DE102004004733A1

DE102004004733A1 - 4-(2-Hydroxyethyl)amino-3-nitro-1-trifluormethylbenzol enthaltende Mittel zum Färben von Keratinfasern

Info

Publication number: DE102004004733A1
Application number: DE102004004733A
Authority: DE
Inventors: Hansruedi Dr. Mürner; Herbert Dr. Mager
Original assignee: Wella GmbH
Current assignee: Procter and Gamble Deutschland GmbH
Priority date: 2004-01-30
Filing date: 2004-01-30
Publication date: 2005-08-18
Also published as: BRPI0414983A; JP2007519644A; US20070006395A1; EP1720946A1; WO2005072688A1

Abstract

Mittel zur Färbung von Keratinfasern, enthaltend (a) 4-(2'-Hydroxyethyl)-amino-3-nitro-1-trifluormethylbenzol oder dessen Salz sowie (b) eine oder mehrere Entwicklersubstanzen und (c) eine oder mehrere Kupplersubstanzen, sowie Verfahren zum Färben von Haaren unter Verwendung dieses Färbemittels.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft 4-(2-Hydroxyethyl)amino-3-nitro-1-trifluormethylbenzol enthaltende Mittel zum oxidativen Färben von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Haaren.

Auf dem Gebiet der Färbung von Keratinfasern, insbesondere der Haarfärbung, haben Oxidationsfarbstoffe eine wesentliche Bedeutung erlangt. Die Färbung entsteht hierbei durch Reaktion bestimmter Entwicklersubstanzen mit bestimmten Kupplersubstanzen in Gegenwart eines geeigneten Oxidationsmittels. Als Entwicklersubstanzen werden hierbei insbesondere 2,5-Diaminotoluol, 2,5-Diaminophenylethylalkohol, p-Aminophenol, 1,4-Diaminobenzol und 4,5-Diaminopyrazol-1-(2-hydroxyethyl) eingesetzt, während als Kupplersubstanzen beispielsweise Resorcin, 2-Methyl-resorcin, 1-Naphthol, 3-Aminophenol, m-Phenylendiamin, 2-Amino-4-(2'-hydroxyethyl)amino-anisol, 1,3-Diamino-4-(2'-hydroxyethoxy)benzol, 2,4-Diamino-5-fluor-toluol, 5-Amino-2-methyl-phenol, 5-(2'-hydroxyethyl-amino)-2-methyl-phenol und N-(2'-Hydroxyethyl)-3,4-methylendioxy-anilin zu nennen sind.

Ergänzend kommen in oxidativen Färbemitteln als Nuancierhilfen verschiedene Direktzieher, insbesonders aus der Klasse der Nitrofarbstoffe zum Einsatz. Beispiele finden sich unter anderem auf Seite 317 des von Clarence R. Robbins verfassten Standardwerkes Chemical and Physical Behavior of Human Hair (Fourth Edition, Springer 2002) und der EP 0 182 330 A2 . Nitrofarbstoffe können als kleine ungeladene Moleküle zwar leicht ins Haar eindringen, sind aber in der Regel aufgrund ihrer Größe und fehlenden Ladung genauso leicht wieder auswaschbar. Im allgemeinen lagern sich Nitrofarbstoffe schlecht in die porösen Haarlängen und Spitzen ein und führen zu unausgeglichenen Farbergebnissen. Ein weiterer Nachteil fast aller Nitrofarbstoffe ist, dass die Haut stark angefärbt wird und das gefärbte Haar im nassen Zustand einen starken Farbabrieb zeigt. Dieser Nassabrieb ist auch dann noch feststellbar, wenn das Haar mehrmals shamponiert ist. Aufgrund dieser Eigenschaften beschränkt sich der Einsatz von Nitrofarbstoffen in Oxidationsfarben in der Regel auf niedrige Konzentrationen und/oder auf Mixtöne.

