[go: up one dir, main page]

DE10118902A1 - Fotolackzusammensetzungen aus zyklischen Olefinpolymeren mit Laktonanteil - Google Patents

Fotolackzusammensetzungen aus zyklischen Olefinpolymeren mit Laktonanteil

Info

Publication number
DE10118902A1
DE10118902A1 DE10118902A DE10118902A DE10118902A1 DE 10118902 A1 DE10118902 A1 DE 10118902A1 DE 10118902 A DE10118902 A DE 10118902A DE 10118902 A DE10118902 A DE 10118902A DE 10118902 A1 DE10118902 A1 DE 10118902A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
cyclic olefin
photoresist
lactone
composition
substrate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
DE10118902A
Other languages
English (en)
Inventor
Thomas I Wallow
Robert D Allen
Phillip Joe Brock
Pietro Richard Anthony Di
Hiroshi Ito
Hoa Dao Truong
Pushkara Rao Varanasi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
GlobalFoundries Inc
Original Assignee
International Business Machines Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by International Business Machines Corp filed Critical International Business Machines Corp
Publication of DE10118902A1 publication Critical patent/DE10118902A1/de
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/0045Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01Preparation of ethers
    • C07C41/05Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds
    • C07C41/06Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds by addition of organic compounds only
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
    • C07C5/02Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation
    • C07C5/08Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation of carbon-to-carbon triple bonds
    • C07C5/09Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation of carbon-to-carbon triple bonds to carbon-to-carbon double bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00Processes of polymerisation
    • C08F2/38Polymerisation using regulators, e.g. chain terminating agents, e.g. telomerisation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F232/00Copolymers of cyclic compounds containing no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic ring system
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/02Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
    • C08G61/04Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aliphatic carbon atoms
    • C08G61/06Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aliphatic carbon atoms prepared by ring-opening of carbocyclic compounds
    • C08G61/08Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aliphatic carbon atoms prepared by ring-opening of carbocyclic compounds of carbocyclic compounds containing one or more carbon-to-carbon double bonds in the ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J123/00Adhesives based on homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J123/02Adhesives based on homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Adhesives based on derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C09J123/04Homopolymers or copolymers of ethene
    • C09J123/06Polyethene
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/039Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/039Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
    • G03F7/0392Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
    • G03F7/0395Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition the macromolecular compound having a backbone with alicyclic moieties

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
  • Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)

Abstract

Säurekatalysierte positive Fotolackzusammensetzungen, die mit einer 193 nm-Strahlung (und möglicherweise einer anderen Strahlung) belichtet und entwickelt werden, um Fotolackstrukturen mit verbesserten Entwicklungsmerkmalen und verbessertem Ätzwiderstand zu bilden, werden durch die Verwendung von Fotolackzusammensetzungen mit zyklischem Olefinpolymer ermöglicht, das ein zyklisches Olefinmonomer mit einem Laktonanteil hat, wobei das Monomer keine Sauerstoffatome hat, die zwischen dem Laktonanteil und einem zyklischen Olefinring eingreifen. Bevorzugte Laktonanteile sind Spirolaktone (mit einem 5- oder 6-gliedrigen Ring) direkt in einem zyklischen Olefinring.

