DE102005037112A1 - Verfahren zum Nachweis einer Kraftstoffadditiv-Komponente - Google Patents
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Abstract
Verfahren zum qualitativen oder quantitativen Nachweis einer Kraftstoffadditiv-Komponente, die Bestandteil eines Kraftstoff und/oder weitere Kraftstoffadditiv-Komponenten enthaltenden Analyten ist, indem man den Analyten mit einem Indikator in Kontakt bringt und die durch die Wechselwirkung zwischen Kraftstoffadditiv-Komponente und Indikator hervorgerufene Änderung der Farbeigenschaften des Indikators im Analyten bestimmt.
Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum qualitativen oder quantitativen Nachweis einer Kraftstoffadditiv-Komponente, insbesondere in Dieselkraftstoff oder Ottokraftstoff. Weiterhin ist Gegenstand der vorliegenden Erfindung die Verwendung dieses Verfahrens zum qualitativen oder quantitativen Nachweis einer Kraftstoffadditiv-Komponente in Dieselkraftstoff oder Ottokraftstoff.
- Ottokraftstoff besteht aus einem Kohlenwasserstoff-Gemisch, welches beispielsweise Zusätze von sauerstoffhaltigen organischen Komponenten sowie Additive zur Verbesserung der Eigenschaften enthalten kann. Derartige Zusatzstoffe (Additive), die in unverbleitem Ottokraftstoff verwendet werden, sind z.B. Antioxidantien, Korrosionsinhibitoren, Metalldeaktivatoren und Detergentien. Der Einsatz der Additive erfolgt unter anderem, um Korrosion, Ablagerungen im Einlasssystem, Schlammbildung und Ventilverklebungen in einer Brennkraftmaschine zu vermeiden. Die Additivkonzentrationen liegen üblicherweise in Ottokraftstoff im Bereich unter 0,1 Gew.-%. Die Additive werden meist bereits vom Kraftstoffhersteller in Form von Additivpaketen dosiert und beim Befüllen der Tankwagen in der Raffinerie dem Ottokraftstoff beigemischt.
- Auch bei Dieselkraftstoff hat sich die Zugabe von Additiven zur Qualitätsverbesserung weitgehend durchgesetzt. Dabei werden dem Dieselkraftstoff meist Additivpakete mit einer Gesamtkonzentration unter 0,1 Gew.-% zugesetzt. Die gebräuchlichsten Additive für Dieselkraftstoff sind Fließverbesserer, Schmierfähigkeitsverbesserer, Zündverbesserer, Detergentien, Korrosionsinhibitoren und Antischaummittel.
- Der analytische Nachweis von Kraftstoffadditiv-Komponenten in den Additivpaketen und insbesondere im Kraftstoff selbst war bisher problematisch. Aufgrund der geringen Dosiermenge der Pakete im Kraftstoff (typischerweise 150 bis 600 mg/kg) beträgt die Konzentration der einzelnen Additiv-Komponenten nur wenige ppm. Ferner erschwert der Kraftstoff als komplexe Matrix chemischer Verbindungen die Analytik. Bislang wird im Stand der Technik als zuverlässiger Nachweis für Kraftstoffadditiv-Komponenten nur das massenspektroskopische Analysenverfahren der Anmelderin gemäß der DE-A 102 46 210 (1) beschrieben. Dieses Verfahren ist jedoch durchführungstechnisch und apparativ aufwendig.
- Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, ein einfacher durchzuführendes Nachweisverfahren für eine Kraftstoffadditiv-Komponente bereitzustellen, welches inbesondere auch „vor Ort", d.h. in der Raffinerie oder an der Tankstelle, durchgeführt werden kann.
- Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass die insbesondere photometrisch leicht bestimmbare Änderung der Farbeigenschaften eines Indikators, welcher mit der Kraftstoffadditiv-Komponente in einem Analyten in Kontakt gebracht wird und hiermit wechselwirkt, hierfür die geeignete Methode darstellt.
- Demgemäß wurde ein Verfahren zum qualitativen oder quantitativen Nachweis einer Kraftstoffadditiv-Komponente, die Bestandteil eines Kraftstoff und/oder weitere Kraftstoffadditiv-Komponenten enthaltenden Analyten ist, gefunden, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man den Analyten mit einem Indikator in Kontakt bringt und die durch die Wechselwirkung zwischen Kraftstoffadditiv-Komponente und Indikator hervorgerufene Änderung der Farbeigenschaften des Indikators im Analyten bestimmt.
- Das erfindungsgemäße Verfahren lässt sich qualitativ und quantitativ anwenden, d.h. es kann hiermit nachgewiesen werden, ob eine bestimmte Kraftstoffadditiv-Komponente vorliegt und in welcher Menge sie vorliegt. Der Nachweis kann insbesondere im Kraftstoff selbst, aber auch in den zugrundeliegenden Additivpaketen durchgeführt werden. Der Analyt, also die Bestimmungsprobe, ist somit der Kraftstoff oder das Kraftstoffadditivpaket, welches erforderlichenfalls mit geeigneten inerten Lösungsmitteln zur Durchführung der Bestimmung verdünnt werden kann.
- Als Indikatoren kommen im Prinzip alle Indikatoren in Betracht, die bei Inkontaktbringung und Wechselwirkung mit der Kraftstoffadditiv-Komponente ihre Farbeigenschaften ändern, seien diese im Bereich des sichtbaren Lichtes oder im Bereich des Fluoreszenz- oder Chemilumineszenzverhaltens anzusiedeln.
