DE10047643A1 - Polymere Aldehyd/Siloxan-Amin-Netzwerke - Google Patents
Polymere Aldehyd/Siloxan-Amin-NetzwerkeInfo
- Publication number
- DE10047643A1 DE10047643A1 DE2000147643 DE10047643A DE10047643A1 DE 10047643 A1 DE10047643 A1 DE 10047643A1 DE 2000147643 DE2000147643 DE 2000147643 DE 10047643 A DE10047643 A DE 10047643A DE 10047643 A1 DE10047643 A1 DE 10047643A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- amine
- mixture
- formaldehyde
- siloxane
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- -1 siloxane amine Chemical class 0.000 title claims abstract description 62
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 title claims abstract description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 118
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 248
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 8
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 5
- 229910003849 O-Si Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910003872 O—Si Inorganic materials 0.000 claims description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 abstract 4
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 56
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 30
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 19
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- OYWRDHBGMCXGFY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazinane Chemical group C1CNNNC1 OYWRDHBGMCXGFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKLLNYWECKEQIB-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazinane Chemical class C1NCNCN1 LKLLNYWECKEQIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical class C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trioxane Chemical compound C1OCOCO1 BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 1
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical compound C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012430 organic reaction media Substances 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
- C08G12/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
- C08G12/06—Amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/54—Nitrogen-containing linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
Polymere Netzwerke sind dadurch erhältlich, daß man einen Aldehyd oder eine Mischung von Aldehyden oder Vorläufer davon mit einer Amine enthaltenden Komponente A gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels S kondensiert, wobei Komponente A DOLLAR A mindestens ein Siloxan-Amin (I), DOLLAR A (H¶2¶N-)¶t¶Y·4·-Si(R)¶2¶-(O-Si(R)¶2¶-)¶n¶Y·3·(-NH¶2¶)¶s¶ DOLLAR A worin bedeuten DOLLAR A Y·3· (s + 1)-wertiger organischer Rest DOLLAR A Y·4· (t + 1)-wertiger organischer Rest DOLLAR A R in jeder Position unabhängig voneinander C¶1-12¶-Alkylrest oder Arylrest DOLLAR A s ganzzahliger Wert von 1 bis 20 DOLLAR A t ganzzahliger Wert von 1 bis 20 DOLLAR A gegebenenfalls mindestens ein Amin der Formel (II) DOLLAR A Y·1·(-NH¶2¶)¶n¶ DOLLAR A und gegebenenfalls mindestens ein Amin der Formel (III) DOLLAR A (Z-)¶(q-r)¶Y·2·(-NH¶2¶)¶r¶ DOLLAR A enthält, worin bedeuten DOLLAR A Y·1· n-wertige organische Reste, DOLLAR A Y·2· q-wertige organische Reste, DOLLAR A Z funktionelle einwertige Reste, DOLLAR A n ein ganzzahliger Wert von 1 bis 20, DOLLAR A q ein ganzzahliger Wert von 2 bis 20 und DOLLAR A r ein ganzzahliger Wert von 1 bis 19 mit der Maßgabe, daß 1 r < q.
Description
Die Erfindung betrifft polymere Aldehyd/Siloxan-Amin-Netzwerke.
Umsetzungsprodukte von Aldehyden wie Formaldehyd und Aminen wie
Monoaminen und aliphatischen Diaminen sind seit langer Zeit bekannt und
werden in unterschiedlichen Einsatzgebieten verwendet.
DE-A-26 45 170 betrifft einen Vulkanisierungsbeschleuniger für Kautschuke. Der
Beschleuniger umfaßt ein Reaktionsprodukt eines Aldehyds mit Phenylendiamin
oder einem aliphatischen 1,2- oder 1,3-Diamin. Als aliphatisches Diamin wird
vorzugsweise Ethylendiamin oder Propylendiamin eingesetzt. Der eingesetzte
Aldehyd ist vorzugsweise Formaldehyd.
US 3,461,100 betrifft Kondensationsprodukte von Aldehyden oder Ketonen mit
Diaminen und Monoaminen. Die wasserunlöslichen, aber in aliphatischen
Kohlenwasserstoffen löslichen Polymermaterialien werden als Schutzbe
schichtungen, insbesondere für Metalle, eingesetzt. Sie werden erhalten durch
Kondensation eines Aldehyds oder Ketons mit einem Diamin in einem
organischen Reaktionsmedium. Als Nebenprodukt entstehendes Wasser wird
kontinuierlich entfernt. Beispielsweise werden Formaldehyd und Hexamethylen
diamin umgesetzt.
