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DE1018374B - Verfahren zur Herstellung von Zitronensaeure hohen Reinheitsgrades - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Zitronensaeure hohen Reinheitsgrades

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Publication number
DE1018374B
DE1018374B DEM26045A DEM0026045A DE1018374B DE 1018374 B DE1018374 B DE 1018374B DE M26045 A DEM26045 A DE M26045A DE M0026045 A DEM0026045 A DE M0026045A DE 1018374 B DE1018374 B DE 1018374B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
citric acid
fermentation
solution
crystals
production
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEM26045A
Other languages
English (en)
Inventor
Alfred Henry Free
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Corp
Original Assignee
Miles Laboratories Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Miles Laboratories Inc filed Critical Miles Laboratories Inc
Publication of DE1018374B publication Critical patent/DE1018374B/de
Pending legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/40Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carboxyl group including Peroxycarboxylic acids
    • C12P7/44Polycarboxylic acids
    • C12P7/48Tricarboxylic acids, e.g. citric acid
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/43Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation

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  • General Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Zitronensäure hohen Reinheitsgrades Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Zitronensäure durch submerse Gärung von Kohlehydrat-Kulturlösungen, bei der eine säurehaltige Flüssigkeit gebildet wird, aus der die Zitronensäure direkt auskristallisieren kann.
  • Die Herstellung von Zitronensäure durch vegetative Gärung ist bekannt. Bei einer gebräuchlichen Gärungsmethode wird der Pilz unter der Oberfläche des wäßrigen Gärungsmediums gehalten und dort mit Sauerstoff und anderen notwendigen Nährstoffen versorgt. Bei richtiger Auswahl des Pilzes und genauer Überwachung der Gärungsbedingungen wird der in einer solchen wäßrigen Fermentationslösung vorhandene Zucker zu wenigstens 70°/o in Zitronensäure umgewandelt. Im Anschluß an die Gärung ging man in der Praxis so vor, daß die Zitronensäure zuerst als ein unlösliches Salz, z. B. als Calciumcitrat, entfernt und isoliert wurde. Das ausgefällte Salz wurde mit einer starken Säure, die ein unlösliches Salz mit dem Calciumkation bildet, z. B. mit Schwefelsäure, umgesetzt. Dadurch wird die Zitronensäure in reiner Form wiedergewonnen. Dieses sogenannte Kalk-Schwefelsäure-Verfahren ist ebenso wie die Extraktion der Säure mittels eines Alkohol-Ather-Gemisches unwirtschaftlich und unbefriedigend, da hierbei die reine Säure nur auf indirektem Wege gewonnen wird. Auch das völlige Eindampfen der säurehaltigen Gärlösung hat sich nicht bewährt, da hierbei ein stark verunreinigtes Produkt anfiel, das erst umständlich gereinigt werden mußte.
  • Es ist daher ein Ziel der vorliegenden Erfindung, ein einfaches Verfahren zur Gewinnung von Zitronensäure anzugeben, wobei aus der durch Gärung entstandenen säurehaltigen Flüssigkeit die Zitronensäure direkt in kristalliner Form abgetrennt werden kann.
  • Erfindungsgemäß wird dies dadurch erreicht, daß man die in bekannter Weise erhaltenen und vom Pilzmycel befreiten Gärlösungen gegebenenfalls im Vakuum so weit einengt, daß beim Abkühlen der Gärlösung nicht mehr als 75°/o ; vorzugsweise 50 bis 60 O/o, der in der Flüssigkeit enthaltenen Zitronensäure auskristallisieren. Dies wird am besten dadurch erreicht, daß man die Gärlösung auf ein Zehntel bis ein Vierzehntel ihres Volumens einengt.
  • Als zuckerhaltige Ausgangsstoffe kann man z. B.
  • Invertmelassen, Maisstärkehydrolysate, Rübenmelassen u. dgl. verwenden. Normalerweise verwendet man ein wäßriges Fermentationsmedium, das genügend kohlehydrathaltige Stoffe, gewöhnlich etwa 10 bis 15 O/o Saccharose, Dextrose, Lävulose oder Glucose enthält.