An Oxidationsfarbstoffe und Nitrofarbstoffe, die zur Färbung menschlicher Haare dienen, werden neben der Färbung in der gewünschten Intensität zahlreiche zusätzliche Anforderungen gestellt. So müssen die Farbstoffe insbesondere in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein. Diese Anforderung wird nicht von allen Farbstoffen erfüllt; so ist es zum Beispiel bei 4-(1,2-Propandiol)amino-3-nitro-1-trifluormethylbenzol und 4-(2'-Hydroxyethyl)amino-3-nitro-1-chlorbenzol fraglich, ob diese Verbindungen die gestellten Forderungen in jeglicher Hinsicht erfüllen.

Es bestand daher ein großer Bedarf nach direktziehenden Farbstoffen, welche in Oxidationshaarfärbemitteln eingesetzt werden können, eine gleichmäßige und intensive Färbung ermöglichen und zudem in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sind.

Es wurde nunmehr gefunden, dass der Nitrofarbstoff 4-(2-hydroxyethyl)amino-3-nitro-1-trifluormethylbenzol diese Anforderungen in besonders hohem Masse erfüllt. Das 4-(2'-hydroxyethyl)-amino-3-nitro-1-trifluormethylbenzol färbt sowohl die porösen Haarlängen als auch den wenig geschädigten Haaransatz sehr gut an, wodurch eine gleichmäßige Färbung von geschädigtem und ungeschädigtem Haar ermöglicht wird. Weiterhin erfolgt nach der Färbung keinerlei Nassabrieb und die Haut wird nicht angefärbt. Diese Eigenschaften führen zu einer Haltbarkeit auf dem Haar, die mit derjenigen von Oxidationsfarbstoffen gebildet aus gebräuchlichen Entwickler- und Kupplervorstufen vergleichbar ist. Hierdurch ist eine hervorragende Kombinierbarkeit mit Oxidationsfarbstoffen, insbesonders mit den in den Beispielen näher erläuterten Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen, gegeben. In nicht voraussehbarer Weise fallen auch die die toxikologischen Daten wesentlich günstiger aus als bei den praktisch analogen Verbindungen 4-(1,2-Propandiol)amino-3-nitro-1-trifluormethylbenzol und 4-(2-Hydroxyethyl)amino-3-nitro-1-chlorbenzol.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Mittel zur Färbung von Keratinfasern – insbesondere Haaren –, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass es (a) 4-(2'-Hydroxyethyl)amino-3-nitro-1-trifluormethylbenzol oder dessen Salz sowie (b) eine oder mehrere Entwicklersubstanzen und (c) eine oder mehrere Kupplersubstanzen enthält.

Das 4-(2'-Hydroxyethyl)amino-3-nitro-1-trifluormethylbenzol oder dessen Salz ist in dem erfindungsgemäßen Färbemittel (bezogen auf die Gesamtmenge des gebrauchsfertigen Färbemittels) in einer Menge von etwa 0,01 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise etwa 0,01 bis 3 Gewichtsprozent und insbesondere 0,1 bis 1,5 Gewichtsprozent, (jeweils bezogen auf das gebrauchsfertige Färbemittel) enthalten.