- In einer bevorzugten Ausführungsform setzt man einen Säure-Base-Indikator (auch als pH-Indikator oder Neutralisationsindikator bezeichnet) ein. Die diesen Indikatoren zugrundeliegenden Säuren oder Basen zeigen einen üblicherweise im sichtbaren Bereich auftretenden Farbumschlag bei ihrer Protolyse bzw. Deprotolyse. Typische Beispiele für Säure-Base-Indikatoren sind Kresolrot, Metanilgelb, Thymolblau, m-Kresolpurpur, Tropaeolin OO, 2,6-Dinitrophenol, Benzylorange, 2,4-Dinitrophenol, Benzopurpurin 4 B, Dimethylgelb, Kongorot, Bromphenolblau, Bromchlorphenolblau, Methylorange, α-Naphthylrot, Bromkresolgrün, 2,5-Dinitrophenol, Mischindikator 5, Methylrot, Ethylrot, Chlorphenolrot, Carminsäure, Alizarinrot S, 2-Nitrophenol, Lackmus, Bromkresolpurpur, Bromphenolrot, 4-Nitrophenol, Alizarin, Bromthymolblau, Bromxylenolblau, Brasilen, Nitrazingelb, Hämatoxylin, Phenolrot, 3-Nitrophenol, Neutralrot, Kresolrot, m-Kresolpurpur, Brilliantgelb, Orange I, α-Naphtholphthalein, Thymolblau, p-Xylenolblau, o-Kresolphthalein, Phenolphthalein, α-Naphtholbenzein, Thymolphthalein, Wasserblau, Alizaringelb 2 G, Alizaringelb R, Nilblau A, α-Naphtholviolett, Nitramin, Tropaeolin OOO2, Tropaeolin O, Epsilonblau und Säurefuchsin.
- Der Farbumschlag bei Säure-Base-Indikatoren kann – was auch für andere Indikatoren gilt – einfarbig oder zweifarbig sein. Er sollte scharf und zu erkennen sein. Wenn dies nicht der Fall ist, mischt man geeignete einzelne Indikatoren zu Mischindikatoren.
- Als besonders bevorzugten Säure-Base-Indikator setzt man Bromkresolgrün, α-Naphthylrot, 2,5-Dinitrophenol, Mischindikator 5 oder Methylrot ein.
- Der Säure-Base-Indikator nutzt insbesondere basische Funktionalitäten in der Kraftstoffadditiv-Komponente aus, um den Farbumschlag zu erzeugen.
- Weitere für das erfindungsgemäße Verfahren prinzipiell einsetzbare Indikatoren sind Adsorptionsindikatoren, z.B. Fluorescein oder Eosin, Fluoreszenzindikatoren, z.B. Fluorescein, Eosin, Benzoflavin, Phloxin, Chromotropsäure, Methylumbelliferon, Benzchinolin, Morin, Naphthole, Naphthionsäure, Chinin, Cumarin oder Acridin, Chemilumineszenzindikatoren, z.B. Lucigenin, Redoxindikatoren, z.B. Neutralrot, Safranin oder Methylenblau, und Metallindikatoren (Metallochrom-Indikatoren).
- Für einen qualitativen Nachweis einer Kraftstoffadditiv-Komponente wird beobachtet, ob ein spezifischer Farbumschlag bei Zusammenbringen von Indikator und Analyt auftritt, beispielsweise im Falle von Bromkresolgrün von gelb (saurer Bereich unterhalb pH 3,8) nach blau (alkalischer Bereich oberhalb pH 5,4). Das Auftreten des Farbumschlages ist der Nachweis für das Vorliegen der gesuchten Kraftstoffadditiv-Komponente. Zur Sicherstellung, dass der Farbumschlag nicht durch andere Einflüsse ausgelöst worden ist, empfiehlt sich ein Blindversuch mit einem Analyten, dem eine Testmenge der nachzuweisenden Kraftstoffadditiv-Komponente zugesetzt wurde, und/oder einem Analyten, der unadditivierten Kraftstoff enthält.
- Für einen quantitativen Nachweis einer Kraftstoffadditiv-Komponente wird die Intensität der Färbung nach erfolgter Änderung der Farbeigenschaften im Analyten, also nach erfolgtem Farbumschlag, bestimmt. Hierzu eignet sich in einer bevorzugten Ausführungsform die photometrische Bestimmung, normalerweise unter Verwendung von handelsüblichen Photometern. Die Messung wird in der Regel so durchgeführt, dass man eine bestimmte Analyten-Menge mit einer festgesetzten Menge des Indikators versetzt, durchmischt (beispielsweise durch Schütteln) und die Probe in einem Probengefäß (Küvette) mit Licht einer bestimmten Wellenlänge durchstrahlt. Die gemessene Extinktion in Korrelation zu einer Blindprobe oder zu einer mit unterschiedlichen Mengen der zu bestimmenden Kraftstoffadditiv-Komponente erstellten Eichkurve ergibt die Menge an Kraftstoffadditiv-Komponente im Analyten. Arbeitet man mit Bromkresolgrün als Säure-Base-Indikator, empfiehlt sich beispielsweise die photometrische Bestimmung der Extinktion bei einer Wellenfänge von 620 nm.
