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DE102005003821A1 - Mittel zur Färbung von Keratinfasern - Google Patents

Mittel zur Färbung von Keratinfasern Download PDF

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DE102005003821A1
DE102005003821A1 DE102005003821A DE102005003821A DE102005003821A1 DE 102005003821 A1 DE102005003821 A1 DE 102005003821A1 DE 102005003821 A DE102005003821 A DE 102005003821A DE 102005003821 A DE102005003821 A DE 102005003821A DE 102005003821 A1 DE102005003821 A1 DE 102005003821A1
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Germany
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ium
diazenyl
phenyl
amino
thiazol
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DE102005003821A
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Cécile Dr. Pasquier
Eric Tinguely
Otto Dr. Göttel
Hans-Jürgen Dr. Braun
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Procter and Gamble Deutschland GmbH
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Wella GmbH
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Abstract

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Mittel zur Färbung von Keratinfasern, welche mindestens einen zwitterionischen Azofarbstoff der allgemeinen Formel (I) enthalten, DOLLAR F1 wobei R1 ein Alkylsulfonatrest der Formel (II) ist. DOLLAR F2

Description

  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Mittel zur Färbung von Keratinfasern, wie zum Beispiel Wolle, Pelzen und insbesondere menschlichen Haaren, enthaltend zwitterionische Azofarbstoffe.
  • Für die farbverändernde Behandlung von Keratinfasern werden in der Regel zwei Färbeverfahren angewendet. Im ersten Verfahren wird die Färbung mit sogenannten oxidativen oder permanenten Färbemitteln unter Verwendung einer Mischung aus verschiedenen Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen und eines Oxidationsmittels erzeugt. Bei Bedarf können bei diesem Verfahren zur Abrundung des Färbeergebnisses oder zur Erzeugung von besonderen Farbeffekten sogenannte direktziehende (nicht-oxidative) Farbstoffe zugesetzt werden. Das zweite Verfahren bedient sich ausschließlich direktziehender Farbstoffe, die in einer geeigneten Trägermasse auf die Fasern aufgebracht werden. Dieses Verfahren ist einfach anzuwenden, ausgesprochen schonend und zeichnet sich durch eine geringe Schädigung der Keratinfaser aus. An die hierbei verwendeten direktziehenden Farbstoffe werden eine Vielzahl von Anforderungen gestellt. So müssen sie in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein und die Erzielung von Färbungen in der gewünschten Intensität ermöglichen, was unter anderem auch eine ausreichende Wasserlöslichkeit voraussetzt. Außerdem wird für die erzielten Färbungen eine gute Lichtechtheit, Säureechtheit und Reibechtheit gefordert.
  • Im Vergleich zu oxidativen Färbungen besitzen nicht-oxidative Färbungen in der Regel jedoch eine geringere Haltbarkeit und einen schlechteren Farbausgleich. Zudem sind direktziehende Färbemittel in der Regel nicht in der Lage das Haar "hellerzufärben", da viele Direktzieher die zum Aufhellen benötigten Oxidationsmittel und/oder den erforderlichen pH-Wert von größer/gleich 9 nicht vertragen.
  • Aus der WO 95/01722 und WO 97/20545 sind Färbemittel bekannt, welche katioinische Azofarbstoffe enthalten.
    •
  • Überraschenderweise wurden nun gefunden, dass bestimmte zwitterionische Azofarbstoffe Keratinfasern intensiv färben, und oxidationsstabil sind, und damit auch in oxidativen Färbesystemen eingesetzt werden können.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher
    • (a) ein Mittel zum nicht-oxidativen Färben von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Haaren;
    • (b) ein Mittel zum gleichzeitigen Aufhellen und Färben von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Haaren, das neben dem Farbstoff der Formel
    • (l) ein Oxidationsmittel enthält; und
    • (c) ein oxidatives Färbemittel für Keratinfasern, insbesondere menschlichen Haaren, auf der Basis mindestens einer Oxidationsfarbstoffvorstufe; wobei die Mittel (a), (b) und (e) dadurch gekennzeichnet sind, dass sie jeweils mindestens einen zwitterionischen Azofarbstoff der allgemeinen Formel (I) enthalten;
      Figure 00020001
      worin R1 ein Alkylsulfonatrest der Formel (II) ist;
      Figure 00030001
      R2 gleich Wasserstoff oder einer Hydroxygruppe ist; m gleich 0 bis (n-1) ist; p gleich 0 bis (n-1) ist mit m+p = (n-1); n gleich einer ganzen Zahl von 1 bis 6 ist; X gleich Sauerstoff, Schwefel, N-R3 oder C-R4 ist; Y gleich C-R5, Stickstoff, N-R6, Schwefel oder Sauerstoff ist; Z gleich C-R7 oder Stickstoff ist; mit der Bedingung, dass der Heterozyklus der Formel (I) mindestens zwei und maximal drei Heteroatome enthält, wobei der Heterozyklus maximal ein Schwefelatom oder Sauerstoffatom aufweist; R3 und R6 gleich oder verschieden sein können und unabhängig voneinander eine gesättigte oder ungesättigte (C1-C12)-Alkylgruppe, eine mit einem Halogenatom (F, Cl, Br, J) substituierte (C1-C12)-Alkylgruppe, eine Hydroxy-(C2-C12)-alkylgruppe, eine Amino-(C1-C12)-alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Benzylgruppe darstellen; R4, R5 und R7 gleich oder verschieden sein können und unabhängig voneinander Wasserstoff, ein Halogenatom (F, Cl, Br, J), eine gesättigte oder ungesättigte (C1-C12)-Alkylgruppe, eine mit einem Halogenatom (F, Cl, Br, J) substituierte (C1-C12)-Alkylgruppe, eine Hydroxygruppe, eine Hydroxy-(C1-C12)-alkylgruppe, eine (C1-C12)-Alkoxygruppe, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe, eine (C1-C12)-Alkylaminogruppe, eine (C1-C12)-Dialkylaminogruppe, eine Carbonsäuregruppe, eine C(O)O-(C1-C12)-Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C(O)O-Phenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe oder eine Naphthylgruppe, oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe darstellen; oder wenn Y und Z gleich C-R5 und C-R7 sind, die Restgruppen R5 und R7 gemeinsam mit dem Restmolekül ein heterozyklisches oder carbozyklisches, gesättigtes oder ungesättigtes, substituiertes oder unsubstituiertes Ringsystem bilden können; oder wenn X und Y gleich C-R4 und C-R5 sind, die Restgruppen R4 und R5 gemeinsam mit dem Restmolekül ein heterozyklisches oder carbozyklisches, gesättigtes oder ungesättigtes, substituiertes oder unsubstituiertes Ringsystem bilden können; K eine Restgruppe der Anilin- oder Phenol-Serie oder eine heterozyklischen Restgruppe darstellt.
  • Unter den vorgenannten Verbindungen der Formel (I) sind solche bevorzugt, bei denen n gleich 2 oder 3 ist, und R2 gleich Wasserstoff ist. Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I) bei denen n gleich 2 oder 3 ist, R2 gleich Wasserstoff ist, und K eine Restgruppe der Formel K1 darstellt,
    Figure 00040001
    worin R8 und R9 gleich oder verschieden sein können und unabhängig voneinander gleich einer gesättigten oder ungesättigten (C1-C12)-Alkylgruppe, einer mit einem Halogenatom (F, Cl, Br, J) substituierten (C1-C12)-Alkylgruppe, einer Hydroxy-(C2-C12)-alkylgruppe, einer Amino(C1-C12)-alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Phenylgruppe oder einer Benzylgruppe sind, oder R8 und R9 gemeinsam mit dem Stickstoffatom ein 5-gliedriges bis 6-gliedriges Ringsystem bilden, das ein weiteres Heteroatom enthalten kann;
    R10 und R11 gleich oder verschieden sein können und unabhängig voneinander Wasserstoff, ein Halogenatom (F, Cl, Br, J), eine gesättigte oder ungesättigte (C1-C12)-Alkylgruppe, eine mit einem Halogenatom (F, Cl, Br, J) substituierte (C1-C12)-Alkylgruppe, eine Hydroxygruppe, eine Hydroxy-(C1-C12)-alkylgruppe, eine (C1-C12)-Alkoxygruppe, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe, eine (C1-C12)-Alkylaminogruppe, eine (C1-C12)-Dialkylaminogruppe, eine Carbonsäuregruppe, eine C(O)O-(C1-C12)-Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C(O)O-Phenylgruppe darstellen.