Als Entwicklersubstanzen können genannt werden: 1,4-Diamino-benzol (p-Phenylendiamin), 1,4-Diamino-2-methyl-benzol (p-Toluylendiamin), 1,4-Diamino-2,6-dimethyl-benzol, 1,4-Diamino-3,5-diethyl-benzol, 1,4-Diamino-2,5-dimethyl-benzol, 1,4-Diamino-2,3-dimethyl-benzol, 2-Chlor-1,4-diaminobenzol, 1,4-Diamino-2-(thiophen-2-yl)benzol, 1,4-Diamino-2-(thiophen-3-yl)benzol, 1,4-Diamino-2-(pyridin-3-yl)benzol, 2,5-Diaminobiphenyl, 1,4-Diamino-2-methoxymethyl-benzol, 1,4-Diamino-2-aminomethyl-benzol, 1,4-Diamino-2-hydroxymethyl-benzol, 1,4-Diamino-2-(2'-hydroxyethoxy)-benzol, 2-(2-(Acetylamino)ethoxy)-1,4-diaminobenzol, 4-Phenylamino-anilin, 4-Dimethylamino-anilin, 4-Diethylamino-anilin, 4-Dipropylamino-anilin, 4-[Ethyl(2-hydroxyethyl)-amino]-anilin, 4-[Di(2-hydroxyethyl)amino]-anilin, 4-[Di(2-hydroxyethyl)-amino]-2-methyl-anilin, 4-[(2-Methoxyethyl)amino]-anilin, 4-[(3-Hydroxy-propyl)amino]-anilin, 4-[(2,3-Dihydroxypropyl)amino]-anilin, 1,4-Diamino-2-(1-hydroxyethyl)-benzol, 1,4-Diamino-2-(2-hydroxyethyl)-benzol, 1,4-Diamino-2-(1-methylethyl)-benzol, 1,3-Bis[(4-aminophenyl)-(2-hydroxyethyl)amino]-2-propanol, 1,4-Bis[(4-aminophenyl)amino]-butan, 1,8-Bis(2,5-diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctan, 4-Amino-phenol, 4-Amino-3-methyl-phenol, 4-Amino-3-(hydroxymethyl)-phenol, 4-Amino-3-fluor-phenol, 4-Methylamino-phenol, 4-Amino-2-(aminomethyl)-phenol, 4-Amino-2-(hydroxymethyl)-phenol, 4-Amino-2-fluor-phenol, 4-Amino-2-[(2-hydroxyethyl)-amino]methyl-phenol, 4-Amino-2-methyl-phenol, 4-Amino-2-(methoxymethyl)-phenol, 4-Amino-2-(2-hydroxyethyl)-phenol, 5-Amino-salicylsäure, 2,5-Diamino-pyridin, 2,4,5,6-Tetraamino-pyrimidin, 2,5,6-Triamino-4-(1H)-pyrimidon, 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-(1-methylethyl)-1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-[(4-methylphenyl)methyl]-1H-pyrazol, 1-[(4-Chlorphenyl)methyl]-4,5-diamino-1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-methyl-1 H-pyrazol, 2-Amino-phenol, 2-Amino-6-methyl-phenol, 2-Amino-5-methyl-phenol und 1,2,4-Trihydroxybenzol; wobei das 1,4-Diamino-2-methyl-benzol, das 4,5-Diamino-1-(2'-hydroxyethyl)-1H-pyrazol, das 4-Amino-phenol und das 1,4-(2,2'-Hydroxyethyl)-diaminobenzol bevorzugt sind, und das 4,5-Diamino-l-(2'-hydroxyethyl)-1H-pyrazol und das 2-(2'-Hydroxyethyl)-1,4-diaminobenzol besonders bevorzugt sind.

