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DE10043790A1 - Substituierte 1-Aryl-pyridin-2-(thi)one - Google Patents

Substituierte 1-Aryl-pyridin-2-(thi)one

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Publication number
DE10043790A1
DE10043790A1 DE2000143790 DE10043790A DE10043790A1 DE 10043790 A1 DE10043790 A1 DE 10043790A1 DE 2000143790 DE2000143790 DE 2000143790 DE 10043790 A DE10043790 A DE 10043790A DE 10043790 A1 DE10043790 A1 DE 10043790A1
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DE
Germany
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chlorine
fluorine
diyl
cyano
optionally substituted
Prior art date
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Withdrawn
Application number
DE2000143790
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English (en)
Inventor
Karl-Heinz Linker
Otto Schallner
Albrecht Marhold
Mark-Wilhelm Drewes
Peter Dahmen
Dieter Feucht
Rolf Pontzen
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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Priority to AU2001291794A priority patent/AU2001291794A1/en
Priority to PCT/EP2001/009769 priority patent/WO2002020487A1/de
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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft 1-Aryl-pyridin-2-(thi)one der allgemeinen Formel (I) DOLLAR F1 in welcher DOLLAR A Q für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht, DOLLAR A R·1· für Halogen steht, DOLLAR A R·2· für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy oder Arylalkoxy steht, DOLLAR A R·3· die in der Beschreibung angegebene Bedeutung hat, DOLLAR A X·1· für Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, DOLLAR A X·2· für Halogenalkyl steht und DOLLAR A X·3· für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxycarbonyl steht, DOLLAR A sowie Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als selektive Herbizide.

Description

Die Erfindung betrifft neue substituierte 1-Aryl-pyridin-2-(thi)one, Verfahren und neue Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Pflanzen­ behandlungsmittel, insbesondere als Herbizide.
Es ist bekannt, dass bestimmte substituierte 1-Aryl-pyridin-2-one herbizide bzw. in­ sektizide Eigenschaften aufweisen (vgl. DE-A-28 30 700, EP-A-216541, EP-A-259048, EP-A-488220, US-A-3711488, US-A-3838155, US-A-4394156). Diese Ver­ bindungen haben jedoch bisher keine nennenswerte Bedeutung erlangt.
Es wurden nun die neuen substituierten 1-Aryl-pyridin-2-(thi)one der allgemeinen Formel (I)
in welcher
Q für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
R1 für Halogen steht,
R2 für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenen­ falls substituiertes Alkyl, Alkoxy oder Arylalkoxy steht,
R3 für die Gruppierung -A1-A2-A3 steht,
in welcher
A1 für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N(A4)- steht, worin A4 für Wasserstoff, Hydroxy, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Aryl oder Arylsulfonyl steht,
A1 weiterhin für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Aza­ alkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A2 für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N(A4)- steht, worin A4 für Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, Alkoxy, Aryl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl steht,
A2 weiterhin für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Aza­ alkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A3 für Wasserstoff (mit der Maßgabe, dass dann A1 und A2 nicht gleichermaßen für Einfachbindungen stehen), Hydroxy, Amino, Cyano, Isocyano, Thio­ cyanato, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl oder Dialkoxy(thio)phosphoryl, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino oder Alkinyloxycarbonyl, für jeweils ge­ gebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylidenamino, Cycloalkyloxycarbonyl oder Cyclo­ alkylalkoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Heterocyclyl steht,
wobei jedoch A1 und A2 in jedem einzelnen Fall nicht gleichermaßen jeweils für einen der Reste O, S, -SO- oder -SO2- stehen,
X1 für Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
X2 für Halogenalkyl steht, und
X3 für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxycarbonyl steht, gefunden.
In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl oder Alkandiyl - auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy - jeweils geradkettig oder verzweigt.
Bevorzugte Substituenten bzw. bevorzugte Bereiche der oben und nachstehend auf­ geführten Formeln vorhandenen Reste werden im Folgenden definiert.
R2 steht bevorzugt für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Arylalkoxy mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.
R3 steht bevorzugt für die Gruppierung -A1-A2-A3, in welcher
A1 für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N(A4)- steht, worin A4 für Wasser­ stoff, Hydroxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen sub­ stituiertes C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, Phenyl oder Phenylsulfonyl steht,
A1 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Halogen (insbesondere Fluor und/oder Chlor) substituiertes C1-C6-Alkandiyl, C2-C6-Alken­ diyl, C2-C6-Azaalkendiyl, C2-C6-Alkindiyl, C3-C6-Cycloalkandiyl, C3- C6-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A2 für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N(A4)- steht, worin A4 für Wasserstoff, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, Phenyl, C1-C6-Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
A2 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Halogen (insbesondere Fluor und/oder Chlor) substituiertes C1-C6-Alkandiyl, C2-C6-Alken­ diyl, C2-C6-Azaalkendiyl, C2-C6-Alkindiyl, C3-C6-Cycloalkandiyl, C3- C6-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A3 für Wasserstoff (mit der Maßgabe, dass dann A1 und A2 nicht gleichermaßen für Einfachbindungen stehen), Hydroxy, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder C1-C6-Alkoxy substituiertes C1-C6-Alkyl, C1- C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfmyl, C1-C6-Alkyl­ sulfonyl, C1-C6-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)-amino, C1-C6-Alkoxy­ carbonyl oder Di-(C1-C6-alkoxy)-(thio)phosphoryl, für jeweils gege­ benenfalls durch Cyano, Fluor und/oder Chlor und/oder C1-C4- Alkoxy-carbonyl substituiertes C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy oder C2-C6-Alkenylamino, für C2-C6-Alkylidenamino oder C2-C6- Alkenyloxy-carbonyl, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor und/oder Chlor und/oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes C2-C6-Alkinyl, C2-C6-Alkinyloxy oder C2-C6-Alkinylamino, für C2-C6-Alkinyloxy­ carbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carb­ oxy, C1-C4-Alkyl und/oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes C3- C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C4-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C4-alkoxy, C3-C6-Cycloalkylidenamino, C3-C6- Cycloalkyloxycarbonyl oder C3-C6-Cycloalkyl-C1-C4-alkoxy-car­ bonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkyl­ oxy, C1-C4-Halogenalkyloxy und/oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl sub­ stituiertes Aryl mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen oder Heterocyclyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, 1 bis 4 Stickstoffatomen und/oder 1 der 2 Sauerstoff oder Schwefelatomen steht,
wobei jedoch A1 und A2 in jedem einzelnen Fall nicht gleichermaßen jeweils für einen der Reste O, S, -SO- oder -SO2- stehen.
