DE102004032766A1 - Konzentrierte wässrige Methacrylamidlösung unter Zugabe von Methacrylsäure - Google Patents
Konzentrierte wässrige Methacrylamidlösung unter Zugabe von Methacrylsäure Download PDFInfo
- Publication number
- DE102004032766A1 DE102004032766A1 DE102004032766A DE102004032766A DE102004032766A1 DE 102004032766 A1 DE102004032766 A1 DE 102004032766A1 DE 102004032766 A DE102004032766 A DE 102004032766A DE 102004032766 A DE102004032766 A DE 102004032766A DE 102004032766 A1 DE102004032766 A1 DE 102004032766A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- methacrylamide
- methacrylic acid
- acrylic acid
- meth
- addition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 30
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 13
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 7
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 abstract description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 3
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 231100000189 neurotoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002887 neurotoxic effect Effects 0.000 description 2
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000315 carcinogenic Toxicity 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/22—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/04—Acids; Metal salts or ammonium salts thereof
- C08F220/06—Acrylic acid; Methacrylic acid; Metal salts or ammonium salts thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Die Erfindung beschreibt eine flüssige, konzentrierte Formulierung, enthaltend Methacrylamid.
Description
- Gebiet der Erfindung
- Die Erfindung betrifft eine neue und verbesserte Lieferform von Methacrylsäureamid.
- Im folgenden werden unter (Meth)acrylsäure die Verbindungen Acrylsäure und Methacrylsäure und die jeweiligen Derivate verstanden.
- Stand der Technik
- Methacrylamid als polymerisierbares Derivat der Methacrylsäure ist an sich bekannt und im Handel erhältlich (CAS-Nr. 79-39-0). Ein Problem beim gewerblichen Umgang mit Methacrylamid ist seine Neigung, in fester Form zu verklumpen und zu verbacken sowie Feinstaub zu entwickeln. Dies erfordert beim Anwender aufwendige Vorrichtungen zur Handhabung und Dosierung des Materials, beispielsweise Knollenbrecher und Absaugvorrichtungen mit den zugehörigen Filtern. Acrylamid weist ein neurotoxisches und cancerogenes Potential auf und wird deshalb überwiegend als wässrige Lösung eingesetzt. Damit werden Kontaminationen durch Staubbildung vermieden und Gefahren bei der Handhabung deutlich verringert. Da auch Methacrylamid ein gewisses neurotoxisches Potential aufweist, ist es auch aus diesem Grunde erstrebenswert, eine flüssige Handels- und Transportform auch für Methacrylamid zur Verfügung zu stellen. Während Acrylamid eine hohe Wasserlöslichkeit aufweist und als z.B. 40–50%ige Lösung im Handel ist, ist Methacrylamid bei 20°C nur zu ca. 20 Gew.-% in Wasser löslich.
- Bisher wurde Methacrylamid, um das Staubproblem und das Problem der Verklumpung bei der festen Formulierung zu vermeiden, in Form einer 15 Gew.-%igen wässrigen Lösung in den Handel gebracht, da sich nur ca. 25 g Monomer pro 100 g Wasser bei 20°C lösen. Die Konzentration an Methacrylamid in H2O ist recht gering, so dass eine verhältnismäßig große Menge Wasser als Lösemittel transportiert werden muss. Ferner kann ein derart großer Wasseranteil bei bestimmten Polymerisationen unerwünscht sein.
- Aufgabe
- Es bestand also die Aufgabe, eine Transport- und Handelsform für Methacrylamid zu entwickeln, die
- – die Handhabungsnachteile des kristallinen Methacrylamids vermeidet,
- – für den Kunden leicht einsetzbar ist und wenig oder möglichst keinen Umstellungsaufwand erfordert
- – und einen höheren Gehalt an Methacrylamid als polymerisierbare Verbindung aufweist.