- In einer bevorzugten Ausführungsform setzt man als Analyten Dieselkraftstoff oder Ottokraftstoff ein, welcher neben der nachzuweisenden Kraftstoffadditiv-Komponente gegebenenfalls weitere Kraftstoffadditiv-Komponenten enthält, d.h. man führt die Bestimmung unmittelbar an dem von den Raffinerien gelieferten und im Handel erhältlichen Diesel- oder Ottokraftstoff durch.
- Bei Ottokraftstoff zum Betreiben von Verbrennungsmotoren (Ottomotoren) in Kraftfahrzeugen handelt es sich üblicherweise um Erdölraffinate, die in der Regel einen Siedebereich von 70 bis 180°C aufweisen. Sie stellen üblicherweise C5-C12-Kohlenwasserstoff-Gemische aus Alkanen, Alkenen, Cycloalkanen, Cycloalkenen und Aromaten in wechselnder Zusammensetzung dar. Ottokraftstoff wird vorzugsweise unverbleit eingesetzt.
- Das erfindungsgemäße Verfahren zum Nachweis einer Kraftstoffadditiv-Komponente lässt sich prinzipiell auch in Kerosin als Analyten durchführen. Kerosin als höher siedende Benzin-Qualität (Siedebereich etwa 180 bis 270°C) wird insbesondere im Flugzeugsektor verwendet.
- Bei Dieselkraftstoff (Mitteldestillat-Kraftstoff) handelt es sich üblicherweise um Erdölraffinate, die in der Regel einen Siedebereich von 100 bis 400°C haben. Dies sind meist Destillate mit einem 95%-Punkt bis zu 360°C oder auch darüber hinaus. Dies können aber auch sogenannte "Ultra low sulfur diesel" oder "City diesel" sein, gekennzeichnet durch einen 95%-Punkt von beispielsweise maximal 345°C und einem Schwefelgehalt von maximal 0,005 Gew.-% oder durch einen 95%-Punkt von beispielsweise 285°C und einem Schwefelgehalt von maximal 0,001 Gew.-%. Neben den durch Raffination erhältlichen Dieselkraftstoffen, deren Hauptbestandteile längerkettige Paraffine darstellen, sind solche, die durch Kohlevergasung oder Gasverflüssigung ["gas to liquid" (GTL) Kraftstoffe] erhältlich sind, geeignet. Geeignet sind auch Mischungen der vorstehend genannten Dieselkraftstoffe mit regenerativen Kraftstoffen wie Biodiesel oder Bioethanol. Von besonderem Interesse sind gegenwärtig Dieselkraftstoffe mit niedrigem Schwefelgehalt, das heißt mit einem Schwefelgehalt von weniger als 0,05 Gew.-%, vorzugsweise von weniger als 0,02 Gew.-%, insbesondere von weniger als 0,005 Gew.-% und speziell von weniger als 0,001 Gew.-% Schwefel. Dieselkraftstoffe können auch Wasser, z.B. in einer Menge bis zu 20 Gew.-%, enthalten, beispielsweise in Form von Diesel-Wasser-Mikroemulsionen oder als sogenannter "White Diesel".
- In einer bevorzugten Ausführungsform wendet man das erfindungsgemäße Verfahren zum Nachweis einer polaren Kraftstoffadditiv-Komponente mit Detergenswirkung an, die sich üblicherweise als Additiv in den meisten Kraftstoffsorten, inbesondere in Dieselkraftstoff und in Ottokraftstoff, sowie in den zugrundeliegenden Additivzusammensetzungen (Additivpaketen) für insbesondere Diesel- oder Ottokraftstoff befindet. Ge eignete polare Detergensadditive mit insbesondere basischen Funktionalitäten oder polaren funktionellen Gruppen, die zumeist im Sinne einer Säure-Base-Wechselwirkung mit den Indikatoren wechselwirken, sind nachfolgend ausgeführt.
- Die genannten Additivzusammensetzungen und Kraftstoffe können zusätzlich davon verschiedene weitere Kraftstoffadditiv-Komponenten wie Demulgatoren, Trägeröle, Lösungs- und Verdünnungsmittel, Korrosionsinhibitoren, Antioxidantien, Metalldeaktivatoren, Antistatika, Farbmarker, Fließverbesserer, Schmierfähigkeitsverbesserer, Zündverbesserer und Antischaummittel enthalten. Geeignete weitere Kraftstoffadditiv-Komponenten sind ebenfalls nachfolgend ausgeführt.
