[go: up one dir, main page]

DE1019290B - Verfahren zur Herstellung von neuen Textilhilfsmitteln - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen Textilhilfsmitteln

Info

Publication number
DE1019290B
DE1019290B DEC9756A DEC0009756A DE1019290B DE 1019290 B DE1019290 B DE 1019290B DE C9756 A DEC9756 A DE C9756A DE C0009756 A DEC0009756 A DE C0009756A DE 1019290 B DE1019290 B DE 1019290B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
mole
water
acid
acrylonitrile
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEC9756A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Armin Hiestand
Dr Otto Albrecht
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE1019290B publication Critical patent/DE1019290B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K1/00—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length
    • C07K1/006—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length of peptides containing derivatised side chain amino acids
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/402—Amides imides, sulfamic acids
    • D06M13/405—Acylated polyalkylene polyamines
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/285—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acid amides or imides
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/39—Aldehyde resins; Ketone resins; Polyacetals
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/59—Polyamides; Polyimides
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T442/00—Fabric [woven, knitted, or nonwoven textile or cloth, etc.]
    • Y10T442/20—Coated or impregnated woven, knit, or nonwoven fabric which is not [a] associated with another preformed layer or fiber layer or, [b] with respect to woven and knit, characterized, respectively, by a particular or differential weave or knit, wherein the coating or impregnation is neither a foamed material nor a free metal or alloy layer
    • Y10T442/2352—Coating or impregnation functions to soften the feel of or improve the "hand" of the fabric

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Artificial Filaments (AREA)