JP-A-63 192 750 betrifft die Herstellung von polymeren tertiären Aminen, die
Hexahydrotriazineinheiten aufweisen. Die Verbindungen werden erhalten durch
Umsetzung von primären und sekundären Aminen mit Formaldehyd. Sie können
als Katalysatoren für Urethanschäume und als Härter für Epoxidharze und
Kautschuklatices eingesetzt werden.
US 5,830,243 betrifft Treibstoffzusammensetzungen, die N-substituierte
Perhydro-s-triazin-Verbindungen enthalten. Diese werden hergestellt durch
Umsetzung eines Aldehyds mit mindestens einem Etheramin. Die Verbindungen
dienen zur Verminderung der Bildung von Ablagerungen in Einspritzmotoren.
Bei den beschriebenen Umsetzungsprodukten handelt es sich ganz überwiegend
nicht um polymere Netzwerke sondern um in Kohlenwasserstoffen lösliche
Verbindungen. Die Bildung von vernetzten Produkten durch Einsatz von
Diaminen und Triaminen wird erwähnt.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von polymeren
Netzwerken, deren Eigenschaften sich in einem weiten Bereich einstellen lassen.
Zudem sollen Materialien auf Grundlage von Aldehyden und Aminen
bereitgestellt werden, die neuartige Eigenschaften aufweisen.
Die Aufgaben werden erfindungsgemäß gelöst durch polymere Netzwerke, die
dadurch erhältlich sind, daß man einen Aldehyd oder eine Mischung von
Aldehyden oder Vorläufer davon mit einer Amine enthaltenden Komponente A
gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels S kondensiert, wobei
Komponente A mindestens ein Siloxan-Amin (I),
(H2N-)tY4-Si(R)2-(O-Si(R)2-)nY3(-NH2)s (I)
worin bedeuten
Y3 (s + 1) - wertiger organischer Rest
Y4 (t + 1) - wertiger organischer Rest
R in jeder Position unabhängig voneinander C1-12-Alkylrest oder Arylrest
s ganzzahliger Wert von 1 bis 20
t ganzzahliger Wert von 1 bis 20
gegebenenfalls mindestens ein Amin der Formel (II)
Y3 (s + 1) - wertiger organischer Rest
Y4 (t + 1) - wertiger organischer Rest
R in jeder Position unabhängig voneinander C1-12-Alkylrest oder Arylrest
s ganzzahliger Wert von 1 bis 20
t ganzzahliger Wert von 1 bis 20
gegebenenfalls mindestens ein Amin der Formel (II)
Y1(-NH2)n (II)
und gegebenenfalls mindestens ein Amin der Formel (III)
(Z-)(q-r)Y2(-NH2)r (III)
enthält, worin bedeuten
Y1 n-wertige organische Reste,
Y2 q-wertige organische Reste,
Z funktionelle einwertige Reste,
n ein ganzzahliger Wert von 1 bis 20,
q ein ganzzahliger Wert von 2 bis 20 und
r ein ganzzahliger Wert von 1 bis 19 mit der Maßgabe, daß 1 ≦ r < q.
Y1 n-wertige organische Reste,
Y2 q-wertige organische Reste,
Z funktionelle einwertige Reste,
n ein ganzzahliger Wert von 1 bis 20,
q ein ganzzahliger Wert von 2 bis 20 und
r ein ganzzahliger Wert von 1 bis 19 mit der Maßgabe, daß 1 ≦ r < q.
Als Aldehyd wird dabei vorzugsweise Formaldehyd oder eine Mischung von
Aldehyden, die Formaldehyd enthält, eingesetzt. Auch entsprechende Vorläufer
dieser Verbindungen können eingesetzt werden. Derartige Vorläufer sind bei
spielsweise die cyclische trimere Form, das 1,3,5-Trioxan oder polymere Formen
des Formaldehyds, der sogenannte Paraformaldhyd. Auch Acetale wie
Diethoximethan können eingesetzt werden.
Die Aldehyde werden mit der Komponente A kondensiert.
Dabei wird das Mengenverhältnis vorzugsweise so gewählt, daß stöchiometrische
Mengen an reaktionsfähigen Aldehydgruppen und Aminogruppen vorliegen.
Abweichungen von der Stöchiometrie bis zu 20 mol-%, vorzugsweise bis zu 10 mol-%
können auch zu verwendbaren polymeren Netzwerken führen.
Die Komponente A enthält mindestens ein Siloxan-Amin (I),
(H2N-)tY4-Si(R)2-(O-Si(R)2-)nY3(-NH2)S (I)
Vorzugsweise haben die Siloxan-Amine (I) ein mittleres Molekulargewicht (Mn) von 200 bis 20.000 g/mol, besonders bevorzugt 500 bis 10.000 g/mol, insbesondere 1.000 bis 5.000 g/mol.