  • Als geeignete Verbindung der allgemeinen Formel (I) können beispielsweise genannt werden:
    4-(2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl)}-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-butansulfonat, 3-(2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-propansulfonat, 4-(2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl)}-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-butansulfonat, 3-(2-{[4-(Dimethylamino)-phenyl]diazenyl}-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-propansulfonat, 4-(2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}-5-methyl-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-butansulfonat, 3-(2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}-5-methyl-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-propansulfonat, 4-(2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]-diazenyl}-4,5-dimethyl-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-butansulfonat, 3-(2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}-4,5-dimethyl-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-propansulfonat, 4-(5-Bromo-2-{[4-(dimethylamino)phenyl]-diazenyl}-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-butansulfonat, 3-(5-Bromo-2-{[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl}-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-propansulfonat, 4-(2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}-5-methoxy-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-butansulfonat, 3-(2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]-diazenyl}-5-methoxy- 1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-propansulfonat, 4-(2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]-diazenyl}-5-nitro-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-butansulfonat, 3-(2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}-5-nitro-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-propansulfonat, 4-[(2-{4-[Benzyl(methyl)amino]-phenyl}diazenyl)-1,3-thiazol-3-ium-3-yl]-1-butansulfonat, 3-[(2-{4-[Benzyl(methyl)amino]-phenyl}diazenyl)-1,3-thiazol-3-ium-3-yl]-1-propanesulfonat, 4-(2-{[4-(1-Pyrrolidinyl)phenyl]diazenyl}-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-butansulfonat, 3-(2-{[4-(1-Pyrrolidinyl)phenyl]diazenyl}-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-propansulfonat, 4-(2-{[4-(4-Morpholinyl)phenyl]-diazenyl}-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-butansulfonat, 3-(2-{4-(4-Morpholinyl)-phenyl]-diazenyl}-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-propansulfonat, 4-(2-{[4-(4-Methyl-1-piperazinyl)phenyl]diazenyl}-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-butansulfonat, 3-(2-{[4-(4-Methyl-1-piperazinyl)phenyl]diazenyl}-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-propansulfonat, 4-(2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]-diazenyl}-1,3-benzothiazol-3-ium-3-yl)-1-butansulfonat, 3-(2-{[4-(Dimethylamino)-phenyl]diazenyl}-1,3-benzothiazol-3-ium-3-yl)-1-propansulfonat, 4-(2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}-6-methoxy-1,3-benzothiazol-3-ium-3-yl)-1-butansulfonat, 3-(2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}-6-methoxy-l,3-benzothiazol-3-ium-3-yl)-1-propansulfonat, 4-[2-({4-[Benzyl(ethyl)amino]phenyl}diazenyl)-1,3-thiazol-3-ium-3-yl]-1-butansulfonat, 3-[2-({4-[Benzyl(ethyl)amino]phenyl}diazenyl)-1,3-thiazol-3-ium-3-yl]-1-propansulfonat, 4-[2-({4-[Benzyl(ethyl)amino]phenyl}diazenyl)-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-3-yl]-1-butansulfonat, 3-[2-({4-[Benzyl(ethyl)-amino]phenyl}diazenyl)-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-3-yl]-1-propansulfonat, 4-[2-({4-[Benzyl(ethyl)amino]phenyl}diazenyl)-5-methyl-1,3-thiazol-3-ium-3-yl]-1-butansulfonat, 3-[2-({4-[Benzyl(ethyl)amino]phenyl}diazenyl)-5-methyl-1,3-thiazol-3-ium-3-yl]-1-propansulfonat, 4-[2-({4-[Benzyl(ethyl)-amino]phenyl}diazenyl)-4,5-dimethyl-1,3-thiazol-3-ium-3-yl]-1-butansulfonat, 3-[2-({4-[Benzyl(ethyl)amino]phenyl}diazenyl)-4,5-dimethyl- 1,3-thiazol-3-ium-3-yl]-1-propansulfonat, 4-[2-({4-[Benzyl(ethyl)amino]-2-methylphenyl}diazenyl)-1,3-thiazol-3-ium-3-yl]-1-butansulfonat, 3-[2-({4-[Benzyl(ethyl)amino]-2-methylphenyl}diazenyl)-1,3-thiazol-3-ium-3-yl]-1-propansulfonat, 4-[2-({4-[Benzyl(ethyl)amino]-2-methylphenyl}-diazenyl)-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-3-yl]-1-butansulfonat, 3-[2-({4-[Benzyl(ethyl)amino]-2-methylphenyl}diazenyl)-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-3-yl]-1-propansulfonat, 4-[2-({4-[Benzyl(ethyl)amino]-2-methylphenyl}diazenyl)-5-methyl-1,3-thiazol-3-ium-3-yl]-1-butansulfonat, 3-[2-({4-[Benzyl(ethyl)amino]-2-methylphenyl}diazenyl)-5-methyl-1,3-thiazol-3-ium-3-yl]-1-propansulfonat, 4-[2-({4-[Benzyl(ethyl)amino]-2-methylphenyl}diazenyl)-4,5-dimethyl-1,3-thiazol-3-ium-3-yl]-1-butansulfonat, 3-[2-({4-[Benzyl(ethyl)amino]-2-methylphenyl}diazenyl)-4,5-dimethyl-1,3-thiazol-3-ium-3-yl]-1-propansulfonat, 4-(2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}-1-methyl-1H-imidazol-3-ium-3-yl)-1-butansulfonat, 3-(2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}-1-methyl-1H-imidazol-3-ium-3-yl)-1-propansulfonat, 4-{2-[(4-Aminophenyl)diazenyl]-1-methyl-1H-imidazol-3-ium-3-yl}-1-butansulfonat, 3-{2-[(4-Aminophenyl)-diazenyl]-1-methyl-1H-imidazol-3-ium-3-yl}-1-propansulfonat, 4-(1-Methyl-2-{[4-(methylamino)phenyl]diazenyl}-1H-imidazol-3-ium-3-yl)-1-butansulfonat, 3-(1-Methyl-2-{[4-(methylamino)phenyl]diazenyl}-1H-imidazol-3-ium-3-yl)-1-propansulfonat, 4-(2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]-diazenyl}-1,4,5-trimethyl-1H-imidazol-3-ium-3-yl)-1-butansulfonat, 3-(2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}-1,4,5-trimethyl-1H-imidazol-3-ium-3-yl)-1-propansulfonat, 4-(5-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}-4-methyl-4H-1,2,4-triazol-1-ium-1-yl)-1-butansulfonat, 3-(5-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}-4-methyl-4H-1,2,4-triazol-1-ium-1-yl)-1-propansulfonat, 4-(2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}-1,3,4-thiadiazol-3-ium-3-yl)-1-butansulfonat, 3-(2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]-diazenyl}-1,3,4-thiadiazol-3-ium-3-yl)-1-propansulfonat, 4-(5-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}-1,2,4-thiadiazol-4-ium-4-yl)-1-butansulfonat, 3-(5-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}-1,2,4-thiadiazol-4-ium-4-yl)-1-propansulfonat, 3-(3-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}-1-methyl-1H-pyrazol-2-ium-2-yl)-1-propansulfonat, 4-(3-{[4-(Dimethylamino)-phenyl]diazenyl}-1-methyl-1H-pyrazol-2-ium-2-yl)-1-butansulfonat, 3-(3-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}isoxazol-2-ium-2-yl)-1-propansulfonat, 4-(3-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}isoxazol-2-ium-2-yl)-1-butansulfonat, 4-{2-[(1-Methyl-2-phenyl-1H-indol-3-yl)diazenyl]-1,3-thiazol-3-ium-3-yl}-1-butansulfonat, 3-{2-[(1-Methyl-2-phenyl-1H-indol-3-yl)diazenyl]-1,3-thiazol-3-ium-3-yl}-1-propansulfonat, 4-{2-(1,2-Dimethyl-1H-indol-3-yl)diazenyl]-1,3-thiazol-3-ium-3-yl}-1-butansulfonat und 3-{2-(1,2-Dimethyl-1H-indol-3-yl)diazenyl]-1,3-thiazol-3-ium-3-yl}-1-propansulfonat.
  • Die Farbstoffe der Formel (I) sind in dem erfindungsgemäßen Färbemittel vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 10 Gewichtsprozent, insbesondere 0,1 bis 8 Gewichtsprozent, enthalten.
