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DE1011397B - Farbstoffpraeparate der 1-Oxy-4-phenylaminoanthrachinonreihe - Google Patents

Farbstoffpraeparate der 1-Oxy-4-phenylaminoanthrachinonreihe

Info

Publication number
DE1011397B
DE1011397B DES42368A DES0042368A DE1011397B DE 1011397 B DE1011397 B DE 1011397B DE S42368 A DES42368 A DE S42368A DE S0042368 A DES0042368 A DE S0042368A DE 1011397 B DE1011397 B DE 1011397B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
oxy
phenylaminoanthraquinone
amino
dye
series
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DES42368A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Jacques Guenthard
Dr Albin Peter
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz AG filed Critical Sandoz AG
Publication of DE1011397B publication Critical patent/DE1011397B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
    • C09B67/0038—Mixtures of anthraquinones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/51—N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
    • C09B1/514—N-aryl derivatives
    • C09B1/5145—N-aryl derivatives only amino and hydroxy groups
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
    • D06P1/20—Anthraquinone dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/82—Textiles which contain different kinds of fibres
    • D06P3/8204—Textiles which contain different kinds of fibres fibres of different chemical nature
    • D06P3/8214—Textiles which contain different kinds of fibres fibres of different chemical nature mixtures of fibres containing ester and amide groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
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  • Detergent Compositions (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
kl. 8 m 13
INTERNAT. KL. D 06 ρ
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT 1011397
S 42368IVc/8m ANMELDETAG: 20. JANUAR 1 9 5 5
BEKANNTMACHUNG
DERANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AOSLEGESCHRIFT: 4. JULI 1957
Farbstoffe der l-Oxy-4-phenylammoanthrachinonreihe zeigen im allgemeinen für Acetatkunstseide wenig Affinität. Man kann das Aufziehvermögen dieser Farbstoffe auf Acetatkunstseide derart ermitteln, daß man Acetatkunstseide mit Hilfe von Farbstoffpasten, die alle auf die gleiche Weise hergestellt sind, färbt und den nach der Färbung im wässerigen Bad verbleibenden Anteil durch Verdampfen des Wassers aufarbeitet. Den trockenen Rückstand löst man in einem geeigneten organischen Lösungsmittel und vergleicht diese Lösung colorimetrisch mit einer Lösung, welche die ursprünglich für die Färbung eingesetzte Menge an Farbstoff enthält. Die Differenz zwischen den beiden colorimetrisch gemessenen Werten entspricht dem auf die Acetatkunstseide aufgezogenen Anteil an Farbstoff.
Auf diese Weise lassen sich für l-Oxy-4-phenylaminoanthrachinone der Zusammensetzung
O OH
(A)
worin X einen gegebenenfalls weitersubstituierten Phenylrest bedeutet, folgende Affinitätswerte bestimmen:
Tabelle I
Farbstoff I Symbol — NH — X Aufziehender
Anteil
Nr. II steht für Rest aus in %
III Aminobenzol 50
IV 1 -Amino-2-methylbenzol 10
V 1 -Amino-3-methylbenzol 27,5
VI 1 -Amino-2-methoxybenzol 22,5
VII 1 -Amino-4-methoxybenzol 2,5
VIII 1 -Amino-4-oxybenzol 40
IX 1,4-Diaminobenzol 40
X l-Amino-3-chlorbenzol 30
XI 1 -Amino-4-oxäthylbenzol 70
XII l-Amino-2, 3-dimethylbenzol 5
XIII l-Amino-3,4-dimethylbenzol 5
XIV l-Amino-4-phenylaminobenzol 35
XV l-Ammo-4-formylaminobenzol 40
1 -Amino-4-acetylaminobenzol 27,5
XVI 1 - Amino-4-chlor acetylamino-
benzol 30
XVII l-Amino-4-(N-methyl-N-
acetyl) -aminobenzol 37,5
1 -Amino-4-carbäthoxyamino-
benzol 17,5
Farbstoffpräparate der Ι-Οχγ-4-phenylaminoanthrachinonreihe
Anmelder:
Sandoz A. G.r Basel (Schweiz)
Vertreter: Dr. W. Schalk und Dipl.-Ing. P. Wirth,
Patentanwälte, Frankfurt/M.,
Große Eschenheimer Str. 39
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 26. Januar und 16. November 1954
Dr. Jacques Günthard, Basel,
und Dr. Albin Peter, Binningen (Schweiz),
sind als Erfinder genannt worden
Farbstoff 30 XVIII 35 XX Symbol — NH-X Aufziehender
Anteil		 50
Nr. steht für Rest aus
XIX /0 32,5
1 -Amino-4- (äthoxy) -acetyl-
aminobenzol 55
l-Amino-4-(butoxy)-acetyl-
aminobenzol
1 -Amino-4-carbomethoxy-
aminobenzol
Es wurde nun gefunden, daß man die Affinität der Farbstoffe der l-Oxy-4-phenylaminoanthrachinonreihe zu Acetatkunstseide erhöhen kann, wenn man die Farbstoffe in Mischungen verwendet, die mindestens zu einem Drittel aus einer oder mehreren Verbindungen der Zusammensetzung
45
O OH
O NH
Acyl
709 586/391
1 Oil
bestehen. In der Formel (B) bedeutet R Wasserstoff oder Methyl undAcyl den Rest"— COO1· CH3,-"COO ■ C2H5-; -CO-H oder — CO · CH2Y, wobei Y für Wasserstoff, Chlor oder Alkoxy steht.
