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DE10145471A1 - Fotosensitive Formulierung für Pufferschichten und Verwendungen dazu - Google Patents

Fotosensitive Formulierung für Pufferschichten und Verwendungen dazu

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Publication number
DE10145471A1
DE10145471A1 DE10145471A DE10145471A DE10145471A1 DE 10145471 A1 DE10145471 A1 DE 10145471A1 DE 10145471 A DE10145471 A DE 10145471A DE 10145471 A DE10145471 A DE 10145471A DE 10145471 A1 DE10145471 A1 DE 10145471A1
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DE
Germany
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acid
poly
photosensitive
polar
Prior art date
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Application number
DE10145471A
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English (en)
Inventor
Recai Sezi
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Polaris Innovations Ltd
Original Assignee
Infineon Technologies AG
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Publication date
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Priority to US10/244,257 priority patent/US6884567B2/en
Publication of DE10145471A1 publication Critical patent/DE10145471A1/de
Ceased legal-status Critical Current

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    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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Abstract

Die Erfindung betifft eine fotosensitive Formulierung für hochtemperaturbeständige Fotoresists auf der Basis von Polyhydroxyamiden. Die neuen fotosensitiven Formulierungen zeigen eine deutlich höhere Lichtempfindlichkeit als die vergleichbaren Formulierungen auf der Basis von Chinonaziden als fotoaktiver Komponente. Nach der Überführung ins Polybenzoxazol zeigen die neuen Formulierungen überraschenderweise auch eine geringere Dielektrizitätskonstante als die Formulierungen auf der Basis von Chinonaziden.

Description

  • Die Erfindung betrifft eine fotosensitive Formulierung für hochtemperaturbeständige Fotoresists auf der Basis von Polyhydroxyamiden.
  • In der Mikroelektronik werden hochtemperaturstabile Polybenzoxazole beispielsweise als Dielektrika oder Pufferschichten verwendet. Die Vorstufen dieser Polybenzoxazole, die sog. Poly-o-hydroxyamide, können auch fotoreaktiv gestaltet werden, wenn man in die Formulierung dieser Dielektrika geeignete fotoaktive Komponenten mischt. Durch das Tempern (Ausheizen) bei Temperaturen oberhalb 250°C wird die Vorstufe zu Polybenzoxazol umgewandelt.
  • Der bei der Cyclisierung von Poly-o-hydroxyamiden zu Polybenzoxazolen ablaufende Mechanismus ist im folgenden schematisch dargestellt:


  • Beim Erhitzen cyclisiert das o-Hydroxyamid unter Wasserabspaltung zum Oxazol.
  • Fotosensitive Poly-o-hydroxyamide haben, z. B. im Vergleich zu den fotosensitiven Polyimiden, den Vorteil, dass sie positiv strukturiert werden können und wässrig-alkalisch entwickelbar sind. Ausserdem haben sie - nach dem Ausheizen - höhere Temperaturstabilitäten und niedrigere Dielektrizitätskonstanten.
  • Neben der thermischen und mechanischen Stabilität ist die Dielektrizitätskonstante dieser Materialien ein wichtiges Kriterium für deren Anwendung. Sie muss möglichst klein sein, damit die elektrische Isolierwirkung, z. B. zwischen Leiterbahnen oder Leiterbahnebenen, gut ist und die elektrische Performance des mikroelektronischen Bauteils erhöht wird.
  • Die Empfindlichkeit der fotosensitiven Formulierung ist für die Produktion ein entscheidender Faktor. Benötigt das fotoempfindliche Dielektrikum hohe Belichtungsenergien (bei geringer Empfindlichkeit), so ist in der Produktion der Durchsatz gering und die Gesamtkosten sind dementsprechend hoch. Aus diesem Grund wird eine möglichst hohe Empfindlichkeit des fotosensitiven Materials angestrebt.
  • Die bisherigen fotosensitiven Polybenzoxazol-Vorstufen (z. B. fotosensitive Poly-o-hydroxyamide) zeigen, im Vergleich zu fotosensitiven Polyimiden, geringere Empfindlichkeiten.
  • Aus der EP 0 264 678 B1 sind fotosensitive Formulierungen bekannt, die ein Poly-o-hydroxyamid als Polymerbasis und ein o- Chinondiazid als fotoaktive Komponente (Lösungsinhibitor) umfassen. Die Empfindlichkeit der dort beschriebenen Formulierungen ist jedoch für die Produktion noch zu gering. Ausserdem zeigen diese Formulierungen, bedingt durch den Zusatz an o-Chinondiazid, hohe Dielektrizitätskonstanten.
  • Es ist deswegen die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, neue fotosensitive Dielektrika und/oder Pufferschichten auf der Basis von Poly-o-hydroxyamiden zur Verfügung zu stellen, die eine niedrige Dielektrizitätskonstante mit einer deutlich verbesserten Empfindlichkeit verbinden.
  • Die Erfindung löst die Aufgabe durch die Bereitstellung einer fotosensitive Formulierung umfassend:
    ein Poly-o-hydroxyamid mit freien Hydroxygruppen,
    einen Lösungsinhibitor, welcher polare Gruppen aufweist, die mit säurelabilen Gruppen blockiert sind, so dass der Lösungsinhibitor in polaren Lösungsmitteln unlöslich ist und nach Abspaltung der säurelabilen Gruppen die polaren Gruppen freigesetzt sind und der Lösungsinhibitor in polaren Lösungsmitteln löslich ist,
    eine Fotosäure, und
    ein Lösungsmittel.
  • Unter Poly-o-hydroxyamiden werden Polymere verstanden, die durch Kondensation von Bis-o-aminophenolen mit Dicarbonsäuren, die ggf. aktiviert sein können, erhalten werden. Die endständigen Gruppen des Polymers können durch entsprechende monovalente Gruppen blockiert sein. Unter Bis-o-aminophenolen werden Verbindungen verstanden, die zwei Paare von in ortho- Stellung zueinander angeordneten, an Phenylringe gebundenen Hydroxy- und Aminogruppen umfassen, wobei die aus jeweils einer Hydroxygruppe und einer Aminogruppe gebildeten Paare an verschiedenen Phenylringen oder am gleichen Phenylring angeordnet sein können.
  • Der Lösungsinhibitor ist so beschaffen, dass er unter der Einwirkung von Säure seine Polarität ändert und in polaren Entwicklern, insbesondere wässrig-alkalischen Entwicklern, löslich wird. Dazu kann der Lösungsinhibitor beispielsweise polare Gruppen umfassen, die durch eine säurelabile Gruppe geschützt sind. Geeignete polare Gruppen sind beispielsweise eine Carboxylgruppe oder eine Hydroxygruppe. Geeignete säurelabile Gruppen sind beispielsweise tert.-Alkylgruppen, tert.-Alkyloxycarbonylgruppen, Tetrahydrofuranyl- oder Tetrahydropyranylgruppen. Bevorzugt ist die säurelabile Gruppe eine tert.-Butylgruppe oder eine tert.- Butoxycarbonylgruppe (t-BOC). Als derartige Lösungsinhibitoren sind niedermolekulare Verbindungen geeignet, wie auch Polymere, welche die and polare Gruppen gebundenen säurelabilen Gruppen als seitenständige Gruppen umfassen. Es ist aber auch möglich, dass der Lösungsinhibitor ein unpolares Polymer ist, das in seiner Kette durch Säure spaltbare Gruppe enthält, beispielsweise ein Polyester oder ein Polycarbonat. Das Polymer wird unter Einwirkung von Säure gespalten und es entstehen kurze Bruchstücke mit polaren Gruppen, die in polaren Entwicklern löslich sind.
  • Der Lösungsinhibitor ist also zunächst unpolar und in polaren Entwicklern, insbesondere wässrig-alkalischen Entwicklern, unlöslich. Nach Abspaltung der säurelabilen Gruppen werden polare Gruppen freigesetzt, welche die Polarität des Lösungsinhibitors oder der aus dem Lösungsinhibitor entstandenen Bruchstücke erhöht und damit dessen Löslichkeit in polaren Entwicklern, insbesondere wässrig-alkalischen Entwicklern.
  • Mit der erfindungsgemäßen Formulierung wird zunächst auf einem Substrat, beispielsweise einem Wafer, ein Film erzeugt. Nachdem das Lösungsmittel verdampft ist, wird ein fester Film erhalten, der in polaren, vorzugsweise wässrig-alkalischen Entwicklern nicht löslich ist. Das in der erfindungsgemäßen fotosensitiven Formulierung enthaltene Poly-o-hydroxyamid ist zwar in polaren Entwicklern löslich, durch den Lösungsinhibitor wird jedoch die Polarität des festen Films soweit verringert, dass das Poly-o-hydroxyamid im festen Film festgehalten wird. Der feste Film wird nun abschnittsweise mit Licht einer geeigneten Wellenlänge bestrahlt. Dazu kann beispielsweise eine Maske zwischen Lichtquelle und festem Film in den Strahlengang eingebracht werden, so dass im festen Film belichtete und unbelichtete Abschnitte erhalten werden. In den belichteten Abschnitten wird aus der Fotosäure eine starke Säure freigesetzt, durch welche die säurelabilen Gruppen am Lösungsinhibitor abgespalten werden. Um die Abspaltung zu beschleunigen, kann der Wafer mit dem belichteten Film auch erhitzt werden. In den belichteten Bereichen erhöht sich dadurch die Polarität des Lösungsinhibitors, so dass dieser in polaren, insbesondere wässrig-alkalischen Entwicklern löslich wird. Die belichteten Abschnitte können daher mit einem alkalischen Entwickler vom Wafer abgelöst werden, während die unbelichteten Abschnitte auf der Waferoberfläche verbleiben. Durch Tempern kann das Poly-o-hydroxyamid in das Polybenzoxazol überführt werden.
  • Die aus der erfindungsgemäßen Formulierung erhaltenen Dielektrika weisen eine niedrigere Dielektrizitätskonstante und damit eine bessere Isolationswirkung auf, als Dielektrika, wie sie beispielsweise in der EP 0 264 678 beschrieben sind. Die Dielektrika besitzen eine hohe thermische Beständigkeit und der aus der Formulierung erzeugte feste Film eine für die Strukturierung ausreichende Transparenz auch bei kurzen Wellenlängen.
  • Insbesondere bevorzugt umfasst die Formulierung ein Poly-o- hydroxyamid der allgemeinen Formel I