Description

Querverweis auf zugehörige Anmeldungen
Zugehörige Anmeldungen sind:
Die US Patentanmeldung Nr. 09/266,342, angemeldet am 11. März 1999, mit dem Titel "Photoresist Compositions with Cyclic Olefin Polymers and Additive"; die US Patentanmeldung Nr. 09/699,907, angemeldet am 30. Oktober 2000 (mit Priorität vom 11. März 1999) mit dem Titel "Photoresist Compositions with Cyclic Olefin Polymers and Hydrophobic Non-Steroidal Alicyclic Additives"; das US Patent 6124074, angemeldet am 11. März 1999, mit dem Titel "Photoresist Compositions mit Cyclic Olefin Polymers and Hydrophobic Non-Steriodal Multi-Alicyclic Additives"; und die US Patentanmeldung Nr. 09/699,908, angemeldet am 30. Oktober 2000 (Priorität vom 11. März 1999) mit dem Titel "Photoresist Compositions with Cyclic Olefin Polymers and Saturated Steroid Additives".
Auf die Beschreibungen der obengenannten Anmeldungen wird hier Bezug genommen.
Hintergrund der Erfindung
Nicht nur in der Mikroelektronikindustrie sondern auch in anderen Industriezweigen, die sich mit der Herstellung von mikroskopischen Strukturen befassen (z. B. Mikromaschinen, magnet-resisitive Köpfe usw.), besteht eine andauernde Nachfrage nach immer kleineren Bauteilen. Die Mikroelektronikindustrie wünscht, dass die Größe von mikroelektronischen Einheiten immer weiter reduziert wird bzw. für eine bestimmte Chipgröße mehr Schaltlogik bereitgestellt wird.
Die Fähigkeit, kleinere Einheiten herzustellen, wird durch die Fähigkeit von photolithographischen Techniken, kleinere Merkmale und Spationierungen zuverlässiger aufzulösen, begrenzt. Optische Elemente sind so aufgebaut, daß die Fähigkeit, eine feinere Auflösung zu erhalten, zum Teil durch die Wellenlänge des Lichts (oder sonstiger Strahlung) begrenzt ist, die zur Herstellung des lithographischen Musters benutzt wird. Der Trend geht also dahin, kürzere Lichtwellenlängen für photolithographische Prozesse zu benutzen. Vor kurzem hat sich der Trend gewendet: weg von der sogenannten I- Leitungsstrahlung (350 nm) und hin zur 248 nm-Strahlung.
Bei zukünftigen Reduzierungen in der Größe scheint der Einsatz einer 193 nm-Strahlung wahrscheinlich.
Leider sind Fotolackzusammensetzungen im 248 nm-Stromkern von lithographischen Prozessen in Verbindung mit kürzeren Wellenlängen normalerweise nicht geeignet.
Obgleich eine Fotolackzusammensetzung wünschenswerte optische Merkmale aufweisen muß, um die Bildauflösung bei einer gewünschten Strahlungswellenlänge zu ermöglichen, muß sie darüber hinaus auch geeignete chemische und mechanische Eigenschaften aufweisen, um die Übertragung auf das Bild vom gemusterten Fotolack auf eine darunterliegende Substratschicht/darunterliegende Substratschichten ermöglichen. Daher muß ein bildweises belichtetes, positives Fotolack in der Lage sein, die passende Auslösungsreaktion herbeizuführen (d. h. selektive Auslösung von belichteten Bereichen), um die gewünschte Fotolackstruktur zu erzielen. In Anbetracht der umfangreichen Erfahrung in der photolithographischen Technik bei Verwendung von wäßrigen Alkalientwicklern, ist es wichtig, das passende Auslösungsverhalten mit solchen, im allgemeinen benutzten Entwicklerlösungen zu erreichen.
Die gemusterte Fotolackstruktur (nach Entwicklung) muß ausreichend widerstandsfähig sein, damit das Muster auf die darunterliegende(n) Schicht(en) übertragen werden kann. Das Muster wird normalerweise durch chemisches Naßätzen oder Ionenätzen übertragen. Die Fähigkeit der gemusterten Fotolackschicht, dem zur Musterübertragung notwendigen Ätzverfahren zu widerstehen (d. h. Ätzwiderstand der Fotolackschicht), ist eine wichtige Eigenschaft der Fotolackzusammensetzung.
Obgleich einige Fotolackzusammensetzungen für eine 193 nm- Strahlung konzipiert wurden, liefern diese Zusammensetzungen, infolge eines Leistungsdefizits in einem oder mehreren der obenerwähnten Bereiche, im allgemeinen nicht den echten Auslösungsvorteil bei den mit kürzeren Wellenlängen erzeugten Bildern. Die in den obengenannten Anmeldungen beschriebenen Fotolackzusammensetzungen belegen den Fortschritt gegenüber dem Stand der Technik, in der die Fotolacke die zur 193 nm- Lithographie zugehörige lithographische Leistung liefern können, jedoch die Nachfrage nach verbesserten Fotolackzusammensetzungen, die in der 193 nm-Lithographie von Nutzen sind, bleibt. Es besteht beispielsweise Bedarf an Fotolackzusammensetzungen mit verbesserten Entwicklungsmerkmalen (z. B. Auflösung, Entwicklungsgeschwindigkeit, Kontrast, Volumenminderung usw.), verbessertem Ätzwiderstand und verbessertem lithographischem Prozeßfenster.
Zusammenfassung der Erfindung
Die Erfindung sieht Fotolackzusammensetzungen mit lithographischer Leistung von hoher Auflösung und einer 193 nm- Abbildungsstrahlung (und möglicherweise auch andere Abbildungsstrahlung) vor. Die Fotolackzusammensetzungen der Erfindung haben eine verbesserte Kombination bestehend aus Abbildungsfähigkeit, Entwicklungsfähigkeit und Ätzwiderstand, die notwendig ist, um das Muster mit sehr hohen Auflösungen, die nur von der Wellenlänge der Abbildungsstrahlung begrenzt ist, zu übertragen. Die Fotolackzusammensetzungen der Erfindung bieten ein verbessertes lithographisches Prozeßfenster.
Die Erfindung sieht auch lithographische Verfahren vor, bei denen Fotolackzusammensetzungen aus der Erfindung zur Herstellung von Fotolackstrukturen benutzt werden und Verfahren, mit denen mittels Fotolackstrukturen Muster auf die darunterliegende(n) Schicht(en) übertragen werden. Die lithographischen Verfahren der Erfindung sind vorzugsweise durch den Einsatz von bildweiser Belichtung mit 193 nm-UV- Strahlung gekennzeichnet. Die Verfahren der Erfindung sind vorzugsweise in der Lage, Merkmale aufzulösen, die kleiner als 150 nm bzw. sogar kleiner als 130 nm sind, ohne daß eine Phasenverschiebungsmaske benutzt werden muß.
In einem Aspekt enthält die Erfindung eine Fotolackzusammensetzung mit:
  • a) einem zyklischen Olefinpolymer und (b) einem photosensitivem Säuregenerator, wobei das zyklische Olefinpolymer enthält:
    • a) zyklische Olefinmonomereinheiten, von denen jede einen säureempfindlichen Anteil hat, der die Löslichkeit in wäßrigen Alkalilösungen gehemmt, und
    • b) zyklische Olefinmonomereinheiten, von denen jede einen Laktonanteil hat, wobei das Monomer keine Sauerstoffatome enthält, die zwischen dem Laktonanteil und einem zyklischen Olefinring eingreifen.
Die Fotolackzusammensetzungen der Erfindung enthalten vorzugsweise auch einen voluminösen hydrophoben Zusatz, der gegenüber einer 193 nm-UV-Strahlung im wesentlichen transparent ist. Die zyklischen Olefinpolymere der Erfindung enthalten vorzugsweise mindestens 5 Molprozente der Einheiten aus ii).
In einem weiteren Gegenstand beschreibt die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung einer gemusterten Fotolackstruktur auf einem Substrat, wobei das Verfahren folgendes vorsieht:
  • a) Bereitstellung eines Substrats mit einer Oberflächenschicht aus der Fotolackzusammensetzung gemäß der Erfindung,
  • b) bildweise Belichtung der Fotolackschicht mit Strahlung, wobei Teile der Fotolackschicht Strahlung ausgesetzt werden, und
  • c) Kontakt der Fotolackschicht mit einer wäßrigen Alkali- Entwicklerlösung, um die belichteten Teile der Fotolackschicht zu entfernen und die gemusterte Fotolackstruktur zu erstellen.
Bei der in Schritt (b) im Rahmen der oben beschriebenen Verfahren benutzten Strahlung handelt es sich um eine 193 nm- UV-Strahlung.
Die Erfindung enthält auch Prozesse, um leitende, halbleitende, magnetische oder isolierende Strukturen mit den gemusterten Fotolackstrukturen, die die Zusammensetzungen gemäß der Erfindung enthalten, herzustellen.
Diese und andere Aspekte der Erfindung werden im folgenden detaillierter beschrieben.
Detaillierte Beschreibung der Erfindung
Die Fotolackzusammensetzungen gemäß der Erfindung sind im allgemeinen durch das Vorhandensein von zyklischen Olefinpolymeren gekennzeichnet, die ein zyklisches Olefinmonomer mit einem Laktonanteil enthalten, wobei das Monomer keine Sauerstoffatome hat, die zwischen dem Laktonanteil und einem zyklischem Olefinring eingreifen. Diese Zusammensetzungen können hochauflösende photolithographische Muster herstellen, die eine 193 nm-Strahlung mit verbesserter Entwicklungsfähigkeit und verbesserten Musterübertragungsmerkmalen benutzt. Die Erfindung enthält außerdem gemusterte Fotolackstrukturen, die die Fotolackzusammensetzungen der Erfindung enthalten, sowie Prozesse, um die Fotolackstrukturen herzustellen und die Fotolackstrukturen zur Bildung von leitenden, halbleitenden bzw. isolierenden Strukturen zu benutzen.