- A) Detergensadditive
- Als Detergensadditive (Detergentien) werden üblicherweise Ablagerungsinhibitoren für Ottokraftstoff und Dieselkraftstoff bezeichnet. Vorzugsweise handelt es sich bei den Detergensadditiven um amphiphile Substanzen, die mindestens einen hydrophoben Kohlenwasserstoffrest mit einem zahlengemittelten Molekulargewicht (Mn) von 85 bis 20 000 und mindestens eine polare Gruppierung besitzen, die ausgewählt ist unter:
- (a) Mono- oder Polyaminogruppen mit bis zu 6 Stickstoffatomen, wobei mindestens ein Stickstoffatom basische Eigenschaften hat;
- (b) Nitrogruppen, ggf. in Kombination mit Hydroxylgruppen;
- (c) Hydroxylgruppen in Kombination mit Mono- oder Polyaminogruppen, wobei mindestens ein Stickstoffatom basische Eigenschaften hat;
- (d) Carboxylgruppen oder deren Alkalimetall- oder Erdalkalimetallsalzen;
- (e) Sulfonsäuregruppen oder deren Alkalimetall- oder Erdalkalimetallsalzen;
- (f) Polyoxy-C2- bis C4-alkylengruppierungen, die durch Hydroxylgruppen, Mono- oder Polyaminogruppen, wobei mindestens ein Stickstoffatom basische Eigenschaften hat, oder durch Carbamatgruppen terminiert sind;
- (g) Carbonsäureestergruppen;
- (h) aus Bernsteinsäureanhydrid abgeleiteten Gruppierungen mit Hydroxy- und/oder Amino- und/oder Amido- und/oder Imidogruppen; und/oder
- (i) durch Mannich-Umsetzung von substituierten Phenolen mit Aldehyden und Mono- oder Polyaminen erzeugten Gruppierungen;
- Der hydrophobe Kohlenwasserstoffrest in den obigen Detergensadditiven, welcher für die ausreichende Löslichkeit im Kraftstoff sorgt, hat ein zahlengemitteltes Molekulargewicht (Mn) von 85 bis 20000, insbesondere von 113 bis 10000, vor allem von 300 bis 5000. Als typischer hydrophober Kohlenwasserstoffrest, insbesondere in Verbindung mit den polaren Gruppierungen (a), (c), (h) und (i), kommen der Polypropenyl-, Polybutenyl- und Polyisobutenylrest mit jeweils Mn = 300 bis 5000, insbesondere 500 bis 2500, vor allem 700 bis 2300, in Betracht.
- Als Beispiele für obige Gruppen von Detergensadditiven seien die folgenden genannt:
Mono- oder Polyaminogruppen (a) enthaltende Additive sind vorzugsweise Polyalkenmono- oder Polyalkenpolyamine auf Basis von Polypropen oder konventionellem (d.h. mit überwiegend mittenständigen Doppelbindungen) Polybuten oder Polyisobuten mit Mn = 300 bis 5000. Geht man bei der Herstellung der Additive von Polybuten oder Polyisobuten mit überwiegend mittenständigen Doppelbindungen (meist in der β-und γ-Position) aus, bietet sich der Herstellweg durch Chlorierung und anschließende Aminierung oder durch Oxidation der Doppelbindung mit Luft oder Ozon zur Carbonyl- oder Carboxylverbindung und anschließende Aminierung unter reduktiven (hydrierenden) Bedingungen an. Zur Aminierung können hier Amine, wie z.B. Ammoniak, Monoamine oder Polyamine, wie Dimethylaminopropylamin, Ethylendiamin, Diethylentriamin, Triethylentetramin oder Tetraethylenpentamin, eingesetzt werden. Entsprechende Additive auf Basis von Poly(iso)buten sind insbesondere in der EP-B 244 616, entsprechende Additive auf Basis von Polypropen sind insbesondere in der WO 94/24231 beschrieben. - Weitere bevorzugte Monoaminogruppen (a) enthaltende Additive sind die Hydrierungsprodukte der Umsetzungsprodukte aus Polyisobutenen mit einem mittleren Polymerisationsgrad P = 5 bis 100 mit Stickoxiden oder Gemischen aus Stickoxiden und Sauerstoff, wie sie insbesondere in WO 97/03946 beschrieben sind.
- Weitere bevorzugte Monoaminogruppen (a) enthaltende Additive sind die aus Polyisobutenepoxiden durch Umsetzung mit Aminen und nachfolgender Dehydratisierung und Reduktion der Aminoalkohole erhältlichen Verbindungen, wie sie insbesondere in DE-A 196 20 262 beschrieben sind.
- Nitrogruppen (b), ggf. in Kombination mit Hydroxylgruppen, enthaltende Additive sind vorzugsweise Umsetzungsprodukte aus Polyisobutenen des mittleren Polymerisationsgrades P = 5 bis 100 oder 10 bis 100 mit Stickoxiden oder Gemischen aus Stickoxiden und Sauerstoff, wie sie insbesondere in WO 96/03367 und WO 96/03479 beschrieben sind. Diese Umsetzungsprodukte stellen in der Regel Mischungen aus reinen Nitropolyisobutenen (z.B. α,β-Dinitropolyisobuten) und gemischten Hydroxynitropolyisobutenen (z.B. α-Nitro-β-hydroxypolyisobuten) dar.
- Hydroxylgruppen in Kombination mit Mono- oder Polyaminogruppen (c) enthaltende Additive sind insbesondere Umsetzungsprodukte von Polyisobutenepoxiden, erhältlich aus vorzugsweise überwiegend endständige Doppelbindungen aufweisendem Polyisobuten mit Mn = 300 bis 5000, mit Ammoniak, Mono- oder Polyaminen, wie sie insbesondere in EP-A 476 485 beschrieben sind.
- Carboxylgruppen oder deren Alkalimetall- oder Erdalkalimetallsalze (d) enthaltende Additive sind vorzugsweise Copolymere von C2-C40-Olefinen mit Maleinsäureanhydrid mit einer Gesamt-Molmasse von 500 bis 20 000, deren Carboxylgruppen ganz oder teilweise zu den Alkalimetall- oder Erdalkalimetallsalzen und ein verbleibender Rest der Carboxylgruppen mit Alkoholen oder Aminen umgesetzt sind. Solche Additive sind insbesondere aus der EP-A 307 815 bekannt. Derartige Additive dienen hauptsächlich zur Verhinderung von Ventilsitzverschleiß und können, wie in der WO 87/01126 beschrieben, mit Vorteil in Kombination mit üblichen Kraftstoffdetergenzien wie Poly-(iso)butenaminen oder Polyetheraminen eingesetzt werden.