Als Kupplersubstanzen sind insbesondere N-(3-Dimethylamino-phenyl)-harnstoff, 2,6-Diamino-pyridin, 2-Amino-4-[(2-hydroxyethyl)amino]-anisol, 2,4-Diamino-1-fluor-5-methyl-benzol, 2,4-Diamino-1-methoxy-5-methyl-benzol, 2,4-Diamino-1-ethoxy-5-methyl-benzol, 2,4-Diamino-1-(2-hydroxyethoxy)-5-methyl-benzol, 2,4-Di[(2-hydroxyethyl)amino]-1,5-dimethoxy-benzol, 2,3-Diamino-6-methoxy-pyridin, 3-Amino-6-methoxy-2-(methylamino)-pyridin, 2,6-Diamino-3,5-dimethoxy-pyridin, 3,5-Diamino-2,6-dimethoxy-pyridin, 1,3-Diamino-benzol, 2,4-Diamino-1-(2-hydroxyethoxy)-benzol, 1,3-Diamino-4-(2,3-dihydroxypropoxy)-benzol, 1,3-Diamino-4-(3-hydroxypropoxy)-benzol, 1,3-Diamino-4-(2-methoxyethoxy)-benzol, 2,4-Diamino-1,5-di(2-hydroxyethoxy)-benzol, 1-(2-Aminoethoxy)-2,4-diaminobenzol, 2-Amino-1-(2-hydroxyethoxy)-4-methylamino-benzol, 2,4-Diaminophenoxy-essigsäure, 3-[Di(2-hydroxyethyl)amino]-anilin, 4-Amino-2-di[(2-hydroxyethyl)amino]-1-ethoxy-benzol, 5-Methyl-2-(1-methylethyl)-phenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-anilin, 3-[(2-Aminoethyl)-amino]-anilin, 1,3-Di(2,4-diaminophenoxy)-propan, Di(2,4-diaminophenoxy)-methan, 1,3-Diamino-2,4-dimethoxy-benzol, 2,6-Bis(2-hydroxyethyl)amino-toluol, 4-Hydroxyindol, 3-Dimethylamino-phenol, 3-Diethylamino-phenol, 5-Amino-2-methyl-phenol, 5-Amino-4-fluor-2-methyl-phenol, 5-Amino-4-methoxy-2-methyl-phenol, 5-Amino-4-ethoxy-2-methyl-phenol, 3-Amino-2,4-dichlor-phenol, 5-Amino-2,4-dichlor-phenol, 3-Amino-2-methyl-phenol, 3-Amino-2-chlor-6-methyl-phenol, 3-Amino-phenol, 2-[(3-Hydroxyphenyl)amino]-acetamid, 5-[(2-Hydroxyethyl)amino]-4-methoxy-2-methyl-phenol, 5-[(2-Hydroxyethyl)amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-phenol, 3-[(2-Methoxyethyl)amino]-phenol, 5-Amino-2-ethyl-phenol, 5-Amino-2-methoxy-phenol, 2-(4-Amino-2-hydroxy-phenoxy)- ethanol, 5-[(3-Hydroxypropyl)amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2,3-Dihydroxypropyl)amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)-amino]-2-methyl-phenol, 2-Amino-3-hydroxy-pyridin, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 5-Amino-4-chlor-2-methyl-phenol, 1-Naphthol, 2-Methyl-1-naphthol, 1,5-Dihydroxy-naphthalin, 1,7-Dihydroxy-naphthalin, 2,3-Dihydroxy-naphthalin, 2,7-Dihydroxy-naphthalin, 2-Methyl-1-naphthol-acetat, (m-Dihydroxy-phenyl)-acrylamid, 1-Chlor-2,4-dihydroxy-benzol, 2-Chlor-(m-Dihydroxy-phenyl)-acrylamid, 1,2-Dichlor-3,5-dihydroxy-4-methyl-benzol, 1,5-Dichlor-2,4-dihydroxy-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-methyl-benzol, 3,4-Methylendioxy-phenol, 3,4-Methylendioxy-anilin, 5-[(2-Nydroxyethyl)-amino]-1,3-benzodioxol, 6-Brom-1-hydroxy-3,4-methylendioxy-benzol, 3,4-Diamino-benzoesäure, 3,4-Dihydro-6-hydroxy-1,4(2H)-benzoxazin, 6-Amino-3,4-dihydro-1,4(2H)-benzoxazin, 3-Methyl-1-phenyl-5-pyrazolon, 5,6-Dihydroxy-indol, 5,6-Dihydroxy-indolin, 5-Hydroxy-indol, 6-Hydroxy-indol, 7-Hydroxy-indol und 2,3-Indolindion zu nennen; wobei das 1,3-Dihydroxy-benzol, das 3-Amino-phenol, das 5-Amino-2-methyl-phenol, das 1-Naphthol, das 1,3-Diamino-4-(2'-hydroxyethoxy)-benzol und das N-(2'-Hydroxyethyl)-3,4-methylenedioxy-anilin bevorzugt sind, und das 5-Amino-2-methyl-phenol, das 1-Naphthol, das 1,3-Diamino-4-(2'-hydroxyethoxy)-benzol und das N-(2'-Hydroxyethyl)-3,4-methylenedioxy-anilin besonders bevorzugt sind.

