DE1010970B

DE1010970B - Verfahren zur Herstellung von N-Acyltaurinsalzen

Info

Publication number: DE1010970B
Application number: DEG18339A
Authority: DE
Inventors: Llewellyn Wilson Burnette; Max Eugene Chiddix
Original assignee: General Aniline and Film Corp
Current assignee: GAF Chemicals Corp
Priority date: 1954-11-22
Filing date: 1955-11-08
Publication date: 1957-06-27

Description

Verfahren zur Herstellung von N-Acyltaurinsalzen Die Erfindung betrifft Verbesserungen in der Herstellung von anionischen oberflächenaktiven, am Stickstoff höhermolekulare Acylgruppen tragenden Taurinsalzen.
Der Umsatz von höhermolekularen Fettsäuren, Fettsäurechloriden und Fettsäureestern mit 2-Amino-alkansulfonsäuren (Taurinen) und deren Alkalisalzen zwecks Herstellung von anionischen oberflächenaktiven Stoffen, die als Netzmittel, Reinigungsmittel, Weichmachungsmittel und Dispergierungsmittel verwendet werden können, ist bekannt. In der deutschen Patentschrift 655 999 sind mehrere Verfahren für die Herstellung derartiger oberflächenaktiver Stoffe beschrieben, aber das einzige Verfahren, das bisher technisch angewendet worden ist, ist dasjenige, nach welchem ein Säurechlorid in wäßrigem Medium mit einer 2-Amino-alkansulfonsäure in Gegenwart eines Säure-Neutralisierungsmittels, wie Natriumhydroxyd oder Natriumcarbonat, umgesetzt wird. Die Herstellung des als Zwischenprodukt verwendeten Säurechlorids ist jedoch nicht nur gefährlich, sondern auch zeitraubend und kostspielig, da es einerseits die Verwendung von Phosphortrichlorid und andererseits auch wenigstens eine weitere zusätzliche Arbeitsstufe erfordert. Außerdem wird, wenn das Säurechlorid mit einem Taurin oder einem Taurinsalz umgesetzt wird, ein anionischer oberflächenaktiver Stoff erhalten, der eine wesentliche Menge Salz, beispielsweise Natriumchlorid, enthält, das jedoch sehr unerwünscht ist, wenn der genannte oberflächenaktive Stoff in Reinigungsmitteln oder Seifenansätzen verwendet wird. Durch die Anwesenheit des Natriumchlorids in derartigen Ansätzen werden diese auch übermäßig stark hygroskopisch, zudem ist dessen Entfernung sehr kostspielig. Beispiel 14 der genannten Patentschrift beschreibt die Umsetzung von etwa 1 Mol Palmitinsäure mit etwa 2 Mol N-Methyl-taurin in einem Überschuß von Tributylamin als Lösungsmittel. Die Ausbeute an gewünschtem N-Acyltaurinsalz ist jedoch verhältnismäßig gering, und es besteht eine Neigung zur Bildung von Zersetzungsprodukten und übelriechenden und verfärbten Nebenprodukten, außerdem muß das Tributylamin, z. B. durch Aussalzen, entfernt werden.
Um diese Nachteile zu beheben, ist zwecks Herstellung eines salzfreien Produktes auch schon vorgeschlagen worden (P. B. Report 70344, T. H. K. Scientific Exchange Höchst No. 154 Register No. Ho 43/4), etwa 1 Mol einer freien Fettsäure mit 1 Mol eines Taurinsalzes zu kondensieren, doch wurde hierdurch kein weiterer Vorteil gegenüber dem Säurechloridverfahren erzielt. Vielmehr ergab sich, daß eine wesentliche Taurinzersetzung eintrat, eine Abspaltung von Ammoniak oder Methylamin aus dem Taurin unvermeidlich war und die Ausbeute und die Qualität der Produkte hinsichtlich des Geruchs und der Farbe nicht den Erwartungen entsprach.
Die Erfindung betrifft ein neues und verbessertes Verfahren für die Herstellung von Taurinsalzen, die am Stickstoff durch höhermolekulare Acylgruppen besetzt sind und keine anorganischen Salze enthalten.
