DE102006047155A1

DE102006047155A1 - Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninethylester und einem oder mehreren Antioxidantien

Info

Publication number: DE102006047155A1
Application number: DE200610047155
Authority: DE
Inventors: Ludger Dr. Kolbe; Julia Eckert; Gitta Dr. Neufang
Original assignee: Beiersdorf AG
Current assignee: Beiersdorf AG
Priority date: 2006-09-29
Filing date: 2006-09-29
Publication date: 2008-04-03
Also published as: WO2008040451A1

Abstract

Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninethylester und einem oder mehreren Antioxidantien.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninethylester und einem oder mehreren Antioxidantien.
Die vorliegende Erfindung betrifft in einer besonderen Ausführungsform kosmetische oder pharmazeutische Zubereitungen mit vermindertem Klebrigkeitsgefühl, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie die Verwendung von Wirkstoffen zur Herabminderung des Klebrigkeitsgefühles kosmetischer Zubereitungen.
Die vorliegende Erfindung betrifft in einer ganz besonderen Ausführungsform kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit langanhaltender kühlender Wirkung, insbesondere hautpflegende kosmetische und dermatologische Zubereitungen.
Die vorliegende Erfindung betrifft in einer ganz besonderen Ausführungsform kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit verminderter Hautreizung.
Die Kühlwirkung kosmetischer Zubereitungen beruht bisher auf zwei Grundprinzipien:
Einsatz von Komponenten die sich nach topischer Applikation gasförmig verflüchtigen und die hierfür erforderlich Energiemenge, die sog. Verdampfungsenthalpie, zu einem Großteil der Hautoberfläche entnehmen. Es werden daher in entsprechenden nicht okklusiven Kosmetika geeignete flüssige Komponenten eingesetzt. Als besonders geeignet hat sich hier Ethanol erwiesen, daneben zeigen Formulierungen mit hohem Wassergehalt ebenfalls eine deutliche Kühlwirkung.
Einsatz von sogenannten „Cooling Agents", die mit den Wärmerezeptoren der Haut in Wechselwirkung treten und somit ein Kälteempfinden auslösen, ohne eine meßbare physikalische Abkühlung zu generieren. Hierfür kommen insbesondere Menthol und diverse Mentholderivate (Frescolate, Physcool, Questice L, etc.) zum Einsatz. Insbesondere hohe Ethanolgehalte sowie Menthol und seine Derivate sind, neben dem irritativen Potential, insbesondere aufgrund ihres deutlichen Eigengeruchs für zahlreiche Einsatzzwecke unter olfaktorischen Gesichtspunkten nicht geeignet. Häufig genug bewirken solche Substanzen darüberhinaus gleichzeitig eine Durchblutungssteigerung, die im Gegenteil ein Wärmegefühl hervorruft.
In der Literatur werden beispielsweise ionische Verbindungen, insbesondere Ammoniumsalze, als kühlende Agenzien beschrieben. Als kühlende Zubereitungen werden auch verbreitet isopropanolische Gele mit Campher- und Mentholzusatz angewandt.
Die Anwendung dieser Substanzen, namentlich auf gereizter Haut, ist jedenfalls problematisch. Darüber hinaus sind viele dieser Verbindungen schlecht wasserlöslich. Ihre Verwendung ist folglich auf wenige Kosmetika und Dermatika beschränkt.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es also, pflegende kosmetische und medizinische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die nicht die Nachteile des Standes der Technik haben, insbesondere solche, welche, auf der Haut oder Schleimhäuten angewandt, befeuchtend und/oder kühlend wirken.
Die DE 43 12 656 beschreibt die Verwendung kosmetisch oder pharmazeutisch unbedenklicher Substanzen mit positiver Lösungsenthalpie in kosmetischen oder medizinischen topischen Zubereitungen, dadurch gekennzeichnet, dass die Substanz oder die Substanzen in den Zubereitungen in einem weitgehend wasserfreien Medium vorliegen und/oder durch eine stoffliche Barriere von einem wasserhaltigen Medium abgeschirmt werden.
Obwohl dieses Vorgehen grundsätzlich zu kosmetisch befriedigenden Zubereitungen führen kann, sind diese jedoch galenisch äußerst aufwendig herzustellen.
Es war also die Aufgabe, der vorliegenden Erfindung, den Übelständen des Standes der Technik abzuhelfen und kühlende kosmetische oder dermatologische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, welche einfach herzustellen sind, keine Reizwirkung auf Haut oder Schleimhäute ausüben – beispielsweise unangenehmes Kribbeln oder Juckreiz – sowie bei bestimmungsgemäßer Anwendung angenehme Kühlung spenden.
Ferner war eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, welche den Zustand der Haut deutlich verbessern, insbesondere die Hautrauhigkeit vermindern.
Es ist zwar bekannt, durch Hinzufügen bestimmter Substanzen, beispielsweise einiger ausgewählter Puderrohstoffe, insbesondere Talkum, ein Klebrigkeitsgefühl oder auch Schmierigkeitsgefühl zu reduzieren. Davon abgesehen, dass dieses nur selten vollständig gelingt, wird durch einen solchen Zusatz auch die Viskosität des betreffenden Produktes verändert und die Stabilität verringert.
