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DE102007053664A1 - Optical sensor for the detection of ions, gases and biomolecules, comprises a matrix with indicator dyes consisting of thin layer of ionic fluids, which is absorbed with the indicator dyes in inert or reactive thin carrier material - Google Patents

Optical sensor for the detection of ions, gases and biomolecules, comprises a matrix with indicator dyes consisting of thin layer of ionic fluids, which is absorbed with the indicator dyes in inert or reactive thin carrier material Download PDF

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DE102007053664A1
DE102007053664A1 DE102007053664A DE102007053664A DE102007053664A1 DE 102007053664 A1 DE102007053664 A1 DE 102007053664A1 DE 102007053664 A DE102007053664 A DE 102007053664A DE 102007053664 A DE102007053664 A DE 102007053664A DE 102007053664 A1 DE102007053664 A1 DE 102007053664A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
optical sensors
sensors according
ionic liquid
indicator dyes
optical
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE102007053664A
Other languages
German (de)
Inventor
Gerhard Dr. Mohr
Annegret Dr. Stark
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Friedrich Schiller Universtaet Jena FSU
Original Assignee
Friedrich Schiller Universtaet Jena FSU
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Friedrich Schiller Universtaet Jena FSU filed Critical Friedrich Schiller Universtaet Jena FSU
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Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Abstract

The optical sensor for the detection of ions, gases and biomolecules, comprises a matrix with indicator dyes contained in the matrix. The matrix consists of thin layers of same ionic fluids or same mixture of different ionic fluids. The thin layer of ionic fluids is absorbed with indicator dyes in an inert thin carrier material or in a reactive thin carrier material. The indicator dyes and/or ionic dyes are bounded covalent to the reactive thin carrier material or the indicator dyes are bounded covalent to the ionic fluid. The thin layer of ionic fluid has a layer thickness of 0.1-10 mu m. The optical sensor for the detection of ions, gases and biomolecules, comprises a matrix with indicator dyes contained in the matrix. The matrix consists of thin layers of same ionic fluids or same mixture of different ionic fluids. The thin layer of ionic fluids is absorbed with indicator dyes in an inert thin carrier material or in a reactive thin carrier material. The indicator dyes and/or ionic dyes are bounded covalent to the reactive thin carrier material or the indicator dyes are bounded covalent to the ionic fluid. The thin layer of ionic fluid has a layer thickness of 0.1-10 mu m. The thin layer of ionic fluid, which consists of indicator dyes is coupled on optical path with optical elements, components or unit for radiation generation, -detection, -transmission and/or -analysis such as spectral photometer, diode-array-photometer, mikrotiter plate reader, fluorescence microscope, optical fiber, light emitting diode, laser diode and photodiode.

Description

Die Erfindung betrifft die Herstellung von dünnen optischen Sensorschichten, mit welchen es möglich ist, in kürzester Zeit, in kontinuierlichem Verfahren, aufwandgering, möglichst umweltverträglich und gut handhabbar, auf reproduzierbare Weise Analyte, insbesondere Ionen, Gase und Biomoleküle nachzuweisen. Einsatzmöglichkeiten ergeben sich beispielsweise in der Medizin und Pharmazie, in der Bio- und Materialwissenschaft, bei der Umweltkontrolle sowie für den Nachweis von in Natur und Technik vorkommenden organischen und anorganischen Mikroproben.The The invention relates to the production of thin optical Sensor layers with which it is possible in the shortest possible time Time, in a continuous process, with little effort, if possible Environmentally friendly and easy to handle, reproducible Way analytes, especially ions, gases and biomolecules demonstrated. Applications arise, for example in medicine and pharmacy, in biology and materials science, in the environmental control as well as for the detection of in nature and technology occurring organic and inorganic micro samples.

Es sind bereits optische Sensoren bekannt, welche auf der Einbettung von Indikatorfarbstoffen in eine Polymermatrix basieren. So werden Indikatorfarbstoffe oder Chemosensoren zum Beispiel in weichgemachtem PVC oder weichgemachter Ethylcellulose gelöst und somit Sensorschichten zur Bestimmung von Ionen und Gasen erhalten ( Kurt Seiler et al.: Theoretical aspects of bulk optode membranes, Analytica Chimica Acta 266, 1992, 73–87 ; Ozlem Oter et al.: Characterization of a newly synthesized fluorescent benzofuran derivative and usage as a selective fiber optic sensor for Fe(III), Sensors and Actuators B Chemical, 122, 2007, 450–456 ). Allerdings sind diese Materialien für die praktische Anwendung wenig geeignet, da die Weichmacher leicht auswaschen und die Sensorschichten daher eine signifikante Drift bei Langzeitmessungen aufweisen. Außerdem sind Weichmacher toxisch und somit genügen die Materialen nicht den nationalen und internationalen Sicherheitsstandards.There are already known optical sensors which are based on the embedding of indicator dyes in a polymer matrix. For example, indicator dyes or chemosensors are dissolved in plasticized PVC or plasticized ethylcellulose and thus sensor layers for the determination of ions and gases are obtained (US Pat. Kurt Seiler et al .: Theoretical aspects of bulk optode membranes, Analytica Chimica Acta 266, 1992, 73-87 ; Ozlem Oter et al.: Characterization of a newly synthesized fluorescent benzofuran derivative and usage as a selective fiber optic sensor for Fe (III), Sensors and Actuators B Chemical, 122, 2007, 450-456 ). However, these materials are not very suitable for practical use because the plasticizers are easily washed out and therefore the sensor layers have a significant drift in long-term measurements. In addition, plasticizers are toxic and therefore the materials do not meet national and international safety standards.

Auch werden Indikatorfarbstoffe oder chromogene bzw. fluoreszierende Chemosensoren z. B. in Polystyrol, Poly(methylmethacrylat), Silikon oder Poly(dimethylsiloxan) gelöst. Diese Materialien sind allerdings nur für die Detektion von Gasen geeignet, da Ionen in diese hydrophoben Materialien nicht eindiffundieren können ( Dmitri B. Papkovsky et al.: Phosphorescent complexes of porphyrin ketones: Optical properties and applications to Oxygen sensors, Analytical Chemistry 67, 1995, 4112–4117 ; Tobias Werner et al.: Ammonia-sensitive polymer matrix employing immobilized indicator ion-pairs, Analyst 120, 1995, 1627–1631 ). Auch die Detektion von Gasen ist allerdings nur bedingt möglich, d. h. nur kleine Gasmoleküle wie Sauerstoff und Kohlendioxid zeigen ausreichende Diffusion, während größere Moleküle wie beispielsweise biogene Amine zum Teil sehr lange Ansprechzeiten aufweisen ( Gerhard J. Mohr et al.: Development of chromogenic copolymers for optical detection of amines, Advanced Materials 10, 1998, 1353–1357 ). Des Weiteren sind solche Polymere grundsätzlich problematisch, da sie schwer abbaubar sind und zum Teil toxische Zersetzungsprodukte zeigen.Also indicator dyes or chromogenic or fluorescent chemosensors z. B. in polystyrene, poly (methyl methacrylate), silicone or poly (dimethylsiloxane). However, these materials are only suitable for the detection of gases, since ions can not diffuse into these hydrophobic materials ( Dmitri B. Papkovsky et al .: Phosphorescent complexes of porphyrin ketones: Optical properties and applications to Oxygen sensors, Analytical Chemistry 67, 1995, 4112-4117 ; Tobias Werner et al .: Ammonia-sensitive polymer matrix employing immobilized indicator ion-pairs, Analyst 120, 1995, 1627-1631 ). However, the detection of gases is only conditionally possible, ie only small gas molecules such as oxygen and carbon dioxide show sufficient diffusion, while larger molecules such as biogenic amines sometimes have very long response times ( Gerhard J. Mohr et al .: Development of Chromogenic Copolymer for Optical Detection of Amines, Advanced Materials 10, 1998, 1353-1357 ). Furthermore, such polymers are fundamentally problematic because they are difficult to decompose and sometimes show toxic decomposition products.