Die Erfindung besteht darin, daß vorzugsweise in Abwesenheit eines Lösungsmittels wenigstens 1,2 Mol einer aliphatischen oder alicyclischen Carbonsäure mit wenigstens 8 Kohlenstoffatomen mit 1 Mol eines Taurinsalzes der allgemeinen Formel in der R1 Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, R Wasserstoff oder einen niedermolekularen Alkylrest und M Alkalimetall, Erdalkalimetall oder ein tertiäres oder sterisch behindertes Amin bedeutet, in einer neutralen Atmosphäre auf eine Temperatur von etwa 200 bis 320° erhitzt und das während der Reaktion gebildete Wasser entfernt wird.
Die sich abspielende Reaktion kann durch die folgende Gleichung veranschaulicht werden, in der Stearinsäure als Acylierungsmittel und das Natriumsalz von N-Methyltaurin als Taurinsalz verwendet werden Durch das erfindungsgemäße Verfahren- fällt die Notwendigkeit fort, daß zuerst das Fettsäurechlörid als Vorstufe zu dessen späterer Umsetzung mit dem taurin hergestellt werden muß, und es werden salzfreie Produkte.. erhalten. Es wurde gefunden, daß dieses Verfahren auch wesentlich kürzere Reaktionszeiten erfordert und ausgezeichnete Ausbeuten an einem Produkt in Form eines festen Stoffes an Stelle eines Schlammes oder einer dünnen Lösung erhalten werden. Das so erhaltene Produkt ist ferner von ausgezeichneter Reinheit und weist keine Verfärbung oder schlechten Geruch auf. Obgleich der genaue Grund für die verbesserten Resultate nicht genau bekannt ist, so ist doch anzunehmen, daß durch den Überschuß der freien Carbonsäüre im Reaktionsgemisch das Taürinsalz stabilisiert.wird, wodurch dessen .Zersetzung verringert, die Ausbeuten erhöht und dieBildung von schlecht riechenden oder mißfarbigenNebenprodukten verringert werden. Auch wird in den meisten Fällen durch die Verwendung eines Überschusses der als Acylierungsmittel angewandten Carbonsäure eine sehr erwünschte Verringerung der Viskosität des Reaktionsgemisches bewirkt.
Da ein ÜberSChuß an -Carbonsäure angewandt wird, enthält das Endprodukt freie Carbonsäure, die, falls erwünscht, durch übliche Extraktiöns- oder Destillationsverfahren mit überhitztem. Dampf entfernt werden kann. Erfindungsgemäß kann jedoch ein derartiges Produkt auch mit einer_ anorganischen oder organischen Base, wie Alkalimetallen, oder mit Aminen, wie Triäthanolamin, behandelt werden, wodurch eine Seife der Carbonsäure in der Masse erzeugt wird. Das erhaltene Gemisch aus Seife und dem am Stickstoff durch höhere Acylreste substituierten Taurid kann entweder unmittelbar oder nach Zusatz von anderen Stoffen bei der Herstellung von-Reinigungsmitteln in flüssiger oder fester Form verwendet werden. Die Verwendung derartiger Präparate für die Herstellung von festen Reinigungsmitteln in- Pulver- oder Stangenform ist sehr vorteilhaft. Diese Präparate können auch bei der Herstellung von Hautcremes, Lotionen, Salben, in Nahrungs- und Futtermitteln, ' als Schaummittel und zu anderen Zwecken Anwendung finden, bei denen die Anwesenheit eines mineralsauren Salzes eines Alkalimetalls, Erdalkalimetalls oder von Ammoniak oder eines Amins unerwünscht ist.
Bei höheren Temperaturen neigen viele der Taurinsalze zur Zersetzung, während bei zu niedrigen Temperaturen, wie unter 180°, die Reaktion zu langsam verläuft. Die in jedem besonderen Falle anzuwendendeTemperatur richtet sich daher nach der jeweils angewendeten Säure und insbesondere deren Molekulargewicht, dem Grad der Ungesättigtheit und der Reaktionsfähigkeit. So können bei Acylierung mit Laurinsäure tiefere Temperaturen angewendet werden, als wenn man mit Stearinsäure acyliert. Während im allgemeinen Arbeitstemperaturen von 200 bis 320° als äußerste Grenzen angesehen werden können, so werden doch im Bereich von 200 bis 260° in den meisten Fällen gute Resultate erhalten. Innerhalb dieses Bereiches ergeben Temperaturen von 220 bis 240° die besten Resultate, wenn die üblichen Reaktionsmittel verwendet werden. Bei Temperaturen innerhalb der vorstehend genannten Bereiche ist die Reaktion gewöhnlich in etwa 10 Stunden beendet, obgleich die für die Beendigung der Reaktion erforderliche Dauer in irgendeinem besonderen Falle auch etwa 1/2 bis 15 Stunden betragen kann.