    wobei
    A1 und A2 (an -NH- gebunden) gleich oder verschieden und aus der Gruppe, folgende Elemente umfassend, ausgewählt sind:
    -H, -CO-(CH2)n-CH3, -CO-(CF2)n-CF3, -CO-CH=CH-COOH, mit n = 0 bis 10;


    mit W = -H, -F, -CN, -C(CH3)3, -(CH2)n-CH3, -(CF2)n-CF3, -O-(CH2)n-CH3, -O-(CF2)n-CF3, -CH=CH2, -C~CH oder


    mit n = 0 bis 10;
    wobei, wenn A2 an -CO- gebunden und/oder c = 0 ist, A2 eine OH-Gruppe ist;
    X1 und X2, unabhängig voneinander, sind:




    Z ausgewählt ist aus der Gruppe folgender Elemente: -O-, -CO-, -S-, -S-S-, -SO2-, -(CH2)m-, -(CF2)m- mit m = 1 bis 10; - C(CR6 3)2- wobei R6 gleich oder ungleich und ein Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 2 Kohlenstoff-Atomen, der auch ganz oder teilweise fluoriert sein kann, Wasserstoff, Halogenid oder Pseudohalogenid sein kann;


    • - Y1 und Y2 sind, unabhängig voneinander:


    wobei R7:
    -H, -CN, -C(CH3)3, -(CF3)3, -(CH2)n-CH3, -(CF2)n-CF3, -O-(CH2)n-CH3, -O-(CF2)n-CF3, -C~CH, -CH=CH2, -O-CH=CH2, -O-CH2-CH=CH2, -CO-(CH2)n-CH3, -CO-(CF2)n-CF3 sein kann, mit n = 0 bis 10;
    und Z die oben angegebene Bedeutung hat;
    schließlich kann a jeden Wert von 1 bis 100; b jeden Wert von 0 bis 100 und c den Wert 0 oder 1 annehmen.
  • Um eine Cyclisierung zum Benzoxazol zu ermöglichen, führen die an einem Phenylring der Gruppe Z in ortho-Stellung zueinander angeordneten Bindungen jeweils zu einer -OH und einer -NH Gruppe
  • Bevorzugt umfasst die Formulierung auch einen Sensibilisator, der frei von o-Chinondiazid und/oder o-Naphtochinondiazid ist. Durch den Sensibilisator lässt sich die Quantenausbeute bei der Freisetzung der Säure aus der Fotosäure erhöhen, so dass die erfindungsgemäße Formulierung eine höhere Empfindlichkeit gegenüber der zur Belichtung verwendeten Strahlung aufweist.
  • Bevorzugt kann die Formulierung auch zumindest eine Fotobase und/oder Haftvermittler, Entschäumer und/oder oberflächenaktive Substanz(en) umfassen. Mit der Fotobase lässt sich die Lichtempfindlichkeit der Formulierung einstellen.
  • Besonders geeignete Fotosäuren sind Sulfonium- und Jodoniumsalze, darüber hinaus Sulfonatderivate von Succinimid, Phthalimid und Naphtalinimid sowie Diazodisulfonderivate.
  • Insbesondere sind als Fotosäuren die folgenden Verbindungen geeignet:




  • Dabei bedeutet:
    Q1, Q2 und Q3: unabhängig voneinander:
    -CH3, -OCH3, -CF3, -OCF3; ausserdem


    T: F3C-(CF2)n-SO3, H3C-(CH2)n-SO3, SbF6, AsF6, BF4, PF6, (mit n = 0 bis 10); ausserdem




    R9: die für R8 genannten Reste oder


    R10 und R11: unabhängig voneinander:


    R12 und R13: unabhängig voneineander:
    -H, -F, -Cl, -CH3, -OCH3, -SCH3, -CF3, -OCF3, -OSF3, -OH, -C(CH3)3, -C(CF3)3, sowie


    R14: -(CH2)n-CH3, -(CF2)n-CF3, sowie


  • Besonders für die Formulierungen geeignete Lösungsmittel sind γ-Butyrolacton, N-Methylpyrrolidon, Dioxan, Butanon, Cyclohexanon, Cyclopentanon, Methoxypropylacetat, Ethyllactat, Dimethylsulfoxid.
  • Die Konzentration des Polymers im Lösungsmittel beträgt vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-%, die der Fotosäure und des Sensibilisators 0,05 bis 5 Gew.-%, und die Konzentration des Lösungsinhibitors 1 bis 10 Gew.-%.
  • Geeignete Sensibilisatoren sind beispielsweise:
    Pyren, Thioxanthon, Fluoren, Fluorenon, Anthrachinon, Benzil, 1,2-Benzanthracen, Xanthon, Phenothiazin, Benzophenon, Anthracen, Michlers Keton oder Perylen, wobei diese in substituierter oder unsubstituierter Form vorliegen können.
  • Geeignete Haftvermittler und/oder oberflächenaktive Substanzen sind Silane, insbesondere solche mit mindestens einer Alkoxygruppe und ggfs. einer Amino-, Epoxid-, Acryl-, Allyl-, Vinyl, Methacryl-, Thiol- oder Hydroxygruppe. Die restlichen Gruppen können Alkylgruppen sein. Beispiele: Allyltrimethylsilan, 3-Aminopropyl-trimethoxysilan, Trimethoxy-(3- methacryloxypropyl)silan, 3-Glycidyloxypropyltrimethoxysilan, Trimethoxyvinylsilan etc.
  • Geeignete Fotobasen sind beispielsweise:




  • Besonders geeignete Lösungsinhibitoren sind:
    Homo- und Copolymere mit tert-Butylacrylat, Homo- und Copolymere mit tert-Butylmethacrylat, Homo- und Copolymere mit tert- Butoxycarbonyloxystyrol (t-BOC Vinylphenol), Homo- und Copolymere mit tert-Butylzimtsäure, Acetale, Ketale, Homo- und Copolyacetale bzw. -polyketale sowie Homo- und Copolycarbonate.
  • Ausserdem:


    Z hat dabei die oben angegebene Bedeutung.
  • L1 und L2 sind, unabhängig voneinander: -H; ausserdem


    R3, R4 und R5 können sein:
    -H, -F, -(CH2)n-CH3, -(CF2)n-CF3, wobei mindestens ein Rest R3, R4 und R5 ungleich Wasserstoff ist. Besonders bevorzugt werden tert.-Butoxycarbonylgruppen verwendet, in denen die Reste R3, R4, R5 durch -(CH2)n-CH3, insbesondere -CH3, gebildet sind.
  • Für L3 gilt:
    -H, -CN, -OH, -COOH, -Cl, -F, -C(CH3)3. -C(CF3)3, -(CH2)n-CH3, -(CF2)n-CF3, -O-(CH2)n-CH3, -O-(CF2)n-CF3, -C~CH, -CH=CH2, -O-CH=CH2, -O-CH2-CH=CH2, -CO-(CH2)n-CH3, -CO-(CF2)n-CF3, -CO-CH=CH-COOH, mit n = 0 bis 10.
  • Die Lösungsinhibitoren können monomer und/oder polymer vorliegen und zumindest ein Teil ihrer Hydroxy- und/oder Carboxylfunktionen sind mit säureabspaltbaren Schutzgruppen blockiert.
  • Im folgenden wird die Erfindung noch anhand von Beispielen näher erläutert. Dabei werden die Dielektrizitätskonstanten der Filme nach der Erfindung mit denen verglichen, die gemäß dem Stand der Technik, insbesondere gemäß der EP 0 264 678 B1 erhalten werden. Es konnte gezeigt werden, dass der Zusatz einer fotoaktiven Komponente ganz entscheidend die Höhe der Dielektrizitätskonstante beeinflusst, weshalb die Dielektrizitätskonstanten der bereits bekannten Filme immer höher als die der Filme nach der Erfindung sind.
    • Beispiele
  • Die hier verwendeten Bisaminophenole sind:


  • Die verwendeten Dicarbonsäuredichloride sind:




  • Die verwendeten monomeren Lösungsinhibitoren sind:


  • Die verwendeten Fotosäuren sind:


    • Beispiel 1 a) Herstellung einer Polybenzoxazol-Vorstufe
  • 18,3 g (0,05 mol) Bisaminophenol I werden in 250 ml dest. N- Methylpyrrolidon (NMP) gelöst. In diese Lösung wird bei 10°C unter Rühren eine Lösung von 8,1 g (0,04 mol) Isophthalsäuredichlorid in 80 ml γ-Butyrolacton zugetropft und die Reaktionslösung 16 h bei Raumtemperatur gerührt. Danach werden in diese Lösung zur Blockierung der Endgruppen 3,1 g (0,02 mol) Norbornencarbonsäurechlorid in 30 ml γ-Butyrolacton zugetropft und weitere 3 Stunden gerührt. Anschliessend werden in die Reaktionslösung 9,5 g (0,12 mol) Pyridin, gelöst in 50 ml γ- Butyrolacton bei Raumtemperatur langsam zugetropft und die Reaktionslösung weitere 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das entstandene Polymer wird durch Zutropfen der Reaktionslösung in eine Mischung aus Isopropanol und Wasser (3 : 1) ausgefällt, dreimal mit frischem Fällungsmittel gewaschen und 72 h bei 50°C/10 mbar im Vakuumofen getrocknet.
    • b) Fotosensitive Formulierung und Fotostrukturierung
  • 3 g des unter (a) erhaltenen Poly-o-hydroxyamids werden zusammen mit 0,6 g Lösungsinhibitor I sowie 0,1 g Fotosäure I und 0,1 g 1,2-Benzanthracen als Sensibilisator in 8 g Cyclopentanon gelöst und druckfiltriert, die Lösung in eine Plastikspritze überführt und die Spritze mit einem Vorfilter versehen. Diese Resistlösung wird mittels der Spritze auf eine gereinigte und getrocknete Siliziumscheibe (Wafer) aufgetragen und in einer Schleuderapparatur geschleudert. Der Resistfilm wird zuerst auf einer Heizplatte (Hotplate) 120 sec. bei 90°C vorgetrocknet. Die Schichtdicke beträgt 4 µm. Anschließend wird der Resistfilm in einer Belichtungsapparatur durch eine Maske kontaktbelichtet, wobei gleichzeitig ein 365 nm Filter verwendet wird. Danach wird die Siliziumscheibe nochmals für 120 sec. bei 120°C auf die Hotplate gelegt. Nach der Entwicklung mit dem Entwickler NMD-W (Tokyo Ohka, 1 : 1 verdünnt mit Wasser) werden Strukturen mit einer Auflösung von 2 µm erhalten. Die Belichtungsdosis beträgt 120 mJ/cm2. Nach dem Tempern des strukturierten Films auf dem Substrat in einem geregelten Ofen bei 350°C erhält man hochtemperaturstabile Resiststrukturen.
    • c) fotosensitive Vergleichsformulierung
  • Die gleiche Formulierung wie unter (b) beschrieben, wird nochmal hergestellt, mit dem Unterschied, dass hier anstelle der Kombination aus Lösungsinhibitor, Fotosäure und Sensibilisator nur 0,8 g fotoaktive Komponente entsprechend EP 264 678 verwendet wird. Alle anderen Bedingungen sind gleich. Die für die gleiche Strukturierung benötigte Dosis beträgt 250 mJ/cm2.
  • Die zum Vergleich verwendete fotoaktive Komponente ist ein gemischter Trisester aus Trihydroxybenzophenon und der Naphthochinon-4-sulfonsäure der Struktur