  • Zur Erweiterung der Farbpalette kann das erfindungsgemäße Färbemittel (a) neben den Farbstoffen der Formel (I) zusätzlich noch weitere bekannte direktfärbende synthetische Farbstoffe aus der Gruppe bestehend aus Nitrofarbstoffen, Azofarbstoffen, Anthrachinonfarbstoffen, Triphenylmethanfarbstoffen und basischen oder sauren Farbstoffen, sowie natürliche direktfärbende Farbstoffe, alleine oder im Gemisch miteinander, enthalten, beispielsweise 1,4-Bis[(2-hydroxyethyl)-amino]-2-nitrobenzol, 1-(2-Hydroxyethyl)amino-2-nitro-4-[di(2-hydroxy-ethyl)amino]-benzol, (HC Blue No. 2), 1-Amino-3-methyl-4-[(2-hydroxy-ethyl)amino]-6-nitrobenzol, (HC Violet No. 1), 4-[Ethyl-(2-hydroxyethyl)-amino]-1-[(2-hydroxyethyl)amino]-2-nitrobenzol-hydrochlorid (HC Blue No. 12), 4-[Di(2-hydroxyethyl)amino]-1-[(2-methoxyethyl)amino]-2-nitrobenzol, (HC Blue No. 11), 1-[(2,3-Dihydroxypropyl)amino]-4-[methyl-(2-hydroxyethyl)amino]-2-nitrobenzol (HC Blue No. 10), 1-[(2,3-Dihydroxypropyl)-amino]-4-[ethyl-(2-hydroxyethyl)amino]-2-nitrobenzol-hydrochlorid (HC Blue No. 9), 1-(3-Hydroxypropylamino)-4-[di(2-hydroxyethyl)amino]-2-nitrobenzol, (HC Violet No. 2), 1-Methylamino-4-[methyl-(2,3-dihydroxypropyl)amino]-2-nitrobenzol (HC Blue No. 6), 2-((4-Amino-2-nitrophenyl)-amino)-5-dimethylamino-benzoesäure (HC Blue No. 13), 1-(2-Aminoethylamino)-4-[di(2-hydroxyethyl)amino]-2-nitrobenzol, 4-(Di(2-hydroxyethyl)amino)-2-nitro-1-phenylamino-benzol, 1-Amino-4-[(2-hydroxyethyl)amino]-2-nitrobenzol (HC Red No. 7), 2-Amino-4,6-dinitrophenol, 1,4-Diamino-2-nitrobenzol (C176070), 4-Amino-2-nitrodiphenylamin (HC Red No. 1), 1-Amino-4-[di(2-hydroxyethyl)amino]-2-nitrobenzol-hydrochlorid (HC Red No. 13), 1-Amino-5-chlor-4-[(2-hydroxyethyl)amino]-2-nitrobenzol, 4-Amino-1-[(2-hydroxyethyl)amino]-2-nitrobenzol (HC Red No. 3), 4-((2-Hydroxyethyl)methylamino)-1-(methylamino)-2-nitrobenzol, 1-Amino-4-((2,3-dihydroxypropyl)amino)-5-methyl-2-nitrobenzol, 1-Amino-4-(methylamino)-2-nitrobenzol, 4-Amino-2-nitro-1-((prop-2-en-1-yl)amino)-benzol, 4-Amino-3-nitrophenol, 4-[(2-Hydroxyethyl)amino]-3-nitrophenol, 4-[(2-Nitrophenyl)amino]phenol (HC Orange No. 1), 1-[(2-Aminoethyl)amino]-4-(2-hydroxyethoxy)-2-nitrobenzol (HC Orange No. 2), 4-(2,3-Dihydroxypropoxy)-1-[(2-hydroxyethyl)amino]-2-nitrobenzol, (HC Orange No. 3), 1-Amino-5-chlor-4-[(2,3-dihydroxypropyl)amino]-2-nitrobenzol (HC Red No. 10), 5-Chlor-1,4-[di(2,3-dihydroxypropyl)amino]-2-nitrobenzol (HC Red No. 11), 2-[(2-Hydroxyethyl)amino]-4,6-dinitro-phenol, 4-Ethylamino-3-nitrobenzoesäure, 2-[(4-Amino-2-nitrophenyl)amino]-benzoesäure, 2-Chlor-6-ethylamino-4-nitrophenol, 2-Amino-6-chlor-4-nitrophenol, 4-[(3-Hydroxypropyl)amino]-3- nitrophenol, 2,5-Diamino-6-nitropyridin, 6-Amino-3-((2-hydroxyethyl)-amino)-2-nitropyridin, 3-Amino-6-((2-hydroxyethyl)amino)-2-nitropyridin, 3-Amino-6-(ethylamino)-2-nitropyridin, 3-((2-Hydroxyethyl)amino)-6-(methylamino)-2-nitropyridin, 3-Amino-6-(methylamino)-2-nitropyridin, 6-(Ethylamino)-3-((2-hydroxyethyl)amino)-2-nitropyridin, 1,2,3,4-Tetra-hydro-6-nitrochinoxalin, 7-Amino-3,4-dihydro-6-nitro-2H-1,4-benzoxazin (HC Red No. 14), 1,2-Diamino-4-nitrobenzol (CI76020), 1-Amino-2-[(2-hydroxyethyl)amino]-5-nitrobenzol (HC Yellow No. 5), 1-(2-Hydroxy-ethoxy)-2-[(2-hydroxyethyl)amino]-5-nitrobenzol, (HC Yellow No. 4), 1-[(2-Hydroxyethyl)amino]-2-nitrobenzol (HC Yellow No. 2), 2-(Di(2-hydroxyethyl)amino)-5-nitrophenol, 2-[(2-Hydroxyethyl)amino]-1-methoxy-5-nitrobenzol, 2-Amino-3-nitrophenol, 1-Amino-2-methyl-6-nitrobenzol, 1-(2-Hydroxyethoxy)-3-methylamino-4-nitrobenzol, 2,3-(Dihydroxy-propoxy)-3-methylamino-4-nitrobenzol, 2-[(2-Hydroxyethyl)amino]-5-nitrophenol (HC Yellow No. 11), 3-[(2-Aminoethyl)amino]-1-methoxy-4-nitrobenzol-hydrochlorid, (HC Yellow No.9), 1-[(2-Ureidoethyl)-amino]-4-nitrobenzol, 4-[(2,3-Dihydroxypropyl)amino]-3-nitro-1-trifluormethyl-benzol, (HC Yellow No. 6), 1-Chlor-2,4-bis[(2-hydroxyethyl)-amino]-5-nitrobenzol (HC Yellow No. 10), 1-Amino-4-((2-aminoethyl)-amino)-5-methyl-2-nitro-benzol, 4-[(2-Hydroxyethyl)amino]-3-nitro-1-methylbenzol, 1-Chlor-4-[(2-hydroxyethyl)amino]-3-nitrobenzol (HC Yellow No. 12), 4-[(2-Hydroxyethyl)amino]-3-nitro-1-trifluormethyl-benzol, (HC Yellow No. 13), 4-[(2-Hydroxyethyl)amino]-3-nitro-benzonitril (HC Yellow No. 14), 4-[(2-Hydroxyethyl)amino]-3-nitro-benzamid (HC Yellow No. 15), 3-((2-Hydroxyethyl)amino)-4-methyl-1-nitrobenzol, 4-Chlor-3-((2-hydroxyethyl)amino)-1-nitrobenzol, 2,4-Dinitro-1-hydroxynaphthalin, 1,4-Di[(2,3-dihydroxypropyl)amino]-9,10-anthrachinon, 1,4-Di[(2-hydroxyethyl)amino]-9,10-anthrachinon (CI61545, Disperse Blue 23), 1-[(2-Hydroxyethyl)amino]-4-methylamino-9,10-anthrachinon (CI61505, Disperse Blue No. 3), 2-[(2-Aminoethyl)amino]-9,10-anthrachinon (HC Orange No. 5), 1-Amino-4-hydroxy-9,10-anthrachinon (CI60710, Disperse Red 15), 1-Hydroxy-4-[(4-methyl-2-sulfophenyl)-amino]-9,10-anthrachinon, 7-Beta-D-glucopyranosyl-9,10-dihydro-1-methyl-9,10-dioxo-3,5,6,8-tetrahydroxy-2-anthracencarbonsäure (CI75470, Natural Red 4), 1-[(3-Aminopropyl)amino]-4-methylamino-9,10-anthrachinon (HC Blue No. 8), 1-[(3-Aminopropyl)amino]-9,10-anthrachinon (HC Red No. 8), 1,4-Diamino-2-methoxy-9,10-anthrachinon (CI62015, Disperse Red No. 11, Solvent Violet No. 26), 1,4-Dihydroxy-5,8-bis[(2-hydroxyethyl)amino]-9,10-anthrachinon (CI62500, Disperse Blue No. 7, Solvent Blue No. 69), 1,4-Diamino-9,10-anthrachinon (CI61100, Disperse Violet No. 1), 1-Amino-4-(methylamino)-9,10-anthrachinon (CI61105, Disperse Violet No. 4, Solvent Violet No. 12), 2-Hydroxy-3-methoxy-1,4-naphthochinon, 2,5-Dihydroxy-1,4-naphthochinon, 2-Hydroxy-3-methyl-1,4-naphthochinon, N-(6-((3-Chlor-4-(methylamino)-phenyl)imino)-4-methyl-3-oxo-1,4-cyclohexadien-1-yl)harnstoff (HC Red No. 9), 2-((4-(Di(2-hydroxyethyl)-amino)phenyl)amino)-5-((2-hydroxyethyl)-amino)-2,5-cyclohexadien-1,4-dion (HC Green No. 1), 5-Hydroxy-1,4-naphthochinon (CI75500, Natural Brown No. 7), 2-Hydroxy-1,4-naphthochinon (CI75480, Natural Orange No. 6), 1,2-Dihydro-2-(1,3-dihydro-3-oxo-2H-indol-2-yliden)-3H-indol-3-on (CI73000), 1,3-Bis(dicyanomethylen)indan, 9-(Dimethylamino)-benzo[a]-phenoxazin-7-ium-chlorid (CI51175; Basic Blue No. 6), Di[4-(diethyl-amino)phenyl][4-(ethylamino)naphthyl]carbenium-chlorid (CI42595; Basic Blue No. 7), Di-(4-(dimethylamino)phenyl)-(4-(methyl-phenylamino)-naphthalin-1-yl)carbenium-chlorid (CI42563; Basic Blue No. 8), 3,7-Di(dimethylamino)-phenothiazin-5-ium-chlorid (CI52015; Basic Blue No. 9), Di[4-(dimethylamino)phenyl][4-(phenylamino)naphthyl]carbenium-chlorid (CI44045; Basic Blue No. 26), 2-[(4-(Ethyl(2-hydroxyethyl)-amino)phenyl)- azo]-6-methoxy-3-methyl-benzothiazolium-methylsulfat (CI11154; Basic Blue No. 41), Basic Blue No. 77, 8-Amino-2-brom-5-hydroxy-4-imino-6-[(3-(trimethylammonio)phenyl)amino]-1(4H)-naphthalinon-chlorid (CI56059; Basic Blue No. 99), Bis[4-(dimethyl-amino)phenyl][4-(methylamino)-phenyl]carbenium-chlorid (CI42535; Basic Violet No. 1), Tri(4-amino-3-methylphenyl)carbenium-chlorid (CI42520; Basic Violet No. 2), Tris[4-(dimethylamino)phenyl]carbenium-chlorid (CI42555; Basic Violet No. 3), 2-[3,6-(Diethylamino)dibenzopyranium-9-yl]-benzoesäure-chlorid (CI45170; Basic Violet No. 10), Di(4-aminophenyl)(4-amino-3-methylphenyl)carbenium-chlorid (CI42510; Basic Violet No. 14), 1,3-Bis[(2,4-diamino-5-methylphenyl)azo]-3-methylbenzol (CI21010; Basic Brown No. 4), 1-[(4-Aminophenyl)azo]-7-(trimethylammonio)-2-naphtholchlorid (CI12250; Basic Brown No. 16), 3-[(4-Amino-2,5-dimethoxyphenyl)azo]-N,N,N-trimethylbenzolaminium-chlorid (CI112605, Basic Orange No. 69), 1-[(4-Amino-2-nitrophenyl)azo]-7-(trimethylammonio)-2-naphthol-chlorid (Basic Brown No. 17), 1-[(4-Amino-3-nitrophenyl)azo]-7-(trimethylammonio)-2-naphthol-chlorid (CI12251; Basic Brown No. 17), 2-((4-Aminophenyl)azo)-1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-chlorid (Basic Orange No. 31), 3,7-Diamino-2,8-dimethyl-5-phenylphenazinium-chlorid (CI50240; Basic Red No. 2), 1,4-Dimethyl-5-[(4-(dimethylamino)phenyl)-azo]-1,2,4-triazolium-chlorid (CI11055; Basic Red No. 22), 1,3-Dimethyl-2-((4-dimethylamino)phenyl)azo-1H-imidazol-3-ium-chlorid (Basic Red No. 51), 2-Hydroxy-1-[(2-methoxyphenyl)azo]-7-(trimethylammonio)-naphthalin-chlorid (CI12245; Basic Red No. 76), 2-[2-((2,4-Dimethoxyphenyl)amino)ethenyl]-1,3,3-timethyl-3H-indol-1-ium-chlorid (CI48055; Basic Yellow No. 11), 3-Methyl-1-phenyl-4-[(3-(trimethylammonio)-phenyl)azo)-pyrazol-5-on-chlorid (CI12719; Basic Yellow No. 57), Di[4-(dimethylamino)phenyl]iminomethan-hydrochlorid (CI41000; Basic Yellow No. 2), 1-Methyl-4-((methyl-phenylhydrazono)methyl)-pyridiniummethylsulfat (Basic Yellow No. 87), Bis[4-(diethylamino)phenyl]-phenylcarbenium-hydrogensulfat(1:1) (CI42040; Basic Green No. 1), Di(4-(dimethylamino)phenyl)-phenylmethanol (CI42000; Basic Green No. 4), 1-(2-Morpholiniumpropylamino)-4-hydroxy-9,10-anthrachinonmethylsulfat, 1-[(3-(Dimethyl-propylaminium)propyl)amino]-4-(methylamino)-9,10-anthrachinon-chlorid, 1-[Di(2-hydroxyethyl)amino]-3-methyl-4-[(4-nitrophenyl)azo]-benzol (CI11210, Disperse Red No. 17), 1-[Di(2-hydroxyethyl)amino]-4-[(4-nitrophenyl)azo]-benzol, (Disperse Black No. 9), 4-[(4-Aminophenyl)azo]-1-[di(2-hydroxyethyl)amino]-3-methylbenzol, (HC Yellow No. 7), 2,6-Diamino-3-[(pyridin-3-yl)azo]-pyridin, 2-((4-(Acetylamino)phenyl)azo)-4-methylphenol (CI11855; Disperse Yellow No. 3), 2-((4-(Ethyl(2-hydroxyethyl)amino)-2-methylphenyl)azo)-5-nitro-1,3-thiazol (CI111935; Disperse Blue No. 106), 6-Hydroxy-5-[(4-sulfophenyl)azo]-2-naphthalinsulfonsäure-Dinatriumsalz (CI15985; Food Yellow No. 3; FD&C Yellow No. 6), 2,4-Dinitro-1-naphthol-7-sulfonsäure-Dinatriumsalz (CI10316; Acid Yellow No. 1; Food Yellow No. 1), 2-(Indan-1,3-dion-2-yl)chinolin-x,x-sulfonsäure (Gemisch aus Mono- and Disulfonsäure) (CI47005; D&C Yellow No. 10; Food Yellow No. 13, Acid Yellow No. 3), 5-Hydroxy-1-(4-sulfophenyl)-4-[(4-sulfophenyl)azo]pyrazol-3-carbonsäure-Trinatriumsalz (CI19140; Food Yellow No. 4; Acid Yellow No. 23), 9-(2-Carboxyphenyl)-6-hydroxy-3H-xanthen-3-on (CI45350; Acid Yellow No. 73; D&C Yellow No. 8), 4-((4-Amino-3-sulfophenyl)azo)benzolsulfonsäure-Dinatriumsalz (CI13015, Acid Yellow No. 9), 5-[(2,4-Dinitrophenyl)-amino]-2-phenylamino-benzolsulfonsäure-Natriumsalz (CI10385; Acid Orange No. 3), 4-[(2,4-Dihydroxyphenyl)azo]-benzolsulfonsäure-Mononatriumsalz (CI14270; Acid Orange No. 6), 4-[(2-Hydroxynaphth-1-yl)azo]-benzolsulfonsäure-Natriumsalz (CI15510; Acid Orange No. 7), 4-((2-Hydroxy-naphthalin-1-yl)azo)-3-methyl-benzolsulfonsäure-Natriumsalz (0115575; Acid Orange No. 8), 4-[(2,4-Dihydroxy-3-[(2,4-dimethylphenyl)azo]phenyl)azo]-benzolsulfonsäure-Natriumsalz (0120170; Acid Orange No. 24), 3',6'-Dihydroxy-4',5'-diiodospiro-(isobenzofuran-1(3H)-9'-(9H)xanthen)-3-on (0145425, D&C Orange No. 10), 4-Hydroxy-3-[(4-sulfonaphth-1-yl)azo]-1-naphthalin-sulfonsäure-Dinatriumsalz (0114720; Acid Red No. 14), 4-Hydroxy-3-[(2-methoxyphenyl)azo]-1-naphthalinsulfonsäure-mononatriumsalz (0114710; Acid Red No. 4), 6-Hydroxy-5-[(4-sulfonaphth-1-yl)azo]-2,4-naphthalindisulfonsäure-Trinatriumsalz (0116255; Ponceau 4R; Acid Red No. 18), 3-Hydroxy-4-[(4-sulfonaphth-1-yl)azo]-2,7-naphthalin-disulfonsäure-Trinatriumsalz (0116185; Acid Red No. 27), 8-Amino-1-hydroxy-2-(phenylazo)-3,6-naphthalin-disulfonsäure-Dinatriumsalz (0117200; Acid Red No. 33), 5-(Acetylamino)-4-hydroxy-3-[(2-methylphenyl)azo]-2,7-naphthalin-disulfonsäure-Dinatriumsalz (0118065; Acid Red No. 35), 2-(3-Hydroxy-2,4,5,7-tetrajodo-dibenzopyran-6-on-9-yl)-benzoesäure-Dinatriumsalz (CI45430; Acid Red No. 51 ), N-[6-(Diethylamino)-9-(2,4-disulfophenyl)-3H-xanthen-3-yliden]-N-ethylethanammonium-hydroxid, inneres Salz, Natriumsalz (0145100; Acid Red No. 52), 8-[(4-(Phenylazo)-phenyl)azo]-7-naphthol-1,3-disulfonsäure-Dinatriumsalz (0127290; Acid Red No. 73), 2',4',5',7'-Tetrabrom-3',6'-dihydroxyspiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]-xanthen]-3-on-Dinatriumsalz (0145380; Acid Red No. 87), 2',4',5',T-Tetrabrom-4,5,6,7-tetrachlor-3',6'-dihydroxyspiro[isobenzofuran-1(3H),9'[9H]xanthen]-3-on-Dinatriumsalz (0145410; Acid Red No. 92), 3',6'-Dihydroxy-4',5'-diiodospiro[isobenzofuran-1(3H),9'(9H)-xanthen]-3-on-Dinatriumsalz (0145425; Acid Red No. 95), 2-Hydroxy-3-((2-hydroxynaphth-1-yl)azo)-5-nitrobenzolsulfonsäure-Mononatriumsalz (0115685; Acid Red No. 184), (2-Sulfophenyl)di[4-(ethyl((4-sulfophenyl)methyl)-amino)phenyl]-carbenium-Dinatriumsalz, Betain (0142090; Acid Blue No. 9; FD&C Blue No. 1), 3-Hydroxy-4-((4-methyl-2-sulfophenyl)azo)-2-naphthalincarbonsäure-Dinatriumsalz (CI15850; D&C Red No. 6), 6-Hydroxy-5-((2-methoxy-5-methyl-4-sulfophenyl)azo)-2-naphthalinsulfonsäure-Dinatriumsalz (CI16035; FD&C Red 40), 1,4-Bis[(2-sulfo-4-methylphenyl)amino]-9,10-anthrachinon-Dinatriumsalz (CI61570; Acid Green No. 25), Bis[4-(dimethylamino)phenyl]-(3,7-disulfo-2-hydroxynaphth-1-yl)-carbenium-inneres Salz, Mononatriumsalz (CI44090; Food Green No. 4; Acid Green No. 50), Bis[4-(diethylamino)phenyl](2,4-disulfophenyl)carbenium-inneres Salz, Natriumsalz (2:1) (CI42045; Food Blue No. 3; Acid Blue No. 1), Bis[4-(diethylamino)phenyl](5-hydroxy-2,4-disulfophenyl)carbenium-inneres Salz, Calciumsalz (2:1) (CI42051; Acid Blue No. 3), 1-Amino-4-(cyclohexylamino)-9,10-anthrachinon-2-sulfonsäure-Natriumsalz (CI62045; Acid Blue No. 62), 3,3-Bis(3,5-dibrom-4-hydroxyphenyl)-4,5,6,7-tetrabrom-2,1(3h)-benzoxathiol-1,1-dioxid, 1-Amino-4-(phenylamino)-9,10-anthrachinon-2-sulfonsäure (CI62055; Acid Blue No. 25), 2-(1,3-Dihydro-3-oxo-5-sulfo-2H-indol-2-yliden)-2,3-dihydro-3-oxo-1H-indol-5-sulfonsäure-Dinatriumsalz (CI73015; Acid Blue No. 74), 9-(2-Carboxyphenyl)-3-[(2-methylphenyl)amino]-6-[(2-methyl-4-sulfophenyl)amino]xanthylium-inneres Salz, Mononatriumsalz (CI45190; Acid Violet No. 9), 1-Hydroxy-4-[(4-methyl-2-sulfophenyl)amino]-9,10-anthrachinon-Natriumsalz (CI60730; D&C Violet No. 2; Acid Violet No. 43), Bis[3-nitro-4-[(4-phenylamino)-3-sulfo-phenylamino]-phenyl]-sulfon (CI10410; Acid Brown No. 13), 5-Amino-4-hydroxy-6-[(4-nitrophenyl)azo]-3-(phenylazo)-2,7-naphthalin-disulfonsäure-Dinatriumsalz (CI20470; Acid Black No. 1), 3-Hydroxy-4-[(2-hydroxynaphth-1-yl)azo]-7-nitro-1-naphthalin-sulfonsäure-Chromkomplex (3:2) (CI15711; Acid Black No. 52), 3-[(2,4-Dimethyl-5-sulfophenyl)azo]-4-hydroxy-1-naphthalinsulfonsäure-Dinatriumsalz (CI14700; Food Red No. 1; Ponceau SX; FD&C Red No. 4), 4-(Acetylamino)-5-hydroxy-6-[(7-sulfo-4-[(4-sulfophenyl)- azo]naphth-1-yl)azo]-1,7-naphthalindisulfonsäure-Tetranatriumsalz (CI28440; Food Black No. 1) und 3-Hydroxy-4-(3-methyl-5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-ylazo)-naphthalin-1-sulfonsäure-Natriumsalz, Chrom-Komplex (Acid Red No. 195).
  • Das erfindungsgemäße Färbemittel (b), das sich durch einen Gehalt an einem Oxidationsmittel, vorzugsweise Wasserstoffperoxid auszeichnet, kann neben den Farbstoffen der allgemeinen Formel (I) zusätzlich noch weitere oxidationsstabile direktfärbende Farbstoffe, wie zum Beispiel 3-(2',6'-Diaminopyridyl-3'-azo)-pyridin (= 2,6-Diamino-3-((pyridin-3-yl)azo)pyridin), N,N-Di(2-hydroxyethyl)-3-methyl-4-((4-nitrophenyl)-azo)-anilin (Disperse Red 17, CI11210), 3-Diethylamino-7-(4-dimethylaminophenylazo)-5-phenyl-phenaziniumchlorid (CI11050), 4-(2-Thiazolylazo)-resorcin, 4-((4-Phenylamino)azo)benzosulfonsäurenatriumsalz (Orange IV), 1-((3-Aminopropyl)amino)-9,10-anthracendion (HC Red No. 8), 3',3'',4,5,5',5'',6,7-Octabromphenolsulfonphtalein (Tetrabromphenol Blue), 1-((4-Amino-3,5-dimethylphenyl)-(2,6-dichlorphenyl)-methylen)-3,5-dimethyl-4-imino-2,5-cyclo-hexadien-Phosphorsäure (1:1) (Basic Blue 77), 3',3'',5',5''-Tetrabrom-m-kresolsulfonphthalein, 2,4-Dinitro-1-naphthol-7-sulfonsäure-Dinatriumsalz (Acid Yellow 1, CI 10316), 4-[2'-Hydroxy-1'-naphthyl)azo]-benzosulfonsäure-Natriumsalz (Acid Orange 7, CI 15510), 3',6'-Dihydroxy-2',4',5',7'-tetraiodospiro-[isobenzofuran-1(3H), 9'(9H)-xanthen]-3-on-Dinatriumsalz (Acid Red 51, CI 45430); 6-Hydroxy-5-((2-methoxy-5-methyl-4-sulfophenyl)azo)-2-Naphthalinsulfonsäure-dinatriumsalz (FD&C Red 40, CI 16035), 2,4-Dinitro-1-naphthol-Natriumsalz (Acid Yellow 24; CI 10315), 2',4',5',7'-tetrabrom-4,5,6,7-tetrachlor-3',6'-dihydroxy-Spiro(isobenzofuran-1(3H), 9'[9H]xanthen]-3-on-dinatriumsalz (Acid Red 92; CI 45410), 4-(2-Hydroxy-1-naphthylazo)-3-methyl-benzolsulfonsäure-natriumsalz (Acid Orange 8, CI 15575), 2-Amino-1,4-naphthalindion, Dithizon (1,5-Diphenylthiocarbazon), N-(2-Hydroxyethyl))-2-nitro-4-trifluormethyl)anilin (HC Yellow 13), N-(2-hydroxyethyl)-4-nitro-anilin und 4-Chlor-N-(2,3-dihydroxypropyl)-2-nitro-anilin, 1-Methyl-4-((methylphenylhydrazono)methyl)pyridiniummethylsulfat (Basic Yellow No. 87), 3-((4,5-Dihydro-3-methyl-5-oxo-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)azo)-N,N,N-timethyl-benzenaminium-chlorid, 3-[(3-Methyl-5-hydroxy-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)azo]-trimethylammoniobenzol-chlorid (Basic Yellow No. 57), 2-((4-Aminophenyl)azo)-1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-chlorid (Basic Orange No. 31), 1,4-Dimethyl-5-[(4-(dimethylamino)phenyl)azo]-1,2,4-triazolium-chlorid (Basic Red No. 22, CI11055), 2-((4-(Dimethylamino)phenyl)azo)-1,3-dimethyl-1H-imidazoliumchlorid (Basic Red No. 51), 1,4-Dimethyl-5-[[4-[methyl(phenylmethyl)-amino]phenyl]azo]-1,2,4-triazolium-bromid (Basic Red No. 46), N, N,N-Trimethyl-3-{[4-(methylamino)-9,10-dioxo-9,10-dihydro-1-anthracenyl]-amino}-1-propanaminium-methylsulfat, N,N-Dimethyl-3-{[4-(methylamino)-9,10-dioxo-9,10-dihydro-1-anthracenyl]amino}-N-propyl-t-propanaminium-chlorid und N,N-Dimethyl-3-{[4-(methylamino)-9,10-dioxo-9,10-dihydro-1-anthracenyl]amino}-N-propyl-1-propanaminium-bromid.
