DE10000600A1

DE10000600A1 - Substituierte Oxazolyl- und Thiazolyl-uracile

Info

Publication number: DE10000600A1
Application number: DE2000100600
Authority: DE
Inventors: Dorothee Hoischen; Roland Andree; Mark-Wilhelm Drewes; Peter Dahmen; Dieter Feucht; Rolf Pontzen
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer CropScience AG
Priority date: 2000-01-10
Filing date: 2000-01-10
Publication date: 2001-07-12

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft neue substituierte Oxazolyl- und Thiazolyl-uracile der Formel (I) DOLLAR F1 in welcher DOLLAR A Q, R·1·, R·2·, R·3·, R·4· und R·5· eine der in der Beschreibung angegebenen Bedeutung haben, DOLLAR A sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mittel zur Behandlung von Pflanzen.

Description

Die Erfindung betrifft neue substituierte Oxazolyl- und Thiazolyl-uracile, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Pflanzenbehandlungs mittel, insbesondere als Herbizide.

Es sind bereits zahlreiche Heterocyclyluracile mit herbiziden bzw. insektiziden Eigenschaften bekannt geworden (vgl. JP-A 91287585, JP-A 93202031, Chem. Abstr. 116, 235 650 und Chem. Abstr. 120, 107 048; WO-A-98/27083, WO-A- 99/52906).

Die Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch nicht in allen Belangen zu friedenstellend.

Es wurden nun die neuen substituierten Oxazolyl- und Thiazolyl-uracile der Formel (I)

in welcher
Q für Sauerstoff, Schwefel, SO oder SO₂ steht,
R¹ für Amino, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gege benenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R² für Formyl, Hydroximinomethyl, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio carbamoyl, C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl, oder für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R³ für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für gegebenenfalls durch Halogen sub stituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoff atomen steht, und
R⁵ für Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoff atomen steht, oder zusammen mit R⁴ für eine Benzogruppierung steht, welche gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Halogen oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylcarbonylalkoxy, Alkoxy carbonylalkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Di alkylamino, Alkylsulfonylamino, Alkylcarbonylamino oder Alkoxycarbonyl amino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen substituiert ist,
gefunden.

In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl - auch in Ver bindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy - jeweils geradkettig oder verzweigt.

Bevorzugte Substituenten der in der vorstehend gezeigten Formel (I) aufgeführten Reste werden im folgenden erläutert.
Q steht bevorzugt für Sauerstoff, Schwefel oder SO.
R¹ steht bevorzugt für Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Allyl oder Propargyl.
R² steht bevorzugt für Formyl, Hydroximinomethyl, Cyano, Carboxy, Methoxy carbonyl, Ethoxycarbonyl, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, oder für jeweils ge gebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
R³ steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
R⁴ steht bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy.
R⁵ steht bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy.
R⁴ und R⁵ stehen bevorzugt auch zusammen für eine Benzogruppierung welche gege benenfalls durch Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Fluor, Chlor, Brom oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, n- oder i-Propylcarbonyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethyl amino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonyl amino, Methylcarbonylamino, Ethylcarbonylamino, n- oder i-Propylcarbonyl amino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n- oder i-Propoxy carbonylamino substituiert ist.
Q steht besonders bevorzugt für Sauerstoff oder Schwefel.
R¹ steht besonders bevorzugt für Amino, Methyl oder Ethyl.
R² steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl.
R³ steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor oder Methyl.
R⁴ steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy.
R⁵ steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy.
R⁴ und R⁵ stehen besonders bevorzugt auch zusammen für eine Benzogruppierung welche gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Fluor, Chlor, Brom oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy oder Ethoxy substituiert ist.
Q steht ganz besonders bevorzugt für Schwefel.
R¹ steht ganz besonders bevorzugt für Amino oder Methyl.
R² steht ganz besonders bevorzugt für Trifluormethyl.
R³ steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff.
R⁴ steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl.
R⁵ steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy oder Ethoxy.
R⁴ und R⁵ stehen ganz besonders bevorzugt auch zusammen für eine Benzogruppierung, welche gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Difluor methoxy oder Trifluormethoxy substituiert ist.
R⁴ steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff, Fluor oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl.
R⁵ steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff, Fluor oder für jeweils durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl.
R⁴ und R⁵ stehen am meisten bevorzugt auch zusammen für eine Benzogruppierung welche gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy substituiert ist.