Description

DEUTSCHES
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Textilhilfsraittel, die erhalten werden, wenn man 1 Mol eines Polyalkylenpolyamins mit mindestens 2 Mol einer nichtaromatischen, höhermolekularen Carbonsäure oder einem funktionellen Derivat davon und mit mindestens 1 Mol Acrylnitril oder Methacrylnitril oder eines gegebenenfalls substituierten Acryl- oder Methacrylamids oder der entsprechenden /3-Halogenpropionsäurederivate umsetzt. Die Kondensationsprodukte sind in Form ihrer wasserlöslichen Salze, inklusive der herstellbaren quaternären Ammoniumsalze, wertvolle Textilhilfsmittel; insbesondere sind sie geeignet zur Erzeugung eines weichen Griffes auf den verschiedensten Faserarten, wie Polyacrylnitrilfasern, Viscosekunstseide, Polyesterfasern, Kupferkunstseidefaser (Bemberg).
Die als Ausgangsmaterialien beim erfindungsgemäßen Verfahren heranzuziehenden Polyamine sollen außer Kohlenwasserstoffresten und den basischen Stickstoffatomen keine anderen Substituenten aufweisen. Beispielsweise können benutzt werden Diäthylentriamin, Dipropylentriamin, Triäthylentretramin oder Tetraäthylenpentamin, ferner Polyamine, wie sie erhältlich sind, wenn man Äthylendihalogenide mit Ammoniak oder Aminen erhitzt.
Als nichtaromatische Carbonsäuren, die zur Herstellung der Kondensationsprodukte verwendet werden können, seien genannt: Caprylsäure, Laurinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Linolsäure; ferner gehärtete Tranfettsäure oder Harzsäuren, wie Abietinsäure und Naphthensäuren. Als funktioneile Derivate kommen Halogenide, Ester oder Anhydride in Betracht.
Die Herstellung der Kondensationsprodukte kann in der Weise erfolgen, daß man zuerst das Polyalkylen.-polamin mit der Carbonsäure oder dem funktionellen Derivat davon umsetzt und hierauf das Acrylnitril, Methacrylnitril oder Acrylamid anlagert. Man kann jedoch auch zuerst Acrylnitril, Methacrylnitril oder Acrylamid an das Polyalkylenpolyamin anlagern und nachher die Umsetzung mit der Carbonsäure vornehmen. An Stelle der Acrylsäurederivate können auch /J-Halogenpropionsäurederivate, z. B. /?-Chlorprqpionsäurenitril, zur Umsetzung herangezogen werden, wobei direkt wasserlösliche Salze der Kondensationsprodukte entstehen. Die Reaktion zwischen dem Amin und der Carbonsäure bzw. ihren funktionellen Derivaten erfolgt unter den für solche Umsetzungen üblichen Bedingungen. In gleicher Weise werden auch für die Anlagerung der Acryl- und Methacrylsäurederivate die für die Anlagerung dieser Verbindungen an Amine bekannten Bedingungen eingehalten.
Zur Salzbildung können anorganische oder orga-Verfahren zur Herstellung
von neuen Textilhilfsmitteln
Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
ίο Vertreter: Dipl.-Ing. E. Splanemann, Patentanwalt, Hamburg 36, Neuer Wall 10
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 11. August 1953 und 16. Juli 1954
Dr. Armin Hiestand, Basel,
und Dr. Otto Albrecht, Neue Welt (Schweiz),
sind als Erfinder genannt worden
nische Säuren herangezogen werden, wie z. B. Salzsäure, . Schwefelsäure, Methylschwefelsäure, Essigsäure, Milchsäure, Ameisensäure. Zur Salzbildung können auch organische Verbindungen benutzt werden, die befähigt sind, sich mit Aminen umzusetzen, wobei Salze, inklusive quaternäre Ammoniumsalze, entstehen. Solche Verbindungen sind z. B. Benzylchlorid oder Dimethylsulfat. Die Salze bilden, mit wenig Wasser angeteigt, stabile Pasten, die sich leicht in den zu benutzenden Behandlungsbädern auflösen.
Besonders wertvolle Produkte werden ausgehend von Diäthylentriamin und von Stearinsäure erhalten. Genannt seien beispielsweise das Acetat des durch Anlagerung von 1 Mol Acrylnitril an 1 Mol Diäthylentriamin und nachherige Kondensation mit 2 Mol technischer Stearinsäure erhältlichen Kondensationsproduktes oder das quaternäre Ammoniumsalz, das man erhält, wenn man 1 Mol Diäthylentriamin mit 2 Mol technischer Stearinsäure kondensiert, nachher Acrylnitril anlagert und schließlich mit Benzylchlorid quaterniert.
In der deutschen Patentschrift 875 944 ist die Herstellung von Kondensationsverbindungen beschrieben, die erhalten werden durch Kondensation von 1 Mol eines Polyalkylenpolyamins mit mindestens 1 Mol einer höhermolekularen Fettsäure und ferner 1 Mol eines niederen Säureamids, wie Formamid oder Acetamid. Diese Verbindungen sind als Weichmacher für Textilfasern aus regenerierter Cellulose vorgeschlagen worden. Dagegen zeigen sie bei der Anwendung auf
709 T60/325
Pblyacrylnitrilfasern keine oder keine nennenswerte ■Weichmacherwirkung' bei den praktisch in Frage kommenden Konzentrationen.
Demgegenüber erzeugen die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen überraschenderweise einen ,sehr weichen Griff auf Polyacrylnitrilfasern.