    • d) Bestimmung der Dielektrizitätskonstanten
  • Für das folgende Experiment wird als Substrat eine Siliziumscheibe verwendet, die mit Titannitrid beschichtet (besputtert) wurde. Die auf die unter (a) und (b) erhaltenen Formulierungen sowie eine Formulierung, die nur das unter (a) erhaltene Poly-o-hydroxyamid enthält, werden jeweils auf ein Substrat aufgetragen und in einer Schleuder 20 sec. geschleudert. Anschliessend wird zur Trocknung der Schicht das beschichtete Substrat jeweils für 1 min. bei 100°C auf eine Heizplatte gelegt. Nach der Trocknung wird die Schicht zur Überführung des Polymers in Polybenzoxazol getempert (ausgeheizt). Hierzu bringt man das beschichtete Substrat in einen regelbaren Ofen und heizt den Ofen auf 330°C (Aufheizrate 3°C/min. unter Stickstoff). Nach einer Stunde bei 350°C wird der Ofen ausgeschaltet und nach der Abkühlung das beschichtete Substrat wieder herausgenommen.
  • Die nach dem kapazitiven Verfahren ermittelte Dielektrizitätskonstante des reinen Polymerfilms beträgt nach Tempern 2,85.
  • Die Dielektrizitätskonstante des erfindungsgemässen fotosensitiven Films (b) beträgt nach Tempern 2,75.
  • Die Dielektrizitätskonstante des fotosensitiven Films (c) mit dem Trisester als fotoaktive Komponente beträgt nach Tempern 2,95
    • Beispiel 2 a) Herstellung einer Polybenzoxazol-Vorstufe
  • 10,8 g (0,05 mol) Bisaminophenol II werden in 250 ml dest. N- Methylpyrrolidon (NMP) gelöst. In diese Lösung wird bei 10°C unter Rühren eine Lösung von 11,8 g (0,04 mol) Diphenylether- 4,4'-dicarbonsäuredichlorid in 80 ml γ-Butyrolacton zugetropft und die Reaktionslösung 16 h bei Raumtemperatur gerührt. Danach werden in diese Lösung zur Blockierung der Endgruppen 2,1 g (0,02 mol) Methacrylsäurechlorid in 30 ml γ-Butyrolacton zugetropft und weitere 3 Stunden gerührt. Anschliessend werden in die Reaktionslösung 9,5 g (0,12 mol) Pyridin, gelöst in 50 ml γ-Butyrolacton bei Raumtemperatur langsam zugetropft und die Reaktionslösung weitere 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das entstandene Polymer wird durch Zutropfen der Reaktionslösung in eine Mischung aus Isopropanol und Wasser (3 : 1) ausgefällt, dreimal mit frischem Fällungsmittel gewaschen und 72 h bei 50°C/10 mbar im Vakuumofen getrocknet.
    • b) fotosensitive Formulierung und Fotostrukturierung
  • Die fotosensitive Formulierung erfolgt genauso wie im Beispiel 1 (b), mit dem Unterschied, dass hier 0,6 g eines 1 : 1 Gemisches aus Lösungsinhibitor II und Lösungsinhibitor III sowie 0,1 g Fotosäure II und 0,1 g Anthracen als Sensibilisator verwendet werden. Nach einer Belichtung ohne Filter wird eine Auflösung von 2 µm erhalten. Die Belichtungsdosis, gemessen bei 365 nm, beträgt 90 mJ/cm2.
    • c) fotosensitive Vergleichsformulierung
  • Wie im Beispiel 1 beschrieben, wird eine Vergleichsformulierung mit dem oben beschriebenen Trisester als fotoaktive Komponente hergestellt, wobei als Poly-o-hydroxyphenolamid die oben bei Beispiel 2 erhaltene Polybenzoxazolvorstufe verwendet wird. Alle anderen Bedingungen sind gleich. Die für die gleiche Strukturierung benötigte Dosis beträgt 190 mJ/cm2.
    • d) Bestimmung der Dielektrizitätskonstanten
  • Die Dielektrizitätskonstante wurde analog Beispiel 1 (d) ermittelt.
  • Die Dielektrizitätskonstante des reinen Polymerfilms beträgt nach Tempern 3,1.
  • Die Dielektrizitätskonstante des erfindungsgemässen fotosensitiven Films (b) beträgt nach Tempern 2,95.