  • Da bei der Reinigung eine gewisse Verdünnung auftritt, muß die Ausgangslösung eine höhere Konzentration an Kohlehydraten aufweisen, damit das gereinigte Medium schließlich die gewünschte Konzentration von 10 bis 15 ovo besitzt.
  • Diese zuckerhaltigen Ausgangsstoffe besitzen jedoch neben gewissen Nährstoffen, die nur in Spureninengen vorhanden sind, wegen ihres hohen Aschegehalts noch andere Kationen, vor allem Eisenionen, welche die Säurebildung hemmen. Darüberhinaus scheinen diese Verunreinigungen auch die Kristallisation zu verzögern, so daß sie vorher entfernt werden müssen. Bei Verwendung der genannten unreinen Ausgangsstoffe werden die Verunreinigungen durch Zusatz von Kalk oder anderen Reinigungsmitteln. wie unlösliche Schwermetallhydroxyde, entfernt. Danach muß noch eine Behandlung mit Kationenaustauschern, z. B. den im Wasserstoffzyklus wirksamen Austauschern, erfolgen. Die Reinigung mit den Austauschern sollte so lange fortgesetzt werden, bis die Eisenkonzentration unter etwa vier Millionstel liegt. Dabei werden gleichzeitig auch die anderen störenden Kationen, wie Blei-, Quecksilber-, Kupfer- und Kobaltionen, entfernt. Es sei erwähnt, daß man bei den Kationen der Erdalkali-und Alkalimetalle etwas höhere Konzentrationen dulden kann. Gegebenenfalls muß sich auch noch eine Behandlung mit einem Anionenaustauscherharz anschließen. Danach sollte die Gesamtkonzentration der Ionen auf eine Menge vermindert sein, die 5 bis 10 Millionstel Teilen Natriumchlorid äquivalent ist.
  • In die gereinigte Kohlehydratlösung gibt man verschiedene Nährsalze, und zwar 0,15 bis 0,2% Ammoniumcarbonat, 0,1 bis 0,02% sarures Kaliumphosphat, 0,08 bis 0,15% hydratisiertes Magnesiumsulfat und 0,0002 bis 0.00040h Zink in Form von Zinkchlorid oder anderen löslichen Zinksalzen. Diese Kulturlösung wird dann mit Salzsäure auf einen p-Wert von 2,2 bis 2,8 gebracht, in einen Gärbehälter übergeführt und durch 2stündiges Erhitzen auf 82 C sterilisiert.
  • Nach dem Abkühlen auf etwa Zimmertemperatur wird eine beliebige Pilzart, die Zitronensäure bilden kann, in einer Konzentration von etwa 5 Millionen bis etwa 25 Millionen Sporen je Liter Fermentationslösung zugegeben. Es hat sich gezeigt, daß optimale Gärungsergebnisse bei Verwendung ausgewählter Mutanten und wilder Stämme des Aspergillus niger erhalten werden, dr ausgezeichnete säurebildende Eigenschaften besitzt. Stammkulturen dieser Apsergillus-niger-Sporen werden als Strichkulturen auf Sabourads Agar in gefrorenem Zustand aufbewahrt und kurz vor Gebrauch durch Inkubierung bei Raumtemperatur vermehrt. In das so beimpfte Medium wird dann sterile Luft in den Gärbehälter eingeführt, und zwar in Mengen, die vom Volumen der Fernientationslösung abhängen, wobei diese für Gärbehälter mit kleinem Volumen größer und für Gärbehälter mit relativ großem Volumen kleiner sind. Im allgemeinen liegt die Nienge zwischen einem Zehntel bis einem Volumen Luft je Volumen Lösung und Minute. Zur Kontrolle der Schaumentwicklung ist die Zugabe eines schaumhemmenden Zusatzes erforderlich. Die Temperatur der Lösung wird während der Gärung auf 24 bis 34°C gehalten, druch Erwärmen des Gärbehälters, so lange das Keimen der Sporen vor sich geht, und später durch Abkühlen des Gärbehälters, wenn die Gärung weiter fortschreitet und innen mehr Wärme entstcht, als zur aufrechterhaltung der Höchsttemperatur erforderlich ist, Unter diesen Bedingungen sind 8 bis 12 Tage zur vollständigen Gärung erforderlich.
