DE102007056817A1 - n-alkyl ester of R - (+) - MCPP acid - Google Patents
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Abstract
Die vorliegende Erfindung betrifft enantiomerenangereichterte n-Alkylester der R-(+)-2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure und ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Durchwurzelungsinhibitoren.The present invention relates to enantiomerically enriched n-alkyl esters of R - (+) - 2- (4-chloro-2-methylphenoxy) propionic acid and to a process for their preparation and their use as rooting inhibitors.
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft enantiomerenangereicherte n-Alkylester der R-(+)-2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure, auch R-(+)-MCPP-Säure genannt, und ein Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie ihre Verwendung als Durchwurzelungsinhibitoren. Bei Baustoffen führt Wurzeldurchwuchs zu unerwünschten Materialschäden. Besonders plastische Materialien, wie Dichtungsmassen, Dachbahnen, aber auch Asphalt können von Pflanzenwurzeln zerstört werden. Das Eindringen von Wurzeln in Dichtungen von Kanälen und Abwasserleitungen, in Flachdachabdeckungen, in Bitumenisolierungen von Rohrleitungen, Brücken- und Wasserbauten sowie das Ein- und Durchwachsen von Wurzeln bei leichten Bitumen-Straßen sind allgemein bekannte Probleme. Undichtigkeiten, Korrosion, Schäden an Gebäuden, Straßen und Rohrleitungen können die Folge sein. Aus diesem Grund werden Baustoffen häufig Durchwurzelungsinhibitoren zugesetzt.The The present invention relates to enantiomerically enriched n-alkyl esters R - (+) - 2- (4-chloro-2-methylphenoxy) propionic acid, too R - (+) - MCPP acid, and a process for its preparation, and their use as root inhibitors. For building materials Root growth leads to undesired material damage. Particularly plastic materials, such as sealants, roofing membranes, but also asphalt can be destroyed by plant roots become. The penetration of roots into seals of channels and drains, in flat roofs, in bitumen insulation of pipelines, bridge and hydraulic structures as well as the Growing and growing roots in light bituminous streets are common problems. Leaks, corrosion, damage on buildings, roads and pipelines to be the result. For this reason, building materials are becoming common By rooting inhibitors added.
Aus
In
Besonders wichtig ist bei der Einarbeitung des Durchwurzelungsinhibitors eine möglichst hohe Verträglichkeit mit den Baustoffen und Isoliermassen zur Erzielung einer homogenen Verteilung im Endprodukt und damit einer optimalen Wirkung. Es bestand daher das Bedürfnis, Wurzelinhibitoren bereitzustellen, die gegenüber dem Stand der Technik eine verbesserte Wirkung als Durchwurzelungsinhibitor bei hoher Verträglichkeit mit Baustoffen und Isoliermassen aufweisen.Especially important in the incorporation of the root inhibitor is one highest possible compatibility with the building materials and insulating compounds to achieve a homogeneous distribution in the final product and thus an optimal effect. There was therefore a need To provide root inhibitors, which compared to the state The technique has an improved effect as a rooting inhibitor with high compatibility with building materials and insulating materials exhibit.
Es
wurden nun enantiomerenangereicherte Verbindungen der Formel (I)
gefunden
R für
einen n-Alkylrest mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 8
bis 20 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt für n-Octyl,
n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Tetradecyl, n-Hexadecyl,
n-Octadecyl und n-Eicosyl, und ganz besonders bevorzugt für
n-Octyl steht und
* die R-Konfiguration des chiralen Kohlenstoffatoms
kennzeichnet.Enantiomerically enriched compounds of the formula (I) have now been found
R is an n-alkyl radical having 3 to 20 carbon atoms, preferably 8 to 20 carbon atoms, more preferably n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-tetradecyl, n-hexadecyl, n Octadecyl and n-eicosyl, and most preferably n-octyl and
* denotes the R configuration of the chiral carbon atom.