  • Die Dielektrizitätskonstante des fotosensitiven Films (c) mit dem Trisester als fotoaktive Komponente beträgt nach Tempern 3,2.
    • Beispiel 3 a) Herstellung einer Polybenzoxazol-Vorstufe
  • 2,8 g (0,02 mol) Bisaminophenol IV und 11,3 g (0,02 mol) Bisaminophenol VI werden in 250 ml dest. N-Methylpyrrolidon (NMP) gelöst. In diese Lösung wird bei 10°C unter Rühren eine Lösung von 4,1 g (0,02 mol) Isophthalsäuredichlorid und 5,6 g (0,02 mol) 4,4'-Chlorcarboxy-biphenyl in 100 ml γ-Butyrolacton zugetropft und die Reaktionslösung 16 h bei Raumtemperatur gerührt. Anschliessend werden in die Reaktionslösung 7,9 g (0,1 mol) Pyridin, gelöst in 50 ml γ-Butyrolacton bei Raumtemperatur langsam zugetropft und die Reaktionslösung weitere 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das entstandene Polymer wird durch Zutropfen der Reaktionslösung in eine Mischung aus Isopropanol und Wasser (3 : 1) ausgefällt, dreimal mit frischem Fällungsmittel gewaschen und 72 h bei 50°C/10 mbar im Vakuumofen getrocknet.
    • b) fotosensitive Formulierung und Fotostrukturierung
  • Die fotosensitive Formulierung erfolgt genauso wie im Beispiel 1 beschrieben, mit dem Unterschied, dass hier als Lösungsinhibitor 0,6 g eines Copolymers aus tert- Butylmethacrylat und Methacrylsäure sowie 0,1 g eines 1 : 1 Gemisches aus Fotosäure III und Fotosäure IV sowie und 0,1 g Perylen als Sensibilisator verwendet werden. Nach einer Belichtung ohne Filter wird eine Auflösung von 1,8 µm erhalten. Die Belichtungsdosis, gemessen bei 365 nm, beträgt 80 mJ/cm2.
    • c) fotosensitive Vergleichsformulierung
  • Wie im Beispiel 1(c) beschrieben, wird eine Vergleichsformulierung mit dem bei Beispiel 1(c) beschriebenen Trisester als fotoaktive Komponente hergestellt, wobei als Poly-o- hydroxyphenolamid die unter (a) erhaltene Polybenzoxazolvorstufe verwendet wird. Die für die gleiche Strukturierung benötigte Dosis beträgt 210 mJ/cm2.
    • d) Bestimmung der Dielektrizitätskonstanten
  • Die Dielektrizitätskonstante wurde analog Beispiel 1(d) ermittelt.
  • Die Dielektrizitätskonstante des reinen Polymerfilms beträgt nach Tempern 3,1.
  • Die Dielektrizitätskonstante des erfindungsgemässen fotosensitiven Films (b) beträgt nach Tempern 3,0.
  • Die Dielektrizitätskonstante des fotosensitiven Films (c) mit dem Trisester als fotoaktive Komponente beträgt nach Tempern 3,2.
    • Beispiel 4 a) Herstellung einer Polybenzoxazol-Vorstufe
  • 9,2 g (0,025 mol) Bisaminophenol I und 5,8 g (0,025 mol) Bisaminophenol III werden in 250 ml dest. N-Methylpyrrolidon (NMP) gelöst. In diese Lösung wird bei 10°C unter Rühren eine Lösung von 10,1 g (0,04 mol) Naphthalin-2,6- dicarbonsäuredichlorid in 80 ml γ-Butyrolacton zugetropft und die Reaktionslösung 16 h bei Raumtemperatur gerührt. Danach werden in diese Lösung zur Blockierung der Endgruppen 2 g (0,02 mol) Maleinsäureanhydrid in 30 ml γ-Butyrolacton zugetropft und weitere 3 Stunden gerührt. Anschliessend werden in die Reaktionslösung 11,8 g (0,12 mol) Triethylamin, gelöst in 50 ml γ-Butyrolacton bei Raumtemperatur langsam zugetropft und die Reaktionslösung weitere 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das entstandene Polymer wird durch Zutropfen der Reaktionslösung in eine Mischung aus Isopropanol und Wasser (3 : 1) ausgefällt, dreimal mit frischem Fällungsmittel gewaschen und 72 h bei 50°C/10 mbar im Vakuumofen getrocknet.
    • b) fotosensitive Formulierung und Fotostrukturierung