Die Fotolackzusammensetzungen der Erfindung enthalten im allgemeinen (a) ein zyklisches Olefinpolymer und (b) einen photosensitiven Säuregenerator, wobei das zyklische Olefinpolymer enthält:
  • a) zyklische Olefinmonomereinheiten, von denen jede einen säureempfindlichen Anteil hat, der die Löslichkeit in wäßrigen Alkalilösungen gehemmt, und
  • b) zyklische Olefinmonomereinheiten, von denen jede einen Laktonanteil hat, wobei das Monomer keine Sauerstoffatome enthält, die zwischen dem Laktonanteil und einem zyklischen Olefinring eingreifen.
Zyklische Olefineinheiten i) können zyklische Olefinmonomereinheiten mit einem säureempfindlichen Anteil sein, der die Löslichkeit in wäßrigen Alkalilösungen gehemmt. Beispiele von zyklischen Olefinmonomeren enthalten die folgenden Monomere, die in der folgenden Struktur (1) abgebildet sind, wobei R1 einen säureempfindlichen Schutzanteil darstellt, und n Null oder eine positive Ganzzahl ist (n ist vorzugsweise 0 oder 1):
Die zyklischen Olefineinheiten i) werden jedoch vorzugsweise aus
ausgewählt, wobei R1 einen säureempfindlichen Schutzanteil darstellt. Bevorzugte säureempfindliche Schutzanteile werden aus der Gruppe mit tertiärem Alkyl- (oder Cycloalkyl) Carboxyl-Ester (z. B. T-Butyl, Methyl-Cyclopentyl, Methyl- Cyclohexyl, Methyl-Adamantyl), Ester-Ketalen und Ester- Azetalen ausgewählt. Tertiärer Butyl-Carboxyl-Ester ist der am meisten bevorzugte säureempfindliche Schutzanteil. Ggf. können Zusammensetzungen aus zyklischen Olefineinheiten i), die unterschiedliche Schutzfunktionsgruppen haben, benutzt werden.
Zyklische Olefineinheiten ii) können eine zyklische Olefinmonomereinheit mit einem Laktonanteil sein, wobei das Monomer keine Sauerstoffatome hat, die zwischen dem Laktonanteil und einem zyklischen Olefinring eingreifen. Somit sind alle Anteile (falls vorhanden), die zwischen dem Lakton und einem zyklischen Olefinring eingreifen, sauerstofffrei. Die zyklischen Olefineinheiten ii) enthalten einen Laktonanteil, der (a) in einem zyklischen Olefinring anelliert ist - siehe die Struktur III(b) unten, (b) in einem zyklischen Olefinring spiral-gebunden ist (so daß wenigstens ein Glied des Ring-Spirolaktons auch ein Glied von einem zyklischen Olefinring ist) - siehe Struktur III(c) unten, (c) direkt in einem zyklischen Olefinring gebunden ist, ohne daß irgendwelche Atome zwischen dem Lakton und einem zyklischen Olefinring gemeinsam benutzt werden - siehe Struktur III(a) unten, wobei m Null ist oder (d) der im zyklischen Olefin durch einen Kohlenwasserstoffanteil gebunden ist - siehe Struktur III(a) unten, wobei m wenigstens Eins ist. Der Laktonanteil enthält vorzugsweise einen Atomring zwischen 5 und 7 (der ein Atom (Atome) enthält, die gemeinsam mit dem zyklischen Olefinring benutzt werden), am meisten wird jedoch ein Atomring von 5 oder 6 vorgezogen. Der Laktonanteil ist vorzugsweise ein Spirolaktonanteil (so daß wenigstens ein Glied des Ring-Spirolaktons auch ein Glied von einem zyklischen Olefinring ist). In Fällen, in denen die zyklische Olefinmonomereinheit enthalten ist, kann der Laktonanteil verschiedene isomerische Formen annehmen. Es sollte klar sein, daß die Erfindung nicht auf eine bestimmte isomerische Form begrenzt ist, und daß Isomermischungen verwendet werden können.
Beispiele von den zyklischen Olefineinheiten ii) können durch die folgenden Strukturen III(a)-(c) dargestellt werden:
wobei [L] ein Laktonanteil darstellt, [Q] ein Kohlenwasserstoffanteil ist (vorzugsweise ein C1-C10 Kohlenwasserstoff, wobei C1-C3 eher bevorzugt wird), m ist Null oder eine positive Ganzzahl (m ist vorzugsweise 0 oder 1) und n ist Null oder eine positive Ganzzahl (n ist vorzugsweise 0 oder 1). Beispiele von zyklischen Olefinmonomeren, wobei n Null ist, werden in den untenstehenden Strukturen IV(a)-(c) dargestellt:
Im allgemeinen werden 5- oder 6gliedrige Ring-Spirolaktone eher bevorzugt (wie beispielsweise die Strukturen IV(a) oder (b) oben).
Außerdem kann das zyklische Olefinpolymer optional zyklische Olefineinheiten iii) enthalten, die eine zyklische Olefinmonomereinheit mit einer sauren polaren Funktionsgruppe sein, die die Löslichkeit von Alkali fördert. Beispiele der zyklischen Olefinmonomere enthalten die folgenden Monomere, die in der untenstehenden Struktur (V) abgebildet sind, wobei R2 einen sauren polaren Anteil darstellt und n Null oder eine positive Ganzzahl ist (n ist vorzugsweise 0 oder 1):
Die zyklischen Olefineinheiten iii) werden jedoch lieber aus
ausgewählt, wobei R2 einen sauren polaren Anteil darstellt, der die Löslichkeit in wäßrigen Alkalilösungen fördert. Die sauren polaren Anteile haben vorzugsweise einen pKa von ca. 13 oder weniger. Bevorzugte saure polare Anteile enthalten polare Gruppen, die aus der aus Carboxyl, Sulfonamidyl, Fluoroalkohol bestehenden Gruppe und aus anderen sauren polaren Gruppen ausgewählt werden. Bevorzugte saure polare Anteile sind Carboxyl-Gruppen. Ggf. können Kombinationen von zyklischen Olefineinheiten iii), die unterschiedliche saure polare Funktionsgruppen haben, benutzt werden.
In photolithographischen Anwendungen, die bei der Herstellung von Leiterplattenstrukturen und anderen mikroskopischen Strukturen verwendet werden, enthalten die zyklischen Olefinpolymere der Erfindung vorzugsweise wenigstens ca. 30 Molprozente an zyklischen Olefineinheiten i), wobei jedoch besser ca. 50-95 Molprozente oder sogar ca. 60-85 Molprozente bevorzugt werden. In Fällen, in denen das zyklische Olefinpolymer außerdem ein optionales zyklisches Olefinmonomer iii) enthält, liegt die Menge an zyklischem Olefinmonomer i) vorzugsweise bei ca. 40-75 Molprozenten, jedoch besser bei ca. 50-70 Molprozenten. Die zyklischen Olefinpolymere der Erfindung enthalten vorzugsweise wenigstens ca. 5 Molprozente an zyklischem Olefinmonomer ii), jedoch besser ca. 5-50 Molprozente, wobei ca. 15-40 Molprozente am meisten bevorzugt werden. In Fällen, in denen das zyklische Olefinpolymer außerdem ein optionales zyklisches Olefinmonomer iii) enthält, liegt die Menge an zyklischem Olefinmonomer ii) vorzugsweise bei ca. 10-50 Molprozente, besser jedoch bei ca. 15-40 Molprozenten.
Wenn das zyklische Olefinpolymer der Erfindung zyklische Olefinmonomere iii) enthält, enthält das zyklische Olefinpolymer vorzugsweise ca. 5-30 Molprozente an zyklischen Olefineinheiten iii), jedoch besser 5-15 Molprozente. Die zyklischen Olefinpolymere der Erfindung bestehen im wesentlichen vorzugsweise aus zyklischen Olefineinheiten i) und ii) oder aus zyklischen Olefineinheiten i), ii) und iii). Die zyklischen Olefinpolymere der Erfindung enthalten vorzugsweise ausreichend Monomer i), so daß das eigentliche Polymer in wäßrigen Alkalientwicklern, die im allgemeinen in lithographischen Anwendungen eingesetzt werden, im wesentlichen nicht löslich ist.
Außer den zyklischen Olefinpolymeren enthalten die Fotolackzusammensetzungen der Erfindung einen photosensitiven Säuregenerator (Photosensitive Acid Generator (PAG)). Die Erfindung ist nicht auf die Verwendung von einem bestimmten PAG oder von einer Kombination von PAGs beschränkt, d. h. die Vorteile der Erfindung können mittels verschiedener photosensitiver Säuregeneratoren, die in der Technik bekannt sind, erreicht werden. Bevorzugt werden solche PAGs, die reduzierte Mengen (oder vorzugsweise null) Arylanteile enthalten. Falls ein arylhaltiger PAG benutzt wird, können die Absorptionseigenschaften des PAGs bei 193 nm die PAG-Menge beschränken, die in der Formel enthalten sein kann.
Beispiele von geeigneten photosensitiven Säuregeneratoren enthalten (vorzugsweise wird hier jedoch eine der angegebenen Arylanteile oder mehrere durch Alkyl ersetzt) Oniumsalze wie beispielsweise Triaryl-Sulfonium-Hexafluoroantimonat, Diaryliodonium-Hexafluoroantimonat, Hexafluoroarsenate, Triflate, Perfluoroalkan-Sulfonate (z. B. Perfluoromethan- Sulfonat, Perfluorobutan, Perfluorohexan-Sulfonat, Perfluorooctan-Sulfonat usw.), die durch Aryl-Sulfonate wie beispielsweise Pyrogallole (z. B. Pyrogallol-Trimesylat oder Pyrogallol-Tris(sulfonat), Hydroxymid-Sulfonatester, N- Sulfonyloxynaphthalimide (N-Camphorsulfonyloxynapthalimide, N- Pentafluorobenzenesulfonyloxynaphthalimide), α-α' bis- Sulfonyl-Diazomethane, Naphthoquinon-4-Diazide, Alkyl- Disulfonen und sonstige ersetzt werden.