Vorzugsweise haben die Siloxan-Amine (I) ein mittleres Molekulargewicht (Mn) von 200 bis 20.000 g/mol, besonders bevorzugt 500 bis 10.000 g/mol, insbesondere 1.000 bis 5.000 g/mol.
Vorzugsweise ist R jeweils unabhängig ein C1-6-Alkylrest, besonders bevorzugt
ein C1-3-Alkylrest, insbesondere ein Methylrest oder Ethylrest, oder Arylrest.
Y3 und Y4 sind gleiche oder verschiedene organische Reste. Die organischen
Reste können sich von C1-20-Alkylenresten, vorzugsweise C1-10-Alkylenresten,
insbesondere C1-5-Alkylenresten ableiten, in denen nicht benachbarte CH2-
Gruppen durch Sauerstoff, Schwefel, -NH-, -N(C1-4-Alkyl)-, -CO-, gegebenen
falls substituiertes Arylen und/oder gegebenenfalls substituiertes Heteroarylen
ersetzt sein können.
Vorzugsweise handelt es sich um nicht substituierte C1-20-Alkylenreste, besonders
bevorzugt C1-10-Alkylenreste, insbesondere C1-5-Alkylenreste. Dabei handelt es
sich vorzugsweise um lineare Reste, die jeweils eine endständige primäre
Aminogruppe aufweisen.
s und t haben dabei vorzugsweise ganzzahlige Werte von 1 bis 3, besonders
bevorzugt 1 oder 2, insbesondere 1. Damit handelt es sich insbesondere um
Diamine.
Y3 und Y4 können auch Dendrimerreste sein, vorzugsweise der Generation 1, 2
oder 3. In diesem Fall können s und t entsprechend höhere Werte von jeweils bis
20 aufweisen.
Schon beim Einsatz der Diamine werden vernetzte Strukturen erhalten, indem die
Aminogruppen mit einer äquivalenten Menge an Aldehyd zu einer
Triazacyclohexyl-Struktur kondensiert werden, siehe beispielsweise E. M.
Smolin, L. Rapoport: s-Triazines and derivatives, in: The Chemistry of
Heterocyclic Compounds, Vol. 13, ed. by A. Weissberger, Interscience Publ.,
New York, 1959, pp. 473-544. Die Aminogruppen eines Siloxans können dabei
Bestandteile zweier unterschiedlicher Ringsysteme sein, so daß sich
dreidimensionale Netzwerke ausbilden:
Beim Vorliegen sekundärer Aminogruppen oder beim Vorliegen verzweigter
Verbindungen mit beispielsweise drei primären Aminogruppen können
entsprechend komplexere dreidimensional vernetzte Produkte erhalten werden.
Die Umsetzung von Aminen (I) mit den Aldehyden, insbesondere Formaldehyd,
kann lösungsmittelfrei oder in Gegenwart eines Lösungsmittels (S) durchgeführt
werden. Als Lösungsmittel (S) werden beispielsweise wassermischbare Lösungs
mittel verwendet.
Formaldehyd wird beispielsweise als wäßrige Formalinlösung eingesetzt.
Als Lösungsmittel kommen weiterhin Aceton, Dioxan, Dioxolan, THF,
Polyetherglykole und ähnliche Lösungsmittel in Betracht, die, sofern mischbar,
Wasser enthalten können.
Die Umsetzung wird dabei vorzugsweise bei Temperaturen im Bereich von 0 bis
70°C, besonders bevorzugt 10 bis 50°C, insbesondere 15 bis 30°C durchgeführt.
In der Regel wird das Polyetheramin im Lösungsmittel vorgelegt und danach mit
Formaldehyd in fester oder gasförmiger oder vorzugsweise in gelöster Form
versetzt. Acetale können auch in flüssiger Form eingesetzt werden. Die
Umsetzung kann dabei, wenn gewünscht, in Gegenwart von basischen
Katalysatoren durchgeführt werden.
Neben den Aminen (I) können auch Amine der Formel (II) eingesetzt werden.
Dabei werden vorzugsweise solche Verbindungen verwendet, in denen Y1 n-
wertige organische Reste bezeichnet, die sich von C2-3000-Alkylenresten,
vorzugsweise C2-1000-Alkylenresten, insbesondere C2-100-Alkylenresten ableiten, in
denen nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoff, Schwefel, -NH-, -N(C1-4-
Alkyl)-, -CO-, gegebenenfalls substituiertes Arylen und/oder gegebenenfalls
substituiertes Heteroarylen ersetzt sein können.
Besonders bevorzugt werden solche Amine der Formel (II) eingesetzt, in denen
Y1 n-wertige organische Reste bezeichnet, die sich von Oligomeren oder
Polymeren des Ethylens, Propylens oder Mischungen dieser Monomeren mit einer
durchschnittlichen Anzahl von 1000 dieser Monomereinheiten ableiten.