In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Ge-■wichtsteile, das Verhältnis zwischen Gewichtsteil und ,Volumteü ist das gleiche wie zwischen dem Kilogramm und dem Liter; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
Zu 26 Teilen Diäthylentriamin (1Ai Mol) läßt man 'unter Wasserkühlung 13,25 Teile Acrylnitril (1As MoIj zutropfen. Hierauf wird die leicht warme Mischung während 1 Stunde auf 65 bis 70° unter Rühren erwärmt. Das Acrylnitril lagert sich hierbei vollständig an das Diäthylentriamin an.
' Nun fügt man 135 Teile technische Stearinsäure (V2 Mol) hinzu und erwärmt in einer Stickstoffatmosphäre unter Rühren je nach Maßgabe des Schäumens auf 160 bis 165°, wobei Wasserdampf aus dem Reaktionsgut entweicht. Nach 4- bis Sstündigem Erwärmen löst sich eine Substanzprobe klar in verdünnter Essigsäure.
IO1 Teile der obigen Schmelze werden auf dem siedenden Wasserbad mit 34 Teilen einer heißen 6,2%igen Essigsäure versetzt. Man erhält eine feine, leicht gelbliche Paste, welche mit Wasser zu einer klären Lösung verdünnt werden kann.
Beispiel 2
Die nach Beispiel 1, Absatz 2, hergestellte Schmelze des basischen Kondensationsproduktes aus Diäthylentriamin, Acrylnitril und Stearinsäure läßt man auf etwa 120 bis 125° erkalten und fügt hiernach 32,5 Teile frisch destilliertes Benzylchlorid hinzu. Nach 2 bis 3 Stunden Rühren und Erwärmen des Reaktionsgutes auf 120'° löst sich eine Probe beim Erwärmen vollkommen in Wasser.
Das überschüssige Benzylchlorid wird nun im Vakuum abgetrieben. Zu der nun vorliegenden Schmelze läßt man vorsichtig 600 Teile Wasser von 70 bis 80° unter gutem Rühren oder Kneten der sich sofort bildenden galertartigen Masse einlaufen. Man knetet die Masse bei 80r bis 90° noch so lange, bis eine feine homogene Paste entstanden ist.
' . An .Stelle von Stearinsäure kann auch eine entsprechende Menge Ölsäure, Kokosfettsäure oder eine "Mischung der letzteren zur Herstellung des Kondensationsproduktes verwendet werden.
Beispiel 3
Man erhält ein ähnliches Produkt wie im Beispiel 2 bei Verwendung von 30 Teilen Chloracetamid an Stelle der 32,5 Teile Benzylchlorid. Die Reaktionsbedingungen sind dieselben, jedoch werden mit großem Vorteil während der Umsetzung noch 34 Teile einer Mischung aus gleichen Teilen Dioxan und Xylol mitverwendet. Will man klare Behandlungsbäder herstellen, so muß die Lösungsmittelmischung vor dem Verpasten im Vakuum entfernt werden.
Beispiel 4
Dienach Beispiel 1, Absatz 2, hergestellte Schmelze des basischen Kondensationsproduktes wird auf dem .siedenden Wasserbad mit 32,5 Teilen frisch destilliertem neutralem Dimethylsulfat während 1 Stunde verrührt. Nach Zufügen von 600 Teilen Wasser von 60 bis 70° erhält man eine sehr feine homogene Paste, die, frisch hergestellt, sehr leicht in kaltem Wasser löslich ist.
.Beispiel 5
In 26 Teilen Diäthylentriamin (1At Mol) werden 17,75 Teile Acrylamid (1Ai Mol) unter leichtem Erwärmen gelöst. Nach Zufügen von 135 Teilen Stearinsäure (1Aa Mol) wird langsam unter Rühren auf 160 bis 165° erwärmt. Nach 4- bis 5stündigem Erwärmen ist eine Probe in verdünnter warmer Essigsäure löslich.
Zu 101TeUeH der obigen Schmelze läßt man auf dem siedenden Wasserbad 34 Teile einer heißen 6,2°/oigen Essigsäure zufließen. Man erhält eine feine homogene Paste, welche mit heißem Wasser leicht verdünnt werden kann
Beispiel 6
Zu 36,5 Teilen Triäthylentetramin (1A4 Mol) läßt man unter Wasserkühlung 26,5 Teile (V2 Mol) Acrylnitril zutropfen. Nach Erwärmen der Mischung während 1 Stunde auf 65 bis 70° unter Rühren fügt man 135 Teile technischer Stearinsäure (1Aa Mol) hinzu und erwärmt in einer Stickstoffatmosphäre auf 160 bis 165°.
Nach 4 bis 5 Stunden Erwärmen seit Erreichen einer Reaktionstemperatur von über 100° löst sich eine Substanzprobe klar in verdünnter warmer Essigsäure.
\^erfährt man nun, wie im Beispiel 2 beschrieben, so erhält man mit 32,5 Teilen Benzylchlorid ein wasserlösliches wachsartiges Produkt.
Verfährt man statt wie im vorstehenden Absatz nach den Angaben von Beispiel 3, so erhält man mit Chloracetamid ein wasserlösliches Umsetzungsprodukt.
Beispiel 7
Man verfährt nach den Angaben von Beispiel 6, verwendet aber 202,5 Teile (3A Mol) technischer Stearinsäure statt 135 Teile. Bei dieser Kondensation entweicht aus der Reaktionsschmelze etwas Acrylnitril.
Die erhaltene wachsartige Substanz ist in verdünnter warmer Essigsäure löslich.
Sie läßt sich gemäß Beispiel 2 mit Benzylchlorid und gemäß Beispiel 3 mit Chloracetamid in die entsprechenden wasserlöslichen Umsetzungsprodukte überführen.
Beispiel 8
Zu der nach Beispiel 1, Absatz 2, hergestellten Base fügt man 108 Teile gehärtetes Spermöl hinzu und erwärmt in 1 Stunde auf 185 bis 190° und beläßt die Schmelze unter Rühren in einer Stickstoffatmosphäre während 5 Stunden bei 185 bis 195°.
Das bei Zimmertemperatur wachsartige Produkt läßt sich mit Benzylchlorid gemäß Beispiel 2 in eine sehr feine weiche Paste überführen, welche beim Verdünnen mit heißem Wasser eine opaleszierende Lösung liefert.