Aufgabe war daher, all diesen den Nachteilen des Standes der Technik Abhilfe zu schaffen. Insbesondere sollten Produkte mit verringerter Klebrigkeit bzw. Schmierigkeit zur Verfügung gestellt werden. Produkte auf dem Gebiete der pflegenden Kosmetik, der dekorativen Kosmetik und der pharmakologischen Galenik sollten gleichermaßen von den geschilderten Nachteilen des Standes der Technik befreit werden.
Weiterhin war es eine Aufgabe der Erfindung, kosmetische Grundlagen für kosmetische Zubereitungen zu entwickeln, die sich durch gute Hautverträglichkeit auszeichnen.
Ferner war eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Produkte mit einer möglichst breiten Anwendungsvielfalt zur Verfügung zu stellen. Beispielsweise sollten Grundlagen für Zubereitungsformen wie Reinigungsemulsionen, Gesichts- und Körperpflegezubereitungen, aber auch ausgesprochen medizinisch-pharmazeutische Darreichungsformen geschaffen werden, zum Beispiel Zubereitungen gegen Akne und andere Hauterscheinungen.
Erfindungsgemäß gelöst werden diese Aufgaben durch kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninethylester und einem oder mehreren Antioxidantien.
Erfindungsgemäße Zubereitungen zeichnen sich durch hervorragende, angenehme Kühlwirkung und elegante kosmetische Anmutung aus. Sie sind nicht unangenehm Klebrig und stabil gegen physikalische Zersetzung wie beispielsweise Auf- oder Abrahmen ihrer Bestandteile.
2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninethylester zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Die Synthese von 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninethylester [synonom: (R)-2-[((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexancarbonyl)-amino]-propionsäureethylester kann nach folgender Vorschrift erfolgen:
1,0 g D-Alaninethylesterhydrochlorid (von Aldrich Chemical Co erhalten) wurde in 28 ml diethylether und 1 ml doppeltdestillierten Wassers aufgelöst und auf 0 °C gekühlt. Eine Spatelspitze des Katalysators Diaminopyrimidin wurde hinzugefügt. 1,62 ml p-Menthylchlorid wurden tropfenweise hinzugefügt, gefolgt von 2 ml Triethylamin. Flocken eines falrblosen Niederschlages bildeten sich in der Mischung, die über Nacht bei Raumtemperatur gerührt wurde. Der Niederschlag wurde in Ethylacetat gelöst, mit doppelt destilliertem Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Die organische Phase wurde unter vermindertem Druck verdampft, wobei 2 g Endprodukt erhalten wurde, welches bei Raumtemperatur kristallisierte. Die erwartete Molekularmasse und Struktur wurden mit Massenspektrometer bzw. anhand des NMR-Spektrums bestätigt.
Vorteilhaft werden die Antioxidantien gewählt aus der Gruppe bestehend aus Aminosäuren (z.B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imidazole (z.B. Urocaninsäure) und deren Derivate, Peptide wie D,L-Carnosin, D-Carnosin, L-Carnosin und deren Derivate (z.B. Anserin), Carotinoide, Carotine (z.B. α-Carotin, β-Carotin, Lycopin) und deren De rivate, Chlorogensäure und deren Derivate, Liponsäure und deren Derivate (z.B. Dihydroliponsäure), ungesättigte Fettsäuren und deren Derivate (z.B. γ-Linolensäure, Linolsäure, Ölsäure), Ubichinon und Ubichinol und deren Derivate, Vitamin C und Derivate (z.B. Ascorbylpalmitat, Mg-Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat), Tocopherole und Derivate (z.B. Vitamin-E-acetat), Vitamin A und Derivate (Vitamin-A-palmitat) sowie Flavonoide wie Rutinsäure und deren Derivate, α-Glycosylrutin, Catechine (Epicatechin), Isoflavonoide Ferulasäure, Furfurylidenglucitol, Butylhydroxytoluol, Mannose und deren Derivate, Zink und dessen Derivate (z.B. ZnO, ZnSO₄) Selen und dessen Derivate (z.B. Selenmethionin), Stilbene und deren Derivate (z.B. Stilbenoxid, Trans-Stilbenoxid) und die erfindungsgemäß geeigneten Derivate (Salze, Ester, Ether) dieser genannten Wirkstoffe.
Es ist erfindungsgemäß von Vorteil, wenn die Zubereitungen, dadurch gekennzeichnet sind, dass sie 0,001 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,05 Gew.-% bis 5 Gew.-%, insbesondere 0,1–2,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, an einem oder mehreren Antioxidantien enthalten.
Vorteilhaft werden die erfindungsgemäß verwendeten Antioxidantien gewählt aus der Gruppe der Flavonoide und Isoflavone.
Der oder die Wirkstoffe, gewählt aus der Gruppe der Flavone, Flavanone und Flavonoide im engeren Sinne werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung auch unter dem Sammelbegriff "Flavonoide" subsumiuert.
Flavon und seine Derivate (oft auch kollektiv „Flavone" genannt) sind durch folgende Grundstruktur gekennzeichnet (Substitutionspostitionen angegeben):

