DE10130958A1 - Verfahren zur Herstellung von Propen durch Ethenolyse von Hexen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Propen durch Ethenolyse von HexenInfo
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Abstract
Verfahren zur Herstellung von Propen aus einer Mischung M1, im wesentlichen bestehend aus DOLLAR A - Ethylen (Komponente E), DOLLAR A - Hexenen (Komponenten H), DOLLAR A - ggf. von Ethylen und Hexenen verschiedenen olefinischen Kohlenwasserstoffen (Komponenten K1a), DOLLAR A - ggf. weiteren inerten Kohlenwasserstoffen (Komponenten K1b), DOLLAR A indem man die Mischung M1 bei einer Temperatur von 20 bis 350 DEG C mit einem Metathesekatalysator in Kontakt bringt, mit folgenden Maßgaben bezüglich Mischung M1: DOLLAR A - Der molare Anteil der Summe aus 2- und 3-Hexen an den Komponenten H beträgt mindestens 4 : 1 bis 99 : 1, DOLLAR A - das molare Verhältnis Komponente E zur Summe der Komponenten H und K1a beträgt 1 : 1 bis 100 : 1, DOLLAR A - das Verhältnis 2-Hexen zu 3-Hexen beträgt mindestens 2 : 1, sofern nicht das im Gemisch enthaltene 3-Hexen gleichzeitig einer Isomerisierung unterworfen wird, durch die der Anteil an 2-Hexen entsprechend erhöht wird.
Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Propen aus einer Mischung M1 im wesentlichen bestehend aus,
- - Ethylen (Komponente E)
- - Hexenen (Komponenten H),
- - ggf. von Ethylen und Hexenen verschiedenen olefinische Kohlenwasserstoffe (Komponenten K1a)
- - ggf. weiteren inerten Kohlenwasserstoffe (Komponenten K1b)
- - der molare Anteil der Summe aus 2- und 3-Hexen an den Komponenten H beträgt mindestens 4 : 1 bis 99 : 1
- - das molare Verhältnis Komponente E zur Summe der Komponenten H und K1a beträgt 1 : 1 bis 100 : 1
- - das Verhältnis 2-Hexen zu 3-Hexen beträgt mindestens 2 : 1, sofern nicht das im Gemisch enthaltene 3-Hexen gleichzeitig einer Isomerisierung unterworfen wird, durch die der Anteil an 2-Hexen entsprechend erhöht wird.
- Es ist allegemein bekannt, daß mit Naphtha betriebene Steamcracker vor allem dazu genutzt werden, um ungesättigte Kohlenwasserstoffe bereitzustellen, die als Ausgangsprodukte für die Herstellung weiterer höher veredelter organischer Verbindungen dienen können. Besonders wertvolle Ausgangsprodukte sind Ethylen, Propylen, Butene und einen Phenylring enthaltende Kohlenwasserstoffe. Da einerseits das Produktespektrum des Steamcrackers, was die genannten Wertprodukte betrifft, nur in engen Grenzen beeinflußbar ist, andererseits der Bedarf an den einzelnen Wertprodukten z. T. jedoch sehr unterschiedlich ist, besteht ein besonderes Interesse daran, Verfahren bereitzustellen, einzelne dieser Wertprodukte, die lokal oder zeitlich bedingt in geringerem Ausmaß als andere benötigt werden, ineinander umzuwandeln, um so auf den jeweiligen Bedarf an den einzelnen Wertprodukten flexibel regieren zu können.
- Ein häufig auftretendes Problem ist es, daß Ethylen und Butene ausreichend zu Verfügung stehen, jedoch Propen besonders gefragt ist.
- Verfahren zur Herstellung von Propen durch Metathesereaktionen aus anderen olefinischen Kohlenwasserstoffen sind z. B. aus folgenden Dokumenten bekannt.
- Aus US 3785957 durch Umsetzung von 1- mit 2-Buten an MoO3 und CoO auf Al2O3.
- Aus EP-A-0304515 durch Umsetzung von 1- mit 2-Buten an Re207/Al203.
- Aus DE-A-198 13 720 durch 2-stufige Metathese 1- mit 2-Buten zu Propen und 2-Penten und anschließende Umsetzung des 2-Pentens mit Ethylen zu Propen und 1-Buten.