Die Kupplersubstanzen und Entwicklersubstanzen können in dem erfindungsgemäßen Färbemittel jeweils einzeln oder im Gemisch miteinander enthalten sein, wobei die Gesamtmenge an Kupplersubstanzen und Entwicklersubstanzen in dem erfindungsgemäßen Färbemittel (bezogen auf die Gesamtmenge des gebrauchsfertigen Färbemittels) jeweils etwa 0,005 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise etwa 0,01 bis 5 Gewichtsprozent und insbesondere 0,1 bis 2,5 Gewichtsprozent, beträgt.

Die Gesamtmenge der in dem erfindungsgemäßen Färbemittel enthaltenen Entwicklersubstanz-Kupplersubstanz-Kombination beträgt (bezogen auf das gebrauchsfertige Färbemittel) vorzugsweise etwa 0,01 bis 20 Gewichtsprozent, wobei eine Menge von etwa 0,02 bis 10 Gewichtsprozent und insbesondere 0,2 bis 6 Gewichtsprozent besonders bevorzugt ist. Die Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen werden im allgemeinen in etwa äquimolaren Mengen eingesetzt; es ist jedoch nicht nachteilig, wenn die Entwicklersubstanzen diesbezüglich in einem gewissen Überschuß oder Unterschuß vorhanden sind.

Weiterhin kann das erfindungsgemäße Färbemittel zusätzlich andere Farbkomponenten, beispielsweise 6-Amino-2-methylphenol und 2-Amino-5-methylphenol, sowie ferner übliche direktziehende Farbstoffe aus der Gruppe der sauren oder basischen Farbstoffe, der Triphenylmethanfarbstoffe, der aromatischen Nitrofarbstoffe, der Azofarbstoffe und der Dispersionsfarbstoffe, enthalten. Das erfindungsgemäße Färbemittel kann diese Farbkomponenten (bezogen auf das gebrauchsfertige Färbemittel) in einer Menge von etwa 0,1 bis 4 Gewichtsprozent enthalten.

Selbstverständlich können die Kupplersubstanzen und Entwicklersubstanzen sowie die anderen Farbkomponenten, sofern es Basen sind, auch in Form der physiologisch verträglichen Salze mit organischen oder anorganischen Säuren, wie beispielsweise Salzsäure oder Schwefelsäure, beziehungsweise – sofern sie aromatische OH-Gruppen besitzen – in Form der Salze mit Basen, zum Beispiel als Alkaliphenolate, eingesetzt werden.

Darüber hinaus können in dem erfindungsgemäßen Färbemittel, falls es sich um ein Haarfärbemittel handelt, noch weitere übliche kosmetische Zusätze, beispielsweise Antioxidantien wie Ascorbinsäure, Thioglykolsäure und/oder Natriumsulfit, sowie Parfümöle, Komplexbildner, Netzmittel, Emulgatoren, Verdicker und Pflegestoffe enthalten sein.

Die Zubereitungsform des erfindungsgemäßen Färbemittels kann beispielsweise eine Lösung, insbesondere eine wässrige oder wässrigalkoholische Lösung sein. Die besonders bevorzugten Zubereitungsformen sind jedoch eine Creme, ein Gel oder eine Emulsion. Ihre Zusammensetzung stellt eine Mischung der Farbstoffkomponenten mit den für solche Zubereitungen üblichen Zusätzen dar.