Einige der wichtigeren Flavone, welche auch in der belebten Natur aufzufinden sind, sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt:

	OH-Substitutionspositionen
	3	5	7	8	2'	3'	4'	5'
Flavon	–	–	–	–	–	–	–	–
Flavonol	+	–	–	–	–	–	–	–
Chrysin	–	+	+	–	–	–	–	–
Galangin	+	+	+	–	–	–	–	–
Apigenin	–	+	+	–	–	–	+	–
Fisetin	+	–	+	–	–	+	+	–
Luteolin	–	+	+	–	–	+	+	–
Kämpferol	+	+	+	–	–	–	+	–
Quercetin	+	+	+	–	–	+	+	–
Morin	+	+	+	–	+	–	+	–
Robinetin	+	–	+	–	–	+	+	+
Gossypetin	+	+	+	+	–	+	+	–
Myricetin	+	+	+	–	–	+	+	+

In der Natur kommen Flavone in der Regel in glycosidierter Form vor.
Flavonoide im engeren Sinne sind Glycoside der Flavone, der Flavanone, deren Grundgerüst durch die folgende Struktur gekennzeichnet ist:
der 3-Hydroxyflavone (Flavonole), deren Grundgerüst durch die folgende Struktur gekennzeichnet ist:
sowie der Aurone, deren Grundgerüst durch die folgende Struktur gekennzeichnet ist:
Erfindungsgemäß werden die Flavonoide bevorzugt gewählt gewählt aus der Gruppe der Substanzen der generischen Strukturformel
wobei Z₁–Z₇ unabhängig voneinander gewählt werden aus der Gruppe H, OH, Alkoxy- sowie Hydroxyalkoxy-, wobei die Alkoxy- bzw. Hydroxyalkoxygruppen verzweigt und unverzweigt sein und 1–18 C-Atome aufweisen können, und wobei Gly gewählt wird aus der Gruppe der Mono- und Oligoglycosidreste.
Erfindungsgemäß können die Flavonoide aber auch vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der Substanzen der generischen Strukturformel
wobei Z₁–Z₆ unabhängig voneinander gewählt werden aus der Gruppe H, OH, Alkoxy- sowie Hydroxyalkoxy-, wobei die Alkoxy- bzw. Hydroxyalkoxygruppen verzweigt und unverzweigt sein und 1–18 C-Atome aufweisen können, und wobei Gly gewählt wird aus der Gruppe der Mono- und Oligoglycosidreste.
Bevorzugt können solche Strukturen gewählt werden aus der Gruppe der Substanzen der generischen Strukturformel
wobei Gly₁, Gly₂ und Gly₃ unabhängig voneinander Monoglycosidreste oder darstellen. Gly₂ bzw. Gly₃ können auch einzeln oder gemeinsam Absättigungen durch Wasserstoffatome darstellen.
Bevorzugt werden Gly₁, Gly₂ und Gly₃ unabhängig voneinander gewählt aus der Gruppe der Hexosylreste, insbesondere der Rhamnosylreste und Glucosylreste. Aber auch andere Hexosylreste, beispielsweise Allosyl, Altrosyl, Galactosyl, Gulosyl, Idosyl, Mannosyl und Talosyl sind gegebenenfalls vorteilhaft zu verwenden. Es kann auch erfindungsgemäß vorteilhaft sein, Pentosylreste zu verwenden.
Vorteilhaft werden Z₁–Z₅ unabhängig voneinander gewählt aus der Gruppe H, OH, Methoxy-, Ethoxy- sowie 2-Hydroxyethoxy-, und die Flavonglycoside haben die Struktur
Besonders vorteilhaft werden die erfindungsgemäßen Flavonglycoside aus der Gruppe, welche durch die folgende Struktur wiedergegeben werden:
wobei Gly₁, Gly₂ und Gly₃ unabhängig voneinander Monoglycosidreste oder darstellen. Gly₂ bzw. Gly₃ können auch einzeln oder gemeinsam Absättigungen durch Wasserstoffatome darstellen.
