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DE10123845A1 - 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zur Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren - Google Patents

2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zur Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren

Info

Publication number
DE10123845A1
DE10123845A1 DE10123845A DE10123845A DE10123845A1 DE 10123845 A1 DE10123845 A1 DE 10123845A1 DE 10123845 A DE10123845 A DE 10123845A DE 10123845 A DE10123845 A DE 10123845A DE 10123845 A1 DE10123845 A1 DE 10123845A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkyl
radicals
alkylamino
carbonyl
unsubstituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE10123845A
Other languages
English (en)
Inventor
Wolfgang Giencke
Lothar Willms
Hansjoerg Dietrich
Thomas Auler
Hermann Bieringer
Hubert Menne
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Priority to DE10123845A priority Critical patent/DE10123845A1/de
Priority to AU2002342217A priority patent/AU2002342217A1/en
Priority to PCT/EP2002/004731 priority patent/WO2002092580A2/de
Priority to US10/146,700 priority patent/US20030104945A1/en
Publication of DE10123845A1 publication Critical patent/DE10123845A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
    • C07D251/18—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with nitrogen atoms directly attached to the two other ring carbon atoms, e.g. guanamines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Plant Pathology (AREA)
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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren DOLLAR A Verbindungen der Formel (I) und deren Salze, DOLLAR F1 worin DOLLAR A R·1· bis R·4·, A·1·, A·2·, A·3·, Cy und Ar wie in Anspruch 1 definiert sind, eignen sich als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren. Die Verbindungen (I) lassen sich nach Verfahren gemäß Anspruch 7 über neue Zwischenprodukte, z. B. der Formel (III) und (V) herstellen.

Description

  • Die Erfindung betrifft das technische Gebiet der Pflanzenschutzmittel, wie Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren, insbesondere der Herbizide zur selektiven Bekämpfung von Schadpflanzen in Nutzpflanzenkulturen.
  • Es ist bekannt, dass in 6-Stellung substituierte 2-Amino-4-(N-Phenylalkyl-amino)- 1,3,5-triazine, die noch weiter substituiert sein können, herbizide und pilanzenwachstumsregulierende Eigenschaften besitzen; vgl. WO-A-97/00254, WO-A-97/08156, WO-A-98/15537, WO-A-99/37627 und jeweils dort zitierte Literatur. Die bekannten Wirkstoffe weisen bei ihrer Anwendung teilweise Nachteile auf, sei es unzureichende herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen, zu geringes Spektrum der Schadpflanzen, das mit einem Wirkstoff bekämpft werden kann, oder zu geringe Selektivität in Nutzpflanzenkulturen. Andere Wirkstoffe lassen sich wegen schwer zugänglicher Vorprodukte und Reagenzien im industriellen Maßstab nicht wirtschaftlich herstellen oder besitzen nur unzureichende chemische Stabilitäten.
  • Aufgabe der Erfindung ist es, alternative Wirkstoffe vom Typ der 2,4-Diamino-1,3,5- Triazine bereitzustellen, die gegebenenfalls mit Vorteilen als Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren eingesetzt werden können.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der Formel (I) und deren Salze,


    worin
    R1 Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, N-Aryl-N-(C1-C4)alkyl-amino, (C3- C9)Cycloalkyl, (C3-C9)Cycloalkyloxy, (C3-C9)Cycloalkylthio, (C3- C9)Cycloalkylamino, N-(C3-C9)Cycloalkyl-N-(C1-C4)alkyl-amino, Di-[(C3- C9)Cycloalkyl]-amino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino oder N-Heterocyclyl-N-(C1-C4)alkyl-amino, wobei jeder der letztgenannten 16 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Carboxy, Sulfo, Cyano, Thiocyanato, (C1-C6)Alkyl, (C1-C6)Haloalkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Haloalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2-C6)Haloalkinyl, (C1-C6)Alkoxy, (C1-C6)Haloalkoxy, (C2-C6)Alkenyloxy, (C2-C6)Haloalkenyloxy, (C2-C6)Alkinyloxy, (C2-C6)Haloalkinyoxy, (C1-C6)Alkylthio, (C1-C6)Haloalkylthio, Mono(C1-C6)alkylamino, Di(C1-C6)alkylamino, (C3-C9)Cycloalkyl, (C5-C9)Cycloalkenyl, [(C1-C5)Alkyl]carbonyl, [(C1-C6)Alkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono(C1-C6)alkylamino-carbonyl, Di(C1-C6 )alkylaminocarbonyl, (C1-C6)Alkylsulfonyl und (C1-C6)Haloalkylsulfonyl substituiert ist und inklusive Substituenten vorzugsweise bis zu 30 C-Atome aufweist, oder
    Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C1-C6)Alkoxy, (C2- C6)Alkenyloxy, (C2-C6)Alkinyloxy, (C1-C6)Alkylthio, (C2-C6)Alkenylthio, (C2- C6)Alkinylthio, (C1-C6)Alkyl-amino oder Di-[(C1-C6)Alkyl]-amino,
    wobei jeder der letztgenannten 11 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, Thiocyanato, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C2- C4)Alkenyloxy, (C2-C4)Haloalkenyloxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1- C4)Alkylsulfinyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Haloalkylthio, (C1- C4)Haloalkylsulfinyl, (C1-C4)Haloalkylsulfonyl, (C3-C9)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Reste der Formeln R'-C(= Z')-, R'-C(= Z')-Z-, R'-Z-C(= Z')-, R'R"N-C(= Z')-, R'-Z-C(= Z')-O-, R'R"N-C(= Z')-Z-, R'-Z-C(= Z')-NR"- und R'R"N-C(= Z')-NR'''-,
    worin R', R" und R''' jeweils unabhängig voneinander (C1-C6)Alkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)alkyl, (C3-C9)Cycloalkyl oder (C3-C9)Cycloalkyl- (C1-C6)alkyl, wobei jeder der 5 letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist, bedeuten und worin Z und Z' unabhängig voneinander jeweils ein Sauerstoff- oder Schwefelatom sind,
    substituiert ist und inklusive Substituenten vorzugsweise 1 bis 30 C- Atome aufweist,
    R2 (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, wobei jeder der drei letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist, (C3-C9)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, (C4-C9)Cycloalkenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, oder Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, wobei R2 inklusive Substituenten vorzugsweise bis zu 30 C-Atome aufweist,
    R3 Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, Aryl oder (C3-C9)Cycloalkyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, oder einen Rest der Formel -N(B1-D1)(B2-D2) oder-NR'-N(B1-D1)(B2-D2), worin jeweils B1, B2, D1 und D2 wie unten definiert sind und R' = Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl oder [(C1-C4)Alkyl]-carbonyl bedeutet,
    oder eine Gruppe der Formel


    worin
    L1 eine direkte Bindung, -O-, -S- oder eine Gruppe der Formel -NG2-, vorzugsweise eine direkte Bindung,
    U1, U2 unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel G3, OG4, SG5, NG6G7, NG8NG9G10, NG11OG12 oder NG11SG12,
    U3 eine Gruppe der Formel G13, OG14, SG15, NG16G17, NG18NG19G20, NG21OG22 oder NG23SG24,
    U4 eine Gruppe der Formel G25, OG26, SG27 oder NG28G29 bedeuten, wobei die Reste G1 bis G29 unabhängig voneinander Wasserstoff, Aryl, das unsubstituiert oder substituiert ist und inklusive Substituenten vorzugsweise 6 bis 30 C-Atome aufweist, oder (C3-C9)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist und inklusive Substituenten vorzugsweise 3 bis 30 C-Atome aufweist, oder Heterocyclyl, das substituiert oder unsubstituiert ist und inklusive Substituenten vorzugsweise 2 bis 30 C-Atome aufweist, oder (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl oder (C2-C6)Alkinyl bedeuten,
    wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, Thiocyanato, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2- C4)Haloalkenyloxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Alkylsulfinyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Haloalkylthio, (C1-C4)Haloalkylsulfinyl, (C1- C4)Haloalkylsulfonyl, (C3-C9)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist,
    oder die Reste U1 und U3 oder U2 und U4 oder U2 und G1 oder U4 und G1 paarweise mit den sie verbindenden Atomen jeweils einen carbocyclischen bzw. heterocyclischen Ring mit 4 bis 7 Ringatomen bedeuten, wobei der Ring unsubstituiert oder substituiert ist,
    R4 einen Rest der Formel -B3-D3, wobei B3 und D3 wie unten definiert sind und R4 inklusive Substituenten vorzugsweise bis zu 20 C-Atome aufweist,
    Ar Aryl, (C3-C9)Cycloalkyl, (C4-C9)Cycloalkenyl oder Heterocyclyl, wobei jeder der 4 letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch (X)n substituiert ist, vorzugsweise Aryl inklusive Substituenten 6 bis 30 C-Atome aufweist, (C3- C9)Cycloalkyl inklusive Substituenten 3 bis 30 C-Atome aufweist, (C4- C9)Cycloalkenyl inklusive Substituenten 4 bis 30 C-Atome aufweist, bzw. Heterocyclyl inklusive Substituenten 2 bis 30 C-Atome aufweist, wobei (X)n jeweils
    n Substituenten X und dabei X jeweils unabhängig voneinander Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Carboxy, Cyano, Thiocyanato, Aminocarbonyl oder (C1-C6)Alkyl, (C1-C6)Alkoxy, (C1-C6)Alkylthio, Mono(C1-C6)alkylamino, Di(C1-C4)alkylamino, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, [(C1-C6)Alkyl]carbonyl, [(C1-C6)Alkoxy]carbonyl, Mono(C1-C6)alkylamino-carbonyl Di(C1-C4)alkylamino-carbonyl, N-(C1-C6)Alkanoyl-amino, N-(C1-C4)Alkanoyl-N- (C1-C4)alkyl-amino oder N,N-Di(C1-C4)Alkanoyl-amino,
    wobei jeder der letztgenannten 14 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Carboxy, Cyano, Thiocyanato, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio, Mono(C1-C4)alkylamino, Di(C1-C4)alkylamino, (C3-C9)Cycloalkyl, (C3-C9)Cycloalkylamino, [(C1-C4)Alkyl]carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono(C1-C4 )alkylaminocarbonyl, Di(C1-C4)alkylamino-carbonyl, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylcarbonyl, Phenylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio und Heterocyclylamino,
    wobei jeder der letztgenannten 9 Reste unsubstituiert ist oder einen oder mehrere Substituenten aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Haloalkylthio, Formyl, (C1-C4)Alkyl-carbonyl und (C1-C4)Alkoxy-carbonyl aufweist, substituiert ist,
    oder (C3-C9)Cycloalkyl, (C3-C9)Cycloalkoxy, (C3-C9)Cycloalkylamino, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylcarbonyl, Phenylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio oder Heterocyclylamino,
    wobei jeder der letztgenannten 12 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Carboxy, Cyano, Thiocyanato, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio, Mono(C1-C4)alkylamino, Di(C1-C4)alkylamino, (C3-C9)Cycloalkyl, [(C1-C4)Alkyl]carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono(C1-C4)alkylamino-carbonyl und Di(C1-C4)alkylamino-carbonyl substituiert ist,
    oder zwei benachbarte Reste X gemeinsam einen ankondensierten Cyclus mit 4 bis 6 Ringatomen, der carbocyclisch ist oder Heteroringatome aus der Gruppe O, S und N enthält und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkyl und Oxo substituiert ist, und
    n = 0, 1, 3, 4 oder 5, vorzugsweise 0, 1, 2, 3 oder 4, insbesondere 1 oder 2,
    A1 und A2 jeweils unabhängig voneinander eine direkte Bindung oder geradkettiges Alkylen mit 1 bis 4 C-Atomen oder geradkettiges Alkenylen oder Alkinylen mit jeweils 2 bis 5 C-Atomen, wobei jeder der drei letztgenannten Diradikale unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und Reste der Formel -B4-D4 substituiert ist, oder einen divalenten Rest der Formel V1, V2, V3, V4 oder V5,

    -CRaRb-W*-CRcRd- (V1)

    -CRaRb-W*-CRcRd-CReRf- (V2)

    -CRaRb-CRcRd-W*-CReRf- (V3)

    CRaRb-CRcRd-W*- (V4)

    CRaRb-W*- (V5)

    wobei jeder der Reste Ra, Rb, Rc, Rd, Re und Rf jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato oder einen Rest der Formel -B5-D5 bedeutet,
    W* jeweils ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Gruppe der Formel N(B6-D6) ist und
    B4, B5, B6, D4, D5 und D6 wie unten definiert sind,
    A3 eine direkte Bindung oder geradkettiges Alkylen mit 1 bis 4 C-Atomen oder geradkettiges Alkenylen oder Alkinylen mit jeweils 2 bis 5 C-Atomen, wobei jeder der drei letztgenannten Diradikale unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und Reste der Formel -B7-D7 substituiert ist, oder einen divalenten Rest der Formel W1, W2, W3, W4, W5, W6, W7 oder W8,

    -CRaaRbb-W**-CRccRdd- (W1)

    -CRaaRbb-W**-CRccRdd-CReeRff- (W2)

    -CRaaRbb-CRccRdd-W**-CReeRff- (W3)

    -CRaaRbb-CRccRdd-W**- (W4)

    -CRaaRbb-W**- (W5)

    -W**-CRaaRbb-CRccRdd- (W6)

    -W**-CRaaRbb- (W7)

    -W**- (W8)