- Die US 3785957 betrifft die Herstellung von Benzin mit hoher Oktanzahl ausgehend von einem Olefine enthaltenden Benzin, Ethylen und Isobutan. Hiebei wird das Olefine enthaltende Benzin mit Ethylen zu einer Mischung enthaltend Propen, Butene und eine aus aus C5- oder höheren Kohlenwasserstoffen bestehenden Bezinfraktion disproportioniert. Diese Mischung wird aufgespalten in Ethylen, Propen, Butene eine olefinische C5- oder C5- bis C6-Kohlenwasserstoffe enthaltende Fraktion und einen C6 und höhree oder C7 und höhere Kohlenwasserstoffe enthaltenden Benzinateil. Die C5- oder C5- bis C6-Kohlenwasserstoffe enthaltende Fraktion wird mit Ethylen in einer zweiten Disproportinierungsreaktion mit in eine Mischung enthaltend Ethylen, Propylen und Butene aufgespalten. Aus den hieraus entfernten Butenen werden durch Alkylierung mit Isobutan ein Alkylierungsprodukt mit hohem Oktananteil hergestellt.
- Die nicht-vorveröffentlichte DE-A-100 13 253 betrifft ein Verfahren zur Umwandlung von olefinischen C4-Kohlenasserstsoffen in Propen und Hexen.
- Das Problem, aus Hexenen Propen herzustellen, ergibt sich in besonderer Weise dann, wenn man Mischungen, enthaltend 1- und 2-Buten, dazu nutzt, Propen herzustellen. Bei der Kreuzmetathese von 1- mit 2-Buten entsteht zwar das gewünschte Propen, es läßt sich jedoch nicht vermeiden, daß zumindest ein Teil des 1-Butens in einer Selbstmetathesereaktion zu Hexenen reagiert.
- Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es deshalb, ein Verfahren bereitzustellen, mit dem man ausgehend von Kohlenwasserstofffraktionen mit hohem Anteil von 2- oder 3-Hexen gezielt Propen herstellen kann.
- Die erfindungsgemäß eingesetzte Mischung (M1) besteht im wesentlichen aus,
- - Ethylen (Komponente E)
- - Hexenen (Komponentn H),
- - ggf. von Ethylen und Hexenen verschiedenen olefinische Kohlenwasserstoffe (Komponenten K1a)
- - ggf. weiteren inerten Kohlenwasserstoffe (Komponenten K1b)
- Unter Hexenen (Komponenten H) sind 1-, 2-, oder 3-Hexen zu verstehen.
- Als von Ethylen und Hexenen verschiedene olefinische Kohlenwasserstoffe (Komponenten K1a) kommen vor allem Pentene, Butene, Methylbutene oder Methylpentenein Betracht.
- Als weitere inerte Kohlenwasserstoffe (Komponenten K1b) kommen vor allem gesättigte Kohlenwasserstoffe wie Ethan, Propan, Butane, Isobutane, Neopentan, Isopentan, Methylcyclopropan, in Betracht.
- Das molare Verhältnis der Summe aus 2- und 3-Hexen an den Komponenten H beträgt bevorzugt 10 : 1 und besonders bevorzugt 100 : 1.
- Das molare Verhältnis Komponente E zur Summe der Komponenten H und K1a beträgt bevorzugt 15 : 1 und besonders bevorzugt 20 : 1.
- Das Verhältnis 2-Hexen zu 3-Hexen kann frei gewählt werden, wenn die Metathesereaktion unter Bedingungen durchgeführt wird, unter denen gleichzeitig eine Isomerisierung von 3-Hexen zu 2-Hexen stattfindet. Sofern dies nicht der Fall ist, beträgt das Verhältnis 2- zu 3-Hexen bevorzugt 2,5 : 1 und besonders bevorzugt 3 : 1.
- Das molare Verhältnis der Summe Komponenten E, H und K1a zu den Komponenten K1b beträgt bevorzugt 4 : 1 und besonders bevorzugt 10 : 1 und besonders bevorzugt 100 : 1.
- Als Metathesekatalysatoren, mit denen man die Mischung M1 für die gewünschte Reaktion in Kontakt bringt, wenn das Mengenverhältnis 2- zu 3-Hexen von mindestens 2 : 1 vorliegt, eigenen sich Katalysatoren, enthaltend eine Verbindung eines Metalls der Gruppen VIb oder VIIb des Priodensystems der Elemente. Vorzugsweise enthält der Metathesekatalysator ein Oxid eines Metalls der Gruppe VIb oder VIIb des Periodensystems. Insbesondere ist der Metathesekatalysator ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Re207, WO3 und MoO3. Solche geeigneten Katalysatoren und deren Herstellung sind z. B. beschrieben in DE-A-110 13 253.
