DE1005665B - Process for the production of Kuepen dyes - Google Patents
Process for the production of Kuepen dyesInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen In der deutschen Patentschrift 490 723 ist unter anderem ein Verfahren zur Herstellung eines blauen Küpenfarbstoffs, des Bz-2-Phenyl-benzanthron-pyrazolanthrons, beschrieben. Entsprechende, im Benzring alkylierte Farbstoffe sind bis jetzt nicht bekanntgeworden.Process for the production of vat dyes In the German patent specification 490 723 is among other things a process for the production of a blue vat dye, of Bz-2-phenyl-benzanthrone-pyrazolanthrone, described. Corresponding, in the Benzring alkylated dyes have not become known until now.
Es wurde nun gefunden, daß man im Benzring alkylierte Küpenfarbstoffe der Benzanthron-pyrazolanthron-Reihe erhalten kann, wenn man im Benzring alkylierte N (1)-[Bz-1'-Benzanthronyl]-pyrazolanthrone in bekannter Weise mit alkalischen Kondensationsmitteln verschmilzt und die so erhaltenen Farbstoffe gegebenenfalls mit halogenierenden Mitteln behandelt.It has now been found that vat dyes are alkylated in the benzene ring the benzanthrone-pyrazolanthrone series can be obtained if one alkylated in the benzene ring N (1) - [Bz-1'-Benzanthronyl] -pyrazolanthrone in a known manner with alkaline condensing agents fuses and the dyes obtained in this way, optionally with halogenating ones Means treated.
Die neuen Farbstoffe geben auf Baumwolle oder Kunstseide violette bis blaue Färbungen von sehr guter Chlorechtheit und guten Allgemeinechtheiten. Sie sind den aus der USA.-Patentschrift 1878 050 bekannten, Halogen und Alkoxygruppen enthaltenden Benzanthron-pyrazolanthronen in der Waschechtheit und Sodakochechtheit wesentlich überlegen und übertreffen die Halogen enthaltenden Bz-2-Phenyl-benzanthronpyrazolanthronen (belgische Patentschrift 508365) und das Benzanthron-4-methyl-pyrazolanthron (deutsche Patentschrift 490 723) in der Klarheit des Farbtons.The new dyes give violet to blue dyeings of very good fastness to chlorine and good all-round fastness properties on cotton or artificial silk. They are substantially superior to the halogen and alkoxy group-containing benzanthrone pyrazole anthrones known from the USA patent 1878 050 in terms of fastness to washing and soda cooking and surpass the halogen containing Bz-2-phenyl-benzanthrone pyrazole anthrones (Belgian patent 508365) and benzanthrone-4- methyl-pyrazolanthron (German Patent 490 723) in the clarity of the color.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten, im Benzring alkylierten N(1)-[Bz-1'-Benzanthronyl]-pyrazolanthrone können nach dem Verfahren der deutschen Auslegeschrift 1000 383 durch Kondensation von Pyrazolanthronen mit Bz-1-Chlor-Bz-alkylbenzanthronen in Alkylformamiden in Gegenwart von säurebindenden Mitteln bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei Temperaturen von etwa 120 bis 150°, erhalten werden.The N (1) - [Bz-1'-benzanthronyl] pyrazole anthrones used as starting materials and alkylated in the benzene ring can be prepared in the presence of the process of German Auslegeschrift 1000 383 by condensation of pyrazole anthrones with Bz-1-chloro-Bz-alkylbenzanthrones in alkyl formamides of acid-binding agents at elevated temperature, preferably at temperatures of about 120 to 150 °.