  • Die fotosensitive Formulierung erfolgt genauso wie im Beispiel 1(b), mit dem Unterschied, dass hier als Lösungsinhibitor 0,6 g p-tert-Butoxycarbonyloxystyrol sowie 0,2 g eines 1 : 1 Gemisches aus Fotosäure VI und und Fotosäure VII verwendet werden. Nach einer Belichtung ohne Filter wird eine Auflösung von 1,8 µm erhalten. Die Belichtungsdosis, gemessen bei 365 nm, beträgt 90 mJ/cm2.
    • c) fotosensitive Vergleichsformulierung
  • Wie im Beispiel 1(c) beschrieben, wird eine Vergleichsformulierung mit dem bei Beispiel 1(c) beschriebenen Trisester als fotoaktive Komponente hergestellt, wobei als Poly-o- hydroxyphenolamid die oben bei Beispiel 4 erhaltene Polybenzoxazolvorstufe verwendet wird. Die für die gleiche Strukturierung benötigte Dosis beträgt 200 mJ/cm2.
    • d) Bestimmung der Dielektrizitätskonstanten
  • Die Dielektrizitätskonstante wurde analog Beispiel 1(d) ermittelt.
  • Die Dielektrizitätskonstante des reinen Polymerfilms beträgt nach Tempern 3,05.
  • Die Dielektrizitätskonstante des erfindungsgemässen fotosensitiven Films (b) beträgt nach Tempern 3,0.
  • Die Dielektrizitätskonstante des fotosensitiven Films (c) mit dem Trisester als fotoaktive Komponente beträgt nach Tempern 3,15.
    • Beispiel 5 a) Herstellung einer Polybenzoxazol-Vorstufe
  • 19 g (0,05 mol) Bisaminophenol V werden in 250 ml dest. N- Methylpyrrolidon (NMP) gelöst. In diese Lösung wird bei 10°C unter Rühren eine Lösung von 8,6 g (0,02 mol) 2,2'-Bis-(4,4'- chlorcarboxyphenyl)-hexafluoropropan und 4,1 g (0,02 mol) Isophthalsäuredichlorid in 100 ml γ-Butyrolacton zugetropft und die Reaktionslösung 16 h bei Raumtemperatur gerührt. Danach werden in diese Lösung zur Blockierung der Endgruppen 2,8 g (0,02 mol) Benzoesäurechlorid in 30 ml γ-Butyrolacton zugetropft und weitere 3 Stunden gerührt. Anschliessend werden in die Reaktionslösung 11,8 g (0,12 mol) Triethylamin, gelöst in 50 ml γ-Butyrolacton bei Raumtemperatur langsam zugetropft und die Reaktionslösung weitere 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das entstandene Polymer wird durch Zutropfen der Reaktionslösung in eine Mischung aus Isopropanol und Wasser (3 : 1) ausgefällt, dreimal mit frischem Fällungsmittel gewaschen und 72 h bei 50°C/10 mbar im Vakuumofen getrocknet.
    • b) fotosensitive Formulierung und Fotostrukturierung
  • Die fotosensitive Formulierung erfolgt genauso wie im Beispiel 1 (b), mit dem Unterschied, dass hier als Lösungsinhibitor 0,6 g ein Co-Polyacetal (Poly-vinylbutyral-co- vinylalkohol-co-vinylacetat mit 80 Gew.% Vinalbutyral) sowie 0,2 g Fotosäure V verwendet werden. Nach einer Belichtung bei 365 nm wird eine Auflösung von 1,8 µm erhalten. Die Belichtungsdosis, gemessen bei 365 nm, beträgt 85 mJ/cm2.
    • c) fotosensitive Vergleichsformulierung
  • Wie im Beispiel 1(c) beschrieben, wird eine Vergleichsformulierung mit dem bei Beispiel 1(c) beschriebenen Trisester als fotoaktive Komponente hergestellt, wobei als Poly-o- hydroxyphenolamid die unter (a) erhaltene Polybenzoxazolvorstufe verwendet wird. Die für die gleiche Strukturierung benötigte Dosis beträgt 220 mJ/cm2.
  • d) Bestimmung der Dielektrizitätskonstanten
  • Die Dielektrizitätskonstante wurde analog Beispiel 1(d) ermittelt.
  • Die Dielektrizitätskonstante des reinen Polymerfilms beträgt nach Tempern 2,8.
  • Die Dielektrizitätskonstante des erfindungsgemässen fotosensitiven Films (b) beträgt nach Tempern 2,7.
  • Die Dielektrizitätskonstante des fotosensitiven Films (c) mit dem Trisester als fotoaktive Komponente beträgt nach Tempern 2,9.