Eine ganz besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher
Q für Schwefel steht,
R¹ für Amino steht,
R² für Trifluormethyl steht,
R³ für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,
R⁴ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R⁵ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht, oder
R⁴ und R⁵ zusammen für eine Benzogruppierung stehen, welche gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Tri fluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiert ist.

Eine weitere ganz besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher
Q für Schwefel steht,
R¹ für Methyl steht,
R² Trifluormethyl steht,
R³ für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,
R⁴ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R⁵ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht, oder
R⁴ und R⁵ zusammen für eine Benzogruppierung stehen, welche gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Tri fluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiert ist.

Erfindungsgemäß bevorzugt sind die diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.

Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind die diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufge führten Bedeutungen vorliegt.

Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.

Erfindungsgemäß am meisten bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als am meisten bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevor zugten Bereichen beliebig kombiniert werden.

Die neuen substituierten Oxazolyl- und Thiazolyl-uracile der allgemeinen Formel (I) weisen interessante biologische Eigenschaften auf. Sie zeichnen sich insbesondere durch starke herbizide Wirksamkeit aus.

Man erhält die neuen substituierten Oxazolyl- und Thiazolyl-uracile der allgemeinen Formel (I), wenn man Oxazolyl- bzw. Thiazolyl-uracile der allgemeinen Formel (II)

in welcher
Q, R², R³, R⁴ und R⁵ die oben angegebene Bedeutung haben,
mit 1-Aminooxy-2,4-dinitro-benzol oder mit Alkylierungsmitteln der allgemeinen Formel (III)

X-R¹ (III)

in welcher
R¹ unter Ausnahme von Amino die oben angegebene Bedeutung hat und
X für Halogen oder die Gruppierung -O-SO₂-O-R¹ steht, wobei R¹ unter Aus nahme von Amino die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.

Verwendet man beispielsweise 1-(5-Ethyl-4-methyl-thiazol-2-yl-5-chlor-4-chlor difluormethyl-3,6-dihydro-2,6-dioxo-1(2H)-pyrimidin und Methylbromid als Aus gangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren durch das folgende Formelschema skizziert werden:

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der all gemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Oxazolyl- bzw. Thiazolyl uracile sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (II) haben Q, R², R³, R⁴ und R⁵ vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Be deutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs gemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbe sondere bevorzugt für Q, R², R³, R⁴ und R⁵ angegeben worden sind.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. JP-A 91287585, JP-A 93202031, Chem. Abstr. 116, 235 650 und Chem. Abstr. 120, 107 048; WO-A- 98/27083, WO-A-99/52906).

Man erhält die Oxazolyl- und Thiazolyl-uracile der allgemeinen Formel (II), wenn man Aminoalkensäureester der allgemeinen Formel (IV)

in welcher
R² und R³ die oben angegebenen Bedeutungen haben und
R für Alkyl (insbesondere Methyl oder Ethyl), Aryl (insbesondere Phenyl) oder Arylalkyl (insbesondere Benzyl) steht,
mit substituierten Oxazolyl- oder Thiazolyl-urethanen (Oxazolyl- oder Thiazolyl carbamaten) der allgemeinen Formel (V)

in welcher
Q, R⁴ und R⁵ die oben angegebenen Bedeutungen haben und
R für Alkyl (insbesondere Methyl oder Ethyl), Aryl (insbesondere Phenyl) oder Arylalkyl (insbesondere Benzyl) steht,
- oder mit entsprechenden Oxazolyl- oder Thiazolyl-isocyanaten -
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele).

Die als Vorprodukte zu verwendenden Aminoalkensäureester der allgemeinen Formel (IV) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren herge stellt werden (J. Heterocycl. Chem. 9 (1972), 513-522).