Bevorzugt werden Gly₁, Gly₂ und Gly₃ unabhängig voneinander gewählt aus der Gruppe der Hexosylreste, insbesondere der Rhamnosylreste und Glucosylreste. Aber auch andere Hexosylreste, beispielsweise Allosyl, Altrosyl, Galactosyl, Gulosyl, Idosyl, Mannosyl und Talosyl sind gegebenenfalls vorteilhaft zu verwenden. Es kann auch erfindungsgemäß vorteilhaft sein, Pentosylreste zu verwenden.
Besonders vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung ist, das oder die Flavonglycoside zu wählen aus der Gruppe α-Glucosylrutin, α-Glucosylmyricetin, α-Glucosylisoquercitrin, α-Glucosylisoquercetin und α-Glucosylquercitrin.
Ein erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist α-Glucosylrutin. Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Naringin (Aurantiin, Naringenin-7-rhamnoglucosid). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Hesperidin (3',5,7-Trihydroxy-4'-methoxyflavanon-7-rutinosid, Hesperidosid, Hesperetin-7-O-rutinosid). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Rutin (3,3',4',5,7-Pentahydroxyflyvon-3-rutinosid, Quercetin-3-rutinosid, Sophorin, Birutan, Rutabion, Taurutin, Phytomelin, Melin). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Troxerutin (3,5-Dihydroxy-3',4',7-tris(2-hydroxyethoxy)-flavon-3-(6-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosid)). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Monoxerutin (3,3',4',5-Tetrahydroxy-7-(2-hydroxyethoxy)-flavon-3-(6-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosid)). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Dihydrorobinetin (3,3',4',5',7-Pentahydroxyflavanon). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Taxifolin (3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavanon). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Eriodictyol-7-glucosid (3',4',5,7-Tetrahydroxyflavanon-7-glucosid). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Flavanomareïn (3',4',7,8-Tetrahydroxyflavanon-7-glucosid). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Isoquercetin (3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavanon-3-(β-D-Glucopyranosid). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Das oder die Flavonoide sind erfindungsgemäß vorteilhaft in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen bevorzugt zu 0,001 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bevorzugt zu 0,05 Gew.-% bis 5 Gew.-%, insbesondere bevorzugt zu 0,1–2,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, enthalten.
Isoflavone sind zu den Flavonoiden zählende, gelegentlich auch als Isoflavonoide bezeichnete Gruppe von meist gelblich gefärbten Pflanzenfarbstoffen, die sich von Isoflavon ableiten. Der unsubstituierte Grundkörper, das eigentliche Isoflavon (3-Phenylchromon, 3-Phenyl-4H-1-benzopyran-4-on) kommt in Kleearten vor.
Einige bekanntere Isoflavone sind Daidzeïn (4',7-Dihydroxy-Isoflavon), als 7-O-Glucosid Daidzin in Sojamehl; Genistein (4',5,7-Trihydroxy-Isoflavon) aus Sojabohnen und Rotklee; Prunetin (4',5-Dihydroxy-7-methoxy-Isoflavon) aus der Rinde von Pflaumenbäumen; Biochanin A (5,7-Dihydroxy-4'-methoxy-Isoflavon) aus Kichererbsen, Rotklee und anderen Kleearten; Orobol (3',4',5,7-Tetrahydroxy-Isoflavon); Santal (3',4',5-Trihydroxy-7-methoxy-Isoflavon) aus Sandelholz, Rotholz und anderen Hölzern; Pratenseïn (3',5,7-Trihydroxy-4'-methoxyisoflavon) aus frischem Rot- oder Wiesenklee. Einige dieser in Kleearten und Leguminosen wie Luzerne vorkommenden Isoflavone zeigen Östrogenwirkung auf Weidetiere und können unter umständen zu Fortpflanzungsstörungen bei diesen führen.