  • Der Gesamtgehalt an zusätzlichen Farbstoffen in dem erfindungsgemäßen Färbemittel beträgt etwa 0,01 bis 15 Gewichtsprozent, insbesondere 0,1 bis 12 Gewichtsprozent.
  • Das erfindungsgemäße Oxidationsfärbemittel (c), das vor der Anwendung mit einem Oxidationsmittel (insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Additionsverbindungen) vermischt wird, enthält neben den Farbstoffen der allgemeinen Formel (I) zusätzlich Oxidationsfarbstoffvorstufen sowie ggfs. einen oder mehrere der vorgenannten direktfärbenden Farb stoffe, soweit diese gegenüber dem verwendeten Oxidationsmittel stabil sind.
  • Als geeignete Oxidationsfarbstoffvorstufen können beispielsweise die folgenden Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen und mit sich selbst kuppelnden Verbindungen genannt werden:
  • (i) Entwicklersubstanzen:
  • 1,4-Diamino-benzol (p-Phenylendiamin), 1,4-Diamino-2-methyl-benzol (p-Toluylendiamin), 1,4-Diamino-2,6-dimethyl-benzol, 1,4-Diamino-3,5-diethyl-benzol, 1,4-Diamino-2,5-dimethyl-benzol, 1,4-Diamino-2,3-dimethyl-benzol, 2-Chlor-1,4-diaminobenzol, 1,4-Diamino-2-(thiophen-2-yl)benzol, 1,4-Diamino-2-(thiophen-3-yl)benzol, 1,4-Diamino-2-(pyridin-3-yl)benzol, 2,5-Diaminobiphenyl, 1,4-Diamino-2-methoxymethyl-benzol, 1,4-Diamino-2-aminomethyl-benzol, 1,4-Diamino-2-hydroxymethyl-benzol, 1,4-Diamino-2-(2-hydroxyethoxy)-benzol, 2-(2-(Acetylamino)ethoxy)-1,4-diamino-benzol, 4-Phenylamino-anilin, 4-Dimethylamino-anilin, 4-Diethylamino-anilin, 4-Dipropylamino-anilin, 4-[Ethyl(2-hydroxyethyl)-amino]-anilin, 4-[Di(2-hydroxyethyl)amino]-anilin, 4-[Di(2-hydroxyethyl)amino]-2-methyl-anilin, 4-[(2-Methoxyethyl)amino]-anilin, 4-[(3-Hydroxypropyl)amino]-anilin, 4-[(2,3-Dihydroxypropyl)amino]-anilin, 1,4-Diamino-2-(2-hydroxyethyl)-benzol, 1,4-Diamino-2-(1-methylethyl)-benzol, 1,3-Bis[(4-aminophenyl)(2-hydroxyethyl)amino]-2-propanol, 1,4-Bis[(4-Aminophenyl)amino]-butan, 1,8-Bis(2,5-diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctan, 4-Amino-phenol, 4-Amino-3-methyl-phenol, 4-Amino-3-(hydroxymethyl)-phenol, 4-Amino-3-fluor-phenol, 4-Methylamino-phenol, 4-Amino-2-(aminomethyl)-phenol, 4-Amino-2-(hydroxymethyl)-phenol, 4-Amino-2-fluor-phenol, 4-Amino-2-[(2-hydroxy-ethyl)-amino]methyl-phenol, 4-Amino-2-methyl-phenol, 4-Amino-2-(methoxymethyl)-phenol, 4-Amino-2-(2-hydroxyethyl)-phenol, 5-Amino-salicylsäure, 2,5-Diamino-pyridin, 2,4,5,6-Tetraamino-pyrimidin, 2,5,6-Triamino-4-(1H)-pyrimidon, 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-(1-methylethyl)-1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-[(4-methylphenyl)-methyl]-1H-pyrazol, 1-[(4-Chlorphenyl)methyl]-4,5-diamino-1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-methyl-1H-pyrazol, 2-Amino-phenol, 2-Amino-6-methyl-phenol, 2-Amino-5-methyl-phenol, allein oder im Gemisch miteinander.
  • (ii) Kupplersubstanzen:
  • N-(3-Dimethylamino-phenyl)-harnstoff, 2,6-Diamino-pyridin, 2-Amino-4-[(2-hydroxyethyl)amino]-anisol, 2,4-Diamino-1-fluor-5-methyl-benzol, 2,4-Diamino-1-methoxy-5-methyl-benzol, 2,4-Diamino-1-ethoxy-5-methyl-benzol, 2,4-Diamino-1-(2-hydroxy-ethoxy)-5-methyl-benzol, 2,4-Di[(2-hydroxyethyl)amino]-1,5-dimethoxybenzol, 2,3-Diamino-6-methoxy-pyridin, 3-Amino-6-methoxy-2-(methylamino)-pyridin, 2,6-Diamino-3,5-dimethoxy-pyridin, 3,5-Diamino-2,6-dimethoxy-pyridin, 1,3-Diamino-benzol, 2,4-Diamino-1-(2-hydroxy-ethoxy)-benzol, 1,3-Diamino-4-(2,3-dihydroxypropoxy)-benzol, 2,4-Diamino-1,5-di(2-hydroxyethoxy)-benzol, 1-(2-Aminoethoxy)-2,4-diamino-benzol, 2-Amino-1-(2-hydroxyethoxy)-4-methylamino-benzol, 2,4-Diaminophenoxy-essigsäure, 3-[Di(2-hydroxy-ethyl)amino]-anilin, 4-Amino-2-di[(2-hydroxyethyl)amino]-1-ethoxy-benzol, 5-Methyl-2-(1-methylethyl)-phenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-anilin, 3-[(2-Aminoethyl)-amino]-anilin, 1,3-Di(2,4-diaminophenoxy)-propan, Di(2,4-diaminophenoxy)-methan, 1,3-Diamino-2,4-dimethoxy-benzol, 2,6-Bis(2-hydroxy-ethyl)amino-toluol, 4-Hydroxyindol, 3-Dimethylamino-phenol, 3-Diethylamino-phenol, 5-Amino-2-methyl-phenol, 5-Amino-4-fluor-2-methyl-phenol, 5-Amino-4-methoxy-2-methyl-phenol, 5-Amino-4-ethoxy-2-methyl-phenol, 3-Amino-2,4-dichlor-phenol, 5-Amino-2,4-dichlor-phenol, 3-Amino-2-methyl-phenol, 3-Amino-2-chlor-6-methyl-phenol, 3-Aminophenol, 2-[(3-Hydroxyphenyl)amino]-acetamid, 5-[(2-Hydroxyethyl)amino]- 4-methoxy-2-methyl-phenol, 5-[(2-Hydroxyethyl)amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2-Hydroxy-ethyl)amino]-phenol, 3-[(2-Methoxyethyl)amino]-phenol, 5-Amino-2-ethyl-phenol, 5-Amino-2-methoxy-phenol, 2-(4-Amino-2-hydroxyphenoxy)-ethanol, 5-[(3-Hydroxypropyl)amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2,3-Dihydroxypropyl)amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)-amino]-2-methyl-phenol, 2-Amino-3-hydroxy-pyridin, 5-Amino-4-chlor-2-methyl-phenol, 1-Naphthol, 2-Methyl-1-naphthol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 1,7-Dihydroxy-naphthalin, 2,3-Dihydroxy-naphthalin, 2,7-Dihydroxy-naphthalin, 2-Methyl-1-naphthol-acetat, 1,3-Dihydroxy-benzol, 1-Chlor-2,4-dihydroxy-benzol, 2-Chlor-1,3-dihydroxy-benzol, 1,2-Dichlor-3,5-dihydroxy-4-methyl-benzol, 1,5-Dichlor-2,4-dihydroxy-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-methyl-benzol, 3,4-Methylendioxy-phenol, 3,4-Methylendioxy-anilin, 5-[(2-Hydroxyethyl)amino]-1,3-benzodioxol, 6-Brom-1-hydroxy-3,4-methylendioxy-benzol, 3,4-Diamino-benzoesäure, 3,4-Dihydro-6-hydroxy-1,4(2H)-benzoxazin, 6-Amino-3,4-dihydro-1,4(2H)-benzoxazin, 3-Methyl-1-phenyl-5-pyrazolon, 5,6-Dihydroxy-indol, 5,6-Dihydroxy-indolin, 5-Hydroxy-indol, 6-Hydroxy-indol, 7-Hydroxy-indol, 2,3-Indolindion, allein oder im Gemisch miteinander.
  • (iii) Mit sich selbst kuppelnde Verbindungen:
  • 2-Amino-5-methylphenol, 2-Amino-6-methylphenol, 2-Amino-5-ethoxyphenol oder 2-Propylamino-5-aminopyridin.
  • Die Gesamtmenge der in dem erfindungsgemäßen Färbemittel (c) enthaltenen Oxidationsfarbstoffvorstufen beträgt etwa 0,01 bis 12 Gewichtsprozent, insbesondere etwa 0,2 bis 6 Gewichtsprozent.
  • Zur Erhöhung der Farbintensität können erforderlichenfalls die in kosmetischen Systemen üblichen Carrier zugesetzt werden. Geeignete Verbindungen werden zum Beispiel in der DE-OS 196 18 595 beschrieben, auf die hiermit ausdrücklich Bezug genommen wird. Besonders geeignete Carrier sind zum Beispiel Benzylalkohol, Vanillin und Isovanillin.
  • Die vorstehend beschriebenen Farbstoffe werden zur Färbung in einer geeigneten Farbträgermasse appliziert.
  • Das erfindungsgemäße Färbemittel (a), (b) oder (c) kann weiterhin alle für derartige Zubereitungen bekannten und üblichen Zusatzstoffe, beispielsweise Parfümöle, Komplexbildner, Wachse, Konservierungsstoffe, Verdicker, Antioxidantien, Alginate, Guar Gum, haarpflegende Substanzen, wie zum Beispiel kationische Polymere oder Lanolinderivate, oder anionische, nichtionische, amphotere oder kationische oberflächenaktive Substanzen enthalten. Vorzugsweise werden amphotere oder nichtionische oberflächenaktive Substanzen, beispielsweise Betaintenside, Propoinate und Glycinate, wie zum Beispiel Cocoamphoglycinate oder Cocoampho-diglycinate, ethoxylierte Tenside mit 1 bis 1000 Ethylenoxid-Einheiten, vorzugsweise mit 1 bis 300 Ethylenoxid-Einheiten, wie zum Beispiel Glyceridalkoxylate, beispielsweise mit 25 Ethylenoxid-Einheiten ethoxyliertes Rizinusöl, Polyglycolamide, ethoxylierte Alkohole und ethoxylierte Fettalkohole (Fettalkoholalkoxylate) und ethoxylierte Fettsäurezuckerester, insbesondere ethoxylierte Sorbitanfettsäureester, eingesetzt. Die vorgenannten Bestandteile werden in den für solche Zwecke üblichen Mengen verwendet, zum Beispiel die oberflächenaktiven Substanzen in einer Konzentration von 0,1 bis 30 Gewichtsprozent, und die Pflegestoffe in einer Menge von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent.
  • Das erfindungsgemäße Färbemittel (a), (b) oder (c) kann, insbesondere wenn es ein Haarfärbemittel ist, in Form eines Pulvers oder Granulates, das vor der Anwendung in einer wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Zubereitung gelöst wird, oder aber einer wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Lösung, einer Creme, eines Gels, einer Emulsion oder eines Aerosolschaumes vorliegen, wobei das Färbemittel sowohl in Form eines Einkomponentenpräparates als auch in Form eines Mehrkomponentenpräparates konfektioniert sein kann, beispielsweise in Form eines Zweikomponentenpräparates, bei dem das jeweilige Farbstoffderivat der allgemeinen Formel (I) getrennt von den übrigen Bestandteilen abgepackt wird und die Herstellung des gebrauchsfertigen Färbemittels erst unmittelbar vor der Anwendung durch Vermischen der beiden Komponenten erfolgt.
  • Das erfindungsgemäße Färbemittel (a), (b) oder (c) weist in der Regel einen pH von etwa 2 bis 11, vorzugsweise etwa 5 bis 10, auf. Zur Einstellung des erfindungsgemäßen pH-Wertes sind sowohl organische als auch anorganische Säuren oder Basen geeignet. Als geeignete Säuren sind insbesondere die folgenden Säuren zu nennen: α-Hydroxycarbonsäuren, wie zum Beispiel Glycolsäure, Milchsäure, Weinsäure, Zitronensäure oder Äpfelsäure, Ascorbinsäure, Gluconsäurelacton, Essigsäure, Salzsäure oder Phosphorsäure, sowie Mischungen dieser Säure. Als geeignete Basen sind inbesondere Natriumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat, organische Amine, beispielsweise Monoethanolamin, Triethanolamin, 2-Amino-2-methyl-1-propanol oder Tris(hydroxymethyl)aminomethan, Ammoniak, Kaliumhydroxid und Natriumhydroxid sowie deren Mischungen zu nennen.
  • Das erfindungsgemäße Färbemittel kann je nach Einsatzzweck mit einem oder mehreren Oxidationsmitteln (Aufhellung; Oxidationsfärbemittel) oder ohne ein Oxidationsmittel (nicht-oxidative Färbemittel) verwendet werden.
  • Erforderlichenfalls wird das Mittel vor der Anwendung mit einem Oxidationsmittel vermischt. Als Oxidationsmittel kommen hauptsächlich Wasserstoffperoxid oder dessen Additionsverbindungen an Harnstoff, Melamin, Natriumborat oder Natriumcarbonat in Form einer 1- bis 12prozentigen, vorzugsweise einer 3- bis 9prozentigen, wässrigen Lösung, in Betracht. Bei Mitteln mit gleichzeitiger Aufhellung oder Bleichung können je nach verwendetem Farbstoff der Formel (I) zusätzlich noch Persulfate, z. B. Ammoniumpersulfat, Kaliumpersulfat oder Natriumpersulfat, zugesetzt werden. Das Gewichtsverhältnis zwischen Farbträgermasse und Oxidationsmittel beträgt hierbei vorzugsweise etwa 5:1 bis 1:3, insbesondere 1:1 bis 1:2. Größere Mengen an Oxidationsmittel werden vor allem bei höheren Konzentrationen an oxidativen Farbstoffvorstufen im Färbemittel, oder wenn gleichzeitig eine stärkere Bleichung der Keratinfaser (insbesondere der Haare) beabsichtigt ist, verwendet.
  • Die Anwendung des erfindungsgemäßen Färbemittels erfolgt in der Regel indem man eine für die Haarfärbung ausreichende Menge, je nach Haarlänge etwa 30 bis 200 Gramm, des Haarfärbemittels auf das Haar aufträgt, das Haarfärbemittel bei etwa 15 bis 50 Grad Celsius etwa 1 bis 60 Minuten, vorzugsweise 5 bis 30 Minuten, einwirken läßt, das Haar anschließend gründlich mit Wasser ausspült, gegebenenfalls mit einem Shampoo wäscht und/oder mit einem Haarkonditionierungsmittel nachbehandelt und abschließend trocknet.
  • Das vorstehend beschriebene Färbemittel kann weiterhin, sofern keine Oxidationsmittel der Färbemasse zugesetzt werden, für kosmetische Mittel übliche natürliche oder synthetische Polymere beziehungsweise modifizierte Polymere natürlichen Urprungs enthalten, wodurch gleichzeitig mit der Färbung eine Festigung der Haare erreicht wird. Solche Mittel werden im allgemeinen als Tönungsfestiger oder Farbfestiger bezeichnet.
  • Von den für diesen Zweck in der Kosmetik bekannten synthetischen Polymeren seien beispielsweise Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol oder Polyacrylverbindungen wie Polyacrylsäure oder Polymethacrylsäure, basische Polymerisate von Estern der Polyacrylsäure, Polymethylacrylsäure und Aminoalkohole, beispielsweise deren Salze oder Quaternisierungsprodukte, Polyacrylnitril, Polyvinyl-acetate sowie Copolymerisate aus derartigen Verbindungen, wie zum Beispiel Polyvinylpyrrolidon-Vinylacetat, erwähnt; während als natürliche Polymere oder modifizierte natürliche Polymere beispielsweise Chitosan (entacetyliertes Chitin) oder Chitosanderivate, eingesetzt werden können.
  • Die vorgenannten Polymere können in dem erfindungsgemäßen Färbemittel (a) in der für solche Mittel üblichen Mengen, insbesondere in einer Menge von etwa 1 bis 5 Gewichtsprozent, enthalten sein. Der pH-Wert des erfindungsgemässen Tönungsfestigers oder Farbfestigers beträgt vorzugsweise etwa 4 bis 10.
  • Die Anwendung des Haarfärbemittels mit zusätzlicher Festigung erfolgt in bekannter und üblicher Weise durch Befeuchten des Haares mit dem Festiger, Festlegen (Einlegen) des Haares zur Frisur und anschließende Trocknung.
  • Das erfindungsgemäße Färbemittel ermöglicht eine Färbung von Keratinfasern, insbesondere von menschlichen Haaren, wobei die Anwendung gemeinsam mit Wasserstoffperoxid sowie eine Anwendung auf geschädigtem Haar (z.B. gebleichtem oder dauergewelltem Haar) eine besonders dauerhafte Färbung ermöglicht.
  • Die Herstellung der Farbstoffe der Formel (I) kann in einem 2-Schritt-Prozess in Analogie zu bekannten Herstellungsverfahren, wie zum Beispiel via Azokupplung von 2-Aminothiazolderivaten, 2-Aminoimidazolderivaten, 2-Aminothiadiazol-Derivaten oder ähnlichen, mit Kupplungskomponenten wie Anilin-Derivaten, Phenol-Derivaten oder heterozyklischen Verbindungen erfolgen. Der erhaltene neutrale Azofarbstoff wird mit Sultonen wie zum Beispiel Butansulton oder Propansulton zum zwitterionischen Azofarbstoff der Formel (I) überführt.
  • Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne diesen hierauf zu beschränken.
    •
  • Beispiel 1: Synthese von Thiazolium-butansulfonaten
  • Beispiel 1a: Synthese von 4-(2-{[4-(Dimethylamino)phenylldiazenyl}-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-butansulfonat
  • 8,5 g (36,6 mmol) N,N-Dimethyl-4-[1,3-thiazol-2-yldiazenyl]anilin werden mit 85 ml Butansulton 6 Stunden lang auf 110 °C erhitzt. Nach Abkühlung wird das Reaktionsgemisch mit 200 ml Tetrahydrofuran versetzt und das ausgefallene Produkt abfiltriert, mit Aceton gewaschen und getrocknet. Der Farbstoff wird mit Methanol/Essigsäureethylester umkristallisiert.
  • Es werden 11,8 g (87 % der Theorie) 4-(2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]-diazenyl}-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-butansulfonat als dunkelblaues Pulver erhalten.
    1H-NMR (300 MHz, CD3OD) δ = 8,10 (d, J=9,3, 1 H, H(2)-phenyl); 7,85 (d, J=4,5, 1H, H(4)-thiazol); 7,68 (d, J=9,3, 1H, H(6)-phenyl); 7,45 (d, J=4,5, 1H, H(5)-thiazol); 7,06 (d, J=9,3, 1H, H(5)-phenyl); 7,00 (d, J=9,3, 1H, H(3)-phenyl); 4,52 (t, J=7,5, 2H, N+CH2); 2,79 (t, J=7,5, 2H, CH2-SO3–); 2,05 (Quintett, J=7,5, 2H, CH2); 1,75 (Quintett, J=7,5, 2H; CH2).
    API-ES MS: 369 [M+ + 1] (45), 391 [M+ + Na] (100)
  • CHN-Analyse:
    Figure 00260001
  • Beispiel 1b: 4-(2-{[4-(Dimethylamino)phenylldiazenyl}-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-butansulfonat
  • In Analogie zu dem in Beispiel 1a beschriebenen Verfahren wird 4-(2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-butansulfonat aus N,N-Dimethyl-4-[4-methyl-1,3-thiazol-2-yldiazenyl]anilin in 84 % Ausbeute hergestellt.
    API-ES MS: 405 [M+ + Na] (100)
  • Beispiel 1c: 4-(2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}-5-methyl-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-butansulfonat
  • In Analogie zu dem in Beispiel 1a beschriebenen Verfahren wird 4-(2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}-5-methyl-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-butansulfonat aus N,N-Dimethyl-4-[5-methyl-1,3-thiazol-2-yldiazenyl]anilin in 85 % Ausbeute hergestellt.
    API-ES MS: 405 [M+ + Na] (100)
  • Beispiel 1d: 4-(2-{[4-(Dimethylamino)phenylldiazenyl)-4,5-dimethyl-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-butansulfonat
  • In Analogie zu dem in Beispiel 1a beschriebenen Verfahren wird 4-(2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}-4,5-dimethyl-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-butansulfonat aus N,N-Dimethyl-4-[4,5-dimethyl-1,3-thiazol-2-yldiazenyl]anilin in 46 % Ausbeute hergestellt.
    API-ES MS: 419 [M+ + Na] (100)
  • Beispiel 1e: 4-[2-({4-[Benzyl(ethyl)aminolphenyl}diazenyl)-1,3-thiazol-3-ium-3-yl]-1-butansulfonat
  • In Analogie zu dem in Beispiel 1a beschriebenen Verfahren wird 4-[2-({4-[Benzyl(ethyl)amino]phenyl}diazenyl)-1,3-thiazol-3-ium-3-yl]-1-butansulfonat aus N-Benzyl-N-ethyl-4-[(1,3-thiazol-2-yldiazenyl]anilin in 90 % Ausbeute hergestellt.
    API-ES MS: 467 [M+ + Na] (100)
  • Beispiel 2: Synthese von 3-(2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-propansulfonat
  • 0,5 g (1,5 mmol) N,N-Dimethyl-4-[1,3-thiazol-2-yldiazenyl]anilin werden in 1-Methyl-2-pyrrolidinon (NMP) gelöst und mit 0,9 g (7,5 mmol) 1,3-Propansulton versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 4 Stunden lang auf 100 °C erwärmt. Nach Abkühlung wird das Reaktionsgemisch mit 20 ml Tetrahydrofuran versetzt und das ausgefallene Produkt abfiltriert, mit Aceton gewaschen und getrocknet. Der erhaltene Farbstoff wird aus Methanol/Essigsäureethylester umkristallisiert. Es werden 0,53 g (45 % der Theorie) 3-(2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]-diazenyl}-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-propansulfonat als dunkelblaues Pulver erhalten.
    1H-NMR (300 MHz, CD3OD): δ = 8,20 (d, J=9,0, 1H, H(2)-phenyl); 7,88 (d, J=4,5, 1H, H(4)-thiazol); 7,71 (d, J=9,0, 1H, H(6)-phenyl); 7,45 (d, J=4,5, 1H, H(5)-thiazol); 7,08 (d, J=9,0, 1H, H(5)-phenyl); 7,03 (d, J=9,0, 1H, H(3)-phenyl); 4,7 (t, J=7,2, 2H, N+CH2); 3,35 (s, 6H, N-CH3); 2,82 (t, J=7,2, 2H, CH2-SO3–); 2,34 (Quintett, J=7,2, 2H, CH2).
    API-ES MS: 377 [M+ + Na] (100) Färbebeispiele 3 bis 8: Haarfärbemittel
    2,5 mmol Farbstoff der Formel (I)
    5,0 g Ethanol
    4,0 g Decylglucosid
    0,2 g Ethylendiaminotetraessigsäure-Dinatriumsalz
    ad 100,0 g Wasser, vollentsalzt
  • Die Färbelösung wird gegebenfalls durch Zugabe von Ammoniak auf die in der Tabelle 1 angegebenen pH-Werte eingestellt.
  • Die Haarfärbung erfolgt indem eine für die Haarfärbung ausreichende Menge des Färbemittels auf das Haar aufgetragen wird und mit einem Pinsel gleichmäßig verteilt wird. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 °C wird das Haar mit lauwarmem Wasser ausgespült, mit einem Shampoo gewaschen, mit lauwarmem Wasser ausgespült und sodann getrocknet.
  • Die Färbeergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle 1 zusammengefasst. Tabelle 1:
    Figure 00290001
    Figure 00300001
    Färbebeispiel 9: Haarfärbemittel mit kationischen oberflächenaktiven Substanzen
    0,91 g 4-(2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-butansulfonat (1a)
    5,00 g Ethanol
    4,00 g Cetyltrimethylammoniumchlorid, 25% in Wasser
    ad 100,00 g Wasser, vollentsalzt
  • Der pH-Wert wird mit 25%igem Ammoniak auf 9,2 eingestellt.
  • Die Haarfärbung erfolgt indem eine für die Haarfärbung ausreichende Menge des Färbemittels auf das Haar aufgetragen wird und mit einem Pinsel gleichmäßig verteilt wird. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 °C wird das Haar (L=80,6; C=12,1; h=92,1) mit lauwarmem Wasser ausgespült, mit einem Shampoo gewaschen, mit lauwarmem Wasser erneut ausgespült und sodann getrocknet.
  • Man erhält eine intensiv blau gefärbte Strähne (L=20;85; C=43,76; h=312,10). Färbebeispiel 10: Haarfärbemittel mit amphoteren oberflächenaktiven Substanzen
    0,91 g 4-(2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-butansulfonat (1a)
    5,00 g Ethanol
    7,50 g Kokosfettsäureamidopropylbetain
    ad 100,00 g Wasser, vollentsalzt
  • Der pH-Wert wird mit 25%igem Ammoniak auf 9,2 eingestellt.
  • Die Haarfärbung erfolgt indem eine für die Haarfärbung ausreichende Menge des Färbemittels auf das Haar aufgetragen wird und mit einem Pinsel gleichmäßig verteilt wird. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 °C wird das Haar (L=80,6; C=12,1; h=92,1) mit lauwarmem Wasser ausgespült, mit einem Shampoo gewaschen, erneut mit lauwarmem Wasser ausgespült und sodann getrocknet.
  • Man erhält eine intensiv blau gefärbte Strähne (L=18,36; C=31,57; h=314,90). Färbebeispiele 11: Haarfärbemittel mit anionischen oberflächenaktiven Substanzen)
    0,91 g 4-(2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-butansulfonat (1a)
    5,00 g Ethanol
    7,50 g Laurylethersulfat, 28% in Wasser
    ad 100,00 g Wasser, vollentsalzt
  • Der pH-Wert wird mit 25%igem Ammoniak auf 9 eingestellt.
  • Die Haarfärbung erfolgt indem eine für die Haarfärbung ausreichende Menge des Färbemittels auf das Haar aufgetragen wird und mit einem Pinsel gleichmäßig verteilt wird. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 °C wird das Haar (L=80,6; C=12,1; h=92,1) mit lauwarmem Wasser ausgespült, mit einem Shampoo gewaschen, erneut mit lauwarmem Wasser ausgespült und sodann getrocknet.
  • Man erhält eine intensiv blau gefärbte Strähne (L=20,70; C=43,67; h=312,30). Färbebeispiele 12-17: Haarfärbemittel mit Oxidationsmittel
    0,6 g Farbstoff der Formel (I) gemäß Tabelle 2
    5,0 g Ethanol
    4,0 g Decylglucosid
    0,2 g Ethylendiaminotetraessigsäure-Dinatriumsalz
    ad 100,0 g Wasser, vollentsalzt
  • 5 g der vorstehenden Farbträgermasse werden mit 5 g einer 9%igen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Der pH-Wert wird mit 25%igem Ammoniak auf 9,5 eingestellt.
  • Das erhaltene gebrauchsfertige Haarfärbemittel wird auf das Haar aufgetragen und mit einem Pinsel gleichmäßig verteilt. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 °C wird das Haar mit lauwarmem Wasser ausgespült, mit einem Shampoo gewaschen, erneut mit lauwarmem Wasser ausgespült und sodann getrocknet. Die Färbeergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle 2 zusammengefasst. Tabelle 2:
    Figure 00330001
    Figure 00340001
    Färbebeispiele 18 und 19: Haarfärbemittel mit Oxidationsmittel
    1,9 g 4-(2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}-5-methyl-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-butansulfonat (1c)
    5,0 g Ethanol
    4,0 g Decylglucosid
    0,2 g Ethylendiaminotetraessigsäure-Dinatriumsalz
    ad 100,0 g Wasser, vollentsalzt
  • 5 g der vorstehenden Farbträgermasse werden mit 5 g einer 9%igen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. Der pH-Wert wird mit 25%igem Ammoniak auf 9,0 eingestellt.
  • Das erhaltene gebrauchsfertige Haarfärbemittel wird auf Naturhaar (Bsp. 18) bzw. gebleichtes Naturhaar (Bsp. 19) aufgetragen und mit einem Pinsel gleichmäßig verteilt. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 °C wird das Haar mit lauwarmem Wasser ausgespült, mit einem Shampoo gewaschen, erneut mit lauwarmem Wasser ausgespült und sodann getrocknet. Das Waschprozess wird fünfmal wiederholt. Die Farben ändern sich visuell nicht.
  • Figure 00350001
  • Die in den vorliegenden Beispielen angegebenen L*C*h*-Farbmesswerte wurden mit einem Farbmessgerät der Firma Minolta, Typ Chromameter II, ermittelt. Hierbei steht der L-Wert für die Helligkeit (das heißt je geringer der L-Wert ist, umso größer ist die Farbintensität), während der C-Wert ein Maß für die Buntheit („chroma") ist (das heißt je größer der C-Wert ist, umso bunter ist die Farbe). Der h-Wert ist der Bunttonwinkel („hue").
  • Alle Prozentangaben in der vorliegenden Anmeldung stellen, sofern nicht anders angegeben, Gewichtsprozente dar.

Claims (14)

  1. Mittel zum nicht-oxidativen Färben von Keratinfasern, dadurch gekennzeichnet sind, dass es mindestens einen zwitterionischen Azofarbstoff der allgemeinen Formel (I) enthält;
    Figure 00360001
    worin R1 ein Alkylsulfonatrest der Formel (II) ist;
    Figure 00360002
    R2 gleich Wasserstoff oder einer Hydroxygruppe ist; m gleich 0 bis (n-1) ist; p gleich 0 bis (n-1) ist mit m+p = (n-1); n gleich einer ganzen Zahl von 1 bis 6 ist; X gleich Sauerstoff, Schwefel, N-R3 oder C-R4 ist; Y gleich C-R5, Stickstoff, N-R6, Schwefel oder Sauerstoff ist; Z gleich C-R7 oder Stickstoff ist; mit der Bedingung; dass der Heterozyklus der Formel (I) mindestens zwei und maximal drei Heteroatome enthält, wobei der Heterozyklus maximal ein Schwefelatom oder Sauerstoffatom aufweist; R3 und R6 gleich oder verschieden sein können und unabhängig voneinander eine gesättigte oder ungesättigte (C1-C12)-Alkylgruppe, eine mit einem Halogenatom substituierte (C1-C12)-Alkylgruppe, eine Hydroxy-(C2-C12)-alkylgruppe, eine Amino-(C1-C12)-alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Benzylgruppe darstellen; R4, R5 und R7 gleich oder verschieden sein können und unabhängig voneinander Wasserstoff, ein Halogenatom, eine gesättigte oder ungesättigte (C1-C12)-Alkylgruppe, eine mit einem Halogenatom (F, Cl, Br, J) substituierte (C1-C12)-Alkylgruppe, eine Hydroxygruppe, eine Hydroxy-(C1-C12)-alkylgruppe, eine (C1-C12)-Alkoxygruppe, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe, eine (C1-C12)-Alkylaminognappe, eine (C1-C12)-Dialkylaminogruppe, eine Carbonsäuregruppe, eine C(O)O-(C1-C12)-Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C(O)O-Phenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe oder eine Naphthylgruppe, oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe darstellen; oder wenn Y und Z gleich C-R5 und C-R7 sind, die Restgruppen R5 und R7 gemeinsam mit dem Restmolekül ein heterozyklisches oder carbozyklisches, gesättigtes oder ungesättigtes, substituiertes oder unsubstituiertes Ringsystem bilden können; oder wenn X und Y gleich C-R4 und C-R5 sind, die Restgruppen R4 und R5 gemeinsam mit dem Restmolekül ein heterozyklisches oder carbozyklisches, gesättigtes oder ungesättigtes, substituiertes oder unsubstituiertes Ringsystem bilden können; K eine Restgruppe der Anilin- oder Phenol-Serie oder eine heterozyklischen Restgruppe darstellt.
  2. Mittel zum gleichzeitigen Aufhellen und Färben von Keratinfasern, enthaltend mindestens ein Oxidationsmittel, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens einen gegenüber Oxidationsmitteln stabilen zwitterionischen Azofarbstoff der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 enthält.
