insbesondere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln I bis VIII, vorzugsweise I bis V und ganz bevorzugt I bis III und/oder IV, stärker bevorzugt bestehen sie überwiegend, noch stärker bevorzugt bestehen sie im Wesentlichen und ganz bevorzugt bestehen sie vollständig daraus.
  • In dieser Anmeldung bedeutet enthalten im Zusammenhang mit Zusammensetzungen, dass die betreffende Entität, d.h. das Medium oder die Komponente, die angegebene Komponente oder Komponenten oder Verbindung oder Verbindungen enthält, vorzugsweise in einer Gesamtkonzentration von 10 % oder mehr und ganz bevorzugt von 20 % oder mehr.
  • Überwiegend bestehen bedeutet in diesem Zusammenhang, dass die betreffende Entität 55 % oder mehr, vorzugsweise 60 % oder mehr und ganz bevorzugt 70 % oder mehr der angegebenen Komponente oder Komponenten oder Verbindung oder Verbindungen enthält.
  • Im Wesentlichen bestehen bedeutet in diesem Zusammenhang, dass die betreffende Entität 80 % oder mehr, vorzugsweise 90 % oder mehr und ganz bevorzugt 95 % oder mehr der angegebenen Komponente oder Komponenten oder Verbindung oder Verbindungen enthält.
  • Vollständig bestehen bedeutet in diesem Zusammenhang, dass die betreffende Entität 98 % oder mehr, vorzugsweise 99 % oder mehr und ganz bevorzugt 100,0 % der angegebenen Komponente oder Komponenten oder Verbindung oder Verbindungen enthält.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente C, stärker bevorzugt besteht sie überwiegend und ganz bevorzugt besteht sie vollständig aus einer oder mehreren Verbindungen der Formel VII, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln VII-1 bis VII-3
    Figure DE102009005747B4_0243
    Figure DE102009005747B4_0244
    Figure DE102009005747B4_0245
    worin
    • R71 und R72
    die jeweiligen oben unter Formel VII angegebenen Bedeutungen besitzen.
  • In den Formeln VII-1 bis VII-3 bedeutet R71 vorzugsweise n-Alkyl oder 1-E-Alkenyl und R72 vorzugsweise n-Alkyl oder Alkoxy.
  • Auch andere mesogene Verbindungen, die oben nicht explizit genannt sind, können gegebenenfalls und in vorteilhafter Weise in den Medien gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden. Solche Verbindungen sind dem Fachmann bekannt.
  • Die Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung weisen bevorzugt einen Klärpunkt von 60 °C oder mehr, stärker bevorzugt von 65 °C oder mehr, besonders bevorzugt von 70 °C oder mehr und ganz besonders bevorzugt von 75 °C oder mehr, auf.
  • Das Δn der Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung liegt bei 589 nm (NaD) und 20 °C vorzugsweise im Bereich von 0,060 oder mehr bis 0,140 oder weniger, stärker bevorzugt im Bereich von 0,070 oder mehr bis 0,130 oder weniger, noch stärker bevorzugt im Bereich von 0,080 oder mehr bis 0,125 oder weniger und ganz bevorzugt im Bereich von 0,090 oder mehr bis 0,122 oder weniger.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Anmeldung beträgt das Δn der Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung vorzugsweise 0,080 oder mehr, stärker bevorzugt 0,090 oder mehr.
  • Das Δε des Flüssigkristallmediums gemäß der Erfindung bei 1 kHz und 20 °C beträgt vorzugsweise 2 oder mehr, stärker bevorzugt 4 oder mehr und ganz bevorzugt 6 oder mehr. Insbesondere beträgt Δε 15 oder weniger.
  • Vorzugsweise erstreckt sich die nematische Phase der erfindungsgemäßen Medien mindestens von 0 °C oder weniger bis 70 °C oder mehr, stärker bevorzugt mindestens von -20 °C oder weniger bis 70 °C oder mehr, ganz bevorzugt mindestens von -30 °C oder weniger bis 75 °C oder mehr und insbesondere mindestens von -40 °C oder weniger bis 75 °C oder mehr.
  • In einer ersten bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung liegt das Δn der Flüssigkristallmedien im Bereich von 0,090 oder mehr bis 0,130 oder weniger, stärker bevorzugt im Bereich von 0,095 oder mehr bis 0,120 oder weniger und ganz bevorzugt im Bereich von 0,100 oder mehr bis 0,115 oder weniger, während Δε vorzugsweise im Bereich von 2 oder mehr bis 12 oder weniger, vorzugsweise 10 oder weniger liegt.
  • In einer zweiten bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung liegt das Δn der Flüssigkristallmedien im Bereich von 0,085 oder mehr bis 0,130 oder weniger, stärker bevorzugt im Bereich von 0,090 oder mehr bis 0,125 oder weniger und ganz bevorzugt im Bereich von 0,095 oder mehr bis 0,120 oder weniger, während Δε vorzugsweise 4 oder mehr, stärker bevorzugt 6 oder mehr, noch stärker bevorzugt 8,0 oder mehr beträgt und ganz bevorzugt im Bereich von 8,0 oder mehr bis 10,0 oder weniger liegt.
  • In dieser Ausführungsform erstreckt sich die nematische Phase der erfindungsgemäßen Medien vorzugsweise mindestens von -20 °C oder weniger bis 70 °C oder mehr, stärker bevorzugt mindestens von -20 °C oder weniger bis 70 °C oder mehr, ganz bevorzugt mindestens von -30 °C oder weniger bis 70 °C oder mehr und insbesondere mindestens von -40 °C oder weniger bis 70 °C oder mehr.
  • In einer dritten bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung liegt das Δn der Flüssigkristallmedien im Bereich von 0,070 oder mehr bis 0,120 oder weniger, stärker bevorzugt im Bereich von 0,075 oder mehr bis 0,115 oder weniger und ganz bevorzugt im Bereich von 0,080 oder mehr bis 0,110 oder weniger, während Δε vorzugsweise 2,0 oder mehr beträgt, stärker bevorzugt im Bereich von 3,0 oder mehr bis 14,0 oder weniger und ganz bevorzugt entweder im Bereich von 4,0 oder mehr bis 6,0 oder weniger oder besonders bevorzugt im Bereich von 6,0 oder mehr bis 11,0 oder weniger liegt.
  • In dieser Ausführungsform erstreckt sich die nematische Phase der erfindungsgemäßen Medien vorzugsweise mindestens von -20°C oder weniger bis 75°C oder mehr, stärker bevorzugt mindestens von -30 °C oder weniger bis 70 °C oder mehr, ganz bevorzugt mindestens von -30 °C oder weniger bis 75 °C oder mehr und insbesondere mindestens von -30 °C oder weniger bis 80 °C oder mehr.
  • In einer vierten bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung liegt das Δn der Flüssigkristallmedien im Bereich von 0,080 oder mehr bis 0,120 oder weniger, stärker bevorzugt im Bereich von 0,085 oder mehr bis 0,115 oder weniger und ganz bevorzugt im Bereich von 0,090 oder mehr bis 0,110 oder weniger, während Δε vorzugsweise 1,5 oder mehr beträgt, stärker bevorzugt im Bereich von 2,0 oder mehr bis 8,0 oder weniger und ganz bevorzugt entweder im Bereich von 2,0 oder mehr bis 6,0 oder weniger oder besonders bevorzugt im Bereich von 2,0 oder mehr bis 4,0 oder weniger liegt.
  • In dieser Ausführungsform erstreckt sich die nematische Phase der erfindungsgemäßen Medien vorzugsweise mindestens von -20°C oder weniger bis 65°C oder mehr, stärker bevorzugt mindestens von -30 °C oder weniger bis 70 °C oder mehr, ganz bevorzugt mindestens von -30 °C oder weniger bis 75 °C oder mehr und insbesondere mindestens von -30 °C oder weniger bis 80 °C oder mehr.
  • In einer fünften bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung liegt das Δn der Flüssigkristallmedien im Bereich von 0,070 oder mehr bis 0,120 oder weniger, stärker bevorzugt im Bereich von 0,070 oder mehr bis 0,110 oder weniger und ganz bevorzugt im Bereich von 0,090 oder mehr bis 0,100 oder weniger, während Δε vorzugsweise 2,0 oder mehr beträgt, stärker bevorzugt im Bereich von 3,0 oder mehr bis 8,0 oder weniger und ganz bevorzugt entweder im Bereich von 3,0 oder mehr bis 4,0 oder weniger liegt.
  • In dieser Ausführungsform erstreckt sich die nematische Phase der erfindungsgemäßen Medien vorzugsweise mindestens von -20°C oder weniger bis 65°C oder mehr, stärker bevorzugt mindestens von -30 °C oder weniger bis 70 °C oder mehr, ganz bevorzugt mindestens von -30 °C oder weniger bis 70°C oder mehr und insbesondere mindestens von -40 °C oder weniger bis 70 °C oder mehr.
  • In einer sechsten bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung liegt das Δn der Flüssigkristallmedien im Bereich von 0,110 oder mehr bis 0,150 oder weniger, stärker bevorzugt im Bereich von 0,120 oder mehr bis 0,145 oder weniger und ganz bevorzugt bei etwa 0,137 oder mehr bis 0,100 oder weniger, vorzugsweise im Bereich von 2,0 oder mehr bis 8,0 oder weniger und ganz bevorzugt entweder im Bereich von 3,0 oder mehr bis 7,0 oder weniger liegt.
  • In dieser Ausführungsform erstreckt sich die nematische Phase der erfindungsgemäßen Medien vorzugsweise mindestens von -20°C oder weniger bis 70°C oder mehr, stärker bevorzugt mindestens von -30 °C oder weniger bis 70 °C oder mehr, ganz bevorzugt mindestens von -30 °C oder weniger bis 75°C oder mehr und insbesondere mindestens von -30 °C oder weniger bis 80 °C oder mehr.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung werden die Verbindungen der Formel I vorzugsweise in einer Gesamtkonzentration von 1 % bis 50 %, stärker bevorzugt von 1 % bis 30 %, stärker bevorzugt von 2 % bis 30 % und ganz bevorzugt von 3 % bis 30 % der Gesamtmischung verwendet.
  • Die Verbindungen der Formeln II und III werden vorzugsweise in einer Gesamtkonzentration von 2 % bis 60 %, stärker bevorzugt von 3 % bis 55 %, noch stärker bevorzugt von 15 % bis 50 % und ganz bevorzugt von 20 % bis 45 % der Gesamtmischung verwendet.
  • Die Verbindungen der Formel IV werden vorzugsweise in einer Gesamtkonzentration von größer 0 % bis 70 %, stärker bevorzugt von 10 % bis 65 %, noch stärker bevorzugt von 20 % bis 60 % und ganz bevorzugt von 15 % bis 55 % der Gesamtmischung verwendet.
  • Die Verbindungen der Formel VI werden vorzugsweise in einer Gesamtkonzentration von 0 % bis 50 %, stärker bevorzugt von 1 % bis 40 %, noch stärker bevorzugt von 5 % bis 30 % und ganz bevorzugt von 10 % bis 20 % der Gesamtmischung verwendet.
  • Die Komponente C wird vorzugsweise in einer Konzentration von 0 % bis 30 %, stärker bevorzugt von 0 % bis 15 % und ganz bevorzugt von 1 % bis 10 % der Gesamtmischung verwendet.
  • Gegebenenfalls können die erfindungsgemäßen Medien weitere Flüssigkristallverbindungen enthalten, um die physikalischen Eigenschaften einzustellen. Solche Verbindungen sind dem Fachmann bekannt. Ihre Konzentration in den Medien gemäß der vorliegenden Erfindung beträgt vorzugsweise 0 % bis 30 %, stärker bevorzugt 0,1 % bis 20 % und ganz bevorzugt 1 % bis 15 %.
  • In der ersten bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wie oben genannt werden die Verbindungen der Formel I vorzugsweise in einer Gesamtkonzentration von 1 % bis 65 %, stärker bevorzugt von 3 % bis 60 % und ganz bevorzugt von 5 % bis 57 % der Gesamtmischung verwendet, während die Verbindungen der Formel VI vorzugsweise in einer Gesamtkonzentration von 5 % bis 40 %, stärker bevorzugt von 10 % bis 35 % und ganz bevorzugt von 10 % bis 30 % der Gesamtmischung verwendet wird.
  • In dieser bevorzugten Ausführungsform enthalten die Medien vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen der Formel VI und ganz bevorzugt der Formel VI-2.
  • Speziell in der zweiten bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wie oben genannt enthält das Medium vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV, stärker bevorzugt der Formel IV-1, noch stärker bevorzugt ausgewählt aus ihren jeweiligen Unterformeln der Formel CC-n-V und/oder CC-n-Vm, stärker bevorzugt der Formel CC-n-V1 und/ oder CC-n-V und ganz bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Formeln CC-3-V, CC-4-V, CC-5-V und CC-3-V1. Die Definitionen dieser Abkürzungen (Akronyme) sind unten in Tabelle D angegeben.
  • Die Konzentration der Verbindung der Formel CC-3-V in den erfindungsgemäßen Medien beträgt in einer bevorzugten Ausführungsform 50 % bis 65 % betragen, besonders bevorzugt 55 % bis 60 %.
  • Die Flüssigkristallmedien enthalten vorzugsweise insgesamt 50 % bis 100 %, stärker bevorzugt 70 % bis 100 % und ganz bevorzugt 80 % bis 100 % und insbesondere 90 % bis 100 % einer oder mehrerer Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln I, II, III, IV, V, VI und VII, vorzugsweise der Formeln I, II, III, IV, V und VI.
  • In der vorliegenden Anmeldung beschreibt der Ausdruck dielektrisch positiv Verbindungen oder Komponenten mit Δε > 3,0, dielektrisch neutral mit - 1,5 ≤ Δε ≤ 3,0 und dielektrisch negativ mit Δε < -1,5. Δε wird bei einer Frequenz von 1 kHz und 20°C bestimmt. Die dielektrische Anisotropie der jeweiligen Verbindung wird aus den Ergebnissen einer Lösung von 10 % der jeweiligen einzelnen Verbindung in einer nematischen Host-Mischung bestimmt. Wenn die Löslichkeit der jeweiligen Verbindung in der Host-Mischung weniger als 10 % beträgt, wird die Konzentration auf 5 % reduziert. Die Kapazitäten der Testmischungen werden sowohl in einer Zelle mit homöotroper als auch mit homogener Orientierung bestimmt. Die Schichtdicke beträgt bei beiden Zelltypen ca. 20 µm. Die angelegte Spannung ist eine Rechteckwelle mit einer Frequenz von 1 kHz und einem Effektivwert von typischerweise 0,5 V bis 1,0 V, wird jedoch stets so ausgewählt, dass sie unterhalb der kapazitiven Schwelle für die jeweilige Testmischung liegt. Δ ε  ist als  ( ε ∥ − ε ⊥ )  definiert , während  ε Drchschn . ( ε ∥ + 2   ε ⊥ ) / 3  
    Figure DE102009005747B4_0246
    ist.
  • Als Host-Mischung wird für dielektrisch positive Verbindungen die Mischung ZLI-4792 und für dielektrisch neutrale sowie für dielektrisch negative Verbindungen die Mischung ZLI-3086 verwendet, beide von Merck KGaA, Deutschland. Die absoluten Dielektrizitätskonstanten der Verbindungen werden aus der Änderung der jeweiligen Werte der Host-Mischung bei Zugabe der interessierenden Verbindungen bestimmt. Die Werte werden auf eine Konzentration der interessierenden Verbindungen von 100 % extrapoliert.
  • Komponenten, die bei der Messtemperatur von 20 °C eine nematische Phase aufweisen, werden als solche gemessen, alle anderen werden wie Verbindungen behandelt.
  • Der Ausdruck Schwellenspannung bezeichnet in der vorliegenden Anmeldung die optische Schwelle und ist für 10 % relativen Kontrast (V10) angegeben, der Ausdruck Sättigungsspannung bezeichnet die optische Sättigung und ist für 90 % relativen Kontrast (V90) angegeben, in beiden Fällen, soweit nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben ist. Die kapazitive Schwellenspannung (V0), auch Freedericks-Schwelle VFr genannt, wird nur verwendet, wenn dies ausdrücklich genannt ist.
  • Die in dieser Anmeldung angegebenen Parameterbereiche schließen sämtlich die Grenzwerte ein, wenn nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben ist.
  • Die unterschiedlichen für verschiedene Bereiche von Eigenschaften angegebenen oberen und unteren Grenzwerte ergeben in Kombination miteinander zusätzliche bevorzugte Bereiche.
  • In der gesamten Anmeldung gelten, wenn nicht ausdrücklich anders angegeben, die folgenden Bedingungen und Definitionen. Alle Konzentrationen sind in Massenprozent angegeben und beziehen sich jeweils auf die Gesamtmischung, alle Temperaturen und alle Temperaturunterschiede sind in Grad Celsius bzw. Differenzgrad angegeben. Alle physikalischen Eigenschaften werden nach „Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals“, Stand Nov. 1997, Merck KGaA, Deutschland, bestimmt und sind für eine Temperatur von 20 °C aufgeführt, wenn nicht ausdrücklich anders angegeben. Die optische Anisotropie (Δn) wird bei einer Wellenlänge von 589,3 nm bestimmt. Die dielektrische Anisotropie (Δε) wird bei einer Frequenz von 1 kHz bestimmt. Die Schwellenspannungen sowie alle anderen elektrooptischen Eigenschaften werden mit bei Merck KGaA, Deutschland, hergestellten Testzellen bestimmt. Die Testzellen für die Bestimmung von Δε besitzen eine Schichtdicke von circa 20 µm. Bei der Elektrode handelt es sich um eine kreisförmige ITO-Elektrode mit einer Fläche von 1,13 cm2 und einem Schutzring. Die Ausrichtungsschichten sind SE-1211 von Nissan Chemicals, Japan, für homöotrope Ausrichtung (ε||) und Polyimid AL-1054 von Japan Synthetic Rubber, Japan, für homogene Ausrichtung (ε⊥). Die Bestimmung der Kapazitäten erfolgt mit einem Frequenzgang-Analysegerät Solatron 1260 unter Verwendung einer Sinuswelle mit einer Spannung von 0,3 Vrms. Als Licht wird bei den elektrooptischen Messungen weißes Licht verwendet. Dabei wird ein Aufbau mit einem im Handel erhältlichen Gerät DMS der Fa. Autronic-Melchers, Germany verwendet. Die charakteristischen Spannungen wurden unter senkrechter Beobachtung bestimmt. Die Schwellenspannung (V10), Mittgrauspannung (V50) und Sättigungsspannung (V90) wurden für 10 %, 50 % bzw. 90 % relativen Kontrast bestimmt.
  • Die Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung können weitere Zusatzstoffe und chirale Dotierstoffe in den üblichen Konzentrationen beinhalten. Die Gesamtkonzentration dieser weiteren Bestandteile liegt im Bereich von 0 % bis 10 %, vorzugsweise 0,1 % bis 6 %, bezogen auf die Gesamtmischung. Die Konzentrationen der einzelnen verwendeten Verbindungen liegen vorzugsweise jeweils im Bereich von 0,1 % bis 3 %. Die Konzentration dieser und ähnlicher Zusatzstoffe wird bei der Angabe der Werte und Konzentrationsbereiche der Flüssigkristallkomponenten und -verbindungen der Flüssigkristallmedien in dieser Anmeldung nicht berücksichtigt.
  • Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien bestehen aus mehreren Verbindungen, vorzugsweise aus 3 bis 30, stärker bevorzugt aus 4 bis 20 und ganz bevorzugt aus 4 bis 16 Verbindungen. Diese Verbindungen werden auf herkömmliche Weise gemischt. In der Regel wird die gewünschte Menge der in der geringeren Menge verwendeten Verbindung in der in der größeren Menge verwendeten Verbindung gelöst. Liegt die Temperatur über dem Klärpunkt der in der höheren Konzentration verwendeten Verbindung, ist die Vervollständigung des Lösungsvorgangs besonders leicht zu beobachten. Es ist jedoch auch möglich, die Medien auf anderen üblichen Wegen, beispielsweise unter Verwendung von so genannten Vormischungen, bei denen es sich z.B. um homologe oder eutektische Mischungen von Verbindungen handeln kann, oder unter Verwendung von so genannten „Multi-Bottle“-Systemen, deren Bestandteile selbst gebrauchsfertige Mischungen sind, herzustellen.
  • Durch Zugabe geeigneter Zusatzstoffe können die Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung so modifiziert werden, dass sie in allen bekannten Arten von Flüssigkristallanzeigen verwendbar sind, entweder durch Verwendung der Flüssigkristallmedien als solcher, wie TN-, TN-AMD, ECB-AMD, VAN-AMD, IPS-AMD, FFS-AMD LCDs oder in Verbundsystemen, wie PDLC, NCAP, PN LCDs und speziell in ASM-PA LCDs.
  • Alle Temperaturen, wie z.B. der Schmelzpunkt T(K,N) bzw. T(K,S), der Übergang von der smektischen (S) zur nematischen (N) Phase T(S,N) und der Klärpunkt T (N,I) der Flüssigkristalle sind in Grad Celsius angegeben. Alle Temperaturdifferenzen sind in Differenzgraden angegeben.
  • In der vorliegenden Erfindung und insbesondere in den folgenden Beispielen sind die Strukturen der mesogenen Verbindungen durch Abkürzungen angegeben, die auch als Akronyme bezeichnet werden. In diesen Akronymen sind die chemischen Formeln unter Verwendung der folgenden Tabellen A bis C wie folgt abgekürzt. Alle Gruppen CnH2n+1, CmH2m+1 und ClH2l+1 bzw. CnH2n-1, CmH2m-1 und ClH2l-1 bedeuten geradkettiges Alkyl bzw. Alkenyl, vorzugsweise 1-E-Alkenyl, jeweils mit n, m bzw. I C-Atomen. In der Tabelle A werden die für die Ringelemente der Kernstrukturen der Verbindungen verwendeten Codes aufgeführt, während in der Tabelle B die Verknüpfungsgruppen gezeigt sind. Tabelle C gibt die Bedeutungen der Codes für die Endgruppen der linken bzw. rechten Seite. In Tabelle D sind Beispielstrukturen von Verbindungen mit ihren jeweiligen Abkürzungen zusammengestellt.
    Figure DE102009005747B4_0247
    Figure DE102009005747B4_0248
    Figure DE102009005747B4_0249
    Tabelle B: Verknüpfungsgruppen
    E -CH2CH2- Z -CO-O-
    V -CH=CH- ZI -O-CO-
    X -CF=CH- O -CH2-O-
    XI -CH=CF- OI -O-CH2-
    B -CF=CF- Q -CF2-O-
    T -C≡C- Ql -O-CF2-
    W -CF2CF2- T -C≡C-
    Tabelle C: Endgruppen
    Linke Seite Rechte Seite,
    Verwendung allein
    -n- CnH2n+1- -n --CnH2n+1
    -nO- CnH2n+1-O- -nO -O-CnH2n+1
    -V- CH2=CH- -V -CH=CH2
    -nV- CnH2n+1-CH=CH- -nV -CnH2n-CH=CH2
    -Vn- CH2=CH- CnH2n+1- -Vn -CH=CH-CnH2n+1
    -nVm- CnH2n+1-CH=CH-CmH2m- -nVm -CnH2n-CH=CH-CmH2m+1
    -N- N=C- -N -C≡N
    -S- S=C=N- -S -N=C=S
    -F- F- -F -F
    -CL- Cl- -CL -Cl
    -M- CFH2- -M -CFH2
    -D- CF2H- -D -CF2H
    -T- CF3- -T -CF3
    -MO- CFH2O - -OM -OCFH2
    -DO- CF2HO - -OD -OCF2H
    -TO- CF3O- -OT -OCF3
    -OXF- CF2=CH-O- -OXF -O-CH=CF2
    -A- H-C≡C- -A -C≡C-H
    -nA- CnH2n+1-C≡C- -An -C≡C-CnH2n+1
    -NA- N≡C-C≡C- -AN -C≡C-C≡N
    Verwendung in Kombination mit weiteren
    -...A...- -C≡C- -...A... -C≡C-
    -...V...- CH=CH- -...V... -CH=CH-
    -...Z...- -CO-O- -...Z... -CO-O-
    -...ZI...- -O-CO- -...ZI... -O-CO-
    -...K...- -CO- -...K... -CO-
    -...W...- -CF=CF- -...W... -CF=CF-
    worin n und m jeweils ganze Zahlen bedeuten und die drei Punkte „...“ Platzhalter für andere Abkürzungen aus dieser Tabelle sind.
  • In der folgenden Tabelle werden Beispielstrukturen zusammen mit ihren jeweiligen Abkürzungen angegeben. Diese werden gezeigt, um die Bedeutung der Regeln für die Abkürzungen zu demonstrieren. Weiterhin stellen sie Verbindungen dar, die vorzugsweise verwendet werden. Tabelle D: Beispielstrukturen
    Figure DE102009005747B4_0250
    Figure DE102009005747B4_0251
    Figure DE102009005747B4_0252
    Figure DE102009005747B4_0253
    Figure DE102009005747B4_0254
    Figure DE102009005747B4_0255
    Figure DE102009005747B4_0256
    Figure DE102009005747B4_0257
    Figure DE102009005747B4_0258
    Figure DE102009005747B4_0259
    Figure DE102009005747B4_0260
    Figure DE102009005747B4_0261
    Figure DE102009005747B4_0262
    Figure DE102009005747B4_0263
    Figure DE102009005747B4_0264
    Figure DE102009005747B4_0265
    Figure DE102009005747B4_0266
    Figure DE102009005747B4_0267
    Figure DE102009005747B4_0268
    Figure DE102009005747B4_0269
    Figure DE102009005747B4_0270
    Figure DE102009005747B4_0271
    Figure DE102009005747B4_0272
    Figure DE102009005747B4_0273
    Figure DE102009005747B4_0274
    Figure DE102009005747B4_0275
    Figure DE102009005747B4_0276
    Figure DE102009005747B4_0277
    Figure DE102009005747B4_0278
    Figure DE102009005747B4_0279
    Figure DE102009005747B4_0280
    Figure DE102009005747B4_0281
    Figure DE102009005747B4_0282
    Figure DE102009005747B4_0283
    Figure DE102009005747B4_0284
    Figure DE102009005747B4_0285
    Figure DE102009005747B4_0286
    Figure DE102009005747B4_0287
    Figure DE102009005747B4_0288
    Figure DE102009005747B4_0289
    Figure DE102009005747B4_0290
    Figure DE102009005747B4_0291
    Figure DE102009005747B4_0292
    Figure DE102009005747B4_0293
    Figure DE102009005747B4_0294
    Figure DE102009005747B4_0295
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  • In der folgenden Tabelle, Tabelle E, sind Beispielverbindungen zusammengestellt, die in den mesogenen Medien gemäß der vorliegenden Erfindung als Stabilisator verwendet werden können. Tabelle E
    Figure DE102009005747B4_0340
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    Figure DE102009005747B4_0342
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  • In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten die mesogenen Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Tabelle E.
  • In der folgenden Tabelle, Tabelle F, sind Beispielverbindungen zusammengestellt, die in den mesogenen Medien gemäß der vorliegenden Erfindung vorzugsweise als chirale Dotierstoffe verwendet werden können. Tabelle F
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  • In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten die mesogenen Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Tabelle F.
  • Vorzugsweise enthalten die mesogenen Medien gemäß der vorliegenden Anmeldung zwei oder mehr, vorzugsweise vier oder mehr, Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen der obigen Tabellen.
  • Die Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung enthalten vorzugsweise sieben oder mehr, vorzugsweise acht oder mehr Verbindungen, vorzugsweise Verbindungen mit drei oder mehr, vorzugsweise vier oder mehr unterschiedlichen Formeln, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Tabelle D.
  • Beispiele
  • Die folgenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung, ohne sie in irgendeiner Weise zu beschränken.
  • Aus den physikalischen Eigenschaften wird dem Fachmann jedoch deutlich, welche Eigenschaften zu erzielen sind und in welchen Bereichen sie modifizierbar sind. Insbesondere ist also die Kombination der verschiedenen Eigenschaften, die vorzugsweise erreicht werden können, für den Fachmann gut definiert.
  • Beispiel 1
  • Es wird eine Flüssigkristallmischung mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt.
    Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften
    Verbindung T(N,I) = 75,5 °C
    Nr. Abkürzung
    1 ALUQU-3-F 8,0 Δn (20 °C, 589,3 nm) = 0,1337
    2 CPU-3-F 18,0
    3 CPU-5-F 10,0 ε| | (20 °C, 1 kHz) = 19,1
    4 GGP-3-CL 5,0 Δε (20 °C, 1 kHz) = 15,0
    5 CCQU-2-F 10,0
    6 CCQU-3-F 11,0 γ1 (20 °C) = 137 mPa · s
    7 APUQU-2-F 13,0
    8 CC-3-V 10,0 V10 (20 °C) = 1,09 V
    9 PP-1-2V1 8,0 V90 (20 °C) = 1,67 V
    10 PGP-2-3 2,0
    11 PGP-2-4 5,0
    Σ 100,0
  • Diese Mischung eignet sich sehr gut für Anzeigen im TN-Modus und insbesondere für Anzeigen zur Anwendung in „Note Books“ (3,3 V Treiber).
  • Beispiel 2
  • Es wird eine Flüssigkristallmischung mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt.
    Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften
    Verbindung T(N,I) = 82 °C
    Nr. Abkürzung
    1 CLUQU-3-F 8,0 Δn (20 °C, 589,3 nm) = 0,1040
    2 CCP-3-OT 8,0
    3 CCU-2-F 11,0 ε| | (20 °C, 1 kHz) = 18,4
    4 PGU-3-F 6,0 Δε (20 °C, 1 kHz) = 14,4
    5 CCGU-3-F 6,0
    6 CCQU-2-F 11,0 γ1 (20 °C) = 122 mPa · s
    7 CCQU-3-F 14,0
    8 PUQU-3-F 16,0 V10 (20°C) = 1,11 V
    9 CC-3-V 10,0 V10 (20 °C) = 1,72 V
    10 CC-3-V1 6,0
    11 PGP-2-4 2,0
    12 CPPC-3-3 2,0
    Σ 100,0
  • Diese Mischung eignet sich sehr gut für Anzeigen im TN-Modus und insbesondere für Anzeigen zur Anwendung in „Note Books“ (3,3 V Treiber).
  • Beispiel 3
  • Es wird eine Flüssigkristallmischung mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt.
    Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften
    Verbindung T(N,I) = 80,5 °C
    Nr. Abkürzung
    1 ALUQU-3-F 8,0 Δn (20 °C, 589,3 nm) = 0,0997
    2 CCP-3-OT 8,5
    3 CCU-2-F 10,0 ε| | (20 °C, 1 kHz) = 19,5
    4 PGU-3-F 6,0 Δε (20 °C, 1 kHz) = 15,3
    5 CCGU-3-F 8,0
    6 CCQU-2-F 11,0 γ1 (20 °C) = 125 mPa · s
    7 CCQU-3-F 15,0
    8 PUQU-3-F 16,0 V10 (20 °C) = 1,05 V
    9 CC-3-V 10,0 V10 (20 °C) = 1,64 V
    10 CC-3-V1 6,0
    11 CPPC-3-3 1,5
    Σ 100,0
  • Diese Mischung eignet sich sehr gut für Anzeigen im TN-Modus und insbesondere für Anzeigen zur Anwendung in „Note Books“ (3,3 V Treiber).
  • Beispiel 4
  • Es wird eine Flüssigkristallmischung mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt.
    Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften
    Verbindung T(N,I) = 86 °C
    Nr. Abkürzung
    1 ALUQU-4-F 10,00 ne (20 °C, 589,3 nm) = 1,5631
    2 CCU-3-F 7,00 Δn (20 °C, 589,3 nm) = 0,0915
    3 CCGU-3-F 3,00
    4 CCQG-2-F 4,00 ε| | (20 °C, 1 kHz) = 21,7
    5 CCQU-3F 9,00 Δε (20 °C, 1 kHz) = 17,4
    6 CCQU-5F 9,00
    7 PUQU-3-F 5,00 γ1 (20 °C) = 146 mPa · s
    8 PUQU-2-F 10,00
    9 ACQU-2-F 5,00 k1 (20 °C) = 12,2 pN
    10 ACQU-3-F 7,00 k3/k1 (20 °C) = 1,09
    11 ACQU-4-F 4,00
    12 APUQU-3-F 3,00
    13 CC-3-4 5,00
    14 CC-3-V1 11,00 V0 (20 °C) = 0,89 V
    15 CCP-V-1 8,00
    Σ 100,00
  • Beispiel 5
  • Es wird eine Flüssigkristallmischung mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt.
    Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften
    Verbindung T(N,I) = 87 °C
    Nr. Abkürzung
    1 ALUQU-4-F 11,00 ne (20 °C, 589,3 nm) = 1,5650
    2 CCU-3-F 7,00 Δn (20 °C, 589,3 nm) = 0,0912
    3 CCGU-3-F 3,00
    4 CCQG-2-F 4,00 ε| | (20 °C, 1 kHz) = 21,1
    5 CCQU-3F 9,00 Δε (20 °C, 1 kHz) = 16,8
    6 CCQU-5F 10,00
    7 PUQU-2-F 9,00 γ1 (20 °C) = 150 mPa · s
    8 PUQU-3-F 5,00
    9 ACQU-2-F 4,00 k1 (20 °C) = 11,5 pN
    10 ACQU-3-F 7,00 k3/k1 (20 °C) = 1,10
    11 ACQU-4-F 4,00
    12 APUQU-3-F 3,00 V0 (20 °C) = 0,87 V
    13 CC-3-4 2,00
    14 CC-4-V 10,00
    15 CCP-V-1 12,00
    Σ 100,00
  • Beispiel 6
  • Es wird eine Flüssigkristallmischung mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt.
    Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften
    Verbindung T(N,I) = 87 °C
    Nr. Abkürzung
    1 ALUQU-4-F 9,00 ne (20 °C, 589,3 nm) = 0,0905
    2 CLUQU-3-F 5,00 Δn (20 °C, 589,3 nm) = 1,5655
    3 CLUQU-4-F 6,00
    4 CCQU-3-F 10,00 ε| | (20 °C, 1 kHz) = 19,0
    5 PUQU-2-F 5,00 Δε (20 °C, 1 kHz) = 15,4
    6 PUQU-3-F 4,00
    7 ACQU-2-F 7,00 γ1 (20 °C) = 124 mPa · s
    8 ACQU-3-F 7,00
    9 APUQU-3-F 8,00 k1 (20 °C) = 13,0 pN
    10 CC-3-V1 10,00 k3/k1 (20 °C) = 1,09
    11 CC-4-V 11,00
    12 CC-5-V 9,00 V0 (20 °C) = 0,98 V
    13 CCP-V-1 9,00
    Σ 100,00
  • Beispiel 7
  • Es wird eine Flüssigkristallmischung mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt.
    Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften
    Verbindung T(N,I) = 87,5 °C
    Nr. Abkürzung
    1 ALUQU-4-F 7,00 ne (20 °C, 589,3 nm) = 1,5364
    2 ALUQU-3-F 6,00 Δn (20 °C, 589,3 nm) = 0,0900
    3 CCU-3-F 8,00
    4 CGU-2-F 4,00 ε| | (20 °C, 1 kHz) = 19,6
    5 CCGU-3-F 4,00 Δε (20 °C, 1 kHz) = 15,4
    6 CCQG-2-F 4,00
    7 CCQU-3-F 9,00 γ1 (20 °C) = 146 mPa · s
    8 CCQU-5-F 9,00
    9 PUQU-3-F 5,00 k1 (20 °C) = 11,4 pN
    10 PUQU-2-F 5,00 k3/k1 (20 °C) = 1,19
    11 ACQU-2-F 5,00
    12 ACQU-3-F 5,00 V0 (20 °C) = 0,91 V
    13 ACQU-4-F 4,00
    14 CC-3-V1 6,00
    15 CC-4-V 9,00
    16 CCP-V-1 10.00
    Σ 100.00
  • Beispiel 8
  • Es wird eine Flüssigkristallmischung mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt.
    Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften
    Verbindung T(N,I) = 87 °C
    Nr. Abkürzung
    1 ALUQU-3-F 5,00 ne (20 °C, 589,3 nm) = 1,5587
    2 ALUQU-4-F 5,00 Δn (20 °C, 589,3 nm) = 0,0906
    3 CCP-2-OT 8,00
    4 CCP-3-OT 8,00 ε| | (20 °C, 1 kHz) = 18,8
    5 GGP-3-CL 1,00 Δε (20 °C, 1 kHz) = 14,7
    6 CCQG-3-F 10,00
    7 CCQU-3-F 15,00 k1 (20 °C) = 12,5 pN
    8 PUQU-3-F 17,00 k3/k1 (20 °C) = 1,10
    9 ACQU-3-F 6,00
    10 ACQU-4-F 6,00 V0 (20 °C) = 0,97 V
    11 CC-3-V1 10,00
    12 CC-4-V 7,00
    13 CCZPC-3-3 2,00
    Σ 100,00
  • Beispiel 9
  • Es wird eine Flüssigkristallmischung mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt.
    Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften
    Verbindung T(N,I) = 88,5 °C
    Nr. Abkürzung
    1 ALUQU-2-F 12,00 ne (20 °C, 589,3 nm) = 1,5616
    2 ALUQU-3-F 12,00 Δn (20 °C, 589,3 nm) = 0,0912
    3 CP-3-CL 2,00
    4 CCP-2-OT 8,00 ε| | (20 °C, 1 kHz) = 19,2
    5 CCP-3-OT 4,00 Δε (20 °C, 1 kHz) = 15,2
    6 CCQG-3-F 6,00
    7 CCQU-3-F 16,00 γ1 (20 °C) = 131 mPa · s
    8 CCQU-5-F 3,00
    9 PUQU-3-F 12,00 k1 (20 °C) = 12,5 pN
    10 CC-3-V1 8,00 k3/k1 (20 °C) = 1,13
    11 CC-4-V 14,00
    12 CCZPC-3-3 3,00 V0 (20 °C) = 0,96 V
    Σ 100,00
  • Beispiel 10
  • Es wird eine Flüssigkristallmischung mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt.
    Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften
    Verbindung T(N,I) = 88,8 °C
    Nr. Abkürzung
    1 ALUQU-3-F 5,00 ne (20 °C, 589,3 nm) = 1,6542
    2 ALUQU-4-F 4,00 Δn (20 °C, 589,3 nm) = 0,1543
    3 GGP-3-CL 6,00
    4 GGP-5-CL 3,00 ε| | (20 °C, 1 kHz) = 14,6
    5 PGU-2-F 4,00 Δε (20 °C, 1 kHz) = 10,8
    6 PGU-3-F 4,00
    7 PGU-5-F 4,00 γ1 (20 °C) = 105 mPa · s
    8 CCGU-3-F 1,00
    9 PUQU-2-F 5,00 k1 (20 °C) = 13,6 pN
    10 PUQU-3-F 8,00 k3/k1 (20 °C) = 1,71
    11 CC-3-V 17,00
    12 CC-3-V1 4,00 V0 (20°C) = 1,19 V
    13 CC-5-V 1,00
    14 PP-1-2V-1 2,00
    15 CPP-3-2 4,00
    16 CPP-5-2 2,00
    17 PGP-2-3 4,00
    18 PGP-2-4 4,00
    Σ 100,00
  • Beispiel 11
  • Es wird eine Flüssigkristallmischung mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt.
    Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften
    Verbindung T(N,I) = 98 °C
    Nr. Abkürzung
    1 ALUQU-3-F 10,00 ne (20 °C, 589,3 nm) = 1,6698
    2 ALUQU-4-F 6,00 Δn (20 °C, 589,3 nm) = 0,1630
    3 CP-3-CL 10,00
    4 CPU-3-F 25,00 ε| | (20 °C, 1 kHz) = 16,8
    5 CGU-2-F 10,00 Δε (20 °C, 1 kHz) = 12,7
    6 PUQU-3-F 5,00
    7 CCP-V2-1 4,00 k1 (20 °C) = 15,5 pN
    8 PGP-2-4 6,00 k3/k1 (20 °C) = 0,86
    9 PGP-2-3 6,00
    10 PGP-2-5 6,00 V0 (20 °C) = 1,17 V
    11 CPGP-4-3 4,00
    12 CPGP-5-2 4,00
    13 CPGP-5-3 4,00
    Σ 100,00
  • Beispiel 12
  • Es wird eine Flüssigkristallmischung mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt.
    Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften
    Verbindung T(N,I) = 101 °C
    Nr. Abkürzung
    1 ALUQU-3-F 7,00 ne (20 °C, 589,3 nm) = 1,6359
    2 ALUQU-4-F 14,00 Δn (20 °C, 589,3 nm) = 0,1415
    3 CLUQU-3-F 7,00
    4 CC-3-V 36,00 ε| | (20 °C, 1 kHz) = 10,6
    5 PP-1-2V1 6,00 Δε (20 °C, 1 kHz) = 7,4
    6 PGP-2-3 7,00
    7 PGP-2-4 7,00 γ1 (20°C) = 107 mPa · s
    8 PGP-2-5 6,00
    9 CPGP-4-3 3,00 k1 (20 °C) = 18,5 pN
    10 CPGP-5-2 3,00 k3/k1 (20 °C) = 0,85
    11 PGIGP-3-5 4.00
    Σ 100.00 V0 (20°C) = 1,67 V
  • Beispiel 13
  • Es wird eine Flüssigkristallmischung mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt.
    Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften
    Verbindung T(N,I) = 99,5 °C
    Nr. Abkürzung
    1 ALUQU-3-F 9,00 ne (20 °C, 589,3 nm) = 1,6382
    2 ALUQU-4-F 9,00 Δn (20 °C, 589,3 nm) = 0,1440
    3 PUQU-3-F 8,00
    4 CC-3-V 36,00 ε| | (20 °C, 1 kHz) = 10,6
    5 PP-1-2V1 6,00 Δε (20 °C, 1 kHz) = 7,3
    6 PGP-2-3 8,00
    7 PGP-2-4 8,00 γ1 (20°C) = 108 mPa · s
    8 CPGP-4-3 6,00
    9 CPGP-5-2 5,00 k1 (20 °C) = 17,0 pN
    10 CPGP-5-3 5.00 k3/k1 (20 °C) = 0,89
    Σ 100.00
    V0 (20 °C) = 1,61 V
  • Beispiel 14
  • Es wird eine Flüssigkristallmischung mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt.
    Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften
    Verbindung T(N,I) = 99,5 °C
    Nr. Abkürzung
    1 ALUQU-3-F 9,00 ne (20 °C, 589,3 nm) = 1,6404
    2 ALUQU-4-F 9,00 Δn (20 °C, 589,3 nm) = 0,1446
    3 CLUQU-3-F 10,00
    4 CC-3-V 34,00 ε| | (20 °C, 1 kHz) = 10,5
    5 6 PP-1-2V1 PGP-2-3 8,00 9,00 Δε (20 °C, 1 kHz) = 7,3
    7 8 PGP-2-4 PGP-2-5 9,00 3,00 γ1 (20 °C) = 106 mPa · s
    9 CPGP-4-3 4,00 k1 (20 °C) = 19,4 pN
    10 CPGP-5-2 5,00 k3/k1 (20 °C) = 0,84
    Σ 100,00
    V0 (20 °C) = 1,72 V
  • Beispiel 15
  • Es wird eine Flüssigkristallmischung mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt.
    Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften
    Verbindung T(N,I) = 99 °C
    Nr. Abkürzung
    1 ALUQU-3-F 6,00 ne (20 °C, 589,3 nm) = 1,6405
    2 ALUQU-4F 16,00 Δn (20 °C, 589,3 nm) = 0,1453
    3 CLUQU-3-F 6,00
    4 PGIGI-3-F 5,00 ε| | (20 °C, 1 kHz) = 10,8
    5 CC-3-V 33,00 Δε (20 °C, 1 kHz) = 7,6
    6 PP-1-2V1 6,00
    7 PGP-2-3 7,00 γ1 (20 °C) = 121 mPa · s
    8 PGP-2-4 7,00
    9 PGP-2-5 5,00 k1 (20°C) = 18,1 pN
    10 CPGP-4-3 3,00 k3/k1 (20 °C) = 0,86
    11 CPGP-5-2 3,00
    12 CPGP-5-3 3,00 V0 (20 °C) = 1,63 V
    Σ 100,00
  • Beispiel 16
  • Es wird eine Flüssigkristallmischung mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt.
    Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften
    Verbindung T(N,I) = 100 °C
    Nr. Abkürzung
    1 ALUQU-3-F 6,00 ne (20 °C, 589,3 nm) = 1,6386
    2 ALUQU-4F 16,00 Δn (20 °C, 589,3 nm) = 0,1439
    3 CLUQU-3-F 6,00
    4 CC-3-V 36,00 ε| | (20 °C, 1 kHz) = 10,6
    5 PP-1-2V1 6,00 Δε (20 °C, 1 kHz) = 7,4
    6 PGP-2-3 7,00
    7 PGP-2-4 7,00 γ1 (20 °C) = 118 mPa · s
    8 PGP-2-5 5,00
    9 CPGP-4-3 3,00 k1(20 °C) = 18,3 pN
    10 CPGP-5-2 3,00 k3/k1 (20 °C) = 0,85
    11 PGIGP-3-5 5,00
    Σ 100,00 V0 (20 °C) = 1,67 V
  • Beispiel 17
  • Es wird eine Flüssigkristallmischung mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt.
    Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften
    Verbindung T(N,I) = 69,5 °C
    Nr. Abkürzung
    1 ALUQU-3-F 7,0 ne (20 °C, 589,3 nm) = 1,5609
    2 CDU-2-F 6,0 Δn (20 °C, 589,3 nm) = 0,0813
    3 CCZU-3-F 6,0
    4 PUQU-2-F 8,5 ε| | (20 °C, 1 kHz) = 10,7
    5 PUQU-3-F 8,0 Δε (20 °C, 1 kHz) = 7,3
    6 CC-3-V 36,0
    7 CC-3-V1 12,5 γ1 (20 °C) = 53 mPa · s
    8 CCP-V-1 12,0
    9 CCP-V2-1 4,0 k1 (20 °C) = 11,3 pN
    Σ 100,0 k3/k1 (20 °C) = 1,22
    V0 (20 °C) = 1,31 V
  • Diese Mischung eignet sich sehr gut für Anzeigen im IPS- und im FFS-Modus.
  • Beispiel 18
  • Es wird eine Flüssigkristallmischung mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt.
    Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften
    Verbindung T(N,I) = 73,5 °C
    Nr. Abkürzung
    1 ALUQU-3-F 8,0 ne (20 °C, 589,3 nm) = 1,5859
    2 CDU-2-F 2,0 Δn (20 °C, 589,3 nm) = 0,0995
    3 PGU-2-F 9,0
    4 PGU-3-F 1,5 ε| | (20 °C, 1 kHz) = 11,8
    5 PUQU-2-F 7,5 Δε (20 °C, 1 kHz) = 8,4
    6 PUQU-3-F 8,0
    7 CC-3-V 29,0 γ1 (20 °C) = 62 mPa · s
    8 CC-3-V1 12,5
    9 CCP-V-1 12,5 k1 (20 °C) = 12,2 pN
    10 CCP-V2-1 10,0 k3/k1 (20 °C) = 1,13
    Σ 100,0
    V0 (20°C) = 1,13 V
  • Diese Mischung eignet sich sehr gut für Anzeigen im IPS- und im FFS-Modus.
  • Beispiel 19
  • Es wird eine Flüssigkristallmischung mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt.
    Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften
    Verbindung T(N,I) = 75 °C
    Nr. Abkürzung
    1 CLUQU-3-F 5,0 ne (20 °C, 589,3 nm) = 1,5830
    2 PGU-2-F 7,5 Δn (20 °C, 589,3 nm) = 0,0985
    3 PUQU-3-F 15,0
    4 APUQU-3-F 8,0 ε| | (20 °C, 1 kHz) = 11,8
    5 CC-3-V 32,0 Δε (20 °C, 1 kHz) = 8,5
    6 CC-3-V1 12,5
    7 CCP-V-1 11,0 γ1 (20 °C) = 62 mPa · s
    8 CCP-V2-1 9,0
    Σ 100,0 k1 (20 °C) = 12,2 pN
    k3/k1(20 °C) = 1,16
    V0 (20 °C) = 1,27 V
  • Diese Mischung eignet sich sehr gut für Anzeigen im IPS- und im FFS-Modus.
  • Beispiel 20
  • Es wird eine Flüssigkristallmischung mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt.
    Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften
    Verbindung T(N,I) = 74 °C
    Nr. Abkürzung
    1 DLUQU-3-F 8,0 ne (20 °C, 589,3 nm) = 1,5832
    2 PGU-2-F 9,5 Δn (20 °C, 589,3 nm) = 0,0981
    3 PUQU-3-F 15,5
    4 CC-3-V 31,5 ε| | (20 °C, 1 kHz) = 11,5
    5 CC-3-V1 12,0 Δε (20 °C, 1 kHz) = 8,2
    6 CCP-V-1 13,5
    7 CCP-V2-1 10,0 γ1 (20 °C) = 60 mPa · s
    Σ 100,0
    k1 (20 °C) = 12,5 pN
    k3/k1 (20 °C) = 1,14
    V0 (20°C) = 1,29 V
  • Diese Mischung eignet sich sehr gut für Anzeigen im IPS- und im FFS-Modus.
  • Beispiel 21
  • Es wird eine Flüssigkristallmischung mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt.
    Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften
    Verbindung T(N,I) = 73,5 °C
    Nr. Abkürzung
    1 LGPQU-3-F 8,5 ne (20 °C, 589,3 nm) = 1,5849
    2 CDU-2-F 4,5 Δn (20 °C, 589,3 nm) = 0,0999
    3 PGU-2-F 4,5
    4 PUQU-3-F 20,0 ε| | (20 °C, 1 kHz) = 11,6
    5 CC-3-V 29,5 Δε (20 °C, 1 kHz) = 8,2
    6 CC-3-V1 12,0
    7 CCP-V-1 13,5 γ1 (20 °C) = 62 mPa · s
    8 CCP-V2-1 7,5
    Σ 100.0 k1 (20 °C) = 12,2 pN
    k3/k1(20 °C) = 1,13
    V0 (20 °C) = 1,28 V
  • Diese Mischung eignet sich sehr gut für Anzeigen im IPS- und im FFS-Modus.