Im folgenden sind Substitutionsschemata einiger natürlich vorkommender Isoflavone aufgeführt:
Als erfindungsgemäß einzusetzende Isoflavone kommen vorzugsweise die in der vorstehenden Tabelle aufgeführten Isoflavone in Betracht.
Von diesen wiederum ist bevorzugt das Genistein.
Genistein, 5,7-Dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on, 4',5,7-Trihydroxyisoflavon, auch Differenol A, Prunetol und Sophoricol genannt. weist folgende Struktur auf:
Genistein ist ein Sekundärmetabolit aus Pflanzen (Leguminosen, Papilionoiden, Rosaceen), wurde jedoch auch in Kulturen von Mikroorganismen (Actinomyceten, Aspergillus, Mycobacterien) gefunden. Es wurden schwach östrogene und antibakterielle Wirkungen beschrieben.
Bevorzugt enthalten kosmetische oder dermatologische Zubereitungen gemäß der Erfindung 0,001–10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01–1 Gew.-%, an einem oder mehreren Isoflavonoiden, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung der Zubereitungen.
Die kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen können erfindungsgemäß wie üblich zusammengesetzt sein und zur Behandlung, der Pflege und der Reinigung der Haut und/oder der Haare und als Schminkprodukt in der dekorativen Kosmetik dienen.
Sie enthalten bevorzugt 0,001 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,05 Gew.-% bis 5 Gew.-%, insbesondere 0,1–2,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, an 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninethylester.
Erfindungsgemäße kosmetische und dermatologische Zubereitungen können in verschiedenen Formen vorliegen. So können sie z.B. eine Lösung, eine wasserfreie Zubereitung, eine Emulsion oder Mikroemulsion vom Typ Wasser-in-Öl (W/O) oder vom Typ Öl-in-Wasser (O/W), eine multiple Emulsionen, beispielsweise vom Typ Wasser-in-Öl-in-Wasser (W/O/W), ein Gel, einen festen Stift, eine Salbe oder auch ein Aerosol darstellen. Es ist auch erfindugsgemäß vorteilhaft, Folsäure und/oder deren Derivate in verkapselter Form darzureichen, z.B. in Kollagenmatrices und anderen üblichen Verkapselungsmaterialien, z.B. als Celluloseverkapselungen, in Gelatine, Wachsmatrices oder liposomal verkapselt. Insbesondere Wachsmatrices wie sie in der DE-OS 43 08 282 beschrieben werden, haben sich als günstig herausgestellt.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen können kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z.B. Konservierungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Verdickungsmittel, oberflächenaktive Substanzen, Emulgatoren, weichmachende, anfeuchtende und/oder feuchhaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösemittel oder Siliconderivate.
Die Lipidphase kann vorteilhaft gewählt werden aus folgender Substanzgruppe:

– Mineralöle, Mineralwachse
– Öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, ferner natürliche Öle wie z.B. Rizinusöl;
– Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z.B. mit Isopropanol, Propylenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren;
– Alkylbenzoate;
– Siliconöle wie Dimethylpolysiloxane, Diethylpolysiloxane, Diphenylpolysiloxane sowie Mischformen daraus.

Die Ölphase der Emulsionen, Oleogele bzw. Hydrodispersionen oder Lipodispersionen im Sinne der vorliegenden Erfindung wird vorteilhaft gewählt aus der Gruppe der Ester aus gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen, aus der Gruppe der Ester aus aromatischen Carbonsäuren und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen. Solche Esteröle können dann vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstearat, Isopropyloleat, n-Butylstearat, n-Hexyllaurat, n-Decyloleat, Isooctylstearat, Isononylstearat, Isononylisononanoat, 2-Ethylhexylpalmitat, 2-Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecylstearat, 2-Octyldodecylpalmitat, Oleyloleat, Oleylerucat, Erucyloleat, Erucylerucat sowie synthetische, halbsynthetische und natürliche Gemische solcher Ester, z.B. Jojobaöl.
Die wäßrige Phase der erfindungsgemäßen Zubereitungen enthält gegebenenfalls vorteilhaft Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonoethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder -monobutylether, Diethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte, ferner Alkohole niedriger C-Zahl, z.B. Ethanol, Isopropanol, 1,2-Propandiol, Glycerin sowie insbesondere ein oder mehrere Verdickungsmittel, welches oder welche vorteilhaft gewählt werden können aus der Gruppe Siliciumdioxid, Aluminiumsilikate, Polysaccharide bzw. deren Derivate, z.B. Hyaluronsäure, Xanthangummi, Hydroxypropylmethylcellulose, besonders vorteilhaft aus der Gruppe der Polyacrylate, bevorzugt ein Polyacrylat aus der Gruppe der sogenannten Carbopole, beispielsweise Carbopole der Typen 980, 981, 1382, 2984, 5984, jeweils einzeln oder in Kombination.
Insbesondere werden Gemische der vorstehend genannten Lösemittel verwendet. Bei alkoholischen Lösemitteln kann Wasser ein weiterer Bestandteil sein.
Erfindungsgemäße Emulsionen sind vorteilhaft und enthalten z.B. die genannten Fette, Öle, Wachse und anderen Fettkörper, sowie Wasser und einen Emulgator, wie er üblicherweise für einen solchen Typ der Formulierung verwendet wird.
Gele gemäß der Erfindung enthalten üblicherweise Alkohole niedriger C-Zahl, z.B. Ethanol, Isopropanol, 1,2-Propandiol, Glycerin und Wasser bzw. ein vorstehend genanntes Öl in Gegenwart eines Verdickungsmittels, das bei ölig-alkoholischen Gelen vorzugsweise Siliciumdioxid oder ein Aluminiumsilikat, bei wäßrig-alkoholischen oder alkoholischen Gelen vorzugweise ein Polyacrylat ist.
Als Treibmittel für erfindungsgemäße, aus Aerosolbehältern versprühbare Zubereitungen sind die üblichen bekannten leichtflüchtigen, verflüssigten Treibmittel, beispielsweise Kohlenwasserstoffe (Propan, Butan, Isobutan) geeignet, die allein oder in Mischung miteinander eingesetzt werden können. Auch Druckluft ist vorteilhaft zu verwenden.
Vorteilhaft können erfindungsgemäße Zubereitungen außerdem Substanzen enthalten, die UV-Strahlung im UVB-Bereich absorbieren, wobei die Gesamtmenge der Filtersubstanzen z.B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%, insbesondere 1,0 bis 6,0 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, um kosmetische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die das Haar bzw. die Haut vor dem gesamten Bereich der ultravioletten Strahlung schützen. Sie können auch als Sonnenschutzmittel fürs Haar oder die Haut dienen.

Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen, ohne sie einzuschränken. Alle Mengenangaben, Anteile und Prozentanteile sind, soweit nicht anders angegeben, Gewichtsprozente, auf das Gewicht und die Gesamtmenge bzw. auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen bezogen.

Beispiel 1 O/W-Creme	Gew.-%
Glycerylstearat	1
Stearinsäure	3
Stearylalkohol	2
Cetylalkohol	2
C_12-15 Alkylbenzoat	2
Caprylsäure/Caprinsäuretriglyceride	2
Macadamiaöl	1
Myristylmyristat	2
Dimethicon	2
Hydrierte Kokosfettglyceride (Hydrogenated Coco Glycerides)	1
Tocopherylacetat	1
2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninethylester	0,5
Kreatin	0,1
Ubichinon (Q10)	0,03
Phenoxyethanol	0,4
p-Hydroxybenzoesäurealkylester (Paraben)	0,3
Cyclodextrin	0,3
EDTA	0,2
Carragenan	0,3
Glycerin	5
Butylenglycol	3
Methylpropandiol	1
Additive (SiO₂, Talkum)	0,5
Parfüm	q.s.
Wasser	ad 100

