DE1010068B - Process for the production of poorly soluble crystallized salts of vitamin B - Google Patents
Process for the production of poorly soluble crystallized salts of vitamin BInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung schwerlöslicher kristallisierter Salze von Vitamin B1 Es wurde gefunden, daß gewisse Homologe der Oxybenzoesäure, insbesondere solche, die von der Salicylsäure durch aliphatische oder aromatische Substitution am Benzolkern abgeleitet werden können, in der Lage sind, mit Vitamin B, schwerlösliche kristallisierte Salze zu bilden.Process for the production of poorly soluble crystallized salts of Vitamin B1 It has been found that certain homologues of oxybenzoic acid, in particular those derived from salicylic acid by aliphatic or aromatic substitution on the benzene nucleus can be derived, are able to with vitamin B, sparingly soluble to form crystallized salts.
Diese Verbindungen können zur Isolierung des Vitamins B1 aus den Lösungen seiner leichtlöslichen Salze verwendet werden. Sie können auch dazu benutzt werden, um Vitamin-B,-Präparate mit verlängerter Wirkungsdauer herzustellen. Schließlich können sie als Antirheumaticum oder als Antineuralgicum mit Vorteil verwendet werden, da beide Komponenten der Salze in diesem Sinne wirksam sein können.These compounds can be used to isolate vitamin B1 from the solutions its easily soluble salts can be used. They can also be used to to produce vitamin B, supplements with a longer duration of action. In the end they can be used with advantage as an antirheumatic or as an antineuralgic, since both components of the salts can be effective in this sense.
Die Herstellung der neuen Verbindungen geschieht in der Weise, daß Vitamin-B,-Salze mit Salzen der genannten Säuren in wäßriger Lösung umgesetzt werden, wobei die schwerlöslichen kristallisierten Salze des Vitamins Bi gebildet werden. Um zu vermeiden, daß bei der Anwendung stark saurer Vitamin-B,-Salze, wie des Vitamin-B,-chlorid-hydrochlorids, die in Wasser schwerlöslichen freien Säuren teilweise ausgefällt werden, ist es vorteilhaft, die Umsetzung der Salze bei pH-Werten zwischen 5 und 7, vorzugsweise bei einem p11-Wert von 6, vorzunehmen. Dies geschieht dadurch, daß die Lösungen der beiden Komponenten vor der Umsetzung auf diesen pH-Wert eingestellt werden.The new connections are made in such a way that Vitamin B, salts are reacted with salts of the acids mentioned in an aqueous solution, the sparingly soluble crystallized salts of vitamin Bi are formed. In order to avoid that when using strongly acidic vitamin B salts, such as vitamin B chloride hydrochloride, The free acids, which are sparingly soluble in water, are partially precipitated advantageous to convert the salts at pH values between 5 and 7, preferably with a p11 value of 6. This is done by having the solutions the two components are adjusted to this pH value before the reaction.
So lassen sich z. B. kristallisierte, schwerlösliche Verbindungen aus folgenden Säuren herstellen und isolieren: 5-Isobutyl-2-hydroxybenzoesäure, 5-Isohexyl-2-hydroxybenzoesäure, 5-Isoheptyl-2-hydroxybenzoesäure, 5-Isooctyl-2-hydroxybenzoesäure, 5-Cyclohexyl-2-hydroxybenzoesäure, 4-Isopropyl-3-methyl-2-oxybenzoesäure, 5-Isobutyl-3-methyl-2-oxybenzoesäure, 5-Cyclohexyl-3-methyl-2-oxybenzoesäure, Diphenyl-2-oxy-3-carbonsäure und Diphenyl-4-oxy-3-carbonsäure.So z. B. crystallized, sparingly soluble compounds manufacture and isolate from the following acids: 5-isobutyl-2-hydroxybenzoic acid, 5-isohexyl-2-hydroxybenzoic acid, 5-isoheptyl-2-hydroxybenzoic acid, 5-isooctyl-2-hydroxybenzoic acid, 5-cyclohexyl-2-hydroxybenzoic acid, 4-isopropyl-3-methyl-2-oxybenzoic acid, 5-isobutyl-3-methyl-2-oxybenzoic acid, 5-cyclohexyl-3-methyl-2-oxybenzoic acid, diphenyl-2-oxy-3-carboxylic acid and diphenyl-4-oxy-3-carboxylic acid.
Die Analyse der Verbindungen hat ergeben, daß die meisten von ihnen eine Zusammensetzung aus 1 Mol Vitamin-B,-Base und 1 Mol Säure aufweisen. Daneben wurde aber auch z. B. beim @'itamin-B,- Salz der Cyclohexylsalicylsäure ein Typ beobachtet, der wie das Vitamin-Bl-chlorid-hydrochlorid auf 1 Mol Vitamin-B,-Base 2 Mol Säure enthält.Analysis of the compounds has shown that most of them have a composition of 1 mole of vitamin B, -base and 1 mole of acid. Besides but was also z. B. with @ 'itamin-B, - salt of cyclohexylsalicylic acid one type observed that like the vitamin B1 chloride hydrochloride on 1 mole of vitamin B, base Contains 2 moles of acid.
Die in Wasser schwerlöslichen, kristallisierten Salze sind sehr leicht löslich in Methanol und Äthanol, meistens auch in Aceton und in Dioxan, dagegen unlöslich in Ligroin. Sie können umkristallisiert werden, ohne ihre Zusammensetzung zu ändern. Wegen ihrer Schwerlöslichkeit in Wasser sind die Verbindungen auch in feuchtem Medium längere Zeit haltbar.The crystallized salts, which are sparingly soluble in water, are very light soluble in methanol and ethanol, mostly also in acetone and in dioxane, on the other hand insoluble in ligroin. They can be recrystallized without changing their composition to change. Because of their poor solubility in water, the compounds are also in can be kept for a longer period of time in a moist medium.
In der USA.-Patentschrift 2 460 009 wird im Beispiel 3 die Herstellung des Vitamin-B,-Salzes der Methan-1, 1-bis-(2-oxy-3-naphthoesäure) beschrieben. Die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Arbeitsweise gegenüber diesem bekannten Verfahren besteht darin, daß die verfahrensgemäß als Salzbildungspartner verwendeten substituierten Salicylsäuren schwerer lösliche Salze mit Vitamin B1 bilden und daher bei ihrer Verwendung die entsprechenden Vitamin-B1-Salze in höheren Ausbeuten erhalten werden als bei dem vorstehend angeführten bekannten `'erfahren. Beispiel 1 10,11 g Vitamin-Bi chlorid-hydrochlorid wurden in 30 ccm Wasser gelöst. Die Lösung wurde in Eiswasser gekühlt und dann unter weiterer Kühlung und unter ständigem Rühren mit so viel Natriumbicarbonatlösung versetzt, bis sich ein pH-Wert von etwa 6,0 eingestellt hatte. In diese Lösung wurde eine Lösung von isobutylsalicylsaurem Natrium eingegossen, die durch Suspendieren von 7 g (kleiner Überschuß) Isobutylsalicylsäure in 30 ccm Wasser und Zugabe von so viel 20°oigem Na 0 H hergestellt worden war, bis die Säure sich gelöst und ein pH-Wert von etwa 6,0 sich eingestellt hatte. Durch Reiben mit einem Glasstab an der Gefäßwand wurden in der zunächst klaren (übersättigten) Lösung Kristallisationskeime geschaffen und die Mischung dann unter weiterer Kühlung sich selbst überlassen. Alsbald bildete sich ein dicker, aus feinen Nadeln bestehender Kristallbrei, der nach 2 Stunden abgesaugt, mit eiskaltem Wasser gewaschen und dann getrocknet wurde. Ausbeute 12 g.In U.S. Patent 2,460,009, Example 3 shows the preparation of the vitamin B, salt of methane-1,1-bis (2-oxy-3-naphthoic acid) described. the Superiority of the procedure according to the invention over this known process is that the method used as salt formation partner substituted Salicylic acids form less soluble salts with vitamin B1 and therefore with their Using the corresponding vitamin B1 salts can be obtained in higher yields than with the known `` 'mentioned above. Example 1 10.11 g of vitamin Bi chloride hydrochloride were dissolved in 30 cc of water. The solution was in ice water cooled and then with further cooling and with constant stirring with as much sodium bicarbonate solution added until a pH of about 6.0 was established. In this solution was a solution of sodium isobutylsalicylic acid is poured by suspending it of 7 g (small excess) of isobutylsalicylic acid in 30 cc of water and addition of so much 20 ° NaOH had been produced until the acid dissolved and dissolved pH of about 6.0 had established itself. By rubbing with a glass rod In the initially clear (supersaturated) solution, crystallization nuclei appeared on the wall of the vessel and then leave the mixture to itself with further cooling. Immediately a thick crystal pulp consisting of fine needles formed, the suctioned off after 2 hours, washed with ice-cold water and then dried. Yield 12g.
Die Analyse eines umkristallisierten Präparates zeigte, daß die Verbindung eine Zusammensetzung aus 1 Mol B,-Base und 1 Mol Isobutylsalicylsäure aufweist.Analysis of a recrystallized preparation showed that the compound has a composition of 1 mole of B, base and 1 mole of isobutylsalicylic acid.
In genau der gleichen Weise wie im Beispiel 1 beschrieben können die Vitamin-Bi-Verbindungen andererSäuren des genannten Typs hergestellt werden, wenn an Stelle des Natriumsalzes der Isobutylsalicylsäure entsprechende Salze anderer Säuren, z. B. der von Isohexyl-, Isoheptyl-oder Isooctylsalicylsäure bzw. von Isothymotinsäure oder Diphenyl-2-oxy-3-carbonsäure in kleinem Überschuß zur Anwendung kommen, wobei Ausbeuten zwischen 80 und 950/, der Theorie erreicht werden.In exactly the same way as described in Example 1, the vitamin Bi compounds of other acids of the type mentioned can be prepared if, instead of the sodium salt of isobutylsalicylic acid, corresponding salts of other acids, e.g. B. that of isohexyl-, isoheptyl- or isooctylsalicylic acid or of isothymotinic acid or diphenyl-2-oxy-3-carboxylic acid are used in a small excess, yields between 80 and 950 % of theory being achieved.
Alle Salze dieser Reihe enthalten auf 1 Mol Bl-Base 1 Mol Säure.All salts in this series contain 1 mol of acid per 1 mol of BI base.
Beim Salz der Cyclohexylsahcylsäure, bei dem auf 1 Mol Base 2 Mol Säure treffen, muB zur Erreichung guter Ausbeuten der Säureanteil entsprechend erhöht werden. Beispiel 2 15 g Cyclohexylsa.licylsäure (Hexahydrodiphenyl-4-oxy-5-carbonsäure) wurden in 60 ccm Wasser suspendiert und dann durch Zugabe von ZOo/oiger Na OH bis zur Erreichung eines pH-Wertes vom 6,0 bis 6,2 in Lösung gebracht. Dazu wurde eine Vitamin-Bl-Lösung gegeben, die durch Auflösen von 10,11g Vitamin-Bi chlorid-hydrochlorid in 20 ccm Wasser und vorsichtiges Abstumpfen der Lösung mit Na-bicarbonatlösung unter Kühlung und unter Rühren bis zu einem pH-Wert von 6,0 hergestellt worden war. In der zunächst klaren Mischung entstanden nach leichtem Reiben mit einem Glasstab alsbald nadelförmige Kristalle, die sich nach kurzem Stehen zu einer dichten Fällung verdichteten. Diese wurde nach etwa 2stündigem Stehen in der Kälte abgesaugt, mit kaltem Wasser gewaschen und dann getrocknet. Die Ausbeute betrug 18,5 g. Nach den Analysenwerten besteht das Salz aus 1 Mol Vitamin-Bl Base und 2-Mol Cyclohexylsalicylsäure.In the case of the salt of cyclohexylsahcylic acid, in which 2 mol Acid, the acid content has to be increased accordingly in order to achieve good yields will. Example 2 15 g of cyclohexylslicylic acid (hexahydrodiphenyl-4-oxy-5-carboxylic acid) were suspended in 60 ccm of water and then by adding ZOo / oiger Na OH bis brought into solution to achieve a pH of 6.0 to 6.2. For this purpose a Vitamin B1 solution given by dissolving 10.11g of vitamin Bi chloride hydrochloride in 20 ccm of water and careful blunting of the solution with sodium bicarbonate solution with cooling and stirring to a pH of 6.0. In the initially clear mixture emerged after light rubbing with a glass rod immediately needle-shaped crystals which, after standing for a short time, form a dense precipitate condensed. This was sucked off after standing in the cold for about 2 hours, with Washed in cold water and then dried. The yield was 18.5 g. After the According to analysis, the salt consists of 1 mole of vitamin B1 base and 2 moles of cyclohexylsalicylic acid.
In analoger Weise können die Vitamin-BI-Salze von Isobutyl-o-kresotinsäure, Cyclohexyl-o-kresotinsäure und von Diphenyl-4-oxy-3-carbonsäure kristallisiert dargestellt werden.The vitamin BI salts of isobutyl-o-cresotinic acid, Cyclohexyl-o-cresotinic acid and diphenyl-4-oxy-3-carboxylic acid shown crystallized will.
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