Zudem können auch Amine der Formel (III) eingesetzt werden. Hierbei handelt es
sich vorzugsweise um Verbindungen, in denen Y2 q-wertige organische Reste
bezeichnet, die sich von C2-3000-Alkylenresten, vorzugsweise C2-1000-
Alkylenresten, insbesondere C2-100-Alkylenresten ableiten, in denen nicht
benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoff, Schwefel, -NH-, -N(C1-4-Alkyl)-, -
CO-, gegebenenfalls substituiertes Arylen und/oder gegebenenfalls substituiertes
Heteroarylen ersetzt sein können.
Bevorzugt leiten sich die q-wertigen organischen Reste Y2 von Oligomeren oder
Polymeren des Ethylens, Propylens oder Mischungen dieser Monomeren mit einer
durchschnittlichen Anzahl von bis zu 1000 dieser Monomereinheiten ab.
Dabei können die funktionellen einwertigen Reste Z ausgewählt sein aus der
Gruppe, bestehend aus -OH, -SH, -COO-C1-12-Alkyl, -SO3-C1-12-Alkyl und -
PO(O-C1-13-Alkyl)2. Die Reste Z können auch ausgewählt sein aus neutralisierten
Säureresten, wie mit Alkali oder Aminen bzw. Ammoniak neutralisierten
Carboxyl- oder Sulfonylgruppen.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung werden nur die Siloxan-Amine (I)
eingesetzt.
Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele näher erläutert.
In den nachstehenden Beispielen werden Siloxan-Amine der allgemeinen Formel
H2N-CH2-CH2-CH2-Si(CH3)2-(O-Si(CH3)2-)n-CH2-CH2-CH2-NH2
eingesetzt. Es wurden Produkte mit einem Gewichtsmittel des Molekularge
wichts von 1000 (Siloxan-Amin 1), 5000 (Siloxan-Amin 2) und 10000 (Siloxan-
Amin 3) eingesetzt.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 1 und THF hergestellt. Ebenso
wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF
hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben
und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos
sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 1 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.
Nach etwa 1 Stunde wurde das Reaktionsprodukt trüb und fest, blieb aber klebrig.
Es wies eine rötlichgelbe Farbe auf.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 1 und THF hergestellt. Ebenso
wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF
hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben
und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos
sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 1 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.
Nach etwa 1 Stunde wurde das Reaktionsprodukt fest, blieb aber klebrig. Es wies
eine gelblich trübe Farbe auf.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 1 und THF hergestellt. Ebenso
wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF
hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben
und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos
sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 1 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.
Nach etwa 30 Minuten wurde das Reaktionsprodukt fest und trüb, blieb aber
klebrig.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 1 und THF hergestellt. Ebenso
wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF
hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben
und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos
sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 1 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.
Nach etwa 1 Minute wurde das Reaktionsprodukt fest und trüb.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 1 und THF hergestellt. Ebenso
wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF
hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben
und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos
sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 1 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.
Das Reaktionsprodukt wurde sofort fest und trüb.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 2 und THF hergestellt. Ebenso
wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF
hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben
und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos
sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 2 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.
Nach etwa 1 Tag wurde das Reaktionsprodukt klebrig und fest.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 2 und THF hergestellt. Ebenso
wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF
hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben
und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos
sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 2 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.
Nach etwa 1 Tag wurde das Reaktionsprodukt klebrig und fest.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 2 und THF hergestellt. Ebenso
wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF
hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben
und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos
sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 2 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.
Nach etwa 1 Tag wurde das Reaktionsprodukt fest.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 2 und THF hergestellt. Ebenso
wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF
hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben
und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos
sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 2 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.
Nach etwa 1 Tag wurde das Reaktionsprodukt fest.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 2 und THF hergestellt. Ebenso
wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF
hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben
und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos
sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 2 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.
Nach etwa 1 Tag wurde das Reaktionsprodukt fest.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 3 und THF hergestellt. Ebenso
wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF
hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben
und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos
sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 3 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.
Das Reaktionsprodukt wurde klebrig fest.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 3 und THF hergestellt. Ebenso
wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF
hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben
und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos
sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 3 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.
Das Reaktionsprodukt wurde klebrig fest.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 3 und THF hergestellt. Ebenso
wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF
hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben
und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos
sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 3 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.
Das Reaktionsprodukt wurde klebrig fest.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 3 und THF hergestellt. Ebenso
wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF
hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben
und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos
sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 3 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.
Das Reaktionsprodukt wurde klebrig fest.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 3 und THF hergestellt. Ebenso
wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF
hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben
und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos
sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 3 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.
Das Reaktionsprodukt wurde klebrig fest.