Um eine übermäßige Verfärbung des Produktes zu verhindern, insbesondere bei Verwendung von Ölsäure und anderen Säuren, die ungesättigte Komponenten enthalten, ist es erforderlich, den Zutritt von Luft zum Reaktionsgemisch. auszuschließen. Aus diesem Grunde soll daher während der Reaktion eine neutrale Atmosphäre, wie Stickstoff oder ein Vakuum, über dem Gemisch aufrechterhalten werden. Werden verringerte Drücke angewendet, so werden absolute Drücke von 10 bis 200 mm Ilg-Säule bevorzugt. Drücke unter 10 mm Hg-Säule können auch angewendet werden, wenn die Säure nicht zu flüchtig ist. Die Höhe des Vakuums ist daher von der Flüchtigkeit der Säure und der Reaktionstemperatur abhängig. Wird die neutrale Atmosphäre durch Verwendung eines inerten Gases, wie Stickstoff, aufrechterhalten, so wird das Gas vorzugsweise fortlaufend über das Reaktionsgemisch geleitet, wodurch die Entfernung des während der Reaktion gebildeten Wassers begünstigt wird.
Unter gewissen Bedingungen kann die Reaktion auch in geeigneten hochsiedenden Lösungsmitteln, wie Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Nitrobenzol, chloriertenParaffinen, Tetrachloräthylen, Trichloräthan, Äthylendichlorid, Propylendichlorid, Toluol, Xylol, Alkylbenzolen, Alkylnaphthalinen, durchgeführt werden. Die Verwendung derartiger Lösungsmittel hat jedoch im allgemeinen den Nachteil der höheren Kosten, und zwar infolge der Kosten des Lösungsmittels selbst und der Kosten für die Wiedergewinnung des Lösungsmittels und den Ersatz von Verlusten. Außerdem wird in vielen Fällen die Reaktionsgeschwindigkeit durch die Unlöslichkeit der meisten sulfonsauren Salze in diesen Lösungsmitteln nachteilig beeinflußt.
Es hat sich gezeigt, daß im allgemeinen Mengen von etwa 1,5 bis 2 Mol Säure je Mol Taurinsalz ausreichend sind. Gegebenenfalls kann jedoch das Reaktionsgemisch auch einen größeren Überschuß der Säure bis zu 6 bis 10 Mol oder mehr je Mol Taurinsalz enthalten, wenn ein Produkt mit höherem Gehalt an freier Carbonsäure erwünscht sein sollte. Durch die Behandlung eines derartigen Produktes mit Natrium- oder Kaliumhydroxyd oder einer organischen Base zwecks Überführung der freien Carbonsäure in eine Seife würde dann ein Reinigungsmittelgemisch erhalten werden, das Seife und am Stickstoff höheracyhertes Taurin in jedem gewünschten Verhältnis enthält. Durch eine Erhöhung des Überschusses der im Reaktionsgemisch verwendeten Carbonsäure werden jedoch, obgleich in einem gewissen Ausmaße die Stabilisierung des Taurinsalzes unterstützt wird, gleichzeitig auch die Kosten des Produktes infolge des höheren Wärmeaufwandes und der erhöhten Verluste an Carbonsäure erhöht.
Als Carbonsäuren mit wenigstens 8 Kohlenstoffatomen, die erfindungsgemäß verwendet werden können, werden solche bevorzugt, die der aliphatischen oder alicyclischen Reihe angehören, obgleich auch aromatische Säuren argewendet werden können. Besonders bevorzugt werden die höheren Fettsäuren. Als höhere aliphatische und alicyclische Carbonsäuren werden beispielsweise genannt: Caprylsäure, Pelargonsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palinitinsäure, Stearinsäure, Oleinsäure, Rizinolsäure, Leinölsäure, Undecylsäure, Tallölsäure, ferner Säuregemische, die aus verschiedenen natürlichen pflanzlichen und tierischen Ölen gewonnen werden, wie aus Oliven, Talg, Rizinus, Erdnuß, Kokosnuß, Sojabohnen, Baumwollsaat, Ucahuba, Leinsaat, Dorsch, Hering, Bunker, Rindsklauen, Pottwal, Palmen, Weizen, Butter, Babassu, Kapok, Hanf, Senf, Kautschuksamen, Raps, Safran, Sesam, oder Säuren aus den Oxydationsfraktionen von Petroleum oder aus Oxoaldehyden, Naphthensäuren, Abietinsäuren und die hydrierten Derivate dieser Säuren und Säuregemische. Andere Säuren, die auch in Frage kommen, sind Alkylbenzoesäuren, wie Dodecylbenzoesäure, Nonylbenzoesäure, Octylbenzoesäure, Alkylnaphthoesäure, wie Nonylnaphthoesäure.