- Sulfonsäuregruppen oder deren Alkalimetall- oder Erdalkalimetallsalze (e) enthaltende Additive sind vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetallsalze eines Sulfobernsteinsäurealkylesters, wie er insbesondere in der EP-A 639 632 beschrieben ist. Derartige Additive dienen hauptsächlich zur Verhinderung von Ventilsitzverschleiß und können mit Vorteil in Kombination mit üblichen Kraftstoffdetergenzien wie Poly(iso)butenaminen oder Polyetheraminen eingesetzt werden.
- Polyoxy-C2-C4-alkylengruppierungen (f) enthaltende Additive sind vorzugsweise Polyether oder Polyetheramine, welche durch Umsetzung von C2-C60-Alkanolen, C6-C30-Alkandiolen, Mono- oder Di-C2-C30-alkylaminen, C1-C30-Alkylcyclohexanolen oder C1-C30-Alkylphenolen mit 1 bis 30 mol Ethylenoxid und/oder Propylenoxid und/oder Butylenoxid pro Hydroxylgruppe oder Aminogruppe und, im Falle der Polyetheramine, durch anschließende reduktive Aminierung mit Ammoniak, Monoaminen oder Polyaminen erhältlich sind. Derartige Produkte werden insbesondere in EP-A 310 875, EP-A 356 725, EP-A 700 985 und US-A 4 877 416 beschrieben. Im Falle von Polyethern erfüllen solche Produkte auch Trägeröleigenschaften. Typische Beispiele hierfür sind Tridecanol- oder Isotridecanolbutoxylate, Isononylphenolbutoxylate sowie Polyisobutenolbutoxylate und -propoxylate sowie die entsprechenden Umsetzungsprodukte mit Ammoniak.
- Carbonsäureestergruppen (g) enthaltende Additive sind vorzugsweise Ester aus Mono-, Di- oder Tricarbonsäuren mit langkettigen Alkanolen oder Polyolen, insbesondere solche mit einer Mindestviskosität von 2 mm2/s bei 100°C, wie sie insbesondere in DE-A 38 38 918 beschrieben sind. Als Mono-, Di- oder Tricarbonsäuren können aliphatische oder aromatische Säuren eingesetzt werden, als Esteralkohole bzw.- polyole eignen sich vor allem langkettige Vertreter mit beispielsweise 6 bis 24 C-Atomen. Typi sche Vertreter der Ester sind Adipate, Phthalate, iso-Phthalate, Terephthalate und Trimellitate des iso-Octanols, iso-Nonanols, iso-Decanols und des iso-Tridecanols. Derartige Produkte erfüllen auch Trägeröleigenschaften.
- Aus Bernsteinsäureanhydrid abgeleitete Gruppierungen mit Hydroxy- und/oder Amino- und/oder Amido- und/oder Imidogruppen (h) enthaltende Additive sind vorzugsweise entsprechende Derivate von Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrid, welche durch Umsetzung von konventionellem oder hochreaktivem Polyisobuten mit Mn = 300 bis 5000 mit Maleinsäureanhydrid auf thermischem Weg oder über das chlorierte Polyisobuten erhältlich sind. Von besonderem Interesse sind hierbei Derivate mit aliphatischen Polyaminen wie Ethylendiamin, Diethylentriamin, Triethylentetramin oder Tetraethylenpentamin. Bei den Gruppierungen mit Hydroxy- und/oder Amino- und/oder Amido- und/oder Imidogruppen handelt es sich beispielsweise um Carbonsäuregruppen, Säureamide, Säureamide von Di- oder Polyaminen, die neben der Amidfunktion noch freie Amingruppen aufweisen, Bernsteinsäurederivate mit einer Säure- und einer Amidfunktion, Carbonsäureimide mit Monoaminen, Carbonsäureimide mit Di- oder Polyaminen, die neben der Imidfunktion noch freie Amingruppen aufweisen, und Diimide, die durch die Umsetzung von Di- oder Polyaminen mit zwei Bernsteinsäurederivaten gebildet werden. Derartige Kraftstoffadditive sind insbesondere in US-A 4 849 572 beschrieben.
- Durch Mannich-Umsetzung von substituierten Phenolen mit Aldehyden und Mono- oder Polyaminen erzeugte Gruppierungen (i) enthaltende Additive sind vorzugsweise Umsetzungsprodukte von Polyisobuten-substituierten Phenolen mit Formaldehyd und Mono- oder Polyaminen wie Ethylendiamin, Diethylentriamin, Triethylentetramin, Tetraethylenpentamin oder Dimethylaminopropylamin. Die polyisobutenylsubstituierten Phenole können aus konventionellem oder hochreaktivem Polyisobuten mit Mn = 300 bis 5000 stammen. Derartige "Polyisobuten-Mannichbasen" sind insbesondere in der EP-A-831 141 beschrieben.
- Zur genaueren Definition der einzelnen aufgeführten Kraftstoffadditive wird hier auf die Offenbarungen der obengenannten Schriften des Standes der Technik ausdrücklich Bezug genommen.