Beispiel 1 In eine Schmelze aus 25 Gedichtsteilen Ätzkali und 30 Gewichtsteilen Äthanolamin werden bei 90° 20 Gewichtsteile N(1)-[Bz-1'-(Bz-2'-äthyl)-benzanthronyl]-pyrazolanthron, das durch Umsetzung von Pyrazolanthron mit Bz-1-Chlor-Bz-2-äthylbenzanthron in Dimethylformamid in Gegenwart von Pottasche bei erhöhter Temperatur erhältlich ist, eingetragen, und das Gemisch wird 1 Stunde bei dieser Temperatur gerührt. Die Schmelze wird dann in ein Gemisch aus 150 Gewichtsteilen Eis und 150 Gewichtsteilen Wasser gegossen und so lange Luft in das Reaktionsgemisch eingeblasen, bis die Leukoverbindung des Farbstoffes oxydiert ist. Anschließend wird der Farbstoff abfiltriert, heiß nachgewaschen bis zur neutralen Reaktion, getrocknet und aus konzentrierter Schwefelsäure umkristallisiert. Der so gereinigte Farbstoff färbt Baumwolle aus blauer Küpe in rotstichig blauen Tönen von guten Naßechtheiten und sehr guter Chlor- und Lichtechtheit.Example 1 In a melt of 25 parts of poetry caustic potash and 30 parts by weight Ethanolamine are at 90 ° 20 parts by weight of N (1) - [Bz-1 '- (Bz-2'-ethyl) -benzanthronyl] -pyrazolanthrone, by reacting pyrazolanthrone with Bz-1-chloro-Bz-2-ethylbenzanthrone in dimethylformamide is available in the presence of potash at elevated temperature, registered, and the mixture is stirred at that temperature for 1 hour. The melt will then poured into a mixture of 150 parts by weight of ice and 150 parts by weight of water and air is blown into the reaction mixture until the leuco compound des The dye is oxidized. The dye is then filtered off and washed with hot water until neutral, dried and recrystallized from concentrated sulfuric acid. The dyestuff purified in this way dyes cotton from a blue vat in a reddish blue Shades of good wet fastness and very good chlorine and light fastness.
Beispiel 2 Ersetzt man in dem Beispiel l das Bz-2-Äthylbenzanthronyl-pyrazolanthron durch 20 Gewichtsteile N (1)-[Bz-1'-(Bz-2'-äthyl)-benzanthronyl]-8-chlorpyrazolanthron und arbeitet das Reaktionsprodukt nach den Angaben des Beispiels 1 auf, so erhält man einen Farbstoff, der aus klarer blauer Küpe Baumwolle in etwas grüneren Tönen färbt als der vorher beschriebene Farbstoff. Die Echtheiten sind ähnlich denen des im Beispiel 1 erwähnten Produktes.Example 2 In Example 1, the Bz-2-ethylbenzanthronyl-pyrazolanthrone is replaced by 20 parts by weight of N (1) - [Bz-1 '- (Bz-2'-ethyl) -benzanthronyl] -8-chloropyrazolanthrone and works up the reaction product according to the instructions in Example 1, so is obtained a dye made from clear blue vat cotton in slightly greener tones colors than the previously described dye. The fastness properties are similar to those of in Example 1 mentioned product.
Beispiel 3 Ersetzt man in dem Beispiell das Bz-2-Äthylbenzanthronyl-pyrazolanthron durch 20 Gewichtsteile N(1) - [Bz -1'- (Bz - 2'- methyl) - benzanthronyl] - pyrazolanthron, so erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle aus blauer Küpe in blaustichig violetten Tönen von guten Echtheitseigenschaften, insbesondere von guter Chlorechtheit, färbt.Example 3 In the example, the Bz-2-ethylbenzanthronyl-pyrazolanthrone is replaced by 20 parts by weight of N (1) - [Bz -1'- (Bz - 2'-methyl) - benzanthronyl] - pyrazolanthrone, in this way a dye is obtained, the cotton from a blue vat in a bluish violet color Dyes shades with good fastness properties, in particular good fastness to chlorine.