In der vorstehend für die erfindungsgemäß brauchbaren Taürinsalze angegebenen Formel kann R Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Isopropyl, R1 Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoffrest von 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Äthyl, Isopropyl, Butyl, Heptyl, Isooctyl, Dodecyl, Pentadecyl, Stearyl, Abietinyl, Oleyl, Cyclohexyl, Phenyl und M ein Alkalimetall, wie Natrium, Kalium oder Lithium, ein Erdalkalimetall, wie Calcium, Magnesium, Barium, oder ein tertiäres oder sterisch behindertes Amin, wie Dicyclohexylamin, Tributylamin, Trioctylamin, Triäthanolamin, N, N-Diphenylmethylamin, N, N-Dimethyloctadecylamin, Tetraoxyäthyläthylendiamin bedeuten. Beispielsweise können so die folgenden 2-Amino-alkansulfonsäuren in Form ihrer Salze angewandt werden: Taurin, Ditaurin, N-Methyltaurin, N-Methylditaurin, N-Äthyltaurin, N-Propyltaurin, N-Isopropyltaurin, N-Butyltaurin, N-Isobutyltaurin, N-tert.-Butyltaurin, N-Amyltaurin, N-Hexyltaurin, N-Cyclohexyltaurin, N-Phenyltaurin, N-Methyl-2-methyltaurin, N-Methyl-2-äthyltaurin, N-Methyl-1, 2-dimethyltaurin, N-Octyltaurin, N-Dodecyltaurin, N-Stearyltaurin.
Die Taurinsalze werden vorzugsweise in Form ihrer getrockneten Pulver oder auch als wäßrige Lösungen verwendet, da das Wasser während der Reaktion entfernt wird. Außer daß die Viskosität des Reaktionsgemisches in vielen Fällen erniedrigt wird, unterstützt die Carbonsäure, wie vorstehend bemerkt, auch die Stabilisierung der Taurinsalze. Denn wenn Taurine bei Abwesenheit von Carbonsäuren auf hohe Temperaturen erhitzt werden, so werden leicht Amine oder Ammoniak abgespalten und Ditaurine oder Tritaurine gebildet.
Unter Berücksichtigung der nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen hohen Ausbeuten treten außer der Hauptreaktion der Carbonsäure mit dem Taurinsalz anscheinend auch die folgenden Reaktionen reit Ditaurinsalz auf: Ditaurin-Verunreinigung in Taurin In ähnlicher Weise könnte auch Tritaurin unter Bildung eines Moleküls Amid, zweier Moleküle Ester und eines Moleküls Wasser reagieren.
Die nach dem vorliegenden Verfahren erhaltenen Produkte sind wertvolle anionische oberflächenaktive Stoffe, die vielfache Verwendung finden können. Die hervorstechendste Eigenschaft dieser Produkte liegt in ihrer großen Aktivität auf Oberflächen und Grenzflächen, die ihre Verwendung auf vielen technischen Gebieten ermöglicht. So können sie beispielsweise als Netz-, Schaum-oder Waschmittel bei der Behandlung und Verarbeitung von Textilien; zur Umwandlung von flüssigen oder festen Stoffen, die an sich in Wasser unlöslich sind, wie Kohlenwasserstoffe, höhere Alkohole, Öle, Fette, Wachse und Harze, in cremeartige Emulsionen, klare Lösungen oder feine stabile Dispersionen; zur Carbonisierung; beim Färben; zum Anpasten von Farbstoffen; beim Walken, Leimen, Imprägnieren und Bleichen; als Reinigungsmittel in hartem Wasser; bei Beiz- und Gerbverfahren; beim Färben von Acetat mit unlöslichen Farbstoffen; zur Herstellung von Farbstoffen in feinverteilter Form; für dispergierbare Farbstoffpulver; zur Herstellung von Schaum für Feuerlöscher; als Mittel zur Verbesserung des Absorptionsvermögens von faserigen Stoffen und als Hilfsmittel beim Weichen von Häuten und Fellen verwendet werden.