Die Fotolackzusammensetzungen der Erfindung enthalten vorzugsweise einen voluminösen hydrophoben Zusatz ("BH"- Zusätze), der bei einer 193 nm-Strahlung im wesentlichen transparent ist. Die BH-Zusätze ermöglichen bzw. verbessern im allgemeinen die Auflösung von ultrafeinen lithographischen Merkmalen als Reaktion auf konventionelle wäßrige Alkali- Entwickler. Die BH-Zusätze sind vorzugsweise durch das Vorhandensein von wenigstens einem alizyklischen Anteil gekennzeichnet. Der BH-Zusatz enthält vorzugsweise wenigstens ca. 10 Kohlenstoffatome, jedoch besser wenigstens ca. 14 Kohlenstoffatome, wobei jedoch ca. 14 bis 60 Kohlenstoffatome am meisten bevorzugt werden. Der BH-Zusatz enthält vorzugsweise einen oder mehrere zusätzliche Anteile wie säureempfindliche schwebende Gruppen, die bei vorhandener Säure gespalten werden, um einen Bestandteil bereitzustellen, der zu einer Förderung der Alkalilöslichkeit der den Strahlen ausgesetzten Teilen des Fotolacks beiträgt. Bevorzugte BH- Zusätze werden aus der Gruppe ausgewählt, die aus gesättigten Steroidmischungen, nichtsteroiden alizyklischen Mischungen und nichtsteroiden multi-azyklischen Mischungen besteht, die eine Vielzahl von säureempfindlichen Verbindungsgruppe zwischen mindestens zwei alizyklischen Anteilen haben. Die am meisten bevorzugten BH-Zusätze enthalten Lithocholate wie beispielsweise T-Butyl-3-Trifluoroacetyllithocholate, T-Butyl- Adamantan-Carboxylat und Bis-Adamantyl T-Butyl-Carboxylat. Bis-Adamantyl T-Butyl-Carboxylat ist der am meisten bevorzugte BH-Zusatz. Ggf. kann eine Kombination von BH-Zusätzen verwendet werden.
Die Fotolackzusammensetzungen der Erfindung enthalten normalerweise vor ihrer Anwendung auf dem gewünschten Substrat ein Lösungsmittel. Das Lösungsmittel kann ein Lösungsmittel sein, das üblicherweise mit säurekatalysierten Fotolacken benutzt wird, die andernfalls keine übermäßig nachteiligen Auswirkungen auf die Leistung der Fotolackzusammensetzungen haben. Bevorzugte Lösungsmittel sind Propylen-Glykol- Monomethyl-Ether-Acetat, Cyclohexanon und Etyhl-Cellosolve- Acetat.
Die Zusammensetzungen der Erfindung können außerdem geringfügige Mengen an Hilfskomponenten wie beispielsweise Farbstoffe/Sensibilisatoren, Basenzusätze usw., die in der Technik bekannt sind. Bevorzugte Basenzusätze sind schwache Basen, die Säurespuren ausspülen, obgleich diese keine übermäßigen Auswirkungen auf die Leistung des Fotolacks haben. Bevorzugte Basenzusätze sind (aliphatische oder alizyklische) tertiäre Alkylamine oder T-Alkyl-Ammonium-Hydroxide zum Beispiel T-Butyl-Ammonium-Hydroxid (TBAH).
Die Fotolackzusammensetzungen der Erfindung enthalten vorzugsweise ca. 0,5-20 Gewichtsprozente (besser jedoch ca. 3-15 Gewichtsprozente) des photosensitiven Säuregenerators, der auf dem Gesamtgewicht des in der Zusammensetzung verwendeten zyklischen Olefinpolymers basiert. Falls ein Lösungsmittel vorhanden ist, enthält die Gesamtzusammensetzung vorzugsweise ca. 50-90 Gewichtsprozente Lösungsmittel. Die Zusammensetzung enthält vorzugsweise ca. 1 Gewichtsprozent oder weniger vom Basenzusatz, der auf dem Gesamtgewicht des säureempfindlichen Polymers basiert. Die Fotolackzusammensetzungen der Erfindung enthalten wenigstens ca. 5 Gewichtsprozente der BH- Zusatzkomponente, die auf dem Gesamtgewicht des zyklischen Olefinpolymers in der Zusammensetzung basiert, vorzugsweise jedoch auf ca. 10-25 Gewichtsprozenten, wobei 10-20 Gewichtsprozente bei weitem vorgezogen werden.
Die lakton-zyklischen Olefinmonomere und sonstigen Monomere, die in der vorliegenden Erfindung verwendet werden, können durch bekannte Techniken synthetisiert werden. Die funktionalen Spirolakton-Monomere können beispielsweise durch die Diels-Adler-Reaktion mit A-Methylen-Butoyrolakton und zyklischem Olefin (z. B. Norbornen) synthetisiert werden. Diese Art der Reaktion wird von Fotiadu et al. in Tetrahedron Letters, 1990, 31, 4863-4866 beschrieben. Alternativ dazu können die gewünschten funktionalen Lakton-Monomere mit Prozessen vorbereitet werden, die von Hasloin et al. in Tetrahedron Letters, 1976, 4651 und von Kayser et al. in Can. J. Chem. 1978, 56, 1524 beschrieben wurden. Die Erfindung ist nicht auf ein bestimmtes Verfahren zur Synthetisierung der in der Erfindung verwendeten zyklischen Olefinpolymere begrenzt. Die zyklischen Olefinpolymere werden vorzugsweise durch zusätzliche Polymerisation gebildet. Beispiele von passenden Techniken sind in den US-Patentschriften 5,468,819 und 5,705,503 beschrieben, die der B.F. Goodrich Company zuerkannt wurden. Auf diese Beschreibungen wird hier Bezug genommen. Die zyklischen Olefinpolymere der Erfindung haben vorzugsweise ein durchschnittliches Molekulargewicht von ca. 5.000-100.000, jedoch besser ca. 10.000-50.000.
Die Fotolackzusammensetzungen der Erfindung können vorbereitet werden, indem das zyklische Olefinpolymer, der PAG, der optionale BH-Zusatz und einige andere gewünschten Bestandteile mit konventionellen Methoden kombiniert werden. Die in photolithographischen Prozessen benutzte Fotolackzusammensetzung enthält im allgemeinen eine erhebliche Menge Lösungsmittel.
Die Fotolackzusammensetzungen der Erfindung sind besonders für photolithographische Prozesse geeignet, die zur Herstellung von integrierten Schaltkreisen auf Halbleitersubstraten eingesetzt werden. Die Zusammensetzungen sind insbesondere bei photolithographischen Prozessen nützlich, die 193 nm-UV- Strahlung verwenden. In Fällen, in denen eine andere Strahlung (z. B. mittlere UV-Strahlung, 248 nm tiefe UV-Strahlung, Röntgenstrahlung oder Elektronenstrahlung) gewünscht wird, können die Zusammensetzungen der Erfindung angepaßt werden (ggf.), indem ein entsprechender Farbstoff oder Sensibilisator der Zusammensetzung beigegeben wird. Es folgt eine Beschreibung, wie die Fotolackzusammensetzungen aus der Erfindung in der Photolithographie für Halbleiter im allgemeinen verwendet werden können.
Photolithographische Anwendungen in Verbindung mit Halbleitern beinhalten im allgemeinen die Übertragung eines Musters auf eine Materialschicht auf dem Halbleitersubstrat. Die Materialschicht des Halbleitersubstrats kann eine Metalleiterschicht, eine Keramikisolatorschicht, eine Halbleiterschicht oder ein anderes Material sein, was von der Stufe des Herstellprozesses und dem gewünschten Material, das für das Endprodukt festgelegt wurde, abhängt. In vielen Fällen wird eine Entspiegelungsschicht (AntiReflective Coating (ARC)) vor dem Auftrag der Fotolackschicht über der Materialschicht aufgetragen. Die ARC-Schicht kann eine konventionelle ARC- Schicht sein, die mit säurekatalysierten Fotolacken kompatibel ist.
Normalerweise wird die lösungsmittel-enthaltende Fotolackzusammensetzung mittels Schleuderbeschichtung oder einer anderen Technik auf das gewünschte Halbleitersubstrat aufgetragen. Das Substrat mit der Fotolack-Beschichtung wird dann vorzugsweise erhitzt (Vorbelichtung ausgehärtet), um das Lösungsmittel zu entfernen und die Kohärenz der Fotolackschicht zu verbessern. Die aufgetragene Schicht ist vorzugsweise so dünn wie möglich, vorausgesetzt, daß die Dicke im wesentlichen gleichmäßig ist, und daß die Fotolackschicht ausreichend ist, um der nachfolgenden Verarbeitung (normalerweise reaktive Ionenätzung) zu widerstehen, bei der das lithographische Muster auf die darunterliegende Materialschicht übertragen wird. Der Aushärteschritt nach Vorbelichtung dauert vorzugsweise ca. 10 Sekunden bis 15 Minuten, besser jedoch 15 Sekunden bis eine Minute. Die Aushärtetemperatur bei der Vorbelichtung kann in Abhängigkeit von der Glasübergangstemperatur des Fotolacks variieren. Die Aushärtung nach Vorbelichtung wird bei Temperaturen durchgeführt, die wenigstens 20°C unter Tg liegen.