Beispiel 1 bis 15 in verschiedenen Konzentrationen polymerisiert.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 1 und THF hergestellt. Ebenso
wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF
hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben
und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos
sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 1 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.
Das Reaktionsprodukt wurde nach etwa 10 Minuten fest und trüb. Es wies eine
gelbliche Farbe auf.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 1 und THF hergestellt. Ebenso
wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF
hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben
und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos
sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 1 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.
Das Reaktionsprodukt wurde nach etwa 5 Minuten milchig, fest und spröde.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 1 und THF hergestellt. Ebenso
wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF
hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben
und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos
sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 1 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.
Das Reaktionsprodukt wurde schnell trüb, fest und spröde.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 1 und THF hergestellt. Ebenso
wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF
hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben
und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos
sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 1 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.
Das Reaktionsprodukt wurde nach etwa 10 Minuten trüb und fest. Es wies eine
gelbliche Farbe auf.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 1 und THF hergestellt. Ebenso
wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF
hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben
und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos
sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 1 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.
Das Reaktionsprodukt wurde sofort fest und war nicht gut mischbar.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 1 und THF hergestellt. Ebenso
wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF
hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben
und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos
sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 1 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.
Das Reaktionsprodukt ließ sich nicht mischen.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 2 und THF hergestellt. Ebenso
wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF
hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben
und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos
sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 2 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.
Das Reaktionsprodukt wurde nach etwa 1 Tag gummiartig und leicht klebrig fest.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 2 und THF hergestellt. Ebenso
wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF
hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben
und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos
sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 2 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.
Das Reaktionsprodukt wurde nach etwa 1 Tag gummiartig und leicht klebrig fest.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 2 und THF hergestellt. Ebenso
wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF
hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben
und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos
sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 2 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.
Das Reaktionsprodukt wurde nach etwa 1 Tag gummiartig und leicht klebrig fest.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 3 und THF hergestellt. Ebenso
wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF
hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben
und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos
sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 3 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.
Das Reaktionsprodukt wurde nach etwa 1 Tag gummiartig und leicht klebrig fest.
Es wies eine leicht gelbliche Farbe auf.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 3 und THF hergestellt. Ebenso
wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF
hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben
und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos
sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 3 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.
Das Reaktionsprodukt wurde nach etwa 1 Tag gummiartig und leicht klebrig fest.
Es wies eine leicht gelbliche Farbe auf.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 3 und THF hergestellt. Ebenso
wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF
hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben
und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos
sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 3 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.
Das Reaktionsprodukt wurde nach etwa 1 Tag gummiartig und leicht klebrig fest.
Es wies eine leicht gelbliche Farbe auf.
Beispiel 16 bis 27 wurde 50%-ig polymerisiert.
Claims (9)
1. Polymere Netzwerke, dadurch erhältlich, daß man einen Aldehyd oder eine
Mischung von Aldehyden oder Vorläufer davon mit einer Amine
enthaltenden Komponente A gegebenenfalls in Gegenwart eines
Lösungsmittels S kondensiert, wobei Komponente A
mindestens ein Siloxan-Amin (I),
(H2N-)tY4-Si(R)2-(O-Si(R)2-)nY3(-NH2)s (I)
worin bedeuten
Y3 (s + 1) - wertiger organischer Rest
Y4 (t + 1) - wertiger organischer Rest
R in jeder Position unabhängig voneinander C1-12-Alkylrest oder Arylrest
s ganzzahliger Wert von 1 bis 20
t ganzzahliger Wert von 1 bis 20
gegebenenfalls mindestens ein Amin der Formel (II)
Y1(-NH2)n (II)
und gegebenenfalls mindestens ein Amin der Formel (III)
(Z-)(q-r)Y2(-NH2)r (III)
enthält, worin bedeuten
Y1 n-wertige organische Reste,
Y2 q-wertige organische Reste,
Z funktionelle einwertige Reste,
n ein ganzzahliger Wert von 1 bis 20,
q ein ganzzahliger Wert von 2 bis 20 und
r ein ganzzahliger Wert von 1 bis 19 mit der Maßgabe, daß 1 ≦ r < q.
mindestens ein Siloxan-Amin (I),
(H2N-)tY4-Si(R)2-(O-Si(R)2-)nY3(-NH2)s (I)
worin bedeuten
Y3 (s + 1) - wertiger organischer Rest
Y4 (t + 1) - wertiger organischer Rest
R in jeder Position unabhängig voneinander C1-12-Alkylrest oder Arylrest
s ganzzahliger Wert von 1 bis 20
t ganzzahliger Wert von 1 bis 20
gegebenenfalls mindestens ein Amin der Formel (II)
Y1(-NH2)n (II)
und gegebenenfalls mindestens ein Amin der Formel (III)
(Z-)(q-r)Y2(-NH2)r (III)
enthält, worin bedeuten
Y1 n-wertige organische Reste,
Y2 q-wertige organische Reste,
Z funktionelle einwertige Reste,
n ein ganzzahliger Wert von 1 bis 20,
q ein ganzzahliger Wert von 2 bis 20 und
r ein ganzzahliger Wert von 1 bis 19 mit der Maßgabe, daß 1 ≦ r < q.