Es wurden auch Indikatorfarbstoffe oder chromogene bzw. fluoreszierende Chemosensoren in Polyacrylamid, Poly(vinylalkohol) oder Poly(hydroxyethylmethacrylat) gelöst. Diese Polymere ermöglichen das Messen von Gasen und von Ionen in wässriger Lösung. Die Polymere sind aber sehr hydrophil und quellen sehr stark in Wasser, so dass Farbstoffe aus dieser Matrix leicht ausgewaschen werden können ( J. Ji et al.: Fiber optic pH/Ca2+ fluorescence microsensor based an spectral processing of sensing signals, Analytica Chimica Acta 397, 1999, 93–102 ; Ines Oehme et al.: The effect of polymeric supports and methods of immobilization an the performance of an optical copper(II)sensitive membrane based an the colourimetric reagent Zincon, Talanta 47, 1998, 595–604 ). Das starke Quellen führt außerdem zu einer sehr stark eingeschränkten Reproduzierbarkeit in den Messergebnissen, und im Falle des Eintrocknens des Polymers kommt es zur Bildung von Rissen oder Brüchen im Polymer.Indicator dyes or chromogenic or fluorescent chemosensors have also been dissolved in polyacrylamide, poly (vinyl alcohol) or poly (hydroxyethyl methacrylate). These polymers allow the measurement of gases and ions in aqueous solution. However, the polymers are very hydrophilic and swell very strongly in water, so that dyes can easily be washed out of this matrix ( J. Ji et al .: Fiber optic pH / Ca 2+ fluorescence microsensor based on spectral processing of sensing signals, Analytica Chimica Acta 397, 1999, 93-102 ; Ines Oehme et al .: The effect of polymeric supports and methods of immobilization on the performance of an optical copper (II) sensitive membrane based on the colorimetric reagent Zincon, Talanta 47, 1998, 595-604 ). The strong swelling also leads to a very limited reproducibility in the measurement results, and in the case of drying of the polymer, there is the formation of cracks or breaks in the polymer.

Es wurden auch Indikatorfarbstoffe oder chromogene bzw. fluoreszierende Chemosensoren in eine Sol-Gel bzw. Ormosil (Organically Modified Siloxan) Matrix eingebettet. Diese Materialien zeigen aber zum einen eine hohe Brüchigkeit, sodass durch Glassbruchstücke Gefahren bei der praktischen Anwendung für den Benutzer auftreten können. Des Weiteren sind diese Materialen durch ein starkes Alter gekennzeichnet, was auf eine kontinuierliche strukturelle Veränderung (z. B. Hydrolyse) des Sol-Gel bzw. Ormosil Materials nach der Herstellung zurückzuführen ist. Diese strukturelle Veränderung kann Monate dauern und fürt zur Drift von Messsignalen und zu instabilen Messungen bei optischen Sensoren ( Ingo Klimant et al.: Fast response Oxygen microoptodes based an novel soluble ormosil glasses, Mikrochimica Acta 131, 1999, 35–46, Aleksandra Lobnik et al.: Optical pH sensor based an the absorption of antenna generated europium luminescence by bromothymolblue in a sol-gel membrane, Sensors and Actuators B 74, 2001, 200–206 ).Indicator dyes or chromogenic or fluorescent chemosensors have also been embedded in a sol-gel or organosiloxane (Organically Modified Siloxane) matrix. On the one hand, however, these materials show a high degree of brittleness, so that glass fragments may pose dangers for the user in practical use. Furthermore, these materials are characterized by a strong age, due to a continuous structural change (eg hydrolysis) of the sol-gel or ormosil material after production. This structural change can take months to detect drift of measurement signals and unstable measurements in optical sensors ( Ingo Klimant et al.: Fast response Oxygen microoptodes based on novel soluble ormosil glasses, Microchimica Acta 131, 1999, 35-46, Aleksandra Lobnik et al .: Optical pH sensor based on the absorption of europium luminescence generated by bromothymolblue in a sol -gel membrane, Sensors and Actuators B 74, 2001, 200-206 ).

Es wurden bereits Farbstoffe in Ionischen Flüssigkeiten gelöst. Ionische Flüssigkeiten (Salzschmelzen) sind Flüssigkeiten, die im Gegensatz zu molekularen Lösungsmitteln zumindest formal vollständig aus Anionen und Kationen bestehen ( J. S. Wilkes: A short history of ionic liquids – from molten salts to neoteric solvents, Green Chemistry, 4, 2002, 73–80 ). Dementsprechend ist geschmolzenes Natriumchlorid im Prinzip eine Ionische Flüssigkeit mit einem hohen Schmelzpunkt (808°C). Bei der vorliegenden Erfindung bezieht sich der Ausdruck auf niederschmelzende Ionische Flüssigkeiten, wobei „niederschmelzend" im Zusammenhang mit Ionischen Flüssigkeiten bedeutet, dass die reine Ionische Flüssigkeit bei einem Druck von 1 bar (101,325 kPa) einen Schmelzpunkt von maximal 100°C besitzt ( J. S. Wilkes: A short history of ionic liquids – from molten salts to neoteric solvents, Green Chemistry, 4, 2002, 73–80 ). Bei der vorliegenden Erfindung bezieht sich der Ausdruck auf Flüssigkeiten mit großem Temperaturbereich (bis zu 400°C ( H. L. Ngo et al.: Thermal properties of imidazolium ionic liquids, Thermochimica Acta, 357, 2000, 97–102 ) sowie auf Flüssigkeiten, die praktisch keinen Dampfdruck besitzen ( J. S. Wilkes: A short history of ionic liquids – from molten salts to neoteric solvents, Green Chemistry, 4, 2002, 73–80 ). Die physikalischen und chemischen Eigenschaften der Ionischen Flüssigkeiten werden maßgeblich durch deren Zusammensetzung beeinflusst, d. h. durch die Wahl des Anions und zu einem gewissen Maß durch die Größe des Kations. So können sowohl hydrophobe als auch hydrophile Ionische Flüssigkeiten hergestellt werden.Dyes have already been dissolved in ionic liquids. Ionic liquids (molten salts) are liquids which, unlike molecular solvents, at least formally consist entirely of anions and cations ( JS Wilkes: A short history of ionic liquids - from molten salts to neoteric solvents, Green Chemistry, 4, 2002, 73-80 ). Accordingly, molten sodium chloride is, in principle, an ionic liquid with a high melting point (808 ° C). In the present invention, the term refers to low melting ionic liquids, where "low melting" is used with ionic liquids means that the pure ionic liquid at a pressure of 1 bar (101.325 kPa) has a maximum melting point of 100 ° C ( JS Wilkes: A short history of ionic liquids - from molten salts to neoteric solvents, Green Chemistry, 4, 2002, 73-80 ). In the present invention, the term refers to liquids having a wide temperature range (up to 400 ° C ( HL Ngo et al .: Thermal properties of imidazolium ionic liquids, Thermochimica Acta, 357, 2000, 97-102 ) as well as liquids that have virtually no vapor pressure ( JS Wilkes: A short history of ionic liquids - from molten salts to neoteric solvents, Green Chemistry, 4, 2002, 73-80 ). The physical and chemical properties of the ionic liquids are significantly influenced by their composition, ie by the choice of anion and to a certain extent by the size of the cation. Thus, both hydrophobic and hydrophilic ionic liquids can be produced.

Ionische Flüssigkeiten können mit der allgemeingültigen Formel 1 beschrieben werden: A+ B–, (1)wobei A+ ein organisches Kation und B– ein Anion ist. Dieses Anion kann sowohl organisch als auch anorganisch sein. Der Ausdruck „organisches Kation" beschreibt formal ein organisches Molekül, in dem ein Nichtmetallatom ein oder mehrere Elektronen an ein anderes Atom oder an Atome verloren hat, so dass das organische Molekül eine positive Ladung trägt, und somit ein Kation ist. Die positive Ladung kann dabei konzentriert auf einem Atom oder verteilt über mehrere Atome vorliegen. Ein Beispiel dafür ist das 1-Butyl-3-Methylimidazoliumkation (Formel 2):

Figure 00040001
Ionic liquids can be described by the general formula 1: A + B-, (1) where A + is an organic cation and B- is an anion. This anion can be both organic and inorganic. The term "organic cation" formally describes an organic molecule in which a non-metal atom has lost one or more electrons to another atom or atoms so that the organic molecule carries a positive charge and thus is a cation concentrated on one atom or distributed over several atoms, for example the 1-butyl-3-methylimidazolium cation (formula 2):
Figure 00040001