Die Produkte können auch als Emulgiermittel bei der Emulsionspolymerisation, als Mercerisierhilfsmittel, Netzmittel, Dispergierungsmittel, Reinigungsmittel, Durchdringungsmittel, Weichmachungsmittel, Kalkseifendispergierungsmittel, Geschirrwaschmittel, antistatischeMittel, Desinfektionsmittel, Insekticide, Mottenschutzmittel, Baktericide, Fungicide und Biocide benutzt werden. Sie können ferner als Schutzmittel gegen Beschlagen auf Glas oder anderen Oberflächen, bei denen die Ansammlung eines wäßrigen Nebels oder Schleiers nachteilig ist, verwendet werden. Endlich können sie auch in der Seidenindustrie als Zusatzstoffe zur Spritzmasse oder zum Spinnbad und als Hilfsmittel beim Klären der Viskose dienen. Schließlich können sie auch in hydraulischen Flüssigkeiten Verwendung finden, um die Viskositätseigenschaften zu verbessern. Besonders brauchbar sind die Produkte auch zum Brechen von Petroleumemulsionen.
Sie können auch als Korrosionsschutzmittel, wie Rostschutzmittel, beim Schutz von Metallen, insbesondere Eisenmetallen; in sauren Beizbädern; in sauren Reinigungspräparaten und in Bädern für die elektrische Plattierung verwendet werden.
Die Produkte können auch, wie erwähnt, bei der Herstellung von Hautcremes, Lotionen, Salben und anderen kosmetischen Präparaten, wie Haarwellenmittel, Rasiercreme, Haarwaschmittel, Zahnpasten usw., verwendet werden. Auch können sie in Nahrungsmitteln als Schaummittel, Emulgierungsmittel und Weichmachungsmittel Anwendung finden.
In den folgenden Beispielen sind die Teile Gewichtsteile, wenn nichts anderes angegeben ist.
Beispiel 1 In einen Dreihalskolben von 250 ccm Inhalt, der mit einer mechanischen Rührvorrichtung, einem Stopfen und einem Anschlußrohr für eine Vakuumsaugvorrichtung versehen war, wurden 11,8 g trockenes Natriumsalz von N-Methyl-taurin (85 ()/o Reinheit, 0,062 Mol) und 35,2 g Stearinsäure (0,124 Mol) gegeben. Der Kolben wurde dann in ein thermostatisch auf 220° gehaltenes Ölbad eingesetzt und in diesem 10 Stunden unter dem verringerten Druck einer Absaugvorrichtung gehalten (etwa 15 bis 22 mm Hg-Säule), wobei das Gemisch durchgerührt wurde.
Das bei 220° geschmolzene Produkt wurde abgekühlt und die erhaltene spröde, wachsartige, gelbliche Masse dem Kolben entnommen. Dieses Produkt hatte den Geruch von Stearinsäure, aber nicht den unangenehmen Geruch eines Amins.
Das Gewicht betrug 45,5 g. Das Produkt enthielt 540/0 Natriumsalz des N-Stearoyl-N-methyl-taurins, was einer Ausbeute von 93 °/o, berechnet auf N-Methyl-taurin, entspricht.
Das Produkt war ein ausgezeichnetes Reinigungsmittel für Baumwolle, wenn es mit Natriumtripolyphosphat, kalzinierter Soda und dem Reaktionsprodukt des nachstehenden Beispiels 8 gemischt wurde. Dieses Gemisch war auch wirksam in hartem Wasser, in welchem Falle keine Kalkseifenniederschläge erzeugt wurden.
Analyse des Produktes N-Stearoyl-N-methyltaurin, Natriumsalz 54 0/0 (1) Stearinsäure ........................ 36,2°/0 (2) N-Methyltaurin, Natriumsalz ......... 1,50/0 (3) Neutrale extrahierbare Stoffe . . . . . . . . . 3,00/, (4) Andere Stoffe (durch Differenz) ....... 5,30/0 (5) (1) Analyse nach dem in Nature, 160, S. 759 (1947), und Trans. Faraday Soc., 44, S. 226 bis 239 (1948), beschriebenen Methylenblauverfahren. (2) Durch Extraktion mit Petroläther und Titration des Petrolätherrückstandes.
(3) Durch Titration der Lösung, die mit Petroläther zur Entfernung der Fettsäure extrahiert worden war.
(4) Aus dem Gewicht des Petrolätherrückstandes, verringert um die Stearinsäure (2). Kann Stearinsäureanhydrid und Ketone hohen Molekulargewichtes u. dgl. enthalten.
(5) Umfaßt Feuchtigkeit und Verunreinigungen, die in technischem N-Methyl-taurin enthalten sind.