Beispiel 2 Body Gel	Gew.-%
Cetylalkohol	2
Sheabutter	1
Caprylsäure/Caprinsäuretriglyceride	2
Octyldodecanol	1
Dicaprylylcarbonat	5
Dimethicon	2
Polydecen	2
Methylpalmitat	3
2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninethylester	0.75
Natriumascorbylphosphat	0,05
EDTA	0,2
L-Carnitin	1
Ethanol	2
Butylenglykol	4
p-Hydroxybenzoesäurealkylester (Paraben)	0,4
Vernetztes Alkylacrylat (Alkylacrylate Crosspolymer)	0,2
Carragenan	0,3
Glycerin	5
Parfüm	q.s.
Wasser	ad 100

Beispiel 3 After Shave Gel	Gew.-%
Triceteareth-4-Phsophate	1,0
Cyclometicone	2,0
Octyldodecanol	1,0
Dicaprylylcarbonat	3,0
Methylpalmitat	2,0
2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninethylester	0.7
Allantoin	0,1
Tococpherylacetat	0,5
Polyvinylpyrrolidon	0,2
Ethanol	5,0
Phenoxyethanol	0,5
p-Hydroxybenzoesäurealkylester (Paraben)	0,4
Carbopol Ultrez 10	0,1
Distärkephosphat	1,0
Butylenglycol	3,0
Glycerin	4,0
Parfüm	q.s.
Wasser	ad 100

Beispiel 4 O/W Creme	Gew.-%
Glycerylsterat	2,5
PEG-40-Stearat	1
Cetearylalkohol	2
Hydrierte Kokosfettglyceride (Hydrogenated Coco Glycerides)	1
Myristylmyristate	2
C_12-15 Alkylbenzoat	4
Caprylsäure/Caprinsäuretriglyceride	2
Octyldodecanol	1
Dicaprylylcarbonat	3
Ethylhexylcyanodiphenylacrylat (Octocrylen)	5
2-Hydroxy-4-Methoxy-benzophenon (Oxybenzone)	3
Ubichinon (Q10)	0,03
2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninethylester	0,5
Alpha-Glucosylrutin	0,1
Citronensäure	0,8
Phenoxyethanol	0,5
p-Hydroxybenzoesäurealkylester (Paraben)	0,4
Iodopropinylbutylcarbamat	0,05
2-Ethylhexylglycerin	0,5
Acrylates/Steareth-20 Itaconate Copolymer	0,2
Nylonmikropartikel	1
Glycerin	10
Additive (Distärkephosphat, EDTA, BHT)	0.5
Biosaccharide Gum	2
Wasser	ad 100

Beispiel 5 O/W Creme	Gew.-%
Polyglyceryl-3-Methylglucosedistearat	3
Cetylalkohol	3
C_12-15 Alkylbenzoat	2
Butylenglycol Dicaprylat/Dicaprat	2
Caprylsäure/Caprinsäuretriglyceride	2
Hydriertes Polydecen	1
Dimethylpolysiloxan (Dimethicon)	1
Isodecylneopentanoat	4
Bis-Ethylhexyloxyphenolmethoxyphenyltriazin	1
Ethylhexylmethoxycinnamat	5
2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninethylester	0,2
Natriumascorbylphosphat	0,1
Rutin	0,2
Phenoxyethanol	0,4
Iodopropinylbutylcarbamat	0,05
p-Hydroxybenzoesäurealkylester (Paraben)	0,4
Carbomer 980	0,1
Hydroxypropylstärkephosphatester	0,2
Glycerin	7.5
Additive (Distärkephosphat, Talkum, BHT)	0,2
Hyaluronsäure	0.3.
Wasser	ad 100

Claims

Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninethylester und einem oder mehreren Antioxidantien.
Zubereitungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das oder die Antioxidantien gewählt wird oder werden aus der Gruppe der Flavonoide (insbesondere α-Glycosylrutin), Catechine (insbesondere Epicatechin), Butylhydroxytoluol, Vitamin C oder Vitamin E.
Zubereitungen nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie 0,001 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,01 Gew.-% bis 1,0 Gew.-%, insbesondere 0,05–0,5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, an 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninethylester enthalten.
Zubereitungen nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie 0,001 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,05 Gew.-% bis 5 Gew.-%, insbesondere 0,1–2,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, an einem oder mehreren Antioxidantien enthalten.