Die Farbstoffe, welche in Ionischen Flüssigkeiten gelöst wurden, dienten allerdings zur Charakterisierung der Eigenschaften der Ionischen Flüssigkeiten. Im Speziellen wurde die Polarität der Ionischen Flüssigkeiten mit Hilfe von solvatochromen Farbstoffen untersucht ( Kristin A. Fletcher et al.: Behavior of the solvatochromic grobes Reichardt's dye, pyrene, dansylamide, Nile Red and 1-pyrenecarbaldehyde within the room-temperature ionic liquid bmimPF6, Green Chemistry 3, 2001, 210–215 ; Sheila N. Baker et al.: Temperaturedependent microscopic solvent properties of 'dry' and 'wet' 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate: correlation with ET(30) and Kamlet–Taft polarity scales, Green Chemistry 4, 2002, 165–169 ; S. Arzhantsev et al.: Solvation dynamics of coumarin 153 in several classes of ionic liquids: cation dependence of the ultrafast component, Chemical Physics Letters 381, 2003, 278–286 ; Kristin A. Fletcher et al.: Solvatochromic probe behavior within ternary room-temperature ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate plus ethanol plus water solutions, Journal of Physical Chemistry B, 107, 2003, 13532–13539 ; Abhra Sarkar et al.: Solvatochromic absorbance probe behavior and preferential solvation in aqueous 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate, Journal of Chemical and Engineering Data 51, 2006, 2051–2055 ).However, the dyes dissolved in ionic liquids were used to characterize the properties of the ionic liquids. In particular, the polarity of the ionic liquids was investigated with the help of solvatochromic dyes ( Kristin A. Fletcher et al .: Behavior of the solvatochromic coarse Reichardt's dye, pyrene, dansylamide, Nile Red and 1-pyrenecarbaldehyde within the room-temperature ionic liquid bmimPF6, Green Chemistry 3, 2001, 210-215 ; Sheila N. Baker et al .: Temperature Dependent Microscopic Solvent Properties of 'dry' and 'wet' 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate: correlation with ET (30) and Kamlet-Taft Polarity Scales, Green Chemistry 4, 2002, 165- 169 ; S. Arzhantsev et al .: Solvation dynamics of coumarin 153 in several classes of ionic liquids: cationic dependence of the ultrafast component, Chemical Physics Letters 381, 2003, 278-286 ; Kristin A. Fletcher et al .: Solvatochromic sample behavior within the room-temperature ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate plus ethanol plus water solutions, Journal of Physical Chemistry B, 107, 2003, 13532-13539 ; Abraham Sarkar et al .: Solvatochromic absorbance sample behavior and preferential solvation in aqueous 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate, Journal of Chemical and Engineering Data 51, 2006, 2051-2055 ).

Gary A. Baker und Koautoren haben ein optisches Thermometer entwickelt, welches auf der reversiblen temperaturabhängigen Monomer-Excimer Interkonversion von 1,3-bis(1-pyrenyl)propan in einer Ionischen Flüssigkeit basiert. Dieses System ist allerdings nur zur Messung von Temperaturänderungen geeignet ( G. A. Baker, S. N. Baker, T. M. McCleskey: Noncontact two-color luminescence thermometry based an intramolecular luminophore cyclization within an ionic liquid, Chemical Communications 23, 2003, 2932–2933 ).Gary A. Baker and co-authors have developed an optical thermometer based on the reversible temperature-dependent monomer-excimer interconversion of 1,3-bis (1-pyrenyl) propane in an ionic liquid. However, this system is only suitable for measuring temperature changes ( GA Baker, SN Baker, TM McCleskey: Noncontact two-color luminescence thermometry based on intramolecular luminophore cyclization within an ionic liquid, Chemical Communications 23, 2003, 2932-2933 ).

Es wurden bereits Sensoren entwickelt, welche auf Ionischen Flüssigkeiten basieren ( Ruth E. Baltus et al.: Low-Pressure solubility of carbon dioxide in room-temperature ionic liquids measured with a quartz crystal microbalance, Journal of Physical Chemistry B 108, 2004, 721–727 ). Hierbei wurde ein Schwingquartz mit der Ionischen Flüssigkeit beschichtet. Durch Einlagerung des Analyten kam es zur einer Masseänderung, welche über den Schwingquartz detektiert wurde. Dieses System ist allerdings für selektive Analytbestimmung nicht verwendbar, da Analytmoleküle nicht selektiv von der Ionischen Flüssigkeit erkannt werden. Des Weiteren werden die Messdaten nicht gegen ein Referenzsignal ermittelt, sodass keine stabilen Messergebnisse erhalten werden können.Sensors based on ionic liquids have already been developed ( Ruth E. Baltus et al .: Low-pressure solubility of carbon dioxide in room-temperature ionic liquids measured with a quartz crystal microbalance, Journal of Physical Chemistry B 108, 2004, 721-727 ). Here, a quartz quartz was coated with the ionic liquid. By incorporation of the analyte, there was a mass change, which was detected via the quartz oscillator. However, this system is not useful for selective analyte determination because analyte molecules are not selectively recognized by the ionic liquid. Furthermore, the measured data are not determined against a reference signal, so that stable measurement results can not be obtained.

Ozlem Oter und Koautoren ( Emission-based optical carbon dioxide sensing with HPTS in green chemistry reagents: room-temperature ionic liquids, Analytical and Bioanalytical Chemistry, 386, 2006, 1225–1234 ) haben bereits Farbstoffe in Ionischen Flüssigkeiten gelöst, um damit Kohlendioxid zu bestimmen. Allerdings wurden die Messungen mit einfachen pH Indikatoren durchgeführt, welche nicht selektiv Kohlendioxid bestimmen, sondern nur die pH-Änderung durch das Lösen des Kohlendioxids in der Ionischen Flüssigkeit. Eine Signaländerung kann somit unspezifisch von allen Säuren und Basen hervorgerufen werden, wie z. B. von Salzsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure, Essigsäure, Schwefeldioxid, Ammoniak, Methylamin, Ethylamin, Diethylamin, Triethylamin und ähnlichen Verbindungen. Des Weiteren haben die Autoren den Farbstoff in einer relativ großen Menge an Ionischen Flüssigkeit (1 ml) gelöst und danach in einer Küvette mittels Photometer charakterisiert. Dabei wurde die Ionische Flüssigkeit in Gegenwart von wässrigem Kohlendioxid geschüttelt, um eine Vermischung des Analyten mit der Reaktionslösung zu erreichen. Diese Messung von Farbreaktionen in einer Küvette ermöglichte kein kontinuierliches, rasches und reversibles Messen, wie es für einen Sensor erforderlich ist.Ozlem Oter and co-authors ( Emission-based optical carbon dioxide sensing with HPTS in green chemistry reagents: room-temperature ionic liquids, Analytical and Bioanalytical Chemistry, 386, 2006, 1225-1234 ) have already dissolved dyes in ionic liquids to determine carbon dioxide. However, the measurements were carried out with simple pH indicators, which do not selectively determine carbon dioxide, but only the pH change by dissolving the carbon dioxide in the ionic liquid. A signal change can thus be caused nonspecific of all acids and bases such. As hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, acetic acid, sulfur dioxide, ammonia, methylamine, ethylamine, diethylamine, triethylamine and similar compounds. Furthermore, the authors have dissolved the dye in a relatively large amount of ionic liquid (1 ml) and then characterized in a cuvette by means of a photometer. The ionic liquid was shaken in the presence of aqueous carbon dioxide in order to achieve a mixing of the analyte with the reaction solution. This measurement of color reactions in a cuvette did not allow for continuous, rapid and reversible measurement as required for a sensor.