  • Danach wird der Inhalt aus dem Gärbehälter entfernt und das Pilzmycel, das sich aus den Psoren entwickelt hat, durch Filtrieren entfernt, wobei günstigstenfalls gleichzeitig eine Klärung stattfindet.
  • Zur Filtration haben sich die verschiedenen handelsüblichen Kohlen in Mengen von 0.1 bis 1,5 g je 100 ccm Fermentationslösung bewährt.
  • Die filtrierte Gärungsflüssigkeit wird dann erfindungsgemäß eingeengt, bis die Fermentationsflüssigkeit, die normalerweise etwa 10 bis 200/o Zitronensäure enthält. auf ungefähr ein Zehntel bis ein Vierzehntel ihres ursprünglichen Volumens vermindert ist. Dabei sollen beim Abkühlen und Rühren nicht mehr als 75%, vorzugswiese 50 bis 60%, der in der Flüssigkeit enthaltenen Zitronensäure auskristallisieren, die dann durch Zentrifugieren oder Filtration isoliert werden. Die Kristalle können außerdem zur weiteren Reinigung und Entfernung von Spuren Mutterlauge auf dem Filter oder in der Zentrifuge mit wenig Wasser gewaschen werden.
  • Die Erfindung wird durch folgende Beispiele näher erläutert.
  • Beispiel 1 1 1 alte dunkle Fermentationslösung wurde im Vakuum bei etwa 20 mm Hg auf 75 ml = 106 g eingeengt. Das Konzentrat wurde während der Kristallbildung gerührt. Nach Entfernung der Kristalle auf einem Büchner-Trichter hatte die Mutterlauge eine Zitronensäurekonzentration von 76,6 auf 100 ml, nachdem die Kristalle möglichst trocken gesaugt worden waren, wurde die obere Hälfte weggenommen und bei Zimmertemperatur getrocknet. Das Produkt war hellbaraun und wog 27 g. Die im Büchner-Trichter verblicbenen Kristalle wurden durch Zugabe von 2 bis 3 ml Wasser gewaschen und trocken gesaugt. Die gewaschenen Kristalle wogen 32,5 g. Das untgewaschene Produkt hatte eine Zitronensärekonzentration von 86,1 g/100 ml und ein Dextroseäquivalent von 5.4/1900 ml. Bei dem gewaschenen Produkt wurden 94.4%/100 ml Zitronensäure und ein Dextroseäquiralent vou 3,8 g/100 ml ermittelt, so dan sich insgesant eine Ausbeute von 54% Zitronensäure ergab.
  • Unter Dextroseäquivalent versthet man die als Verunreinignung in der auskristallisierten Zitronensäure vorhandenen Polysaccharide, ausgedrückt in der dem Monosaccharid Dextrose äquivalenten Menge.
  • Beispiel 2 Ein Teil derselben Fermentationslösung wurde mit 0,5 g Kohlepulver (Darco G60) je 100 ml Flüssigkeit behandelt. Das klare Filtrat, das ein Volumen von 7070 ml und einen Gehalt von 688 g Zitronensäure besaß, wurde im Vakuum eingeengt. wobei die Temperatur der Flüssigkeit nie mehr als 300 betrug. Das Konzentrat hatte nach 17 Stunden ein Gewicht von 908 g und ein Volumen von etwa 650 ml. Das Konzentrat wurde dann eine Stunde lang gerührt und die gebildeten Kristalle mittels einer Zentrifuge entfernt.