- Die Umsetzung kann sowohl in der Flüssig- als auch in der Gasphase durchgeführt werden.
- In flüssiger Phase wird die Metathese bevorzugt bei 0 bis 110°C und in der Gasphase bei 150 bis 350° durchgeführt.
- Der Druck beträgt im allgemeinen 10 bis 15 bar, sofern in der Flüssigphase und 1 bis 5 bar sofern in der Gasphase gearbeitet wird.
- Üblicherweise sind Reaktionszeiten von 1 bis 5 h ausreichend.
- Soll die Metathese unter isomerisierenden Bedingungen durchgeführt werden, so stehen 2 Möglichkeiten zur Auswahl:
- 1. Man arbeitet bei Temperaturen von 110 bis 350°C und Drücken von 1 bis 60 bar, besonders bevorzugt bei etwa 150C° und etwa 5 bar mit Re207 auf Al203 als Katalysator.
- 2. Man setzt Katalysatorpackungen ein, die neben den
vorgenannten Metathesekatalysatoren auch hiervon verschiedene
Isomerisierungskatalysatoren enthalten. Die
Isomerisierungskatalysatoren enthalten ein Metall aus den Gruppen Ia, Iia, IIIb,
Ivb, Vb oder VIII des Periodensystems der Elemente oder eine
Verbindung davon. Vorzugsweise ist der
Isomerisierungskatalysator ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus RuO2, MgO und
K2CO3.
Die Katalysatoren sind generell auf den üblichen, dem Fachmann bekannten Materialien geträgert. Beispiele für geeignete Materialien umfassen SiO2, gamma-Al203, MgO oder Mischungen dieser Materialien. - Die erfindungsgemäße Umsetzung kann diskontinuierlich oder kontinuierlich erfolgen, z. B. indem man einen Flüssig- oder Gasstrom, gebildet aus der Mischung M1, kontinuierlich in eine Reaktionszone leitet, dort mit dem Metathesekatalysator in Kontakt bringt und aus der Reaktionszone kontinuierlich einen Stoffstrom 2 entfernt.
- Der Stoffstrom 2 besteht im wesentlichen aus
- - 1 bis 50 mol-% Ethylen (Komponente E)
- - 1 bis 30 mol-% Propene (Komponenten Pr)
- - 0 bis 10 mol-% Butene (Komponenten B)
- - 0 bis 10 mol-% Pentene (Komponenten Pe)
- - 15 bis 40 mol-% 2-Hexen (Komponenten H2)
- - 0 bis 25 mol-% von 2-Hexen verschiedene Hexene (Komponenten Hx)
- - 0 bis 5 mol-% weitere olefinische Kohlenwasserstoffe (Komponenten K1a)
- - 0 bis 25 mol-% weitere gesättigte Kohlenwasserstoffe (Komponenten K1b).
- Als Komponenten 2.7 kommen z. B. Octene, Nonene oder Decene in Betracht.
- Im allgemeinen trennt man aus dem Stoffstrom 2 in getrennten Fraktionen die Komponenten E, Pr, B und Pe, eine Mischung aus den Komponenten H2 und Hx und eine Mischung aus den sonstigen Komponenten ab.
- Die benötigten Mischungen M1 gewinnt man im allgemeinen, indem man eine Kohlenwasserstofffraktion (Mischung M2), bestehend im wesentlichen aus 2- oder 3-Hexen, sofern das Verhältnis 2-Hexen zu 3-Hexen weniger als 2 : 1 mol-% beträgt, einer Isomerisierung unterwirft, wobei 3-Hexen zu 2-Hexen umgesetzt wird und der Reaktionsmischung die definitionsgemäßen Mengen an Komponente 1.1 zusetzt. Es ist gleichfalls möglich, die Isomerisierung an der Mischung M1 durchzuführen.
- Hierzu eigenen sich besonders die Katalysatoren, die vorstehend bei der Variante 2 der isomerisierenden Metathesereaktions als diejenigen aufgeführt wurden, die den Metathesekatalysatoren zugesetzt werden, um eine Isomerisierung von 3-Hexen zu 2-Hexen zu bewirken.
- Besonders günstig gewinnt man die Mischung M2, indem man eine Mischung M3, bestehend im wesentlichen aus
- - 2-Buten (Komponente B2)
- - 1-Buten (Komponente B1)
- - ggf. Ethylen (Komponente E)
- - ggf. weiteren olefinischen Kohlenwasserstoffe (Komponenten K3a)
- - ggf. inerten Kohlenwasserstoffen (Komponenten K3b)
- Bevorzugt wird als Komponente in Mischung M3 die aus dem Stoffstrom 2 gewonnene Komponenten B verwendet.
- Die Komponenten E, H2 und Hx werden bevorzugt wieder zurückgeführt, d. h. dazu verwendet, Mischung M1 herzustellen.
- Die Mischung M3 wird im allgemeinen bereitgestellt, indem man
- - Naphtha oder eine sonstige Kohlenwasserstoffverbindung einem Steamcracking- oder FCC-Prozess (Fluid-Catalytic-Cracking- Prozess) unterwirft und aus dem dabei gebildeteten Stoffstrom einen C4-Kohlenwasserstofffraktion abzieht
- - aus der C4-Kohlenwasserstofffraktion einen im wesentlichen aus Isobuten, 1,-Buten, 2-Buten und Butanen bestehenden C4-Kohlenwasserstoffstrom (Raffinat I) herstellt, indem man mittels Selektivhydrierung die Butadiene und Butine zu Butenen oder Butanen hydriert oder die Butadiene und Butine durch Extraktivdestillation entfernt
- - aus dem Raffinat I den wesentlichen Anteil des Isobutens durch chemische, physikalisch-chemische oder physikalische Methoden abtrennt und auf diese Weise ein Raffinat II erhält,
- - das Raffinat II durch Behandlung mit Adsorbermaterialien von Katalysatorgiften befreit und auf diese Weise Mischung M3 erhält.
- Einzelheiten zu der Vorgehensweise bei diesen Schritten sind allgemein bekannt und können ebenfalls der DE-A-100 13 253 entnommen werden.
- Nach einer bevorzugten Verfahrensvariante wird durch Kreuzmetathese von 2-Penten mit Ethen weiteres Propen erzeugt. Hierzu stellt man zunächst eine Mischung M4 her, indem man aus einer aus dem Stoffstrom 2 abgetrennten Fraktion, im wesentlichen bestehend aus Pentenen (Komponenten Pe), Ethen zusetzt, so daß das Mischungsverhältnis der Komponenten E : Pe 5 : 1, bevorzugt 10 : 1 beträgt.
- Die Mischung M4 enthält als Komponenten Pe hauptsächlich 1-Penten und nur als Nebenkomponente 2-Penten. Da für die Propenherstellung jedoch 2-Penten benötigt wird, erfolgt die Umsetzung der Mischung M4 unter den Bedingungen, wie sie für die isomerisierende Metathese von Mischung M1 beschrieben sind.
- Alternativ hierzu wird entweder die Mischung M5 oder Komponente Pe zuvor einer Isomerisierung unterworfen, um eine Verhältnis 2-Penten zu 1-Penten von mindestens 2 : 1 zu erreichen. In diesem Fall kann bei der Metathese mit Katalysatorpackungen gearbeitet werden, die ausschließlich eine Metathese und keine gleichzeitige Isomerisierung bewirken. Auch hier gilt sinngemäß das gleiche wie bei der Isomerisierung von 3- zu 2-Hexen.
- Die Kreumetathese von Ethylen und 2-Penten kann diskontinuierlich oder kontinuierlich erfolgen, z. B. indem man einen Flüssig- oder Gasstrom, gebildet aus der Mischung M4, kontinuierlich in eine Reaktionszone leitet, dort mit dem Metathesekatalysator in Kontakt bringt und aus der Reaktionszone kontinuierlich einen Stoffstrom 5 entfernt.
- Der Stoffstrom 5 besteht im wesentlichen aus
- - 1 bis 50 mol-% Ethylen
- - 1 bis 30 mol-% Propen
- - 0 bis 10 mol-% Butene
- - 0 bis 10 mol-% Pentene
- - 0 bis 5 mol-% weitere olefinische Kohlenwasserstoffe (Komponenten K5a)
- - 0 bis 25 mol-% weitere gesättigte Kohlenwasserstoffe (Komponenten K5b).