Ähnlich wie Oter et al. haben Afsaneh Safavi und Koautoren ( Modification of chemical performance of dopants in xerogel films with entrapped ionic liquid, Journal of Materials Chemistry 17, 2007, 1674–1681 ) pH Indikatoren in Sol-Gel Materialien eingebettet, und die Eigenschaften der Sol-Gel Materialien durch Zusatz von Ionischen Flüssigkeiten beeinflusst. Auch diese Materialien sind nicht zur selektiven Messung von Ionen, Gasen oder Biomolekülen geeignet, da eine pH Änderung von allen bekannten Säuren und Basen, wie beispielsweise von Salzsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure, Essigsäure, Schwefeldioxid, Ammoniak, Methylamin, Ethylamin, Diethylamin, Triethylamin und ähnlichen Verbindungen, generiert werden kann. Darüber hinaus dienen die Ionische Flüssigkeiten hier lediglich als spezieller Zusatz zu der Sol-Gel Matrix, um das Dissoziationsverhalten der Farbstoffe in der Sol-Gel Matrix zu verändern. Außerdem ist die Einsatzstabilität dieser Sensoren durch starkes Auswaschen der Farbstoffe und durch Altern des Sol-Gel Materials sehr beschränkt, und die Messergebnisse sind kaum reproduzierbar.Similar to Oter et al. have Afsaneh Safavi and co-authors ( Modification of chemical performance of dopants in xerogel films with entrapped ionic liquid, Journal of Materials Chemistry 17, 2007, 1674-1681 ) pH indicators embedded in sol-gel materials, and the properties of sol-gel materials influenced by the addition of ionic liquids. These materials are also not suitable for the selective measurement of ions, gases or biomolecules, since a pH change of all known acids and bases, such as hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, acetic acid, sulfur dioxide, ammonia, methylamine, ethylamine, diethylamine, triethylamine and similar connections, can be generated. In addition, the ionic liquids here serve only as a special addition to the sol-gel matrix in order to change the dissociation behavior of the dyes in the sol-gel matrix. In addition, the stability of use of these sensors is very limited by heavy washing out of the dyes and by aging of the sol-gel material, and the measurement results are hardly reproducible.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zu Grunde, neue möglichst umweltverträgliche, langzeitbeständige und gut handhabbare Sensoren zu schaffen, mit denen universell anwendbar Ionen, Gase und Biomoleküle selektiv und sensitiv durch kontinuierliches, rasches sowie reproduzierbares Messen mit hoher Nachweisgenauigkeit detektiert werden können.Of the The invention is based on the object, new environmentally friendly as possible, to create long-term stable and easy to handle sensors, with which universally applicable ions, gases and biomolecules selective and sensitive by continuous, rapid and reproducible Measurements can be detected with high accuracy of detection.

Die neuen Sensoren sollen dabei möglichst gut abbaubar und möglichst nicht toxisch sein sowie auch möglichst keine toxischen Zersetzungsprodukte aufweisen. Die Sensoren sollen universell, schnell und kontinuierlich zuverlässige Nachweisreaktionen zur Detektion von Analytmolekülen in der Medizin und Pharmazie, in der Bio- und Materialwissenschaft, bei der Umweltkontrolle sowie für den Nachweis von in Natur und Technik vorkommenden organischen und anorganischen Mikroproben ermöglichen.The new sensors are thereby as well as possible degradable and preferably not be toxic as well as possible have no toxic decomposition products. The sensors should universal, fast and continuous reliable detection reactions for the detection of analyte molecules in medicine and pharmacy, in of biology and materials science, in environmental control as well for the detection of occurring in nature and technology allow organic and inorganic micro samples.

Zur Lösung dieser Aufgabe werden optische Sensoren vorgeschlagen, die einen oder mehrere Indikatorfarbstoffe in zumindest einer dünnen Schicht von Ionischer Flüssigkeit als Matrix enthalten. Überraschend hat sich gezeigt, dass ein oder mehrere an sich bekannte Indikatorfarbstoffe in dünnen Schichten (insbesondere kleiner oder viel kleiner als 100 um) von ionischen Flüssigkeiten rasch, reversibel und kontinuierlich Ionen, Gase, und Biomoleküle detektieren und in dieser Matrix eine zuverlässige quantitative und qualitative Bestimmung derselben ermöglichen.to Solution to this problem, optical sensors are proposed the one or more indicator dyes in at least one thin Layer of ionic liquid as a matrix included. Surprisingly have been shown that one or more known indicator dyes in thin layers (especially smaller or much smaller as 100μm) of ionic liquids rapidly, reversibly and continuously detect ions, gases, and biomolecules and in this matrix a reliable quantitative and Qualitative determination allow the same.

Im Gegensatz zum beschriebenen Stand der Technik ( Ozlem Oter at al.: Emission-based optical carbon dioxide sensing with HPTS in green chemistry reagents: room-temperature ionic liquids, Analytical and Bioanalytical Chemistry, 386, 2006, 1225–1234 oder Afsaneh Safavi et al.: Modification of chemical performance of dopants in xerogel films with entrapped ionic liquid, Journal of Materials Chemistry 17, 2007, 1674–1681 ) wurde gefunden, dass Indikatorfarbstoffe in dünnen bis sehr dünnen Schichten und deutlich unter dem besagten Milliliterbereich der Ionischen Flüssigkeit (als Matrix selbst) erstmals die angesprochene zuverlässige Detektion und zuverlässige quantitative und qualitative Bestimmung von Ionen, Gasen und Biomolekülen ermöglichen. Bei Oter et al. ist ein kontinuierliches rasches Messen von Ionen, Gasen und Biomolekülen nicht möglich. Das Volumen, in welchem der Farbstoff gelöst ist, liegt im Milliliter-Bereich und die Schichtdicke der Mess-Küvette im Zentimeter-Bereich. Bei Savafi et al. wurden Sol-Gel Materialien als Matrix für den Farbstoff verwendet, und Ionische Flüssigkeiten nur als Zusatz von maximal 5 Prozent eingesetzt. Diese Materialien sind ebenfalls nicht für ein kontinuierliches Messen geeignet, da Sol-Gel Materialien stark altern.In contrast to the described prior art ( Ozlem Oter at al .: Emission-based optical carbon dioxide sensing with HPTS in green chemistry reagents: room-temperature ionic liquids, Analytical and Bioanalytical Chemistry, 386, 2006, 1225-1234 or Afsaneh Safavi et al .: Modification of chemical performance of dopants in xerogel films with entrapped ionic liquid, Journal of Materials Chemistry 17, 2007, 1674-1681 ) has been found that indicator dyes in thin to very thin layers and well below said milliliter range of the ionic liquid (as the matrix itself) for the first time allow the mentioned reliable detection and reliable quantitative and qualitative determination of ions, gases and biomolecules. In Oter et al. is a continuous rapid measurement of ions, gases and biomolecules not possible. The volume in which the dye is dissolved is in the milliliter range and the layer thickness of the measuring cuvette in the centimeter range. In Savafi et al. For example, sol-gel materials were used as the matrix for the dye, and ionic liquids were used only as an additive of a maximum of 5 percent. These materials are also not suitable for continuous measurement because sol-gel materials age severely.

Die Ionischen Flüssigkeiten werden entweder direkt auf einen Träger aufgetragen und über eine optische Kopplung mittels Photometer, optischer Faser oder Leuchtdioden, Laserdioden und Photodioden spektral charakterisiert, oder die Indikatorfarbstoff-haltigen ionischen Flüssigkeiten werden in einem inerten oder reaktivem Trägermaterial (wie zum Beispiel Kieselgel, mikro- oder nanoporöses Silikat, Aluminiumoxid mikroporöses PTFE, PVC, Polyurethan Hydrogel, etc.) physikalisch immobilisiert.The Ionic liquids are either directly on one Carrier applied and via an optical coupling by means of photometer, optical fiber or light-emitting diodes, laser diodes and photodiodes spectrally characterized, or the indicator dye-containing ionic liquids are in an inert or reactive Support material (such as silica gel, micro- or nanoporous silicate, aluminum oxide microporous PTFE, PVC, polyurethane hydrogel, etc.) physically immobilized.

Im besonderen hat sich gezeigt, dass Ionen und geladene Biomoleküle, wie z. B. Aminosäuren in die Matrix auf Basis der Ionischen Flüssigkeit sehr gut eindiffundieren und dann mittels der besagten Indikatorfarbstoffe schnell, sensitiv und selektiv detektiert werden können, während die Ionen und geladenen Biomoleküle in Polymere, z. B. Polyvinylchlorid, Polystyren, Polymethylmethacrylat, wie nachteilig bekannt, nicht oder nur schwer eindiffundieren, und damit eine optische Detektion nicht oder kaum möglich ist.In particular, it has been shown that ions and charged biomolecules such. For example, amino acids can diffuse very well into the matrix based on the ionic liquid and can then be rapidly, sensitively and selectively detected by means of said indicator dyes, while the ions and charged biomolecules in polymers, e.g. As polyvinyl chloride, polystyrene, polymethyl methacrylate, as known disadvantageously, diffuse or difficult to diffuse, and thus an optical detection is not or hardly possible.