- Besonders bevorzugt werden beim erfindungsgemäßen Verfahren Detergensadditive aus der Gruppe (h). Hierbei handelt es sich insbesondere um Polyisobutenyl-substituierte Bernsteinsäureimide, speziell um die Imide mit aliphatischen Polyaminen. Solche Polyisobutenyl-substituierten Bernsteinsäureimide werden vornehmlich als polare Kraftstoffadditiv-Komponente mit Detergenswirkung in Dieselkraftstoff eingesetzt.
- B) Demulgatoren
- Demulgatoren sind Substanzen, welche die Entmischung einer Emulsion bewirken. Hierbei kann es sich sowohl um ionogene als auch um nicht-ionogene Subtanzen handeln, die an der Phasengrenze wirksam sind. Dementsprechend sind grundsätzlich alle oberflächenaktiven Substanzen als Demulgatoren geeignet. Besonders geeignete Demulgatoren sind ausgewählt unter Anionen-aktiven Verbindungen, wie die Alkali- oder Erdalkalisalze von Alkyl-substituierten Phenol- und Naphthalinsulfonaten und die Alkali- oder Erdalkalisalze von Fettsäuren, außerdem neutrale Verbindungen, wie Alkoholalkoxylate, z.B. Alkoholethoxylate, Phenolalkoxylate, z.B. tert-Butylphenolethoxylat oder tert-Pentylphenolethoxylat, Fettsäuren, Alkylphenole, Kondensationsprodunkte von Ethylenoxid (EO) und Propylenoxid (PO), z.B. auch in Form von EO/PO-Blockcopolymeren, Polyethylenimine oder auch Polysiloxane.
- Die Additivzusammensetzung und der Kraftstoff können darüber hinaus mit weiteren üblichen Komponenten und Additiven kombiniert werden. Hier sind beispielsweise Trägeröle ohne ausgeprägte Detergenswirkung zu nennen, wobei diese insbesondere beim Einsatz in Ottokraftstoff zum Tragen kommen. Gelegentlich kommen sie aber auch in Mitteldestillaten zum Einsatz.
- C) Trägeröle
- Trägeröle gelangen meist in Kombination mit Detergensadditiven zur Anwendung und üben mit diesen eine Lösungsmittel- oder Waschfunktion aus. Trägeröle sind in der Regel hochsiedende, viskose, thermostabile Flüssigkeiten, welche eine heiße Metalloberfläche überziehen und dadurch die Bildung oder Ablagerung von Verunreinigungen auf der Metalloberfläche verhindern.
- Geeignete mineralische Trägeröle sind bei der Erdölverarbeitung anfallende Fraktionen, wie Brightstock oder Grundöle mit Viskositäten wie beispielsweise aus der Klasse SN 500 – 2000; aber auch aromatische Kohlenwasserstoffe, paraffinische Kohlenwasserstoffe und Alkoxyalkanole. Brauchbar ist ebenfalls eine als "hydrocrack oil" bekannte und bei der Raffination von Mineralöl anfallende Fraktion (Vakuumdestillatschnitt mit einem Siedebereich von etwa 360 bis 500°C, erhältlich aus unter Hochdruck katalytisch hydriertem und isomerisiertem sowie entparaffiniertem natürlichen Mineralöl). Ebenfalls geeignet sind Mischungen oben genannter mineralischer Trägeröle.
- Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare synthetische Trägeröle sind ausgewählt unter: Polyolefinen (Polyalphaolefine oder Polyinternalolefine), (Poly)estern, (Poly)alkoxylaten, Polyethern, aliphatischen Polyetheraminen, alkylphenolgestarteten Polyethern, alkylphenolgestarteten Polyetheraminen und Carbonsäureester langkettiger Alkanole.
- Beispiele für geeignete Polyolefine sind Olefinpolymerisate mit Mn = 400 bis 1800, vor allem auf Polybuten- oder Polyisobuten-Basis (hydriert oder nicht hydriert).
- Beispiele für geeignete Polyether oder Polyetheramine sind vorzugsweise Polyoxy-C2-C4-alkylengruppierungen enthaltende Verbindungen, welche durch Umsetzung von C2-C60-Alkanolen, C6-C30-Alkandiolen, Mono- oder Di-C2-C30-alkylaminen, C1-C30-Alkylcyclohexanolen oder C1-C30-Alkylphenolen mit 1 bis 30 mol Ethylenoxid und/oder Propylenoxid und/oder Butylenoxid pro Hydroxylgruppe oder Aminogruppe und, im Falle der Polyetheramine, durch anschließende reduktive Aminierung mit Ammoniak, Monoaminen oder Polyaminen erhältlich sind. Derartige Produkte werden insbesondere in EP-A 310 875, EP-A 356 725, EP-A 700 985 und US-A 4 877 416 beschrieben. Beispielsweise können als Polyetheramine Poly-C2-C6-Alkylenoxidamine oder funktionelle Derivate davon verwendet werden. Typische Beispiele hierfür sind Tridecanol- oder Isotridecanolbutoxylate, Isononylphenolbutoxylate sowie Polyisobutenolbutoxylate und -propoxylate sowie die entsprechenden Umsetzungsprodukte mit Ammoniak.