- Lösung
- Es wurde nun gefunden, dass durch Verwendung wässriger (Meth)acrylsäure es gelingt, bis zu 67 g Methacrylamid in 100 g Lösungsmittelgemisch zu lösen.
- Die Werte in der Tabelle zeigen, dass der Ersatz eines Teils des Wassers durch (Meth)acrylsäure zu einer deutlichen Erhöhung der im Lösungsmittelgemisch aus Wasser und (Meth)acrylsäure löslichen Menge an Methacrylsäureamid führt.
- Die erfindungsgemäße Lösung kann direkt als Rohstoffmischung zur Herstellung von Polymeren und/oder Copolymeren eingesetzt werden, wenn diese Polymeren gleichzeitig (Meth)acrylsäure als Comonomer enthalten. Mögliche Polymerisationsverfahren sind Emulsionspolymerisation, Suspensionspolymerisation oder die Polymerisation in Lösung. Da Methacrylamid, insbesondere bei der Emulsionspolymerisation, dem wichtigsten Einsatzgebiet für Methacrylamid, meist in Kombination mit (Meth)acrylsäure eingesetzt wird, eignen sich die konzentrierten Methacrylamidlösungen in Wasser/(Meth)acrylsäure für einen großen Teil der bestehenden Anwendungen. Das gilt insbesondere dann, wenn der (Meth)acrylsäureanteil in der konzentrierten wässrigen Lieferform kleiner als der Methacrylamidanteil ist. Vorzugsweise beträgt das Gewichtsverhältnis Methacrylamid : (Meth)acrylsäure mindestens 2 : 1, besonders bevorzugt mindestens 3 : 1.
- Die gewählte Methacrylamidkonzentration der Lieferform richtet sich nach den Anforderungen, die an die Kältestabilität der Lösung gestellt wird. Soll ein Auskristallisieren bei niedrigeren Temperaturen als Raumtemperatur vermieden werden, so wird man eine niedrigere Konzentration als die bei Raumtemperatur maximal möglichen 44 g in 100 ml Wasser/Methacrylsäuregemisch einstellen. Vorzugsweise beträgt der Methacrylamidgehalt der Lösung mindestens 25 Gew.-%, besonders bevorzugt mindestens 30 Gew.-% und insbesondere mindestens 35 Gew.-%.
- Um unerwünschte vorzeitige Polymerisation zu unterbinden, wird die Lösung im allgemeinen mit üblichen Stabilisatoren versetzt. Dazu zählen Phenole wie Hydrochinon und Hydrochinonmonomethylether aber auch Cu++-Ionen. Bevorzugt werden Hydrochinonmonomethylether und Cu++-Ionen.
Claims (8)
- Wässrige Lösung von Methacrylamid, dadurch gekennzeichnet, dass diese zur Erhöhung der Löslichkeit des Methacrylamids 5–65 Gew.-%, bezogen auf die Lösungsmittelmenge, (Meth)acrylsäure enthält.
- Wässrige Lösung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Methacrylamidgehalt der Lösung mindest 25 Gew.-% beträgt.
- Wässrige Lösung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Methacrylamidgehalt der Lösung mindest 30 Gew.-% beträgt.
- Wässrige Lösung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Methacrylamidgehalt der Lösung mindest 35 Gew.-% beträgt.
- Wässrige Lösung nach einem der Ansprüche 1–4, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis Methacrylamid zu (Meth)acrylsäure mindestens 2 : 1 beträgt.
- Wässrige Lösung nach einem der Ansprüche 1–4, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis Methacrylamid zu (Meth)acrylsäure mindestens 3 : 1 beträgt.
- Verwendung der Lösung nach den Ansprüchen 1–6 zur Herstellung von Polymeren.
- Polymer, erhältlich durch Polymerisation oder Copolymerisation der Lösung nach Anspruch 1.