- Im allgemeinen trennt man aus dem Stoffstrom 5 in getrennten Fraktionen die Komponenten E, Pr, B, Pe, K5a und K5b.
- Nicht umgesetzte Komponenten E und Pe werden im allgemeinen zurückgeführt. Komponente E eignet sich zur Herstellung von Mischung M1 oder M5, Komponente Pe von Mischung M5.
Claims (11)
1. Verfahren zur Herstellung von Propen aus einer Mischung M1 im
wesentlichen bestehend aus,
Ethylen (Komponente E)
Hexenen (Komponenten H),
ggf. von Ethylen und Hexenen verschiedenen olefinische Kohlenwasserstoffe (Komponenten K1a)
ggf. weiteren inerten Kohlenwasserstoffe (Komponenten K1b)
indem man die Mischung M1 bei einer Temperatur von 20 bis 350°C mit einem Metathesekatalysator in Kontakt bringt, mit folgenden Maßgaben bezüglich Mischung M1:
Ethylen (Komponente E)
Hexenen (Komponenten H),
ggf. von Ethylen und Hexenen verschiedenen olefinische Kohlenwasserstoffe (Komponenten K1a)
ggf. weiteren inerten Kohlenwasserstoffe (Komponenten K1b)
indem man die Mischung M1 bei einer Temperatur von 20 bis 350°C mit einem Metathesekatalysator in Kontakt bringt, mit folgenden Maßgaben bezüglich Mischung M1:
- der molare Anteil der Summe aus 2- und 3-Hexen an den
Komponenten H beträgt mindestens 4 : 1 bis 99 : 1
- das molare Verhältnis Komponente E zur Summe der
Komponenten H und K1a beträgt 1 : 1 bis 100 : 1
- das Verhältnis 2-Hexen zu 3-Hexen beträgt mindestens
2 : 1, sofern nicht das im Gemisch enthaltene 3-Hexen
gleichzeitig einer Isomerisierung unterworfen wird, durch die
der Anteil an 2-Hexen entsprechend erhöht wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei es sich bei den
Metathesekatalysatoren um Verbindungen eines Metalls handelt, das der
VI.b., VII.b. oder VIII. Nebengruppe angehört.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, wobei man einen Stoffstrom
1, gebildet aus der Mischung M1 kontinuierlich in eine
Reaktionszone leitet, dort mit dem Metathesekatalysator in
Kontakt bringt und aus der Reaktionszone kontinuierlich einen
Stoffstrom 2 entfernt.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, wobei man die
geichzeitig mit der Metathese durchgeführte Isomerisierung von 3-
zu 2-Hexen bewirkt, indem man entweder
als Metathesekatalysator Re207 auf Al203 verwendet und die Mischung M1 mit dem Katalysator bei Temperaturen von 110 bis 350°C und Drücken von 1 bis 60 bar in Kontakt bringt, oder
die Mischung M1 mit Katalysatorpackungen in Kontakt bringt, die neben den vorgenannten Metathesekatalysatoren auch hiervon verschiedene übliche Isomerisierungskatalysatoren enthalten.
als Metathesekatalysator Re207 auf Al203 verwendet und die Mischung M1 mit dem Katalysator bei Temperaturen von 110 bis 350°C und Drücken von 1 bis 60 bar in Kontakt bringt, oder
die Mischung M1 mit Katalysatorpackungen in Kontakt bringt, die neben den vorgenannten Metathesekatalysatoren auch hiervon verschiedene übliche Isomerisierungskatalysatoren enthalten.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 3 bis 5, wobei man aus
Stoffstrom 2, bestehend aus
1 bis 50 mol-% Ethylen (Komponente E)
1 bis 30 mol-% Propen (Komponente Pr)
0 bis 10 mol-% Butene (Komponente B)
0 bis 10 mol-% Pentene (Komponente Pe)
15 bis 40 mol-% 2-Hexen (Komponente H2)
0 bis 25 mol-% von 2-Hexen verschiedene Hexene (Komponenten Hx)
0 bis 5 mol-% weitere olefinische Kohlenwasserstoffe (Komponenten K2a)
0 bis 25 mol-% weitere gesättigte Kohlenwasserstoffe (Komponenten K2b)
in Form von getrennten Fraktionen die Komponenten E, Pr, B, Pe, eine Mischung aus den Komponenten H2 und Hx und eine Mischung aus den sonstigen Komponenten abtrennt.
1 bis 50 mol-% Ethylen (Komponente E)
1 bis 30 mol-% Propen (Komponente Pr)
0 bis 10 mol-% Butene (Komponente B)
0 bis 10 mol-% Pentene (Komponente Pe)
15 bis 40 mol-% 2-Hexen (Komponente H2)
0 bis 25 mol-% von 2-Hexen verschiedene Hexene (Komponenten Hx)
0 bis 5 mol-% weitere olefinische Kohlenwasserstoffe (Komponenten K2a)
0 bis 25 mol-% weitere gesättigte Kohlenwasserstoffe (Komponenten K2b)
in Form von getrennten Fraktionen die Komponenten E, Pr, B, Pe, eine Mischung aus den Komponenten H2 und Hx und eine Mischung aus den sonstigen Komponenten abtrennt.
6. Verfahren nach Anspruch 5, wobei man die Komponenten E, B, H2
und Hx in die Reaktionszone zurückführt.
7. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 6, wobei man die Mischung
M1 herstellt, indem man eine Kohlenwasserstofffraktion
bestehend im wesentlichen aus 2- oder 3-Hexen, sofern das
Verhältnis 2-Hexen zu 3-Hexen weniger als 2 : 1 beträgt, einer
Isomerisierung unterwirft, wobei 3-Hexen zu 2-Hexen umgesetzt
wird, so daß das o. g. Molverhältnis erreicht wird, und der
Kohlenwasserstofffraktion vor oder nach der Isomerisierung
eine solche Menge an Komponente E zusetzt, daß das
definitionsgemäße Molverhältnis erreicht wird.
8. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 6, wobei man die
Kohlenwasserstofffraktion, bestehend im wesentlichen aus 2- oder
3-Hexen, herstellt, indem man eine Mischung M3, bestehend im
wesentlichen aus
2-Buten (Komponente B1)
1-Buten (Komponente B2)
ggf. Ethylen
ggf. weiteren olefinischen Kohlenwasserstoffe (Komponenten K3a)
ggf. inerten Kohlenwasserstoffen (Komponenten K3b)
indem man die Mischung M3 bei einer Temperatur von 0 bis 350°C mit einem Metathesekatalysator in Kontakt bringt, und aus der Reaktionsmischung eine Kohlenwasserstofffraktion, bestehend im wesentlichen aus 2- oder 3-Hexen, abtrennt.
2-Buten (Komponente B1)
1-Buten (Komponente B2)
ggf. Ethylen
ggf. weiteren olefinischen Kohlenwasserstoffe (Komponenten K3a)
ggf. inerten Kohlenwasserstoffen (Komponenten K3b)
indem man die Mischung M3 bei einer Temperatur von 0 bis 350°C mit einem Metathesekatalysator in Kontakt bringt, und aus der Reaktionsmischung eine Kohlenwasserstofffraktion, bestehend im wesentlichen aus 2- oder 3-Hexen, abtrennt.
9. Verfahren nach den Ansprüchen 5 bis 8, wobei man die aus dem
Stoffstrom 2 gewonnenen Komponenten B als Komponente in
Mischung M3 verwendet.
10. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 8, wobei man
Naphtha oder sonstige Kohlenwasserstoffverbindungen einem Steamcracking- oder FCC-Prozess unterwirft und aus dem dabei gebildeten Stoffstrom eine C4-Kohlenwasserstofffraktion abzieht
aus der C4-Kohlenwasserstofffraktion einen im wesentlichen aus Isobuten, 1,-Buten, 2-Buten und Butanen bestehenden C4-Kohlenwasserstoffstrom (Raffinat I) herstellt, indem man mittels Selektivhydrierung die Butadiene und Butine zu Butenen oder Butanen hydriert oder die Butadiene und Butine durch Extraktivdestillation entfernt
aus dem Raffinat I den wesentlichen Anteil des Isobutens durch chemische, physikalisch-chemische oder physikalische Methoden abtrennt und auf diese Weise ein Raffinat II erhält
das Raffinat II durch Behandlung mit Adsorbermaterialien von Katalysatorgiften befreit und auf diese Weise Mischung M3 erhält.
Naphtha oder sonstige Kohlenwasserstoffverbindungen einem Steamcracking- oder FCC-Prozess unterwirft und aus dem dabei gebildeten Stoffstrom eine C4-Kohlenwasserstofffraktion abzieht
aus der C4-Kohlenwasserstofffraktion einen im wesentlichen aus Isobuten, 1,-Buten, 2-Buten und Butanen bestehenden C4-Kohlenwasserstoffstrom (Raffinat I) herstellt, indem man mittels Selektivhydrierung die Butadiene und Butine zu Butenen oder Butanen hydriert oder die Butadiene und Butine durch Extraktivdestillation entfernt
aus dem Raffinat I den wesentlichen Anteil des Isobutens durch chemische, physikalisch-chemische oder physikalische Methoden abtrennt und auf diese Weise ein Raffinat II erhält
das Raffinat II durch Behandlung mit Adsorbermaterialien von Katalysatorgiften befreit und auf diese Weise Mischung M3 erhält.
11. Verfahren nach den Ansprüchen 5 bis 10 zur Herstellung von
Propen unter Verwendung der aus Stoffstrom 2 stammenden
Komponente Pe, wobei man aus einer Mischung M5 im wesentlichen
bestehend aus,
Komponenten E und Pe
ggf. von Komponenten E und Pe verschiedenen olefinische Kohlenwasserstoffe (Komponenten K.5a)
ggf. weiteren inerten Kohlenwasserstoffe (Komponenten K5b)
indem man die Mischung M5 bei einer Temperatur von 20 bis 350°C mit einem Metathesekatalysator in Kontakt bringt, mit folgenden Maßgaben,
das molare Verhältnis Komponente E zur Summe der Komponenten Pe und K5a beträgt in Mischung M5 1 : 1 bis 100 : 1
das Verhältnis 2-Penten zu 1-Penten Mischung wird durch vorherige Isomerisierung der Mischung M5 oder der Komponenten Pe auf ein Verhältnis von mindestens 2 : 1 eingestellt, sofern nicht Mischung M5 gleichzeitig einer Isomerisierung unterworfen wird, durch die der Anteil an 2-Penten entsprechend erhöht wird.
Komponenten E und Pe
ggf. von Komponenten E und Pe verschiedenen olefinische Kohlenwasserstoffe (Komponenten K.5a)
ggf. weiteren inerten Kohlenwasserstoffe (Komponenten K5b)
indem man die Mischung M5 bei einer Temperatur von 20 bis 350°C mit einem Metathesekatalysator in Kontakt bringt, mit folgenden Maßgaben,
das molare Verhältnis Komponente E zur Summe der Komponenten Pe und K5a beträgt in Mischung M5 1 : 1 bis 100 : 1
das Verhältnis 2-Penten zu 1-Penten Mischung wird durch vorherige Isomerisierung der Mischung M5 oder der Komponenten Pe auf ein Verhältnis von mindestens 2 : 1 eingestellt, sofern nicht Mischung M5 gleichzeitig einer Isomerisierung unterworfen wird, durch die der Anteil an 2-Penten entsprechend erhöht wird.
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10130958A DE10130958A1 (de) | 2001-06-27 | 2001-06-27 | Verfahren zur Herstellung von Propen durch Ethenolyse von Hexen |
| PCT/EP2002/003828 WO2002083609A1 (de) | 2001-04-12 | 2002-04-06 | Verfahren zur herstellung von propen |
| US10/474,343 US20040138512A1 (en) | 2001-04-12 | 2002-04-06 | Method for the production of propene |
| EP02745221A EP1379489A1 (de) | 2001-04-12 | 2002-04-06 | Verfahren zur herstellung von propen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10130958A DE10130958A1 (de) | 2001-06-27 | 2001-06-27 | Verfahren zur Herstellung von Propen durch Ethenolyse von Hexen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE10130958A1 true DE10130958A1 (de) | 2003-01-16 |
Family
ID=7689616
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE10130958A Withdrawn DE10130958A1 (de) | 2001-04-12 | 2001-06-27 | Verfahren zur Herstellung von Propen durch Ethenolyse von Hexen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE10130958A1 (de) |
-
2001
- 2001-06-27 DE DE10130958A patent/DE10130958A1/de not_active Withdrawn
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