  3. Oxidatives Färbemittel zur Färbung von Fasern auf der Basis mindestens einer Oxidationsfarbstoffvorstufe, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens einen gegenüber Oxidationsmitteln stabilen zwitterionischen Azofarbstoff der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 enthält.
  4. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens ein für kosmetische Mittel übliches natürliches Polymer, synthetisches Polymer oder modifiziertes Polymer natürlichen Ursprungs enthält und in Form eines Tönungsfestigers oder Farbfestigers vorliegt.
  5. Mittel nach Anspruch 2 , dadurch gekennzeichnet, dass das Oxidationsmittel ausgewählt ist aus Wasserstoffperoxid oder dessen Additionsverbindungen an Harnstoff, Melamin, Natriumborat oder Natriumcarbonat.
  6. Mittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Oxidationsmittel ausgewählt ist aus Wasserstoffperoxid oder dessen Additionsverbindungen an Harnstoff, Melamin, Natriumborat oder Natriumcarbonat, sowie Persulfaten.
  7. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel (I) R2 gleich Wasserstoff und n gleich 2 oder 3 ist.
  8. Mittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel (I) K eine Restgruppe der Formel K1 darstellt,
    Figure 00390001
    worin R8 und R9 gleich oder verschieden sein können und unabhängig voneinander gleich einer gesättigten oder ungesättigten (C1-C12)-Alkylgruppe, einer mit einem Halogenatom substituierten (C1-C12)-Alkylgruppe, einer Hydroxy-(C2-C12)-alkylgruppe, einer Amino-(C1-C12)-alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Phenylgruppe oder einer Benzylgruppe sind, oder R8 und R9 gemeinsam mit dem Stickstoffatom ein 5-gliedriges bis 6-gliedriges Ringsystem bilden, das ein weiteres Heteroatom enthalten kann; R10 und R11 gleich oder verschieden sein können und unabhängig voneinander Wasserstoff, ein Halogenatom, eine gesättigte oder ungesättigte (C1-C12)-Alkylgruppe, eine mit einem Halogenatom substituierte (C1-C12)-Alkylgruppe, eine Hydroxygruppe, eine Hydroxy-(C1-C12)-alkylgruppe, eine (C1-C12)-Alkoxygruppe, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe, eine (C1-C12)-Alkylaminogruppe, eine (C1-C12)-Dialkylaminogruppe, eine Carbonsäuregruppe, eine C(O)O-(C1-C12)-Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C(O)O-Phenylgruppe darstellen.
  9. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass der zwitterionische Azofarbstoff der Formel (I) ausgewählt ist aus 4-(2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl)}-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-butansulfonat, 3-(2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-propansulfonat, 4-(2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl)}-4- methyl-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-butansulfonat, 3-(2-{[4-(Dimethylamino)-phenyl]diazenyl}-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-propansulfonat, 4-(2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}-5-methyl-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-butansulfonat, 3-(2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}-5-methyl-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-propansulfonat, 4-(2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]-diazenyl}-4,5-dimethyl-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-butansulfonat, 3-(2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}-4,5-dimethyl-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-propansulfonat, 4-(5-Bromo-2-{[4-(dimethylamino)phenyl]-diazenyl}-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-butansulfonat, 3-(5-Bromo-2-{[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl}-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-propansulfonat, 4-(2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}-5-methoxy-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-butansulfonat, 3-(2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]-diazenyl}-5-methoxy-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-propansulfonat, 4-(2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]-diazenyl}-5-nitro-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-butansulfonat, 3-(2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}-5-nitro-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-propansulfonat, 4-[(2-{4-[Benzyl(methyl)amino]-phenyl}diazenyl)-1,3-thiazol-3-ium-3-yl]-1-butansulfonat, 3-[(2-{4-[Benzyl(methyl)amino]-phenyl}diazenyl)-1,3-thiazol-3-ium-3-yl]-1-propanesulfonat, 4-(2-{[4-(1-Pyrrolidinyl)phenyl]diazenyl}-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-butansulfonat, 3-(2-{[4-(1-Pyrrolidinyl)phenyl]diazenyl}-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-propansulfonat, 4-(2-{[4-(4-Morpholinyl)phenyl]-diazenyl}-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-butansulfonat, 3-(2-{4-(4-Morpholinyl)-phenyl]-diazenyl}-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-propansulfonat, 4-(2-{[4-(4-Methyl-1-piperazinyl)phenyl]diazenyl}-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-butansulfonat, 3-(2-{[4-(4-Methyl-1-piperazinyl)phenyl]diazenyl}-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-propansulfonat, 4-(2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]-diazenyl}-1,3-benzothiazol-3-ium-3-yl)-1-butansulfonat, 3-(2-{[4-(Dimethylamino)-phenyl]diazenyl}-1,3-benzothiazol-3-ium-3-yl)-1-propansulfonat, 4-(2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}-6-methoxy-1,3-benzothiazol-3-ium-3-yl)-1-butansulfonat, 3-(2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}-6-methoxy-1,3-benzothiazol-3-ium-3-yl)-1-propansulfonat, 4-[2-({4-[Benzyl(ethyl)amino]phenyl}diazenyl)-1,3-thiazol-3-ium-3-yl]-1-butansulfonat, 3-[2-({4-[Benzyl(ethyl)amino]phenyl}diazenyl)-1,3-thiazol-3-ium-3-yl]-1-propansulfonat, 4-[2-({4-[Benzyl(ethyl)amino]phenyl}diazenyl)-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-3-yl]-1-butansulfonat, 3-[2-({4-[Benzyl(ethyl)-amino]phenyl}diazenyl)-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-3-yl]-1-propansulfonat, 4-[2-({4-[Benzyl(ethyl)amino]phenyl}diazenyl)-5-methyl-1,3-thiazol-3-ium-3-yl]-1-butansulfonat, 3-[2-({4-[Benzyl(ethyl)amino]phenyl}diazenyl)-5-methyl-1,3-thiazol-3-ium-3-yl]-1-propansulfonat, 4-[2-({4-[Benzyl(ethyl)-amino]phenyl}diazenyl)-4,5-dimethyl-1,3-thiazol-3-ium-3-yl]-1-butansulfonat, 3-[2-({4-[Benzyl(ethyl)amino]phenyl}diazenyl)-4,5-dimethyl-1,3-thiazol-3-ium-3-yl]-1-propansulfonat, 4-[2-({4-[Benzyl(ethyl)amino]-2-methylphenyl}diazenyl)-1,3-thiazol-3-ium-3-yl]-1-butansulfonat, 3-[2-({4-[Benzyl(ethyl)amino]-2-methylphenyl}diazenyl)-1,3-thiazol-3-ium-3-yl]-1-propansulfonat, 4-[2-({4-[Benzyl(ethyl)amino]-2-methylphenyl}-diazenyl)-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-3-yl]-1-butansulfonat, 3-[2-({4-[Benzyl(ethyl)amino]-2-methylphenyl}diazenyl)-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-3-yl]-1-propansulfonat, 4-[2-({4-[Benzyl(ethyl)amino]-2-methylphenyl}diazenyl)-5-methyl-1,3-thiazol-3-ium-3-yl]-1-butansulfonat, 3-[2-({4-[Benzyl(ethyl)amino]-2-methylphenyl}diazenyl)-5-methyl-1,3-thiazol-3-ium-3-yl]-1-propansulfonat, 4-[2-({4-[Benzyl(ethyl)amino]-2-methylphenyl}diazenyl)-4,5-dimethyl-1,3-thiazol-3-ium-3-yl]-1-butansulfonat, 3-[2-({4-[Benzyl(ethyl)amino]-2-methylphenyl}diazenyl)-4,5-dimethyl-1,3-thiazol-3-ium-3-yl]-1-propansulfonat, 4-(2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}-1-methyl-1H-imidazol-3-ium-3-yl)-1-butansulfonat, 3-(2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}-1-methyl-1H-imidazol-3-ium-3-yl)-1-propansulfonat, 4-{2-[(4-Aminophenyl)diazenyl]- 1-methyl-1H-imidazol-3-ium-3-yl}-1-butansulfonat, 3-{2-[(4-Aminophenyl)-diazenyl]-1-methyl-1H-imidazol-3-ium-3-yl}-1-propansulfonat, 4-(1-Methyl-2-{[4-(methylamino)phenyl]diazenyl}-1H-imidazol-3-ium-3-yl)-1-butansulfonat, 3-(1-Methyl-2-{[4-(methylamino)phenyl]diazenyl}-1H-imidazol-3-ium-3-yl)-1-propansulfonat, 4-(2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]-diazenyl}-1,4,5-trimethyl-1H-imidazol-3-ium-3-yl)-1-butansulfonat, 3-(2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}-1,4,5-trimethyl-1 H-imidazol-3-ium-3-yl)-1-propansulfonat, 4-(5-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}-4-methyl-4H-1,2,4-triazol-1-ium-1-yl)-1-butansulfonat, 3-(5-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}-4-methyl-4H-1,2,4-triazol-1-ium-1-yl)-1-propansulfonat, 4-(2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}-1,3,4-thiadiazol-3-ium-3-yl)-1-butansulfonat, 3-(2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]-diazenyl}-1,3,4-thiadiazol-3-ium-3-yl)-1-propansulfonat, 4-(5-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}-1,2,4-thiadiazol-4-ium-4-yl)-1-butansulfonat, 3-(5-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}-1,2,4-thiadiazol-4-ium-4-yl)-1-propansulfonat, 3-(3-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}-1-methyl-1H-pyrazol-2-ium-2-yl)-1-propansulfonat, 4-(3-{[4-(Dimethylamino)-phenyl]diazenyl}-1-methyl-1H-pyrazol-2-ium-2-yl)-1-butansulfonat, 3-(3-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}isoxazol-2-ium-2-yl)-1-propansulfonat, 4-(3-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}isoxazol-2-ium-2-yl)-1-butansulfonat, 4-{2-[(1-Methyl-2-phenyl-1H-indol-3-yl)diazenyl]-1,3-thiazol-3-ium-3-yl}-1-butansulfonat, 3-{2-[(1-Methyl-2-phenyl-1H-indol-3-yl)diazenyl]-1,3-thiazol-3-ium-3-yl}-1-propansulfonat, 4-{2-(1,2-Dimethyl-1H-indol-3-yl)diazenyl]-1,3-thiazol-3-ium-3-yl}-1-butansulfonat und 3-{2-(1,2-Dimethyl-1H-indol-3-yl)diazenyl]-1,3-thiazol-3-ium-3-yl}-1-propansulfonat.
  10. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass der zwitterionische Azofarbstoff der Formel (I) in einer Menge von 0,01 bis 10 Gewichtsprozent enthalten ist.
  11. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet es zusätzlich mindestens einen weiteren direktfärbenden Farbstoff aus der Gruppe bestehend aus Nitrofarbstoffen, Azofarbstoffen, Anthrachinonfarbstoffen, Triphenylmethanfarbstoffen und basischen oder sauren Farbstoffe enthält.
  12. Mittel nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass derzusätzliche direktziehende Farbstoff in einer Gesamtmenge von 0,01 bis 15 Gewichtsprozent enthalten ist.
  13. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass es einen pH-Wert von 2 bis 11 aufweist.
  14. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass es ein Haarfärbemittel ist.
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