Die weiter als Vorprodukte zu verwendenden substituierten Oxazolyl- oder Thiazolyl-urethane (Oxazolyl- oder Thiazolyl-carbamate) der allgemeinen Formel (V) sind ebenfalls bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren herge stellt werden (Chem. Pharm. Bull. 20 (1972), 2618-2625; loc. cit. 20 (1972), 2626- 2633; loc. cit. 32 (1984), 1032-1039; US-A-3810988; US-A-4259343; WO-A- 99/24035; Herstellungsbeispiele).

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der neuen substituierten Oxazolyl- und Thiazolyl-uracile der allgemeinen Formel (I) wird vorzugsweise unter Ver wendung eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt. Als Reaktionshilfsmittel kommen hierbei im allgemeinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erd alkalimetall-acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium-methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t-butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-di isopropylamin, N,N-Dimethyl-cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclo hexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3- Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diazabicyclo[2,2,2]-octan (DABCO), 1,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), oder 1,8 Diazabicyclo[5,4,0]-undec-7-en (DBU).

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wird vorzugsweise unter Verwendung eines Verdünnungsmittels durchge führt. Als Verdünnungsmittel kommen hierbei neben Wasser vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, ali cyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrol ether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldi methyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methylisobutyl keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril; Amide, wie N,N-Di methylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylen glykolmonoethylether, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmono ethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 120°C.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durchge führt. Es ist jedoch auch möglich, das erfindungsgemäße Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzu führen.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegen wart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im all gemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Auf arbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbei spiele).

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten auf wachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:

Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.

Dikotyle Kulturen der Gattungen: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.

Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.

Monokotyle Kulturen der Gattungen: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.

Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Kon zentration zur Totalunkrautbekämpfung, z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfindungs gemäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Zierge hölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weide flächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen starke herbizide Wirk samkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und di kotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf als auch im Nachauflauf-Verfahren.

Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie er wünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natür lich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Sproß, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispiels weise Steckmittel, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.

Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirk stoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-im prägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Ver mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaum erzeugenden Mitteln.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.

Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaum erzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol- Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfit ablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden und/oder mit Stoffen, welche die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessern ("Safenern") zur Unkrautbekämpfung ver wendet werden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Es sind also auch Mischungen mit Unkrautbekämpfungsmitteln möglich, welche ein oder mehrere bekannte Herbizide und einen Safener enthalten.

Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise Acetochlor, Acifluorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), Ametryne, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, BAS-662H, Beflubutamid, Benazolin (-ethyl), Ben furesate, Bensulfuron (-methyl), Bentazon, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzo fenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac (-sodium), Bromo butide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butafenacil (-allyl), Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone (-ethyl), Chlo methoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron (-ethyl), Chlomitrofen, Chlor sulfuron, Chlortoluron, Cinidon (-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop (-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyra sulfuron (-methyl), Cloransulam (-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop (-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, Des medipham, Diallate, Dicamba, Dichlorprop (-P), Diclofop (-methyl), Diclosulam, Di ethatyl (-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphen amid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethal fluralin, Ethametsulfuron (-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Eto benzanid, Fenoxaprop (-P-ethyl), Fentrazamide, Flamprop (-isopropyl, -isopropyl-L, -methyl), Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop (-P-butyl), Fluazolate, Flucarbazone (-sodium), Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac (-pentyl), Flumioxazin, Flumi propyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen (-ethyl), Flu poxam, Flupropacil, Flurpyrsulfuron (-methyl, -sodium), Flurenol (-butyl), Fluridone, Fluroxypyr (-butoxypropyl, -meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Flu thiacet (-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Foramsulfuron, Glufosinate (- ammonium), Glyphosate (-isopropylammonium), Halosafen, Haloxyfop (-ethoxy ethyl, -P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz (-methyl), Imazamethapyr, Imaza mox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulftiron, Iodosulfuron (-methyl, -sodium), Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlor tole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, Mecoprop, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenz uron, Metobromuron, (alpha-) Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron (-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neb uron, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxa sulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pendralin, Pentoxazone, Phenmedipham, Picolinafen, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron (-methyl), Profluazol, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquiza fop, Propisochlor, Propoxycarbazone (-sodium), Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulf uron, Pyraflufen (-ethyl), Pyrazogyl, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyrazoxy fen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyridatol, Pyrifialid, Pyriminobac (-methyl), Pyrithiobac (-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalo fop (-P-ethyl, -P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulco trione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-methyl), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron (-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron (-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron (-methyl), Tritosulfuron.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzen nährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden einge arbeitet werden.

Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.

Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.

Herstellungsbeispiele

Beispiel 1

Eine Mischung aus 1,0 g (3 mMol) 3-(6-Fluor-1,3-benzthiazol-2-yl)-6-trifluor methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidindion, 0,54 g (3,9 mMol) Kaliumcarbonat und 50 ml Acetonitril wird 15 Minuten bei 20°C gerührt. Dann werden 0,5 g (3,9 mMol) Di methylsulfat dazu gegeben und die Mischung wird 3 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Anschließend wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rückstand in Wasser auf genommen und mit Essigsäureethylester geschüttelt. Die organische Phase wird dann abgetrennt, mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rückstand mit digeriert und das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.

Man erhält 0,6 g (58% der Theorie) 3-(6-Fluor-1,3-benzthiazol-2-yl)-1-methyl-6-tri fluormethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidindion vom Schmelzpunkt 116°C.

Analog zu Beispiel 1 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des er findungsgemäßen Herstellungsverfahrens können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) her gestellt werden.

Tabelle 1

Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)

Ausgangsstoffe der Formel (II)

Beispiel (II-1)

12,2 g (66 mMol) 3-Amino-4,4,4-trifluor-crotonsäure-ethylester werden in 40 ml N,N-Dimethyl-formamid gelöst und unter Eiskühlung unter Rühren mit 2,6 g Natriumhydrid versetzt. Die Mischung wird 60 Minuten bei 20°C gerührt. Nach Zu tropfen einer Lösung 10 g (66 mMol) N-(6-Fluor-1,3-benzthiazol-2-yl)-O-ethyl urethan in 40 ml N,N-Dimethyl-formamid unter Rühren wird dann die Reaktions mischung auf über 150°C aufgeheizt und bei 160°C bis 170°C 150 Minuten gerührt. Nach Abkühlen wird dann mit Wasser auf etwa das dreifache Volumen verdünnt, mit Essigsäureethylester geschüttelt, die organische Phase abgetrennt, mit Wasser ge waschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahl vakuum eingeengt, der Rückstand mit Diethylether digeriert und das kristallin ange fallene Produkt durch Absaugen isoliert.

Man erhält 2,1 g (10% der Theorie) 3-(6-Fluor-1,3-benzthiazol-2-yl)-6-trifluor methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidindion vom Schmelzpunkt 298°C.

Analog zu Beispiel (II-1) können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (II) hergestellt werden.

Tabelle 2

Beispiele für die Verbindungen der Formel (II)

Vorprodukte der Formel (V)

Beispiel (V-1)

10 g (59 mMol) 2-Amino-6-fluor-benzthiazol werden in 150 ml Methylenchlorid vorgelegt und nach einander mit 6,1 g (77 mMol) Pyridin und 8,3 g (77 mMol) Chlorameisensäure-ethylester versetzt. Die Reaktionsmischung wird 15 Stunden bei 20°C gerührt und anschließend mit Wasser versetzt. Das kristallin angefallene Produkt wird durch Absaugen isoliert, mit Diethylether digeriert und erneut durch Absaugen isoliert.

Man erhält 13,7 g (97% der Theorie) N-(6-Fluor-1,3-benzthiazol-2-yl)-O-ethyl urethan.

Anwendunusbeispiele Beispiel A Post-emergence-Test

Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5- 15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.

Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.

Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung

In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1, 2, 4 und 7 bei zum Teil guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Gerste, Weizen und Zuckerrüben, starke Wirkung gegen Unkräuter.

Beispiel B Pre-emergence-Test

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge wünschte Konzentration.

Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach 24 Stunden wird der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, daß die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit ausgebracht wird. Die Wirkstoffkonzentration in der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 Liter Wasser pro Hektar die jeweils ge wünschte Wirkstoffmenge ausgebracht wird.