  • Die Kristalle wunden zunächst mit 25 inl Wasser und dann mit 10 bis 15 ml des aufgefangenen zweiten Waschwassers erneut gewaschen. Die erhaltenell weißen Kristalle wogen 310 g. Die Analyse ergab 96 ng Zitronensäure sowie ein Dextroseäqueivalent von 1,4 g/100 ml. Aus der Mutterlauge schieden sich beim Stehen über Nacht bei Zimmertemperatur weitere Kristalle aus. Die Nilisdiung wurde etwa 1 Stunde im Eishad gerührt und dann abzentrifugiert. Das erhaltene kristalline Produkt wurde mit etwa 3 ml Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen über Nacht wog es 92 g. Die Analyse ergab einen Zitronensäuregehalt von 96 g und ein Dextroseäquivalent von 1,5 g je 100 ml. Die gesamte Ausbeute an Zitronensäure entsprach etwa 560/0.
  • Beispiel 3 Ein Fermentationsmedium aus Rübenmelasse enthielt nach der oben beschriebenen Behanlung mit Kohle 7.7 g Zitronensäure und 1,2 g Dextroseäquivalent je 100 ml. Ein Liter wurde im Vakuum bis zu einem Gewicht von 80 g eingeengt. Die erhaltenen Kristalle wurden durch Filtrieren auf einem Büchner-Trichter isoliert. Das getrocknete kristalline Produkt wog43g. Beispiel 4 Das Ausgangsmaterial für diesen Versuch war eine Fermentationslösung, die aus von Katioen befreitem Maiszucker hergestellt war, Nach Behaudlung mit Kohlepulver (Darco G60) hatt das klare Filtrat ein Volumen von -14 # mit 6.1 g Zitronensäure und 1.8 g Dextroseäquivalent je 100 ml. Die Lösung wurde durch Kochen konzentriert, bis das Volumen auf 13 1 oder 300/0 des ursprünglichen Volumens vermindert war. Das weitere Einengen wurde im Vakuum ausgeführt. Das Konzentrat wurde 2 Tage bei Zimmertemperatur stehengelassen, bevor die Kristalle mit der Zentrifuge isoliert wurden. Die Kristalle wogen 465 g. Aus der Mutterlauge wurgen durch Tiefkühlung weitere Kristalle erhalten und mit der Zentrifuge abgetrennt. Die gekühlte Mischung war so viskos, daß das Zentrifugieren nur langsam vonstatten ging. Es wurden 344 g Kristalle erhalten.
  • Die Ausbeute betrug insgesamt 809 g.
  • Dieser Versuch zeigt, daß sogar ein schlechtes Ausgangsmaterial mit einem so niedrigen Säure-Zucker-Verhältnis wie 3,4 : 1 durch Kochen teilweise konzentriert werden kann und dann noch Zitronensäure durch direkte Kristallisation liefert. Wie man außerdem sieht, ist die Ausbeute an Zitronensäure durch direktes Auskristallisieren um so geringer, je mehr Zucker im Verhältnis zur Zitronensäure anwesend ist.
  • Hieraus geht hervor, daß die Reinheit der kristallisierten Zitronensäure weitgehend von dem mehr oder weniger starken Einengen der Lösung abhängt. Die auskristallisierte Zitronensäure kann zwischen einigen Prozent und bis zu 75 Ü/o der Gesamtmenge betragen.
  • Die Ausbeute hängt ferner vom Auswaschen ab, da ein stärkeres Waschen ein Wiederauflösen der kristallisierten Zitronensäure zur Folge hat. Man wird vorzugsweise so konzentrieren und kristallisieren, daß zwischen 50 und 600/o' der in der filtrierten Gärungsflüssigkeit enthaltenen Zitronensäure auskristallisiert und nach dem Waschen auf der Zentrifuge oder dem Filter zurückbleiben. In diesem Fall enthält die getrocknete Zitronensäure zwischen 3 und 5 ovo Verunreinigungen, die aus in dem Fermentationsmedium vorhandenen Zucker und aus im Gärungsmedium vorhandenen anorganischen Salzen bestehen.