Im Anschluß an die Lösungsmittelentfernung wird die Fotolackschicht bildweise der gewünschten Strahlung (z. B. 193 nm-UV-Strahlung) ausgesetzt. In Fällen, in denen zum Abtasten Teilchenstrahlen wie Elektronenstrahlen benutzt werden, kann eine bildweise Belichtung erreicht werden, indem der Strahl durch das Substrat abtastet und je nach Wahl über das gewünschte Muster gleitet. Normalerweise wird bei wellenähnlichen Strahlungsformen wie beispielsweise der 193 nm- UV-Strahlung die bildweise Belichtung über eine Maske vorgenommen, die über die Fotolackschicht gelegt wird. Bei einer 193 nm-UV-Strahlung liegt die gesamte Belichtungsenergie vorzugsweise bei ca. 100 Millijoule/cm2 oder darunter, besser jedoch bei 50 Millijoule/cm2 oder darunter (z. B. 15-30 Millijoule/cm2).
Nach der gewünschten bildweisen Belichtung ist die Fotolackschicht normalerweise ausgehärtet, um der anschließenden säurekatalysierte Reaktion zu widerstehen und den Kontrast des belichteten Musters zu verstärken. Die Aushärtung nach erfolgter Nachbelichtung wird vorzugsweise bei 100-175°C, besser jedoch bei ca. 125-160°C durchgeführt. Die Aushärtung nach Nachbelichtung wird vorzugsweise für 30 Sekunden bis 5 Minuten ausgeführt.
Nach Aushärtung im Anschluß an die Nachbelichtung erhält man die Fotolackstruktur mit dem gewünschten Muster bzw. ist die Fotolackstruktur mit dem gewünschten Muster entwickelt. Dabei kommt die Fotolackschicht mit einer Alkalilösung in Berührung, die selektiv die der Strahlung ausgesetzten Bereiche des Fotolacks auflöst. Bevorzugte Alkalilösungen (Entwickler) sind wäßrige Lösungen aus Tetramethyl-Ammonium-Hydroxid. Die Fotolackzusammensetzungen der Erfindung können vorzugsweise mit konventionellen wäßrigen Alkalilösungen (0,26 N) entwickelt werden. Die Fotolackzusammensetzungen der Erfindung können auch mit 0,14 N oder 0,21 N oder anderen wäßrigen Alkalilösungen entwickelt werden. Die dabei auf dem Substrat entstehende Fotolackstruktur wird dann normalerweise getrocknet, damit die restliche Entwicklerlösung entfernt werden kann. Die Fotolackzusammensetzungen der Erfindung werden im allgemeinen dadurch gekennzeichnet, daß die Fotolackstrukturen des Produkts einen hohen Ätzwiderstand haben. In einigen Fällen kann der Ätzwiderstand der Fotolackstruktur weiter verbessert werden, indem eine Post-Sylalationstechnik, die im Stand der Technik bekannt ist, benutzt wird. Die Zusammensetzungen der Erfindung ermöglichen die Reproduktion von lithographischen Merkmalen.
Das Muster von der Fotolackstruktur kann dann auf das Material (z. B. Keramik, Metall oder Halbleiter) des darunterliegenden Substrats übertragen werden. Normalerweise erfolgt die Übertragung durch reaktive Ionenätzung oder eine andere Ätztechnik. Im Zusammenhang mit der reaktiven Ionenätzung ist der Ätzwiderstand der Fotolackschicht besonders wichtig. Mit den Zusammensetzungen der Erfindung und den daraus resultierenden Fotolackstrukturen können die gemusterten Materialschichtstrukturen z. B. Metallverdrahtungsleitungen, Löcher für Kontakte oder Durchgangsleitungen, Isolierbereiche (z. B. Damaszenier-Rillen (damascene trenches) oder Flachrillenisolierung (shallow trench isolation)), Einkerbungen für Kondensatorstrukturen usw. wie diese bei der Konzeption von integrierten Schaltkreiseinheiten benutzt werden, hergestellt werden.
Die Prozesse, um diese Merkmale (auf Keramik, Metall oder Halbleiter) bereitzustellen, erfordern im allgemeinen die Bereitstellung einer Materialschicht oder eines Bereichs auf dem Substrat, auf die/auf den das Muster zu übertragen ist, den Auftrag einer Fotolackschicht auf die Materialschicht oder den Bereich, die bildweise Belichtung des Fotolacks mit Strahlen, das Entwickeln des Musters, indem der belichtete Fotolack mit einem Lösungsmittel in Berührung kommt, das Ätzen der Schicht(en), die unter der Fotolackschicht in Zwischenräumen auf dem Muster liegen, wobei eine gemusterte Materialschicht oder ein gemusterter Substratbereich gebildet wird und Entfernen des verbleibenden Fotolacks vom Substrat. In einigen Fällen kann eine Hartmaske unter der Fotolackschicht benutzt werden, um die Übertragung des Musters auf eine weiter darunterliegende Materialschicht oder einen weiter darunterliegenden Bereich zu übertragen. Beispiele von solchen Prozessen sind in den US Patentschriften 4,855,017; 5,362,663; 5,429,710; 5,562,801; 5,618,751; 5,744,376; 5,801,094 und 5,821,469 beschrieben. Auf die Beschreibungen dieser Patente wird hier Bezug genommen. Weitere Beispiele von Musterübertragungsprozessen sind in den Kapiteln 12 und 13 von "Semiconductor Lithography, Principles, Practices, and Materials" von Wayne Moreau, Plenum Press, (1988) beschrieben. Auf die Beschreibung wird hier Bezug genommen. Es sollte klar sein, daß die Erfindung nicht auf eine bestimmte Lithographietechnik oder Gerätestruktur begrenzt ist.
1. Beispiel
Ein Terpolymer, das ca. 20 Molprozente Norbornen-Spirolakton (als eine Mischung von Isomeren), 70 Molprozente Norbornen- Karbonsäure-T-Butyl-Ester und 10 Molprozente Norbornen- Karbonsäure enthält, wurde mittels Additionspolymerisation vorbereitet.
2. Beispiel
Eine Lösung (10% Polymer nach Gewicht) des im 1. Beispiel beschriebenen Polymers wurde in einer Mischung (80 : 20 nach Gewicht) von Propylenglykol-Methyletheracetat und γ- Butyrolakton vorbereitet. Zu dieser Lösung wurden 4% (basierend auf dem Polymergewicht) bis-(t- butylphenyl)Iodonium-Perfluorooctansulfonat und 1, 2% (basierend auf dem Gewicht des Polymers) von einer 1-M-Lösung von Tetra(n-butyl)Ammoniumhydroxid in Methanol beigegeben.
Nach der Filterung durch eine 0,2 µm Teflonmembran wurde diese Lösung auf einen Silizium-Wafer geschleudert, der mit einer im Handel erhältlichen reflexmindernden Beschichtung vorbereitet und für die Dauer von 60 s bei 130°C ausgehärtet wurde. Die Schichtdicke lag bei ca. 4000 A. Die Schicht wurde mit einer 193 nm-Strahlung mittels eines ISI ArF Microstepper belichtet, dann für die Dauer von 90 s bei 150°C ausgehärtet. Die Schicht wurde mittels eines im Handel erhältlichen 0,262 N TMAH Entwickler 60 s entwickelt, dann abgespült und getrocknet. Die Prüfung unter dem Licht- und dem Rasterelektronenmikroskop zeigte feine Merkmale in Abmessungen von fast 0,25 µm bei Dosen, die von 40-50 mJ/cm2 reichen.
3. Beispiel
Eine Lösung (10% Polymer nach Gewicht) des im 1. Beispiel beschriebenen Polymers wurde in Propylenglykol- Methyletheracetat vorbereitet. Zu dieser Lösung wurden 15% (basierend auf dem Gewicht des Polymers) T-Butyl-Lithocholat, 4% (basierend auf dem Gewicht des Polymers) bis-(t- butylphenyl)Iodonium-Perfluorooctansulfonat und 1,2% (basierend auf dem Gewicht des Polymers) von einer 1-M-Lösung von Tetra(n-butyl)Ammoniumhydroxid in Methanol beigegeben.
Nach der Filterung durch eine 0,2 µm Teflonmembran wurde diese Lösung auf einen Silizium-Wafer geschleudert, der mit einer im Handel erhältlichen reflexmindernden Beschichtung vorbereitet und für die Dauer von 60 s bei 130°C ausgehärtet wurde. Die Schichtdicke lag bei ca. 4000 A. Die Schicht wurde mit einer 193 nm-Strahlung mittels eines ISI ArF Microstepper belichtet, dann für die Dauer von 90 s bei 150°C ausgehärtet. Die Schicht wurde mittels eines im Handel erhältlichen 0,262 N TMAH Entwickler 60 s entwickelt, dann abgespült und getrocknet. Die Prüfung unter dem Licht- und dem Rasterelektronenmikroskop zeigte feine Merkmale in Abmessungen von fast 0,18 µm bei Dosen, die von 40-50 mJ/cm2 reichen.
4. Beispiel
Eine Lösung (10% Polymer nach Gewicht) des im 1. Beispiel beschriebenen Polymers wurde in Propylenglykol- Methyletheracetat vorbereitet. Dieser Lösung wurden 15% (basierend auf dem Gewicht des Polymers) 2,5- bis(adamantanoyloxy)-2,5-Dimethylbutan, 4% (basierend auf dem Gewicht des Polymers) bis-(t-butylphenyl)Iodonium- Perfluorooctansulfonat und 1,2% (basierend auf dem Gewicht des Polymers) von einer 1-M-Lösung von Tetra(n- butyl)Ammoniumhydroxid in Methanol beigegeben.
Nach der Filterung durch eine 0,2 µm Teflonmembran wurde diese Lösung auf einen Silizium-Wafer geschleudert, der mit einer im Handel erhältlichen reflexmindernden Beschichtung vorbereitet und für die Dauer von 60 s bei 130°C ausgehärtet wurde. Die Schichtdicke lag bei ca. 4000 A. Die Schicht wurde mit einer 193 nm-Strahlung mittels eines ISI ArF Microstepper belichtet, dann für die Dauer von 90 s bei 150°C ausgehärtet. Die Schicht wurde mittels eines im Handel erhältlichen 0,262 N TMAH Entwickler 60 s entwickelt, dann abgespült und getrocknet. Die Prüfung unter dem Licht- und dem Rasterelektronenmikroskop zeigte feine Merkmale in Abmessungen von fast 0,15 µm bei Dosen, die von 40-50 nJ/cm2 reichen.