Priority Applications (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102004032766A DE102004032766A1 (de) | 2004-07-06 | 2004-07-06 | Konzentrierte wässrige Methacrylamidlösung unter Zugabe von Methacrylsäure |
| EP05745488A EP1763504A1 (de) | 2004-07-06 | 2005-05-20 | Konzentrierte wässrige methacrylamidlösung unter zugabe von methacrylsäure |
| US11/587,389 US20070225398A1 (en) | 2004-07-06 | 2005-05-20 | Concentrated Aqueous Methacrylamide Solution Comprising Methacrylic Acid |
| CNA2005800086694A CN1934070A (zh) | 2004-07-06 | 2005-05-20 | 添加有甲基丙烯酸的高浓度甲基丙烯酰胺水溶液 |
| KR1020087027416A KR20080102325A (ko) | 2004-07-06 | 2005-05-20 | 메타크릴산을 포함하는 농축된 메타크릴아미드 수용액 |
| PCT/EP2005/005466 WO2006002717A1 (de) | 2004-07-06 | 2005-05-20 | Konzentrierte wässrige methacrylamidlösung unter zugabe von methacrylsäure |
| KR1020067026898A KR100908024B1 (ko) | 2004-07-06 | 2005-05-20 | 메타크릴산을 포함하는 농축된 메타크릴아미드 수용액 |
| MXPA06014048A MXPA06014048A (es) | 2004-07-06 | 2005-05-20 | Solucion de metacrilamida acuosa concentrada que consta de acido metacrilico. |
| JP2007519632A JP2008505135A (ja) | 2004-07-06 | 2005-05-20 | メタクリル酸の添加下に濃縮されたメタクリルアミド水溶液 |
| RU2007104233/04A RU2007104233A (ru) | 2004-07-06 | 2005-05-20 | Концентрированный водный раствор метакриламида с добавкой метакриловой кислоты |
| CA002566027A CA2566027A1 (en) | 2004-07-06 | 2005-05-20 | Concentrated aqueous methacrylamide solution comprising methacrylic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102004032766A DE102004032766A1 (de) | 2004-07-06 | 2004-07-06 | Konzentrierte wässrige Methacrylamidlösung unter Zugabe von Methacrylsäure |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE102004032766A1 true DE102004032766A1 (de) | 2006-02-09 |
Family
ID=34968655
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE102004032766A Withdrawn DE102004032766A1 (de) | 2004-07-06 | 2004-07-06 | Konzentrierte wässrige Methacrylamidlösung unter Zugabe von Methacrylsäure |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20070225398A1 (de) |
| EP (1) | EP1763504A1 (de) |
| JP (1) | JP2008505135A (de) |
| KR (2) | KR100908024B1 (de) |
| CN (1) | CN1934070A (de) |
| CA (1) | CA2566027A1 (de) |
| DE (1) | DE102004032766A1 (de) |
| MX (1) | MXPA06014048A (de) |
| RU (1) | RU2007104233A (de) |
| WO (1) | WO2006002717A1 (de) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102006006200B4 (de) * | 2006-02-09 | 2008-01-10 | Röhm Gmbh | Wässrige N-Methylol-methacrylamid-Methacrylamid-Mischung |
| DE102008037207A1 (de) | 2008-08-11 | 2010-02-18 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren und Feststoffbehälter zur Herstellung einer wässrigen Methacrylamidlösung |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL124333C (de) * | 1959-06-24 | |||
| DE1469616A1 (de) * | 1965-01-08 | 1969-10-30 | Basf Ag | Druckpasten |
| US4236545A (en) * | 1977-12-30 | 1980-12-02 | Hercules Incorporated | Use of radiation-induced polymers as friction reducing agents |
| US4314044A (en) * | 1979-01-22 | 1982-02-02 | Rohm And Haas Company | Process for preparing low molecular weight water-soluble polymers |
| JPS5747309A (en) * | 1980-09-04 | 1982-03-18 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Preparation of acrylamide cationic high polymeric coagulant |