In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1, 2, 4 und 7 bei zum Teil guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Mais und Zuckerrüben, starke Wirkung gegen Unkräuter.

Claims

1. Verbindungen der Formel (I)
in welcher
Q für Sauerstoff, Schwefel, SO oder SO₂ steht,
R¹ für Amino, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C₁-C₄- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R² für Formyl, Hydroximinomethyl, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio carbamoyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, oder für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R³ für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, und
R⁵ für Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, oder zusammen mit R⁴ für eine Benzo gruppierung steht, welche gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Halogen oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylcarbonylalkoxy, Alkoxycarbonylalkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylsulfonylamino, Alkylcarbonylamino oder Alkoxycarbonylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen sub stituiert ist.

2. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
Q für Sauerstoff, Schwefel oder SO steht,
R¹ für Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Allyl oder Propargyl steht,
R² für Formyl, Hydroximinomethyl, Cyano, Carboxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, oder für jeweils ge gebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R³ für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils ge gebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils ge gebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy steht, und
R⁵ für Wasserstoff, Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils ge gebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy steht,
R⁴ und R⁵ auch zusammen für eine Benzogruppierung stehen, welche gege benenfalls durch Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Fluor, Chlor, Brom oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, n- oder i- Propylcarbonyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propyl thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl sulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylamino, Ethyl amino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonyl amino, Methylcarbonylamino, Ethylcarbonylamino, n- oder i-Propyl carbonylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n- oder i-Propoxycarbonylamino substituiert ist.

3. Verbindungen gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Amino, Methyl oder Ethyl steht,
R² für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht,
R³ für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,
R⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils ge gebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy steht,
R⁵ für Wasserstoff, Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils ge gebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy steht, und
R⁴ und R⁵ auch zusammen für eine Benzogruppierung stehen, welche gege benenfalls durch Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Fluor, Chlor, Brom oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy oder Ethoxy substituiert ist.

4. Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass
Q für Schwefel steht,
R¹ für Amino oder Methyl steht,
R² für Trifluormethyl steht,
R³ für Wasserstoff steht,
R⁴ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R⁵ ihr Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy oder Ethoxy steht, und
R⁴ und R⁵ auch zusammen für eine Benzogruppierung stehen, welche gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiert ist.

5. Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass
R⁴ für Wasserstoff, Fluor oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl steht,
R⁵ für Wasserstoff, Fluor oder für jeweils durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl steht, und
R⁴ und R⁵ auch zusammen für eine Benzogruppierung welche gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy substituiert ist.

6. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
Q für Schwefel steht,
R¹ für Amino steht,
R² für Trifluormethyl steht,
R³ für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,
R⁴ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R⁵ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht, oder
R⁴ und R⁵ zusammen für eine Benzogruppierung stehen, welche gegebenen falls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluor methoxy substituiert ist.

7. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
Q für Schwefel steht,
R¹ für Methyl steht,
R² für Trifluormethyl steht,
R³ für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,
R⁴ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R⁵ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht, oder
R⁴ und R⁵ zusammen für eine Benzogruppierung stehen, welche gegebenen falls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluor methoxy substituiert ist.

8. Verfahren zum Herstellen von Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass man Oxazolyl- bzw. Thiazolyl-uracile der allgemeinen Formel (II)
in welcher
Q, R², R³, R⁴ und R⁵ die in einem der Ansprüche 1 bis 7 angegebene Be deutung haben,
mit 1-Aminooxy-2,4-dinitro-benzol oder mit Alkylierungsmitteln der allge meinen Formel (III)
X-R¹ (III)
in welcher
R¹ unter Ausnahme von Amino die in einem der Ansprüche 1 bis 7 ange gebene Bedeutung hat und
X für Halogen oder die Gruppierung -O-SO₂-O-R¹ steht, wobei R¹ unter Ausnahme von Amino die in einem der Ansprüche 1 bis 7 ange gebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.

9. Verwendung von mindestens einer der Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen.

10. Mittel zur Behandlung von Pflanzen, gekennzeichnet durch den Gehalt von mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 und üblichen Streckmitteln.