Claims (31)

1. Eine Fotolackzusammensetzung mit (a) einem zyklischen Olefinpolymer und (b) einem photosensitivem Säuregenerator, wobei das zyklische Olefinpolymer enthält:
  • a) zyklische Olefineinheiten, von denen jede einen säureempfindlichen Anteil hat, der die Löslichkeit in wäßrigen Alkalilösungen gehemmt, und
  • b) zyklische Olefinmonomereinheiten, von denen jede einen Laktonanteil hat, wobei keine Sauerstoffatome in einem Anteil, der zwischen dem Laktonanteil und einem zyklischen Olefinring eingreift, enthalten sind.
2. Die Fotolackzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei der Laktonanteil der zyklischen Olefinmonomereinheiten ii) aus der Gruppe ausgewählt wird, die aus einem (a) Lakton besteht, das in einem zyklischen Olefinring der Monomereinheit anelliert ist ii), (b) ein in einem zyklischen Olefinring der Monomereinheit spiral- gebundenes Lakton ii), (c) ein direkt in einem zyklischen Olefinring der Monomereinheit gebundenes Lakton ii), ohne daß irgendwelche Atome zwischen dem Lakton und dem zyklischen Olefinring gemeinsam benutzt werden, oder (d) ein in einem zyklischen Olefin der Monomereinheit ii) durch einen Kohlenwasserstoffanteil gebundenes Lakton.
3. Die Fotolackzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei der Laktonanteil der zyklischen Olefinmonomereinheiten ii) ein Spirolaktonanteil ist, der aus der Gruppe ausgewählt wird, die aus 5gliedrigen Ring-Spirolaktonen, 6- gliedrigen Ring-Spirolaktonen und 7gliedrigen Ring- Spirolaktonen besteht.
4. Die Fotolackzusammensetzung nach Anspruch 4, wobei der Laktonanteil im wesentlichen aus 5gliedrigen Ring- Spirolaktonen besteht.
5. Die Fotolackzusammensetzung nach Anspruch 1, die außerdem (c) einen voluminösen hydrophoben Zusatz enthält, der gegenüber einer 193 nm-Strahlung im wesentlichen transparent ist.
6. Die Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das zyklische Olefinpolymer wenigstens ca. 20 Molprozente zyklischer Olefineinheiten i) enthält.
7. Die Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das zyklische Olefinpolymer wenigstens ca. 5 Molprozente zyklischer Olefineinheiten ii) enthält.
8. Die Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das zyklische Olefinpolymer außerdem iii) zyklische Olefineinheiten enthält, die aus der aus Norbornen und zyklischen Olefineinheiten bestehenden Gruppe ausgewählt wurden, die schwebende Säuregruppen haben, die aus der Gruppe mit Carboxyl, Sulfonamidyl und Fluoroalkohol ausgewählt wurden.
9. Die Zusammensetzung nach Anspruch 8, wobei die Säuregruppe eine Carboxyl-Gruppe ist.
10. Die Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die zyklischen Olefineinheiten i) eine säureempfindliche Schutzgruppe enthalten, die einen aus der Gruppe mit tertiärem Alkyl- Carboxyl-Ester, tertiärem Cycloalkyl-Carboxyl, Ester- Ketalen und Ester-Azetalen ausgewählten Anteil enthält.
11. Die Zusammensetzung nach Anspruch 5, wobei der voluminöse hydrophobe Zusatz eine Mischung aus wenigstens 10 Kohlenstoffatomen und einen alizyklischen Anteil enthält.
12. Die Zusammensetzung nach Anspruch 11, wobei der voluminöse hydrophobe Zusatz eine Mischung enthält, die aus der Gruppe mit gesättigten Steroidmischungen, nichtsteroiden alizyklischen Mischungen und nichtsteroiden multi-azyklischen Mischungen ausgewählt wird, und eine Vielzahl von säureempfindlichen Verbindungsgruppen zwischen wenigstens zwei alizyklischen Anteilen hat.
13. Die Zusammensetzung nach Anspruch 5, wobei die Zusammensetzung 5-25 Gewichtsprozente der voluminösen hydrophoben Zusatzkomponente enthält, die auf dem Gewicht des zyklischen Olefinpolymers basiert.
14. Die Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das zyklische Olefinpolymer ca. 5-50 Molprozente an zyklischen Olefineinheiten ii) enthält.
15. Die Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die Fotolackzusammensetzung wenigstens ca. 0,5 Gewichtsprozente des photosensitiven Säuregenerators enthält, der auf dem Gewicht des zyklischen Olefinpolymers basiert.
16. Eine gemusterte Fotolackstruktur auf einem Substrat, wobei das Fotolack (a) ein zyklisches Olefinpolymer und (b) einen photosensitiven Säuregenerator enthält, wobei das zyklische Olefinpolymer enthält:
  • a) zyklische Olefinmonomereinheiten, von denen jede einen säureempfindlichen Anteil hat, der die Löslichkeit in wäßrigen Alkalilösungen gehemmt, und
  • b) zyklische Olefinmonomereinheiten, von denen jede einen Laktonanteil hat, wobei keine Sauerstoffatome in einem Anteil, der zwischen dem Laktonanteil und einem zyklischen Olefinmonomerring eingreift, enthalten sind.
17. Die gemusterte Fotolackstruktur nach Anspruch 16, wobei das Fotolack außerdem (c) einen voluminösen hydrophoben Zusatz enthält, der gegenüber einer 193 nm-Strahlung im wesentlichen transparent ist.
18. Die Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das zyklische Olefinpolymer außerdem iii) zyklische Olefineinheiten enthält, die aus der aus Norbornen und zyklischen Olefineinheiten bestehenden Gruppe ausgewählt wurden, die schwebende Säuregruppen haben, die aus der Gruppe mit Carboxyl, Sulfonamidyl und Fluoroalkohol ausgewählt wurden.
19. Ein Verfahren zur Herstellung einer gemusterten Fotolackstruktur auf einem Substrat, wobei das Verfahren folgendes vorsieht:
  • A) Auftrag einer Fotolackzusammensetzung auf dem Substrat, um auf diesem Substrat eine Fotolackschicht zu bilden, wobei die Fotolackzusammensetzung (a) ein zyklisches Olefinpolymer und (b) einen photosensitiven Säuregenerator enthält, und das zyklische Olefinpolymer enthält:
    • a) zyklische Olefinmonomereinheiten, von denen jede einen säureempfindlichen Anteil hat, der die Löslichkeit in wäßrigen Alkalilösungen gehemmt, und
    • b) zyklische Olefinmonomereinheiten, von denen jede einen Laktonanteil hat, wobei keine Sauerstoffatome in einem Anteil, der zwischen dem Laktonanteil und einem zyklischen Olefinmonomerring eingreift, enthalten sind;
  • B) bildweise Belichtung des Substrats mit Strahlung, wobei die Säure von dem photosensitiven Säuregenerator in den der Strahlung ausgesetzten Bereichen der Fotolackschicht erzeugt wird, und
  • C) Kontakt des Substrats mit einer wäßrigen Alkali- Entwicklerlösung, wobei die belichteten Bereiche der Fotolackschicht von der Entwicklerlösung selektiv aufgelöst werden, um die gemusterte Fotolackstruktur auf dem Substrat zu erkennen.
20. Das Verfahren nach Anspruch 19, wobei das Fotolack außerdem (c) einen voluminösen hydrophoben Zusatz enthält, der gegenüber der 193 nm-Strahlung im wesentlichen transparent ist.
21. Das Verfahren nach Anspruch 19, wobei das zyklische Olefinpolymer außerdem iii) zyklische Olefineinheiten enthält, die aus der aus Norbornen und zyklischen Olefineinheiten bestehenden Gruppe ausgewählt wurden, die schwebende Säuregruppen haben, die aus der Gruppe mit Carboxyl, Sulfonamidyl und Fluoroalkohol ausgewählt wurden.
22. Das Verfahren nach Anspruch 19, wobei es sich bei der in Schritt (B) benutzte Strahlung um eine 193 nm-UV-Strahlung handelt.
23. Das Verfahren nach Anspruch 19, wobei das Substrat zwischen den Schritten (B) und (C) ausgehärtet wird.
24. Ein Verfahren, um eine gemusterte Materialstruktur auf einem Substrat zu bilden, wobei das Material aus der Gruppe der Halbleiter, Keramik und Metalle ausgewählt wird, wobei das Verfahren enthält:
  • A) Bereitstellung eines Substrats mit einer Schicht aus diesem Material,
  • B) Auftrag einer Fotolackzusammensetzung auf dem Substrat, um auf diesem Substrat eine Fotolackschicht zu bilden, wobei die Fotolackzusammensetzung (a) ein zyklisches Olefinpolymer und (b) einen photosensitiven Säuregenerator enthält, und das zyklische Olefinpolymer enthält:
    • a) zyklische Olefinmonomereinheiten, von denen jede einen säureempfindlichen Anteil hat, der die Löslichkeit in wäßrigen Alkalilösungen gehemmt, und
    • b) zyklische Olefinmonomereinheiten, von denen jede einen Laktonanteil hat, wobei keine Sauerstoffatome in einem Anteil, der zwischen dem Laktonanteil und einem zyklischen Olefinmonomerring eingreift, enthalten sind;
  • C) bildweise Belichtung des Substrats mit Strahlung, wobei die Säure von dem photosensitiven Säuregenerator in den der Strahlung ausgesetzten Bereichen der Fotolackschicht erzeugt wird, und
  • D) Kontakt des Substrats mit einer wäßrigen Alkali- Entwicklerlösung, wobei die belichteten Bereiche der Fotolackschicht von der Entwicklerlösung selektiv aufgelöst werden, um die gemusterte Fotolackstruktur auf den Substrat zu erkennen, und
  • E) Übertragung des Fotolackstrukturmusters auf die Materialschicht durch Ätzen der Materialschicht durch Zwischenräume in dem Fotolackstrukturmuster.
25. Das Verfahren nach Anspruch 24, wobei das Fotolack außerdem (c)einen voluminösen hydrophoben Zusatz enthält, der gegenüber einer 193 nm-Strahlung im wesentlichen transparent ist.
26. Das Verfahren nach Anspruch 24, wobei das zyklische Olefinpolymer außerdem iii) zyklische Olefineinheiten enthält, die aus der aus Norbornen und zyklischen Olefineinheiten bestehenden Gruppe ausgewählt wurden, die schwebende Säuregruppen haben, die aus der Gruppe mit Carboxyl, Sulfonamidyl und Fluoroalkohol ausgewählt wurden.
27. Das Verfahren nach Anspruch 24, wobei das verwendete Material Metall ist.
28. Das Verfahren nach Anspruch 24, wobei das Ätzen ein reaktives Ionenätzen ist.
29. Das Verfahren nach Anspruch 24, wobei wenigstens eine Zwischenschicht zwischen der Materialschicht und der Fotolackschicht bereitgestellt wird, und Schritt (E) das Ätzen durch die Zwischenschicht enthält.
30. Das Verfahren nach Anspruch 24, wobei die Wellenlänge der Strahlung ca. 193 nm beträgt.
31. Das Verfahren nach Anspruch 24, wobei das Substrat zwischen den Schritten (C) und (D) ausgehärtet wird.
DE10118902A 2000-05-05 2001-04-18 Fotolackzusammensetzungen aus zyklischen Olefinpolymeren mit Laktonanteil Ceased DE10118902A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US09/566,395 US6251560B1 (en) 2000-05-05 2000-05-05 Photoresist compositions with cyclic olefin polymers having lactone moiety