Enantiomerenangereichert im Sinne der Erfindung sind enantiomerenreine Verbindungen oder Mischungen von Enantiomeren einer Verbindung, in denen ein Enantiomer in einem Enantiomerenüberschuss, im Folgenden auch ee (enantiomeric excess) genannt, im Vergleich zum anderen Enantiomer vorliegt. Bevorzugt beträgt dieser Enantiomerenüberschuss 70 bis 100% ee, besonders bevorzugt 80% bis 100% ee und ganz besonders bevorzugt 90 bis 100% ee. Demzufolge ist das Verhältnis von R- zu S-konfigurierten Verbindungen bevorzugt ≥ 5,67:1, besonders bevorzugt ≥ 9:1 und besonders bevorzugt ≥ 19:1.enantiomerically within the meaning of the invention are enantiomerically pure compounds or Mixtures of enantiomers of a compound in which one enantiomer in an enantiomeric excess, hereinafter also ee (enantiomeric excess), compared to the other enantiomer. Prefers this enantiomeric excess is 70 to 100% ee, more preferably 80% to 100% ee, and most preferably 90 to 100% ee. Consequently, the ratio of R- to S-configured compounds preferably ≥ 5.67: 1, especially preferably ≥ 9: 1 and more preferably ≥ 19: 1.
Für Verbindungen der Formel (I) bezieht sich der Begriff enantiomerenangereichert auf die R-Konfiguration des mit * bezeichneten Kohlenstoffatoms.For Compounds of formula (I) the term refers to enantiomerically enriched to the R configuration of the carbon atom indicated by *.
Der
Verbindungen der Formel (I) können beispielsweise hergestellt
werden, indem man enantiomerenangereicherte R-(+)-2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure
mit Alkoholen der Formel (II)
Weiterhin können gegebenenfalls auch Katalysatoren, wie etwa Brönstedt-Säuren wie zum Beispiel Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder p-Toluolsulfonsäure oder Lewis-Säuren wie etwa Aluminiumchlorid, Magnesiumchlorid, Titantetrachlorid, Eisen(III)chlorid, Lithiumchlorid oder Bortrifluorid zugesetzt werden. Das molare Verhältnis zwischen enantiomerenangereicherter R-(+)-2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure und dem Alkohol der Formel (II) ist generell unkritisch, beträgt jedoch praktischerweise und vorzugsweise zwischen 1:0,9 und 1:1,5. Besonders bevorzugt liegt das molare Verhältnis zwischen R-(+)-2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)propionsäure und dem Alkohol der Formel (II) zwischen 1:1 und 1:1,2.Farther Optionally, catalysts such as Bronsted acids may also be used such as hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid or p-toluenesulfonic acid or Lewis acids such as such as aluminum chloride, magnesium chloride, titanium tetrachloride, iron (III) chloride, Lithium chloride or boron trifluoride are added. The molar ratio between enantiomerically enriched R - (+) - 2- (4-chloro-2-methylphenoxy) propionic acid and the alcohol of formula (II) is generally not critical however, conveniently and preferably between 1: 0.9 and 1: 1.5. More preferably, the molar ratio between R - (+) - 2- (4-chloro-2-methylphenoxy) propionic acid and the alcohol of formula (II) between 1: 1 and 1: 1.2.
Die Temperaturen der Reaktion können in einem breiten Bereich variiert werden. Im Allgemeinen liegen sie zwischen 100 und 250°C, bevorzugt zwischen 130 und 230°C, besonders bevorzugt zwischen 150 und 210°C.The Temperatures of the reaction can be in a wide range be varied. Generally they are between 100 and 250 ° C, preferably between 130 and 230 ° C, more preferably between 150 and 210 ° C.
Das Entfernen des Reaktionswassers kann beispielsweise destillativ erfolgen, gegebenenfalls unter vermindertem Druck z. B. bei einem Druck von 0,5 bis 1000 hPa, vorzugsweise bei 1 bis 100 hPa.The Removal of the water of reaction can be carried out, for example, by distillation, optionally under reduced pressure z. B. at a pressure of 0.5 to 1000 hPa, preferably at 1 to 100 hPa.
Die in die Reaktion eingesetzte enantiomerenangereicherte R-(+)-2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure, sowie die eingesetzten Alkohole der Formel (11) sind bekannt und kommerziell erhältlich. Das Enantiomerenverhältnis der eingesetzen R-(+)-2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure korreliert typischerweise mit dem Enantiomerenverhältnis im Endprodukt, da selbst bei hohen Herstellungs- oder Verarbeitungstemperaturen von bis zu 250°C keine nennenswerte Racemisierung stattfindet.The enantiomerically enriched R - (+) - 2- (4-chloro-2-methylphenoxy) propionic acid used in the reaction, and the alcohols of the formula (11) used are known and commercially available. The enantiomeric ratio of the employed R - (+) - 2- (4-chloro-2-methylphenoxy) propionic acid typically correlates with the enantiomeric ratio in the final product, since even at high manufacturing or processing temperatures of up to 250 ° C no appreciable racemization takes place.
Durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) können die zur Verhinderung von Wurzeldurchwuchs notwendigen Einsatzmengen deutlich reduziert und die homogene Verteilung und somit die Wirkung optimiert werden.By the use of the compounds of the invention of formula (I) may be those for preventing root gangrene necessary quantities significantly reduced and the homogeneous distribution and thus the effect can be optimized.
Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher die Verwendung der enantiomerenangereicherten Verbindungen der Formel (I) zum Schutz von technischen Materialien gegen Ein- und Durchwachsen von Wurzeln. Technische Materialien sind insbesondere Bauwerke wie zum Beispiel Kanäle, Rohrleitungen, Häuser, Dächer, Strassen, Brücken- und Wasserbauten; Baustoffe und Bauhilfsmittel wie zum Beispiel Zement, Kunststoff-Folien, Dachbahnen; sowie Baustoff-Zubereitungen wie zum Beispiel Anstriche, Dichtungs- und Isoliermassen.Another The subject of the present invention is therefore the use of enantiomerically enriched compounds of formula (I) for protection of technical materials against ingrowth and growth of roots. Technical materials are especially structures such as Channels, pipelines, houses, roofs, Roads, bridge and hydraulic structures; Building materials and building aids such as cement, plastic sheeting, roofing membranes; as well as building material preparations such as paints, sealants and insulating compounds.
Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zum Schutz technischer Materialien, das dadurch gekennzeichnet ist, dass die technischen Materialien mit einer oder mehreren der enantiomerenangereicherten Verbindungen der Formel (I) in Kontakt gebracht werden. Vorzugsweise werden die technischen Materialien mit nur einer Verbindung der Formel (I) in Kontakt gebracht, wobei die für Formel (I) genannten Vorzugsbereiche in gleicher Weise auch hier gelten. Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) können beispielsweise direkt auf die zu schützenden technischen Materialien aufgetragen oder mit diesen vermischt bzw. in sie eingearbeitet werden. So können z. B. Bauwerke direkt mit der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) behandelt werden, oder sie können mit Baustoff-Zubereitungen z. B. auf Basis von Bitumen oder Teerpechen, die die erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) enthält, behandelt werden. Die Baustoffe und Bauhilfsmittel können z. B. mit der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vermischt werden.Another The present invention is a process for protection technical materials, characterized in that the technical materials with one or more of the enantiomerically enriched Compounds of formula (I) are brought into contact. Preferably The technical materials with only one connection of the Formula (I) brought into contact, wherein the formula (I) mentioned Preferred areas apply equally here as well. The invention For example, compounds of formula (I) can be used directly applied to the technical materials to be protected or mixed with these or incorporated into them. So can z. B. structures directly with the invention Compounds of formula (I) can be treated, or they can with building material preparations z. B. based on bitumen or tar pitchets, the compounds of the formula (I). The building materials and construction aids can z. B. with the invention Compounds of formula (I) are mixed.
Die Baustoff-Zubereitungen können beispielsweise hergestellt werden, indem man handelsübliche Baustoff-Zubereitungen, zum Beispiel auf Basis von Bitumen oder Teerpechen, oder einen Anstrich oder eine Dichtungs- oder Isoliermasse mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) versetzt oder vermischt. Der Gehalt an enantiomerenangereichertem Wirkstoff der Formel (I) in den technischen Materialien beträgt dabei im allgemeinen 0,01 bis 20 Gew.-%, bevorzugt 0,01 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 2 Gew.-% bezogen auf die jeweilige Zubereitung bzw. den jeweiligen Baustoff.The building material preparations can be prepared, for example, by adding or mixing commercially available building material preparations, for example based on bitumen or tar pitches, or a paint or a sealant or insulating compound, with the compounds of the formula (I) according to the invention. The content of enantiomerically enriched active ingredient of the formula (I) in the technical materials is generally 0.01 to 20 wt .-%, preferably 0.01 to 5 wt .-%, particularly preferably 0.1 to 2 Wt .-% based on the respective preparation or the respective building material.