2. Polymere Netzwerke nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
als Aldehyd Formaldehyd oder eine Mischung von Aldehyden, enthaltend
Formaldehyd, oder Vorläufer von Formaldehyd verwendet.
3. Polymere Netzwerke nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
als Aldehyd Formaldehyd verwendet.
4. Polymere Netzwerke nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekenn
zeichnet, daß man Siloxan-Amine (I) mit zwei endständigen primären
Aminogruppen verwendet.
5. Polymere Netzwerke nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekenn
zeichnet, daß man als gegebenenfalls in Komponente A enthaltene Amine
der Formel (II) solche Verbindungen verwendet, in welchen Y1 n-wertige
organische Reste bezeichnet, die sich von C2-300-Alkylenresten ableiten, in
welchen nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoff, Schwefel, -
N(H)-, N(C1-4-Alkyl)-, -CO-, gegebenenfalls substituiertes Arylen und/oder
gegebenenfalls substituiertes Heteroarylen ersetzt sein können.
6. Polymere Netzwerke nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch
gekennzeichnet, daß man als gegebenenfalls in Komponente A enthaltene
Amine der Formel (II) solche Verbindungen verwendet, in welchen Y1 n-
wertige organische Reste bezeichnet, welche sich von Oligomeren oder
Polymeren des Ethylens, Propylens oder Mischungen dieser Monomeren
mit einer durchschnittlichen Anzahl von bis zu 1000 dieser
Monomereinheiten ableiten.
7. Polymere Netzwerke nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch
gekennzeichnet, daß man als gegebenenfalls in Komponente A enthaltene
Amine der Formel (III) solche Verbindungen verwendet, in welchen Y2 q-
wertige organische Rest bezeichnet, die sich von C2-3000-Alkylenresten
ableiten, in welchen nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoff,
Schwefel, -N(H)-, -N(C1-4-Alkyl)-, -CO-, gegebenenfalls substituiertes
Arylen und/oder gegebenenfalls substituiertes Heteroarylen ersetzt sein
können.
8. Polymere Netzwerke nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch
gekennzeichnet, daß man als gegebenenfalls in Komponente A enthaltene
Amine der Formel (III) solche Verbindungen verwendet, in welchen Y2 q-
wertige organische Reste bezeichnet, welche sich von Oligomeren oder
Polymeren des Ethylens, Propylens oder Mischungen dieser Monomeren
mit einer durchschnittlichen Anzahl von bis zu 1000 dieser
Monomereinheiten ableiten.
9. Polymere Netzwerke nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch
gekennzeichnet, daß man als gegebenenfalls in Komponente A enthaltene
Amine der Formel (III) solche Verbindungen verwendet, in welchen die
funktionellen einwertigen Reste Z ausgewählt sind aus der Gruppe
bestehend aus -OH, -SH, -COO-C1-12-Alkyl, -SO3-C1-12-Alkyl und -PO(O-
C1-12-Alkyl)2 oder neutralisierten Säureresten.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2000147643 DE10047643A1 (de) | 2000-09-26 | 2000-09-26 | Polymere Aldehyd/Siloxan-Amin-Netzwerke |
| PCT/EP2001/010674 WO2002026849A1 (de) | 2000-09-26 | 2001-09-14 | Polymere aldehyd/siloxan-amin-netzwerke |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2000147643 DE10047643A1 (de) | 2000-09-26 | 2000-09-26 | Polymere Aldehyd/Siloxan-Amin-Netzwerke |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE10047643A1 true DE10047643A1 (de) | 2002-04-11 |
Family
ID=7657672
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2000147643 Withdrawn DE10047643A1 (de) | 2000-09-26 | 2000-09-26 | Polymere Aldehyd/Siloxan-Amin-Netzwerke |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE10047643A1 (de) |
| WO (1) | WO2002026849A1 (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102006022842A1 (de) * | 2006-05-16 | 2007-11-22 | Wacker Chemie Ag | Über Methylolgruppen vernetzbare Siliconpolymere |
| DE102007016990A1 (de) | 2007-04-11 | 2008-10-16 | Wacker Chemie Ag | Methylolgruppen enthaltende Siloxane |
| DE102008054679A1 (de) | 2008-12-15 | 2010-06-17 | Wacker Chemie Ag | Vernetzung von auf einem Substrat vorliegender Organopolysiloxanverbindung mit gasförmigen Aldehydreagens |