Claims (8)

1. Fotosensitive Formulierung umfassend:
ein Poly-o-hydroxyamid mit freien Hydroxygruppen,
einen Lösungsinhibitor, welcher polare Gruppen aufweist, die mit säurelabilen Gruppen blockiert sind, so dass der Lösungsinhibitor in polaren Lösungsmitteln unlöslich ist und nach Abspaltung der säurelabilen Gruppen die polaren Gruppen freigesetzt sind und der Lösungsinhibitor in polaren Lösungsmitteln löslich ist,
eine Fotosäure, und
ein Lösungsmittel.
2. Fotosensitive Formulierung nach Anspruch 1, wobei das Poly-o-hydroxyamid die allgemeinen Formel I aufweist,


wobei
A1 und A2 (an -NH- gebunden) gleich oder verschieden und aus der Gruppe, folgende Elemente umfassend, ausgewählt sind:
-H, -CO-(CH2)n-CH3, -CO-(CF2)n-CF3, -CO-CH=CH-COOH, mit n = 0 bis 10;




mit W = -H, -F, -CN, -C(CH3)3, -(CH2)n-CH3, -(CF2)n-CF3, -O-(CH2)n-CH3, -O-(CF2)n-CF3, -CH=CH2, -C~CH oder


mit n = 0 bis 10;
wobei, wenn A2 an -CO- gebunden und/oder c = 0 ist, A2 eine OH-Gruppe ist;
X1 und X2, unabhängig voneinander, sind:




Z ausgewählt ist aus der Gruppe folgender Elemente: -O-, -CO-, -S-, -S-S-, -SO2-, -(CH2)m, -(CF2)m- mit m = 1 bis 10; - C(CR6 3)2- wobei R6 gleich oder ungleich und ein Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 2 Kohlenstoff-Atomen, der auch ganz oder teilweise fluoriert sein kann, Wasserstoff, Halogenid oder Pseudohalogenid sein kann;


- Y1 und Y2 sind, unabhängig voneinander:




wobei R7:
-H, -CN, -C(CH3)3, -C(CF3)3, -(CH2)n-CH3, -(CF2)n-CF3, -O-(CH2)n-CH3, -O-(CF2)n-CF3, -C~CH, -CH=CH2, -O-CH=CH2, -O-CH2-CH=CH2, -CO-(CH2)n-CH3, -CO-(CF2)n-CF3 sein kann, mit n = 0 bis 10;
und Z die oben angegebene Bedeutung hat;
schließlich kann a jeden Wert von 1 bis 100; b jeden Wert von 0 bis 100 und c den Wert 0 oder 1 annehmen.
3. Formulierung nach Anspruch 1 oder 2, die weitere Additive enthält, wie zumindest einen Sensibilisator, zumindest eine Fotobase, zumindest einen Haftvermittler, zumindest einen Entschäumer, und/oder eine oberflächenaktive Substanz.
4. Formulierung nach einem der Ansprüche 1 oder 2, bei der die Konzentration des Poly-o-hydroxyamids im Lösungsmittel zwischen 5 und 40 Gew-%, die der Fotosäure und/oder des Sensibilisators zwischen 0,05 und 5 Gew-%, und die des Lösungsinhibitors zwischen 1 und 10 Gew.-% beträgt.
5. Formulierung nach einem der vorstehenden Ansprüche, bei der der Lösungsinhibitor monomer oder polymer vorliegt und als polare Gruppen Hydroxy- und/oder Carboxylgruppen aufweist, die mit säurelabilen Gruppen blockiert sind.
6. Fotosensitive Formulierung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei der Lösungsinhibitor ausgewählt ist aus der Gruppe, die gebildet ist aus Homo- und Copolymeren mit tert.- Butylacrylat, Homo- und Copolymeren mit tert-Butylmethacrylat, Homo- und Copolymeren mit tert-Butoxycarbonyloxystyrol (t-BOC Vinylphenol), Homo- und Copolymeren mit tert-Butylzimtsäure, Acetale, Ketale, Homo- und Copolyacetale bzw. -polyketale sowie Homo- und Copolycarbonate, ausserdem:


Z hat dabei die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung;
L1 und L2 sind, unabhängig voneinander: -H; ausserdem


R3, R4 und R5 können sein:
-H, -F, -(CH2)n-CH3, -(CF2)n-CF3, wobei mindestens ein Rest R3, R4 und R5 ungleich Wasserstoff ist. Besonders bevorzugt werden tert.-Butoxycarbonylgruppen verwendet, in denen die Reste R3, R4, R5 durch -(CH2)n-CH3, insbesondere -CH3, gebildet sind.
Für L3 gilt:
-H, -CN, -OH, -COOH, -Cl, -F, -C(CH3)3. -C(CF3)3, -(CH2)n-CH3, -(CF2)n-CF3, -O-(CH2)n-CH3, -O-(CF2)n-CF3, -C~CH, -CH=CH2, -O-CH=CH2, -O-CH2-CH=CH2, -CO-(CH2)n-CH3, -CO-(CF2)n-CF3, -CO-CH=CH-COOH, mit n = 0 bis 10.
7. Film, der aus einer Formulierung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 gebildet ist.
8. Verwendung eines Films und/oder einer Formulierung gemäß einem der vorstehenden Ansprüche in der Elektronik und/oder Mikroelektronik.
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