X1 steht bevorzugt für Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoff­ atomen.
X2 steht bevorzugt für Halogenalkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen.
X3 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarb­ amoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils bis zu 10 Kohlenstoffatomen.
R1 steht besonders bevorzugt für Fluor oder Chlor;
R2 steht besonders bevorzugt Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl; n-, 1-, s- oder t-Butyl., n-, i-, s-, t- oder neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Fluordichlor­ methyl oder Chlordifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlor­ difluormethoxy, Fluordichlormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluor­ ethoxy, Dichloretlhoxy, Chlorfluorethoxy, Trifluorethoxy, Trichlorethoxy, Chlordifluorethoxy oder Fluordichlorethoxy substituiertes Phenylmethoxy, Phenylethoxy oder Phenylpropoxy.
R3 steht besonders bevorzugt für die Gruppierung -A1-A2-A3,
in welcher
A1 für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N(A4)- steht, worin A4 für Wasserstoff, Hydroxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfmyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Phenyl oder Phenylsulfonyl steht,
weiterhin für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,1- diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2-diyl, Propen-1,2-diyl oder Propen-1,3-diyl steht,
A2 für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N(A4)- steht, worin A4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl­ sulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
A2 weiterhin für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,1- diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2-diyl, Propen-1,2-diyl oder Propen-1,3-diyl steht,
A3 für Wasserstoff (mit der Maßgabe, dass dann A1 und A2 nicht gleichermaßen für Einfachbindungen stehen), Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Sulfo, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy sub­ stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, n-, i-, s- oder t-Pentyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl­ sulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, für jeweils gegebenen­ falls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylamino oder Butenylamino, für Propylidenamino, Butylidenamino, Propenyloxycarbonyl oder But­ enyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylamino oder Butinylamino, für Propinyloxycarbonyl oder Butinyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo­ pentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentyl­ methyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmeth­ oxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopentyliden­ amino, Cyclohexylidenamino, Cyclopentyloxycarbonyl, Cyclohexyl­ oxycarbonyl, Cyclopentylmethoxycarbonyl oder Cyclohexylmethoxy­ carbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Tri­ fluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl sub­ stituiertes Phenyl, Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Dioxolanyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl oder Pyrimidinyl steht,
wobei jedoch A1 und A2 nicht beide gleichzeitig jeweils für einen der Reste O, S, -SO- oder -SO2- stehen.
X1 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl.
X2 steht besonders bevorzugt für jeweils durch Fluor und/oder Chlor sub­ stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl.
X3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxycarbonyl, Eth­ oxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl.
R2 steht ganz besonders bevorzugt für Cyano, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, oder für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Fluordichlormethyl oder Chlordifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Tri­ fluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluordichlormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Chlorfluorethoxy oder Trifluor­ ethoxy substituiertes Phenylmethoxy.
R3 steht ganz besonders bevorzugt für die Gruppierung -A1-A2-A3, in welcher
A1 für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung N(A4)- steht, worin A4 für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl­ sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Phenyl oder Phenyl­ sulfonyl steht,
A1 weiterhin für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,1- diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2-diyl, Propen-1,2-diyl oder Propen-1,3-diyl steht,
A2 für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N(A4)- steht, worin A4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methylsulfonyl, Ethyl­ sulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
A2 weiterhin für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,1- diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2-diyl, Propen-1,2-diyl oder Propen-1,3-diyl steht,
A3 für Wasserstoff (mit der Maßgabe, dass dann A1 und A2 nicht gleichermaßen für Einfachbindungen stehen), Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substitu­ iertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propyl­ amino, Dimethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenyl­ amino, Butenylamino, Propenyloxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylamino, Butinyl­ amino, Propinyloxycarbonyl oder Butinyloxycarbonyl, oder für je­ weils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Eth­ oxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxy­ carbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Furyl, Thi­ enyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxetanyl, Dioxolanyl, Pyridinyl oder Pyrimidinyl steht,
wobei jedoch A1 und A2 nicht beide gleichzeitig jeweils für einen der Reste O, S, -SO- oder -SO2- stehen.