Beispiel 4 Zu einer Suspension von 5 Gewichtsteilen des im Beispiel l beschriebenen Farbstoffs in Form seiner 10°/@gen Paste in 50 Gewichtsteilen Wasser und 100 Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure läßt man bei 20° innerhalb von 3 Stunden eine Lösung von 1,2 Gewichtsteilen Natriumchlorat in 100 Gewichtsteilen Wasser unter Rühren zutropfen. Das Reaktionsgemisch wird anschließend filtriert, neutral gewaschen und auf 10°/jge Paste eingestellt. Der neue Farbstoff, der etwa ein Chloratom pro Molekül enthält, färbt Baumwolle in etwas grüneren Tönen als der im Beispiel 1 beschriebene Farbstoff und zeichnet sich durch gute Echtheiten, insbesondere gute Chlorechtheit, aus.Example 4 To a suspension of 5 parts by weight of the example l described dye in the form of its 10% / @ gene paste in 50 parts by weight of water and 100 parts by weight of concentrated hydrochloric acid are left at 20 ° within 3 Hours a solution of 1.2 parts by weight of sodium chlorate in 100 parts by weight Add water dropwise while stirring. The reaction mixture is then filtered, Washed neutral and adjusted to 10 ° / jge paste. The new dye that is about contains one chlorine atom per molecule, cotton dyes in slightly greener shades than the Dye described in Example 1 and is characterized by good fastness properties, in particular good chlorine fastness, off.
Führt man die Chlorierung anstatt bei 20° bei einer Temperatur von 80° durch, so erhält man einen Farbstoff, der ungefähr 2 Atome Chlor je Molekül enthält. Der Farbton ist noch etwas weiter nach Grün verschoben'. Die Echtheiten sind einander gleich.If the chlorination is carried out instead of at 20 ° at a temperature of 80 ° through, you get a dye, of about 2 atoms of chlorine contains per molecule. The hue is shifted a little further towards green '. the Fastnesses are equal to each other.
Beispiel 5 Der im Beispie12 beschriebene Farbstoff wird in entsprechender Weise nach den Angaben des Beispiels 4 mit Natriumchlorat und Salzsäure bei 20° chloriert. Man erhält einen neuen Farbstoff, der noch weiterhin 1/2 Chloratom pro Molekül enthält und etwas grünere Färbungen ergibt als der ursprüngliche Farbstoff. Die Echtheiten, insbesondere die Chlorechtheiten, sind gut.Example 5 The dye described in Example 12 is used in a corresponding manner Way according to the information in Example 4 with sodium chlorate and hydrochloric acid at 20 ° chlorinated. A new dye is obtained which still has 1/2 chlorine atom per Molecule and gives slightly greener colors than the original dye. The fastness properties, in particular the chlorine fastness properties, are good.
Beispiel 6 Wird der im Beispie13 beschriebene Farbstoff nach den Angaben des Beispiels 4 mit Natriumchlorat und Salzsäure bei 20° chloriert, so erhält man ein Produkt, das etwa 0,7 Chloratom pro Molekül enthält. Der neue Farbstoff liefert bedeutend grünere Färbungen als das chlorfreie Produkt. Die Echtheiten sind gut.Example 6 If the dye described in Beispie13 is used according to the information of Example 4 chlorinated with sodium chlorate and hydrochloric acid at 20 °, this gives a product that contains about 0.7 chlorine atom per molecule. The new dye delivers Significantly greener colors than the chlorine-free product. The fastness properties are good.
Beispiel 7 4 Gewichtsteile des im Beispiel 3 beschriebenen Farbstoffs werden in 40 Gewichtsteilen Nitrobenzol in der Siedehitze gelöst. Die Lösung wird auf 70° abgekühlt, und nach Zugabe von 0,1 Gewichtsteil Jod werden innerhalb von 11/2 Stunden 4 Gewichtsteile Sulfurylchlorid zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird 4 Stunden bei 70° nachgerührt und dann über Nacht stehengelassen. Der auskristallisierte Farbstoff wird abfiltriert, mit Nitrobenzol und Alkohol gewaschen und getrocknet. Er enthält etwa 2 Atome Chlor pro Molekül Farbstoff und färbt Baumwolle in bedeutend grüneren Tönen als der nichtchlorierte Farbstoff. Die Echtheiten, insbesondere die Chlorechtheit, sind gut.Example 7 4 parts by weight of the dye described in Example 3 are dissolved in 40 parts by weight of nitrobenzene at the boiling point. The solution will be cooled to 70 °, and after adding 0.1 part by weight of iodine are within 4 parts by weight of sulfuryl chloride were added dropwise for 11/2 hours. The reaction mixture is Stirred for 4 hours at 70 ° and then left to stand overnight. The crystallized The dye is filtered off, washed with nitrobenzene and alcohol and dried. It contains about 2 atoms of chlorine per molecule of dye and significantly dyes cotton greener tones than the non-chlorinated dye. The fastnesses, especially the Chlorine fastness are good.