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE10118902A1 true DE10118902A1 (de) 2002-03-14

Family

ID=24262710

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE10118902A Ceased DE10118902A1 (de) 2000-05-05 2001-04-18 Fotolackzusammensetzungen aus zyklischen Olefinpolymeren mit Laktonanteil

Country Status (6)

Country Link
US (1) US6251560B1 (de)
JP (1) JP3418184B2 (de)
KR (1) KR100487205B1 (de)
CN (1) CN1189792C (de)
DE (1) DE10118902A1 (de)
TW (1) TW588219B (de)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6808859B1 (en) * 1996-12-31 2004-10-26 Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. ArF photoresist copolymers
KR20010054851A (ko) * 1999-12-08 2001-07-02 윤종용 지환식 감광성 폴리머 및 이를 포함하는 레지스트조성물과 그 제조방법
US6406828B1 (en) * 2000-02-24 2002-06-18 Shipley Company, L.L.C. Polymer and photoresist compositions
TW574622B (en) * 2000-05-05 2004-02-01 Ibm Copolymer photoresist with improved etch resistance
JP4576737B2 (ja) * 2000-06-09 2010-11-10 Jsr株式会社 感放射線性樹脂組成物
JP3589160B2 (ja) * 2000-07-07 2004-11-17 日本電気株式会社 レジスト用材料、化学増幅型レジスト及びそれを用いたパターン形成方法
US6627391B1 (en) * 2000-08-16 2003-09-30 International Business Machines Corporation Resist compositions containing lactone additives
JP4831278B2 (ja) * 2000-09-14 2011-12-07 信越化学工業株式会社 高分子化合物、レジスト材料、及びパターン形成方法
US6794109B2 (en) 2001-02-23 2004-09-21 Massachusetts Institute Of Technology Low abosorbing resists for 157 nm lithography
JP3853168B2 (ja) * 2001-03-28 2006-12-06 松下電器産業株式会社 パターン形成方法
US6936398B2 (en) * 2001-05-09 2005-08-30 Massachusetts Institute Of Technology Resist with reduced line edge roughness
US20030191193A1 (en) * 2002-04-03 2003-10-09 Jillian Cornish Lactoferrin
US6756180B2 (en) 2002-10-22 2004-06-29 International Business Machines Corporation Cyclic olefin-based resist compositions having improved image stability
US6677419B1 (en) 2002-11-13 2004-01-13 International Business Machines Corporation Preparation of copolymers
US7611758B2 (en) * 2003-11-06 2009-11-03 Tokyo Electron Limited Method of improving post-develop photoresist profile on a deposited dielectric film
US20070117040A1 (en) * 2005-11-21 2007-05-24 International Business Machines Corporation Water castable-water strippable top coats for 193 nm immersion lithography
KR100669038B1 (ko) * 2006-01-18 2007-01-16 금호석유화학 주식회사 락톤기와 2차 히드록실기를 갖는 노보넨 유도체를반복단위로 포함하는 중합체 및 이를 포함하는 화학증폭형레지스트 조성물
JP2020523233A (ja) 2017-07-13 2020-08-06 ヒューレット−パッカード デベロップメント カンパニー エル.ピー.Hewlett‐Packard Development Company, L.P. コーティング組成物
US11605538B2 (en) * 2018-10-31 2023-03-14 Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd. Protective composition and method of forming photoresist pattern