X1 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy sub­ stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
X2 steht ganz besonders bevorzugt für jeweils durch Fluor und/oder Chlor sub­ stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
X3 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste­ definitionen gelten sowohll für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevor­ zugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Erfindungsgemäß bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), bei welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), bei welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), bei welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevor­ zugt bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste, wie Alkyl oder Alkenyl, sind - auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy - soweit möglich jeweils geradkettig oder verzweigt.
Gegebenenfalls substituierte Reste können einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitution die Substituenten gleich oder verschieden sein können.
Eine ganz besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher
Q für O (Sauerstoff) steht,
R1 für Fluor oder Chlor steht,
R2 für Cyano, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor oder Brom steht,
R3 für Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Carboxy­ methyl, Carboxyethyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Brommethyl, Difluor­ methyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Fluordichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluorethyl, Chlorethyl, Difluorethyl, Dichlorethyl, Chlorfluorethyl, Trifluorethyl, Trichlorethyl, Fluordichlorethyl, Chlordifluor­ ethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methoxy­ carbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxy­ carbonylethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Fluormethoxy, Difluor­ methoxy, Trifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Di­ chlorethoxy, Chlorfluorethoxy, Trifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Fluordichlormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propyl­ sulfinyl, Trifluomiethylsulfmyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i- Propylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl, Propenyl, Butenyl, Fluorpropenyl, Chlorpropenyl, Difluor­ propenyl, Dichlorpropenyl, Chlorfluorpropenyl, Fluorbutenyl, Chlorbutenyl, Difluorbutenyl, Dichlorbutenyl, Chlorfluorbutenyl, Trifluorbutenyl, Trichlor­ butenyl, Fluordichlorbutenyl, Chlordifluorbutenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Fluorpropenyloxy, Chlorpropenyloxy, Difluorpropenyloxy, Dichlorpropenyl­ oxy, Chlorfluorpropenyloxy, Fluorbutenyloxy, Chlorbutenyloxy, Difluor­ butenyloxy, Dichlorbutenyloxy, Chlorfluorbutenyloxy, Trifluorbutenyloxy, Trichlorbutenyloxy, Fluordichlorbutenyloxy, Chlordifluorbutenyloxy, Pro­ penylamino, Butenylamino, Propenyloxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Pro­ pinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylamino, Butinylamino, Propinyloxycarbonyl, Butinyloxycarbonyl, jeweils durch Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Methoxy oder Ethoxy, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonyl­ amino, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonylamino, Cyclopropylsulfonylamino, N,N- Bis-(methylsulfonyl)-amino, N,N-Bis-(ethylsulfonyl)-amino, N-ethylsulfo­ nyl-N-methylsulfbnyl-amino, N-Acetyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Propio­ nyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-i- Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Pivaloyl-N-methylsulfonyl-amino, N- Ethenylcarbonyl-N-methylsulfonylamino, N-(t-Butylthio)-N-methylsulfonyl­ amino, N-Cyclopentylcarbonyl-N-methylsulfonylamino, N-Acetyl-N-ethyl­ sulfonyl-amino, N-Propionyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Butyroyl-N-ethyl­ sulfonyl-amino, N-i-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Pivaloyl-N-ethyl­ sulfonyl-amino, N-Ethenylcarbonyl-N-ethylsulfonylamino, N-(t-Butylthio)- N-methylsulfonylamino, N-Cyclopropylcarbonyl-N-ethylsulfonylamino, N- (4-Methoxy-phenylacetyl)-N-methylsulfonyl-amino, N-(4-Methoxy-phenyl­ acetyl)-N-ethylsulfonyl-amino, 4-(Methoxycarbonylmethoxy)-phenoxy, 4- (Ethoxycarbonylmethoxy)-phenoxy, 4-(1-Methoxycarbonyl-ethoxy)-phenoxy, 4-(1-Ethoxycarbonyl-ethoxy)-phenoxy, 1-Methyl-pyrazol-5-yl-oxy, 1-Ethyl­ pyrazol-5-yl-oxy, 1,3-Dimethyl-pyrazol-5-yl-oxy oder Pyrimidin-2-yl-oxy steht,
X1 für Wasserstoff oder Methyl steht,
X2 für Trifluormethyl steht, und
X3 für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methoxy­ carbonyl oder Ethoxycarbonyl steht.
Die neuen substituierten 1-Aryl-pyridin-2-(thi)one der allgemeinen Formel (I) weisen interessante biologische Eigenschaften auf. Sie zeichnen sich insbesondere durch starke herbizide Wirksamkeit aus.
Man erhält die neuen substituierten 1-Aryl-pyridin-2-(thi)one der allgemeinen For­ mel (I), wenn man Pyridin-2-(thi)one der allgemeinen Formel (II)
in welcher
Q, X1, X2 und X3 die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Halogenarenen der allgemeinen Formel (III)
in welcher
R1, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben und
X4 für Halogen (insbesonderer Fluor oder Chlor) steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
und gegebenenfalls mit den so erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) weitere Umwandlungsreaktionen ("Folgeumsetzungen") im Rahmen der Sub­ stituentendefinition nach üblichen Methoden durchführt.
Als Folgeumsetzungen seien vorzugsweise Substitutionsreaktionen (z. B. R2: Br → CN, R3: F → OCH3, NH-SO2-CH3) und Oxidationsreaktionen (z. B. R3: SCH3 → SO2CH3), sowie Additionsreaktionen (z. B. R2 CN → CSNH2) genannt (vgl. die Her­ stellungsbeispiele).