Übliche Zusätze in Lösungen, Cremes, Emulsionen oder Gelen sind zum Beispiel Lösungsmittel wie Wasser, niedere aliphatische Alkohole, beispielsweise Ethanol, Propanol oder Isopropanol, Glycerin oder Glykole wie 1,2-Propylenglykol, weiterhin Netzmittel oder Emulgatoren aus den Klassen der anionischen, kationischen, amphoteren oder nichtionogenen oberflächenaktiven Substanzen wie zum Beispiel Fettalkoholsulfate, oxethylierte Fettalkoholsulfate, Alkylsulfonate, Alkylbenzolsulfonate, Alkyltrimethylammoniumsalze, Alkylbetaine, oxethylierte Fettalkohole, oxethylierte Nonylphenole, Fettsäurealkanolamide und oxethylierte Fettsäureester ferner Verdicker wie höhere Fettalkohole, Stärke, Cellulosederivate, Petrolatum, Paraffinöl und Fettsäuren, sowie außerdem Pflegestoffe wie kationische Harze, Lanolinderivate, Cholesterin, Pantothensäure und Betain. Die erwähnten Bestandteile werden in den für solche Zwecke üblichen Mengen verwendet, zum Beispiel die Netzmittel und Emulgatoren in Konzentrationen von etwa 0,5 bis 30 Gewichtsprozent, die Verdicker in einer Menge von etwa 0,1 bis 30 Gewichtsprozent und die Pflegestoffe in einer Konzentration von etwa 0,1 bis 5 Gewichtsprozent.

Je nach Zusammensetzung kann das erfindungsgemäße Färbemittel schwach sauer, neutral oder alkalisch reagieren. Insbesondere weist es einen pH-Wert von 6,5 bis 11,5 auf. Die basische Einstellung erfolgt hierbei vorzugsweise mit Ammoniak, wobei jedoch auch organische Amine, zum Beispiel Monoethanolamin oder Triethanolamin, oder anorganische Basen, beispielsweise Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid Verwendung finden können. Für eine pH-Einstellung im sauren Bereich kommen anorganische oder organische Säuren, zum Beispiel Phosphorsäure, Essigsäure, Zitronensäure oder Weinsäure, in Betracht.

Für die Anwendung zur oxidativen Färbung von Haaren vermischt man das vorstehend beschriebene Färbemittel unmittelbar vor dem Gebrauch mit einem Oxidationsmittel und trägt eine für die Haarfärbebehandlung ausreichende Menge, je nach Haarfülle, im allgemeinen etwa 60 bis 200 Gramm, dieses Gemisches auf das Haar auf.

Als Oxidationsmittel zur Entwicklung der Haarfärbung kommen hauptsächlich Wasserstoffperoxid oder dessen Additionsverbindungen an Harnstoff, Melamin, Natriumborat oder Natriumcarbonat in Form einer 3- bis 12prozentigen, vorzugsweise 6prozentigen, wässrigen Lösung, aber auch Luftsauerstoff in Betracht. Wird eine 3- bis 6prozentige Wasserstoffperoxid-Lösung als Oxidationsmittel verwendet, so beträgt das Gewichtsverhältnis zwischen Haarfärbemittel und Oxidationsmittel 5:1 bis 1:5, vorzugsweise etwa 2:1 bis 1:3 und insbesondere 1:1. Größere Mengen an Oxidationsmittel werden vor allem bei höheren Farbstoffkonzentrationen im Haarfärbemittel, oder wenn gleichzeitig eine stärkere Bleichung des Haares beabsichtigt ist, verwendet. Der Zusatz von weiteren Oxidationsmitteln, wie zum Beispiel Natriumpersulfat, Kaliumpersulfat oder Ammoniumpersulfat, ist prinzipiell ebenso möglich wie die Verwendung von Luftsauerstoff als Oxidationsmittel.