    wobei jeder der Reste Raa, Rbb, Rcc, Rdd, Ree und Rff jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato oder einen Rest der Formel -B8-D8 ist,
    W** jeweils ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Gruppe der Formel N(B9-D9) ist und
    B7, B8, B9, D7, D8 und D9 wie unten definiert sind,
    B1, B2, B3, B6 und B9 jeweils unabhängig voneinander eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formeln -C(= Z*)-, -C(= Z*)-Z**-, -C(= Z*)-NH- oder -C(= Z*)-NR*-, wobei Z* ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, Z** ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und R* (C1-C6)Alkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)alkyl, (C3-C9)Cycloalkyl oder (C3-C9)Cycloalkyl-(C1-C6)alkyl, wobei jeder der 5 letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist und inklusive Substituenten vorzugsweise bis zu 20 C-Atome aufweist, bedeuten,
    B4, B5, B7 und B8 jeweils unabhängig voneinander eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formeln -O-, -S(O)p, -S(O)p-O-, -O-S(O)p, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -NRO-, -O-NRO-, -NRO-O-, -NRO-CO-, -CO-NRO-, -O-CO-NRO- oder-NRO-CO-O-, wobei p jeweils die ganze Zahl 0, 1 oder 2 ist und RO jeweils Wasserstoff, (C1- C6)Alkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)alkyl, (C3-C9)Cycloalkyl oder (C3-C9)Cycloalkyl-(C1- C6)alkyl, wobei jeder der 5 letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist und inklusive Substituenten vorzugsweise bis zu 20 C-Atome aufweist, bedeutet,
    D1, D2, D3, D4, D5, D6, D7, D8 und D9 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)alkyl, (C3-C9)Cycloalkyl oder (C3-C9)Cycloalkyl- (C1-C6)alkyl, wobei jeder der 5 letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist und inklusive Substituenten vorzugsweise bis zu 20 C-Atome aufweist,
    Cy einen gesättigten carbocyclischen Ring mit 3 bis 8 Ringatomen, der unsubstituiert oder substituiert ist, oder einen gesättigten heterocyclischen Ring mit 3 bis 8 Ringatomen und einem bis drei Heteroringatomen aus der Gruppe N, O, S und P, wobei der Ring unsubstituiert oder substituiert ist und im Falle der Substitution am N-Atom als Heteroringatom der Substituent O oder eine Gruppe der Formel -B'-D' ist und im Falle der Substitution am Heteroringatom Phosphor das P-Atom zusammen mit den Substituenten eine divalente Phosphorgruppe der Formel -P(= O)(B"-D")- oder -P(= S)(B"-D")-bildet, wobei B' und B" unabhängig voneinander wie unter B' definiert sind und wobei D' und D" unabhängig voneinander wie unter D' definiert sind,
    bedeuten.
  • Wenn nicht näher angegeben, sind divalente Reste, z. B. B1 = -C(= Z*)-Z**-, so definiert, dass in den zusammengesetzten Gruppen, z. B. -B1-D1, diejenige Bindung des divalenten Restes mit der Gruppe D1 verbunden ist, die in der Formel für den divalenten Rest rechts geschrieben ist, d. h. -B1-D1 ist eine Gruppe der Formel -C(= Z*)-Z**-D1; Entsprechendes gilt für analoge divalente Reste.
  • Die Verbindungen der Formel (I) können durch Anlagerung einer geeigneten anorganischen oder organischen Säure, wie beispielsweise HCl, HBr, H2SO4 oder HNO3, aber auch Oxalsäure oder Sulfonsäuren an eine basische Gruppe, wie z. B. Amino oder Alkylamino, Salze bilden. Geeignete Substituenten, die in deprotonierter Form, wie z. B. Sulfonsäuren oder Carbonsäuren, vorliegen, können innere Salze mit ihrerseits protonierbaren Gruppen, wie Aminogruppen bilden. Salze können ebenfalls dadurch gebildet werden, dass bei geeigneten Substituenten, wie z. B. Sulfonsäuren oder Carbonsäuren, der Wasserstoff durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird. Diese Salze sind beispielsweise Metallsalze, insbesondere Alkalimetallsalze oder Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, oder auch Ammoniumsalze, Salze mit organischen Aminen oder quartäre (quaternäre) Ammoniumsalze.
  • In Formel (I) und allen nachfolgenden Formeln können die Reste Alkyl, Alkoxy, Haloalkyl, Haloalkoxy, Alkylamino und Alkylthio sowie die entsprechenden ungesättigten und/oder substituierten Reste im Kohlenstoffgerüst jeweils geradkettig oder verzweigt sein.
  • Der Ausdruck "(C1-C4)Alkyl" bedeutet eine Kurzschreibweise für Alkyl mit einem bis 4 Kohlenstoffatomen, d. h. umfasst die Reste Methyl, Ethyl, 1-Propyl, 2-Propyl, 1- Butyl, 2-Butyl, 2-Methylpropyl or tert-Butyl. Allgemeine Alkylreste mit einem größeren angegebenen Bereich von C-Atomen, z. B. "(C1-C6)Alkyl" umfassen entsprechend auch gradkettige oder verzweigte Alkylreste mit einer größeren Zahl von C-Atomen, d. h. gemäß Beispiel auch die Alkylreste mit 5 und 6 C-Atomen. Wenn nicht speziell angegeben, sind bei den Kohlenwasserstoffresten wie Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylresten, auch in zusammengesetzten Resten, die niederen Kohlenstoffgerüste, z. B. mit 1 bis 6 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Bedeutungen wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z. B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1,3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1-Methylhexyl und 1,4-Dimethylpentyl; Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste; Alkenyl bedeutet z. B. Vinyl, Allyl, 1-Methyl-2- propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 2-Butenyl, Pentenyl, 2-Methylpentenyl oder Hexenyl group, vorzugsweise Allyl, 1-Methylprop-2-en-1-yl, 2-Methylprop-2-en-1-yl, But-2-en-1-yl, But-3-en-1-yl, 1-Methyl-but-3-en-1-yl oder 1-Methyl-but-2-en-1-yl. Alkenyl schließt insbesondere auch geradkettige oder verweigte Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Doppelbindung ein, wie 1,3-Butadienyl und 1,4-Pentadienyl, aber auch Allenyl- oder Kumulenyl-reste mit einer bzw. mehreren kumulierten Doppelbindungen, wie beispielsweise Allenyl (1,2- Propadienyl), 1,2-Butadienyl und 1,2,3-Pentatrienyl;
    Alkinyl bedeutet z. B. Propargyl, But-2-in-1-yl, But-3-in-1-yl, 1-Methyl-but-3-in-1-yl. Alkinyl schließt insbesondere auch geradkettige oder verweigte Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Dreifachbindung oder auch mit einer oder mehreren Dreifachbindungen und einer oder mehreren Doppelbindungen ein, wie beispielsweise 1,3-Butatrienyl bzw. 3-Penten-1-in-1-yl.
  • Alkyliden, z. B. auch in der Form (C1-C10)Alkyliden, bedeutet den Rest eines geradkettigen oder verzweigten Alkans, der über eine Zweifachbindung gebunden ist, wobei die Position der Bindungsstelle noch nicht festgelegt ist. Im Falle eines verzweigten Alkans kommen naturgemäß nur Positionen in Frage, an denen zwei H- Atome durch die Doppelbindung ersetzt werden können; Reste sind z. B. =CH2, =CH-CH3, =C(CH3)-CH3, =C(CH3)-C2H5 oder =C(C2H5)-C2H5.
  • Cycloalkyl bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 3-8 C-Atomen, z. B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl. Im Falle von substituiertem Cycloalkyl werden cyclische Systeme mit Substituenten umfaßt, wobei die Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, gebunden sind. Im Falle von substituiertem Cycloalkyl werden auch mehrcyclische aliphatische Systeme umfaßt, wie beispielsweise Bicyclo[1.1.0]butan-1-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-1-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Adamantan-1-yl und Adamantan-2-yl.
  • Cycloalkenyl bedeutet ein carbocyclisches, nicht aromatisches, partiell ungesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 4-8 C-Atomen, z. B. 1-Cyclobutenyl, 2-Cyclobutenyl, 1- Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3-Cyclopentenyl, oder 1-Cyclohexenyl, 2- Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 1,3-Cyclohexadienyl oder 1,4-Cyclohexadienyl. Im Falle von substituiertem Cycloalkenyl gelten die Erläuterungen für substituiertes Cycloalkyl entsprechend.
  • Halogen bedeutet beispielsweise Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Haloalkyl, -alkenyl und -alkinyl bedeuten durch gleiche oder verschiedene Halogenatome, vorzugsweise aus der Gruppe Fluor, Chlor und Brom, insbesondere aus der Gruppe Fluor und Chlor, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z. B. Monohaloalkyl (= Monohalogenalkyl), Perhaloalkyl, CF3, CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2FCHCl, CCl3, CHCl2, CH2CH2Cl; Haloalkoxy ist z. B. OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3 und OCH2CH2Cl; Entsprechendes gilt für Haloalkenyl und andere durch Halogen substituierte Reste.
  • Aryl bedeutet ein mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System, beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Tetrahydronaphthyl, Indenyl, Indanyl, Pentalenyl, Fluorenyl und ähnliches, vorzugsweise Phenyl.
  • Ein heterocyclischer Rest oder Ring (Heterocyclyl) kann gesättigt, ungesättigt oder heteroaromatisch sein; wenn nicht anders definiert, enthält er vorzugsweise ein oder mehrere, insbesondere 1, 2 oder 3 Heteroatome im heterocyclischen Ring, vorzugsweise aus der Gruppe N, O, und S, vorzugsweise ist er ein aliphatischer Heterocyclylrest mit 3 bis 7 Ringatomen oder ein heteroaromatischer Rest mit 5 oder 6 Ringatomen. Der heterocyclische Rest kann z. B. ein heteroaromatischer Rest oder Ring (Heteroaryl) sein, wie z. B. ein mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System, in dem mindestens 1 Ring ein oder mehrere Heteroatome enthält. Vorzugsweise ist er ein heteroaromatischer Ring mit einem Heteroatom aus der Gruppe N, O und S, beispielsweise Pyridyl, Pyrrolyl, Thienyl oder Furyl; weiterhin bevorzugt ist er ein entsprechender heteroaromatischer Ring mit 2 oder 3 Heteroatomen, z. B. Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl und Triazolyl. Weiterhin bevorzugt ist er ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit einem Heteroatom aus der Gruppe N, O und S, beispielsweise Oxiranyl, Oxetanyl, Oxolanyl (= Tetrahydrofuryl), Oxanyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidyl oder Piperidyl.
  • Weiterhin bevorzugt ist er ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit 2 Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, beispielsweise Piperazinyl, Dioxolanyl, Oxazolinyl, Isoxazolinyl, Oxazolidinyl, Isoxazolidinyl und Morpholinyl. Als Substituenten für einen substituierten heterocyclischen Rest kommen die weiter unten genannten Substituenten in Frage, zusätzlich auch Oxo. Die Oxogruppe kann auch an den Heteroringatomen, die in verschiedenen Oxidationsstufen existieren können, z. B. bei N und S, auftreten.
  • Bevorzugte Beispiele für Heterocyclyl sind ein heterocyclischer Rest mit 3 bis 6 Ringatomen aus der Gruppe Pyridyl, Thienyl, Furyl, Pyrrolyl, Oxiranyl, 2-Oxetanyl, 3- Oxetanyl, Oxolanyl (= Tetrahydrofuryl), Pyrrolidyl, Piperidyl, insbesondere Oxiranyl, 2-Oxetanyl, 3-Oxetanyl oder Oxolanyl, oder ist ein heterocyclischer Rest mit zwei oder drei Heteroatomen, beispielsweise Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thienyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Pyrazolyl, Triazolyl, Piperazinyl, Dioxolanyl, Oxazolinyl, lsoxazolinyl, Oxazolidinyl, Isoxazolidinyl oder Morpholinyl. Wenn ein Grundkörper "durch einen oder mehrere Reste" aus einer Aufzählung von Resten (= Gruppe) oder einer generisch definierten Gruppe von Resten substituiert ist, so schließt dies jeweils die gleichzeitige Substitution durch mehrere gleiche und/oder strukturell unterschiedliche Reste ein.
  • Substituierte Reste, wie ein substituierter Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Aryl-, Phenyl-, Benzyl-, Heterocyclyl- und Heteroarylrest, bedeuten beispielsweise einen vom unsubstituierten Grundkörper abgeleiteten substituierten Rest, wobei die Substituenten beispielsweise einen oder mehrere, vorzugsweise 1, 2 oder 3 Reste aus der Gruppe Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Hydroxy, Amino, Nitro, Carboxy, Cyano, Azido, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Formyl, Carbarrioyl, Mono- und Dialkylaminocarbonyl, substituiertes Amino, wie Acylamino, Mono- und Dialkylamino, und Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl und, im Falle cyclischer Reste, auch Alkyl, Haloalkyl, Alkylthio-alkyl, Alkoxy-alkyl, gegebenfalls substituiertes Mono- und Dialkylaminoalkyl und Hydroxy-alkyl bedeuten; im Begriff "substituierte Reste" wie substituiertes Alkyl etc. sind als Substituenten zusätzlich zu den genannten gesättigten kohlenwasserstoffhaltigen Resten entsprechende ungesättigte aliphatische und aromatische Reste, wie gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Phenyl, Phenoxy etc. eingeschlossen. Im Falle von substituierten cyclischen Resten mit aliphatischen Anteilen im Ring werden auch cyclische Systeme mit solchen Substituenten umfaßt, die mit einer Doppelbindung am Ring gebunden sind, z. B. mit einer Alkylidengruppe wie Methyliden oder Ethyliden substituiert sind.
  • Die beispielhaft genannten Substituenten ("erste Substituentenebene") können, sofern sie kohlenwasserstoffhaltige Anteile enthalten, dort gegebenenfalls weiter substituiert sein ("zweite Substitutentenebene"), beispielsweise durch einen der Substituenten, wie er für die erste Substituentenebene definiert ist. Entsprechende weitere Substituentenebenen sind möglich. Vorzugsweise werden vom Begriff "substituierter Rest" nur ein oder zwei Substitutentenebenen umfasst.
  • Bevorzugt Substituenten für die Subtituentenebenen sind beispielsweise
    Amino, Hydroxy, Halogen, Nitro, Cyano, Mercapto, Carboxy, Carbonamid, SF5, Aminosulfonyl, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Alkinyl, Monoalkyl-amino, Dialkyl-amino, N-Alkanoyl-amino, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkoxy, Cycloalkenyloxy, Alkoxy-carbonyl, Alkenyloxy-carbonyl, Alkinyloxy-carbonyl, Aryloxycarbonyl, Alkanoyl, Alkenyl-carbonyl, Alkinyl-carbonyl, Aryl-carbonyl, Alkylthio, Cycloalkylthio, Alkenylthio, Cycloalkenylthio, Alkinylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Monoalkyl-aminosulfonyl, Dialkyl-aminosulfonyl, N-Alkylaminocarbonyl, N,N-Dialkylaminocarbonyl, N-Alkanoyl-amino-carbonyl, N-Alkanoyl- N-alkylaminocarbonyl, Aryl, Aryloxy, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio, Arylthio, Arylamino und Benzylamino.
  • Bei Resten mit C-Atomen sind solche mit 1 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise 1 bis 4 C-Atomen, insbesondere 1 oder 2 C-Atomen bevorzugt. Bevorzugt sind in der Regel Substituenten aus der Gruppe Halogen, z. B. Fluor und Chlor, (C1-C4)Alkyl, vorzugsweise Methyl oder Ethyl, (C1-C4)Haloalkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, (C1-C4)Alkoxy, vorzugsweise Methoxy oder Ethoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, Nitro und Cyano. Besonders bevorzugt sind dabei die Substituenten Methyl, Methoxy, Fluor und Chlor.
  • Substituiertes Amino wie mono- oder disubstituiertes Amino bedeutet einen Rest aus der Gruppe der substituierten Aminoreste, welche beispielsweise durch einen bzw. zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Alkyl, Alkoxy, Acyl und Aryl N-substituiert sind; vorzugsweise Mono- und Dialkyl-amino, Mono- und Diarylamino, Acylamino, N-Alkyl-N-arylamino, N-Alkyl-N-acylamino sowie N-Heterocyclen; dabei sind Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen bevorzugt; Aryl ist dabei vorzugsweise Phenyl oder substituiertes Phenyl; für Acyl gilt dabei die weiter unten genannte Definition, vorzugsweise (C1-C4)Alkanoyl. Entsprechenes gilt für substituiertes Hydroxylamino oder Hydrazino.
  • Gegebenenfalls substituiertes Phenyl ist vorzugsweise Phenyl, das unsubstituiert oder ein- oder mehrfach, vorzugsweise bis zu dreifach durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Halogenalkyl, (C1-C4)Halogenalkoxy und Nitro substituiert ist, z. B. o-, m- und p-Tolyl, Dimethylphenyle, 2-, 3- und 4-Chlorphenyl, 2-, 3- und 4-Trifluor- und -Trichlorphenyl, 2,4-, 3,5-, 2,5- und 2,3-Dichlorphenyl, o-, m- und p-Methoxyphenyl.
  • Acyl bedeutet einen Rest einer organischen Säure, der formal durch Abtrennen einer Hydroxygruppe an der Säurefunktion entsteht, wobei der organische Rest in der Säure auch über ein Heteroatom mit der Säurefunktion verbunden sein kann. Beispiele für Acyl sind der Rest -CO-R einer Carbonsäure HO-CO-R und Reste davon abgeleiteter Säuren wie der Thiocarbonsäure, gegebenenfalls N-substituierten lminocarbonsäuren oder der Rest von Kohlensäuremonoestern, N-substituierter Carbaminsäure, Sulfonsäuren, Sulfinsäuren, N-substituierter Sulfonamidsäuren, Phosphonsäuren oder Phosphinsäuren.
  • Acyl bedeutet beispielsweise Formyl, Alkylcarbonyl wie [(C1-C4)Alkyl]-carbonyl, Phenylcarbonyl, Alkyloxycarbonyl, Phenyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkylsulfinyl, N-Alkyl-1-iminoalkyl und andere Reste von organischen Säuren. Dabei können die Reste jeweils im Alkyl- oder Phenylteil noch weiter substituiert sein, beispielsweise im Alkylteil durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Alkoxy, Phenyl und Phenoxy; Beispiele für Substituenten im Phenylteil sind die bereits weiter oben allgemein für substituiertes Phenyl erwähnten Substituenten.
  • Acyl bedeutet vorzugsweise einen Acylrest im engeren Sinne, d. h. einen Rest einer organischen Säure, bei der die Säuregruppe direkt mit dem C-Atom eines organischen Restes verbunden ist, beispielsweise Formyl, Alkylcarbonyl wie Acetyl oder [(C1-C4)Alkyl]-carbonyl, Phenylcarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkylsulfinyl und andere Reste von organischen Säuren.
  • Gegenstand der Erfindung sind auch alle Stereoisomeren, die von Formel (I) umfaßt sind, und deren Gemische. Solche Verbindungen der Formel (I) enthalten ein oder mehrere asymmetrische C-Atome oder auch Doppelbindungen, die in den allgemeinen Formeln (I) nicht gesondert angegeben sind. Die durch ihre spezifische Raumform definierten möglichen Stereoisomeren, wie Enantiomere, Diastereomere, Z- und E-Isomere sind alle von der Formel (I) umfaßt und können nach üblichen Methoden aus Gemischen der Stereoisomeren erhalten oder auch durch stereoselektive Reaktionen in Kombination mit dem Einsatz von stereochemisch reinen Ausgangsstoffen hergestellt werden.
  • Vor allem aus den Gründen der höheren herbiziden Wirkung, besseren Selektivität und/oder besseren Herstellbarkeit sind erfindungsgemäße Verbindungen der genannten Formel (I) oder deren Salze von besonderem Interesse, worin einzelne Reste eine der bereits genannten oder im folgenden genannten bevorzugten Bedeutungen haben, oder insbesondere solche, worin eine oder mehrere der bereits genannten oder im Folgenden genannten bevorzugten Bedeutungen kombiniert auftreten.
  • Im Folgenden werden erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) und deren Salze auch kurz als "erfindungsgemäße Verbindungen (I)" oder noch kürzer als "Verbindungen (I)" bezeichnet.
  • Unabhängig von den jeweils anderen Resten aus der Gruppe R1, R2, R3, R4, Ar, A1, A2, A3 und Cy, einschließlich der allgemeinen Reste der dazu entsprechenden Unterbedeutungen, und vorzugsweise in Kombination mit bevorzugten Bedeutungen von einem oder mehreren dieser Reste sind erfindungsgemäße Verbindungen mit nachfolgend aufgeführten bevorzugten Bedeutungen der betreffenden Reste von besonderem Interesse.
  • R1 ist vorzugsweise Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino, N-Phenyl-N-(C1- C4)alkyl-amino, wobei jeder der letztgenannten 5 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Carboxy, Sulfo, Cyano, Thiocyanato, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio, Mono(C1-C4)alkylamino, Di(C1-C4)alkylamino, (C3-C9)Cycloalkyl, [(C1-C4)Alkyl]carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono(C1-C4)alkylamino-carbonyl, Di(C1-C4)alkylamino-carbonyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl und (C1-C4)Haloalkylsulfonyl substituiert ist und inklusive Substituenten 6 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 6 bis 20 C-Atome, insbesondere 6 bis 15 C-Atome aufweist.
  • Insbesondere ist R1 dabei Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist.
  • R1 ist vorzugsweise auch (C3-C9)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Thiocyanato, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio, Mono(C1-C4)alkylamino und Di(C1-C4)alkylamino substituiert ist und inklusive Substituenten 3 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 3 bis 20 C-Atome, insbesondere 3 bis 15 C-atome aufweist.
  • Insbesondere ist R1 dabei (C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist.
  • R1 ist vorzugsweise auch Heterocyclyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Carboxy, Sulfonyl, Cyano, Thiocyanato, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haioalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio, Mono(C1-C4)alkylamino, Di(C1-C4)alkylamino, (C3-C9)Cycloalkyl, [(C1-C4)Alkyl]carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono(C1-C4)alkylamino-carbonyl, Di(C1-C4)alkylamino-carbonyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl und (C1-C4)Haloalkylsulfonyl substituiert ist und inklusive Substituenten 2 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 2 bis 20 C-Atome, insbesondere 2 bis 15 C-atome aufweist.
  • Dabei und auch in anderen Resten ist Heterocyclyl wie weiter oben allgemein bzw. vorzugsweise definiert.
  • R1 ist vorzugsweise auch Wasserstoff oder insbesondere (C1-C6)Alkyl, (C2- C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C1-C6)Alkoxy oder (C1-C6)Alkylthio,
    wobei jeder der letztgenannten 5 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, Thiocyanato, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2-C4)Haloalkenyloxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Alkylsulfinyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1- C4)Haloalkylsulfinyl, (C1-C4)Haloalkylsulfonyl und
    (C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Thiocyanato, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio, Mono(C1-C4)alkylamino und Di(C1-C4)alkylamino substituiert ist, und Phenyl und Heterocyclyl, wobei jeder der zwei letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Carboxy, Sulfonyl, Cyano, Thiocyanato, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio, Mono(C1-C4)alkylamino, Di(C1-C4)alkylamino, (C3-C9)Cycloalkyl, [(C1-C4)Alkyl]carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono(C1-C4)alkylamino-carbonyl, Di(C1-C4)alkylamino-carbonyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl und (C1-C4)Haloalkylsulfonyl substituiert ist, und Reste der Formeln R'-C(= Z')-, R'-C(= Z')-Z-, R'-Z-C(= Z')-, R'R"N-C(= Z')-; R'-Z-C(= Z')-O-, R'R"N-C(= Z')-Z-, R'-Z-C(= Z')-NR"- und R'R"N-C(= Z')-NR'''-, worin R', R" und R''' jeweils unabhängig voneinander (C1-C4)Alkyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C4)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl oder (C3- C6)Cycloalkyl-(C1-C4)alkyl, wobei jeder der 5 letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Cyano, Thiocyanato, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, Mono(C1-C4)alkylamino, Di(C1-C4)alkylamino, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl und im Fall cyclischer Reste auch (C1-C4)Alkyl und (C1- C4)Haloaikyl substituiert ist, bedeuten und worin Z und Z' unabhängig voneinander jeweils ein Sauerstoff oder Schwefelatom sind,
    substituiert ist und inklusive Substituenten vorzugsweise 1 bis 20 C-Atome, insbesondere 1 bis 15 C-Atome aufweist,
    R1 ist weiter bevorzugt
    (C1-C4)Alkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Alkylsulfonyl und (C3-C9)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Phenyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der
    Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkyl und (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1- C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, Amino, Mono- und Di(C1- C4)alkyl]amino, (C1-C4)Alkanoylamino, Benzoylamino, Nitro, Cyano, [(C1-C4)Alkyl]carbonyl, Formyl, Carbamoyl, Mono- und Di-[(C1- C4)alkyl]aminocarbonyl und (C1-C4)Alkylsulfonyl substituiert ist, und
    Heterocyclyl mit 3 bis 6 Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S, wobei der Ring unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkyl und Oxo substituiert ist,
    substituiert ist, oder
    Phenyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe
    Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Carboxy, Sulfonyl, Cyano, Thiocyanato, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio, Mono(C1-C4)alkylamino, Di(C1-C4)alkylamino, (C3-C9)Cycloalkyl, [(C1-C4)Alkyl]carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono(C1-C4)alkylamino-carbonyl, Di(C1-C4)alkylamino-carbonyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl und (C1-C4)Haloalkylsulfonyl substituiert ist und inklusive Substituenten 2 bis 30 C- Atome, vorzugsweise 2 bis 20 C-Atome, insbesondere 2 bis 15 C-Atome aufweist.
  • R1 ist weiter bevorzugt (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, Benzyl oder [(C3- C6)Cycloalkyl]-(C1-C2)alkyl, insbesondere (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl oder [(C3- C6)Cycloalkyl]-methyl, ganz besonders -CH3, -CH2F, -CHF2, -CF3, -CH2Cl, -CHCl2, -CCl3, -CH2Br, -CHBr2, -CH2CH3, -CH2CH2F, -CF2CHF2, -CH2CH2Cl, -CHFCH3, -CHFCH2CH3, -CH2CH2Br-CH(CH3)2, -CF(CH3)2, -C(CH3)2Cl, -CH2CH2CH2F, -CH2CH2CH2Cl oder Cyclopropylmethyl oder 1-Fluor-cycloprop-1-yl.
  • R2 ist vorzugsweise (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C3-C9)Cycloalkyl, (C4-C9)Cycloalkenyl, Phenyl oder Heterocyclyl ("Basisreste" für R2), wobei jeder der letztgenannten 7 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe der Reste A), B) und C) substituiert ist, wobei
    Gruppe A) aus den Resten Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Carboxy, Aminocarbonyl, Aminosulfornyl, Sulfo, Cyano, Thiocyanato und Oxo besteht,
    Gruppe B) aus den Resten (C1-C6)Alkoxy, (C1-C6)Alkylthio, Mono(C1-C6)alkylamino, Di(C1-C4)alkylamino, (C3-C9)Cycloalkyl, (C4-C9)Cycloalkenyl, Resten der Formeln R'-C(= Z')-, R'-C(= Z')-Z-, R'-Z-C(= Z')-, R'R"N-C(= Z')-, R'-Z-C(= Z')-O-, R'R"N-C(= Z')-Z-, R'-Z-C(= Z')-NR"- und R'R"N-C(= Z')-NR'''-, worin R', R" und R''' jeweils unabhängig voneinander (C1-C6)Alkyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C6)alkyl, (C3- C9)Cycloalkyl oder (C3-C9)Cycloalkyl-(C1-C6)alkyl bedeuten und worin Z und Z' unabhängig voneinander jeweils ein Sauerstoff oder Schwefelatom sind, und im Falle cyclischer Basisreste für R2 auch (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl und im Falle nicht aromatischer cyclischer Basisreste für R2 auch (C1-C6)Alkyliden und (C4-C9)Cycloalkyliden besteht,
    Gruppe C) aus Resten gemäß Gruppe B) besteht, wobei jedoch jeder Rest durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Carboxy, Sulfo, Cyano, Thiocyanato, Aminocarbonyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, Mono(C1-C4)alkylamino, Di(C1-C4)alkylamino, (C3-C9)Cycloalkyl, (C4-C9)Cycloalkenyl, [(C1-C4)Alkyl]carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, Mono(C1-C4 )alkylaminocarbonyl, Di(C1-C4)alkylamino-carbonyl, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino, Phenylcarbonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio und Heterocyclylamino und im Falle von cyclischen Resten B) auch (C1-C4)Alkyl und und im Falle nicht aromatischer cyclischer Reste B) auch (C1-C6)Alkyliden und (C4-C9)Cycloalkyliden substituiert ist,
    wobei jeder der letztgenannten 22 Reste unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkoxy, Formyl, (C1-C4)Alkyl-carbonyl und (C1-C4)Alkoxy-carbonyl und im Falle von cyclischen Resten auch (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy- (C1-C4)alkyl und (C1-C4)Haloalkyl und und im Falle nicht aromatischer cyclischer Reste auch (C1-C6)Alkyliden und (C4-C9)Cycloalkyliden substituiert ist,
    und wobei R2 inklusive Substituenten vorzugsweise 3 bis 20 C-Atome, insbesondere 3 bis 15 C-Atome aufweist. Als (C3-C9)Cycloalkyl-reste sind dabei Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl bevorzugt, insbesondere Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Cyclopentyl. Als (C4-C9)Cycloalkenyl-reste sind dabei 1- Cyclobutenyl, 2-Cyclobutenyl, 1-Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl und 3- Cyclopentenyl bevorzugt.
  • Heterocyclyl ist dabei wie weiter oben allgemein definiert bzw. vorzugsweise definiert.
  • R2 ist insbesondere (C1-C4)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C5-C6)Cycloalkenyl, Phenyl oder Heterocyclyl, wobei jeder der letztgenannten 6 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe der Reste A), B) und C) substituiert ist, wobei
    Gruppe A) aus den Resten Halogen und Cyano besteht,
    Gruppe B) aus den Resten (C1-C4)Alkoxy und (C1-C4)Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)Alkyl besteht,
    Gruppe C) aus Resten gemäß Gruppe B) besteht, wobei jedoch jeder Rest durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio und (C1-C4)Haloalkoxy substituiert ist,
    und wobei R2 inklusive Substituenten vorzugsweise 3 bis 20 C-Atome, insbesondere 3 bis 15 C-Atome aufweist.
  • R2 ist besonders bevorzugt (C1-C4)Alkyl oder (C3-C6)Cycloalkyl, wobei jeder der letztgenannten 6 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe der genannten Reste A), B) und C) bzw. der dazu bevorzugt genannten Reste substituiert ist.
  • R3 bedeutet beispielsweise Wasserstoff, (C1-C4)Alkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Thiocyanato, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio, Mono(C1-C4)alkylamino und Di(C1-C4)alkylamino substituiert ist, oder Phenyl oder (C3-C6)Cycloalkyl, wobei jeder der letztgenannten 2 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Carboxy, Sulfonyl, Cyano, Thiocyanato, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio, Mono(C1-C4)alkylamino, Di(C1-C4)alkylamino, (C3-C9)Cycloalkyl, [(C1-C4)Alkyl]carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono(C1-C4)alkylamino-carbonyl, Di(C1-C4)alkylamino-carbonyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl und (C1-C4)Haloalkylsulfonyl substituiert ist,
    oder bedeutet einen Rest der Formel N(B1-D1)(B2-D2), wobei B1, B2, D1 und D2 wie bereits definiert oder vorzugsweise wie weiter unten definiert sind, insbesondere Amino, oder
    bedeutet einen Rest aus der nachfolgenden Gruppe der Reste der Formeln