Verwendet man beispielsweise 5-Methyl-4-trifluormethyl-2(1H)-pyridinon und 2,4,5-Trifluorbenzonitril als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim er­ findungsgemäßen Verfahren durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der all­ gemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Pyridin-2-(thi)one sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (II) haben Q, X1, X2 und X3 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Ver­ bindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für Q, X1, X2 und X3 angegeben worden sind.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. J. Fluorine Chem. 93 (1999), 153-157; EP-A-216541, EP-A-259048, EP-A-398499, EP-A-488220, US-A- 3754088, US-A-4156734).
Man erhält die Pyridin-2-(thi)one der allgemeinen Formel (II), wenn man (α) Aminopyridine der allgemeinen Formel (IV)
in welcher
X1, X2 und X3 die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Diazotierungsmitteln, wie z. B. Natriumnitrit und wässriger Schwefelsäure bei Temperaturen zwischen -10°C und +10°C umsetzt und nach Erwärmen auf Temperaturen zwischen 40°C und 100°C mit einer Alkalimetall- oder Erdalkali­ metall-verbindung, wie z. B. Natrium- oder Kaliumhydroxid oder Natrium- oder Kaliumcarbonat bei einem pH-Wert zwischen 6 und 9 umsetzt (vgl. die Her­ stellungsbeispiele)
oder wenn man
(β) Halogenpyridine der allgemeinen Formel (V)
in welcher
X1, X2 und X3 die oben angegebene Bedeutung haben und
X5 für Halogen (insbesondere Fluor oder Chlor steht)
mit Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-hydroxiden, wie z. B. Natrium- oder Kalium­ hydroxid, in Gegenwart von Verdünnungsmitteln, wie z. B. tert-Butanol bei Temperaturen zwischen 20°C und 120°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die Vorprodukte der Formeln (IV) und (V) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. J. Fluorine Chem. 21 (1982), 265-286; 10c. cit. 93 (1999), 153-157; US-A-4699983, US-A-4725607, US-A-4775762; Herstellungsbeispiele).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der all­ gemeinen Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Halogenarene sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (III) haben R1, R2 und R3 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R1, R2 und R3 angegeben worden sind; X4 steht vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbe­ sondere für Fluor oder Chlor.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A-191181, EP-A-370332, EP-A-431373, EP-A-441004, EP-A-597360).
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wird vorzugsweise unter Verwendung eines Reaktionshilfsmittels durch­ geführt. Als Reaktionshilfsmittel für das erfindungsgemäße Verfahren kommen im allgemeinen die übliche anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzep­ toren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-, -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calciumacetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium- -methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t- butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispiels­ weise Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropyl­ amin, N,N-Dimethyl-cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4- Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5- Ethyl-2-methyl-pyridiu, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diaza­ bicyclo[2.2.2]-octan (DABCO), 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]-non-5-en (DBN), oder 1,8 Diazabicyclo[5.4.0]-undec-7-en (DBU).
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wird vorzugsweise unter Verwendung eines Verdünnungsmitteln durchge­ führt. Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kommen vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören ins­ besondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetra­ chlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäure­ methylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylen­ glykolmonoethylether, Diethylenglykolmonomethylether oder Diethylenglykol­ monoethylether.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 120°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durchge­ führt. Es ist jedoch auch möglich, das erfindungsgemäße Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzu­ führen.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegen­ wart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im all­ gemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Auf­ arbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbei­ spiele).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab­ tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden.
Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten auf­ wachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen ver­ wendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaiia, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Kon­ zentration zur Totalunkrautbekämpfung, z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfindungs­ gemäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Zierge­ hölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weide­ flächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in einj ährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen starke herbizide Wirk­ samkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und di­ kotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf als auch im Nachauflauf-Verfahren.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und pilzlichen oder bakteriellen Pflanzenkrankheiten verwendet werden. Sie lassen sich ge­ gebenenfalls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch bio­ technologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und ein­ schließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pllanzen, wie Sproß, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Ver­ mehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungs­ material, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-im­ prägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Ver­ mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaum­ erzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl­ naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont­ morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle; wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaum­ erzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emul­ gatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß­ hydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho­ lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro­ cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin­ farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden und/oder mit Stoffen, welche die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessern ("Safenern") zur Unkrautbekämpfung ver­ wendet werden; wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Es sind also auch Mischungen mit Unkrautbekämpfungsmitteln möglich, welche ein oder mehrere bekannte Herbizide und einen Safener enthalten.