- Beispiele für Carbonsäureester langkettiger Alkanole sind insbesondere Ester aus Mono-, Di- oder Tricarbonsäuren mit langkettigen Alkanolen oder Polyolen, wie sie insbesondere in der DE-A 38 38 918 beschrieben sind. Als Mono-, Di- oder Tricarbonsäuren können aliphatische oder aromatische Säuren eingesetzt werden, als Esteralkohole bzw. -polyole eignen sich vor allem langkettige Vertreter mit beispielsweise 6 bis 24 C-Atomen. Typische Vertreter der Ester sind Adipate, Phthalate, iso-Phthalate, Terephthalate und Trimellitate des Isooctanols, Isononanols, Isodecanols und des Isotridecanols, wie z.B. Di-(n- oder Iso-tridecyl)-phthalat.
- Weitere geeignete Trägerölsysteme sind beispielsweise beschrieben in DE-A 38 26 608, DE-A 41 42 241, DE-A 43 09 074, EP-A 452 328 und EP-A 548 617, worauf hiermit ausdrücklich Bezug genommen wird.
- Beispiele für besonders geeignete synthetische Trägeröle sind alkoholgestartete Polyether mit etwa 5 bis 35, wie z.B. etwa 5 bis 30, C3-C6-Alkylenoxideinheiten, wie z.B. ausgewählt unter Propylenoxid-, n-Butylenoxid- und i-Butylenoxid-Einheiten, oder Gemischen davon. Nichtlimitierende Beispiele für geeignete Starteralkohole sind langkettige Alkanole oder mit langkettigem Alkyl substituierte Phenole, wobei der langkettige Alkylrest insbesondere für einen geradkettigen oder verzweigten C6-C18-Alkylrest steht. Als bevorzugte Beispiele sind zu nennen Tridecanol und Nonylphenol.
- Weitere geeignete synthetische Trägeröle sind alkoxylierte Alkylphenole, wie sie in der DE-A 10 102 913 beschrieben sind.
- D) Weitere Additive
- Weitere übliche Additive sind die Kälteeigenschaften des Kraftstoffs verbessernde Additive, z.B. Nukleatoren, Fließverbesserer, Paraffindispergatoren und deren Gemische, z.B. Ethylen-Vinylacetat-Copolymere; Korrosionsinhibitoren, beispielsweise auf Basis von zur Filmbildung neigenden Ammoniumsalzen organischer Carbonsäuren oder von heterocyclischen Aromaten im Falle von Buntmetallkorrosionsschutz; Dehazer; Antischaummittel, z.B. bestimmte Siloxanverbindungen; Cetanzahlverbesserer (Zündfähigkeitsverbesserer); Verbrennungsverbesserer; Antioxidantien oder Stabilisatoren, beispielsweise auf Basis von Aminen wie p-Phenylendiamin, Dicyclohexylamin oder Derivaten hiervon oder von Phenolen wie 2,4-Di-tert-butylphenol oder 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenylpropionsäure; Antistatikmittel; Metallocene wie Ferrocen; Methylcyclopentadienylmangantricarbonyl; Schmierfähigkeitsverbesserer, z.B. bestimmte Fettsäuren, Alkenylbernsteinsäureester, Bis(hydroxyalkyl)fettamine, Hydroxyacetamide oder Ricinusöl; sowie Farbstoffe (Marker). Gegebenenfalls werden auch Amine zur Absenkung des pH-Wertes des Kraftstoffes zugesetzt.
- Geeignete Verdünnungs- und Lösungsmittel sind beispielsweise aromatische und aliphatische Kohlenwasserstoffe, beispielsweise C5-C10-Alkane, wie Pentan, Hexan, Heptan, Octan, Nonan, Decan, deren Konstitutionsisomere und Gemische; Petrolether, Aromaten, wie Benzol, Toluol, Xylole und Solvent Naphtha; Alkanole mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, z. B. Propanol, Isopropanol, n-Butanol, sec-Butanol, Isobutanol und dergleichen, in Kombination mit Kohlenwasserstoff Lösungsmitteln; und Alkoxyalkanole. Geeignete Verdünnungsmittel sind beispielsweise auch bei der Erdölverarbeitung anfallende Fraktionen, wie Kerosin, Naphtha oder Brightstock. Bei Mitteldestillaten, insbesondere bei Dieselkraftstoffen und Heizölen bevorzugt verwendete Verdünnungsmittel sind Naphtha, Kerosin, Dieselkraftstoffe, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Solvent Naphtha schwer, Solvesso® oder Shellsol® sowie Gemische dieser Lösungs- und Verdünnungsmittel.
- Wenn Detergensadditive, z.B. solche mit den polaren Gruppierungen (a) bis (i), im Kraftstoff, insbesondere in Dieselkraftstoff oder Ottokraftstoff, verwendet werden, so werden sie dem Kraftstoff üblicherweise in einer Menge von 10 bis 5000 Gew.-ppm, insbesondere 50 bis 1000 Gew.-ppm, zugegeben.
- Wenn Demulgatoren verwendet werden, so werden sie dem Kraftstoff üblicherweise in einer Menge von 0,1 bis 100 Gew.-ppm, insbesondere 0,2 bis 10 Gew.-ppm, zugegeben.
- Die sonstigen erwähnten Komponenten und Additive werden, wenn gewünscht, in hierfür üblichen Mengen zugesetzt.