    wobei die Reste R5 bis R17 weiter unten definiert sind.
  • Von besonderem Interesse sind auch Verbindungen, bei denen in den vorstehend genannten Resten
    R6 und R7 gemeinsam mit dem Stickstoffatom der Gruppe NR6R7 oder
    R7 und OR8 gemeinsam mit dem Stickstoffatom der Gruppe NOR8R7 oder
    R7 und SR8 gemeinsam mit dem Stickstoffatom der Gruppe NSR8R7 oder
    R10 und R11 gemeinsam mit dem Stickstoffatom der Gruppe NR10R11 oder
    OR12 und OR13 bzw. SR12 und SR13 OR9 bzw. OR9 und R14 bzw. SR9 und R14 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom der jeweiligen Atomgruppierung der Formel =C(OR12)(OR13), =C(SR12)(SR13), =C(OR9)(R14), =C(SR9)(R14) oder =C(R14)(R15) in dem entsprechenden Rest der Formeln


    oder
    R5 und R7 gemeinsam mit der Atomgruppierung




    oder
    R5 und NR17 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom der Gruppe der Formel


    in den jeweiligen Resten oder,
    R5 und R16 gemeinsam mit dem gesamten Rest


    R7 und R10 gemeinsam mit der Atomgruppierung


    jeweils unabhängig voneinander einen carbocyclischen Ring mit 3 bis 9 Ringatomen bzw. einen heterocyclischen Ring mit 3 bis 7 Ringatomen und 1 bis 6 Heteroatomen, der das genannte Heteroatom bzw. die genannte Atomgruppierung enthält und wobei die gegebenenfalls weiteren Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S ausgewählt sind und der carbocyclische oder heterocyclische Ring jeweils unsubstituiert oder substituiert ist,
    bilden, wobei die Reste R5 bis R17 weiter unten nach R4 definiert sind.
  • In vorstehend genannten Atomgruppierungen deutet speziell die einseitig gebundene Doppelbindung "=" die Bindungsstelle einer Doppelbindung oder die freie Doppelbindung an (gleichbedeutend mit der Bindungsstelle eines Ylidenrestes) und nicht die Kurzschreibweise für Vinyl.
  • R4 bedeutet beispielsweise einen Rest der Formel -B3-D3, wobei B3 und D3 vorzugsweise wie weiter unten definiert sind.
  • R4 ist vorzugsweise Wasserstoff, (C1-C4)Alkyl, Phenyl oder (C3-C6)Cycloalkyl, wobei jeder der 3 letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Carboxy, Sulfonyl, Cyano, Thiocyanato, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio, Mono(C1-C4)alkylamino, Di(C1-C4)alkylamino, (C3-C9)Cycloalkyl, [(C1-C4)Alkyl]carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl,
    Mono(C1-C4)alkylamino-carbonyl, Di(C1-C4)alkylamino-carbonyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Haloalkylsulfonyl und im Fall cyclischer Reste auch (C1-C4)Alkyl und (C1-C4)Haloalkyl substituiert ist, oder
    Formyl, [(C1-C4)Alkyl]carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono(C1-C4)alkylamino-carbonyl oder Di(C1-C4)alkylamino-carbonyl und ist insbesondere Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl oder Isopropyl, ganz bevorzugt Wasserstoff.
  • R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R14, R15, R16, R17 in den vorstehenden Formeln sind unabhängig voneinander
    Wasserstoff, Aryl, das unsubstituiert oder substituiert ist und inklusive Substituenten vorzugsweise 6 bis 30 C-Atome aufweist, oder (C3-C9)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist und inklusive Substituenten vorzugsweise 3 bis 30 C-Atome aufweist, (C4-C9)Cycloalkenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist und inklusive Substituenten vorzugsweise 4 bis 30 C-Atome aufweist, oder Heterocyclyl, das substituiert oder unsubstituiert ist und inklusive Substituenten vorzugsweise 2 bis 30 C-Atome aufweist, oder
    (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl oder (C2-C6)Alkinyl,
    wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, Thiocyanato, (C1- C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2-C4)Haloalkenyloxy, (C1- C4)Alkylthio, (C1-C4)Alkylsulfinyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Haloalkylsulfinyl, (C1- C4)Haloalkylsulfonyl,
    (C3-C9)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Reste der Formeln R'-C(= Z')-, R'-C(= Z')-Z-, R'-Z-C(= Z')-, R'R"N-C(= Z')-, R'-Z-C(= Z')-O-, R'R"N-C(= Z')-Z-, R'-Z-C(= Z')-NR"- und R'R"N-C(= Z')-NR'''-,
    worin R', R" und R''' jeweils unabhängig voneinander (C1-C6)Alkyl, Aryl, Aryl- (C1-C6)alkyl, (C3-C9)Cycloalkyl oder (C3-C9)Cycloalkyl-(C1-C6)alkyl, wobei jeder der 5 letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist, bedeuten und worin Z und Z' unabhängig voneinander jeweils ein Sauerstoff- oder Schwefelatom sind,
    substituiert ist und inklusive Substituenten vorzugsweise 1 bis 30 C-Atome aufweist.
  • R12, R13 sind jeweils unabhängig voneinander
    Aryl, das unsubstituiert oder substituiert ist und inklusive Substituenten vorzugsweise 6 bis 30 C-Atome aufweist, oder (C3-C9)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist und inklusive Substituenten vorzugsweise 3 bis 30 C-Atome aufweist, oder Heterocyclyl, das substituiert oder unsubstituiert ist und inklusive Substituenten vorzugsweise 2 bis 30 C-Atome aufweist, oder
    (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl oder (C2-C6)Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, Thiocyanato, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C2- C4)Alkenyloxy, (C2-C4)Haloalkenyloxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Alkylsulfinyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Haloalkylsulfinyl, (C1-C4)Haloalkylsulfonyl, (C3- C9)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Reste der Formeln R'-C(= Z')-, R'-C(= Z')-Z-, R'-Z-C(= Z')-, R'R"N-C(= Z')-, R'-Z-C(= Z')-O-, R'R"N-C(= Z')-Z-, R'-Z-C(= Z')-NR"- und R'R"N-C(= Z')-NR'''-,
    worin R', R" und R''' jeweils unabhängig voneinander (C1-C6)Alkyl, Aryl, Aryl- (C1-C6)alkyl, (C3-C9)Cycloalkyl oder (C3-C9)Cycloalkyl-(C1-C6)alkyl, wobei jeder der 5 letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist, bedeuten und worin Z und Z' unabhängig voneinander jeweils ein Sauerstoff oder Schwefelatom sind,
    substituiert ist und inklusive Substituenten vorzugsweise 1 bis 30 C-Atome aufweist.
  • Vorzugsweise bedeuten die Reste R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R14, R15, R16, R17 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff.
  • Vorzugsweise bedeuten die Reste R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R14, R15, R16, R17 jeweils unabhängig voneinander auch
    Phenyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Carboxy, Sulfo, Cyano, Thiocyanato, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio, Mono(C1-C4)alkylamino, Di(C1-C4)alkylamino, (C3-C9)Cycloalkyl, [(C1-C4)Alkyl]carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl,
    Mono(C1-C4)alkylamino-carbonyl, Di(C1-C4)alkylamino-carbonyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl und (C1-C4)Haloalkylsulfonyl substituiert ist und inklusive Substituenten 6 bis 30 C- Atome, vorzugsweise 6 bis 20 C-Atome, insbesondere 6 bis 15 C-Atome aufweist.
  • Vorzugsweise bedeuten die Reste R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R14, R15, R16, R17 jeweils unabhängig voneinander auch
    (C3-C9)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Thiocyanato, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio, Mono(C1-C4)alkylamino und Di(C1-C4)alkylamino substituiert ist und inklusive Substituenten 3 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 3 bis 20 C-Atome, insbesondere 3 bis 15 C-Atome aufweist.
  • Vorzugsweise bedeuten die Reste R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R14, R15, R16, R17 jeweils unabhängig voneinander auch
    Heterocyclyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Carboxy, Sulfonyl, Cyano, Thiocyanato, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio, Mono(C1-C4)alkylamino, Di(C1-C4)alkylamino, (C3-C9)Cycloalkyl, [(C1-C4)Alkyl]carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono(C1-C4)alkylamino-carbonyl, Di(C1-C4)alkylamino-carbonyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl und (C1-C4)Haloalkylsulfonyl substituiert ist und inklusive Substituenten 2 bis 30 C- Atome, vorzugsweise 2 bis 20 C-Atome, insbesondere 2 bis 15 C-Atome aufweist.
  • Dabei und auch in anderen Resten ist Heterocyclyl wie weiter oben allgemein definiert bzw. vorzugsweise definiert.
  • R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R14, R15, R16, R17 sind jeweils unabhängig voneinander vorzugsweise auch (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl oder (C2-C6)Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, Thiocyanato, (C1-C4)Alkoxy, (C1- C4)Haloalkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2-C4)Haloalkenyloxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Alkylsulfinyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Haloalkylsulfinyl, (C1-C4)Haloalkylsulfonyl, (C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Thiocyanato, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio, Mono(C1-C4)alkylamino und Di(C1-C4)alkylamino substituiert ist, Phenyl und Heterocyclyl, wobei jeder der zwei letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Carboxy, Sulfonyl, Cyano, Thiocyanato, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio, Mono(C1-C4)alkylamino, Di(C1-C4)alkylamino, (C3-C9)Cycloalkyl, [(C1-C4)Alkyl]carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono(C1-C4)alkylamino-carbonyl, Di(C1-C4)alkylamino-carbonyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl und (C1-C4)Haloalkylsulfonyl substituiert ist, und Reste der Formeln R'-C(= Z')-, R'-C(= Z')-Z-, R'-Z-C(= Z')-, R'R"N-C(= Z')-, R'-Z-C(= Z')-O-, R'R"N-C(= Z')-Z-, R'-Z-C(= Z')-NR"- und R'R"N-C(= Z')-NR'''-,
    worin R', R" und R''' jeweils unabhängig voneinander (C1-C4)Alkyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C4)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl oder (C3-C6)Cycloalkyl-(C1-C4)alkyl, wobei jeder der 5 letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Cyano, Thiocyanato, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, Mono(C1-C4)alkylamino, Di(C1-C4)alkylamino, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl und im Fall cyclischer Reste auch (C1-C4)Alkyl und (C1-C4)Haloalkyl substituiert ist, bedeuten und worin Z und Z' unabhängig voneinander jeweils ein Sauerstoff- oder Schwefelatom sind,
    substituiert ist und inklusive Substituenten vorzugsweise 1 bis 20 C-Atome, insbesondere 1 bis 15 C-Atome aufweist,
    R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R14, R15, R16, R17 sind jeweils unabhängig voneinander bevorzugt (C1-C4)Alkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C3- C9)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Phenyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkyl und (C1-C4)Haloalkyi, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, Amino, Mono- und Di[(C1-C4)alkyl]amino, (C1-C4)Alkanoylamino, Benzoylamino, Nitro, Cyano, [(C1- C4)Alkyl]carbonyl, Formyl, Carbamoyl, Mono- und Di-[(C1-C4)alkyl]aminocarbonyl und (C1-C4)Alkylsulfonyl substituiert ist, und Heterocyclyl mit 3 bis 6 Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S, wobei der Ring unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkyl und Oxo substituiert ist, substituiert ist, oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Carboxy, Sulfonyl, Cyano, Thiocyanato, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio, Mono(C1-C4)alkylamino, Di(C1-C4)alkylamino, (C3-C9)Cycloalkyl, [(C1-C4)Alkyl]carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono(C1-C4)alkylamino-carbonyl, Di(C1-C4)alkylamino-carbonyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl und (C1-C4)Haloalkylsulfonyl substituiert ist und inklusive Substituenten 2 bis 30 C- Atome, vorzugsweise 2 bis 20 C-Atome, insbesondere 2 bis 15 C-atome aufweist.
  • R12, R13 sind jeweils unabhängig voneinander vorzugsweise auch Phenyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Carboxy, Sulfo, Cyano, Thiocyanato, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio, Mono(C1-C4)alkylamino, Di(C1-C4)alkylamino, (C3-C9)Cycloalkyl, [(C1-C4)Alkyl]carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono(C1-C4)alkylamino-carbonyl, Di(C1-C4)alkylamino-carbonyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl und (C1-C4)Haloalkylsulfonyl substituiert ist und inklusive Substituenten 6 bis 30 C- Atome, vorzugsweise 6 bis 20 C-Atome, insbesondere 6 bis 15 C-Atome aufweist.
  • R12, R13 sind jeweils unabhängig voneinander vorzugsweise auch (C3-C9)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Thiocyanato, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio, Mono(C1-C4)alkylamino und Di(C1-C4)alkylamino substituiert ist und inklusive Substituenten 3 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 3 bis 20 C-Atome, insbesondere 3 bis 15 C-Atome aufweist.
  • R12, R13 sind jeweils unabhängig voneinander vorzugsweise auch Heterocyclyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Carboxy, Sulfonyl, Cyano, Thiocyanato, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio, Mono(C1-C4)alkylamino, Di(C1-C4)alkylamino, (C3-C9)Cycloalkyl, [(C1-C4)Alkyl]carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono(C1-C4)alkylamino-carbonyl, Di(C1-C4)alkylamino-carbonyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl und (C1-C4)Haloalkylsulfonyl substituiert ist und inklusive Substituenten 2 bis 30 C- Atome, vorzugsweise 2 bis 20 C-Atome, insbesondere 2 bis 15 C-Atome aufweist.
  • Dabei ist Heterocyclyl wie weiter oben allgemein bzw. vorzugsweise definiert.
  • R12, R13 sind jeweils unabhängig voneinander vorzugsweise auch (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl oder (C2-C6)Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, Thiocyanato, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2-C4)Haloalkenyloxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Alkyfsuffinyl, (C1- C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Haloalkylsulfinyl, (C1-C4)Haloalkylsulfonyl, (C3- C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Thiocyanato, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio, Mono(C1-C4)alkylamino und Di(C1-C4)alkylamino substituiert ist, Phenyl und Heterocyclyl, wobei jeder der zwei letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Carboxy, Sulfonyl, Cyano, Thiocyanato, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio, Mono(C1-C4)alkylamino, Di(C1-C4)alkylamino, (C3-C9)Cycloalkyl, [(C1-C4)Alkyl]carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono(C1-C4)alkylamino-carbonyl, Di(C1-C4)alkylamino-carbonyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl und (C1-C4)Haloalkylsulfonyl substituiert ist, und Reste der Formeln R'-C(= Z')-, R'-C(= Z')-Z-, R'-Z-C(= Z')-, R'R"N-C(= Z')-, R'-Z-C(= Z')-O-, R'R"N-C(= Z')-Z-, R'-Z-C(= Z')-NR"- und R'R"N-C(= Z')-NR'''-,
    worin R', R" und R''' jeweils unabhängig voneinander (C1-C4)Alkyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C4)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl oder (C3-C6)Cycloalkyl-(C1-C4)alkyl, wobei jeder der 5 letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Cyano, Thiocyanato, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, Mono(C1-C4)alkylamino, Di(C1-C4)alkylamino, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl und im Fall cyclischer Reste auch (C1-C4)Alkyl und (C1-C4)Haloalkyl substituiert ist, bedeuten und worin Z und Z' unabhängig voneinander jeweils ein Sauerstoff- oder Schwefelatom sind,
    substituiert ist und inklusive Substituenten vorzugsweise 1 bis 20 C-Atome, insbesondere 1 bis 15 C-Atome aufweist.
  • R12, R13 sind jeweils unabhängig voneinander bevorzugt (C1-C4)Alkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C3-C9)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Phenyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkyl und (C1-C4)Haloalkyl, (C1- C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, Amino, Mono- und Di[(C1- C4)alkyl]amino, (C1-C4)Alkanoylamino, Benzoylamino, Nitro, Cyano, [(C1- C4)Alkyl]carbonyl, Formyl, Carbamoyl, Mono- und Di-[(C1-C4)alkyl]aminocarbonyl und (C1-C4)Alkylsulfony) substituiert ist, und Heterocyclyl mit 3 bis 6 Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S, wobei der Ring unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkyl und Öxo substituiert ist, substituiert ist, oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyf, Carboxy, Sulfonyl, Cyano, Thiocyanato, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio, Mono(C1-C4)alkylamino, Di(C1-C4)alkylamino, (C3-C9)Cycloalkyl, [(C1-C4)Alkyl]carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono(C1-C4)alkylamino-carbonyl, Di(C1-C4)alkylamino-carbonyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl und (C1-C4)Haloalkylsulfonyl substituiert ist und inklusive Substituenten 2 bis 30 C- Atome, vorzugsweise 2 bis 20 C-Atome, insbesondere 2 bis 15 C-atome aufweist.
  • Ar ist vorzugsweise Phenyl, (C3-C9)Cycloalkyl, (C4-C9)Cycloalkenyl oder Heterocyclyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste jeweils unsubstituiert oder durch (X)n substituiert ist. Ar ist insbesondere Phenyl, das unsubstituiert oder durch (X)n substituiert ist.
  • (X)n bedeuten n Substituenten X und dabei X vorzugsweise jeweils unabhängig voneinander Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Carboxy, Cyano, Thiocyanato, Aminocarbonyl oder (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, Mono(C1-C4)alkylamino, Di(C1-C4)alkylamino, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, [(C1-C4)Alkyl]carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, Mono(C1-C4)alkylamino-carbonyl, Di(C1-C4)alkylamino-carbonyl, N-(C1-C6)Alkanoyl-amino oder N-(C1-C4)Alkanoyl-N- (C1-C4)alkyl-amino,
    wobei jeder der letztgenannten 13 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Thiocyanato, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, Mono(C1-C4)alkylamino, Di(C1-C4)alkylamino, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkylamino, [(C1-C4)Alkyl]carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono(C1-C4)alkylamino-carbonyl, Di(C1-C4)alkylamino-carbonyl, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylcarbonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio und Heterocyclylamino,
    wobei jeder der letztgenannten 8 Reste unsubstituiert ist oder einen oder mehrere Substituenten aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Haloalkoxy, Formyl, (C1-C4)Alkyl-carbonyl und (C1-C4 )Alkoxycarbonyl aufweist, substituiert ist,
    oder (C3-C9)Cycloalkyl, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylcarbonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio oder Heterocyclylamino,
    wobei jeder der letztgenannten 9 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Carboxy, Cyano, Thiocyanato, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio, Mono(C1-C4)alkylamino, Di(C1-C4)alkylamino, (C3-C6)Cycloalkyl, [(C1-C4)Alkyl]carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono(C1-C4)alkylamino-carbonyl und Di(C1-C4)alkylamino-carbonyl substituiert ist,
    oder zwei benachbarte Reste X gemeinsam einen ankondensierten Cyclus mit 4 bis 6 Ringatomen, der carbocyclisch ist oder Heteroringatome aus der Gruppe O, S und N enthält und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkyl und Oxo substituiert ist.
  • n ist dabei vorzugsweise 0, 1, 2 oder 3, insbesondere 0, 1 oder 2.
  • (X)n bedeuten weiter bevorzugt n Substituenten X und dabei X jeweils unabhängig voneinander Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Carboxy, Cyano, Thiocyanato, (C1-C4)Alkyl, Cyano-(C1-C4)alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylamino, Di-[(C1-C4)alkyl]- amino, Halo-(C1-C4)alkyl, Hydroxy-(C1-C4)alkyl, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl, Halo(C1-C4)alkoxy-(C1-C4)alkyl, (C1-C4)Alkylthio, Halo-(C1-C4)alkylthio, (C2-C6)Alkenyl, Halo-(C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Halo-(C2-C6)alkinyl, (C1-C4)Alkylamino-(C1-C4)alkyl, Di-[(C1-C4)alkyl]-amino-(C1-C4)alkyl, (C3-C6)Cycloalkylamino-(C1-C4)alkyl, (C3-C9)Cycloalkyl, Heterocyclyl-(C1-C4)alkyl mit 3 bis 9 Ringgliedern,
    wobei die cyclischen Gruppen in den letztgenannten 3 Resten unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, vorzugsweise bis zu drei Reste, aus der Gruppe (C1-C4)Alkyl, Halogen und Cyano substituiert sind, oder
    Phenyl, Phenoxy, Phenylcarbonyl, Phenylcarbonyl-(C1-C4)alkyl, (C1-C4 )Alkoxycarbonyl-(C1-C4)alkyl, (C1-C4)Alkylamino-carbonyl-(C1-C4)alkyl, (C1-C4)Alkyl-carbonyl, (C1-C4)Alkoxy-carbonyl, Aminocarbonyl, (C1-C4)Alkylamino-carbonyl, Phenoxy-(C1-C4)alkyl, Phenyl-(C1-C4)alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylamino, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio oder einen der letztgenannten 16 Reste,
    der im acyclischen Teil oder, vorzugsweise, im cyclischen Teil durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Haloalkoxy, Formyl, (C1-C4)Alkyl-carbonyl, (C1-C4)Alkoxy-carbonyl, (C1-C4)Alkoxy, substituiert ist,
    wobei Heterocyclyl in den Resten jeweils 3 bis 9 Ringatome und 1 bis 3 Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthält, oder
    zwei benachbarte Reste X gemeinsam einen ankondensierten Cyclus mit 4 bis 6 Ringatomen, der carbocyclisch ist oder Heteroringatome aus der Gruppe O, S und N enthält und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkyl und Oxo substituiert ist.
  • (X)n bedeutet besonders bevorzugt n Substituenten X und dabei X jeweils unabhängig voneinander Halogen, OH, NO2, CN, SCN (C1-C6)Alkyl, (C1-C6)Alkoxy, (C1-C4)Alkylcarbonyl oder (C1-C4)Alkyloxycarbonyl, wobei die letztgenannten vier Reste unsubstituiert oder durch Halogen oder (C1-C4)Alkoxy substituiert sind, und ganz besonders bevorzugt n Substituenten X und dabei X jeweils unabhängig voneinander Halogen, Hydroxy, (C1-C4)Alkyl oder (C1-C4)Alkoxy.
  • A1 und A2 bedeuten unabhängig voneinander vorzugsweise jeweils eine direkte Bindung oder eine Gruppe der Formel -CH2-, -CH2CH2, -CH2CH2CH2- oder -CH2CH2CH2CH2, wobei jeder der 4 letztgenannten Diradikale unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und Reste der Formel -B4-D4 substituiert ist, oder einen divalenten Rest der Formel V1, V2, V3, V4 oder V5,