Für spezielle Sensormaterialien (z. B. mit sehr hoher Wirkstabilität und Lagerfähigkeit) kann es hingegen zweckmäßig sein, wenn der Indikatorfarbstoff in der Ionischen Flüssigkeit unter kovalenter Anbindung an einen porösen Träger der Matrix oder unmittelbar an die Ionische Flüssigkeit immobilisiert wird.For special sensor materials (eg with very high active stability and shelf life), however, it may be appropriate be when the indicator dye in the ionic liquid covalently attached to a porous support the matrix or directly to the ionic liquid is immobilized.

Ionische Flüssigkeiten werden zu sog. "grünen Chemikalien" mit hoher Umweltverträglichkeit gezählt, so dass die Matrix der vorgeschlagenen optischen Sensoren an sich gegenüber vielen anderen Sensormaterialien (sofern nicht für spezielle Nachweise umweltbedenkliche und ggf. schwer abbaubare spezifische Indikatorfarbstoffe zum Einsatz kommen müssen) eine vergleichsweise gute Umweltverträglichkeit aufweist.Ionian Liquids become so-called "green chemicals" counted with high environmental impact, so that the matrix of the proposed optical sensors per se many other sensor materials (unless for special Evidence of environmental and possibly poorly degradable specific Indicator dyes must be used) a comparatively has good environmental compatibility.

Für die vorliegende Erfindung interessante Ionische Flüssigkeiten (Kationen) beinhalten außer Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen mindestens ein Heteroatom, mit dem die kationische Funktionalität im Wesentlichen verbunden ist, z. B. Tetraalkylammonium oder -phosphonium. Besonders interessant sind jene organischen Kationen, die aus einem heterozyklischen, insbesondere einem heteroaromatischen System bestehen, in dem die Ladung über das gesamte heteroaromatische System oder Teile davon verteilt (delokalisiert) ist. Beispiele hierfür sind das 1-Alkyl-3-Methylimidazolium oder N-Alkylpyridinium. Der Ausdruck „Heteroatom" steht für ein Atom aus der 5. oder 6. Hauptgruppe des Periodensystems, im Besonderen für Stickstoff, Phosphor, Sauerstoff und Schwefel. „Heteroaromatische Systeme" sind Ringsysteme, die den allgemein bekannten Regeln der Aromatizität gehorchen, also pseudoaromatisch sind. „Heterozyklische Systeme" sind Ringsysteme, bei denen keine Aromatizität vorliegt. ( DE 10 2004 040 016 ). Beispielhaft für solche Ionischen Flüssigkeiten sind 1-Butyl-3-methylimidazoliumchlorid, 1-Butyl-3-methylimidazoliumacetat, 1-Butyl-3-methylimidazoliumhexafluorophosphat, 1-Butyl-3-methylimidazoliumtetrafluoroborat, 1-Ethyl-3-methylimidazoliumbis(trifluoromethansulfonyl)amid, 1-Butyl-3-methylimidazoliumbis(trifluoromethansulfonyl)amid, 1-Hexyl-3-methylimidazoliumbis(trifluoromethansulfonyl)amid, 1-Octyl-3-methylimidazoliumbis(trifluoromethansulfonyl)amid, N-Butyl-pyridiniumchlorid, N-Butyl-N-methylpyrolidiniumchlorid, und Triethylsulfoniumchlorid.For the present invention, interesting ionic liquids (cations) include, besides carbon and hydrogen atoms, at least one heteroatom to which the cationic functionality is substantially linked, e.g. For example, tetraalkylammonium or phosphonium. Of particular interest are those organic cations which consist of a heterocyclic system, in particular a heteroaromatic system, in which the charge is distributed (delocalized) over the entire heteroaromatic system or parts thereof. Examples of these are 1-alkyl-3-methylimidazolium or N-alkylpyridinium. The term "heteroatom" refers to an atom from the 5th or 6th major group of the periodic table, in particular nitrogen, phosphorus, oxygen, and sulfur. "Heteroaromatic systems" are ring systems that obey the well-known rules of aromaticity, that is, are pseudoaromatic , "Heterocyclic systems" are ring systems where there is no aromaticity. ( DE 10 2004 040 016 ). Illustrative of such ionic liquids are 1-butyl-3-methylimidazolium chloride, 1-butyl-3-methylimidazolium acetate, 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate, 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate, 1-ethyl-3-methylimidazolium bis (trifluoromethanesulfonyl) amide, 1-Butyl-3-methylimidazolium bis (trifluoromethanesulfonyl) amide, 1-hexyl-3-methylimidazolium bis (trifluoromethanesulfonyl) amide, 1-octyl-3-methylimidazolium bis (trifluoromethanesulfonyl) amide, N-butylpyridinium chloride, N-butyl-N-methylpyrolidinium chloride, and triethylsulfonium chloride.

Als Indikatorfarbstoffe zur Aufnahme in die Ionische Flüssigkeit werden beispielhaft Sodium Green zur Bestimmung von Natrium, Lucigenin zur Bestimmung von Chlorid, Nilblau zur Bestimmung von pH-Werten, Ruthenium-, Palladium- und Platin-Komplexe mit Porphyrinen und Phenanthrolinen zur Bestimmung von Sauerstoff, Farbstoffe mit Trifluoracetylgruppen zur Bestimmung von Aminen, Alkoholen, Thiolen und Aminosäuren, Farbstoffe mit Boronsäuregruppen zur Bestimmung von Zuckern und Katecholaminen sowie Farbstoffe mit Aldehydgruppen zur Bestimmung von Aminen, Aminosäuren und Organo-Phosphaten eingesetzt.When Indicator dyes for inclusion in the ionic liquid are exemplified Sodium Green for the determination of sodium, lucigenin for the determination of chloride, Nile blue for the determination of pH values, ruthenium, Palladium and platinum complexes with porphyrins and phenanthrolines for the determination of oxygen, dyes with trifluoroacetyl groups for the determination of amines, alcohols, thiols and amino acids, Dyes with boronic acid groups for the determination of sugars and catecholamines and dyes with aldehyde groups for determination used by amines, amino acids and organo-phosphates.

In den Unteransprüchen sind vorteilhafte Ausführungsmerkmale zu den erfindungsgemäßen Sensoren sowie zu deren Herstellung und Verwendung angegeben. Der Schutzumfang der Erfindung ist nicht auf diese Merkmale beschränkt.In The dependent claims are advantageous embodiments to the sensors according to the invention and to their Production and use indicated. The scope of the invention is not limited to these features.

Die Erfindung soll nachstehend anhand von vier Ausführungsbeispielen mit jeweils unterschiedlichen Indikatorfarbstoffen in der Matrix aus Ionischer Flüssigkeit näher erläutert werden.The Invention will be described below with reference to four embodiments each with different indicator dyes in the matrix from ionic liquid explained in more detail become.

Beispiel 1:Example 1:

Ein Indikatorfarbstoff gemäß nachstehender Formel 3 zur Detektion von Aminen, Aminosäuren, Alkoholen, Phenolen und Thiolen wird in einer lipophilen Ionischen Flüssigkeit gelöst und auf einen transparenten Träger aufgetropft. Danach wird ein Überschuss an ionischer Flüssigkeit durch Zentrifugieren des Trägers entfernt und die auf dem Träger befindliche resultierende dünne Sensorschicht (typischerweise in einer Schichtdicke von 5 Mikrometer) in eine Durchflusszelle eingebaut. Diese Durchflusszelle erlaubt ein kontinuierliches Vorbeifließen der Probelösung an der Sensorschicht bei gleichzeitiger Messung der Fluoreszenz der Sensorschicht. Die Probelösung mit unbekannter Aminosäurenkonzentration wird an der Sensorschicht vorbeigeleitet und die resultierenden Fluoreszenzänderungen mittels eines Fluoreszenzspektrometers quantifiziert.One Indicator dye according to the following formula 3 for the detection of amines, amino acids, alcohols, phenols and thiols is in a lipophilic ionic liquid dissolved and dripped onto a transparent support. Thereafter, an excess of ionic liquid removed by centrifuging the carrier and placed on the Carrier resulting thin sensor layer (typically in a layer thickness of 5 microns) in one Flow cell installed. This flow cell allows continuous flow past the sample solution at the sensor layer at the same time Measurement of the fluorescence of the sensor layer. The trial solution with unknown amino acid concentration is at the sensor layer passed by and the resulting fluorescence changes quantified by means of a fluorescence spectrometer.