- Weiterhin ist Gegenstand der vorliegenden Erfindung die Verwendung des beschriebenen Verfahrens zum qualitativen oder quantitativen Nachweis einer Kraftstoffadditiv-Komponente in einem die Kraftstoffadditiv-Komponente und gegebenenfalls weitere Kraftstoffadditiv-Komponenten enthaltenden Dieselkraftstoff oder Ottokraftstoff als Analyten.
- Das erfindungsgemäße Verfahren ist ein einfach durchzuführendes Nachweisverfahren für eine Kraftstoffadditiv-Komponenten, insbesondere ein basisches Detergensadditiv, in einem Kraftstoffadditiv-Paket oder im Kraftstoff selbst und kann auch „vor Ort", d.h. in der Raffinerie oder an der Tankstelle, mit einfachen messtechnischen Mitteln durchgeführt werden. Das Nachweisverfahren ist dabei weitgehend unabhängig von der Herkunft der jeweiligen Kraftstoffsorte, d.h. die Zusammensetzung des jeweiligen Kraftstoffes hat keinen Einfluß auf durch die Wechselwirkung zwischen Kraftstoffadditiv-Komponente und Indikator hervorgerufene Änderung der Farbeigenschaften des Indikators im Analyten.
- Beispiel
- Quantitativer Nachweis eines Polyisobutenyl-substituierten Bernsteinsäureimid-Detergensadditivs in Dieselkraftstoff
- Proben von handelsüblichem unadditiviertem Dieselkraftstoff aus verschiedenen Raffinerien und Raffinerieschnitten wurden mit jeweils den gleichen Mengen eines Detergensadditives auf Basis des Imides aus Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrid (zahlengemitteltes Molekulargewicht des Polyisobutenyl-Restes: ca. 1000) und Tetraethylenpentamin, welches in Form eines üblichen Diesel-Performance-Paketes zugesetzt wurde, in praxisnahen Mengen additiviert. Aus den mit den unterschiedlichen Dosierraten des Detergensadditivs in den einzelnen Dieselkraftstoff-Proben (Analyten) in einem handelsüblichen Photometer bestimmten Extinktionswerten wurde eine entsprechende Eichkurve für den Bereich von 0 bis 170 Gew.-ppm Detergensadditiv (bezogen auf Wirksubstanz) erstellt. Als Indikator für die photometrische Bestimmung wurden 1,0 ml einer ethanolischen Bromkresolgrün-Lösung (13 mg Bromkresolgrün in 100 ml Ethanol, rotorange Lösung) auf 10 ml additivierten Dieselkraftstoff zugegeben. Die Messungen wurden nach erfolgtem Farbumschlag im Analyten von gelb nach blau, welcher durch intensives Schütteln der Proben mit der Indikatorlösung in einem Meßkolben ausgelöst und vervollständigt wurde, in einer 1 ml-Küvette bei einer Wellenlänge von 620 nm durchgeführt.
- Aus der Korrelation zu der erstellten Eichkurve konnten nun mit der oben geschilderten Meßmethode Dieselkraftstoff-Proben, die das oben genannte Detergensadditiv in unbekannter Menge neben weiteren Kraftstoffaddtiven enthielten, die Mengen dieses Detergensadditivs quantitativ mit einer Genauigkeit von ±10 % bestimmt werden.
Claims (9)
- Verfahren zum qualitativen oder quantitativen Nachweis einer Kraftstoffadditiv-Komponente, die Bestandteil eines Kraftstoff und/oder weitere Kraftstoffadditiv-Komponenten enthaltenden Analyten ist, dadurch gekennzeichnet, dass man den Analyten mit einem Indikator in Kontakt bringt und die durch die Wechselwirkung zwischen Kraftstoffadditiv-Komponente und Indikator hervorgerufene Änderung der Farbeigenschaften des Indikators im Analyten bestimmt.
- Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Indikator einen Säure-Base-Indikator einsetzt.
- Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Säure-Base-Indikator Bromkresolgrün, α-Naphthylrot, 2,5-Dinitrophenyl, Mischindikator 5 oder Methylrot einsetzt.
- Verfahren zum quantitativen Nachweis einer Kraftstoffadditiv-Komponente nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man die Intensität der Färbung nach erfolgter Änderung der Farbeigenschaften im Analyten photometrisch bestimmt.
- Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man als Analyten Dieselkraftstoff oder Ottokraftstoff einsetzt, welcher neben der nachzuweisenden Kraftstoffadditiv-Komponente gegebenenfalls weitere Kraftstoffadditiv-Komponenten enthält.
- Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5 zum Nachweis einer polaren Kraftstoffadditiv-Komponente mit Detergenswirkung.
- Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 6 zum Nachweis einer polaren Kraftstoffadditiv-Komponente mit Detergenswirkung mit aus Bernsteinsäureanhydrid abgeleiteten Gruppierungen mit Hydroxy- und/oder Amino- und/oder Amido- und/oder Imidogruppen.
- Verfahren nach Anspruch 7 zum Nachweis von Polyisobutenyl-substituierten Bernsteinsäureimiden als polare Kraftstoffadditiv-Komponente mit Detergenswirkung.
- Verwendung des Verfahrens gemäß den Ansprüchen 1 bis 8 zum qualitativen oder quantitativen Nachweis einer Kraftstoffadditiv-Komponente in einem die Kraftstoffadditiv-Komponente und gegebenenfalls weitere Kraftstoffadditiv-Komponenten enthaltenden Dieselkraftstoff oder Ottokraftstoff als Analyten.
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