    -CRaRb-W*-CRcRd- (V1)

    -CRaRb-W*-CRcRd-CReRf- (V2)

    -CRaRb-CRcRd-W*-CReRf- (V3)

    -CRaRbCRcRdW*- (V4)

    -CRaRb-W*- (V5)

    wobei jeder der Reste Ra, Rb, Rc, Rd, Re und Rf jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato oder einen Rest der Formel -B5-D5 ist,
    W* jeweils ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Gruppe der Formel N(B6-D6) ist und
    B4, B5, B6, D4, D5 und D6 die genannte Bedeutung haben.
  • A1 und A2 bedeuten unabhängig voneinander besonders bevorzugt jeweils eine direkte Bindung oder eine Gruppe der Formel -CH2, -CH2CH2, -CH2CH2CH2, -CH2CH2CH2CH2, -CH2-O-CH2, -CH2-O-CH2 CH2, -CH2-CH2-O-CH2, -CH2-S-CH2, -CH2-S-CH2-CH2, -CH2-CH2-S-CH2, -CH2-NH-CH2, -CH2-NH-CH2-CH2, -CH2-CH2 NH-CH2, -CH2-N(CH3)-CH2, -CH2-N(CH3)-CH2-CH2 oder -CH2-CH2-N(CH3)-CH2.
  • A3 bedeutet vorzugsweise eine direkte Bindung oder eine Gruppe der Formel -O-, -S-, -OCH2, -SCH2, -CH2O-, -CH2S-, -CH2, -CH2CH2, -CH2CH2CH2 oder -CH2CH2CH2CH2, wobei jeder der 4 letztgenannten Diradikale unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und Reste der Formel -B7-D7 substituiert ist, oder einen divalenten Rest der Formel W1, W2, W3, W4, W5, W6, W7 oder W8,

    -CRaaRbb-W**-CRccRdd- (W1)

    -CRaaRbb-W**-CRccRdd-CReeRff- (W2)

    -CRaaRbb-CRccRdd-W**-CReeRff- (W3)

    -CRaaRbb-CRccRdd-W**- (W4)

    -CRaaRbb-W**- (W5)

    -W**-CRaaRbb-CRccRdd- (W6)

    -W**-CRaaRbb- (W7)

    -W**- (W8)

    wobei jeder der Reste Raa, Rbb, Rcc, Rdd, Ree und Rff jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato oder einen Rest der Formel -B8-D8 ist,
    W** jeweils ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Gruppe der Formel N(B9-D9) ist und
    B7, B8, B9, D7, D8 und D9 wie unten definiert sind.
  • A3 bedeutet besonders bevorzugt eine direkte Bindung oder eine Gruppe der Formel -O-, -S-, -CH2, -CH2CH2, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2, -O-CH2, -CH2-O-, -SCH2- oder -CH2-S-, insbesondere eine direkte Bindung oder -O-, -S-, -OCH2-, -SCH2-, -CH2O-, -CH2S-, -CH2, -CH2CH2 oder -CH2CH2CH2.
  • B1, B2, B3, B6 und B9 bedeuten unabhängig voneinander vorzugsweise jeweils eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formeln -C(= Z*)-, -C(= Z*)-Z**-, -C(= Z*)-NH- oder -C(= Z*)-NR*-, wobei Z* = ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, Z** ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und R* (C1-C6)Alkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)alkyl, (C3- C9)Cycloalkyl oder (C3-C9)Cycloalkyl-(C1-C6)alkyl, wobei jeder der 5 letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Carboxy, Sulfo, Cyano, Thiocyanato, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio, Mono(C1-C4)alkylamino, Di(C1-C4)alkylamino, (C3-C9)Cycloalkyl, [(C1-C4)Alkyl]carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono(C1-C4)alkylamino-carbonyl, Di(C1-C4)alkylamino-carbonyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Haloalkylsulfonyl und im Fall cyclischer Reste auch (C1-C4)Alkyl und (C1-C4)Haloalkyl substituiert ist und inklusive Substituenten vorzugsweise bis zu 20 C-Atome aufweist,
    bedeuten.
  • Weiter bevorzugt bedeuten B1, B2, B3, B6 und B9 unabhängig voneinander jeweils eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formeln -C(= Z*)-, -C(= Z*)-Z**-, -C(= Z*)-NH- oder -C(= Z*)-NR*-,
    wobei Z* = O oder S, Z** = O oder S und R* = (C1-C4)Alkyl, Phenyl, Phenyl-(C1- C4)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl oder (C3-C6)Cycloalkyl-(C1-C4)alkyl, wobei jeder der 5 letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Formyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, Mono(C1-C4)alkylamino, Di(C1-C4)alkylamino, (C3-C9)Cycloalkyl, [(C1-C4)Alkyl]carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono(C1-C4)alkylamino-carbonyl, Di(C1-C4)alkylamino-carbonyl und im Fall cyclischer Reste auch (C1-C4)Alkyl und (C1-C4)Haloalkyl substituiert ist, sind, insbesondere Z* ein Sauerstoffatom und insbesondere R* (C1-C4)Alkyl, (C3- C6)Cycloalkyl, Phenyl oder Phenyl-(C1-C4)alkyl, wobei jeder der beiden letztgenannten Reste im Phenylteil unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy oder (C1-C4)Haloalkoxy substituiert ist, bedeuten.
  • B4, B5, B7 und B8 bedeuten unabhängig voneinander vorzugsweise jeweils eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formeln -O-, -S(O)p, -S(O)p-O-, -O-S(O)p, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -NRO-, -O-NRO-, -NRO-O-, -NRO-CO-, -CO-NRO-, -O-CO-NRO- oder -NRO-CO-O-, wobei p die ganze Zahl 0, 1 oder 2 ist und RO Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)alkyl, (C3-C9)Cycloalkyl oder (C3-C9)Cycloalkyl-(C1-C6)alkyl, wobei jeder der 5 letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist und inklusive Substituenten vorzugsweise bis zu 20 C-Atome aufweist, bedeutet.
  • Weiter bevorzugt bedeuten B4, B5, B7 und B8 unabhängig voneinander jeweils eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formeln -O-, -S(O)p, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -NRO-, -NRO-CO-, -CO-NRO-, -O-CO-NRO- oder -NRO-CO-O-, wobei p die ganze Zahl 0, 1 oder 2, insbesondere 0 oder 2 ist und RO die genannte Bedeutung hat, ganz besonders H oder (C1-C4)Alkyl ist.
  • D1, D2, D3, D4, D5, D6, D7, D8 und D9 bedeuten unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)alkyl, (C3-C9)Cycloalkyl oder (C3- C9)Cycloalkyl-(C1-C6)alkyl, wobei jeder der 5 letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Carboxy, Sulfo, Cyano, Thiocyanato, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio, Mono(C1-C4)alkylamino, Di(C1-C4)alkylamino, (C3-C9)Cycloalkyl, [(C1-C4)Alkyl]carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono(C1-C4)alkylamino-carbonyl, Di(C1-C4)alkylamino-carbonyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Haloalkylsulfonyl und im Fall cyclischer Reste auch (C1-C4)Alkyl und (C1-C4)Haloalkyl substituiert ist und inklusive Substituenten vorzugsweise bis zu 20 C-Atome aufweist.
  • Weiter bevorzugt bedeuten D1, D2, D3, D4, D5, D6, D7, D8 und D9 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, (C1-C4)Alkyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C4)alkyl, (C3- C6)Cycloalkyl oder (C3-C6)Cycloalkyl-(C1-C4)alkyl, wobei jeder der 5 letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Formyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, Mono(C1-C4)alkylamino, Di(C1-C4)alkylamino, (C3-C9)Cycloalkyl, [(C1-C4)Alkyl]carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono(C1-C4)alkylamino-carbonyl, Di(C1-C4)alkylamino-carbonyl und im Fall cyclischer Reste auch (C1-C4)Alkyl und (C1-C4)Haloalkyl substituiert ist, und bedeuten insbesondere
    Wasserstoff, (C1-C4)Alkyl oder (C3-C6)Cycloalkyl oder Phenyl oder Phenyl-(C1- C4)alkyl, wobei jeder der beiden letztgenannten Reste im Phenylteil unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy oder (C1-C4)Haloalkoxy substituiert ist.
  • Cy bedeutet vorzugsweise eine divalente (C3-C9)Cycloalkylen-Gruppe, die unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe der Reste Ac), Bc) und Cc) substituiert ist, wobei
    Gruppe Ac) aus den Resten Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Carboxy, Aminocarbonyl, Aminosulfornyl, Sulfo, Cyano, Thiocyanato und Oxo besteht,
    Gruppe Bc) aus den Resten (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C1-C6)Alkyliden, (C4-C9)Cycloalkyliden (C1-C6)Alkoxy, (C1-C6)Alkylthio, Mono(C1-C6)alkylamino, Di(C1-C4)alkylamino, (C3-C9)Cycloalkyl, (C4-C9)Cycloalkenyl, Resten der Formeln R'-C(= Z')-, R'-C(= Z')-Z-, R'-Z-C(= Z')-, R'R"N-C(= Z')-, R'-Z-C(= Z')-O-, R'R"N-C(= Z')-Z-, R'-Z-C(= Z')-NR"- und R'R"N-C(= Z')-NR'''-,
    worin R', R" und R''' jeweils unabhängig voneinander (C1-C6)Alkyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C6)alkyl, (C3-C9)Cycloalkyl oder (C3-C9)Cycloalkyl- (C1-C6)alkyl bedeuten und worin Z und Z' unabhängig voneinander jeweils ein Sauerstoff- oder Schwefelatom sind, besteht,
    Gruppe Cc) aus Resten gemäß Gruppe Bc) besteht, wobei jedoch jeder Rest durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Carboxy, Sulfo, Cyano, Thiocyanato, Aminocarbonyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, Mono(C1-C4)alkylamino, Di(C1-C4)alkylamino, (C3-C9)Cycloalkyl, (C4-C9)Cycloalkenyl, [(C1-C4)Alkyl]carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, Mono(C1-C4 )alkylaminocarbonyl, Di(C1-C4)alkylamino-carbonyl, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino, Phenylcarbonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio und Heterocyclylamino und im Falle von cyclischen Resten B) auch (C1-C4)Alkyl und im Falle nicht aromatischer cyclischer Reste Bc) auch (C1-C6)Alkyliden und (C4-C9)Cycloalkyliden besteht,
    wobei jeder der letztgenannten 22 Reste unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkoxy, Formyl, (C1-C4)Alkyl-carbonyl und (C1-C4)Alkoxy-carbonyl und im Falle von cyclischen Resten auch (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy(C1-C4)alkyl und (C1-C4)Haloalkyl und im Falle nicht aromatischer cyclischer Reste auch (C1-C6)Alkyliden und (C4-C9)Cycloalkyliden substituiert ist,
    und wobei Cy inklusive Substituenten vorzugsweise 3 bis 20 C-Atome, insbesondere 3 bis 15 C-Atome aufweist.
  • Als (C3-C9)Cycloalkylen-Gruppen für Cy sind Cyclopropylen, Cyclobutylen, Cyclopentylen oder Cyclohexylen bevorzugt, insbesondere Cyclopropylen, Cyclobutylen oder Cyclopentylen, wobei jeder der Reste unsubstituiert oder durch eine oder mehrere Reste aus der Gruppe der genannten Reste Ac), Bc) und Cc) substituiert ist.
  • Beispiele für die (C3-C9)Cycloalkylen-Gruppen sind 1,2-cis-Cyclopropylen, 1,2-trans- Cyclopropylen, 1,1-Cyclopropylen, 1,2-cis-Cyclobutylen, 1,2-trans-Cyclobutylen, 1,3- cis-Cyclobutylen 1,3-trans-Cyclobutylen, 1,1-Cyclobutylen, 1,2-cis-Cyclopentylen, 1,2-trans-Cyclopentylen, 1,3-cis-Cyclopentylen, 1,3-trans-Cyclopentylen, 1,1- Cyclopentylen, 1,2-cis-Cyclohexylen, 1,2-trans-Cyclohexylen, 1,3-cis-Cyclohexylen, 1,3-trans-Cyclohexylen, 1,4-cis-Cyclohexylen, 1,4-trans-Cyclohexyien, 1,1- Cyclohexylen.
  • Cy ist vorzugsweise auch eine gesättigte divalente Heterocyclylen-Gruppe, die unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe der Reste Ac), Bc) und Cc) substituiert ist, wie sie vorstehend als Substituenten für Cy = (C3- C9)Cycloalkylen-Gruppe definiert sind.
  • Das gesättigte Heterocyclylen hat vorzugsweise 3 bis 6 Ringatome und 1 bis 3 Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S, vorzugsweise ist es ein divalenter Rest aus der Gruppe Oxiranylen, Aziridinylen, Pyrrolidinylen, 1,3-Dioxolanylen, Oxathiolanylen, Imidazolidinylen, Pyrazolidinylen, Piperidinylen, 1,4-Dioxanylen, Morpholinylen, 1,4-Dithianylen, 1,3-Dioxanylen, 1,3-Dithianylen, Thiomorphlinylen und Piperazinylen.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man
    • a) eine Verbindung der Formel (II),