| EP0100493B1 (de) * | 1982-07-28 | 1985-12-18 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zum Zurichten von Leder oder synthetischem Lederaustauschmaterial |
| DE3228128A1 (de) * | 1982-07-28 | 1984-02-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zum zurichten von leder oder synthetischem lederaustauschmaterial |
| DE3246904A1 (de) * | 1982-12-18 | 1984-06-20 | Röhm GmbH, 6100 Darmstadt | Imidgruppenhaltige polymere und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE3317396A1 (de) * | 1983-05-13 | 1984-11-15 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verwendung von coloymeren aus estern und amiden der acryl- und/oder methacrylsaeure als stockpunkterniedriger fuer paraffinloesungen |
| US4536539A (en) * | 1983-12-12 | 1985-08-20 | Exxon Research And Engineering Co. | Dilatant behavior of interpolymer complexes in aqueous solution |
| JPH0672397B2 (ja) * | 1985-03-08 | 1994-09-14 | 日本合成化学工業株式会社 | 紙の表面に光沢を付与する方法 |
| DE3513550C1 (de) * | 1985-04-16 | 1986-11-06 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen | Verwendung von Copolymerisaten von Polyoxyalkylenethern des Allyl- und/oder Methallylalkohols und Acryl- oder Methacrylestern als Dismulgatoren fuer Wasser enthaltendes Erdoel |
| US5216098A (en) * | 1990-10-31 | 1993-06-01 | Phillips Petroleum Company | Superabsorbent crosslinked ampholytic ion pair copolymers |
| US5360710A (en) * | 1992-05-06 | 1994-11-01 | Eastman Kodak Company | Color photographic materials containing polymeric couplers |
| KR960000850A (ko) * | 1994-06-06 | 1996-01-25 | 사토 아키오 | 메타크릴산메틸의 연속제조방법 |
| RU2104292C1 (ru) * | 1995-01-13 | 1998-02-10 | Акционерное общество закрытого типа научно-производственное предприятие "Хемекс Дор" | Термосолестойкий буровой раствор |
| CN1195642C (zh) * | 2000-01-19 | 2005-04-06 | 三井化学株式会社 | 感热记录材料用的乳液和用它制得的感热记录材料 |
-
2004
- 2004-07-06 DE DE102004032766A patent/DE102004032766A1/de not_active Withdrawn
-
2005
- 2005-05-20 US US11/587,389 patent/US20070225398A1/en not_active Abandoned
- 2005-05-20 CA CA002566027A patent/CA2566027A1/en not_active Abandoned
- 2005-05-20 EP EP05745488A patent/EP1763504A1/de not_active Withdrawn
- 2005-05-20 JP JP2007519632A patent/JP2008505135A/ja active Pending
- 2005-05-20 KR KR1020067026898A patent/KR100908024B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2005-05-20 RU RU2007104233/04A patent/RU2007104233A/ru not_active Application Discontinuation
- 2005-05-20 CN CNA2005800086694A patent/CN1934070A/zh active Pending
- 2005-05-20 MX MXPA06014048A patent/MXPA06014048A/es unknown
- 2005-05-20 WO PCT/EP2005/005466 patent/WO2006002717A1/de not_active Ceased
- 2005-05-20 KR KR1020087027416A patent/KR20080102325A/ko not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR100908024B1 (ko) | 2009-07-15 |
| WO2006002717A1 (de) | 2006-01-12 |
| KR20070031333A (ko) | 2007-03-19 |
| MXPA06014048A (es) | 2007-01-31 |
| KR20080102325A (ko) | 2008-11-24 |
| EP1763504A1 (de) | 2007-03-21 |
| JP2008505135A (ja) | 2008-02-21 |
| US20070225398A1 (en) | 2007-09-27 |
| CA2566027A1 (en) | 2006-01-12 |
| CN1934070A (zh) | 2007-03-21 |
| RU2007104233A (ru) | 2008-08-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1353975B1 (de) | Verfahren zur herstellung von wasser-in-wasser-polymerdispersionen | |