Beispiel 8 Ersetzt man in dem Beispiell das Bz-2-Äthylbenzanthronyl-pyrazolanthron durch 20 Gewichtsteile N @1)-[Bz-1'-(Bz-2'-isopropyl)-benzanthronyl]-pyrazolanthron, so erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle aus blauer Küpe in klaren grünstickig blauen Tönen von guten Echtheitseigenschaften, insbesondere von guter Chlorechtheit, färbt.Example 8 In the example, the Bz-2-ethylbenzanthronyl-pyrazolanthrone is replaced by 20 parts by weight of N @ 1) - [Bz-1 '- (Bz-2'-isopropyl) -benzanthronyl] -pyrazolanthrone, in this way a dye is obtained, the cotton from a blue vat in clear greenish tints blue shades of good fastness properties, especially good fastness to chlorine, colors.
Beispiel 9 4 Gewichtsteile des im Beispie18 beschriebenen Farbstoffs werden in 80 Gewichtsteilen Nitrobenzol gelöst. Dann gibt man zu der Lösung 0,1 Gewichtsteil Jod als Katalysator, läBt im Verlaufe 1 Stunde 4 Gewichtsteile Sulfurylchlorid bei 70° zutropfen und rührt das Reaktionsgemisch 4 Stunden bei dieser Temperatur nach. Nach dem Erkalten wird der Farbstoff abfiltriert, mit Nitrobenzol und Methanol nachgewaschen und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff enthält etwa 2 Atome Chlor pro Molekül Farbstoff. Er färbt Baumwolle aus klarer blauer Küpe in klaren, rotstickig blauen Tönen. Die Echtheiten des Farbstoffs sind gut, insbesondere seine Chlorechtheit. Beispiel 10 In eine Schmelze von 25 Gewichtsteilen Ätzkali und 30 Gewichtsteilen Äthanolamin werden bei 60'4 Gewichtsteile N (1) - [Bz -1'- (Bz - 2'- isopropyl) - benzanthrony 1]-8-chlorpyrazolanthron eingetragen. Die Temperatur wird im Verlaufe von 21/2 Stunden langsam auf 80° erhöht, dann wird die Schmelze in Wasser eingetragen. Der Farbstoff wird wie im Beispiel 1 beschrieben aufgearbeitet und gereinigt. Er färbt Baumwolle aus klarer blauer Küpe in klaren, grünstickig blauen Tönen, die grüner sind als man sie mit dem Farbstoff des Beispiels 8 erhält. Die Echtheiten, insbesondere die Chlorechtheit, sind sehr gut. Beispiel 11 Ersetzt man im Beispiell das Bz-2-Äthyl-benzanthronyl-pyrazolanthron durch 20 Gewichtsteile N (1) - [Bz -1'- (Bz - 3'- methyl) - benzanthronyl] - pyrazolanthron und arbeitet das Reaktionsprodukt nach den Angaben des Beispiels -1 auf, so erhält man einen Farbstoff, der aus klarer blauer Küpe Baumwolle in rotstickig blauen Tönen, wesentlich röter als der im Beispiel 8 beschriebene Farbstoff, färbt. Der Farbstoff besitzt eine gute Waschechtheit.Example 9 4 parts by weight of the dye described in Example 18 are dissolved in 80 parts by weight of nitrobenzene. Then 0.1 is added to the solution Part by weight of iodine as a catalyst leaves 4 parts by weight of sulfuryl chloride in the course of 1 hour are added dropwise at 70 ° and the reaction mixture is stirred for 4 hours at this temperature after. After cooling, the dye is filtered off with nitrobenzene and methanol washed and dried. The dye obtained in this way contains about 2 atoms of chlorine per molecule of dye. He dyes cotton from a clear blue vat in clear, red embroidery blue tones. The fastness properties of the dye are good, especially its fastness to chlorine. Example 10 In a melt of 25 parts by weight of caustic potash and 30 parts by weight Ethanolamine are at 60'4 parts by weight of N (1) - [Bz -1'- (Bz - 2'-isopropyl) - benzanthrony 1] -8-chlorpyrazolanthron registered. The temperature will be in the course slowly increased from 21/2 