      R1 - Fu (II)

      worin Fu eine funktionelle Gruppe aus der Gruppe Carbonsäureester, Carbonsäureorthoester, Carbonsäurechlorid, Carbonsäureamid, Carbonsäureanhydrid und Trichlormethyl bedeutet, mit einer Verbindung der Formel (III) oder einem Säureadditionssalz hiervon


      umsetzt oder
    • b) eine Verbindung der Formel (IV),


      worin Z1 einen austauschfähigen Rest oder eine Abgangsgruppe, z. B. Chlor, Trichlormethyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl-(C1-C4)alkylsulfonyl oder (C1-C4)Alkyl-phenylsulfonyl, bedeutet, mit einem geeigneten Amin der Formel (V) oder einem Säureadditionssalz hiervon


      umsetzt,
    wobei in den Formeln (II), (III), (IV) und (V) die Reste R1, R2, R3, R4, A1, A2, A3, Ar und Cy wie in Formel (I) definiert sind.
  • Die Umsetzung der Verbindungen der Formel (II) und (III) erfolgt vorzugsweise basenkatalysiert in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie z. B. Tetrahydrofuran (THF), Dioxan, Acetonitril, Dimethylformamid (DMF), Methanol und Ethanol, bei Temperaturen zwischen -10°C und dem Siedepunkt des Lösungsmittel, vorzugsweise bei 20°C bis 60°C; falls Säureadditionssalze der Formel (III) verwendet werden, setzt man diese in der Regel mit Hilfe einer Base in situ frei. Als Basen bzw. basische Katalysatoren eignen sich Alkalihydroxide, Alkalihydride, Alkalicarbonate, Alkalialkoholate, Erdalkalihydroxide, Erdalkalihydride, Erdalkalicarbonate oder organische Basen wie Triethylamin oder 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en (DBU). Die jeweilige Base wird dabei beispielsweise im Bereich von 0,1 bis 3 Moläquivalenten bezogen auf die Verbindung der Formel (III) eingesetzt. Die Verbindung der Formel (II) kann im Verhältnis zur Verbindung der Formel (III) beispielsweise äquimolar oder im Überschuß, in der Regel im Molverhältnis von (III) : (II) bis zu 1 : 4, meist bis zu 1 : 3 eingesetzt werden. Grundsätzlich sind die entsprechenden Verfahren in der Literatur bekannt (vergleiche: Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky, C. W. Rees, Pergamon Press, Oxford, New York, 1984, Vol. 3; Part 2B; ISBN 0-08-030703-5, S. 290).
  • Die Umsetzung der Verbindungen der Formel (IV) und (V) erfolgt vorzugsweise basenkatalysiert in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie z. B. THF, Dioxan, Acetonitril, DMF, Methanol und Ethanol, bei Temperaturen zwischen -10°C und dem Siedepunkt des jeweiligen Lösungsmittels oder Lösungsmittelgemisches, vorzugsweise bei 20°C bis 60°C, wobei die Verbindung (V), falls als Säureadditionssalz eingesetzt, gegebenenfalls in situ mit einer Base freigesetzt wird. Als Basen bzw. basische Katalysatoren eignen sich Alkalihydroxide, Alkalihydride, Alkalicarbonate, Alkalialkoholate, Erdalkalihydroxide, Erdalkalihydride, Erdalkalicarbonate oder organische Basen wie Triethylamin oder 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en (DBU). Die jeweilige Base wird dabei in der Regel im Bereich von 1 bis 3 Moläquivalenten bezogen auf die Verbindung der Formel (IV) eingesetzt. Die Verbindung der Formel (IV) kann beispielsweise äquimolar zur Verbindung der Formel (V) oder mit bis zu 2 Moläquivalenten Überschuß eingesetzt werden. Grundsätzlich sind die entsprechenden Verfahren aus der Literaturbekannt (vgl. Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky, C. W. Rees, Pergamon Press, Oxford, New York, 1984, Vol.3; Part 2B; ISBN 0-08-030703-5, S. 482).
  • Die Edukte der Formeln (II), (III), (IV) und (V) sind entweder kommerziell erhältlich oder können nach oder analog literaturbekannten Verfahren hergestellt werden. Die Verbindungen der Formel (III) und (V) sind neu und ebenfalls Gegenstand der Erfindung. Die Verbindungen können beispielsweise auch nach einem der nachfolgend beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
  • Die Verbindung der Formel (IV), oder eine direkte Vorstufe davon, läßt sich beispielweise wie folgt herstellen:
    • 1. Durch Reaktion einer Verbindung der Formel (II) mit einem Amidinothioharnstoff-Derivat der Formel (VI),


      worin Z2 (C1-C4)-Alkyl oder Phenyl-(C1-C4)-alkyl bedeutet und R3 wie in Formel (I) definiert sind, werden Verbindungen der Formel (IV) erhalten, in denen Z1 = -SZ2 bedeutet.
    • 2. Durch Umsetzung eines Amidins der Formel (VII) oder eines Säureadditionssalzes davon,

      H2N-CR1 = NH (VII)

      worin R1 wie in Formel (I) definiert ist,
      mit einem N-Cyanodithioiminocarbonat der Formel (VIII),

      NC-N = C(S-Z3)2 (VIII)

      worin Z3 (C1-C4)Alkyl oder Phenyl-(C1-C4)alkyl bedeutet, werden Verbindungen der Formel (IV) erhalten, worin Z1 = -S-Z3 bedeutet.
    • 3. Durch Umsetzung eines Alkali-dicyanamids mit einem Carbonsäurederivat der genannten Formel (II) werden Verbindungen der Formel (IV) erhalten, worin Z1 = NH2 bedeutet.
    • 4. Durch Umsetzung von Trichloracetonitril mit einem Nitril der Formel (IX),

      R1 - CN (IX)

      worin R1 wie in Formel (I) definiert ist, werden zunächst Verbindungen der Formel (X),


      worin Z1 und Z4 jeweils CCl3 bedeuten, erhalten, welche durch nachfolgende Umsetzung mit Verbindungen der Formel H-R3 (R3 wie in Formel (I)), zu Verbindungen der Formel (IV), worin Z1 = CCl3 bedeutet, führen.
  • Die Umsetzung der Carbonsäurederivate der Formel (II) mit den Amidinothioharnstoff-Derivaten der Formel (VI) erfolgt vorzugsweise basenkatalysiert in einem organischen Lösungsmittel, wie z. B. Aceton, THF, Dioxan, Acetonitril, DMF, Methanol, Ethanol, bei Temperaturen von -10°C bis zum Siedepunkt des Lösungsmittel, vorzugsweise bei 0°C bis 20°C. Die Umsetzung kann aber auch in Wasser oder in wässrigen Lösungsmitttelgemischen mit einem oder mehreren der oben genannten organischen Lösungsmitteln erfolgen. Falls die Verbindung der Formel (VI) als Säureadditionssalz eingesetzt wird, kann sie gegebenenfalls in situ mit einer Base freigesetzt werden. Als Basen bzw. basische Katalysatoren eignen sich Alkalihydroxide, Alkalihydride, Alkalicarbonate, Alkalialkoholate, Erdalkalihydroxide, Erdalkalihydride, Erdalkalicarbonate oder organische Basen wie Triethylamin oder 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en (DBU). Die jeweilige Base wird dabei z. B. im Bereich von 1 bis 3 Moläquivalenten bezogen auf die Verbindung der Formel (VI) eingesetzt. Verbindungen der Formel (II) und (VI) können beispielsweise äquimolar oder im Überschuß, in der Regel im Molverhältnis von (III) : (II) bis zu 1 : 4, meist bis zu 1 : 3 eingesetzt werden. Grundsätzlich sind die entsprechenden Verfahren literaturbekannt (vergl.: H. Eilingsfeld, H. Scheuermann, Chem. Ber.; 1967, 100, 1874), die entsprechenden Zwischenprodukte der Formel (IV) sind neu.
  • Die Umsetzung der Amidine der Formel (VII) mit den N-Cyanodithioiminocarbonaten der Formel (VIII) erfolgt vorzugsweise basenkatalysiert in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie z. B. Acetonitril, DMF, Dimethylacetamid (DMA), N-Methylpyrrolidon (NMP), Methanol und Ethanol, bei Temperaturen von -10°C bis zum Siedepunkt des Lösungsmittels, vorzugsweise bei 20°C bis 80°C. Falls Verbindung (VII) als Säureadditionssalz eingesetzt wird, kann sie gegebenenfalls in situ mit einer Base freigesetzt werden. Als Basen bzw. basische Katalysatoren eignen sich Alkalihydroxide, Alkalihydride, Alkalicarbonate, Alkalialkoholate, Erdalkalihydroxide, Erdalkalihydride, Erdalkalicarbonate oder organische Basen wie Triethylamin oder 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en (DBU). Die jeweilige Base wird dabei z. B. in Bereich von 1 bis 3 Moläquivalenten bezogen auf die Verbindung der Formel (VIII) eingesetzt, Verbindungen der Formel (VII) und (VIII) können in der Regel äquimolar oder mit 2 Moläquivalenten Überschuß an Verbindung der Formel (VII) eingesetzt werden. Grundsätzlich sind die entsprechenden Verfahren literaturbekannt (vergl.: T. A. Riley, W. J. Henney, N. K. Dalley, B. E. Wilson, R. K. Robins; J. Heterocyclic Chem.; 1986, 23 (6), 1706-1714).
  • Die Herstellung von Zwischenprodukten der Formel (X) mit Z1 = Chlor kann durch Reaktion von Alkali-dicyanamid mit einem Carbonsäurederivat der Formel (II), wobei dann Fu bevorzugt die funktionelle Gruppe Carbonsäurechlorid oder Carbonsäureamid bedeutet, erfolgen. Die Umsetzung der Reaktionskomponenten erfolgt beispielsweise säurekatalysiert in einem inerten organischen Lösungsmittel wie z. B. Toluol, Chlorbenzol, chlorierten Kohlenwasserstoffen bei Temperaturen zwischen -10°C und dem Siedepunkt des Lösungsmittels, vorzugsweise bei 20°C bis 80°C, wobei die entstehenden Intermediate in situ mit einem geeigneten Chlorierungsreagenz wie beispielsweise Phosphoroxychlorid chloriert werden können. Geeignete Säuren sind z. B. Halogenwasserstoffsäuren, wie HCl, oder auch Lewis-Säuren, wie z. B. AlCl3 oder BF3 (vergl. US-A-5095113, DuPont).
  • Die Herstellung von Zwischenprodukten der Formel (X) mit Z1, Z4 = Trihalogenmethyl kann durch Reaktion der entsprechenden Trihalogenessigsäurenitrile mit einem Carbonsäurenitril der Formel (IX) erfolgen. Die Umsetzung der Reaktionskomponenten erfolgt beispielsweise säurekatalysiert in einem inerten organischen Lösungsmittel wie z. B. Toluol, Chlorbenzol, chlorierten Kohlenwasserstoffen bei Temperaturen zwischen -40°C und dem Siedepunkt des Lösungsmittels, vorzugsweise bei -10°C bis 30°C. Geeignete Säuren sind z. B. Halogenwasserstoffsäuren wie HCl oder auch Lewis-Säuren wie z. B. AlCl3 oder BF3 (vgl. EP-A-130939, Ciba Geigy).
  • Zwischenprodukte der Formel (IV), worin Z1 = (C1-C4)Alkylmercapto oder unsubstituiertes Phenyl-(C1-C4)-alkylmercapto ist, können in einem inerten organischen Lösungsmittel wie z. B. Toluol, Chlorbenzol, chlorierten Kohlenwasserstoffen oder anderen bei Temperaturen zwischen -40°C und dem Siedepunkt des Lösungsmittel, vorzugsweise bei 20°C bis 80°C, mit einem geeigneten Chlorierungsreagenz wie z. B. elementarem Chlor oder Phosphoroxychlorid zu reaktionsfähigeren Chlortriazinen der Formel (IV), worin Z1 = Cl ist, überführt werden (vgl. J. K. Chakrabarti, D. E. Tupper; Tetrahedron 1975, 31 (16), 1879-1882).
  • Zwischenprodukte der Formel (IV), wobei Z1 = (C1-C4)Alkylmercapto oder unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl-(C1-C4)-alkylmercapto oder (C1-C4 )Alkylphenylthio ist, können in einem geeigneten Lösungsmittel wie z. B. chlorierten Kohlenwasserstoffen, Essigsäure, Wasser, Alkoholen, Aceton oder Mischungen hiervon bei Temperaturen zwischen 0°C und dem Siedepunkt des Lösungsmittels, vorzugsweise von 20°C bis 80°C, mit einem geeigneten Oxidationssreagenz wie z. B. m-Chlorperbenzoesäure, Wasserstoffperoxid, Kaliumperoxomonosulfat oxidiert werden (vergl.: T. A. Riley, W. J. Henney, N. K. Dalley, B. E. Wilson, R. K. Robins; J. Heterocyclic Chem.; 1986, 23 (6), 1706-1714).
  • Die Verbindungen der Formel (III) können aus Verbindungen der Formel (V) und/oder deren Säureaddukten durch Umsetzung mit Cyanoguaniden ("Dicyandiamid") der Formel (XI),


    gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, wie z. B. Hydrochlorid, und gegebenenfalls eines Verdünnungsmittels, wie z. B. n-Decan oder 1,2-Dichlorbenzol, bei Temperaturen von beispielsweise zwischen 100°C und 200°C (vgl. EP-A-492615, Herstellungsbeispiele) hergstellt werden.
  • Die Amine der Formel (V) können aus einfachen Strukturbausteinen als Vorstufen analog bekannten Methoden aufgebaut werden. Die Aminogruppe kann beispielsweise aus entsprechenden Ketonen durch reduktive Aminierung erhalten werden (vgl. oben genannnte Literatur, z. B. auf Seite 1 zu Aminotriazin-Herbiziden).
  • Zur Herstellung der Säureadditionssalze der Verbindungen der Formel (I) kommen folgende Säuren in Frage: Halogenwasserstoffsäuren wie Chlorwasserstoffsäure oder Bromwasserstoffsäure, weiterhin Phosphorsäure, Salpetersäure, Schwefelsäure, mono- oder bifunktionelle Carbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren wie Essigsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Citronensäure, Salicylsäure, Sorbinsäure oder Milchsäure, sowie Sulfonsäuren wie p-Toluolsulfonsäure oder 1,5-Naphthalindisulfonsäure. Die Säureadditionsverbindungen der Formel (I) können in einfacher Weise nach den üblichen Salzbildungsmethoden, z. B. durch Lösen einer Verbindung der Formel (I) in einem geeigneten organischen Lösungsmittel wie z. B. Methanol, Aceton, Methylenchlorid oder Benzin und Hinzufügen der Säure bei Temperaturen von 0°C bis 100°C erhalten werden und in bekannter Weise, z. B. durch Abfiltrieren, isoliert und gegebenfalls durch Waschen mit einem inerten organischen Lösemittel gereinigt werden.
  • Die Basenadditionssalze der Verbindungen der Formel (I) werden vorzugsweise in inerten polaren Lösungsmitteln wie z. B. Wasser, Methanol oder Aceton bei Temperaturen von 0°C bis 100°C hergestellt. Geeignete Basen zur Herstellung der erfindungsgemäßen Salze sind beispielsweise Alkalicarbonate, wie Kaliumcarbonat, Alkali- und Erdalkalihydroxide, z. B. NaOH oder KOH, Alkali- und Erdalkalihydride, z. B. NaH, Alkali- und Erdalalkoholate, z. B. Natriummethanolat, Kalium-tert.Butylat, oder Ammoniak oder Ethanolamin. Quartäre Ammoniumsalze können z. B. durch Umsalzung oder Kondensation mit quartären Ammoniumsalzen der Formel [NRR'R"R''']+X-, worin R, R', R" und R''' unabhängig voneinander (C1-C4)Alkyl, Phenyl oder Benzyl bedeuten und X ein Anion, z. B. Cl- bzw. OH- ist, hergestellt werden.
  • Mit den in den vorstehenden Verfahrensvarianten bezeichneten "inerten Lösungsmitteln" sind jeweils Lösungsmittel gemeint, die unter den jeweiligen Reaktionsbedingungen inert sind, jedoch nicht unter beliebigen Reaktionsbedingungen inert sein müssen.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) und deren Salze, weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger mono- und dikotyler Schadpflanzen auf. Auch schwer bekämpfbare perennierende Unkräuter, die aus Rhizomen, Wurzelstöcken oder anderen Dauerorganen austreiben, werden durch die Wirkstoffe gut erfaßt. Dabei ist es gleichgültig, ob die Substanzen im Vorsaat-, Vorauflauf- oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden.
  • Im Einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylen Unkrautflora genannt, die durch die erfindungsgemäßen Verbindungen kontrolliert werden können, ohne dass durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll.
  • Auf der Seite der monokotylen Unkrautarten werden z. B. Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Setaria sowie Cyperusarten aus der annuellen Gruppe und auf seiten der perennierenden Spezies Agropyron, Cynodon, Imperata sowie Sorghum und auch ausdauernde Cyperusarten gut erfaßt.
  • Bei dikotylen Unkrautarten erstreckt sich das Wirkungsspektrum auf Arten wie z. B. Galium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Matricaria, Abutilon und Sida auf der annuellen Seite sowie Convolvulus, Cirsium, Rumex und Artemisia bei den perennierenden Unkräutern.
  • Unter den spezifischen Kulturbedingungen im Reis vorkommende Unkräuter wie z. B. Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus und Cyperus werden von den erfindungsgemäßen Wirkstoffen ebenfalls hervorragend bekämpft.
  • Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen auf die Erdoberfläche appliziert, so wird entweder das Auflaufen der Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder die Unkräuter wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen vollkommen ab.
  • Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt ebenfalls sehr rasch nach der Behandlung ein drastischer Wachstumsstop ein und die Unkrautpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so dass auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird.
  • Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen wie z. B. Weizen, Gerste, Roggen, Reis, Mais, Zuckerrübe, Baumwolle und Soja nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen inklusive Zierpflanzungen.
  • Darüberhinaus weisen die erfindungsgemäßen Substanzen hervorragende wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur gezielten Beeinflussung von Pflanzeninhaltsstoffen und zur Ernteerleichterung wie z. B. durch Auslösen von Desikkation und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Desweiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativen Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da das Lagern hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann.
  • Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von bekannten oder noch zu entwickelnden gentechnisch veränderten Pflanzen bingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z. B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt.
  • Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz-und Zierpflanzen, z. B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis, Maniok und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten.
  • Vorzugsweise können die Verbindungen der Formel (I) als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind.
  • Herkömmliche Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen beispielsweise in klassischen Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten. Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe gentechnischer Verfahren erzeugt werden (siehe z. B. EP-A-0221044, EP-A-0131624). Beschrieben wurden beispielsweise in mehreren Fällen
    • - gentechnische Veränderungen von Kulturpflanzen zwecks Modifikation der in den Pflanzen synthetisierten Stärke (z. B. WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806),
    • - transgene Kulturpflanzen, welche gegen bestimmte Herbizide vom Typ Glufosinate (vgl. z. B. EP-A-0242236, EP-A-242246) oder Glyphosate (WO 92/00377) oder der Sulfonylharnstoffe (EP-A-0257993, US-A-5013659) resistent sind,
    • - transgene Kulturpflanzen, beispielsweise Baumwolle, mit der Fähigkeit Bacillus thuringiensis-Toxine (Bt-Toxine) zu produzieren, welche die Pflanzen gegen bestimmte Schädlinge resistent machen (EP-A-0142924, EP-A-0193259).
    • - transgene Kulturpflanzen mit modifizierter Fettsäurezusammensetzung (WO 91/13972).
  • Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit veränderten Eigenschaften hergestellt werden können, sind im Prinzip bekannt;
  • siehe z. B. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2. Aufl. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; oder Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim 2. Auflage 1996 oder Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431).
  • Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben. Mit Hilfe der obengenannten Standardverfahren können z. B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA-Fragmente untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden.
  • Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines Genprodukts kann beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines Cosuppressionseffektes oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten Genprodukts spaltet.
  • Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA-Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von DNA-Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codiereden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind.
  • Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z. B. die codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106).
  • Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen Pflanzenspezies handeln, d. h. sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen.
  • So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen.
  • Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen (I) in transgenen Kulturen eingesetzt werden, welche gegen Herbizide aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, Glufosinate-ammonium oder Glyphosate-isopropylammonium und analoge Wirkstoffe resistent sind.
  • Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe in transgenen Kulturen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber Schadpflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen Kulturpflanzen.
  • Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen (I) als Herbizide zur Bekämpfung von Schadpflanzen in transgenen Kulturpflanzen.
  • Die erfindungsgemäße Verwendung zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen schließt auch den Fall ein, bei dem der Wirkstoff der Formel (I) oder dessen Salz erst nach der Ausbringung auf der Pflanze, in der Pflanze oder im Boden aus einer Vorläufersubstanz ("Prodrug") gebildet wird.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Form von Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder Granulaten in den üblichen Zubereitungen angewendet werden. Gegenstand der Erfindung sind deshalb auch herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, die Verbindungen der Formel (I) enthalten.
  • Die Verbindungen der Formel (I) können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie Öl-in-Wasser- und Wasser- in-Öl-Emulsionen, versprühbare Lösungen, Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen, Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse.
  • Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986, Wade von Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N. Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
  • Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N. J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N. Y.; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2nd Ed., Interscience, N. Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N. J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N. Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986.
  • Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmittel, Dispergiermittel), z. B. polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethylierte Fettamine, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Zur Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe beispielsweise in üblichen Apparaturen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahlmühlen feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den Formulierungshilfsmitteln vermischt.
  • Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calzium-Salze wie Ca-dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester wie z. B. Sorbitanfettsäureester oder Polyoxethylensorbitanester wie z. B. Polyoxyethylensorbitanfettsäureester.
  • Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde.
  • Suspensionskonzentrate können auf Wasser- oder Ölbasis sein. Sie können beispielsweise durch Naß-Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmühlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z. B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden.
  • Emulsionen, z. B. Öl-in-Wasser-Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise mittels Rührern, Kolloidmühlen und/oder statischen Mischern unter Verwendung von wäßrigen organischen Lösungsmitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z. B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, herstellen.
  • Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes lnertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.
  • Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach den üblichen Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt.
  • Zur Herstellung von Teller-, Fließbett-, Extruder- und Sprühgranulate siehe z. B. Verfahren in "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J. E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, S. 8-57.
  • Für weitere Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln siehe z. B. G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Seiten 81-96 und J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101-103.
  • Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0,1 bis 99 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 95 Gew.-%, Wirkstoff der Formel (I).
  • In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z. B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten 1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen enthalten etwa 0,05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff. Bei wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Gränulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%.
  • Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-, Frostschutz- und Lösungsmittel, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer, Verdunstungshemmer und den pH-Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel.
  • Die Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze können als solche oder in Form ihrer Zubereitungen (Formulierungen) mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, wie z. B. Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Fungiziden, Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren kombiniert eingesetzt werden, z. B. als Fertigformulierung oder als Tankmischungen. Die Kombinationsformulierungen können dabei auf Basis der obengenannten Formulierungen hergestellt werden, wobei die physikalischen Eigenschaften und Stabilitäten der zu kombinierenden Wirkstoffe zu berücksichtigen sind.
  • Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl- Coenzyl-A-Carboxylase, PS I, PS II, HPPDO, Phytoene-Desaturase, Protoporphyrinogen-Oxidase, Glutamine-Synthetase, Cellulosebiosynthese, 5- Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthetase beruhen, einsetzbar. Solche Verbindungen und auch andere einsetzbare Verbindungen mit teilweise unbekanntem oder anderem Wirkungsmechanismus sind z. B. in Weed Research 26, 441-445 (1986), oder "The Pesticide Manual", 12. Auflage 2000, herausgegeben vom British Crop Protection Council, (im Folgenden auch kurz "PM"), und dort zitierter Literatur beschrieben. Als literaturbekannte Herbizide, die mit den Verbindungen der Formel (I) kombiniert werden können, sind z. B. folgende Wirkstoffe zu nennen (Anmerkung: Die Verbindungen sind entweder mit dem "common name" nach der International Organization for Standardizatiori (ISO) oder mit dem chemischen Namen, ggf. zusammen mit einer üblichen Codenummer bezeichnet):
    acetochlor; acifluorfen(-sodium); aclonifen; AKH 7088, d. h. [[[1-[5-[2-Chloro-4- (trifluoromethyl)-phenoxy]-2-nitrophenyl]-2-methoxyethylidene]-amino]-oxy]- essigsäure und -essigsäuremethylester; alachlor; alloxydim(-sodium); ametryn; amicarbazone, amidochlor, amidosulfuron; amitrol; AMS, d. h. Ammoniumsulfamat; anilofos; asulam; atrazin; azafenidin, azimsulfurone (DPX-A8947); aziprotryn; barban; BAS 516 H, d. h. 5-Fluor-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-on; beflubutamid, benazolin(-ethyl); benfluralin; benfuresate; bensulfuron(-methyl); bensulide; bentazone; benzobicyclon, benzofenap; benzofluor; benzoylprop(-ethyl); benzthiazuron; bialaphos; bifenox; bispyribac(-sodium), bromacil; bromobutide; bromofenoxim; bromoxynil; bromuron; buminafos; busoxinone; butachlor; butafenacil, butamifos; butenachlor; buthidazole; butralin; butroxydim, butylate; cafenstrole (CH-900); carbetamide; carfentrazone(-ethyl) (ICI-A0051); caloxydim, CDAA, d. h. 2-Chlor-N,N-di-2-propenylacetamid; CDEC, d. h. Diethyldithiocarbaminsäure-2-chlorallylester; chlomethoxyfen; chloramben; chlorazifop-butyl, chlormesulon (ICI-A0051); chlorbromuron; chlorbufam; chlorfenac; chlorflurecol-methyl; chloridazon; chlorimuron(-ethyl); chlornitrofen; chlorotoluron; chloroxuron; chlorpropham; chlorsulfuron; chlorthal-dimethyl; chlorthiamid; chlortoluron, cinidon(-methyl und -ethyl), cinmethylin; cinosulfuron; clefoxydim, clethodim; clodinafop und dessen Esterderivate (z. B. clodinafop-propargyl); clomazone; clomeprop; cloproxydim; clopyralid; clopyrasulfuron(-methyl), cloransulam(-methyl), cumyluron (JC 940); cyanazine; cycloate; cyclosulfamuron (AC 104); cycloxydim; cycluron; cyhafofop und dessen Esterderivate (z. B. Butylester, DEH-112); cyperquat; cyprazine; cyprazole; daimuron; 2,4-D, 2,4-DB; 2,4-DB, dalapon; desmedipham; desmetryn; di-allate; dicamba; dichlobenil; dichlorprop; diclofop und dessen Ester wie diclofop-methyl; diclosulam, diethatyl(- ethyl); difenoxuron; difenzoquat; diflufenican; diflufenzopyr, dimefuron; dimepiperate, dimethachlor; dimethametryn; dimethenamid (SAN-582H); dimethazone, dimexyflam, dimethipin; dimetrasulfuron, dinitramine; dinoseb; dinoterb; diphenamid; dipropetryn; diquat; dithiopyr; diuron; DNOC; eglinazine-ethyl; EL 77, d. h. 5-Cyano-1-(1,1-dimethylethyl)-N-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamid; endothal; epoprodan, EPTC; esprocarb; ethalfluralin; ethametsulfuron-methyl; ethidimuron; ethiozin; ethofumesate; ethoxyfen und dessen Ester (z. B. Ethylester, HN-252); ethoxysulfuron, etobenzanid (HW 52); F5231, d. h. N-[2-Chlor-4-fluor-5-[4-(3- fluorpropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-1 H-tetrazol-1-yl]-phenyl]-ethansulfonamid; fenoprop; fenoxan, fenoxaprop und fenoxaprop-P sowie deren Ester, z. B. fenoxaprop-P-ethyl und fenoxaprop-ethyl; fenoxydim; fentrazamide, fenuron; flamprop(-methyl oder -isopropyl oder -isopropyl-L); flazasulfuron; floazulate, florasulam, fluazifop und fluazifop-P und deren Ester, z. B. fluazifop-butyl und fluazifop-P-butyl; flucarbazone(- sodium), fluchloralin; flumetsulam; flumeturon; flumiclorac(-pentyl), flumioxazin (S- 482); flumipropyn; fluometuron, fluorochloridone, fluorodifen; fluoroglycofen(-ethyl); flupoxam (KNW-739); flupropacil (UBIC-4243); flupyrsulfuron(-methyl oder -sodium), flurenol(-butyl), fluridone; flurochloridone; fluroxypyr(-meptyl); flurprimidol, flurtamone; fluthiacet(-methyl), fluthiamide, fomesafen; foramsulfuron, fosamine; furyloxyfen; glufosinate(-ammonium); glyphosate(-isopropylammonium); halosafen; halosulfuron(-methyl) und dessen Ester (z. B. Methytester, NC-319); haloxyfop und dessen Ester; haloxyfop-P (= R-haloxyfop) und dessen Ester; hexazinone; imazamethabenz(-methyl); imazapyr; imazaquin und Salze wie das Ammoniumsalz; imazamethapyr, imazamox, imazapic, imazethamethapyr; imazethapyr; imazosulfuron; indanofan, ioxynil; isocarbamid; isopropalin; isoproturon; isouron; isoxaben; isoxachlortole, isoxaflutole, isoxapyrifop; karbutilate; lactofen; lenacil; linuron; MCPA; MCPB; mecoprop; mefenacet; mefluidid; mesosulfuron, mesotrione, metamitron; metazachlor; methabenzthiazuron; metham; methazole; methoxyphenone; methyldymron; metabenzuron, methobenzuron; metobromuron; (alpha-)metolachlor; metosulam (XRD 511); metoxuron; metribuzin; metsulfuron-methyl; MH; molinate; monalide; monocarbamide dihydrogensulfate; monolinuron; monuron; MT 128, d. h. 6-Chlor-N-(3-chlor-2-propenyl)- 5-methyl-N-phenyl-3-pyridazinamin; MT 5950, d. h. N-[3-Chlor-4-(1-methylethyl)- phenyl]-2-methylpentanamid; naproanilide; napropamide; naptalam; NC 310, d. h. 4-(2,4-dichlorbenzoyl)-1-methyl-5-benzyloxypyrazol; neburon; nicosulfuron; nipyraclophen; nitralin; nitrofen; nitrofluorfen; norflurazon; orbencarb; oryzalin; oxadiargyl (RP-020630); oxadiazon; oxasulfuron, oxaziclomefone, oxyfluorfen; paraquat; pebulate; pelargonic acid, pendimethalin; pentoxazone, perfluidone; phenisopham; phenmedipham; picloram; picolinafen, piperophos; piributicarb; pirifenop-butyl; pretilachlor; primisulfuron(-methyl); procarbazone-(sodium), procyazine; prodiamine; profluralin; proglinazine(-ethyl); prometon; prometryn; propachlor; propanil; propaquizafop und dessen Ester; propazine; propham; propisochlor; propyzamide; prosulfalin; prosulfocarb; prosulfuron (CGA-152005); prynachlor; pyraflufen(-ethyl), pyrazolinate; pyrazon; pyrazosulfuron(-ethyl); pyrazoxyfen; pyribenzoxim, pyributicarb, pyridafol, pyridate; pyrimidobac(-methyl), pyrithiobac(-sodium) (KIH-2031); pyroxofop und dessen Ester (z. B. Propargylester); quinclorac; quinmerac; quinoclamine, quinofop und dessen Esterderivate, quizalofop und quizalofop-P und deren Esterderivate z. B. quizalofop-ethyl; quizalofop-P-tefuryl und -ethyl; renriduron; rimsulfuron (DPX-E 9636); S 275, d. h. 2-[4-Chlor-2-fluor-5-(2- propynyloxy)-phenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazol; sechumeton; sethoxydim; siduron; simazine; simetryn; SN 106279, d. h. 2-[[7-[2-Chlor-4-(trifluormethyl)- phenoxy]-2-naphthalenyl]-oxy]-propansäure und -methylester; sulcotrione, sulfentrazon (FMC-97285, F-6285); sulfazuron; sulfometuron(-methyl); sulfosate (ICI-A0224); sulfosulfuron, TCA; tebutam (GCP-5544); tebuthiuron; tepraloxydim, terbacil; terbucarb; terbuchlor; terbumeton; terbuthylazine; terbutryn; TFH 450, d. h. N,N-Diethyl-3-[(2-ethyl-6-methylphenyl)-sulfonyl]-1H-1,2,4-triazol-1-carboxamid; thenylchlor (NSK-850); thiafluamide, thiazafluron; thiazopyr (Mon-13200); thidiazimin (SN-24085); thifensulfuron(-methyl); thiobencarb; tiocarbazil; tralkoxydim; tri-allate; triasulfuron; triaziflam, triazofenamide; tribenuron(-methyl); triclopyr; tridiphane; trietazine; trifluralin; triflusulfuron und Ester (z. B. Methylester, DPX-66037); trimeturon; tritosulfuron, tsitodef; vernolate; WL 110547, d. h. 5-Phenoxy-1-[3- (trifluormethyl)-phenyl]-1 H-tetrazol; BAY MKH 6561, UBH-509; D-489; LS 82-556; KPP-300; NC-324; NC-330; KH-218; DPX-N8189; SC-0774; DOWCO-535; DK- 8910; V-53482; PP-600; MBH-001; KIH-9201; ET-751; KIH-6127 und KIH-2023.
  • Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt z. B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Boden- bzw. Streugranulate sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.
  • Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit, der Art des verwendeten Herbizids, u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge der Verbindungen der Formel (I). Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z. B. zwischen 0,001 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,005 und 5 kg/ha.
  • In den folgenden Beispielen beziehen sich Mengenangaben (auch Prozentangaben) auf das Gewicht, sofern nichts anderes speziell angegeben ist.
    • A. Chemische Beispiele 13 Beispiel A1 2-Amino-4-(1-fluor-1-methyl-ethyl)-6-[1-(trans-2-phenyl-cyclopropyl)-prop-1-ylamino]- 1,3,5-triazin (siehe Tabelle 2, Beispiel 2-1)
  • Zu 1,81 g (0,0061 mol) 1-[1-(trans-2-phenyl-cyclopropyl)-prop-1-yl]-biguanidhydrochlorid in 30 ml Methanol und 2 g Molekularsieb 3 Å (Ängström) fügt man eine aus 0,32 g (0,014 mol) Natrium und 10 ml Methanol hergestellte Lösung. Danach tropft man 1,51 g (0,0126 mol) 2-Fluor-2-methyl-propionsäuremethylester hinzu und rührt zunächst 2 Stunden bei 25°C und dann 4 Stunden bei 65°C. Die Reaktionsmischung wird filtriert, das Filtrat eingeengt und der Rückstand in Essigester aufgenommen. Es wird mit Wasser gewaschen und mit Natriumsulfat getrocknet. Das Trockenmittel wird abgesaugt und das Lösungsmittel im Vakuum eingedampft. Nach Reinigung mit Säulenchromatographie (Laufmittel: Essigsäureethylester) erhält man 1,60 g (83% d. Th.) 2-Amino-4-(1-fluor-1-methyl-ethyl)-6-[1- (trans-2-phenyl-cyclopropyl)-1-propylamino]-1,3,5-triazin.
    • Beispiel A2 2-Amino-4-(1-fluor-ethyl)-6-[1-(trans-2-phenyl-cyclopropyl)-1-ethylamino]-1,3,5- triazin (siehe Tabelle 1, Beispiel 1-2)
  • 1,41 g (0,008 mol) 2-Amino-6-chlor-4-(1-fluor-ethyl)-1,3,5-triazin und 1,64 g (0,012 mol) Kaliumcarbonat werden in 30 ml Acetonitril vorgelegt. Zu dieser Lösung tropft man 1,29 g (0,008 mol) 1-(trans-2-phenyl-cyclopropyl)-ethylamin, gelöst in 10 ml Acetonitril, hinzu. Man läßt drei Stunden am Rückfluß kochen. Danach werden die festen Bestandteile abgesaugt und das Filtrat einrotiert. Der Rückstand wird mittels Säulenchromatographie (Laufmittel: Essigsäuremethylester) gereinigt. Man erhält 2,34 g (93% d. Th.) 2-Amino-4-(1-fluor-ethyl)-6-[1-(trans-2- phenyl-cyclopropyl)-1-ethylamino]-1,3,5-triazin.
  • Die in den nachfolgenden Tabellen 1 bis 7 beschriebenen Verbindungen erhält man gemäß oder analog zu den vorstehenden Beispielen A1 und A2 oder den weiter oben allgemein beschriebenen Methoden. In den Tabellen werden folgende Abkürzungen verwendet:
    Me = Methyl
    Et = Ethyl
    Pr = Propyl
    i-Pr = Isopropyl
    c-Pr = Cyclopropyl bzw. bei zwei freien Bindungen, Cyclopropylen
    Bu = n-Butyl
    sec-Bu = sekundäres Butyl, 2-Butyl
    c-Bu = Cyclobutyl bzw., bei zwei freien Bindungen, Cyclobutylen
    c-Pen = Cyclopentyl bzw., bei zwei freien Bindungen, Cyclopentylen
    c-Hex = Cyclohexyl bzw., bei zwei freien Bindungen, Cyclohexylen
    THF = Tetrahydrofuryl bzw., bei zwei freien Bindungen, Tetrahydrofurylen (Oxolanylen, Oxolandiyl)
    trans-1,2-c-Pr- = trans-1,2-Cyclopropylen =