Family Cites Families (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4400461A (en) 1981-05-22 1983-08-23 Bell Telephone Laboratories, Incorporated Process of making semiconductor devices using photosensitive bodies
US4855017A (en) 1985-05-03 1989-08-08 Texas Instruments Incorporated Trench etch process for a single-wafer RIE dry etch reactor
US5310619A (en) 1986-06-13 1994-05-10 Microsi, Inc. Resist compositions comprising a phenolic resin, an acid forming onium salt and a tert-butyl ester or tert-butyl carbonate which is acid-cleavable
JP3000745B2 (ja) 1991-09-19 2000-01-17 富士通株式会社 レジスト組成物とレジストパターンの形成方法
US5250829A (en) 1992-01-09 1993-10-05 International Business Machines Corporation Double well substrate plate trench DRAM cell array
DE4319178C2 (de) 1992-06-10 1997-07-17 Fujitsu Ltd Resist-Zusammensetzung enthaltend ein Polymermaterial und einen Säuregenerator
JP3271359B2 (ja) 1993-02-25 2002-04-02 ソニー株式会社 ドライエッチング方法
US5468819A (en) 1993-11-16 1995-11-21 The B.F. Goodrich Company Process for making polymers containing a norbornene repeating unit by addition polymerization using an organo (nickel or palladium) complex
JP2715881B2 (ja) 1993-12-28 1998-02-18 日本電気株式会社 感光性樹脂組成物およびパターン形成方法
KR100212410B1 (ko) 1994-02-01 1999-08-02 야마모토 카즈모토 신규 수지 조성물
US5562801A (en) 1994-04-28 1996-10-08 Cypress Semiconductor Corporation Method of etching an oxide layer
US5580694A (en) 1994-06-27 1996-12-03 International Business Machines Corporation Photoresist composition with androstane and process for its use
EP0737897A1 (de) 1995-03-15 1996-10-16 OCG Microelectronic Materials Inc. Nasschemisch entwickelbares, ätzstabiler Photoresist für UV-Strahlung mit einer Wellenlänge unter 200 nm
US5705503A (en) 1995-05-25 1998-01-06 Goodall; Brian Leslie Addition polymers of polycycloolefins containing functional substituents
JP3433017B2 (ja) 1995-08-31 2003-08-04 株式会社東芝 感光性組成物
KR0178475B1 (ko) 1995-09-14 1999-03-20 윤덕용 신규한 n-비닐락탐 유도체 및 그의 중합체
JP2907144B2 (ja) 1995-12-11 1999-06-21 日本電気株式会社 酸誘導体化合物、高分子化合物、それを用いた感光性樹脂組成物およびパターン形成方法
EP0885405B1 (de) * 1996-03-07 2005-06-08 Sumitomo Bakelite Co., Ltd. Photoresist zusammensetzungen mit polycyclischen polymeren mit säurelabilen gruppen am ende
US5879857A (en) 1997-02-21 1999-03-09 Lucent Technologies Inc. Energy-sensitive resist material and a process for device fabrication using an energy-sensitive resist material
US5843624A (en) * 1996-03-08 1998-12-01 Lucent Technologies Inc. Energy-sensitive resist material and a process for device fabrication using an energy-sensitive resist material
US5744376A (en) 1996-04-08 1998-04-28 Chartered Semiconductor Manufacturing Pte, Ltd Method of manufacturing copper interconnect with top barrier layer
US5618751A (en) 1996-05-23 1997-04-08 International Business Machines Corporation Method of making single-step trenches using resist fill and recess
US5821469A (en) 1996-12-18 1998-10-13 Lucent Technologies Inc. Device for securing cables in a telecommunications system
JPH10218941A (ja) * 1997-02-05 1998-08-18 Oki Electric Ind Co Ltd レジスト用樹脂、化学増幅型レジスト、パターン形成方法
JP2991149B2 (ja) 1997-02-25 1999-12-20 日本電気株式会社 感光性樹脂組成物およびパターン形成方法
US5801094A (en) 1997-02-28 1998-09-01 United Microelectronics Corporation Dual damascene process
US6103445A (en) * 1997-03-07 2000-08-15 Board Of Regents, The University Of Texas System Photoresist compositions comprising norbornene derivative polymers with acid labile groups
JP3665445B2 (ja) 1997-04-28 2005-06-29 株式会社東芝 感光性組成物およびこれを用いたパタン形成方法
US6017680A (en) * 1997-08-05 2000-01-25 Hitachi, Ltd. Method for pattern formation and process for preparing semiconductor device
JP3676918B2 (ja) * 1997-10-09 2005-07-27 富士通株式会社 レジスト材料及びレジストパターンの形成方法
JP3865919B2 (ja) * 1998-02-03 2007-01-10 富士フイルムホールディングス株式会社 ネガ型フォトレジスト組成物
JP2000047387A (ja) * 1998-07-28 2000-02-18 Fuji Photo Film Co Ltd 遠紫外線露光用ポジ型フォトレジスト組成物
JP3821961B2 (ja) * 1998-09-25 2006-09-13 株式会社ルネサステクノロジ パターン形成方法及び半導体装置の製造方法及び感放射線組成物
KR100445920B1 (ko) * 1999-03-11 2004-08-25 인터내셔널 비지네스 머신즈 코포레이션 환형 올레핀 중합체 및 첨가제를 갖는 포토레지스트 조성물
US6124074A (en) * 1999-03-11 2000-09-26 International Business Machines Corporation Photoresist compositions with cyclic olefin polymers and hydrophobic non-steroidal multi-alicyclic additives
US6048664A (en) 1999-03-12 2000-04-11 Lucent Technologies, Inc. Energy-sensitive resist material and a process for device fabrication using an energy-sensitive resist material

Also Published As

Publication number Publication date
JP3418184B2 (ja) 2003-06-16
CN1189792C (zh) 2005-02-16
CN1322967A (zh) 2001-11-21
TW588219B (en) 2004-05-21
KR100487205B1 (ko) 2005-05-04
JP2002014472A (ja) 2002-01-18
KR20010102848A (ko) 2001-11-16
US6251560B1 (en) 2001-06-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE10118902A1 (de) Fotolackzusammensetzungen aus zyklischen Olefinpolymeren mit Laktonanteil
DE112013003188B4 (de) Zusammensetzung entwickelbarer untenliegender Antireflexbeschichtung und Verfahren zum Bilden von Strukturen unter Verwendung davon
EP0492253B1 (de) Photostrukturierungsverfahren
EP0494383B1 (de) Photoresist
DE112011103052T5 (de) Fotoresist-Zusammensetzung für Negativentwicklung und Strukturierungsverfahren damit
EP0919867B1 (de) Chemisch verstärkter Resist für die Elektronenstrahllithographie
DE10018852A1 (de) Silicium enthaltendes Polymer, Verfahren zu seiner Herstellung, dieses verwendende Resistzusammensetzung, Musterbildungsverfahren und Verfahren zur Herstellung einer elektronischen Anordnung
DE10043678A1 (de) Negative Resistzusammensetzung, Verfahren zur Bildung von Resistmustern und Verfahren zur Herstellung elektronischer Anordnungen
DE69905424T2 (de) Positiv arbeitende lichtempfindliche Harzzusammensetzung
US6124074A (en) Photoresist compositions with cyclic olefin polymers and hydrophobic non-steroidal multi-alicyclic additives
DE60100930T2 (de) Resistzusammensetzung und Verfahren zur Herstellung von Halbleiterbauelementen
DE112012004718B4 (de) Hybride Photoresistzusammensetzung sowie musterbildendes Verfahren unter Verwendung derselben
DE102020115407A1 (de) Strukturierungsverfahren einer halbleiterstruktur mit verbesserter haftung
US6627391B1 (en) Resist compositions containing lactone additives
DE10147011B4 (de) Chemisch verstärkte Resistzusammensetzung und Verfahren zur Bildung eines gemusterten Films unter Verwendung derselben
DE102020131427A1 (de) Photoresistzusammensetzung und Herstellungsverfahren von Photoresiststruktur
EP0874281B1 (de) Chemisch verstärkter Resist
DE10120673B4 (de) Verfahren zur Strukturierung einer Photolackschicht
US20040076903A1 (en) Cyclic olefin-based resist compositions having improved image stability
EP0355015B1 (de) Verfahren zur Entwicklung positiv arbeitender Photoresists
DE10118976B4 (de) Photoresist-Zusammensetzung für ein Resist-Fließverfahren und Verfahren zur Bildung eines Kontaktlochs unter Verwendung desselben
DE10009183A1 (de) Photoresistzusammensetzungen mit zyklischen Olefinpolymeren und Hydrophoben nichtsteroidalen alizyklischen oder gesättigten Steroid-Additiven
US6265134B1 (en) Photoresist compositions with pendant polar-functionalized aromatic groups and acid-labile branching
US6391521B1 (en) Resist compositions containing bulky anhydride additives
DE10228546B4 (de) Verfahren zur Strukturierung einer Lithographiemaske

Legal Events

Date Code Title Description
OP8 Request for examination as to paragraph 44 patent law
8125 Change of the main classification

Ipc: G03F 7/039 AFI20051017BHDE

8131 Rejection
R081 Change of applicant/patentee

Owner name: GLOBALFOUNDRIES INC., KY

Free format text: FORMER OWNER: IBM CORP., ARMONK, N.Y., US

R082 Change of representative

Representative=s name: RICHARDT PATENTANWAELTE PARTG MBB, DE

R081 Change of applicant/patentee

Owner name: GLOBALFOUNDRIES INC., KY

Free format text: FORMER OWNER: GLOBALFOUNDRIES US 2 LLC (N.D.GES.DES STAATES DELAWARE), HOPEWELL JUNCTION, N.Y., US

R082 Change of representative

Representative=s name: RICHARDT PATENTANWAELTE PARTG MBB, DE