Von der Erfindung sind daher auch technische Materialien umfasst, die enantiomerenangereicherte Verbindungen der Formel (I) enthalten. Es sei noch einmal klargestellt, dass die vorstehend gemachten Angaben im Bezug auf die Enantiomerenanreicherung für die Gesamtmenge an den jeweiligen n-Alkylestern der 2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure in den technischen Materialien und für die Anwendung in den erfindungsgemäßen Verfahren gelten, auch wenn der Begriff „enthalten" ansonsten nicht abschließend ist.From The invention therefore also includes technical materials that enantiomerically enriched compounds of the formula (I). It should be clarified once again that the information given above in terms of enantiomeric enrichment for the total on the respective n-alkyl esters of 2- (4-chloro-2-methylphenoxy) propionic acid in technical materials and for use in the methods of the invention apply, even if the term "contain" otherwise not exhaustive is.
Besonderer Vorteil der Erfindung ist, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) hohe Verträglichkeit mit den technischen Materialien bei gleichzeitig hoher Wirksamkeit und geringen Auswaschungsraten (leaching) aufweisen.special Advantage of the invention is that the inventive Compounds of formula (I) high compatibility with the technical materials with high effectiveness and low Have leaching rates.
Beispiele:Examples:
Beispiel 1: Herstellung von R-(+)-MCPP-Säure-n-octylesterExample 1: Preparation of R - (+) - MCPP acid n-octyl ester
Zu geschmolzener R-(+)-2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure (800 g, 93,6%ig) wurde bei ca. 140°C über 3 Stunden n-Octanol (556,3 g, 98%ig) zugetropft, entstehendes Wasser wurde dabei abdestilliert. Nach Beendigung der Zugabe wurde die Temperatur auf 170°C erhöht und 2 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Anschließend wurde die Temperatur auf 145°C gesenkt, das Reaktionsgefäß langsam evakuiert und unter Rückfluss 16 Stunden bei ca. 35 hPa gerührt. Abschließend wurde überschüssiges n-Octanol im Vakuum abdestilliert, der Ansatz abgekühlt und abgelassen. Ausbeute: 99 d. Th., Reinheit: 96,8%.To molten R - (+) - 2- (4-chloro-2-methylphenoxy) propionic acid (800 g, 93.6%) was at about 140 ° C for 3 hours n-octanol (556.3 g, 98%) was added dropwise, resulting water was while distilling off. Upon completion of the addition, the temperature became increased to 170 ° C and stirred for 2 hours at this temperature. Subsequently, the temperature was lowered to 145 ° C, slowly evacuate the reaction vessel and put it under Reflux stirred for 16 hours at about 35 hPa. Finally Excess n-octanol was distilled off in vacuo, the approach cooled and drained. Yield: 99 d. Th., Purity: 96.8%.
Zur Bestimmung der optischen Reinheit wurden 1,5 g NaOH in 10 ml Ethanol gelöst, mit 10 g des oben hergestellten Produktes versetzt und 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt.to Determination of optical purity was 1.5 g NaOH in 10 ml ethanol dissolved, mixed with 10 g of the product prepared above and stirred for 2 hours at room temperature.
Anschließend wurde auf 100 ml Wasser gegossen, 2 mal mit CH2Cl2 gewaschen und mit verdünnter HCl auf einen pH-Wert von etwa 1 angesäuert. Das ölige Produkt wurde dann nochmals in 10%iger NaOH gelöst, mit Toluol gewaschen und die Säure erneut durch Ansäuern mit HCl (10%ig) ausgefällt. Nach Trocknen im Vakuum wurde der Drehwert bestimmt: [α]D 20 = +15,3° (c = 1, CHCl3). Die zur Reaktion eingesetzte R-(+)-2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure wies folgenden Drehwert auf: [α]D 20 = +15,1° (c = 1, CHCl3), das entspricht einer optischen reinheit von > 95% ee. Das erhaltene Produkt hatte ebenfalls eine Enantiomerenreinheit von > 95% ee.It was then poured into 100 ml of water, washed twice with CH 2 Cl 2 and acidified to a pH of about 1 with dilute HCl. The oily product was then redissolved in 10% NaOH, washed with toluene, and the acid reprecipitated by acidification with HCl (10%). After drying in vacuo, the rotation value was determined: [α] D 20 = + 15.3 ° (c = 1, CHCl 3 ). The R - (+) - 2- (4-chloro-2-methylphenoxy) -propionic acid used for the reaction had the following rotation value: [α] D 20 = + 15.1 ° (c = 1, CHCl 3 ), which corresponds to an optical purity of> 95% ee. The product obtained also had an enantiomeric purity of> 95% ee.
Beispiel 2: DurchwurzelungsinhibitionExample 2: rooting inhibition
Die
Verbindung des Beispiels 1 wurde gemäß
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