    (die stereochemisch charakterisierten Bindungen in der Formel und den folgenden Formeln sind freie Bindungen und bedeuten keine Methyl- oder Methylengruppe in Kurzschreibweise)
    cis-1,2-c-Pr- = cis-1,2-Cyclopropylen =


    (entsprechende Abkürzungen gelten für cis-1,2-c-Bu etc.
    trans-1,2-Ox- = trans-1,2-Oxiranylen =


    cis-1,2-Ox- = cis-1,2-Oxiranylen =


    cis-1,2-Az(Me)- = N-Methyl cis-1,2-Aziridinylen =


    trans-1,2-Az(Me)- = N-Methyl trans-1,2-Aziridinylen =



  • Die nachfolgenden Tabellen 1 bis 7 beziehen sich auf die allgemeine Formel (1a)


    Tabelle 1 Verbindungen der Formel (1a)



    Tabelle 2 Verbindungen der Formel (1a)

    Tabelle 3 Verbindungen der Formel (1a)



    Tabelle 4 Verbindungen der Formel (1a)





    Tabelle 5 Verbindungen der Formel (1a)









    Tabelle 6 Verbindungen der Formel (1a)











    Tabelle 7 Verbindungen der Formel (1b)



    • B. Formulierungsbeispiele
    • a) Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
    • b) Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I), 64 Gewichtsteile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
    • c) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I) mit 6 Gew.- Teilen Alkylphenolpolyglykolether (®Triton × 207), 3 Gew.-Teilen Isotridecanolpolyglykolether (8 EO) und 71 Gew.-Teilen paraffinischem Mineralöl (Siedebereich z. B. ca. 255 bis über 277°C) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.
    • d) Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gew.-Teilen einer Verbindung der Formel (I), 75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertes Nonylphenol als Emulgator.
    • e) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird erhalten indem man
      75 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I),
      10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Calcium,
      5 Gewichtsteile Natriumlaurylsulfat,
      3 Gewichtsteile Polyvinylalkohol und
      7 Gewichtsteile Kaolin
      mischt, auf einer Stiftmühle mahlt und das Pulver in einem Wirbelbett durch Aufsprühen von Wasser als Granulierflüssigkeit granuliert.
    • f) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird auch erhalten, indem man
      25 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I),
      5 Gewichtsteile 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium
      2 Gewichtsteile oleoylmethyltaurinsaures Natrium,
      1 Gewichtsteil Polyvinylalkohol,
      17 Gewichtsteile Calciumcarbonat und
      50 Gewichtsteile Wasser
      auf einer Kolloidmühle homogenisiert und vorzerkleinert, anschließend auf einer Perlmühle mahlt und die so erhaltene Suspension in einem Sprühturm mittels einer Einstoffdüse zerstäubt und trocknet.
    C. Biologische Beispiele 1. Unkrautwirkung im Vorauflauf
  • Samen bzw. Rhizomstücke von mono- und dikotylen Unkrautpflanzen werden in Plastiktöpfen in sandiger Lehmerde ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern oder Emulsionskonzentraten formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden dann als wäßrige Suspension bzw. Emulsion mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha in unterschiedlichen Dosierungen auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert.
  • Nach der Behandlung werden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten Wachstumsbedingungen für die Unkräuter gehalten. Die optische Bonitur der Pflanzen- bzw. Auflaufschäden erfolgt nach dem Auflaufen der Versuchspflanzen nach einer Versuchszeit von 3 bis 4 Wochen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen. Wie die Testergebnisse zeigen, weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine gute herbizide Vorauflaufwirksamkeit gegen ein breites Spektrum von Ungräsern und Unkräutern auf. Beispielsweise zeigen die Beispiele Nr. 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-6, 2-1, 2-2, 2-3, 2-8, 3-1, 3-2, 3-3, 3-4, 3-26, 3-27, 3-28, 4-1, 4-2, 4-3, 4-4, 4-27, 4-28, 5-1, 5-2, 5-3 und 5-4 (siehe Tabellen 1 bis 7) im Test sehr gute herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen wie Stellaria media, Lolium multiflorum, Amaranthus retroflexus, Sinapis alba, Avena sativa und Setaria viridis im Vorauflaufverfahren bei einer Aufwandmenge von 1 kg oder weniger Aktivsubstanz pro Hektar.
    • 2. Unkrautwirkung im Nachauflauf
  • Samen bzw. Rhizomstücke von mono- und dikotylen Unkräutern werden in Plastiktöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. Drei Wochen nach der Aussaat werden die Versuchspflanzen im Dreiblattstadium behandelt. Die als Spritzpulver bzw. als Emulsionskonzentrate formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden in verschiedenen Dosierungen mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach ca. 3 bis 4 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen wird die Wirkung der Präparate optisch im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert. Die erfindungsgemäßen Mittel weisen auch im Nachauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger Ungräser und Unkräuter auf. Beispielsweise zeigen die Beispiele Nr. 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-6, 2-1, 2-2, 2-3, 2-8, 3-1, 3-2, 3-3, 3-4, 3-26, 3-27, 3-28, 4-1, 4-2, 4-3, 4-4, 4-27, 4-28, 5-1, 5-2, 5-3 und 5-4 (s. Tabellen 1 bis 7) im Test sehr gute herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen wie Sinapis alba, Echinochloa crus-galli, Lolium multiflorum, Stellaria media, Cyperus iria, Amaranthus retroflexus, Setaria viridis und Avena sativa im Nachauflaufverfahren bei einer Aufwandmenge von 1 kg und weniger Aktivsubstanz pro Hektar.
    • 3. Wirkung auf Schadpflanzen in Reis
  • Verpflanzter und gesäter Reis sowie typische Reisunkräuter und -ungräser werden im Gewächshaus bis zum Dreiblattstadium (Echinochloa crus- galli 1,5-Blatt) unter Paddyreis-Bedingungen (Anstauhöhe des Wassers: 2-3 cm) in geschlossenen Plastiktöpfen angezogen. Danach erfolgt die Behandlung mit den erfindungsgemäßen Verbindungen. Hierzu werden die formulierten Wirkstoffe in Wasser suspendiert, gelöst bzw. emulgiert und mittels Gießapplikation in das Anstauwasser der Testpflanzen in unterschiedlichen Dosierungen ausgebracht. Nach der so durchgeführten Behandlung werden die Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen aufgestellt und während der gesamten Versuchszeit so gehalten.
  • Etwa drei Wochen nach der Applikation erfolgt die Auswertung mittels optischer Bonitur der Pflanzenschäden im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen zeigen sehr gute herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen auf. Beispielsweise zeigen die Verbindungen der Beispiele Nr. 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-6, 2-1, 2-2, 2-3, 2-8, 3-1, 3-2, 3-3, 3-4, 3-26, 3-27, 3-28, 4-1, 4-2, 4-3, 4-4, 4-27, 4-28, 5-1, 5-2, 5-3 und 5-4 (siehe Tabellen 1 bis 7) im Test sehr gute herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen, die typisch für Reiskulturen sind, wie z. B. Cyperus monti, Echinochloa crus-galli und Sagittaria pygmaea.
    • 4. Kulturpflanzenverträglichkeit
  • In weiteren Versuchen im Gewächshaus werden Samen einer größeren Anzahl von Kulturpflanzen und Unkräutern in sandigem Lehmboden ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Ein Teil der Töpfe wird sofort wie unter Abschnitt 1 beschrieben behandelt, die übrigen im Gewächshaus aufgestellt, bis die Pflanzen zwei bis drei echte Blätter entwickelt haben und dann wie unter Abschnitt 2 beschrieben mit den erfindungsgemäßen Substanzen der Formel (I) in unterschiedlichen Dosierungen besprüht. Vier bis fünf Wochen nach der Applikation und Standzeit im Gewächshaus wird mittels optischer Bonitur festgestellt, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen zweikeimblättrige Kulturen wie z. B. Soja, Baumwolle, Raps, Zuckerrüben und Kartoffeln im Vor- und Nachauflaufverfahren selbst bei hohen Wirkstoffdosierungen ungeschädigt lassen. Einige Substanzen schonen darüber hinaus auch Gramineen-Kulturen wie z. B. Gerste, Weizen, Roggen, Sorghum, Mais oder Reis. Die Verbindungen der Formel (I) zeigen teilweise eine hohe Selektivität und eignen sich deshalb zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Kulturen.

Claims (13)

1. Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze,


worin
R1 Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, N-Aryl-N-(C1-C4)alkyl-amino, (C3- C9)Cycloalkyl, (C3-C9)Cycloalkyloxy, (C3-C9)Cycloalkylthio, (C3- C9)Cycloalkylamino, N-(C3-C9)Cycloalkyl-N-(C1-C4)alkyl-amino, Di-[(C3- C9)Cycloalkyl]-amino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino oder N-Heterocyclyl-N-(C1-C4)alkyl-amino, wobei jeder der letztgenannten 16 unsubstituiert oder substituiert ist, oder
Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C1-C6)Alkoxy, (C2- C6)Alkenyloxy, (C2-C6)Alkinyloxy, (C1-C6)Alkylthio, (C2-C6)Alkenylthio, (C2- C6)Alkinylthio, (C1-C6)Alkyl-amino oder Di-[(C1-C6)Alkyl]-amino,
wobei jeder der letztgenannten 11 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, Thiocyanato, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C2- C4)Alkenyloxy, (C2-C4)Haloalkenyloxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1- C4)Alkylsulfinyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Haloalkylthio, (C1- C4)Haloalkylsulfinyl, (C1-C4)Haloalkylsulfonyl, (C3-C9)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Reste der Formeln R'-C(= Z')-, R'-C(= Z')-Z-, R'-Z-C(= Z')-, R'R"N-C(= Z')-, R'-Z-C(= Z')-O-, R'R"N-C(= Z')-Z-, R'-Z-C(= Z')-NR"- und R' R" N-C(= Z')-N R'''-,
worin R', R" und R''' jeweils unabhängig voneinander (C1-C6)Alkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)alkyl, (C3-C9)Cycloalkyl oder (C3-C9)Cycloalkyl- (C1-C6)alkyl, wobei jeder der 5 letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist, bedeuten und worin Z und Z' unabhängig voneinander jeweils ein Sauerstoff oder Schwefelatom sind,
substituiert ist und inklusive Substituenten vorzugsweise 1 bis 30 C- Atome aufweist,
R2 (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, wobei jeder der drei letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist, (C3-C9)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, (C4-C9)Cycloalkenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, oder Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, wobei R2 inklusive Substituenten vorzugsweise bis zu 30 C-Atome aufweist,
R3 Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, Aryl oder (C3-C9)Cycloalkyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, oder einen Rest der Formel -N(B1-D1)(B2-D2) oder-NR'-N(B1-D1)(B2-D2), worin jeweils B1, B2, D1 und D2 wie unten definiert sind und R' = Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl oder [(C1-C4)Alkyl]-carbonyl bedeutet,
oder eine Gruppe der Formel


worin
L1 eine direkte Bindung, -O-, -S- oder eine Gruppe der Formel -NG2-,
U1, U2 unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel G3, OG4, SG5, NG6G7, NG8NG9G10, NG11OG12 oder NG11SG12,
U3 eine Gruppe der Formel G13, OG14, SG15, NG16G17, NG18NG19G20, NG21OG22 oder NG23SG24,
U4 eine Gruppe der Formel G25, OG26, SG27 oder NG28G29 bedeuten,
wobei die Reste G1 bis G29 unabhängig voneinander Wasserstoff, Aryl, das unsubstituiert oder substituiert ist, oder (C3-C9)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, oder Heterocyclyl, das substituiert oder unsubstituiert ist, oder
(C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl oder (C2-C6)Alkinyl bedeuten,
wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, Thiocyanato, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2- C4)Haloalkenyloxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Alkylsulfinyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Haloalkylthio, (C1-C4)Haloalkylsulfinyl, (C1- C4)Haloalkylsulfonyl, (C3-C9)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist,
oder die Reste U1 und U3 oder U2 und U4 oder U2 und G1 oder U4 und G1 paarweise mit den sie verbindenden Atomen jeweils einen carbocyclischen bzw. heterocyclischen Ring mit 4 bis 7 Ringatomen bedeuten, wobei der Ring unsubstituiert oder substituiert ist,
R4 einen Rest der Formel -B3-D3, wobei B3 und D3 wie unten definiert sind,
Ar Aryl, (C3-C9)Cycloalkyl, (C4-C9)Cycloalkenyl oder Heterocyclyl, wobei jeder der 4 letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch (X)n substituiert ist,
wobei (X)n jeweils
n Substituenten X und dabei X jeweils unabhängig voneinander Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Carboxy, Cyano, Thiocyanato, Aminocarbonyl oder (C1-C6)Alkyl, (C1-C6)Alkoxy, (C1-C6)Alkylthio, Mono(C1-C6)alkylamino, Di(C1-C4)alkylamino, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, [(C1-C6)Alkyl]carbonyl, [(C1-C6)Alkoxy]carbonyl, Mono(C1-C6)alkylamino-carbonyl Di(C1-C4)alkylamino-carbonyl, N-(C1-C6)Alkanoyl-amino, N-(C1-C4)Alkanoyl-N- (C1-C4)alkyl-amino oder N,N-Di(C1-C4)Alkanoyl-amino,
wobei jeder der letztgenannten 14 Reste unsubstituiert oder substituiert ist,
oder (C3-C9)Cycloalkyl, (C3-C9)Cycloalkoxy, (C3-C9)Cycloalkylamino, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylcarbonyl, Phenylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio oder Heterocyclylamino,
wobei jeder der letztgenannten 12 Reste unsubstituiert oder substituiert ist,
oder zwei benachbarte Reste X gemeinsam einen ankondensierten Cyclus mit 4 bis 6 Ringatomen, der carbocyclisch ist oder Heteroringatome aus der Gruppe O, S und N enthält und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkyl und Oxo substituiert ist, und
n = 0, 1, 3, 4 oder 5,
A1 und A2 jeweils unabhängig voneinander eine direkte Bindung oder geradkettiges Alkylen mit 1 bis 4 C-Atomen oder geradkettiges Alkenylen oder Alkinylen mit jeweils 2 bis 5 C-Atomen, wobei jeder der drei letztgenannten Diradikale unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und Reste der Formel -B4-D4 substituiert ist, oder einen divalenten Rest der Formel V1, V2, V3, V4 oder V5,

-CRaRb-W*-CRcRd- (V1)

-CRaRb-W*-CRcRd-CReRf- (V2)

-CRaRb-CRcRd-W*-CReRf- (V3)

-CRaRb-CRcRd-W*- (V4)

-CRaRb-W*- (V5)

wobei jeder der Reste Ra, Rb, Rc, Rd, Re und Rf jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato oder einen Rest der Formel -B5-D5 bedeutet,
W* jeweils ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Gruppe der Formel N(B6-D5) ist und
B4, B5, B6, D4, D5 und D6 wie unten definiert sind,
A3 eine direkte Bindung oder geradkettiges Alkylen mit 1 bis 4 C-Atomen oder geradkettiges Alkenylen oder Alkinylen mit jeweils 2 bis 5 C-Atomen, wobei jeder der drei letztgenannten Diradikale unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und Reste der Formel -B7-D7 substituiert ist, oder einen divalenten Rest der Formel W1, W2, W3, W4, W5, W6, W7 oder W8,

-CRaaRbb-W**-CRccRdd- (W1)

-CRaaRbb-W**-CRccRdd-CReeRff- (W2)

-CRaaRbb-CRccRdd-W**-CReeRff- (W3)

-CRaaRbb-CRccRdd-W**- (W4)

-CRaaRbb-W**- (W5)

-W**-CRaaRbb-CRccRdd- (W6)

-W**-CRaaRbb- (W7)