Man läßt das Gemisch bei 15 bis 50 Grad Celsius etwa 10 bis 45 Minuten lang, vorzugsweise 15 bis 30 Minuten lang, auf das Haar einwirken, spült sodann das Haar mit Wasser aus und trocknet es. Im Anschluß an diese Spülung kann das Haar zusätzlich mit einem Shampoo gewaschen und gegebenenfalls mit einer schwachen organischen Säure, wie zum Beispiel Zitronensäure oder Weinsäure, nachgespült werden. Abschließend wird das Haar getrocknet.

Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand näher erläutern, ohne diesen auf die Beispiele zu beschränken.

In den nachfolgenden Beispielen werden für die verwendeten Farbstoffe die folgenden Abkürzungen benutzt:

A: 1,4-Diamino-2-methyl-benzol-hydrosulfat
B: 4,5-Diamino-1-(2'-hydroxyethyl)-1H-pyrazol-hydrosulfat
C: 4-Amino-phenol
D: 2-(2'-Hydroxyethyl)-1,4-diaminobenzol-sulfat
E: 1,3-Dihydroxy-benzol
F: 3-Amino-phenol
G: 5-Amino-2-methyl-phenol
H: 1-Naphthol
I: 1,3-Diamino-4-(2'-hydroxyethoxy)-benzol-hydrochlorid
J: N-(2'-Hydroxyethyl)-3,4-methylendioxy-anilin-hydrochlorid
K: 2-Amino-6-chlor-4-nitrophenol
L: N-(2'-Hydroxyethyl)-2-nitro-4-(trifluormethyl)anilin

Beispiel 1 bis 39: Oxidationshaarfärbemittel, cremeförmig

22,0 g	Cetylatearylalkohol
1,0 g	Wollwachsalkohol
0,3 g	Cholesterin
6,8 g	Natriumlaurylalkoholdiglykolethersulfat, 28%ige wässrige Lösung
0,5 g	Natriumsulfit, wasserfrei
0,1 g	Ethylendiamintetraessigsäure-Dinatriumsalz
X g	Farbstoffkombination gemäss Tabelle 1
8,0 g	Ammoniak, 25%ige wässrige Lösung
ad 100,0 g	Wasser

20 g der vorstehenden Färbecreme werden unmittelbar vor der Anwendung mit 20 g einer 4,5prozentigen wässrigen Wasserstoffperoxid-Lösung vermischt. Das so erhaltene Gemisch (pH = 9,5-10) wird auf gebleichtes Haar aufgetragen und nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei Raumtemperatur mit Wasser ausgespült. Anschließend wird das Haar mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und sodann getrocknet.
Die eingesetzten Farbstoffkombinationen sowie die erhaltenen Färbeergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle 1 zusammengefasst.
Tabelle 1:

Beispiel 40: Vergleichsversuche

22,0 g	Cetylstearylalkohol
1,0 g	Wollwachsalkohol
0,3 g	Cholesterin
6,8 g	Natriumlaurylalkoholdiglykolethersulfat, 28%ige wässrige Lösung
0,5 g	Natriumsulfit, wasserfrei
0,1 g	Ethylendiamintetraessigsäure-Dinatriumsalz
X g	Farbstoffkombination gemäss Tabelle 2
8,0 g	Ammoniak, 25%ige wässrige Lösung
ad 100,0 g	Wasser