■ Gegenstand des vorliegenden Patentes bilden somit Gemische aus Farbstoffen der--i-Oxy-4-phenylaminoanthraehinonreihe, welche durch einen mengenmäßig mindestens ein Drittel ausmachenden Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen der Zusammensetzung (B) gekennzeichnet sind.
Die nachstehende Tabelle II gibt das Aufziehvermögen auf Acetatkunstseide von erfindungsgemäßen, durch Vermischen eines oder mehrerer Färbstoffe der Zusammensetzung (A) mit einem oder mehreren Farbstoffen der Zusammensetzung (B) erhaltenen Gemische wieder. Dabei sind die Gewichtsverhältnisse der Komponenten innerhalb der festgelegten Grenzen gehalten. Das Aufziehvermögen wurde nach dem oben geschilderten Verfahren ermittelt. Aus der Zusammenstellung geht hervor, daß die Farbstoffgemische unerwarteterweise ein über dasjenige der Komponenten erhöhtes Aufziehvermögen auf Acetatkunstseide besitzen.
Affinitätswerte der Gemische einfach dem arithmetischen Mittel aus den Affinitätswerten der Komponenten.
TabeUe III
Farbstoff Farbstoffe Nr. Aufziehender Anteil 7»
gemisch in gefunden
Nr. I (50%) + III (50%) berechnet 40
a I (500/0) +IX (50%) 39 60
b I (500/,)+VH (50%) 60 45
C I(50o/0)+VI(SOo/0) 45 45
d "IV (50%)+ VIII (50%) 45 25
e IV (33 «/„) + VI (33o/o) + 26
f XII (33Oy0) 35
I (25%)+ IV {25%) + 32,5
g VI (25%)+ XH (25%) 35
37
Tabelle II
Farbstofi- Farbstoffe Nr. Aufziehender Anteil %
gemisch in I gefunden
Nr. I (50o/0)+XV (50 o/0) berechnet [
65
1 I (50 o/o)+ XIV (50 o/o) 40 60
2 I Wo)+ XVI (50 o/o) 39 70
3 HI (50%)+ XIV (50 %) 44 40
4 III (50%) +XVI (50 o/o) 27,5 50
5 IV (δυο/,,)+XVI (50%) 32,5 50
6 V (50 o/o) + XVI (50%) 30 40
7 V (50 o/o) + XIV (50%) 20 25
8 I (33%)+ IH (33%) + 15
9 xiv (330/0) 50
I (25 o/o)+ 111 (25 o/o) + 35
10 XIV (50%) 45
III (25%)+ IV (25 o/o) + 33
11 XIV (25 ο/«)+ XV (250/0) 40
1(33%) + XIV (67%) 27 52,5
12 I(67o/o) + XIV(33%) 35 47,5
13 II (25%)+ XIH (75%) 42,5 40
14 II (20%)+ XIII (80 0/0) 32,5 45
15 Π(50%) + ΧΠΙ(50%) 34 35
16 VIII (50%)+ XVII (50 o/o) 25 37,5
17 VI (50%)+XVII (50 o/o) 24 35
18 XII (50%)+XIV (500/0) 29 40
19 X (20%) +XVII (80 o/o) 31 35
20 XI (50 0/0) + XIV (50 0/0) 15 25
21 IX (50%) + XVII (50%) 16 50
22 I (33%)+ XIV (33%) + 44
23 XVII (33%) 55
I (50%)+XVIII (50%) 32 62,5
24 II (50%) + XIX (50 0/0) 50 45
25 I (50 o/o) + XX (500/0) 21 67,5
26 VII (50 o/o) + XIII (50 o/o) 52,5 45
27 XIV (50%) + XV (5Oo/o) 40 40
28 XIV (50 "/ο) + XVI (50 o/o) 29 55
29 32,5
Zur praktischen Verwendung in der Färberei sind die Farbstoffgemische, in üblicher Weise fein verteilt, mit Schutzkolloiden, Dispergier- und Netzmitteln zu verarbeiten. Die Präparate können als Pulver oder als Pasten fertiggestellt werden.
Außer zum Färben von Gebilden aus Acetatkunstseide und anderen acylierten Cellulosen dienen die Farbstoffgemische auch zum Färben von anderen Kunststoffen und -fasern, beispielsweise von synthetischen Polyamidfasern und Polyesterfasern.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffgemische wird in den folgenden beiden Beispielen veranschaulicht. Zu diesem Zweck wurden die Farbstoffgemische Nr. 2 und 6 gewählt. Die Teile bedeuten Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die ■ Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
1 Teil l-Oxy-4-phenylaminoanthrachinon und 1 Teil
1 - Oxy - 4 - (4' - acetylamino) - phenylaminoanthrachinon werden in 15 Teilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst. Man gießt die Lösung in 100 Teile Wasser, filtriert das ausgefallene Farbstoffgemisch ab und wäscht es neutral.
Den feuchten Filterkuchen mahlt man nach Zusatz von
2 Teilen des technischen Kondensationsprodukts aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd in einer rostfreien Kugelmühle kolloid.und trocknet die Paste durch Zerstäuben. Man erhält ein grauviolettes Pulver, das sich in Wasser leicht dispergieren läßt. Der Farbstoff zieht auf Acetatkunstseide bei 80° zu 60 %, auf Polytherephthalatfasern bei 97° vollständig auf.
55
Beispiel 2
1 Teil l-Oxy-4-(2'-methoxy)-phenylaminoanthrachinon und 1 Teil l-Oxy-4-(4'-N-methyl-N-acetylamino)-phenylaminoanthrachinon werden bei 20° in eine Lösung von 1 Teil Borsäure in 20 Teilen Schwefelsäure (85%ig) ein-60 getragen. Man rührt die Masse bis zur vollständigen Lösung und gießt sie hierauf in 200 Teile Wasser von 80°. Das ausgeschiedene Farbstoffgemisch wird warm abfiltriert; man arbeitet es nach den Angaben des Beispiels 1 auf. Es zieht zu 50% auf Acetatkunstseide auf. Die in der Tabelle II geschilderten Affinitätswerte 65
sind um so erstaunlicher, als Gemische aus 1-Oxy-4-phenylammoanthrachinonen, welche keine Verbindungen der Zusammensetzung (B) enthalten, gegenüber den
einzelnen Komponenten kein erhöhtes Aufziehungsvermögen auf Acetatkunstseide besitzen. Hier entsprechen die 70