-W**- (W8)

wobei jeder der Reste Raa, Rbb, Rcc, Rdd, Ree und Rff jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato oder einen Rest der Formel -B8-D8 bedeutet,
W** jeweils ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Gruppe der Formel N(B9-D9) ist und
B7, B8, B9, D7, D8 und D9 wie unten definiert sind,
B1, B2, B3, B5 und B9 jeweils unabhängig voneinander eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formeln -C(= Z*)-, -C(= Z*)-Z**-, -C(= Z*)-NH- oder -C(= Z*)-NR*-, wobei Z* ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, Z** ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und R* (C1-C6)Alkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)alkyl, (C3-C9)Cycloalkyl oder (C3-C9)Cycloalkyl-(C1-C6)alkyl, wobei jeder der 5 letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist, bedeuten,
B4, B5, B7 und B8 jeweils unabhängig voneinander eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formeln -O-, -S(O)p, -S(O)p O-, -O-S(O)p, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -NRO -, -O-NRO-, -NRO-O-, -NRO-CO-, -CO-NRO-, -O-CO-NRO- oder -NRO-CO-O-, wobei p jeweils die ganze Zahl 0, 1 oder 2 ist und RO jeweils Wasserstoff, (C1- C6)Alkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)alkyl, (C3-C9)Cycloalkyl oder (C3-C9)Cycloalkyl-(C1- C6)alkyl, wobei jeder der 5 letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist, bedeutet,
D1, D2, D3, D4, D5, D6, D7, D8 und D9 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)alkyl, (C3-C9)Cycloalkyl oder (C3-C9)Cycloalkyl- (C1-C6)alkyl, wobei jeder der 5 letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist,
Cy einen gesättigten carbocyclischen Ring mit 3 bis 8 Ringatomen, der unsubstituiert oder substituiert ist, oder einen gesättigten heterocyclischen Ring mit 3 bis 8 Ringatomen und einem bis drei Heteroringatomen aus der Gruppe N, O, S und P, wobei der Ring unsubstituiert oder substituiert ist und im Falle der Substitution am N-Atorn als Heteroringatom der Substituent Sauerstoff oder eine Gruppe der Formel -B'-D' ist und im Falle der Substitution am Heteroringatom Phosphor das P-Atom zusammen mit den Substituenten eine divalente Phosphorgruppe der Formel -P(= O)(B"-D")- oder -P(= S)(B"-D")-bildet, wobei B' und B" unabhängig voneinander wie unter B1 definiert sind und wobei D' und D" unabhängig voneinander wie unter D1 definiert sind,
bedeuten.
2. Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
R1 Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino, N-Phenyl-N-(C1-C4)alkyl-amino, wobei jeder der letztgenannten 5 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Carboxy, Sulfo, Cyano, Thiocyanato, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio, Mono(C1-C4)alkylamino, Di(C1-C4)alkylamino, (C3-C9)Cycloalkyl, [(C1-C4)Alkyl]carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono(C1-C4)alkylamino-carbonyl, Di(C1-C4)alkylamino-carbonyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl und (C1-C4)Haloalkylsulfonyl substituiert ist und inklusive Substituenten 6 bis 30 C-Atome aufweist, oder
(C3-C9)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Thiocyanato, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio, Mono(C1-C4)alkylamino und Di(C1-C4)alkylamino substituiert ist und inklusive Substituenten 3 bis 30 C-Atome aufweist oder
Heterocyclyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Carboxy, Sulfonyl, Cyano, Thiocyanato, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio, Mono(C1-C4)alkylamino, Di(C1-C4)alkylamino, (C3-C9)Cycloalkyl, [(C1-C4)Alkyl]carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono(C1-C4)alkylamino-carbonyl, Di(C1-C4)alkylamino-carbonyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl und (C1-C4)Haloalkylsulfonyl substituiert ist und inklusive Substituenten 2 bis 30 C- Atome aufweist, oder
Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C1-C6)Alkoxy oder (C1-C6)Alkylthio,
wobei jeder der letztgenannten 5 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, Thiocyanato, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2-C4)Haloalkenyloxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Alkylsulfinyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1- C4)Haloalkylsulfinyl, (C1-C4)Haloalkylsulfonyl und
(C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Thiocyanato, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio, Mono(C1-C4)alkylamino und Di(C1-C4)alkylamino substituiert ist, und
Phenyl und Heterocyclyl, wobei jeder der zwei letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Carboxy, Sulfonyl, Cyano, Thiocyanato, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio, Mono(C1-C4)alkylamino, Di(C1-C4)alkylamino, (C3-C9)Cycloalkyl, [(C1-C4)Alkyl]carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono(C1-C4)alkylamino-carbonyl, Di(C1-C4)alkylamino-carbonyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl und (C1-C4)Haloalkylsulfonyl substituiert ist, und
Reste der Formeln R'-C(= Z')-, R'-C(= Z')-Z-, R'-Z-C(= Z')-, R'R"N-C(= Z')-, R'-Z-C(= Z')-O-, R'R"N-C(= Z')-Z-, R'-Z-C(= Z')-NR"- und R'R"N-C(= Z')-NR'''-,
worin R', R" und R''' jeweils unabhängig voneinander (C1-C4)Alkyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C4)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl oder (C3-C6)Cycloalkyl- (C1-C4)alkyl, wobei jeder der 5 letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Cyano, Thiocyanato, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, Mono(C1-C4)alkylamino, Di(C1-C4)alkylamino, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl und im Fall cyclischer Reste auch (C1-C4)Alkyl und (C1-C4)Haloalkyl substituiert ist, bedeuten und worin Z und Z' unabhängig voneinander jeweils ein Sauerstoff- oder Schwefelatom sind,
substituiert ist und inklusive Substituenten 1 bis 20 C-Atome aufweist, bedeutet.
3. Verbindungen der Formel (I) und deren Salze nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass
R2 (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C3-C9)Cycloalkyl, (C4- C9)Cycloalkenyl, Phenyl oder Heterocyclyl ("Basisreste" für R2), wobei jeder der letztgenannten 7 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe der Reste A), B) und C) substituiert ist, wobei
Gruppe A) aus den Resten Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Carboxy, Aminocarbonyl, Aminosulfornyl, Sulfo, Cyano, Thiocyanato und Oxo besteht,
Gruppe B) aus den Resten (C1-C6)Alkoxy, (C1-C6)Alkylthio, Mono(C1-C6)alkylamino, Di(C1-C4)alkylamino, (C3-C9)Cycloalkyl, (C4-C9)Cycloalkenyl, Resten der Formeln R'-C(= Z')-, R'-C(= Z')-Z-, R'-Z-C(= Z')-, R'R"N-C(= Z')-, R'-Z-C(= Z')-O-, R'R"N-C(= Z')-Z-, R'-Z-C(= Z')-NR"- und R'R"N-C(= Z')-NR'''-,
worin R', R" und R''' jeweils unabhängig voneinander (C1- C6)Alkyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C6)alkyl, (C3-C9)Cycloalkyl oder (C3- C9)Cycloalkyl-(C1-C6)alkyl bedeuten und worin Z und Z' unabhängig voneinander jeweils ein Sauerstoff- oder Schwefelatom sind, und im Falle cyclischer Basisreste für R2 auch (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl und im Falle nicht aromatischer cyclischer Basisreste für R2 auch (C1-C6)Alkyliden und (C4-C9)Cycloalkyliden besteht,
Gruppe C) aus Resten gemäß Gruppe B) besteht, wobei jedoch jeder Rest durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Carboxy, Sulfo, Cyano, Thiocyanato, Aminocarbonyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, -Mono(C1-C4)alkylamino, Di(C1-C4)alkylamino, (C3-C9)Cycloalkyl, (C4-C9)Cycloalkenyl, [(C1-C4)Alkyl]carbonyl; [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, Mono(C1-C4)alkylamino-carbonyl, Di(C1-C4)alkylamino-carbonyl, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino, Phenylcarbonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio und Heterocyclylamino und im Falle von cyclischen Resten B) auch (C1-C4)Alkyl und und im Falle nicht aromatischer cyclischer Reste B) auch (C1-C6)Alkyliden und (C4-C9)Cycloalkyliden substituiert ist,
wobei jeder der letztgenannten 22 Reste unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkoxy, Formyl, (C1-C4)Alkyl-carbonyl und (C1-C4)Alkoxy-carbonyl und im Falle von cyclischen Resten auch (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl und (C1-C4)Haloalkyl und und im Falle nicht aromatischer cyclischer Reste auch (C1-C6)Alkyliden und (C4-C9)Cycloalkyliden substituiert ist,
bedeutet und inklusive Substituenten 3 bis 20 C-Atome aufweist und
A1 eine direkte Bindung oder eine Gruppe der Formel -CH2-, -CH2CH2-,
-CH2CH2CH2 oder -CH2CH2CH2CH2, wobei jeder der 4 letztgenannten Diradikale unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und Reste der Formel -B4-D4 substituiert ist, oder einen divalenten Rest der Formel V1, V2, V3, V4 oder V5,

-CRaRb-W*-CRcRd- (V1)

-CRaRb-W*-CRcRd-CReRf- (V2)

-CRaRb-CRcRd-W*-CReRf- (V3)

-CRaRbCRcRd-W*- (V4)

-CRaRb-W*- (V5)

wobei jeder der Reste Ra, Rb, Rc, Rd, Re und Rf jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato oder einen Rest der Formel -B5-D5 bedeutet,
W* jeweils ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Gruppe der Formel N(B6-D6) ist und
B4, B5 unabhängig voneinander jeweils eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formeln -O-, -S(O)p, -S(O)p-O-, -O-S(O)p, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -NRO-, -O-NRO-, -NRO-O-, -NRO-CO-, -CO-NRO-, -O-CO-NRO- oder -NRO-CO-O-, wobei p die ganze Zahl 0, 1 oder 2 ist und RO Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)alkyl, (C3- C9)Cycloalkyl oder (C3-C9)Cycloalkyl-(C1-C6)alkyl, wobei jeder der 5 letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist und inklusive Substituenten vorzugsweise bis zu 20 C-Atome aufweist,
B6 eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formeln -C(= Z*)-, -C(= Z*)-Z**-, -C(= Z*)-NH- oder -C(= Z*)-NR*-,
wobei Z* = ein Sauerstoff oder Schwefelatom, Z** = ein Sauerstoff oder Schwefelatom und R* = (C1-C6)Alkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)alkyl, (C3-C9)Cycloalkyl oder (C3-C9)Cycloalkyl-(C1-C6)alkyl,
wobei jeder der 5 letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Carboxy, Sulfo, Cyano, Thiocyanato, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio, Mono(C1-C4)alkylamino, Di(C1-C4)alkylamino, (C3-C9)Cycloalkyl, [(C1-C4)Alkyl]carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono(C1-C4)alkylamino-carbonyl, Di(C1-C4)alkylamino-carbonyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Haloalkylsulfonyl und im Fall cyclischer Reste auch (C1-C4)Alkyl und (C1-C4)Haloalkyl substituiert ist und inklusive Substituenten vorzugsweise bis zu 20 C-Atome aufweist,
D4, D5, D6 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, Aryl, Aryl-(C1- C6)alkyl, (C3-C9)Cycloalkyl oder (C3-C9)Cycloalkyl-(C1-C6)alkyl, wobei jeder der 5 letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Carboxy, Sulfo, Cyano, Thiocyanato, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio, Mono(C1-C4)alkylamino, Di(C1-C4)alkylamino, (C3-C9)Cycloalkyl, [(C1-C4)Alkyl]carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono(C1-C4)alkylamino-carbonyl, Di(C1-C4 )alkylaminocarbonyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Haloalkylsulfonyl und im Fall cyclischer Reste auch (C1-C4)Alkyl und (C1-C4)Haloalkyl substituiert ist und inklusive Substituenten vorzugsweise bis zu 20 C-Atome aufweist
bedeuten.
4. Verbindung der Formel (I) und deren Salze nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass
R4 Wasserstoff, (C1-C4)Alkyl, Phenyl oder (C3-C6)Cycloalkyl, wobei jeder der 3 letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Carboxy, Sulfonyl, Cyano, Thiocyanato, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio, Mono(C1-C4)alkylamino, Di(C1-C4)alkylamino, (C3-C9)Cycloalkyl, [(C1-C4)Alkyl]carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono(C1-C4)alkylamino-carbonyl, Di(C1-C4 )alkylaminocarbonyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Haloalkylsulfonyl und im Fall cyclischer Reste auch (C1-C4)Alkyl und (C1-C4)Haloalkyl substituiert ist, oder Formyl, [(C1-C4)Alkyl]carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono(C1-C4)alkylamino-carbonyl oder Di(C1-C4)alkylamino-carbonyl bedeutet.
5. Verbindungen der Formel (I) und deren Salze nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass
A2 eine direkte Bindung oder eine Gruppe der Formel
-CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2, -CH2CH2CH2CH2, -CH2-O-CH2-, -CH2-O-CH2-CH2-, -CH2-CH2-O-CH2-, -CH2-S-CH2-, -CH2-S-CH2-CH2-, -CH2-CH2-S-CH2-, -CH2-NH-CH2-, -CH2-NH-CH2-CH2-, -CH2-CH2-NH-CH2-, -CH2-N(CH3)-CH2-, -CH2-N(CH3)-CH2-CH2- oder -CH2-CH2-N(CH3)-CH2-.
A3 eine direkte Bindung oder eine Gruppe der Formel
-O-, -S-, -CH2, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2, -CH2CH2CH2CH2-, -O-CH2, -CH2 O-, -SCH2- oder -CH2-S-,
Cy eine divalente (C3-C9)Cycloalkylen-Gruppe, die unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe der Reste Ac), Bc) und Cc) substituiert ist, wobei
Gruppe Ac) aus den Resten Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Carboxy, Aminocarbonyl, Aminosulfornyl, Sulfo, Cyano, Thiocyanato und Oxo besteht,
Gruppe Bc) aus den Resten (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C1-C6)Alkyliden, (C4-C9)Cycloalkyliden (C1-C6)Alkoxy, (C1-C6)Alkylthio, Mono(C1-C6)alkylamino, Di(C1-C4)alkylamino, (C3-C9)Cycloalkyl, (C4-C9)Cycloalkenyl, Resten der Formeln R'-C(= Z')-, R'-C(= Z')-Z-, R'-Z-C(= Z')-, R'R"N-C(= Z')-, R'-Z-C(= Z')-O-, R'R"N-C(= Z')-Z-, R'-Z-C(= Z')-NR"- und R'R"N-C(= Z')-NR'''-,
worin R', R" und R''' jeweils unabhängig voneinander (C1-C6)Alkyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C6)alkyl, (C3-C9)Cycloalkyl oder (C3-C9)Cycloalkyl- (C1-C6)alkyl bedeuten und worin Z und Z' unabhängig voneinander jeweils ein Sauerstoff- oder Schwefelatom sind, besteht,
Gruppe Cc) aus Resten gemäß Gruppe Bc) besteht, wobei jedoch jeder Rest durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Carboxy, Sulfo, Cyano, Thiocyanato, Aminocarbonyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, Mono(C1-C4)alkylamino, Di(C1-C4)alkylamino, (C3-C9)Cycloalkyl, (C4-C9)Cycloalkenyl, [(C1-C4)Alkyl]carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, Mono(C1-C4)alkylamino-carbonyl, Di(C1-C4)alkylamino-carbonyl, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino, Phenylcarbonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio und Heterocyclylamino und im Falle von cyclischen Resten B) auch (C1-C4)Alkyl und im Falle nicht aromatischer cyclischer Reste Bc) auch (C1-C6)Alkyliden und (C4-C9)Cycloalkyliden besteht,
wobei jeder der letztgenannten 22 Reste unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkoxy, Formyl, (C1-C4)Alkyl-carbonyl und (C1-C4)Alkoxy-carbonyl und im Falle von cyclischen Resten auch (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy(C1-C4)alkyl und (C1-C4)Haloalkyl und im Falle nicht aromatischer cyclischer Reste auch (C1-C6)Alkyliden und (C4-C9)Cycloalkyliden substituiert ist,
und wobei Cy inklusive Substituenten 3 bis 20 C-Atome aufweist, bedeuten.
6. Verbindungen der Formel (I) und deren Salze nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass
Ar Phenyl, (C3-C9)Cycloalkyl, (C4-C9)Cycloalkenyl oder Heterocyclyl bedeutet,
wobei jeder der letztgenannten 4 Reste jeweils unsubstituiert oder durch (X)n substituiert ist; und
(X)n Substituenten X bedeutet und dabei die X unabhängig voneinander Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Carboxy, Cyano, Thiocyanato, Aminocarbonyl oder (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, Mono(C1-C4)alkylamino, Di(C1-C4)alkylamino, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, [(C1-C4)Alkyl]carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, Mono(C1-C4 )alkylaminocarbonyl, Di(C1-C4)alkylamino-carbonyl, N-(C1-C6)Alkanoyl-amino oder N- (C1-C4)Alkanoyl-N-(C1-C4)alkyl-amino,
wobei jeder der letztgenannten 13 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Thiocyanato, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, Mono(C1-C4)alkylamino, Di(C1-C4)alkylamino, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkylamino, [(C1-C4)Alkyl]carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono(C1-C4 )alkylaminocarbonyl, Di(C1-C4)alkylamino-carbonyl, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylcarbonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio und Heterocyclylamino,
wobei jeder der letztgenannten 8 Reste unsubstituiert ist oder einen oder mehrere Substituenten aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Haloalkoxy, Formyl, (C1-C4)Alkyl-carbonyl und (C1-C4 )Alkoxycarbonyl aufweist, substituiert ist,
oder (C3-C9)Cycloalkyl, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylcarbonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio oder Heterocyclylamino,
wobei jeder der letztgenannten 9 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Carboxy, Cyano, Thiocyanato, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio, Mono(C1-C4)alkylamino, Di(C1-C4)alkylamino, (C3-C6)Cycloalkyl, [(C1-C4)Alkyl]carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono(C1-C4)alkylamino-carbonyl und Di(C1-C4)alkylamino-carbonyl substituiert ist,
oder zwei benachbarte Reste X gemeinsam einen ankondensierten Cyclus mit 4 bis 6 Ringatomen, der carbocyclisch ist oder Heteroringatome aus der Gruppe O, S und N enthält und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkyl und Oxo substituiert ist, bedeuten und
n 0, 1, 2 oder 3 ist.
7. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass man
a) eine Verbindung der Formel (II),

R1 - Fu (II)

worin Fu eine funktionelle Gruppe aus der Gruppe Carbonsäureester, Carbonsäureorthoester, Carbonsäurechlorid, Carbonsäureamid, Carbonsäureanhydrid und Trichlormethyl bedeutet, mit einer Verbindung der Formel (III) oder einem Säureadditionssalz hiervon


umsetzt oder
b) eine Verbindung der Formel (IV),


worin Z1 einen austauschfähigen Rest oder eine Abgangsgruppe mit einem geeigneten Amin der Formei (V) oder einem Säureadditionssalz hiervon


umsetzt,
wobei in den Formeln (II), (III), (IV) und (V) die Reste R1, R2, R3, R4, A1, A2, A3, Ar und Cy wie in Formel (I) definiert sind.
8. Herbizides oder pflanzenwachstumsregulierendes Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze nach einem der Ansprüche 1 bis 6 und im Pflanzenschutz übliche Formulierungshilfsmittel enthält.
9. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine wirksame Menge von einer oder mehreren Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen nach einem der Ansprüche 1 bis 6 auf die Pflanzen, Pflanzensamen oder die Anbaufläche appliziert.
10. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen nach einem der Ansprüche 1 bis 6 als Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren.
11. Verwendung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung in Kulturen von Nutz- oder Zierpflanzen eingesetzt werden.
12. Verwendung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass die Kulturpflanzen transgene Kulturpflanzen sind.
13. Verbindungen der Formel (III) oder (V), wie sie nach Anspruch 7 definiert sind.
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