In der folgenden Tabelle sind die Ergebnisse von Versuchen angeführt, die in der gleichen Weise wie im Beispiel 1 durchgeführt worden sind.

Molverhältnis Tempe- Ausbeute,

Bei- Acylierungsmittel angewandtes Taurin von Acylie- Tatur Zeit berechnet

spiel rungsmittel auf Taurin

zu Taurin ° C Stunden o/'

2 Stearinsäure N-Methyltaurin, Na Salz 1,5:1 220 10 90

3 desgl. desgl. 1:1 220 10 62

4 desgl. desgl. 2:1 240 10 92,5

5 desgl. desgl. 2:1 180 10 35

6 desgl. desgl. 2:1 260 2 87

7 Laurinsäure desgl. 3:1 200 10 91,75

8 desgl. desgl. 2:1 200 10 90

9 Oleinsäure Taurin, Na-Salz 2:1 220 10 91

10 desgl. desgl. 6:1 220 10 92,6

11 Palmitinsäure N-Methyltaurin, Na-Salz 2 : 1 220 10 90

12 Stearinsäure N-Butyltaurin, Na-Salz 2:1 220 10 90

13 Ölsäure, Na-Salz N-Methyltaurin, Na-Salz 1:1 220 10 2,8

14 desgl. desgl. 2:1 220 10 8

15 Stearinsäure

0,5 Mol NaOH je 2 Mol Säure desgl. 2 : 1 220 10 92,8

(1,5 freie

Säure : 1)

16 Stearinsäure

1,5 Mol NaOH je 2 Mol Säure desgl. 2:1 220 10 61,3

(0,5 freie

Säure : 1)

17 Stearinsäure Taurin, inneres Salz 1,5:1 220 10 10

18 Tallöl N-Methyltaurin, Na-Salz 2:1 220 10 73

19 Destilliertes Tallöl desgl. 2:1 220 10 87

20 Naphthensäurefraktion (Mole-

kulargewicht = 330 bis 350) desgl. 2:1 220 10 81

21 Stearinsäure desgl. 2:1 220 10 94

Im Beispiel 6 wurde der Umsatz bei Atmosphärendruck unter Stickstoff durchgeführt, der während des Erwärmens durch den Kolben in langsamem Strome hindurchgeschickt wurde.

Die Beispiele 3, 13 und 16 sind in die Tabelle aufgenommen worden, um die Wichtigkeit der Verwendung eines Überschusses an Carbonsäure bei dem erfindungsgemäßen Verfahren zu veranschaulichen. Das Beispiel s ist aufgenommen worden, um die Wichtigkeit des Arbeitens in dem oben angegebenen Temperaturbereich zu veranschaulichen. Die Beispiele 13, 14 und 16 veranschaulichen auch die Wichtigkeit der Verwendung des Acylierungsmittels in Form der freien Carbonsäure im Überschuß zur Menge des Taurinsalzes anstatt in Form seines Natriumsalzes. Die Beispiele 15 und 16 veranschaulichen, daß das Natriumsalz der Fettsäure den Umsatz so lange nicht stört, als der erforderliche Überschuß an freier Carbonsäure imReaktionsgemisch aufrechterhalten bleibt. Das Beispiel 17 ist in die Tabelle aufgenommen worden, um die Wichtigkeit der Verwendung des Taurins in Form seines Salzes anstatt in der Form der freien Sulfonsäure mit innerer Salzbildung zu veranschaulichen. Beispiel 2 Unter Verwendung der im Beispiell beschriebenen Vorrichtung wurden 92 g (0,324 Mol) Ölsäure mit 30 g (0,162 Mol) 870/0igem N-Methyl-taurin (Natriumsalz) gemischt. Das Gemisch wurde durchgerührt und in einem Ölbade 4 Stunden auf 220° erhitzt. Während des ersten Teiles des Erhitzens war infolge der Entwicklung von Wasser eine mäßige Schaumbildung zu beobachten. Die trübe Aufschlämmung verwandelte sich allmählich in° eine klare gelbe Schmelze. Die Schmelze wurde auf 95° abgekühlt und der Überschuß der Ölsäure neutralisiert, indem eine Lösung von 6,5 g (0,162 Mol) Natriumhydroxyd in einer kleinen Menge Wasser zugesetzt wurde. Durch Zusatz einer kleinen weiteren Menge Natriumhydroxyd wurde der pH-Wert auf 9 gebracht. Die Paste wurde dann in einem Vakuumofen zu einem hellgelben festen Produkt getrocknet, das 113 g wog. Dieses Produkt enthielt 43 0/0 N-Oleyl-N-methyltaurinnatriumsalz, der Rest bestand in der Hauptsache aus Natriumoleat.
Das Produkt wurde dann fünfmal durch einen Kneter geschickt und in Seifenform zu einer kleinen Seifenstange verarbeitet, welche die Taurinverbindung enthielt. Dieses Produkt besaß gute Schaum- und Reinigungswirkung, selbst wenn es bei hartem Wasser benutzt wurde.

Claims

PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von N-Acyl-taurinsalzen durch Erhitzen von höhermolekularen Carbonsäuren mit Taurinsalzen, dadurch gekennzeichnet, daß man wenigstens 1,2 Mol einer aliphatischen oder alicyclischen Carbonsäure mit wenigstens 8 Kohlenstoffatomen mit 1 Mol Taurinsalz der allgemeinen Formel in der RI Wasserstoff oder Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, R Wasserstoff oder einen niedermolekularen Alkylrest und M ein Alkali- oder Erdalkalimetall oder ein tertiäres oder sterisch behindertes Amin bedeutet, in einer inerten Atmosphäre auf etwa 200 bis 320° erhitzt und das während derReaktion gebildete Wasser entfernt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Acylierungsmittel eine höhere Fettsäure, vorzugsweise Stearinsäure, Pahnitinsäure, Oleinsäure, Laurinsäure oder Talgsäuren verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Taurinsalz das Natriumsalz von Taurin oder N-Methyl-taurin verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man überschüssiges Acylierungsmittel im Reaktionsprodukt neutralisiert, vorzugsweise mit Natrium- oder Kaliumhydroxyd.