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Farbstoffpräparate der l-Oxy-4-phenylaminoanthrachinonreihe der Zusammensetzung
    1 Oil
    O OH
    (A)
    NH-X
    10
    worin X einen gegebenenfalls weitersubstituierten Phenylrest bedeutet, gekennzeichnet durch einen mengenmäßig mindestens ein Drittel ausmachenden Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen der Zusammensetzung
    O OH
    O NH
    Acyl
    worin R Wasserstoff oder Methyl und Acyl den Rest -COO-CH3, -COO-C2H6, -CO-H oder — CO- CH2Y bedeutet, wobei Y für Wasserstoff, Chlor oder Alkoxy steht.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 853 ISS, 864 544.
    ι 70ί 586/391 6.
DES42368A 1954-01-26 1955-01-20 Farbstoffpraeparate der 1-Oxy-4-phenylaminoanthrachinonreihe Pending DE1011397B (de)

Applications Claiming Priority (1)

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CH321837T 1954-01-26

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ID=32331811

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DES42368A Pending DE1011397B (de) 1954-01-26 1955-01-20 Farbstoffpraeparate der 1-Oxy-4-phenylaminoanthrachinonreihe

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US (1) US2894800A (de)
CH (1) CH321837A (de)
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FR (1) FR1118155A (de)
GB (1) GB764439A (de)

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