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise Acetochlor, Acifluorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), Ametryne, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Beflubutamid, Benazolin (-ethyl), Benfuresate, Bensulf­ uron (-methyl), Bentazon, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac (-sodium), Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butafenacil (-allyl), Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone (-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron (-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cini­ don (-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop (-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron (-methyl), Clor­ ansulam (-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop (-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Dichlorprop (-P), Dicloföp (-methyl), Diclosulam, Diethatyl (-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzc<pyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimetha­ metryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron (-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop (-P- ethyl), Fentrazamide, Flamprop (-isopropyl, -isopropyl-L, -methyl), Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop (-P-butyl), Fluazolate, Flucarbazone (-sodium), Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac (-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen (-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurpyrsulfuron (-methyl, -sodium), Flurenol (-butyl), Fluridone, Fluroxypyr (-butoxypropyl, -meptyl), Flurprimidol, hlurtamone, Fluthiacet (-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Foramsuliron, Glufosinate (-ammonium), Glyphosate (-isopropylammonium), Halosafen, Haloxyfop (-ethoxyethyl, -P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz (-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulftiron (-methyl, -sodium), Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Lin­ uron, MCPA, Mecoprop, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Metha­ benzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-) Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron (-methyl), Molinate, Monolinuron, Napro­ anilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pendralin, Pentoxazone, Phenmedipham, Picolinafen, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron (-methyl), Profluazol, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propoxycarbazone (-sodium), Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen (-ethyl), Pyrazogyl, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyridatol, Pyriftalid, Pyriminobac (-methyl), Pyrithiobac (-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quin­ oclamine, Quizalofop (-P-ethyl, -P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-methyl), Sulfosate, Sulfosulf uron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron (-methyl), Thiobencarb, Tio­ carbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron (-methyl), Triclopyr, Tri­ diphane, Trifluralin, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron (-methyl), Tritosulfuron.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insek­ tiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennähr­ stoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden einge­ arbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden­ fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
13 g (80 mMol) 4-Trifluormethyl-pyridin-2(1H)-on werden in 90 ml Dimethyl­ sulfoxid mit 11,5 g (84 mMol) Kaliumcarbonat und 12,6 g (80 mMol) 2,4,5-Trifluor­ benzonitril 90 Minuten bei 40°C gerührt, anschließend mit 300 ml Wasser versetzt, mit konz. Salzsäure angesäuert, ausgefallenes Produkt durch Filtration isoliert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Zur Reinigung wird aus Cyclohexan mit 10% Isopropanol umkristallisiert.
Man erhält 11,2 g (47% der Theorie) 1-(4-Cyano-2,5-difluor-phenyl)-4-trifluor­ methyl-2(1H)-pyridon vom Schmelzpunkt 131°C.
Log P (pH2): 2,30.
Beispiel 2
(Folgeumsetzung)
3,6 g (12 mMol) 1-(4-Cyano-2,5-difluor-phenyl)-4-trifluormethyl-2(1H)-pyridon werden in 100 ml Dimethylsulfoxid mit 3,3 g (24 mMol) Kaliumcarbonat und 1,47 g (13,5 mMol) Ethansulfonsäureamid 4 Stunden bei 120°C gerührt. Die Mischung wird unter vermindertem Druck eingeengt, der Rückstand mit Wasser verrührt, mit konz. Salzsäure angesäuert, ausgefallenes Produkt durch Filtration isoliert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Man erhält 4,45 g (95% der Theorie) 1-(4-Cyano-5-ethylsulfonylamino-2-fluor­ phenyl)-4-trifluormethyl-2(1H)-pyridon vom Schmelzpunkt 75°C.
Log P (pH 2): 2,07
Beispiel 3
(Folgeumsetzung)
1,5 g (4,8 mMol) 1-(4-Cyano-2,5-difluor-phenyl)-4-trifluormethyl-5-methyl-2(1H)- pyridon werden in 50 ml Acetonitril mit 0,7 g (9,6 mMol) 3-Butin-2-ol vorgelegt, bei Raumtemperatur (ca. 20°C) portionsweise mit 0,24 g (9,6 mMol) Natriumhydrid (95%ig in Paraffin) versetzt und 12 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Die Mischung wird unter vermindertem Druck eingeengt, der Rückstand mit Wasser ver­ rührt, mit konz. Salzsäure auf pH 5 eingestellt und das ausgefallene Produkt durch Filtration isoliert.
Man erhält 1,4 g (82% der Theorie) 1-[5-(But-1-in-3-yl-oxy)-4-cyano-2-fluor­ phenyl]-4-trifluormethyl-5-methyl-2(1H)-pyridon vom Schmelzpunkt 169°C.
Log P (PH 2): 3,01.
Beispiel 4
(Folgeumsetzung)
0,13 g (3,25 mMol) Natriumhydrid (60%ig) werden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) zu einer Lösung von 0,95 g (2,32 mMol) 1-(4-Cyano-5-ethylsulfonylamino-2-fluor­ phenyl)-4-trifluormethyl- 2(1H)-pyridon in 10 ml Tetrahydrofuran gegeben und die Mischung wird 20 Minuten bei Raumtemperatur gerührt. Parallel werden 0,23 g (1,29 mMol) Bist-butyl-disulfid in 10 ml Tetrahydrofuran bei -30°C mit 0,185 g (1,37 mMol) Sulfurylchlorid versetzt und die Mischung wird 30 Minuten bei -30°C bis -35°C gerührt. Die beiden Mischungen werden vereinigt und ohne Kühlung 150 Minuten gerührt. Anschließend wird vorsichtig Wasser dazu gegeben und dann mit wässriger 1 N-Salzsäure/Essigsäureethylester geschüttelt. Die organische Phase wird abgetrennt, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird unter ver­ mindertem Druck eingeengt und der Rückstand (1,3 g Rohprodukt) säulenchromato­ grafisch aufgearbeitet.
Man erhält 0,50 g (43% der Theorie) 1-[4-Cyano-5-(N-ethylsulfonyl-N-t-butylthio­ amino)-2-fluor-phenyl]-4-trifluormethyl-2(1H)-pyridon als öliges Produkt.