  • Sie enthält aber keine schädlichen Verunreinigungen, wie Oxalsäure oder andere giftige Substanzen.
  • Zitronensäure in dieser Form ist zur Verwendung in Nahrungsmitteln, Getränken und Medikamenten geeignet, bei denen die Anwesenheit geringer Mengen Zucker und unschädlicher anorganischer Salze nicht unerwünscht ist.
  • PTTANSPROCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von Zitronensäure hohen Reinheitsgrades durch Gärung einer wäßrigen Lösung eines kohlehydrathaltigen Materials mit einem Zitronensäure bildenden Pilz, Al)-trennung des Pilzmycels aus der Gärlösung, Einengen der Lösung durch Erhitzen und Verdampfen von Wasser und anschließendes Abkühlen der konzentrierten Lösung, um feste Zitronensäure auszukristallisieren, dadurch gekennzeichnet, daß man das Einengen und Abkühlen der Gärlösung so kontrolliert, daß nicht mehr als etwa 75 O/o der in der Lösung enthaltenen Zitronensäure auskristallisieren.

Claims (1)

  1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Einengen und Abkühlen so kontrolliert, daß etwa 50 bis 60ovo der in der Flüssigkeit enthaltenen Zitronensäure auskristallisieren.
    3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die zitronensäurehaltige Lösung auf etwa ein Zehntel bis ein Vierzehntel seines nach der Gärung erhaltenen Volumens einengt.
    4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man das Einengen der zitronensäurehaltigen Lösung unter vermindertem Druck vornimmt.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 619 977, 551 930; USA.-Patentschriften Nr. 2 492 673, 515 033, 2072919; Ergebnisse der Enzymforschung, Bd. 11, Leipzig 1950, S. 229; Chemisches Zentralblatt 1951, II, S. 3666, O. S. Mallea, R. J. Blaisten und H. J. Tamargo
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105797422A (zh) * 2016-04-20 2016-07-27 西安航天华威化工生物工程有限公司 柠檬酸连续冷却结晶系统及其方法
CN109970546B (zh) * 2017-12-28 2023-05-19 华东理工大学 一种电子级柠檬酸的制备方法及其装置
CN111675610B (zh) * 2020-06-18 2023-08-29 湖南新绿方药业有限公司 一种制备高纯度、不结块细颗粒枸橼酸晶体的精制方法
CN116282729B (zh) * 2023-03-29 2025-03-04 诸城市浩天药业有限公司 一种利用玉米浸泡水制得植酸钾水解液中钙镁的去除方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US515033A (en) * 1894-02-20 Carl wehmer
DE551930C (de) * 1925-12-09 1932-06-08 Auguste Fernbach Verfahren zur Herstellung von Citronensaeure mittels Pilzen
DE619977C (de) * 1930-10-04 1935-10-10 Wilhelm Klapproth Dr Ing Verfahren zum Herstellen von Zitronensaeure durch Gaerung
US2072919A (en) * 1935-04-04 1937-03-09 Stauffer Chemical Co Process for producing citric acid
US2492673A (en) * 1947-04-21 1949-12-27 Miles Lab Conditioning molasses and the like for production of citric acid by fermentation

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US515033A (en) * 1894-02-20 Carl wehmer
DE551930C (de) * 1925-12-09 1932-06-08 Auguste Fernbach Verfahren zur Herstellung von Citronensaeure mittels Pilzen
DE619977C (de) * 1930-10-04 1935-10-10 Wilhelm Klapproth Dr Ing Verfahren zum Herstellen von Zitronensaeure durch Gaerung
US2072919A (en) * 1935-04-04 1937-03-09 Stauffer Chemical Co Process for producing citric acid
US2492673A (en) * 1947-04-21 1949-12-27 Miles Lab Conditioning molasses and the like for production of citric acid by fermentation

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