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DE10110857A1 - 2-Methyl-4-ethyl-2-octen-1-aldehyd - Google Patents

2-Methyl-4-ethyl-2-octen-1-aldehyd

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Publication number
DE10110857A1
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Germany
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aldehyde
ethyl
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oil
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Thomas Markert
Ralph Nemitz
Marc Speitkamp
Markus Schneider
Pierik Theo Ten
Ralf Bunn
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Kao Corp
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Cognis Deutschland GmbH and Co KG
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    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007—Aliphatic compounds
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Abstract

2-Methyl-4-ethyl-2-octen-1-aldehyd der Struktur (I) DOLLAR F1 zeichnet sich durch eine interessante und originelle Duftcharakteristik mit großer Ausstrahlung aus und eignet sich zur Verwendung als Riechstoff, zum Beispiel in kosmetischen Präparaten, technischen Produkten oder der alkoholischen Parfümerie.

Description

Gebiet der Erfindung
Die vorliegende Erfindung betrifft 2-Methyl-4-ethyl-2-octen-1-aldehyd, ein Verfah­ ren zu dessen Herstellung sowie dessen Verwendung als Riechstoff.
Stand der Technik
Viele natürliche Riechstoffe stehen, gemessen am Bedarf, in völlig unzureichender Menge zur Verfügung. Beispielsweise sind zur Gewinnung von 1 kg Rosenöl 5000 kg Rosenblüten notwendig. Die Folgen sind eine sehr stark limitierte Weltjahres­ produktion sowie ein hoher Preis. Es ist daher klar, dass die Riechstoffindustrie ei­ nen ständigen Bedarf an neuen Riechstoffen mit interessanten Duftnoten hat. Einer­ seits kann dadurch die Palette der natürlich verfügbaren Riechstoffe ergänzt werden, andererseits ist es dadurch möglich, die notwendigen Anpassungen an wechselnde modische Geschmacksrichtungen vornehmen zu können. Darüber hinaus wird es auf diese Weise möglich, den ständig steigenden Bedarf an Geruchsverbesserern für Produkte des täglichen Bedarfs wie Kosmetika und Reinigungsmittel decken zu können.
Im Übrigen besteht generell ein ständiger Bedarf an synthetischen Riechstoffen, die sich günstig und mit gleichbleibend hoher Qualität herstellen lassen und die origi­ nelle olfaktorische Eigenschaften haben. Insbesondere sollen sie angenehme, mög­ lichst naturnahe und qualitativ neuartige Geruchsprofile von ausreichender Intensität besitzen und in der Lage sein, den Duft von kosmetischen und Verbrauchsgütern vorteilhaft zu beeinflussen. Mit anderen Worten: es besteht ein ständiger Bedarf an Verbindungen, die charakteristische neue Geruchsprofile bei gleichzeitig hoher Haftfestigkeit, Geruchsintensität und Strahlkraft aufweisen.
DE-A-26 13 996 offenbart Umsetzungsprodukte von Butanal mit anderen Aldehy­ den, wobei ungesättigte Kondensationsprodukte entstehen. Die Umsetzung ge­ schieht mit Alkalihydroxid in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators.
Beschreibung der Erfindung
Es wurde gefunden, dass die Verbindung der allgemeinen Formel (I) die oben ge­ nannten Forderungen in jeder Hinsicht ausgezeichnet erfüllt und in vorteilhafter Weise als Riechstoff mit parfümistisch wertvollen Geruchsnoten mit guter Haftfes­ tigkeit eingesetzt werden kann.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist zunächst 2-Methyl-4-ethyl-2-octen-1- aldehyd der Struktur (I):
Wie aus der Formel (I) hervorgeht, ist die C=C-Doppelbindung bezüglich des lan­ gen Alkylrestes und der Aldehydgruppe trans-konfiguriert.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verwendung von 2- Methyl-4-ethyl-2-octen-1-aldehyd (I) als Riechstoff.