| DE2830528B2 (de) | Verwendung von wasserlöslichen anionischen Polymerisaten als Additive für Tiefbohrzementschlämme | |
| DE2444108B1 (de) | Wasserbasische tonspuelung fuer tiefbohrungen und verwendung eines mischpolymerisats fuer solche spuelungen | |
| DE2823640B2 (de) | Flüssige Polymerzusammensetzung | |
| DE1795126B2 (de) | Verfahren zur gewinnung von wasserloeslichen acrylamidpolymerisaten | |
| DE1012417B (de) | Schmieroel auf Mineraloelbasis | |
| EP0121230A1 (de) | Crotonesterhaltige Copolymerisate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Verdicker in wässrigen Systemen sowie als Schlichtemittel | |
| EP0034331A2 (de) | Gel auf der Basis wasserlöslicher Poly(meth)acrylsäure-Derivate, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Anwendung | |
| DE1571298B2 (de) | Bindemittel für Putz- und/oder Mauermörtel sowie unter Verwendung dieses Bindemittels hergestellter Mörtel | |
| DE2063476A1 (de) | Verfahren zum Vernetzen von Polymerisaten von Acrylamid | |
| DE2249023A1 (de) | Vinylchloridharzmassen und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE919432C (de) | Verfahren zur Suspensions-Polymerisation von ungesaettigten organischen Verbindungen mit einer CH: C<-Gruppe im Molekuel | |
| EP0027850B1 (de) | Emulsionspolymerisat mit Verdickungswirkung im sauren Bereich und seine Verwendung | |
| DE102004032766A1 (de) | Konzentrierte wässrige Methacrylamidlösung unter Zugabe von Methacrylsäure | |
| DE1910488B2 (de) | Verfahren zur Herstellung mindestens 55 prozentiger Acrylatdispersionen | |
| DE3513356A1 (de) | Neue ester ungesaettigter polymerisierbarer carbonsaeuren, daraus gewonnene oelloesliche homo- und copolymere, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als stockpunktserniedriger | |
| DE1809742C3 (de) | Verfahren zur Herstellung wäßriger Dispersionen eines statistischen Copüolymerisats aus Monomereinheiten von Vinylacetat und Acrylamid | |
| DE2937223A1 (de) | Verfahren zur diskontinuierlichen polymerisation von vinylchlorid in emulsion | |
| EP0016403A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von wässrigen Butadien-Copolymerisat-Dispersionen eines Polymerisatgehaltes von mindestens 58 Gew.% durch Emulsionscopolymerisation | |
| DE102006006200B4 (de) | Wässrige N-Methylol-methacrylamid-Methacrylamid-Mischung | |
| DE2700654C2 (de) | ||
| DE965568C (de) | Verfahren zur Behandlung von Boeden | |
| DE10131371A1 (de) | Verwendung von quaternierten (Meth)Acrylsäuredialkylaminoalkylestern als Soil Release Polymere für harte Oberflächen, sowie ein Verfahen zu deren Herstellung | |
| DE3124815A1 (de) | Emulgiermittel, geeignet zur herstellung einer waessrigen emulsion | |
| DE2249133A1 (de) | Vinylacetat-aethylen-copolymerisatemulsion, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als anstrichbindemittel |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OR8 | Request for search as to paragraph 43 lit. 1 sentence 1 patent law | ||
| 8105 | Search report available | ||
| 8127 | New person/name/address of the applicant |
Owner name: ROEHM GMBH, 64293 DARMSTADT, DE |
|
| 8127 | New person/name/address of the applicant |
Owner name: EVONIK ROEHM GMBH, 64293 DARMSTADT, DE |
|
| R005 | Application deemed withdrawn due to failure to request examination |
Effective date: 20110707 |