An Stelle des gehärteten Spermöls können im vorstehenden Beispiel 106,5 Teile Kokosöl eingesetzt werden, wobei man eine weiche, wachsartige Substanz erhält, die in verdünnter Essigsäure vollkommen klar löslich ist.
An Stelle des gehärteten Spermöls kann im vorstehenden Beispiel auch eine Mischung von 54 Teilen gehärtetem Spermöl und 67,5 Teilen technischer
Stearinsäure Verwendung finden. Das dann erhältliche Produkt löst sich etwas klarer in verdünnter Essigsäure als bei Verwendung von nur gehärtetem Spermöl.
Beispiel 9
Die Kondensation des Additionsproduktes aus 1U Mol Triäthylentetramin und Va Mol Acrylnitril mit Va Mol Stearinsäure gemäß Beispiel 6 wird in Gegenwart von 500 Volumteilen kochendem Xylol vorgenommen. Durch azeotrope Destillation wird das Kondensationswasser aus dem Reaktionsgut entfernt und in einem Wasserabscheider vom mitgeführten Xylol abgetrennt, wobei letzteres wieder in den Kolben zurückfließt. Nach 24stündigem Destillieren werden 8,6 bis 8,8 Teile Wasser erhalten. Nach weiteren 8 Stunden Destillieren konnte keine nennenswerte Wasserabspaltung mehr festgestellt werden. Es wurde also pro Mol Fettsäure 1 Mol Wasser abgespalten.
Die nach dem Abdestillieren des Xylols im Vakuum und nach dem Erkalten erhaltene wachsartige Masse ist von etwas dunklerer Farbe als jene hergestellt nach Beispiel 6, löst sich aber gleich gut in warmer verdünnter Essigsäure. Beim Weiterarbeiten gemäß Beispiel 1, letzter Absatz, erhält man eine essigsaure, mit Wasser verdünnbare Paste und gemäß den Beispielen 2 und 3 wasserlösliche Pasten, die Umsetzungsprodukte mit Benzylchlorid bzw. Chloracetamid enthalten.
Beispiel 10
113 Teile des basischen Kondensationsproduktes aus 1 Mol Diäthylentriamin und 2 Mol technischer Stearinsäure, welches noch ein Wasserstoffatom an einem sekundären Stickstoffatom enthält, werden in 100! Teilen Benzol unter Erwärmen gelöst und bei 65 bis 7O|0 tropfenweise mit 10'Teilen Acrylnitril versetzt. Anschließend wird die Lösung etwa 15 Stunden bei 65 bis 70° gerührt. Hierauf verdampft man das Benzol im Vakuum. Das Acrylnitril lagert sich vollständig an das Kondensationsprodukt an unter Bildung einer wachsartigen, in verdünnter warmer Essigsäure klar löslichen Masse.
10'Teile des erhaltenen Additionsproduktes werden auf dem siedenden Wasserbad geschmolzen und mit 34 Teilen einer heißen 6,2°/oigen Essigsäure unter heftigem Rühren versetzt. Man erhält eine feine gelblichbraune Paste, welche mit Wasser verdünnt werden kann.
165 Teile des nach Absatz 1 erhaltenen Additionsproduktes werden geschmolzen und bei 100|0 mit 32,5 Teilen frisch destilliertem Benzylchlorid so lange verrührt, bis eine Probe wasserlöslich geworden ist. Hierauf wird das überschüssige Benzylchlorid im Vakuum entfernt und der Schmelze 600'Teile Wasser von 70 bis 80° unter gutem Rühren zugefügt. Die Masse wird noch so lange gerührt, bis eine homogene Paste entstanden ist.
165 Teile des nach Absatz 1 erhaltenen Additionsproduktes werden geschmolzen und bei 95 bis 100° mit 32,5 Teilen neutralem Dimethylsulfat tropfenweise versetzt. Nach kurzem Nachrühren fügt man 600'Teile Wasser von 60 bis 7O|0 unter gutem Rühren hinzu. Man erhält eine mit Wasser unter Erwärmen verdünnbare Paste.
Beispiel 11
Man verfährt, wie im Beispiel 101 beschrieben, verwendet aber statt 10 Teile Acrylnitril eine warme benzolische Lösung, welche 13,4 Teile Acrylamid gelöst enthält.
Es wird ein hellgelbes, in verdünnter warmer Essigsäure lösliches, wachsartiges Produkt erhalten, das nach dem Verfahren von Beispiel 10' in eine essigsaure Paste oder in eine solche, die das Umsetzungsprodukt ίο mit Benzylchlorid enthält, übergeführt werden kann.
Beispiel 12
Man verfährt, wie im Beispiel 10 angegeben, verwendet aber statt 10 Teile Acrylnitril 16,9 Teile is /üZ-Chlorpropionitril. Es wird das wasserlösliche Hydrochlorid des wachsartigen Additionsprodukts von Beispiel 10 erhalten.
Beispiel 13
Man erwärmt eine Lösung aus 28,3 Teilen Diäthylentriamin und 16,75 Teilen Methacrylnitril (1AMoI), das 0,1% Hydrochinon enthält, während Stunden auf 801 bis 85° unter Rühren. Unter diesen Arbeitsbedingungen lagert sich das Methacrylnitril vollständig an das Diäthylentriamin an.
Hierauf fügt man 140: Teile technische Stearinsäure hinzu und erwärmt im Vakuum unter Rühren je nach Maßgabe des Schäumens auf 160 bis 165°. Nach 2-bis 3stündigem Erwärmen löst sich eine Substanzprobe aus der Schmelze klar in verdünnter Essigsäure.
10' Teile der erhaltenen Schmelze werden auf dem
siedenden Wasserbad mit 2 Teilen Eisessig versetzt, worauf man unter Rühren und nach Zufügen von Teilen heißem Wasser eine feine, leicht gelbliche Paste erhält, welche mit mehr Wasser zu einer klaren Lösung verdünnt werden kann.