Die erfindungsgemäße Verbindung (I) zeichnet sich durch eine Geruchscharakteris­ tik aus, in der Iris- und Costus-Noten dominieren. Sie weist eine ausgezeichnete Stabilität in Rezepturen der Kosmetik und Gebrauchsparfümerie auf.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der Verbindung (I) durch Umsetzung von 2-Ethylhexanal mit Propionaldehyd in Gegenwart von ein oder mehreren stickstoffhaltigen organischen Verbindungen als Katalysatoren in einem organischen Lösungsmittel.
Vorzugsweise setzt man als Katalysatoren solche stickstoffhaltigen organischen Verbindungen ein, die mindestens ein positiv geladenes N-Atom pro Molekül ent­ halten, beispielsweise Benzyltrimethylammoniumhydroxid. Als Katalysatoren eig­ nen sich auch Stickstoff-haltigen Basen wie 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en und ähnliche dem Fachmann einschlägig bekannte Verbindungen. Vorzugsweise wird die Umsetzung in Abwesenheit von Alkalimetallhydroxiden durchgeführt.
Unter "organischem Lösungsmittel" sind auch Gemische organischer Lösungsmittel zu verstehen. Geeignete Lösungsmittel sind etwa Toluol, Xylole, Cyclohexan, Me­ thylcyclohexan und dergleichen.
Die Reaktionstemperatur wird vorzugsweise im Bereich von 20 bis 200°C einge­ stellt. Besonders bevorzugt ist der Bereich von 50 bis 150°C.
In Parfüm-Kompositionen verstärkt die Verbindung (I) in idealer Weise die Harmo­ nie und die Ausstrahlung sowie die Natürlichkeit und auch die Haftung, wobei die Dosierung unter Berücksichtigung der übrigen Bestandteile der Komposition auf die jeweils angestrebte Duftnote abgestimmt wird.
Dass die Verbindung (I) die oben genannten Duftnoten aufweist, war nicht vorher­ sehbar und ist damit eine weitere Bestätigung für die allgemeine Erfahrung, dass die olfaktorischen Eigenschaften bekannter Riechstoffe keine zwingenden Rückschlüs­ se auf die Eigenschaften strukturverwandter Verbindungen zulassen, weil weder der Mechanismus der Duftwahrnehmung noch der Einfluss der chemischen Struktur auf die Duftwahrnehmung hinreichend erforscht sind und somit also normalerweise nicht vorhergesehen werden kann, ob ein geänderter Aufbau bekannter Riechstoffe überhaupt zur Änderung der olfaktorischen Eigenschaften führt und ob diese Ände­ rungen vom Fachmann positiv oder negativ beurteilt werden.
Die Verbindung der Formel (I) eignet sich aufgrund ihres Geruchsprofils insbeson­ dere auch zur Modifizierung und Verstärkung bekannter Kompositionen. Hervorge­ hoben werden soll insbesondere ihre außerordentliche Geruchsstärke, die ganz all­ gemein zur Veredelung der Komposition beiträgt.
Die Verbindung der Formel (I) läßt sich mit zahlreichen bekannten Riechstoff­ ingredienzien, beispielsweise anderen Riechstoffen natürlichen, synthetischen oder partial-synthetischen Ursprungs, ätherischen Ölen und Pflanzenextrakten kombinie­ ren. Die Palette der natürlichen Riechstoffe kann dabei sowohl leicht-, als auch mittel- und schwerflüchtige Komponenten umfassen. Die Palette der synthetischen Riechstoffe kann Vertreter aus praktisch allen Stoffklassen umfassen.
Beispiele für geeignete Substanzen, mit denen die Verbindung (I) kombiniert wer­ den kann, sind insbesondere:
  • a) Naturprodukte wie Baummoos-Absolue, Basilikumöl, Agrumenöle wie Ber­ gamotteöl, Mandarinenöl, usw., Mastix-Absolue, Myrtenöl, Palmarosaöl, Pat­ chouliöl, Petitgrainöl, Wermutöl, Myrrheöl, Olibanumöl, Cedernholzöl, San­ delholzöl, ostindisch, Guajakholzöl, Cabreuva,
  • b) Alkohole wie Farnesol, Geraniol, Citronellol, Linalool, Nerol, Phenylethylal­ kohol, Rhodinol, Zimtalkohol, Sandalore [3-Methyl-5-(2.2.3- trimethylcyclopent-3-en-1-yl)pentan-2-ol], Sandela [3-Isocamphyl-(5)- cyclohexanol], Muguetanol,
  • c) Aldehyde wie Citral, Helional®, alpha-Hexylzimtaldehyd, Hydroxycitronellal, Lilial® [p-tert.-Butyl-α-methyldihydrozimtaldehyd], Methylnonylacetaldehyd,
  • d) Ketone wie Allylionon, α-Ionon, β-Ionon, Isoraldein, Methylionon, Nootkaton, Calone, α-, β- und γ-Irone, Damascone,
  • e) Ester wie Allylphenoxyacetat, Benzylsalicylat, Cinnamylpropionat, Citronel­ lylacetat, Decylacetat, Dimethylbenzylcarbinylacetat, Ethylacetoacetat, Hexe­ nylisobutyrat, Linalylacetat, Methyldihydrojasmonat, Vetiverylacetat, Cyclo­ hexylsalicylat, Isobornylisobutyrat, Evernyl,
  • f) Lactone wie gamma-Undecalacton, 1-Oxaspiro[4.4]nonan-2-on, Cylopentade­ canolid, Ethylenbrassylat,
  • g) Ether wie Herbavert, Ambroxan,
sowie verschiedene weitere in der Parfümerie oft benutzte Komponenten wie Mo­ schus- und Sandelholz-Riechstoffe, Indol, p-Menthan-8-thiol-3-on, Methyleugenol und Methylanthranilat.
Bemerkenswert ist ferner die Art und Weise, wie die Verbindung (I) die Geruchs­ noten einer breiten Palette bekannter Kompositionen abrundet und harmonisiert, ohne jedoch in unangenehmer Weise zu dominieren.
Die einsetzbaren Anteile der erfindungsgemäßen Verbindung (I) in Riechstoffkom­ positionen bewegen sich von etwa 1-70 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mi­ schung. Verbindung (I) sowie Kompositionen enthaltend (I) können sowohl zur Par­ fümierung kosmetischer Präparate wie Lotionen, Cremes, Shampoos, Seifen, Sal­ ben, Pudern, Aerosolen, Zahnpasten, Mundwässern, Deodorantien als auch in der alkoholischen Parfümerie (z. B. Eau de Cologne, Eau de Toilette, Extraits) verwen­ det werden. Ebenso besteht eine Einsatzmöglichkeit zur Parfümierung technischer Produkte wie Wasch- und Reinigungsmittel, Weichspüler und Textilbehandlungs­ mittel. Zur Parfümierung dieser verschiedenen Produkte werden diesen die Kompo­ sitionen in einer olfaktorisch wirksamen Menge, insbesondere in einer Konzentrati­ on von 0,01-2 Gew.-% - bezogen auf das gesamte Produkt - zugesetzt. Diese Werte sind jedoch keine beschränkenden Grenzwerte, da der erfahrenen Parfümeur auch mit noch geringeren Konzentrationen noch Effekte erzielen oder mit noch hö­ heren Dosierungen neuartige Komplexe aufbauen kann.
Beispiele
Die folgenden Beispiele 1 und 2 zeigen die Herstellung von 2-Methyl-4-ethyl-2- octen-1-al (I) auf zwei verschiedenen Wegen. Beispiel 1 demonstriert das erfin­ dungsgemäße Verfahren, Beispiel 2 dagegen ein aus DE-A-26 13 996 bekanntes Verfahren. Es zeigt sich, daß nach dem Verfahren gemäß Beispiel 2 die Verbindung (I) in erheblich geringerer Ausbeute erhalten wird als nach dem erfindungsgemäßen Verfahren gemäß Beispiel 1.
Beispiel 1
Ansatz:
  • 1. 256,6 g (2 mol) 2-Ethylhexanal
  • 2. 124,9 g (0,3 mol) Benzyltrimethylammoniumhydroxid (40%ige Lösung in Metha­ nol)
  • 3. 400 ml Toluol
  • 4. 232,0 g Propionaldehyd
Apparatur: 2 L Rührapparatur, Tropftrichter, Rückflußkühler, Pt 100
Ausführung: Die Komponenten 1), 2) und 3) wurden nacheinander unter Stickstoff und Rühren in den Reaktionskolben eingewogen und auf 83°C Rückflußtemperatur erhitzt. Die Komponente 4 wurde in 1,46 Stunden über den Tropftrichter kontinu­ ierlich zugetropft. Anschließend wurde noch 2,5 Stunden bei Rückflußtemperatur gerührt. Die Umsatzkontrolle ergab einen Produktgehalt von 62,5% neben 5,6% Edukt.
Aufarbeitung: Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser und Ammoniumchloridlösung neutral gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und am Rotationsverdampfer eingeengt.
393,9 g Rohprodukt wurden an einer 20 cm Vigreuxkolonne destilliert. 172,1 g Hauptlauf wurden bei Siedetemperaturen von 63-67°C/0,05 mbar und mit einer gaschromatographisch bestimmten Reinheit von 95,8% erhalten.
Ausbeute: 48,3% der Theorie.
Analytik: Das IR-Spektrum (Film zwischen NaCl) zeigte charakteristische Schwin­ gungsbanden bei 1641, 1690 (C=O) und 2708 cm-1.
Das 1H-NMR (400 MHz, in CDCl3) zeigte Signale für 2 Methylgruppen (2 überla­ gerte Tripletts) bei 0,9 ppm, und die Methylgruppe an der Doppelbindung als Sin­ gulett bei 1,75 ppm. Die 4 CH2-Gruppen ergaben 2 Signalgruppen, eine bei 1,25 ppm entspricht 6 Protonen, die andere bei 1,55 ppm entspricht 2 Protonen (breite Multipletts). Das Proton an C-4 erschien als 2 überlagerte Quintetts bei 2,5 ppm. Das olefinische Proton ergab ein Dublett bei 6,2 ppm und das Aldehydproton er­ schien als Singulett bei 9,4 ppm.
Geruchscharakteristik: Im Angeruch nach Iris, Costus; im Nachgeruch (nach 24 Std. am Riechstreifen) balsamisch, Myrrhe resin, Frauenhaar-Note.
Beispiel 2
Ansatz:
  • 1. 256,6 g (2 mol) 2-Ethylhexanal
  • 2. 253,1 g (14,1 mol) entmineralisiertes Wasser
  • 3. 28,1 g (0,7 mol) Natriumhydroxid
  • 4. 18,9 g (47 mmol) Tricaprylmethylammoniumchlorid
  • 5. 400 ml Toluol
  • 6. 232,0 g (4,0 mol) Propionaldehyd
Apparatur: 2 L Rührapparatur, Tropftrichter, Rückflußkühler, Pt 100
Ausführung: Die Komponenten 1), 2), 3), 4) und 5) wurden nacheinander unter Rühren in den Reaktionskolben eingewogen und auf 91°C Rückflußtemperatur er­ wärmt. Die Komponente 6 wurde in 3,30 Stunden über den Tropftrichter kontinu­ ierlich zugetropft. Anschließend wurde noch 3 Stunden bei Rückflußtemperatur ge­ rührt. Die Umsatzkontrolle ergab einen Produktgehalt von 24,1% neben 32,9% Edukt. Anschließend wurden die Komponenten 2) und 3) in der gleichen Menge noch einmal dazugegeben und weitere 4 Std. bei 90°C am Rückfluß erhitzt, im Gemisch lagen dann 34% Produkt neben 26,7% 2-Ethylhexanal vor.
Aufarbeitung: Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser und Ammoniumchloridlösung neutral gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und am Rotationsverdampfer eingeengt.
397,6 g Rohprodukt wurden an einer 20 cm Vigreuxkolonne destilliert. 92,9 g Hauptlauf wurden bei Siedetemperaturen von 63-67°C/0,05 mbar und mit einer gaschromatographisch bestimmten Reinheit von 93,8% erhalten.
Ausbeute: 27,65% der Theorie.
Anwendungsbeispiele Rezeptur A: Herren EdT: Parfümöl
Gew.-Teile
Komponente
0.3 Liffarome
0.3 Ethylmaltol (Veltol plus)
0.5 Geranylacetat
0.5 Evernyl
1.0 Hexenol (beta gamma)
1.0 Norlimbanol
1.5 Cyclogalbanat
2.0 Spearmintoel Nat. F. W.
3.0 Allylamylglycolat
3.0 Beifussoel
5.0 Orangenoel suess ital.
10.0 Citronenoel Messina
10.0 Patchouly 83-2970
15.0 Lavandin grosso
25.0 Dihydromyrcenol
25.0 Isoraldein 70
30.0 Cumarin
47.0 Vanillin
60.0 Linalool
5.0 Galaxolide 50 DEP
87.0 Linalylacetat
100.0 Fixolide NP
140.0 Hedione
299.9 Iso E super
5.0 Cyclovertal 1% in DPG
5.0 Cyclohexylsalicylat
7.0 Ambroxan
10.0 Troenan
20.0 Herbavert
20.0 Sandelice
1.0 2-Methyl-4-ethyl-2-octen-1-al (hergestellt nach Beispiel 1) als 1%-ige Lösung in Dipropylenglykol
Parfümistische Bewertung: Die Anwesenheit von 2-Methyl-4-ethyl-2-octen-1-al (I) bewirkte in der o. g. Rezeptur eine bessere Einbindung der Vanillin- und Zitronen­ creme-Note in die Gesamtkomposition, die sehr stark an überhitzte und überfüllte Badestrände erinnert.
Rezeptur B: Zitronen-Base
Gew.-Teile
Komponente
0.2 Aldehyd C7
2.0 Aldehyd C12
5.0 Aldehyd C9
4.0 Verotyl
7.0 Geraniol rein
10.0 Aldehyd C8
10.0 Aldehyd C10
10.0 Linalool
10.0 Hedione
20.0 Terpinylacetat rein
20.0 Citronellylacetat
30.0 Terpineol
40.0 Citronellal
50.0 Geranylacetat
164.0 Orangenoel suess
183.3 Citronenoel Messina
350.0 Citral AR
2.0 Cyclovertal
5.0 Peranat
10.0 Herbavert
12.0 Aldehyd 11-11
25.0 Melusat
30.0 Cyclohexylsalicylat
0.5 2-Methyl-4-ethyl-2-octen-1-al (hergestellt nach Beispiel 1)
Parfümistische Bewertung: Der Einsatz von 2-Methyl-4-ethyl-2-octen-1-al (I) be­ wirkte in der Komposition das natürliche Aroma einer frisch aufgeschnittenen, saf­ tigen und sauren Zitrone. Eine Vergleichskomposition, die wie Rezeptur B aufge­ baut war, jedoch die erfindungsgemäße Komponente (I) nicht enthielt, zerfiel dage­ gen geruchlich in einzelne Komponenten, die an das bittere Aroma zerbissener Zit­ ronenkerne, an Fett, Leder und Walnuß erinnerte.

Claims (4)

1. 2-Methyl-4-ethyl-2-octen-1-aldehyd der Struktur (I)
2. Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-4-ethyl-2-octen-1-aldehyd der Struktur (I)
wobei man 2-Ethylhexanal mit Propionaldehyd in Gegenwart von ein oder meh­ reren stickstoffhaltigen organischen Verbindungen als Katalysatoren in einem or­ ganischen Lösungsmittel umsetzt.
3. Verwendung von 2-Methyl-4-ethyl-2-octen-1-aldehyd der Struktur (I)
als Riechstoff.
4. Riechstoff-Kompositionen mit einem Gehalt an 2-Methyl-4-ethyl-2-octen-1- aldehyd (I) gemäß Anspruch 1, wobei (I) in den Kompositionen in einer Menge von 1 bis 70 Gew.-% - bezogen auf die gesamte Komposition - enthalten ist.
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