  • Beispiel 22
  • Es wird eine Flüssigkristallmischung mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt.
    Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften
    Verbindung T(N,I) = 75 °C
    Nr. Abkürzung
    1 CLUQU-3-F 8,0 Δn (20 °C, 589,3 nm) = 0,110
    2 PGU-3-F 7,0
    3 ACQU-3-F 9,0 Δε (20 °C, 1 kHz) = 19,0
    4 PUQU-3-F 12,0
    5 CPGU-3-OT 4,0 γ1 (20 °C) = 120 mPa · s
    6 PGUQU-3-F 8,0
    7 APUQU-2-F 6,0 V10 (20 °C) = 0,98 V
    8 APUQU-3-F 6,0
    9 CC-3-V 33,0
    10 CCP-V-1 7,0
    Σ 100,0
  • Diese Mischung eignet sich sehr gut für Anzeigen im TN-Modus und insbesondere für Anzeigen zur Anwendung in „Note Books“ (2,5 V Treiber).

Claims (13)

  1. Flüssigkristallmedium, dadurch gekennzeichnet, dass es eine mehrere dielektrisch positive Verbindungen der Formel I
    Figure DE102009005747B4_0375
    worin R1 Alkyl, Alkoxy, fluoriertes Alkyl oder fluoriertes Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkoxyalkyl oder fluoriertes Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen bedeutet, X1 -CN, Halogen, halogeniertes Alkyl oder halogeniertes Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen oder halogeniertes Alkenyl oder halogeniertes Alkenyloxy mit 2 oder 3 C-Atomen bedeutet,
    Figure DE102009005747B4_0376
    unabhängig voneinander und, falls die Ringe A11 bzw. A12 mehrfach vorhanden sind, auch diese unabhängig voneinander,
    Figure DE102009005747B4_0377
    Figure DE102009005747B4_0378
    Figure DE102009005747B4_0379
    Figure DE102009005747B4_0380
    Figure DE102009005747B4_0381
     Z11 bis Z13 unabhängig voneinander und, falls Z11 bzw. Z13 mehrfach vorhanden sind, auch diese unabhängig voneinander, -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans--CF=CF-, -CF2O-, -CH2O- oder eine Einfachbindung bedeuten, L11 und L12 beide F bedeuten, L13 und L14 unabhängig voneinander H oder F bedeuten und j und k unabhängig voneinander 0, 1 oder 2 bedeuten, wobei jedoch (j + k) 0,1 oder 2 bedeutet, eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II und III
    Figure DE102009005747B4_0382
    Figure DE102009005747B4_0383
    worin R2 und R3 unabhängig voneinander Alkyl, Alkoxy, fluoriertes Alkyl oder fluoriertes Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkoxyalkyl oder fluoriertes Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen bedeuten,
    Figure DE102009005747B4_0384
    unabhängig voneinander
    Figure DE102009005747B4_0385
    Figure DE102009005747B4_0386
    Figure DE102009005747B4_0387
    Figure DE102009005747B4_0388
    Figure DE102009005747B4_0389
    bedeuten L21, L22, L31 und L32 unabhängig voneinander H oder F bedeuten, X2 und X3 unabhängig voneinander Halogen, halogeniertes Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen oder halogeniertes Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 oder 3 C-Atomen bedeuten, Z3 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans--CF=CF-, -CH2O- oder eine Einfachbindung bedeutet und l, m, n und o unabhängig voneinander 0 oder 1 bedeuten, und eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV
    Figure DE102009005747B4_0390
    worin R41 und R42 unabhängig voneinander die oben unter Formel II für R2 angegebene Bedeutung besitzen,
    Figure DE102009005747B4_0391
    unabhängig voneinander und bei zweifachem Auftreten von
    Figure DE102009005747B4_0392
    auch diese unabhängig voneinander
    Figure DE102009005747B4_0393
    Figure DE102009005747B4_0394
    Figure DE102009005747B4_0395
    oder
    Figure DE102009005747B4_0396
    bedeuten, Z41 und Z42 unabhängig voneinander und bei zweifachem Auftreten von Z41 auch diese unabhängig voneinander -CH2CH2-,-COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C=C- oder eine Einfachbindung bedeuten und p 0, 1 oder 2 bedeutet, enthält.
  2. Flüssigkristallmedium nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Gesamtkonzentration der Verbindungen der Formel I im Medium im Bereich von 1 % bis 50 % liegt.
  3. Flüssigkristallmedium nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel I enthält, worin X1 F bedeutet.
  4. Flüssigkristallmedium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der Formel II enthält.
  5. Flüssigkristallmedium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der Formel III enthält.
  6. Flüssigkristallmedium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der Formel VI
    Figure DE102009005747B4_0397
    worin R61 und R62 unabhängig voneinander die für R2 unter Formel II in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen,
    Figure DE102009005747B4_0398
    und bei zweifachem Auftreten bei jedem Auftreten unabhängig voneinander
    Figure DE102009005747B4_0399
    Figure DE102009005747B4_0400
    oder
    Figure DE102009005747B4_0401
    bedeuten, Z61 und Z62 unabhängig voneinander und bei zweifachem Auftreten von Z61 auch diese unabhängig voneinander -CH2CH2-,-COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH2O-, -CF2O- oder eine Einfachbindung bedeuten und r 0, 1 oder 2 bedeutet, enthält.
  7. Flüssigkristallmedium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der Formel I, worin Z11 bis Z13 alle eine Einfachbindung bedeuten, enthält.
  8. Flüssigkristallmedium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der Formel I ausgesucht aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln CLUQU-n-F, ALUQU-n-F, DLQU-n-F und LGPQU-n-F
    Figure DE102009005747B4_0402
    Figure DE102009005747B4_0403
    Figure DE102009005747B4_0404
    Figure DE102009005747B4_0405
    worin n eine ganze Zahl von 1 bis 7 bedeutet, enthält.
  9. Flüssigkristallmedium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der Formel I, worin L13 und L14 beide F bedeuten, enthält.
  10. Flüssigkristallmedium nach einem oder mehreren der Ansprüche 4 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der Formel II ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-1 bis II-3
    Figure DE102009005747B4_0406
    Figure DE102009005747B4_0407
    Figure DE102009005747B4_0408
    worin die Parameter die in Anspruch 1 gegebenen Bedeutungen besitzen, enthält.
  11. Flüssigkristallmedium nach einem oder mehreren der Ansprüche 5 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der Formel III ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-1 und III-2
    Figure DE102009005747B4_0409
    Figure DE102009005747B4_0410
    worin die Parameter die in Anspruch 1 gegebenen Bedeutungen besitzen, enthält.
  12. Flüssigkristallmedium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln der Formeln IV-1 bis IV-6
    Figure DE102009005747B4_0411
    Figure DE102009005747B4_0412
    Figure DE102009005747B4_0413
    Figure DE102009005747B4_0414
    Figure DE102009005747B4_0415
    Figure DE102009005747B4_0416
    worin die Parameter die in Anspruch 1 gegebenen Bedeutungen besitzen, enthält.
  13. Verwendung eines Flüssigkristallmediums nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12 in einer Flüssigkristallanzeige.
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