Claims (3)

PATENTANSPRÜCHE:
1. Verfahren zur Herstellung von neuen Textilhilfsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man
1 Mol eines Polyalkylenpolyamins mit mindestens
2 Mol einer nichtaromatischen, höhermolekularen Carbonsäure oder einem funktionellen Derivat davon und mit mindestens 1 Mol Acrylnitril oder Methacrylnitril oder eines gegebenenfalls substituierten Acryl- oder Methacrylamids oder der entsprechenden /3-Halogenpropionsäurederivate nach bekannten Methoden umsetzt und die Kondensationsprodukte in an sich bekannter Weise mit Säuren in wasserlösliche Salze oder mit Alkylierungs- oder Aralkylierungsmitteln in wasserlösliche Ammoniumsalze der Kondensationsprodukte überführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man an 1 Mol Diäthylentriamin
1 Mol Acrylnitril anlagert und das Anlagerungsprodukt mit 2 Mol technischer Stearinsäure umsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol Diäthylentriamin mit
2 Mol technischer Stearinsäure umsetzt und an das Umsetzungsprodukt 1 Mol Acrylnitril anlagert.
In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 875 944, 911015, 053.
Bei der Bekanntmachung der Patentanmeldung sind 2 Seiten Versuchsbericht und 3 Materialtafeln ausgelegt worden.
© 709 750/325 11.57
DEC9756A 1953-08-11 1954-08-05 Verfahren zur Herstellung von neuen Textilhilfsmitteln Pending DE1019290B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH773336X 1953-08-11

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1019290B true DE1019290B (de) 1957-11-14

Family

ID=4535597

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEC9756A Pending DE1019290B (de) 1953-08-11 1954-08-05 Verfahren zur Herstellung von neuen Textilhilfsmitteln

Country Status (7)

Country Link
US (1) US2785092A (de)
BE (1) BE531024A (de)
CH (3) CH320305A (de)
DE (1) DE1019290B (de)
FR (1) FR1110903A (de)
GB (1) GB773336A (de)
NL (1) NL92622C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4349526A (en) 1980-07-18 1982-09-14 Degussa Aktiengesellschaft Process for the production of hydrogen peroxide

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2819189A (en) * 1954-11-15 1958-01-07 American Cyanamid Co Process of sizing textile yarn and product thereof
US2833674A (en) * 1955-06-21 1958-05-06 Rohm & Haas Compositions for the treatment of textiles, the textiles obtained and processes for the treatment thereof
US2839431A (en) * 1955-08-26 1958-06-17 Du Pont Antistatic agents for hydrophobic fiber
US2839430A (en) * 1955-08-26 1958-06-17 Du Pont Antistatic agents for hydrophobic fiber
US3091595A (en) * 1956-03-22 1963-05-28 Shell Oil Co Cyano-substituted polyamides and their use as curing agents for polyepoxides
US2978362A (en) * 1957-03-11 1961-04-04 Phillips Petroleum Co Water-repellent fabric
US3262951A (en) * 1960-11-25 1966-07-26 Katz Jacob High molecular weight fatty acid amido amine surfactant and preparation thereof
US3248280A (en) * 1963-07-29 1966-04-26 Owens Illinois Inc Cellulosic and wool materials containing a reaction product of epichlorohydrin and a polyamide derived from polyalkylene polyamine with a mixture of polymeric fatty acid and dibasic carboxylic acid
LU77887A1 (de) * 1977-08-01 1979-05-23 Ciba Geigy Ag Quaternare ammoniumsalze von fettsaeurereste aufweisenden antistatika oder weichgriffmitteln,deren herstellung und verwendung
GB8414701D0 (en) * 1984-06-08 1984-07-11 Dominion Chemicals Ltd Conditioning preparation
CN114350142A (zh) * 2022-01-26 2022-04-15 福州大学 一种用于mjr3d打印椰子壳纤维表面接枝氧化石墨烯增强尼龙12复合材料及其制备

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE875944C (de) * 1941-12-04 1953-05-07 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von amidartigen Kondensationsverbindungen
DE911015C (de) * 1949-12-15 1954-05-10 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von ester- oder amidartigen Kondensationsprodukten
DE913053C (de) * 1950-05-14 1954-06-08 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von amidartigen Kondensationsprodukten

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2304369A (en) * 1940-08-03 1942-12-08 Arnold Hoffman & Co Inc Condensation product
US2459062A (en) * 1944-02-08 1949-01-11 American Cyanamid Co Quaternary ammonium compounds
US2468086A (en) * 1948-06-21 1949-04-26 Morton Chemical Co Process of rendering anionic coating materials adherent to anionic bases

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE875944C (de) * 1941-12-04 1953-05-07 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von amidartigen Kondensationsverbindungen
DE911015C (de) * 1949-12-15 1954-05-10 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von ester- oder amidartigen Kondensationsprodukten
DE913053C (de) * 1950-05-14 1954-06-08 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von amidartigen Kondensationsprodukten

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4349526A (en) 1980-07-18 1982-09-14 Degussa Aktiengesellschaft Process for the production of hydrogen peroxide

Also Published As

Publication number Publication date
US2785092A (en) 1957-03-12
CH328654A (de) 1958-03-15
GB773336A (en) 1957-04-24
BE531024A (de) 1900-01-01
CH330370A (de) 1958-05-31
NL92622C (de) 1900-01-01
FR1110903A (fr) 1956-02-20
CH320305A (de) 1957-03-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1670439B2 (de) N,n' -diglycidylhydantoine
DE1019290B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Textilhilfsmitteln
DE3620218A1 (de) Verfahren zur herstellung von 1,2-substituierten imidazolin-verbindungen
DE1090678B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen stickstoffhaltigen, als Textilhilfsmittel geeigneten, kationenaktiven Kondensationsprodukten
DE711408C (de) Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Produkte aus Alkyleniminen oder ihren Polymerisationsprodukten
DE3136564A1 (de) "verfahren zur herstellung von quartaeren ammoniumverbindungen"
CH367473A (de) Verfahren zur Herstellung eines Imprägniermittels zur gleichzeitigen Konservierung und Weichmachung von Textilien
DE849554C (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Amidabkoemmlingen
DE731981C (de) Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten
DE635494C (de) Verfahren zur Herstellung von Salzen hochmolekularer Imidoaether, Imidothioaether und Amidine
DE873551C (de) Verfahren zur Herstellung acylierter Methylendiamine
DE662066C (de) Verfahren zur Herstellung substituierter Amide fettaromatischer Monocarbonsaeuren
DE2224508B2 (de) Wässrige Weichmacher-Zubereitung
DE932964C (de) Verfahren zur Herstellung von ª‡,ª‰-ungesaettigten Carbonsaeureamiden aus ª‰-Halogencarbonsaeureamiden
AT226668B (de) Verfahren zur Herstellung von kationischen, quaternäre Stickstoffatome enthaltenden Kondensationsprodukten
DE700371C (de) ydropyrimidine
AT158301B (de) Verfahren zur Herstellung von Vitamin B1.
DE663808C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen, kapillaraktiven, Schwefelsaeure- oder Phosphorsaeuregruppen enthaltenden Carbonsaeureamiden
CH223066A (de) Verfahren zur Herstellung eines linearen Polyesters.
AT162920B (de) Verfahren zur Herstellung von Stickstoffverbindungen
AT228199B (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolinderivates und seiner Salze
DE902090C (de) Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten
AT202153B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen, kationaktiven, amidgruppenhaltigen Harnstoffderivaten.
AT159423B (de) Verfahren zur Herstellung höher molekularer Imidazoline.
DE807686C (de) Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Sulfonierungserzeugnissen