In die vorstehende Haarfärbecreme-Grundmasse werden die in Tabelle 2 aufgeführten Farbstoffkombinationen (Entwickler und Kuppler oder Direktzieher) eingearbeitet: Tabelle 2:
20 g der vorstehenden Färbecreme werden unmittelbar vor der Anwendung mit 20 g einer 4,5prozentigen wässrigen Wasserstoffperoxid-Lösung vermischt. Das so erhaltene Gemisch (pH = 9,5-10) wird auf gebleichtes Haar aufgetragen und nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei Raumtemperatur mit Wasser ausgespült. Anschließend wird das Haar mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und sodann getrocknet. Der gleiche Wasch- und Trocknungsvorgang wurde 10mal wiederholt, wobei die L-Farbwerte nach 1x, 5x und 10x Waschen mit einem Farbmessgerät der Firma Minolta, Typ Minolta CR-200 ermittelt wurden.
Hierbei steht der L-Wert für die Helligkeit (das heißt je geringer der L-Wert ist, umso größer ist die Farbintensität).
Tabelle 3:
Die Vergleichsversuche zeigen, dass die Waschbeständigkeit des erfindungsgemäßen direktziehenden Farbstoffes N-(2'-Hydroxyethyl))-2-nitro-4-(trifluorrrtethyl)anilin wesentlich besser ist als die des nicht erfindungsgemäßen direktziehenden Referenznitrofarbstoff 2-Amino-6-chlor-4-nitrophenol bei weitem überlegen.
Alle in der vorliegenden Anmeldung genannten Prozentangaben stellen, soweit nicht anders angegeben, Gewichtsprozente dar.

Claims

Mittel zur Färbung von Keratinfasern, dadurch gekennzeichnet, dass es (a) 4-(2-Hydroxyethyl)amino-3-nitro-1-trifluormethylbenzol oder dessen Salz sowie (b) eine oder mehrere Entwicklersubstanzen und (c) eine oder mehrere Kupplersubstanzen enthält.
Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Entwicklersubstanz ausgewählt ist aus 1,4-Diamino-2-methyl-benzol, 4,5-Diamino-1-(2'-hydroxyethyl)-1H-pyrazol, 4-Amino-phenol und 2-(2'-Hydroxyethyl)-1,4-diaminobenzol.
Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Entwicklersubstanz ausgewählt ist aus 4,5-Diamino-1-(2'-hydroxyethyl)-1H-pyrazol und 2-(2'-Hydroxyethyl)-1,4-diaminobenzol.
Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Kupplersubstanz ausgewählt ist aus 1,3-Dihydroxy-benzol, 3-Amino-phenol, 5-Amino-2-methyl-phenol, 1-Naphthol, 1,3-Diamino-4-(2'-hydroxyethoxy)-benzol, 5-(2'-hydroxyethyl-amino)-2-methyl-phenol und N-(2'-Hydroxyethyl)-3,4-methylenedioxy-anilin .
Mittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Kupplersubstanz ausgewählt ist aus 5-Amino-2-methyl-phenol, 1-Naphthol, 1,3-Diamino-4-(2'-hydroxy-ethoxy)-benzol und N-(2'-Hydroxyethyl)-3,4-methylenedioxy-anilin.
Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass es das 4-(2'-Hydroxyethyl)amino-3-nitro-1-trifluormethylbenzol oder dessen Salz in einer Menge von 0,01 bis 5 Gewichtsprozent (bezogen auf das gebrauchsfertige Färbemittel) enthält.
Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass es die Entwicklersubstanzen und die Kupplersubstanzen jeweils in einer Gesamtmenge von 0,005 bis 20 Gewichtsprozent (bezogen auf das gebrauchsfertige Färbemittel) enthält.
Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass es die Entwicklersubstanz-Kupplersubstanz-Kombination in einer Gesamtmenge von 0,01 bis 20 Gewichtsprozent (bezogen auf das gebrauchsfertige Färbemittel) enthält.
Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass es ein Haarfärbemittel ist.
Verfahren zum oxidativen Färben von Haaren, dadurch gekennzeichnet, dass man unmittelbar vor dem Gebrauch ein Färbemittel nach einem der Ansprüche 1 bis 9 mit einem Oxidationsmittel vermischt, eine für die Haarfärbebehandlung ausreichende Menge des erhaltenen gebrauchsfertigen Färbemittels auf das Haar aufträgt, und nach einer Einwirkungszeit von 10 bis 45 Minuten bei 15 bis 50 Grad Celsius das Haar mit Wasser ausspült und abschließend trocknet.