| DE102008054671A1 (de) | 2008-12-15 | 2010-06-17 | Wacker Chemie Ag | Thermische Vernetzung von auf einem Substrat vorliegender Organopolysiloxanverbindung mit Aldehydreagens |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9243107B2 (en) | 2013-10-10 | 2016-01-26 | International Business Machines Corporation | Methods of preparing polyhemiaminals and polyhexahydrotriazines |
| US9592470B2 (en) | 2014-05-27 | 2017-03-14 | International Business Machines Corporation | Sulfur scavenging materials for filters and coatings |
| US9120897B1 (en) | 2014-05-27 | 2015-09-01 | International Business Machines Corporation | Preparation of thioether polymers |
| US9120899B1 (en) | 2014-06-02 | 2015-09-01 | International Business Machines Corporation | Preparation of functional polysulfones |
| US9469660B2 (en) | 2014-06-03 | 2016-10-18 | International Business Machines Corporation | Sulfur scavenging materials comprising hexahydrotriazine-modified particle |
| US9389181B2 (en) | 2014-06-06 | 2016-07-12 | International Business Machines Corporation | Methods and apparatus for detecting metals in liquids |
| US9296863B2 (en) | 2014-06-16 | 2016-03-29 | International Business Machines Corporation | Preparation of poly(octatriazacane) |
| US9656239B2 (en) | 2014-06-16 | 2017-05-23 | International Business Machines Corporation | Apparatus for controlling metals in liquids |
| US9271498B2 (en) | 2014-06-19 | 2016-03-01 | International Business Machines Corporation | Antimicrobial PHT coatings |
| US9352045B2 (en) | 2014-06-20 | 2016-05-31 | International Business Machines Corporation | Methods and materials for therapeutic delivery |
| US9512332B2 (en) | 2014-06-27 | 2016-12-06 | International Busuiness Machines Corporation | Soluble, processable polyhemiaminals and polyhexahydrotriazines |
| US9587073B2 (en) | 2014-07-24 | 2017-03-07 | International Business Machines Corporation | Thermoplastic toughening of PHT's |
| US9255172B1 (en) | 2014-08-05 | 2016-02-09 | International Business Machines Corporation | High-performance, filler-reinforced, recyclable composite materials |
| US9957345B2 (en) | 2014-08-18 | 2018-05-01 | International Business Machines Corporation | 3D printing with PHT based materials |
| US10023735B2 (en) | 2014-08-18 | 2018-07-17 | International Business Machines Corporation | 3D printing with PHT/PHA based materials and polymerizable monomers |
| US9453108B2 (en) | 2014-08-22 | 2016-09-27 | International Business Machines Corporation | Flame retardant PHT compositions |
| US9676891B2 (en) | 2014-08-22 | 2017-06-13 | International Business Machines Corporation | Synthesis of dynamic covalent 3D constructs |
| US9422378B2 (en) | 2014-10-09 | 2016-08-23 | International Business Machines Corporation | Hexahydrotriazine, dithiazine, and thioether functionalized materials |
| US9303186B1 (en) | 2014-10-16 | 2016-04-05 | International Business Machines Corporation | PHT powder coating materials |
| US9777116B2 (en) | 2014-10-16 | 2017-10-03 | International Business Machines Corporation | Porous/nanoporous PHT |
| US10080806B2 (en) | 2015-08-19 | 2018-09-25 | International Business Machines Corporation | Sulfur-containing polymers from hexahydrotriazine and dithiol precursors as a carrier for active agents |
| US9758620B2 (en) | 2015-09-03 | 2017-09-12 | International Business Machines Corporation | Tailorable viscoelastic properties of PEG-hemiaminal organogel networks |
| US9550863B1 (en) | 2015-10-05 | 2017-01-24 | International Business Machines Corporation | Polymers from stabilized imines |
| US9534084B1 (en) | 2015-11-02 | 2017-01-03 | International Business Machines Corporation | High molecular weight polythioaminals from a single monomer |
| US9873766B2 (en) | 2015-11-24 | 2018-01-23 | International Business Machines Corporation | Systems chemistry approach to polyhexahydrotriazine polymeric structures |
| US9862802B2 (en) | 2015-11-30 | 2018-01-09 | International Business Machines Corporation | Poly(thioaminal) probe based lithography |
| US9828467B2 (en) | 2016-02-05 | 2017-11-28 | International Business Machines Corporation | Photoresponsive hexahydrotriazine polymers |