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Beispiel 2:Example 2:

Ein Indikatorfarbstoff gemäß nachstehender Formel 4 zur Detektion von Aldehyden und Organophosphaten wird in einer Ionischen Flüssigkeit gelöst und in diese Lösung die Spitze einer optischen Faser eingetaucht. Die andere Seite derselben optischen Faser wird mit einer Lichtquelle und einem Detektor optisch verbunden. Durch Eintauchen der optischen Faser mit der Sensorschicht in eine Probenlösung unbekannter Aldehyd-Konzentration kommt es zu einer Fluoreszenzänderung des Farbstoffes in der Ionischen Flüssigkeit, welche über die optische Faser zum Detektor geleitet, quantifiziert, und mit der Aldehyd-Konzentration korreliert wird.One Indicator dye according to the following formula 4 for the detection of aldehydes and organophosphates is in a Dissolved ionic liquid and into this solution immersed the tip of an optical fiber. The other side of it Optical fiber is optical with a light source and a detector connected. By immersing the optical fiber with the sensor layer in a sample solution of unknown aldehyde concentration there is a change in the fluorescence of the dye in the ionic liquid, which over the optical Fiber passed to the detector, quantified, and with the aldehyde concentration is correlated.

Figure 00100001
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Beispiel 3:Example 3:

Ein Indikatorfarbstoff gemäß nachstehender Formel 5 zur Detektion von Natrium-Ionen wird zusammen mit einer Ionischen Flüssigkeit in Alkohol gelöst. In diese Lösung wird eine dünne Schicht von porösem Aluminiumoxid getaucht, sodass die Poren mit dieser Lösung befüllt werden. Nach Verdampfen des Alkohols erhält man eine dünne Schicht Aluminiumoxid, welche mit Farbstoff in Ionischer Flüssigkeit getränkt ist. Diese Schicht kann nun in eine Probelösung getaucht werden, welche Natrium-Ionen enthalten. Dabei kommt es zu einer Fluoreszenzänderung der Sensorschicht, welche mit Hilfe eines Fluoreszenzspektrometers quantifiziert wird.One Indicator dye according to the following formula 5 for the detection of sodium ions is used together with an ionic Liquid dissolved in alcohol. In this solution becomes a thin layer of porous alumina immersed so that the pores fill with this solution become. After evaporation of the alcohol gives a thin Layer of alumina, which with dye in ionic liquid is soaked. This layer can now be in a trial solution be dipped, which contain sodium ions. It happens to a change in fluorescence of the sensor layer, which quantified with the aid of a fluorescence spectrometer.

Figure 00100002
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Beispiel 4:Example 4:

Ein Indikatorfarbstoff gemäß nachstehender Formel 6 zur Detektion von Sacchariden und Katecholaminen wird zusammen mit einer Ionischen Flüssigkeit in Alkohol gelöst und diese Lösung in die Vertiefungen einer Mikrotiterplatte pipettiert. Nach Verdampfen des Alkohols befinden sich am Boden der Vertiefungen dünne Schichten des optischen Sensors (typischerweise in einer Schichtdicke von 5 μm). Zur Durchführung der Messung wird eine Probelösung unbekannter Zuckerkonzentration in die Vertiefungen der Mikrotiterplatte gefüllt, und die Fluoreszenzänderungen der Sensorschichten gemessen und quantifiziert.One Indicator dye according to the following formula 6 for the detection of saccharides and catecholamines is combined dissolved in alcohol with an ionic liquid and this solution in the wells of a microtiter plate Pipette. After evaporation of the alcohol are on the ground the wells thin layers of the optical sensor (typically in a layer thickness of 5 microns). To carry out The measurement becomes a sample solution of unknown sugar concentration filled in the wells of the microtiter plate, and the Measured fluorescence changes of the sensor layers and quantified.

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Claims (44)

Optische Sensoren zur Detektion von Ionen, Gasen und Biomolekülen, bestehend aus einer Matrix mit einem oder mehreren darin enthaltenen Indikatorfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass der eine oder die mehreren Indikatorfarbstoffe in zumindest einer dünnen Schicht von Ionischer Flüssigkeit als Matrix enthalten sind.Optical sensors for the detection of ions, gases and biomolecules, consisting of a matrix with one or more indicator dyes contained therein, characterized in that the one or more indicator dyes are contained in at least one thin layer of ionic liquid as a matrix. Optische Sensoren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Matrix aus einer einzigen dünnen Schicht Ionischer Flüssigkeit besteht.Optical sensors according to claim 1, characterized in that the matrix consists of a single thin Layer of ionic liquid exists. Optische Sensoren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Matrix aus einer einzigen dünnen Schicht eines Gemisches von unterschiedlichen Ionischen Flüssigkeiten besteht.Optical sensors according to claim 1, characterized in that the matrix consists of a single thin Layer of a mixture of different ionic liquids consists. Optische Sensoren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Matrix aus mehreren dünnen Schichten jeweils gleicher Ionischer Flüssigkeiten oder jeweils gleicher Gemische von unterschiedlichen Ionischen Flüssigkeiten besteht.Optical sensors according to claim 3, characterized in that the matrix consists of several thin layers in each case the same ionic liquids or in each case the same Mixtures of different ionic liquids consists. Optische Sensoren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Matrix aus mehreren dünnen Schichten jeweils unterschiedlicher Ionischer Flüssigkeiten oder Gemischen von solchen besteht.Optical sensors according to claim 3, characterized in that the matrix consists of several thin layers each different ionic liquids or Mixtures of such exists. Optische Sensoren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die zumindest eine dünne Schicht von Ionischer Flüssigkeit mit dem einen oder den mehreren Indikatorfarbstoffen in einem inerten dünnen Trägermaterial, wie beispielsweise Kieselgel, mikro- oder nanoporöses Silikat, Aluminiumoxid, mikroporöses PTFE, Polyurethan Hydrogel, PVC etc., aufgenommen ist.Optical sensors according to claim 1, characterized in that the at least one thin layer of ionic liquid with one or more Indicator dyes in an inert thin carrier material, such as silica gel, microporous or nanoporous silicate, Alumina, microporous PTFE, polyurethane hydrogel, PVC etc., is included. Optische Sensoren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die zumindest eine dünne Schicht von Ionischer Flüssigkeit mit dem einen oder den mehreren Indikatorfarbstoffen in einem reaktiven dünnen Trägermaterial, wie beispielsweise Carboxy-Cellulose, Amino-Dextran oder Poly(2-hydroxyethylmethacrylat) aufgenommen ist, wobei die Indikatorfarbstoffe und/oder die Ionische Flüssigkeit kovalent an das reaktive dünne Trägermaterial gebunden sind.Optical sensors according to claim 1, characterized in that the at least one thin layer of ionic liquid with one or more Indicator dyes in a reactive thin carrier material, such as carboxy-cellulose, amino-dextran or poly (2-hydroxyethyl methacrylate) is included, wherein the indicator dyes and / or the ionic Liquid covalently attached to the reactive thin support material are bound. Optische Sensoren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass der eine oder die mehreren Indikatorfarbstoffe kovalent an die Ionische Flüssigkeit gebunden sind.Optical sensors according to one or several of claims 1 to 7, characterized that the one or more indicator dyes are covalently attached the ionic liquid are bound. Optische Sensoren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die zumindest eine dünne Schicht von Ionischer Flüssigkeit eine Schichtdicke im Bereich zwischen 0,01 μm und 100 μm, vorzugsweise zwischen 0,1 μm und 10 μm, aufweist.Optical sensors according to claim 1, characterized in that the at least one thin layer of ionic liquid a layer thickness in the range between 0.01 μm and 100 μm, preferably between 0.1 μm and 10 μm. Optische Sensoren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die zumindest eine dünne Schicht von Ionischer Flüssigkeit, welche den einen oder die mehreren Indikatorfarbstoffe enthält, auf optischem Wege mit optischen Elementen, Baugruppen oder Geräten zur Strahlungserzeugung, -detektion, -übertragung und/oder -auswertung, wie beispielsweise Spektral-Photometern, Dioden-Array-Photometern, Mikrotiterplatten-Readern, Fluoreszenzmikroskopen, optischen Fasern, Lichtemitterdioden, Laserdioden Photodioden, gekoppelt ist.Optical sensors according to claim 1, characterized in that the at least one thin layer of ionic liquid containing one or more Contains indicator dyes, optical with optical Elements, assemblies or devices for generating radiation, detection, transmission and / or evaluation, such as Spectral photometers, diode array photometers, microtiter plate readers, Fluorescence microscopes, optical fibers, light emitting diodes, laser diodes Photodiodes, is coupled. Optische Sensoren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass zur Bestimmung von Natrium als Indikatorfarbstoff Sodium Green verwendet wird.Optical sensors according to claim 1, characterized in that for the determination of sodium as an indicator dye Sodium Green is used. Optische Sensoren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass zur Bestimmung von Chlorid als Indikatorfarbstoff Lucigenin eingesetzt wird.Optical sensors according to claim 1, characterized in that for the determination of chloride as an indicator dye Lucigenin is used. Optische Sensoren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass zur Bestimmung von pH-Werten als Indikatorfarbstoff Nilblau Verwendung findet.Optical sensors according to claim 1, characterized in that for the determination of pH values as Indicator dye Nile Blue is used. Optische Sensoren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass zur Bestimmung von Sauerstoff als Indikatorfarbstoffe Ruthenium-, Palladium- und Platin-Komplexe mit Porphyrinen und Phenanthrolinen verwendet werden.Optical sensors according to claim 1, characterized in that for the determination of oxygen as Indicator dyes ruthenium, palladium and platinum complexes with Porphyrins and phenanthrolines are used. Optische Sensoren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass zur Bestimmung von Aminen, Alkoholen, Thiolen und Aminosäuren Indikatorfarbstoffe mit Trifluoracetylgruppen vorgesehen sind.Optical sensors according to claim 1, characterized in that for the determination of amines, alcohols, Thiols and amino acids Indicator dyes with trifluoroacetyl groups are provided. Optische Sensoren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass zur Bestimmung von Zuckern und Katecholaminen Indikatorfarbstoffe mit Boronsäuregruppen eingesetzt werden.Optical sensors according to claim 1, characterized in that for the determination of sugars and catecholamines Indicator dyes are used with boronic acid groups. Optische Sensoren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass zur Bestimmung von Aminen, Aminosäuren und Organo-Phosphaten Indikatorfarbstoffe mit Aldehydgruppen vorgesehen sind.Optical sensors according to claim 1, characterized in that for the determination of amines, amino acids and organo-phosphates indicator dyes with aldehyde groups provided are. Optische Sensoren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Ionische Flüssigkeit 1-Butyl-3-methylimidazoliumchlorid eingesetzt wird.Optical sensors according to claim 1, characterized in that as ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazoliumchlorid is used. Optische Sensoren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Ionische Flüssigkeit 1-Butyl-3-methylimidazoliumacetat eingesetzt wird.Optical sensors according to claim 1, characterized in that as ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium acetate is used. Optische Sensoren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Ionische Flüssigkeit 1-Butyl-3-methylimidazoliumhexafluorophosphat Verwendung findet.Optical sensors according to claim 1, characterized in that as ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate is used. Optische Sensoren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Ionische Flüssigkeit 1-Butyl-3-methylimidazoliumtetrafluoroborat vorgesehen ist.Optical sensors according to claim 1, characterized in that as ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate is provided. Optische Sensoren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Ionische Flüssigkeit 1-Butyl-3-methylimidazoliumbis(trifluoromethansulfonyl)amid vorgesehen ist.Optical sensors according to claim 1, characterized in that as ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium bis (trifluoromethanesulfonyl) amide provided is. Optische Sensoren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Ionische Flüssigkeit 1-Ethyl-3-methylimidazoliumbis(trifluoromethansulfonyl)amid vorgesehen ist.Optical sensors according to claim 1, characterized in that the ionic liquid is 1-ethyl-3-methylimidazoliumbis (trifluoromethanesulfonyl) amide is provided. Optische Sensoren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Ionische Flüssigkeit 1-Hexyl-3-methylimidazoliumbis(trifluoromethansulfonyl)amid dient.Optical sensors according to claim 1, characterized in that as ionic liquid 1-hexyl-3-methylimidazolium bis (trifluoromethanesulfonyl) amide serves. Optische Sensoren gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch 1-Octyl-3-methylimidazoliumbis(trifluoromethansulfonyl)amid als Ionische Flüssigkeit.Optical sensors according to claim 1, characterized by 1-octyl-3-methylimidazolium bis (trifluoromethanesulfonyl) amide as an ionic liquid. Optische Sensoren gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch N-Butyl-pyridiniumchlorid als Ionische Flüssigkeit.Optical sensors according to claim 1, characterized by N-butyl-pyridinium chloride as an ionic liquid. Optische Sensoren gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch N-Butyl-N-methylpyrolidiniumchlorid als Ionische Flüssigkeit.Optical sensors according to claim 1, characterized by N-butyl-N-methylpyrolidinium chloride as ionic Liquid. Optische Sensoren gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch Triethylsulfoniumchlorid als Ionische Flüssigkeit.Optical sensors according to claim 1, characterized by triethylsulfonium chloride as an ionic liquid. Verfahren zur Herstellung der optischen Sensoren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 28, dadurch gekennzeichnet, dass die zumindest eine dünne Schicht von Ionischer Flüssigkeit, welche den einen oder die mehreren Indikatorfarbstoffe enthält, durch Spin-Coating auf einem beliebigen Trägermaterial, wie beispielsweise Glas, Quarz, transparentes Polymer, aufgebracht wird.Method for producing the optical sensors according to one or more of the claims 1 to 28, characterized in that the at least one thin Layer of ionic liquid, which the one or which contains several indicator dyes, by spin-coating on any carrier material, such as Glass, quartz, transparent polymer, is applied. Verfahren zur Herstellung der optischen Sensoren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 28, dadurch gekennzeichnet, dass die zumindest eine dünne Schicht von Ionischer Flüssigkeit, welche den einen oder die mehreren Indikatorfarbstoffe, durch Dip-Coating auf einem beliebigen Trägermaterial, wie beispielsweise Glas, Quarz, transparentes Polymer, aufgebracht wird.Method for producing the optical sensors according to one or more of the claims 1 to 28, characterized in that the at least one thin Layer of ionic liquid, which the one or the several indicator dyes, by dip-coating on any Support material, such as glass, quartz, transparent Polymer is applied. Verfahren zur Herstellung der optischen Sensoren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 28, dadurch gekennzeichnet, dass die zumindest eine dünne Schicht von Ionischer Flüssigkeit, welche den einen oder die mehreren Indikatorfarbstoffe, durch Spray-Coating auf einem beliebigen Trägermaterial, wie beispielsweise Glas, Quarz, transparentes Polymer, aufgebracht wird.Method for producing the optical sensors according to one or more of the claims 1 to 28, characterized in that the at least one thin Layer of ionic liquid, which the one or the several indicator dyes, by spray-coating on one any carrier material, such as glass, quartz, transparent polymer is applied. Verfahren zur Herstellung der optischen Sensoren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 28, dadurch gekennzeichnet, dass die zumindest eine dünne Schicht von Ionischer Flüssigkeit, welche den einen oder die mehreren Indikatorfarbstoffe, durch Druck-Beschichtung auf einem beliebigen Trägermaterial, wie beispielsweise Glas, Quarz, transparentes Polymer, aufgebracht wird.Method for producing the optical sensors according to one or more of the claims 1 to 28, characterized in that the at least one thin Layer of ionic liquid, which the one or the multiple indicator dyes, by pressure-coating on one any carrier material, such as glass, quartz, transparent polymer is applied. Verfahren zur Herstellung der optischen Sensoren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 28, dadurch gekennzeichnet, dass die zumindest eine dünne Schicht von Ionischer Flüssigkeit mit dem einen oder den mehreren Indikatorfarbstoffen in einem inerten dünnen Trägermaterial, wie beispielsweise Kieselgel, mikro- oder nanoporöses Silikat, Aluminiumoxid, mikroporöses PTFE, PVC, Polyurethan Hydrogel, aufgenommen wird.Method for producing the optical sensors according to one or more of claims 1 to 28, characterized in that the at least one thin layer of ionic liquid with the one or more indicator dyes in an inert thin support material, such as silica gel, microporous or nanoporous silicate, alumina, microporous PTFE, PVC, polyurethane hydrogel, is added. Verfahren zur Herstellung der optischen Sensoren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 28, dadurch gekennzeichnet, dass die zumindest eine dünne Schicht von Ionischer Flüssigkeit mit dem einen oder den mehreren Indikatorfarbstoffen in einem reaktiven dünnen Trägermaterial, wie beispielsweise Carboxy-Cellulose, Amino-Dextran oder Poly(2-hydroxyethylmethacrylat), aufgenommen wird, wobei die Indikatorfarbstoffe und/oder die Ionische Flüssigkeit kovalent an das reaktive dünne Trägermaterial gebunden werden.Method for producing the optical sensors according to one or more of the claims 1 to 28, characterized in that the at least one thin Layer of ionic liquid with one or the several indicator dyes in a reactive thin Support material such as carboxy-cellulose, amino-dextran or poly (2-hydroxyethyl methacrylate), wherein the Indicator dyes and / or the ionic liquid covalent bonded to the reactive thin support material become. Verfahren zur Herstellung der optischen Sensoren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 28, dadurch gekennzeichnet, dass der eine oder die mehreren Indikatorfarbstoffe jeweils kovalent an die Ionische Flüssigkeit gebunden werden.Method for producing the optical sensors according to one or more of the claims 1 to 28, characterized in that the one or more Indicator dyes each covalently attached to the ionic liquid be bound. Verwendung der optischen Sensoren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 28 zur optischen Detektion von Ionen, Gasen und Biomolekülen, insbesondere von Proteinen, Nukleinsäuren, Oligomeren, DNA, RNA, biologischen Zellen, Lipiden, Mono-, Oligo- und Polysacchariden, Liganden, Rezeptoren, Polymeren, Pharmaka sowie Polymerpartikeln.Use of the optical sensors according to a or more of claims 1 to 28 for optical detection of ions, gases and biomolecules, in particular of proteins, Nucleic acids, oligomers, DNA, RNA, biological cells, Lipids, mono-, oligo- and polysaccharides, ligands, receptors, Polymers, pharmaceuticals and polymer particles. Verwendung der optischen Sensoren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 28, dadurch gekennzeichnet, dass zur qualitativen oder quantitativen Bestimmung von Ionen, Gasen oder Biomolekülen, wie Proteinen, Nukleinsäuren, Oligomeren, DNA, RNA, biologischen Zellen, Lipiden, Polymeren, Pharmaka und Polymerpartikeln, die Indikatorfarbstoffe kovalent an die Ionische Flüssigkeit oder an ein dünnes mikroporöses Trägermaterial, in welches die Ionische Flüssigkeit eingebracht ist, gebunden werden.Use of the optical sensors according to a or more of claims 1 to 28, characterized that for the qualitative or quantitative determination of ions, gases or biomolecules, such as proteins, nucleic acids, Oligomers, DNA, RNA, biological cells, lipids, polymers, drugs and Polymer particles, the indicator dyes covalently attached to the ionic Liquid or on a thin microporous Carrier material into which the ionic liquid is introduced, bound. Verwendung der optischen Sensoren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 28, dadurch gekennzeichnet, dass die Detektion von Analytmolekülen in organischen oder wässrigen Lösungen oder in der Gasphase durchgeführt wird.Use of the optical sensors according to a or more of claims 1 to 28, characterized that the detection of analyte molecules in organic or aqueous solutions or in the gas phase becomes. Verwendung der optischen Sensoren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 28 in optischen, insbesondere fluoreszenzoptischen, qualitativen und quantitativen Bestimmungsverfahren, beispielsweise Immuntests, Hybridisierungsverfahren, chromatographischen oder elektrophoretischen Verfahren, sowie im Hoch-Durchsatz-Screening.Use of the optical sensors according to a or more of claims 1 to 28 in optical, in particular fluorescence-optical, qualitative and quantitative determination methods, For example, immunoassays, hybridization methods, chromatographic or electrophoretic methods, as well as in high-throughput screening. Verwendung der optischen Sensoren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 28 zur Analyse von Ionen, Gasen oder Biomolekülen, sowie Rezeptor-Liganden-Wechselwirkungen auf einem Mikroarray.Use of the optical sensors according to a or more of claims 1 to 28 for the analysis of ions, Gases or biomolecules, as well as receptor-ligand interactions on a microarray. Verwendung der optischen Sensoren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 28 als Farbstoffe zur Detektion von organischen oder anorganischen Erkennungseinheiten, wie Aminosäuren, Peptiden, Proteinen, Antigenen, Haptenen, Enzymsubstraten, Enzym-Cofaktoren, Biotin, Carotinoiden, Hormonen, Neurohormonen, Neurotransmittern, Wachstumsfaktoren, Lympholocinen, Lectinen, Toxinen, Kohlenhydraten, Oligosacchariden, Polysacchariden, Dextranen, Nucleinsäuren, Oligonucleotiden, DNA, RNA, biologischen Zellen, Lipiden, rezeptorbindenden Pharmaka oder organischen bzw. anorganischen Polymeren.Use of the optical sensors according to a or more of claims 1 to 28 as dyes for Detection of organic or inorganic detection units, such as amino acids, peptides, proteins, antigens, haptens, Enzyme substrates, enzyme cofactors, biotin, carotenoids, hormones, Neurohormones, neurotransmitters, growth factors, lympholocins, Lectins, toxins, carbohydrates, oligosaccharides, polysaccharides, Dextrans, nucleic acids, oligonucleotides, DNA, RNA, biological Cells, lipids, receptor binding drugs or organic or inorganic polymers. Verwendung der optischen Sensoren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 28 als Farbstoffe für die optische, insbesondere fluoreszenzoptische, Diagnostik von Zelleigenschaften, in Biosensoren (point of care-Messungen), zur Erforschung des Genoms (DNA-Sequenzierung) und in Miniaturisierungstechnologien, z. B in der Zytometrie und Zellsortierung, in der Fluoreszenzkorrelationsspektroskopie (FCS), im Ultra-High- Throughput-Screening (UHTS), bei der Multicolor Fluoreszenz-in-situ-Hybridisierung (FISH) und in Mikroarrays (DNA- und Protein-Chips).Use of the optical sensors according to a or more of claims 1 to 28 as dyes for the optical, in particular fluorescence-optical, diagnostics of cell properties, in biosensors (point of care measurements), to study the genome (DNA sequencing) and in miniaturization technologies, e.g. B in cytometry and cell sorting, in fluorescence correlation spectroscopy (FCS), in Ultra High Throughput Screening (UHTS), in Multicolor Fluorescence in situ hybridization (FISH) and in microarrays (DNA and protein chips). Verwendung der optischen Sensoren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 28 zur Erkennung von Rezeptoren, wie Agonisten und Antagonisten für Zell-Membran-Rezeptoren, Toxine und andere Giftstoffe, virale Epitope, Hormone wie Opiate und Steroide, Hormonrezeptoren, Peptide, Enzyme, Enzymsubstrate, als Kofaktoren agierende Wirkstoffe, Lektine, Zucker, Oligonukleotide, Nukleinsäuren, Oligosaccharide, Zellen, Zellfragmente, Gewebefragmente, Proteine und Antikörper.Use of the optical sensors according to a or more of claims 1 to 28 for the detection of Receptors, such as agonists and antagonists for cell membrane receptors, Toxins and other toxins, viral epitopes, hormones like opiates and steroids, hormone receptors, peptides, enzymes, enzyme substrates, cofactors, lectins, sugars, oligonucleotides, Nucleic acids, oligosaccharides, cells, cell fragments, Tissue fragments, proteins and antibodies. Verwendung der optischen Sensoren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 28 zur Erkennung von Liganden, wie Agonisten und Antagonisten für Zell-Membran-Rezeptoren, Toxine und andere Giftstoffe, virale Epitope, Hormone wie Opiate und Steroide, Hormonrezeptoren, Peptide, Enzyme, Enzymsubstrate, als Kofaktoren agierende Wirkstoffe, Lektine, Zucker, Oligonukleotide, Nukleinsäuren, Oligosaccharide, Proteine und Antikörper.Use of the optical sensors according to one or more of claims 1 to 28 for the detection of ligands, such as agonists and antagonists for cell membrane receptors, toxins and other venom substances, viral epitopes, hormones such as opiates and steroids, hormone receptors, peptides, enzymes, enzyme substrates, cofactor-active agents, lectins, sugars, oligonucleotides, nucleic acids, oligosaccharides, proteins and antibodies.
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