Log P (pH 2): 3,31.
Analog zu den Beispielen 1 bis 4 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des erfindungsgemäßen HLerstellungsverfahrens können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) hergestellt werden.
Tabelle 1
Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Tabelle 1
Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Tabelle 1
Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Tabelle 1
Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Tabelle 1
Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Tabelle 1
Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Tabelle 1
Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Tabelle 1
Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Tabelle 1
Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Tabelle 1
Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Tabelle 1
Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Tabelle 1
Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Tabelle 1
Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Tabelle 1
Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Tabelle 1
Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Tabelle 1
Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Tabelle 1
Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Tabelle 1
Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Tabelle 1
Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Tabelle 1
Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Tabelle 1
Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Tabelle 1
Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Tabelle 1
Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Ausgangsstoffe der Formel (II)
Beispiel (II-1)
Stufe 1
24,5 g (135 mMol) 2-Chlor-4-trifluormethyl-pyridin werden in 400 ml konz. wässrigem Ammoniak 24 Stunden bei 170°C im Autoklaven gerührt. Nach dem Ent­ spannen wird mit Essigsäureethylester extrahiert, die organische Phase mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck sorgfältig eingeengt. Man erhält 18,5 g (85% der Theorie) 2-Amino-4-trifluormethyl-pyridin vom Schmelzpunkt 72°C.
Stufe 2
10 g (61,7 mMol) 2-Amino-4-trifluormethyl-pyridin werden in eine Mischung aus 150 ml 10%iger Schwefelsäure und 100 g Eis eingetragen und bei 0°C bis 5°C wird dann eine Lösung von 4,3 g (61,7 mMol) Natriumnitrit in 50 ml Wasser innerhalb von 30 Minuten zugetropft. Anschließend wird die Mischung auf 70°C erwärmt, eine Stunde bei 70°C gerührt, mit Natriumcarbonat auf pH 7 eingestellt und die Lösung auf 100 ml Volumen unter vermindertem Druck eingeengt. Der ausgefallene Feststoff wird durch Filtration isoliert und mit Wasser gewaschen. Man erhält 6,2 g (62% der Theorie) 4-Trifluormethyl-pyridin-2(1H)-on vom Schmelzpunkt 161°C.
Beispiel (II-2)
Stufe 1
216 g 4-Methyl-pyridin-2-amin werden bei -5°C bis +5°C in 800 ml Hydrogen­ fluorid portionsweise eingetragen und die Mischung wird 3 Stunden bei 0°C bis +5°C gerührt. Dann gibt man 152 g Natriumnitrit portionsweise dazu, lässt die Re­ aktionsmischung auf Raumtemperatur (ca. 20°C) kommen und erwärmt schließlich auf 70°C, bis die Gasentwicklung abgeklungen ist. Anschließend gießt man die Re­ aktionsmischung auf Eis, stellt durch Zugabe von Kaliumhydroxid auf einen pH- Wert zwischen 8 und 9 ein und extrahiert mit Methylenchlorid. Die organische Phase wird durch Destillation, zunächst unter atmosphärischem Druck, dann unter ver­ mindertem Druck aufgearbeitet. Man erhält 155 g (70% der Theorie) 2-Fluor-4- methyl-pyridin vom Siedebereich 84°C bis 86°C (bei 101 mbar).
Stufe 2
323 g 2-Fluor-4-methyl-pyridin werden in 1950 ml Tetrachlormethan vorgelegt und bei 80°C werden innerhalb von 5 Stunden 348 g Chlor eingeleitet. In weiteren 5 Tagen werden bei Rückflußtemperatur insgesamt 1059 g Chlor eingeleitet. Dann wird das Tetrachlormethan abdestilliert und der Rückstand in 1000 ml 4-Chlor­ benzotrifluorid aufgenommen. Innerhalb von 3 Tagen werden dann bei 110°C noch 600 g Chlor eingeleitet. Nach Durchleiten von Stickstoff wird durch Destillation unter vermindertem Druck aufgearbeitet. Man erhält 412 g 2-Fluor-4-trichlormethyl­ pyridin vom Siedebereich 103°C bis 107°C (bei 29 mbar). Refraktionsindex n 20|D 1,5303.
Stufe 3
Eine Mischung von 33 g 2-Fluor-4-trichlormethylpyridin, 35 g Antimon(III)-fluorid und 3 ml Antimon(V)-chlorid wird eine Stunde auf 140°C bis 142°C erhitzt und dann durch Destillation aufgearbeitet. Man erhält 20 g eines Produktgemisches welches nach gaschromatografischer Analyse 60,3% 2-Fluor-4-trifluormethyl-pyridin enthält.
Stufe 4
25 g (151 mMol) 2-Fluor-4-trifluormethyl-pyridin werden in 200 ml tert. Butanol vorgelegt, mit 16,3 g (290 mMol) Kaliumhydroxid versetzt und 3 Stunden bei Rück­ flußtemperatur gerührt. Die Lösung wird unter vermindertem Druck eingeengt, der Rückstand mit Wasser versetzt, mit konz. Salzsäure angesäuert und mit Essigsäure­ ethylester extrahiert. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird unter vermindertem Druck sorgfältig eingeengt. Man erhält 13 g (53% der Theorie) 4-Trifluormethyl-pyridin-2(1H)-on vom Schmelzpunkt 160°C.
Der Herstellungsweg gemäß Beispiel (II-2) für die Verbindungen der Formel (II) ist noch nicht aus der Literatur bekannt und ist als solcher auch Gegenstand der vor­ liegenden Anmeldung.
Beispiel (II-3)
2,45 g (15 mMol) 4-Trifluormethyl-pyridin-2(1H)-on werden in 20 ml Trichlor­ methan vorgelegt und mit 2,02 g (15 mMol) N-Chlor-succinimid versetzt. Die Mischung wird 4 Stunden bei Rückflusstemperatur gerührt und dann unter ver­ mindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird mit Wasser verrührt und ausge­ fallenes Produkt durch Filtration isoliert. Das Rohprodukt wird säulenchromato­ grafisch (Kieselgel, Laufmittel: 1. Toluol/Essigsäureethylester zur Abtrennung der Verunreinigung, 2. Methanol zur Produktisolierung) gereinigt. Man erhält 1,1 g (37% der Theorie) 5-Chlor-4-trifluormethyl-pyridin-2(1H)-on vom Schmelzpunkt 171°C.
Anwendungsbeispiele Beispiel A Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach 24 Stunden wird der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, daß die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit ausgebracht wird. Die Wirkstoffkonzentration in der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 Liter Wasser pro Hektar die jeweils ge­ wünschte Wirkstoffmenge ausgebracht wird.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1, 2, 3, 5, 6 und 7 bei zum Teil guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Soja und Weizen, starke Wirkung gegen Unkräuter.
Beispiel B Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5­ -15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1, 2, 3, 5, 6 und 7 bei zum Teil guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Weizen, starke Wirkung gegen Unkräuter.

Claims (8)

1. Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
in welcher
Q für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
R1 für Halogen steht,
R2 für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils ge­ gebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy oder Arylalkoxy steht,
R3 für die Gruppierung -A1-A2-A3 steht,
in welcher
A1 für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N(A4)- steht, worin A4 für Wasserstoff, Hydroxy, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Aryl oder Arylsulfonyl steht,
A1 weiterhin für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cyclo­ alkendiyl oder Phenylen steht,
A2 für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung N(A4)- steht, worin
A4 für Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, Alkoxy, Aryl, Alkyl­ sulfonyl oder Arylsulfonyl steht,
A2 weiterhin für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cyclo­ alkendiyl oder Phenylen steht,
A3 für Wasserstoff (mit der Maßgabe, dass dann A1 und A2 nicht gleichermaßen für Einfachbindungen stehen), Hydroxy, Arnino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Halogen, für jeweils ge­ gebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl­ sulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxy­ carbonyl oder Dialkoxy(thio)phosphoryl, für jeweils gege­ benenfalls substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino oder Alkinyloxycarbonyl, für jeweils gege­ benenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cyclo­ alkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylidenamino, Cyclo­ alkyloxycarbonyl oder Cycloalkylalkoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Heterocyclyl steht,
wobei jedoch A1 und A2 in jedem einzelnen Fall nicht gleichermaßen jeweils für einen der Reste O, S, -SO- oder -SO2- stehen,
X1 für Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
X2 für Halogenalkyl steht, und
X3 für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxycarbonyl steht.
2. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
R2 für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, für jeweils gege­ benenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Arylalkoxy mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R3 für die Gruppierung -A1-A2-A3 steht,
in welcher
A1 für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N(A4)- steht, worin A4 für Wasserstoff, Hydroxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2- C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkyl­ sulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, Phenyl oder Phenylsulfonyl steht,
A2 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Halogen (insbe­ sondere Fluor und/oder Chlor) substituiertes C1-C6-Alkandiyl, C2-C6-Alkendiyl, C2-C6-Azaalkendiyl, C2-C6-Alkindiyl, C3-C6- Cycloalkandiyl, C3-C6-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A2 für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N(A4)- steht, worin A4 für Wasserstoff, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, Phenyl, C1-C6-Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
A2 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Halogen (insbe­ sondere Fluor und/oder Chlor) substituiertes C1-C6-Alkandiyl, C2-C6-Alkendiyl, Cr-C6-Azaalkendiyl, C2-C6-Alkindiyl, C3-C6- Cycloalkandiyl, C3-C6-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A3 für Wasserstoff (mit der Maßgabe, dass dann A1 und A2 nicht gleichermaßen für Einfachbindungen stehen), Hydroxy, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder C1-C6-Alkoxy substituiertes C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)-amino, C1-C6-Alkoxy-carbonyl oder Di-(C1- C6-alkoxy)-(thio)phosphoryl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor und/oder Chlor und/oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy oder C2-C6- Alkenylamino, für C2-C6-Alkylidenamino oder C2-C6-Alkenyl­ oxy-carbonyl, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor und/oder Chlor und/oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes C2-C6- Alkinyl, C2-C6-Alkinyloxy oder C2-C6-Alkinylamino, für C2- C6-Alkinyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, C1-C4-Alkyl und/oder C1-C4- Alkoxy-carbonyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C4-alkyl, C3-C6-Cyclo­ alkyl-C1-C4-alkoxy, C3-C6-Cycloalkylidenamino, C3-C6- Cycloalkyl-oxycarbonyl oder C3-C6-Cycloalkyl-C1-C4-alkoxy­ carbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, C1-Ca-Alkyl, C1-C4-Halogen­ alkyl, C1-C4-Alkyloxy, C1-C4-Halogenalkyloxy und/oder C1- C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Aryl mit 6 oder 10 Kohlen­ stoffatomen oder Heterocyclyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, 1 bis 4 Stickstoffatomen und/oder 1 der 2 Sauerstoff- oder Schwefelatomen steht,
wobei jedoch A1 und A2 in jedem einzelnen Fall nicht gleichermaßen jeweils für einen der Reste O, S, -SO- oder -SO2- stehen,
X1 für Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen steht,
X2 Halogenalkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, und
X3 für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder fir jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkoxy­ carbonyl mit jeweils bis zu 10 Kohlenstoffatomen steht.
3. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
R1 für Fluor oder Chlor steht,
R2 für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s-, t- oder neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Tri­ chlormethyl, Fluordichlormethyl oder Chlordifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Fluormethoxy, Di­ fluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluordichlor­ methoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Chlorfluorethoxy, Trifluorethoxy, Trichlorethoxy, Chlordifluorethoxy oder Fluordichlorethoxy substituiertes Phenylmethoxy, Phenylethoxy oder Phenylpropoxy steht,
R3 für die Gruppierung -A1-A2-A3 steht,
in welcher
A1 für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N(A4)- steht, worin
A4 für Wasserstoff, Hydroxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethyl­ sulfmyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl­ sulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Phenyl oder Phenylsulfonyl steht,
weiterhin für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,1-diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2- diyl, Propen-1,2-diyl oder Propen-1,3-diyl steht,
A2 für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N(A4)- steht, worin A4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
A2 weiterhin für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,1-diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2- diyl, Propen-1,2-diyl oder Propen-1,3-diyl steht,
A3 für Wasserstoff (mit der Maßgabe, dass dann A1 und A2 nicht gleichermaßen für Einfachbindungen stehen), Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Sulfo, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, n-, i-, s- oder t-Pentyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfmyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Pro­ pylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy­ carbonyl substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propenyl­ oxy, Butenyloxy, Propenylamino oder Butenylamino, für Pro­ pylidenamino, Butylidenamino, Propenyloxycarbonyl oder Butenyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxy-carbonyl substituiertes Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylamino oder Butinylamino, für Propinyloxycarbonyl oder Butinyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo­ hexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclo­ pentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmeth­ oxy, Cyclopentylidenamino, Cyclohexylidenamino, Cyclo­ penTyloxycarbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, Cyclopentyl­ methoxycarbonyl oder Cyclohexylmethoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Tri­ fluormethoxy, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Dioxolanyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl oder Pyrimidinyl steht,
wobei jedoch A1 und A2 nicht beide gleichzeitig jeweils für einen der Reste O, S, -SO- oder -SO2- stehen,
X1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gege­ benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
X2 für jeweils durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht, und
X3 für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy sub­ stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butvl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy­ carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbony1 steht.
4. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
R1 für Fluor oder Chlor steht,
R2 für Cyano, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gege­ benenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, oder für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlor­ methyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Fluordichlormethyl oder Chlordifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Fluor­ methoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluordichlormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Di­ chlorethoxy, Chlorfluorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Phenylmethoxy steht,
R3 für die Gruppierung -A1-A2-A3 steht,
in welcher
A1 für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N(A4)- steht, worin A4 für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio; n- oder i = Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i- Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i- Propylsulfonyl, Phenyl oder Phenylsulfonyl steht,
A1 weiterhin für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,1-diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2- diyl, Propen-1,2-diyl oder Propen-1,3-diyl steht,
A2 für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung N(A4)- steht, worin A4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methyl­ sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl oder Phenyl­ sulfonyl steht,
A2 weiterhin für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,1-diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2- diyl, Propen-1,2-diyl oder Propen-1,3-diyl steht,
A3 für Wasserstoff (mit der Maßgabe, dass dann A1 und A2 nicht gleichermaßen für Einfachbindungen stehen), Hydroxy, Araino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n­ oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfmyl, n- oder i- Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Pro­ pylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyl­ oxy, Propenylamino, Butenylamino, Propenyloxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyl­ oxy, Propinylamino, Butinylamino, Propinyloxycarbonyl oder Butinyloxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxetanyl, Dioxolanyl, Pyridinyl oder Pyrimidinyl steht,
wobei jedoch A1 und A2 nicht beide gleichzeitig jeweils für einen der Reste O, S, -SO- oder -SO2- stehen,
X1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gege­ benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
X2 für jeweils durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht, und
X3 für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl, Ethoxy­ carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl steht.
5. Verfahren zum Herstellen der Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
1-Aryl-pyridin-2-(thi)one der allgemeinen Formel (I), wenn man Pyridin-2- (thi)one der allgemeinen Formel (II)
in welcher
Q, X1, X2 und X3 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
mit Halogenarenen der allgemeinen Formel (III)
in welcher
R1, R2 und R3 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und
X4 für Halogen steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umgesetzt werden,
und gegebenenfalls mit den so erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) weitere; Umwandlungsreaktionen im Rahmen der Substituenten­ definition nach üblichen Methoden durchgeführt werden.
6. Verfahren zum Bekämpfen von unerwünschtem Pflanzenwuchs, dadurch gekennzeichnet, daß man mindestens eine Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 auf unerwünschte Pflanzen und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
7. Verwendung von mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 zum Bekämpfen von unerwünschten Pflanzen.
8. Herbizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 und üblichen Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln.
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