hours to 80 °, then the melt is introduced into water. The dye is worked up and purified as described in Example 1. He dyes cotton from a clear blue vat in clear, greenish blue tones that are greener than obtained with the dye of Example 8. The fastnesses, especially the chlorine fastness are very good. Example 11 If one replaces in the example the Bz-2-ethyl-benzanthronyl-pyrazolanthrone by 20 parts by weight of N (1) - [Bz -1'- (Bz - 3'-methyl) - benzanthronyl] - pyrazolanthrone and works the reaction product according to the information in Example -1, a dye is obtained from which is clearer blue vat cotton in red-embroidered blue tones, much redder than the one in the example 8 described dye, dyes. The dye has good wash fastness.
Beispiel 12 4 Gewichtsteile des nach Beispiel 1l erhaltenen Farbstoffes werden in 70 Gewichtsteilen Chlorsulfonsäure unter Rühren gelöst und 0,1 Gewichtsteil Jod zugesetzt. Nach dem Erwärmen auf 50° werden innerhalb 5 Stunden 2 Gewichtsteile Brom, welche in 10 Gewichtsteilen Chlorsulfonsäure gelöst sind, bei 40 bis 50° zugetropft. Die klare violette Lösung wird auf etwa 5 bis 10° abgekühlt und bei dieser Temperatur mit 78 Gewichtsteilen 50o/oiger Schwefelsäure unter Rühren verdünnt. Die ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt, zunächst mit 80o/oiger Schwefelsäure und dann mit Wasser bis zur neutralen Reaktion gewaschen. Der erhaltene Farbstoff enthält etwa 1,5 Bromatome pro Molekül; er färbt Baumwolle aus klarer blauer Küpe in etwas grüneren Tönen als der im Beispiel 11 beschriebene Farbstoff und zeichnet sich durch eine gute Waschechtheit aus.Example 12 4 parts by weight of the dye obtained according to Example 11 are dissolved in 70 parts by weight of chlorosulfonic acid with stirring, and 0.1 part by weight of iodine is added. After heating to 50 °, 2 parts by weight of bromine, which are dissolved in 10 parts by weight of chlorosulfonic acid, are added dropwise at 40 to 50 ° over the course of 5 hours. The clear violet solution is cooled to about 5 to 10 ° and diluted at this temperature with 78 parts by weight of 50% sulfuric acid with stirring. The precipitated crystals are filtered off with suction, washed first with 80% sulfuric acid and then with water until the reaction is neutral. The dye obtained contains about 1.5 bromine atoms per molecule; it dyes cotton from a clear blue vat in slightly greener shades than the dye described in Example 11 and is notable for its good fastness to washing.
Claims (1)
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|---|---|---|---|
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Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF13834A DE1005665B (en) | 1954-02-04 | 1954-02-04 | Process for the production of Kuepen dyes |
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| DE1005665B true DE1005665B (en) | 1957-04-04 |
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ID=7087422
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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| BE508365A (en) * | ||||
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-
1954
- 1954-02-04 DE DEF13834A patent/DE1005665B/en active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE508365A (en) * | ||||
| US1878050A (en) * | 1930-02-26 | 1932-09-20 | Gen Aniline Works Inc | Vat dyestuffs of the benzanthrone-pyrazolanthrone series |
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