| US20180118912A1 (en) * | 2016-10-31 | 2018-05-03 | International Business Machines Corporation | Carbon aerogels via polyhexahydrotriazine reactions |
| US10316161B2 (en) | 2017-03-16 | 2019-06-11 | International Business Machines Corporation | Method of making highly porous polyhexahydrotriazines containing antimicrobial agents |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1076259A (en) * | 1963-07-12 | 1967-07-19 | Pfersee Chem Fab | Siloxane condensation polymers |
| US3554952A (en) * | 1969-01-21 | 1971-01-12 | Dow Corning | Aqueous dispersion of aminoalkyl silane-aldehyde reaction products |
| JPS63264635A (ja) * | 1987-04-21 | 1988-11-01 | Teijin Ltd | アゾメチン含有ポリオルガノシロキサン |
-
2000
- 2000-09-26 DE DE2000147643 patent/DE10047643A1/de not_active Withdrawn
-
2001
- 2001-09-14 WO PCT/EP2001/010674 patent/WO2002026849A1/de not_active Ceased
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102006022842A1 (de) * | 2006-05-16 | 2007-11-22 | Wacker Chemie Ag | Über Methylolgruppen vernetzbare Siliconpolymere |
| US8013100B2 (en) | 2006-05-16 | 2011-09-06 | Wacker Chemie Ag | Silicone polymers crosslinkable via methylol groups |
| DE102007016990A1 (de) | 2007-04-11 | 2008-10-16 | Wacker Chemie Ag | Methylolgruppen enthaltende Siloxane |
| US8110648B2 (en) | 2007-04-11 | 2012-02-07 | Wacker Chemie Ag | Siloxanes containing methylol groups |
| DE102008054679A1 (de) | 2008-12-15 | 2010-06-17 | Wacker Chemie Ag | Vernetzung von auf einem Substrat vorliegender Organopolysiloxanverbindung mit gasförmigen Aldehydreagens |
| DE102008054671A1 (de) | 2008-12-15 | 2010-06-17 | Wacker Chemie Ag | Thermische Vernetzung von auf einem Substrat vorliegender Organopolysiloxanverbindung mit Aldehydreagens |
| WO2010072531A1 (de) * | 2008-12-15 | 2010-07-01 | Wacker Chemie Ag | Thermische vernetzung von auf einem substrat vorliegender organopolysiloxanverbindung mit aldehydreagens |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2002026849A1 (de) | 2002-04-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE10047643A1 (de) | Polymere Aldehyd/Siloxan-Amin-Netzwerke | |
| DE10010856A1 (de) | Polymere Aldehyd/Poly(THF)-Amin-Netzwerke | |
| DE10030684A1 (de) | Polymere Aldehyd/Polyetheramin-Netzwerke | |
| DE2324134C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoplast-Dispersionen | |
| DE69209504T2 (de) | Hydroxylfunktionelle polyethersulfonamide als thermoplastisches barriereharz | |
| WO2008148766A1 (de) | Hochverzweigte melaminpolymere | |
| WO2009080787A1 (de) | Hyperverzweigte harnstoff-melamin-polymere | |
| DE1814832B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydroxymethyl-Gruppen aufweisenden Ketiminen | |
| DE1420585B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von höhermolekularen Kondensationsprodukten | |
| DE102009045225B4 (de) | Furfurylalkohol-Formaldehyd-Harzkomposition | |
| EP2744838B1 (de) | Verfahren zur herstellung von kondensationsharzen und deren verwendung | |
| WO2011009765A1 (de) | Verfahren zur herstellung von kondensationsharzen und deren verwendung | |
| CN104395384B (zh) | 改性的氨基树脂 | |
| EP4124631A1 (de) | Aminhärter mit hohem erneuerbarem kohlenstoffanteil | |
| DE1720357A1 (de) | Thixotrope,haertbare Epoxyharzmischungen | |
| DE2514633A1 (de) | Verfahren zur herstellung von schaumstoffen | |
| DE1900414B2 (de) | Ueberzugsmittel | |
| AT335735B (de) | Herstellung von polyurethankunststoffen aus dispersionen von aminoplast-kondensaten und verfahren zur herstellung dieser dispersionen | |
| EP0908451B1 (de) | Emissionsarme Modifizierungsmittel für Melamin-Tränkharze und diese enthaltende Harzmischungen | |
| EP0624576B1 (de) | Monomere Aminoplaste als Vernetzungsmittel | |
| DE69328554T2 (de) | Diguanamine, herstellung, derivate und anwendung | |
| DE2726928A1 (de) | Aminoplast-harze und ein verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE1420585C (de) | Verfahren zur Herstellung von hoher molekularen Kondensationsprodukten | |
| CH606247A5 (en) | Aminoplast dispersions for polyurethane prepn. | |
| CN107868023B (zh) | 双胍磷酸盐的合成方法及抗菌剂 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |