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DE1008959B - Zusaetze zu Dieselkraftstoffen - Google Patents

Zusaetze zu Dieselkraftstoffen

Info

Publication number
DE1008959B
DE1008959B DEB39120A DEB0039120A DE1008959B DE 1008959 B DE1008959 B DE 1008959B DE B39120 A DEB39120 A DE B39120A DE B0039120 A DEB0039120 A DE B0039120A DE 1008959 B DE1008959 B DE 1008959B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
nitrate
cyclohexanol
additives
diesel
amyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEB39120A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Otto Von Schickh
Dr Guenther Nottes
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DEB39120A priority Critical patent/DE1008959B/de
Priority to GB3897/57A priority patent/GB802612A/en
Publication of DE1008959B publication Critical patent/DE1008959B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C201/02—Preparation of esters of nitric acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)

Description

DEUTSCHES
Die Zunahme des Verbrauches an Dieselkraftstoffen Taat in manchen Ländern zu einer Verknappung an wasserstoffreichen Produkten geführt, so daß man häufig gezwungen ist, wasserstoffärmere Dieselöle, wie sie z. B. beim Kracken erhalten werden, mit verhältnismäßig niedrigen Cetanzahlen zu verwenden und die Cetanzahl dieser Öle durch Zusatz von Zündbeschleunigern zu verbessern. Als Cetanzahl verbesserer hat man bisher eine große Anzahl chemischer Verbindungen, unter anderem auch Nitrate, vorgeschlagen (vgl. z. B. Marder: »Motorenkraftstoffe«, S. 347 ff.).
Die bekannten nitrathaltigen Zündbeschleuniger haben jedoch den Nachteil, daß sie im allgemeinen verhältnismäßig leicht verseifbar sind. Wenn z. B. Dieselöle, die Amylnitrat als den meist angewandten Zündbeschleuniger enthalten, mit Wasser in Berührung kommen, so findet eine Hydrolyse des Amylnitrates statt, und die dabei abgespaltene Salpetersäure bewirkt eine Korrosion der Vorratsbehälter. Diese Korrosion ist besonders bei der Verwendung von Dieselölen im Schiffsverkehr praktisch nicht zu vermeiden, da hier das Dieselöl durch Nachfüllung der Tanks mit Meerwasser in Berührung kommt.
Es wurde nun gefunden, daß die Salpetersäureester hydroaromatischer Alkohole sich besonders gut als Zusätze zu Dieselkraftstoffen eignen. Sie erhöhen nicht nur die Zündwilligkeit der Dieselkraftstoffe, sondern stellen auch nur schwer hydrolysierbare Produkte dar. Als Salpetersäureester hydroaromatischer Alkohole kommen insbesondere in Betracht: Cyclopentanolnitrat, Cyclohexanolnitrat, Methylcyclohexanolnitrat, Dimethylcyclohexanolnitrat, Äthylcyclohexanolnitrat, Diäthylcyclohexanolnitrat, Cyclooktanolhydrat, Dekahydronaphthalinnitrat.
Die schwere Verseifbarkeit der hydroaromatischen Alkohole geht aus folgender Tabelle hervor, in der die jeweiligen Verseifungszahlen von Amylnitrat und Cyclohexanolnitrat in überschüssiger n/2-methanolischer Kalilauge eingetragen sind. Während nach 6 Stunden Kochen beim Siedepunkt der methanolischen Kalilauge bereits etwa 20 Volumprozent des Amylnitrates verseift sind, ist beim Cyclohexanolnitrat praktisch kaum eine Verseifung eingetreten.
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Dr. Otto von Schickh und Dr. Günther Nottes,
Ludwigshafen/Rhein,
sind als Erfinder genannt worden
= Zl C Z ist für Amylnitrat bei einem Krackdieselöl je nach Zusatzmenge des Amylnitrates auf der Kurve I der Zeichnung eingetragen. Man sieht deutlich, daß die cetanzahlerhöhende Wirkung der gleichen Gewic-htsmenge von Cyclohexanolnitrat gemäß Kurve II weit größer ist.
Beispiel 2
Das Ansteigen der Verseifungszahl eines mit 2 Volumprozent Amylnitrat bzw. 2 Volumprozent Cyclohexanolnitrat versetzten Dieselöles ist aus nachstehender Tabelle ersichtlich.
Das Dieselöl wurde 3 Stunden lang am Rückflußkühler mit überschüssiger n/2-methanolischer Kalilauge gekocht. Während Cyclohexanolnitrat im Dieselöl praktisch nicht angegriffen wird, verseift das Amylnitrat im Dieselöl mehr und mehr und ist nach einigen Stunden bereits weitgehend umgesetzt.
Verseifungszahlen von Dieselöl,
das 2 Volumprozent Cetanzahlverbesserer enthält
Produkt 1Z2 Std. Verseifungszahl
1 Std. 2 Std. j		 45
5		 nach
3 Std.		 6 Std.
Amylnitrat 16
1		 32
2		 56
6		 85
6
Cyclohexanolnitrat .
Produkt Verseifungszahl
nach 3 Stunden Kochen
Dieselöl ohne Zusatz
Dieselöl + Amylnitrat
Dieselöl + Cyclohexanolnitrat		 0
16,7
0
Beispiel 1
Die Zunahme der Cetanzahl gegenüber der Grundcetanzahl eines Ciasöles (ohne Zusatz eines Additives)
Beispiel 3
Gasölproben, welche 1 Volumprozent Cyclohexanolnitrat enthielten, wurden mit Meerwasser in Rollflaschen 1 Stunde lang gleichmäßig auf Walzen bei Raumtemperatur gerollt. In die Flaschen waren vorher blanke Eisenblechstreifen gleicher Größe und gleichen Gewichtes gelegt worden.
709 510/218
Weitere Proben, welche 1 Volumprozent Amylnitrat, bzw. keine cetanzahlerhöhenden Zusätze enthielten (Blindwert), wurden unter denselben Bedingungen behandelt.
In der Flasche, die das mit Amylnitrat versetzte Gasöl enthielt, zeigten sich auf den Eisenblechen bereits nach 1 Stunde deutliche Oberflächenangriffe, während das mit 1 Volumprozent Cyclohexanolnitrat versetzte Gasöl ebenso wie die Blindprobe die Eisenbleche praktisch nicht angegriffen hatte.
Beispiel 4
Die gute Wirkung der erfindungsgemäß beanspruchten Zündverbesserer geht aus der nachstehenden Tabelle hervor, wobei die jeweiligen Zusätze einem Dieselkraftstoff mit der Cetanzahl 50 zugegeben wurden:
Zusatz CZ CZ
Steigerung
0,2 °/0 Cyclopentanolnitrat
0,5 % Cyclopentanolnitrat
1,0% Cyclopentanolnitrat
0,2 °/0 Cyclohexanolnitrat,
synthetisch
0,5% Cyclohexanolnitrat,
synthetisch
1,0% Cyclohexanolnitrat,
synthetisch
2,0 % Cyclohexanolnitrat,
synthetisch 		57,0
64,5
72,0
56,5
64,0
70,0
81,0		 7,0
14,5
22,0
6,5
14,0
20,0
31,0
4 Zusatz CZ CZ
Steigerung
5 0,2 % Methylcyclohexanolnitrat ..
0,5 % Methylcyclohexanolnitrat ..
1,0% Methylcyclohexanolnitrat ..
0,2 % Dimethylcyclohexanolnitrat.
0,5 % Dimethylcyclohexanolnitrat.
10 1,0% Dimethylcyclohexanolnitrat.		 56,0
60,0
68,0
56,0
61,0
67,0		 6,0
10,0
18,0
6,0
11,0
17,0
Beispiel 5
Ein Gasöl, das eine Grundcetanzahl von 50 hatte, wurde mit 0,5 Gewichtsprozent Dekalolnitrat (= Salpetersäureester des Dekahydronaphthalinalkohols) versetzt. Die Cetanzahl stieg durch diesen Zusatz auf 62.
Kocht man Dekalolnitrat 3 Stunden lang mit einem großen Überschuß von n/2-methylalkoholischer KOH, so erhält man eine Verseifungszahl von nur 2,8. Dekalolnitrat ist also weitaus hydrolysebeständiger als Amylnitrat.
Beispiel 6
Cyclooktanolnitrat erhöht unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 5 die Cetanzahl des Dieselöles auf 60.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verwendung von Salpetersäureestern von hydroaromatischen Alkoholen als Zusatzstoffe zu Dieselkraftstoffen.
    Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
    © 709 510/218 5.57
DEB39120A 1956-02-14 1956-02-14 Zusaetze zu Dieselkraftstoffen Pending DE1008959B (de)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB39120A DE1008959B (de) 1956-02-14 1956-02-14 Zusaetze zu Dieselkraftstoffen
GB3897/57A GB802612A (en) 1956-02-14 1957-02-05 Difficultly hydrolysable additives for diesel fuels

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB39120A DE1008959B (de) 1956-02-14 1956-02-14 Zusaetze zu Dieselkraftstoffen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1008959B true DE1008959B (de) 1957-05-23

Family

ID=6965712

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEB39120A Pending DE1008959B (de) 1956-02-14 1956-02-14 Zusaetze zu Dieselkraftstoffen

Country Status (2)

Country Link
DE (1) DE1008959B (de)
GB (1) GB802612A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1247741B (de) * 1964-04-22 1967-08-17 Shell Int Research Destillierte Dieseloele

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1247741B (de) * 1964-04-22 1967-08-17 Shell Int Research Destillierte Dieseloele

Also Published As

Publication number Publication date
GB802612A (en) 1958-10-08

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