DE10036693A1 - Verfahren zur Imprägnierung von Garnen - Google Patents
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Abstract
Beschrieben wird ein Verfahren zur Imprägnierung von Garnen mit wässrigen Zubereitungen von aminofunktionellen Organosiliciumverbindungen, enthaltend DOLLAR A (a) mindestens eine Siloxaneinheit der allgemeinen Formel DOLLAR F1 wobei R gleich oder verschieden ist und einen einwertigen gegebenenfalls halogenierten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen je Rest bedeuten, R·1· gleich oder verschieden ist und einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen je Rest bedeutet, DOLLAR A a 0, 1, 2 oder 3 ist, b 0, 1, 2 oder 3 ist, c 1, 2 oder 3 ist, mit der Maßgabe, dass die Summe a + b + c 3 ist, Y einen einwertigen mindestens 2 positiv geladene Stickstoffatome aufweisenden organischen Rest bedeutet, mit der Maßgabe, dass sich zwischen den positiv geladenen Stickstoffatomen im Rest Y jeweils mindestens drei Kohlenstoffatome, die gegebenenfalls durch separate Heteroatome unterbrochen oder substituiert sein können, befinden und DOLLAR A mit der Maßgabe, dass die Organosiliciumverbindungen mindestens 0,35 Gew.-% positiv geladene Stickstoffatome enthalten, und DOLLAR A (b) mindestens eine Siloxaneinheit der allgemeinen Formel DOLLAR F2 wobei R, R·1·, a und b oden dafür angegebene Bedeutung haben, mit der Maßgabe, dass die Summe a + b 3 ist. DOLLAR A Vorzugsweise erfolgt die Imprägnierung in Kreuzspulfärbemaschinen.
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Imprägnierung von
Garnen.
Die in industriellen Nähprozessen auftretenden hohen
Nähgeschwindigkeiten und die damit einhergehende hohe
mechanische und thermische Beanspruchung des Nähfadens machen
den Einsatz von Mitteln zur Verbesserung der Gleiteigenschaften
von Nähgarnen notwendig.
Die Verwendung von Siliconen als Komponenten in
Nähgarngleitmitteln ist bekannt (siehe H. K. Rouette, Lexikon
für Textilveredelung, 1995, Bd. 2, S. 1314
"Nähgarngleitmittel"). Die im Markt befindlichen
Nähgarngleitmittel bestehen üblicherweise aus Mischungen von
Wachsen (Polyethylenwachse, Naturwachse, Paraffinwachse) und
einer Siliconkomponente. Hierbei werden üblicherweise
Emulsionen aus mit Trimethylsilylgruppen endgestopperten
Polydimethylsiloxanen mit einer Viskosität von 1.000 bis 10.000 mPa.s
bei 25°C, nichtionogenen Emulgatoren und Wasser
verwendet.
Die Nähgarngleitmittel werden üblicherweise nach dem Färben des
Garns aufgebracht. Die Garnfärbung erfolgt in Färbeapparaten
wie Kreuzspulfärbemaschinen, die in Ullmann's Encyclopedia of
Industrial Chemistry Vol. A25, Kap. 2.2.3.3. beschrieben sind.
Die Aufgabe der Erfindung war es nun ein Gleitmittel für Garne,
insbesonders Nähgarne, bereitzustellen, das schon bei
Raumtemperatur auf dem Nähgarn aufgebracht werden kann und mit
dem eine Verminderung der Reibung des Nähgarns und ein
gleichmäßiger Auftrag entlang der Fadenachse auf dem Nähgarn
erreicht wird. Die Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Imprägnierung
von Garnen mit wässrigen Zubereitungen von aminofunktionellen
Organosiliciumverbindungen enthaltend
- a) mindestens eine Siloxaneinheit der allgemeinen Formel wobei R gleich oder verschieden ist und einen einwertigen gegebenenfalls halogenierten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen je Rest bedeutet, R1 gleich oder verschieden ist und einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen je Rest bedeutet, a 0, 1, 2 oder 3 ist, b 0, 1, 2 oder 3 ist, c 1, 2 oder 3, ist mit der Maßgabe, dass die Summe a + b + c ≦ 3 ist, Y einen einwertigen mindestens 2 positiv geladene Stickstoffatome aufweisenden organischen Rest bedeutet, mit der Maßgabe, dass sich zwischen den positiv geladenen Stickstoffatomen im Rest Y jeweils mindestens drei Kohlenstoffatome, die gegebenenfalls durch separate Heteroatome unterbrochen oder substituiert sein können, befinden und mit der Maßgabe, dass die Organosiliciumverbindung mindestens 0,35 Gew.-% positiv geladene Stickstoffatome enthält, und
- b) mindestens eine Siloxaneinheit der allgemeinen Formel wobei R, R1, a und b die oben dafür angegebene Bedeutung haben, mit der Maßgabe, dass die Summe a + b ≦ 3 ist.
Die erfindungsgemäßen Organosiliciumverbindungen können
weiterhin (c) mindestens eine Brückeneinheit der allgemeinen
Formel
wobei R, R1, a und b die oben dafür angegebene Bedeutung haben,
mit der Maßgabe, dass die Summe a + b ≦ 2 ist und
Y' einen zweiwertigen mindestens 2 positiv geladene
Stickstoffatome aufweisenden organischen Rest bedeutet, mit der
Maßgabe, dass sich zwischen den positiv geladenen
Stickstoffatomen im Rest Y' jeweils mindestens drei
Kohlenstoffatome, die gegebenenfalls durch separate Heteroatome
unterbrochen oder substituiert sein können, befinden,
enthalten.
Beispiele für Reste R sind Alkylreste, wie der Methyl-, Ethyl-,
n-Propyl-, iso-Propyl-, n-Butyl-, iso-Butyl-, tert.-Butyl-, n-
Pentyl-, iso-Pentyl-, neo-Pentyl-, tert.-Pentylrest,
Hexylreste, wie der n-Hexylrest, Heptylreste, wie der n-
Heptylrest, Octylreste, wie der n-Octylrest und iso-Octylreste,
wie der 2,2,4-Trimethylpentylrest, Nonylreste, wie der n-
Nonylrest, Decylreste, wie der n-Decylrest, Dodecylreste, wie
der n-Dodecylrest, und Octadecylreste, wie der n-Octadecylrest,
Cycloalkylreste, wie Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptyl-
und Methylcyclohexylreste, Arylreste, wie der Phenyl-,
Naphthyl-, Anthryl- und Phenanthrylrest, Alkarylreste, wie o-,
m-, p-Tolylreste, Xylylreste und Ethylphenylreste, und
Aralkylreste, wie der Benzylrest, der α- und der β-
Phenylethylrest.
Beispiele für substituierte Reste R sind Halogenalkylreste, wie
der 3,3,3-Trifluor-n-propylrest, der 2,2,2,2',2',2'-Hexa
fluorisopropylrest, der Heptafluorisopropylrest, und
Halogenarylreste, wie der o-, m- und p-Chlorphenylrest.
Bevorzugt ist R ein Methylrest.
Beispiele für Reste R1 sind Alkylreste, wie der Methyl-, Ethyl-,
n-Propyl-, iso-Propyl-, n-Butyl-, iso-Butyl-, tert.-Butyl-,
n-Pentyl-, iso-Pentyl-, neo-Pentyl-, tert.-Pentylrest,
Hexylreste, wie der n-Hexylrest, Heptylreste, wie der n-
Heptylrest, Octylreste, wie der n-Octylrest und iso-Octylreste,
wie der 2,2,4-Trimethylpentylrest, wobei der Methyl- und
Ethylrest bevorzugt sind.
Als erfindungsgemäße aminofunktionelle
Organosiliciumverbindungen können solche eingesetzt werden, die
durch Pfropfcopolymeristation von ethylenisch ungesättigten,
Aminogruppen aufweisenden Monomeren auf Mercaptosiloxane
hergestellt werden, und die in DE-A 198 02 069 (incorporated by
reference), insbesondere Seite 3, Zeile 4 bis Seite 4, Zeile 30
und Seite 6, Zeile 33-46, beschrieben sind. Y ist dabei
vorzugsweise ein Rest der Formel
-R3-(S-Z-H)k ist, (IV)
wobei R3 ein zweiwertiger oder dreiwertiger linearer oder
verzweigter Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 10
Kohlenstoffatomen, der durch separate Heteroatome unterbrochen
oder substituiert sein kann,
k 1 oder 2,
und Z ein Rest ausgewählt aus der Gruppe der Reste
k 1 oder 2,
und Z ein Rest ausgewählt aus der Gruppe der Reste
und Mischungen aus den vorstehend genannten Resten (A), (B) und
(C),
ist, wobei R ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R4 ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen,
R5 ein Wasserstoffatom oder ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen,
W -NR2- oder -O- (wobei R2 die oben dafür angegebene Bedeutung hat),
U ein linearer oder verzweigter Alkylenrest mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen,
X- ein in wässriger Lösung stabiles, negativ geladenes Ion h 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 250 und
i 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 400 ist, mit der Maßgabe, dass die Summe h + i ≧ 5 ist.
ist, wobei R ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R4 ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen,
R5 ein Wasserstoffatom oder ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen,
W -NR2- oder -O- (wobei R2 die oben dafür angegebene Bedeutung hat),
U ein linearer oder verzweigter Alkylenrest mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen,
X- ein in wässriger Lösung stabiles, negativ geladenes Ion h 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 250 und
i 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 400 ist, mit der Maßgabe, dass die Summe h + i ≧ 5 ist.
Zwischen den positiv geladenen Stickstoffatomen im Rest Y
befindet sich daher vorzugsweise ein Kohlenwasserstoffrest mit
mindestens drei Kohlenstoffatomen, der durch eine -C(=O)O- oder
-C(=O)NR2- oder -O- Gruppe substituiert sein kann.
Bevorzugt ist R2 ein Wasserstoffatom oder ein Methylrest.
Der Reste R3 sollte keine leicht hydrolysierbaren Gruppen, wie
beispielsweise Estergruppierungen, sowie keine ungesättigten
und/oder keine Protonen abspaltenden Gruppierungen aufweisen.
Beispiele für Reste R3 sind Alkylenreste mit 2 bis 10
Kohlenstoffatomen, wie Propylenreste, 2-Methylpropylenrest,
Butylenreste und Decanylreste. Beispiele für durch separate
Heteroatome substituierte Reste R3 sind mit Hydroxy-, Halogen-
oder Alkoxygruppen substituierte Alkylenreste mit 2 bis 10
Kohlenstoffatomen. Beispiele für durch separate Heteroatome
substituierte Reste R3 sind Alkylenreste mit 2 bis 10
Kohlenstoffatomen, die durch ein oder zwei Heterogruppierungen
ausgewählt aus der Gruppe von Ether-, Thioether-, Amino-,
Carboxyl-, Carbamid- und Sulfonamidgruppen unterbrochen sind.
Beispiel dafür ist die
Beispiele für Reste R4 sind substituierte oder unsubstituierte
Alkyl-, Aryl- oder Alkarylreste.
Beispiele für Reste R5 sind substituierte oder unsubstituierte
gesättigte oder ungesättigte Alkyl-, Aryl- oder Alkarylreste.
Bevorzugt ist R5 ein Wasserstoffatom.
Beispiele für den Rest U ist ein linearer oder verzweigter
Alkylenrest mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen.
Bevorzugt ist h 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 150, besonders
bevorzugt ist h 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 100.
Bevorzugt ist i 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 300, besonders
bevorzugt ist i 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 200.
Die Herstellung dieser Organosiliciumverbindungen ist in der
oben erwähnten DE-A 198 02 069 (incorporated by reference),
Seite 5, Zeile 6 bis Seite 6, Zeile 46, beschrieben.
Die Protonierung der Stickstoffatome erfolgt dann durch
Umsetzung mit Säuren.
Quarternierte Stickstoffe enthaltende Organosilicium
verbindungen dieses Typs können durch den Einsatz von quartäre
Ammoniumgruppen tragenden Acrylaten, wie z. B.
Trimethylammoniumethylmethacrylat, oder aber durch die
nachträgliche Alkylierung der oben beschriebenen Aminogruppen
tragenden Organosiliciumverbindungen mit gängigen
Alkylierungsmitteln, wie z. B. Butylbromid, p-Toluol
sulfonsäuremethylester oder Benzylchlorid, erfolgen.
Die so erhaltenen Organosiliciumverbindungen sind vorzugsweise
in Wasser löslich oder selbstemulgierend.
Als erfindungsgemäße Organosiliciumverbindungen können solche
eingesetzt werden, die durch Umsetzung von (Poly)aminen mit
Epoxygruppen aufweisenden Organosiliciumverbindungen erhalten
werden.
Enthält das (Poly)amin nur ein Stickstoff-gebundenes
Wasserstoffatom findet eine Monoaddtion statt.
Die Monoaddition von (Poly)aminen mit einem N-gebundenen
Wasserstoffatom mit Epoxygruppen aufweisenden
Organosiliciumverbindungen ist bekannt und beispielsweise in
US-A 3,389,160 (Union Carbide Corporation) beschrieben.
Enthält das (Poly)amin mindestens zwei Stickstoff-gebundene
Wasserstoffatome findet eine Polyaddition statt. Die
Protonierung der Stickstoffatome erfolgt dann durch Umsetzung
mit Säuren.
Werden die erfindungsgemäßen Ammoniumgruppen aufweisenden
Organosiliciumverbindungen durch die oben genannte Polyaddition
hergestellt, enthalten sie dann zusätzlich zu den Einheiten (a)
und (b) die Brückeneinheiten (c).
Als erfindungsgemäße aminofunktionelle
Organosiliciumverbindungen können auch solche eingesetzt
werden, die hergestellt werden durch Umsetzung von
Chloralkylalkoxysilanen, wie Chloralkyldimethoxymethylsilanen,
mit (Poly)aminen, wie Hexamethylendiamin, und Equilibrierung
der so erhaltenen Aminoalkylalkoxysilane, wie
Aminoalkyldimethoxymethylsilane, oder deren Hydrolyse- und/oder
Kondensationsprodukte, mit Organopolysiloxanen, wie linearen,
endständige Triorganosiloxygruppen aufweisenden
Organopolysiloxanen, linearen, endständige Hydroxylgruppen
aufweisenden Organopolysiloxanen, cyclischen
Organopolysiloxanen oder Mischpolymerisaten aus
Diorganosiloxan- und Monoorganosiloxaneinheiten.
Die Protonierung der Stickstoffatome erfolgt dann durch
Umsetzung mit Säuren.
Solche aminofunktionelle Organosiliciumverbindungen sowie deren
Herstellung sind bekannt und beispielsweise beschrieben in
US-A 2,971,864 (Dow Corning Corporation, ausgegeben am 14.02.1961)
und J. L. Speier et al., J. Org. Chem. 36, 3120 (1971).
Werden die erfindungsgemäßen aminofunktionellen
Organosiliciumverbindungen nach einem der oben genannten
Verfahren hergestellt, enthält der Rest Y vorzugsweise
mindestens eine Gruppierung der allgemeinen Formel
wobei z eine ganze Zahl von 1 bis 20 bedeutet.
Werden die erfindungsgemäßen aminofunktionellen
Organosiliciumverbindungen nach einem der oben genannten
Verfahren hergestellt, ist der Rest Y bevorzugt ein Rest der
allgemeinen Formel
wobei R6 ein zweiwertiger organischer Rest ist,
R7 ein Wasserstoffatom oder einen einwertigen Kohlenwasser stoffrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen je Rest, der durch ein oder mehrere separate Heteroatome ausgewählt aus der Gruppe der Stickstoff-, Sauerstoff-, Schwefel- oder Halogenatome unterbrochen oder substituiert sein kann, bedeutet,
R7' die Bedeutung von R7 hat, vorzugsweise ein Wasserstoffatom oder ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen je Rest ist,
R8 ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 10, bevorzugt 3 bis 10, Kohlenstoffatomen je Rest ist,
n 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 10 ist
m eine ganze Zahl von 2 bis zur Gesamtanzahl der Stickstoffatome in (I), vorzugsweise eine ganze Zahl von 2 bis zur Summe aus n + 1 und der Gesamtanzahl aller in den Resten R3 gegebenenfalls enthaltenen basischen Stickstoffatome, ist und
x gleich oder verschieden ist und 0 oder 1 ist,
X- die oben dafür angegebene Bedeutung hat, vorzugsweise ein Säureanion ist, deren korrespondierende Säure einen pKs-Wert von größer als 0, bevorzugt größer als 2, besonders bevorzugt größer als 3 hat,
mit der Maßgabe, daß die Formel (V) mindestens eine Gruppierung aus zwei protonierten Stickstoffatomen enthält, die über mindestens drei Kohlenstoffatome miteinander verbunden sind.
R7 ein Wasserstoffatom oder einen einwertigen Kohlenwasser stoffrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen je Rest, der durch ein oder mehrere separate Heteroatome ausgewählt aus der Gruppe der Stickstoff-, Sauerstoff-, Schwefel- oder Halogenatome unterbrochen oder substituiert sein kann, bedeutet,
R7' die Bedeutung von R7 hat, vorzugsweise ein Wasserstoffatom oder ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen je Rest ist,
R8 ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 10, bevorzugt 3 bis 10, Kohlenstoffatomen je Rest ist,
n 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 10 ist
m eine ganze Zahl von 2 bis zur Gesamtanzahl der Stickstoffatome in (I), vorzugsweise eine ganze Zahl von 2 bis zur Summe aus n + 1 und der Gesamtanzahl aller in den Resten R3 gegebenenfalls enthaltenen basischen Stickstoffatome, ist und
x gleich oder verschieden ist und 0 oder 1 ist,
X- die oben dafür angegebene Bedeutung hat, vorzugsweise ein Säureanion ist, deren korrespondierende Säure einen pKs-Wert von größer als 0, bevorzugt größer als 2, besonders bevorzugt größer als 3 hat,
mit der Maßgabe, daß die Formel (V) mindestens eine Gruppierung aus zwei protonierten Stickstoffatomen enthält, die über mindestens drei Kohlenstoffatome miteinander verbunden sind.
Bei der Polyaddition enthält die erfindungsgemäße
Organosiliciumverbindung zusätzlich (c) mindestens eine
Brückeneinheite der Formel (III), wobei Y' ein Rest der Formel
ist, wobei R6, R7, R8, n, m, x und X die oben dafür angegebene
Bedeutung haben,
mit der Maßgabe, daß die Formel (VI) mindestens eine Gruppierung aus zwei protonierten Stickstoffatomen enthält, die über mindestens drei Kohlenstoffatome miteinander verbunden sind.
mit der Maßgabe, daß die Formel (VI) mindestens eine Gruppierung aus zwei protonierten Stickstoffatomen enthält, die über mindestens drei Kohlenstoffatome miteinander verbunden sind.
Vorzugsweise ist R6 ein organischer Rest ausgewählt aus der
Gruppe von
und
ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen je Rest,
wobei (Si)- die Bindung zum Siliciumatom und -(N) die Bindung zum Stickstoffatom bedeutet,
R' ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen je Rest ist, der durch ein Ethersauerstoffatom substituiert sein kann,
R" ein Wasserstoffatom oder ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen je Rest ist, der durch ein Ethersauerstoffatom substituiert sein kann,
R''' einen dreiwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen je Rest ist und
t 0 oder 1 ist.
ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen je Rest,
wobei (Si)- die Bindung zum Siliciumatom und -(N) die Bindung zum Stickstoffatom bedeutet,
R' ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen je Rest ist, der durch ein Ethersauerstoffatom substituiert sein kann,
R" ein Wasserstoffatom oder ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen je Rest ist, der durch ein Ethersauerstoffatom substituiert sein kann,
R''' einen dreiwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen je Rest ist und
t 0 oder 1 ist.
Beispiele für Reste R6 sind aliphatische, cycloaliphatische und
aromatenhaltige zweiwertige organische Reste, die
Hydroxyfunktionen aus der Epoxidringöffnung enthalten, wie
wobei r eine ganze Zahl von 1 bis 20, bevorzugt von 2 bis 8,
ist, und -(N) die Bindung zum Stickstoffatom bedeutet
und Alkylenreste, wie
-(CH2)-
-(CH2)2-
-(CH2)3-
-CH2CH(CH3)CH2-
-CH2CH2CH(CH3)-
-(CH2)4-
-(CH2)6-
-(CH2)2-
-(CH2)3-
-CH2CH(CH3)CH2-
-CH2CH2CH(CH3)-
-(CH2)4-
-(CH2)6-
Bevorzugte Reste R6 sind
wobei die beiden ersten Reste und der Rest -(CH2)3- besonders
bevorzugt sind.
Beispiele für Kohlenwasserstoffreste R7 sind Alkylreste, wie
der Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, n-Butyl-, iso-
Butyl-, tert.-Butyl-, n-Pentyl-, iso-Pentyl-, neo-Pentyl-,
tert.-Pentylrest, Hexylreste, wie der n-Hexylrest, Heptylreste,
wie der n-Heptylrest, Octylreste, wie der n-Octylrest und iso-
Octylreste, wie der 2,2,4-Trimethylpentylrest, Nonylreste, wie
der n-Nonylrest, Decylreste, wie der n-Decylrest, Dodecylreste,
wie der n-Dodecylrest, und Octadecylreste, wie der n-
Octadecylrest, Cycloalkylreste, wie Cyclopentyl-, Cyclohexyl-,
Cycloheptyl- und Methylcyclohexylreste; Arylreste, wie der
Phenyl-, Naphthyl-, Anthryl- und Phenanthrylrest, Alkarylreste,
wie o-, m-, p-Tolylreste, Xylylreste und Ethylphenylreste; und
Aralkylreste, wie der Benzylrest, der α- und der β-
Phenylethylrest.
Beispiele für halogenierte Reste R7 sind Halogenalkylreste, wie
der 3,3,3-Trifluor-n-propylrest, der 2,2,2,2',2',2'-Hexa
fluorisopropylrest, der Heptafluorisopropylrest, und
Halogenarylreste, wie der o-, m- und p-Chlorphenylrest.
Beispiele für durch ein Stickstoffatom substituierte Reste R7
sind
wobei Me ein Methylrest und Et ein Ethylrest bedeutet.
Beispiele für durch ein Sauerstoffatom substituierte Reste R7
sind
-(C2H4O)sR
-(C3H6O)sR,
-(C2H4O)s(C3H6O)SR
und
-(C4H8O)sR,
-(C3H6O)sR,
-(C2H4O)s(C3H6O)SR
und
-(C4H8O)sR,
wobei s eine ganze Zahl von 1 bis 30, bevorzugt 1 bis 20, ist
und R die oben dafür angegebene Bedeutung hat, bevorzugt ein Methyl- oder Butylrest bedeutet.
und R die oben dafür angegebene Bedeutung hat, bevorzugt ein Methyl- oder Butylrest bedeutet.
Beispiele für durch ein Stickstoff- und ein Sauerstoffatom
substituierte Reste R7 sind
-(C2H4O)sC3H6NR1 2 bzw. -(C2H4O)sC3H6N+HR1 2.X-
-(C3H6O)sC3H6NR1 2 bzw. -(C3H6O)sC3H6N+HR1 2.X-
und
-(C2H4O)s(C3H6O)sC3H6NR1 2 bzw. -(C2H4O)s(C3H6O)sC3H6N+HR1 2.X-,
-(C3H6O)sC3H6NR1 2 bzw. -(C3H6O)sC3H6N+HR1 2.X-
und
-(C2H4O)s(C3H6O)sC3H6NR1 2 bzw. -(C2H4O)s(C3H6O)sC3H6N+HR1 2.X-,
wobei s, R1 und X- die oben dafür angegebene Bedeutung haben und
R1 bevorzugt ein Methyl- oder Ethylrest bedeutet.
Beispiele für durch ein Schwefelatom substituierte Reste R7
sind
-(C2H4S)sR und
-(C3H6S)sR,
-(C3H6S)sR,
wobei s und R die oben dafür angegebene Bedeutung haben und
R bevorzugt ein Methyl-, Ethyl- oder Butylrest bedeutet.
R bevorzugt ein Methyl-, Ethyl- oder Butylrest bedeutet.
Beispiele für Reste R8 sind
wobei Reste mit mindestens drei Kohlenstoffatomen bevorzugt
sind und besonders bevorzugt die Reste
sind.
n ist vorzugsweise 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 und 10.
n ist vorzugsweise 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 und 10.
Die durch Polyaddition erhaltenen aminofunktionellen
Organosiliciumverbindungen werden vorzugsweise hergestellt
indem
in einer ersten Stufe
(Poly)amine (1) der allgemeinen Formel
wobei R7 R8, n und x die oben dafür angegebene Bedeutung haben,
mit Epoxygruppen aufweisenden Organosiliciumverbindungen (2)
enthaltend Einheiten der allgemeinen Formel
wobei R, R1, a und b die oben dafür angegebene Bedeutung haben,
E gleich oder verschieden ist und einen einwertigen SiC- gebundenen organischen Rest, der eine Epoxygruppe enthält, bedeutet und
c 0 oder 1 ist,
mit der Maßgabe, dass die Summe a + b + c ≦ 3 ist und dass mindestens ein Rest E je Molekül enthalten ist,
umgesetzt werden,
mit der Maßgabe, dass das eingesetzte Verhältnis von N-gebun denem Wasserstoff in (Poly)amin (1) zu Epoxygruppe in Organo siliciumverbindung (2) ein solches ist, dass in Toluol lösliche, Aminogruppen aufweisende Organosiliciumverbindungen erhalten werden,
und in einer zweiten Stufe die in der ersten Stufe erhaltenen Aminogruppen aufweisenden Organosiliciumverbindungen durch Zugabe von Säuren (4),
vorzugsweise mit einem pKs-Wert von größer als 0, bevorzugt größer als 2, besonders bevorzugt größer als 3, teilweise oder ganz protoniert werden, vorzugsweise ganz protoniert werden mit der Maßgabe, daß Ammoniumgruppen aufweisende Organosiliciumverbindungen erhalten werden, die mindestens eine Gruppierung aus zwei protonierten Stickstoffatomen, die über mindestens drei Kohlenstoffatome miteinander verbunden sind, enthalten.
E gleich oder verschieden ist und einen einwertigen SiC- gebundenen organischen Rest, der eine Epoxygruppe enthält, bedeutet und
c 0 oder 1 ist,
mit der Maßgabe, dass die Summe a + b + c ≦ 3 ist und dass mindestens ein Rest E je Molekül enthalten ist,
umgesetzt werden,
mit der Maßgabe, dass das eingesetzte Verhältnis von N-gebun denem Wasserstoff in (Poly)amin (1) zu Epoxygruppe in Organo siliciumverbindung (2) ein solches ist, dass in Toluol lösliche, Aminogruppen aufweisende Organosiliciumverbindungen erhalten werden,
und in einer zweiten Stufe die in der ersten Stufe erhaltenen Aminogruppen aufweisenden Organosiliciumverbindungen durch Zugabe von Säuren (4),
vorzugsweise mit einem pKs-Wert von größer als 0, bevorzugt größer als 2, besonders bevorzugt größer als 3, teilweise oder ganz protoniert werden, vorzugsweise ganz protoniert werden mit der Maßgabe, daß Ammoniumgruppen aufweisende Organosiliciumverbindungen erhalten werden, die mindestens eine Gruppierung aus zwei protonierten Stickstoffatomen, die über mindestens drei Kohlenstoffatome miteinander verbunden sind, enthalten.
Bei der Polyaddition werden in der ersten Stufe als
Aminogruppen aufweisende Organosiliciumverbindungen solche
erhalten, die in Toluol löslich sind, d. h. es werden
unvernetzte Organosiliciumverbindungen erhalten, im Gegensatz
zu in Toluol unlöslichen Organosiliciumverbindungen, die
vernetzt sind. Die erhaltenen Organosiliciumverbindungen sind
in jedem Mischungsverhältnis in Toluol löslich, vorzugsweise
sind sie bei einer Temperatur von 25°C und einem Druck von etwa
bei 1020 hPa zu 100 Gewichtsprozent in Toluol löslich, wenn
Organosiliciumverbindungen und Toluol im Verhältnis 1 : 1
(Gewichtsteile), bevorzugt 1 : 10 (Gewichtsteile,) gemischt
werden.
Die nach der Polyaddition erhaltenen Ammoniumgruppen
aufweisenden Organosiliciumverbindungen enthalten
Siloxanblöcke, die über mindestens einen zwei- oder
mehrwertigen Ammoniumrest miteinander verbunden sind.
Beispiele für (Poly)amine (1) sind
primäre Amine der allgemeinen Formel R7-NH2,
wobei R7 ein durch ein Stickstoffatom substituierter Rest ist,
wie
Me2NC3H6NH2
Et2NC3H6NH2
Me2NC4H8NH2
Me2NC2H4NMeC2H4NH2
Et2NC3H6NEtC3H6NH2
4-Amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin,
und
4-Amino-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin,
Et2NC3H6NH2
Me2NC4H8NH2
Me2NC2H4NMeC2H4NH2
Et2NC3H6NEtC3H6NH2
4-Amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin,
und
4-Amino-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin,
und primäre Amine der allgemeinen Formel R7-NH2,
wobei R7 ein durch ein Sauerstoff- und ein Stickstoffatom substituierter Rest ist, wie
wobei R7 ein durch ein Sauerstoff- und ein Stickstoffatom substituierter Rest ist, wie
Me2NC3H6(C2H4O)sC3H6NH2
und
Et2N(C3H6O)s(C2H4O)sC3H6NH2,
und
Et2N(C3H6O)s(C2H4O)sC3H6NH2,
wobei wobei s die oben dafür angegebene Bedeutung hat,
Me ein Methylrest, Et ein Ethylrest und Bu ein n-Butylrest bedeutet.
Me ein Methylrest, Et ein Ethylrest und Bu ein n-Butylrest bedeutet.
Weitere Beispiele für (Poly)amine (1) sind
Propylendiamin, 1,6-Diaminohexan, Dipropylentriamin,
Isophorondiamin und Neopentandiamin.
Die Reste E sind vorzugsweise solche der Formel
wobei R', R", R''' und t die oben dafür angegebene Bedeutung
haben.
Bei der Polyaddition werden bevorzugt als Epoxygruppen
aufweisende Organosiliciumverbindungen (2) solche der
allgemeinen Formel
EdR3-dSiO(SiR2O)o(SiREO)pSiR3-dEd,
wobei R und E die oben dafür angegebene Bedeutung haben,
d 0 oder 1, insbesondere 1,
o 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 1000, insbesondere 5 bis 200, und
p 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 10, insbesondere 0 oder 1 bis 6, besonders bevorzugt 0, ist,
eingesetzt.
d 0 oder 1, insbesondere 1,
o 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 1000, insbesondere 5 bis 200, und
p 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 10, insbesondere 0 oder 1 bis 6, besonders bevorzugt 0, ist,
eingesetzt.
Die Epoxygruppen aufweisenden Organosiliciumverbindungen (2)
haben vorzugsweise eine Viskosität von 1 bis 100.000 mPa.s bei
25°C, bevorzugt 10 bis 2.000 mPa.s bei 25°C.
Beispiele für Reste E sind
3,4-Epoxibutyl,
5,6-Epoxihexyl,
7,8-Epoxioctyl,
Glycidoxyethyl,
Glycidoxypropyl,
2-(3,4-Epoxicyclohexyl)ethyl,
2-(3-Epoxiphenyl)ethyl
sowie der Epoxirest selbst,
5,6-Epoxihexyl,
7,8-Epoxioctyl,
Glycidoxyethyl,
Glycidoxypropyl,
2-(3,4-Epoxicyclohexyl)ethyl,
2-(3-Epoxiphenyl)ethyl
sowie der Epoxirest selbst,
wobei der Glycidoxypropyl- und der 2-(3,4-Epoxicyclohexyl)ethyl
bevorzugt sind, insbesonders der Glycidoxypropylrest.
Verfahren zur Herstellung von Epoxygruppen aufweisenden
Organosiliciumverbindungen (2) sind dem Fachmann bekannt.
Bevorzugte Ausführungen sind die Epoxidation von aliphatisch
ungesättigten Organopolysiloxanen und die durch
Edelmetall(verbindungen) katalysierte Addition endständig
ungesättigter organischer Epoxiverbindungen, wie
Allylglycidether oder 4-Vinylcyclohexenoxyd an
Organopolysiloxane, die Si-gebundenen Wasserstoff enthalten.
Die bei der Polyaddition eingesetzten Epoxygruppen aufweisenden
Organosiliciumverbindungen (2) enthalten pro Molekül bevorzugt
1 bis 10, insbesondere 1 bis 6 Epoxygruppen. Eine besonders
bevorzugte Ausführung ist die Verwendung von α,ω-
Diepoxypolysiloxanen.
Bei der Polyaddition werden bevorzugt (Poly)amine (1) mit 2 bis
10 N-gebundenen Wasserstoffatomen, insbesondere mit 2 bis 6 N-
gebundenen Wasserstoffatomen verwendet. Die Anzahl der
Stickstoffatome pro Molekül ist davon zunächst unabhängig,
beträgt aber bevorzugt 2 bis 4.
Bei der Polyaddition können gegebenenfalls Amine (3) mit nur
einer N-H-Gruppe pro Molekül mitverwendet werden, da diese als
Endstopper fungieren und so die Polyaddition kontrollierbarer
machen.
Gegebenenfalls mitverwendete Amine (3) sind vorzugsweise solche
der allgemeinen Formel
wobei RIV und RV gleich oder verschieden sind und einen
einwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 60 Kohlenstoff
atomen je Rest bedeuten, der durch ein oder mehrere separate
Heteroatome ausgewählt aus der Gruppe von Stickstoff- und
Sauerstoffatomen unterbrochen sein kann, oder
RIV und RV zusammen einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeuten.
RIV und RV zusammen einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Beispiele für Amine (3) sind
Dibutylamin, Piperidin, Diethanolamin, Trimethylethylendiamin,
Bis-(2-diethylaminoethyl)amin und Bis-(3-dimethylamino
propyl)amin.
Amine (3) werden gegebenenfalls vorzugsweise in Mengen von 5
bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der (Poly)amine
(1) eingesetzt.
Bei der Polyaddition beträgt das Verhältnis von (Poly)aminen
(1) zu Epoxygruppen aufweisenden Organosiliciumverbindungen (2)
vorzugsweise 1 : 1 bis 10 : 1, bevorzugt 1 : 1 bis 5 : 1 und besonders
bevorzugt 1 : 1 bis 4 : 1.
Bei der Polyaddition orientiert sich die Stöchiometrie der
Reaktion am Verhältnis von N-gebundenem Wasserstoff in (1) zu
Epoxygruppen in (2) (N-H/Epoxi). Dieses Verhältnis N-H/Epoxi
kann in weiten Bereichen variiert werden, je nach Art der
Einsatzstoffe und Zielbereich der Viskositäten der
erfindungsgemäßen Organosiliciumverbindungen. Vorzugsweise wird
aber ein N-H/Epoxi-Verhältnis von größer gleich ≧ 1
eingestellt, damit sämtliche Epoxygruppen abreagieren können
unter der Bedingung, dass in Toluol lösliche Produkte, d. h.
unvernetzte Produkte erhalten werden. Es liegt im Wissen des
Fachmannes abhängig von der Anzahl der N-H-Gruppen in (1) und
Epoxygruppen in (2), also der Funktionalität der Edukte, bei
dem erfindungsgemäßen Verfahren das N-H/Epoxi-Verhältnis so
einzustellen z. B. experimentell über das Durchführen von
Versuchen, dass in Toluol lösliche Produkte erhalten werden. Da
auch Nebenreaktionen sowie unvollständige Reaktionsfolgen mit
Umsätzen unter 100% der Theorie Einfluss nehmen, weiß der
Fachmann, dass eventuelle Grenzwerte experimentell zu bestimmen
sind, falls besonders viskose Produkte hergestellt werden
sollen.
Die Polyaddition wird in der ersten Stufe vorzugsweise bei
Temperaturen über 25°C durchgeführt, obwohl auch bei normaler
Umgebungstemperatur bereits eine nachweisbare Reaktion erfolgt.
Im Interesse eines schnellen und vollständigen
Reaktionsablaufes sind aber Temperaturen über 60°C bevorzugt,
insbesonders im Bereich von 80 bis 180°C, besonders bevorzugt
zwischen 100 und 150°C. Die Polyaddition wird vorzugsweise beim
Druck der umgebenden Atmosphäre, also bei etwa 1000 hPa,
durchgeführt, wobei besonders bei flüchtigen (Poly)aminen (1)
ein erhöhter Druck von Vorteil ist, um Verluste von N-H-
Funktionen durch Abdampfen und damit eine Stöchiometrieänderung
zu vermeiden.
Bevorzugt werden alle basischen Stickstoffatome in den
Aminogruppen aufweisenden Organosiliciumverbindungen
protoniert, wobei auch die gegebenenfalls in den Resten R7
enthaltenen Stickstoffatome protoniert sind, so dass als
Rest Y bevorzugt solcher der Formel
bzw. in anderer Schreibweise
und als gegebenenfalls enthaltender Rest Y' bevorzugt solcher
der Formel
bzw. in anderer Schreibweise
wobei m gleich der Summe aus n + 1 und der Gesamtanzahl aller in
den Resten R7 gegebenenfalls enthaltenen basischen
Stickstoffatome ist,
[also höchstens m = n + 1 + (n + 1)Σ(N-Atome in R7)]
R6, R7, R7', R8 und X- die oben dafür angegebene Bedeutung haben,
mit der Maßgabe, dass die gegebenenfalls in R7 enthaltenen basischen Stickstoffatome protoniert sind, erhalten wird.
mit der Maßgabe, dass die gegebenenfalls in R7 enthaltenen basischen Stickstoffatome protoniert sind, erhalten wird.
Die so erhaltenen Organosiliciumverbindungen sind vorzugsweise
in Wasser löslich oder selbstemulgierend.
Die erfindungsgemäßen Organosiliciumverbindungen haben
vorzugsweise einen Viskosität von 50-5.000.000 mPa.s bei
25°C, bevorzugt 100-100.000 mPa.s bei 25°C, besonders
bevorzugt 100-30.000 mPa.s bei 25°C.
Die positiv geladenen Stickstoffatome in den erfindungsgemäßen
Organosiliciumverbindungen werden vorzugsweise erhalten durch
Umsetzung der aminofunktionellen Organosiliciumverbindungen mit
Säuren. Bevorzugt werden als Säuren wasserlösliche organische
und anorganische Säuren, vorzugsweise mit einem pKs-Wert von
größer als 0, bevorzugt größer als 2, besonders bevorzugt
größer als 3, verwendet.
Beispiele für Säuren sind
Monocarbonsäuren der allgemeinen Formel R10-COOH,
wobei R10 ein Wasserstoffatom oder ein Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen je Rest bedeutet, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Pivalinsäure, Sorbinsäure, Benzoesäure, Salicylsäure und Toluylsäure,
und Dicarbonsäuren der allgemeinen Formel HOOC-R11-COOH, wobei R11 die oben dafür angegebene Bedeutung hat, wie Bernsteinsäure, Maleinsäure, Adipinsäure, Malonsäure und Phthalsäure,
wobei die Monocarbonsäuren bevorzugt sind.
wobei R10 ein Wasserstoffatom oder ein Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen je Rest bedeutet, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Pivalinsäure, Sorbinsäure, Benzoesäure, Salicylsäure und Toluylsäure,
und Dicarbonsäuren der allgemeinen Formel HOOC-R11-COOH, wobei R11 die oben dafür angegebene Bedeutung hat, wie Bernsteinsäure, Maleinsäure, Adipinsäure, Malonsäure und Phthalsäure,
wobei die Monocarbonsäuren bevorzugt sind.
Besonders bevorzugt sind Ameisensäure, Essigsäure und
Propionsäure.
Weitere Beispiele für Säuren sind Sulfonsäuren der allgemeinen
Formel R10-SO3H,
wobei R10 die oben dafür angegebene Bedeutung hat, wie Methansulfonsäure, Butansulfonsäure, Trifluormethansulfonsäure und Toluolsulfonsäure,
sowie anorganische Säuren, wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure und Phosphorsäure. Die Verwendung dieser starken Säuren ist nicht bevorzugt.
wobei R10 die oben dafür angegebene Bedeutung hat, wie Methansulfonsäure, Butansulfonsäure, Trifluormethansulfonsäure und Toluolsulfonsäure,
sowie anorganische Säuren, wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure und Phosphorsäure. Die Verwendung dieser starken Säuren ist nicht bevorzugt.
Beispiele für Kohlenwasserstoffreste R10 sind die
Kohlenwasserstoffreste R.
Dementsprechend enthalten die erfindungsgemäßen
Organosiliciumverbindungen vorzugsweise als Anionen X- die
korrespondierenden Anionen der eingesetzten Säuren. Beispiele
für Anionen X- sind daher
R10-COO-, -OOC-R11-COO- und R10-SO3 -,
wobei R10 und R11 die oben dafür angegebene Bedeutung haben.
Die Säuren werden vorzugsweise in Mengen von 0,1 Gew.-% bis 10 Gew.-%,
bevorzugt von 0,5 Gew.-% bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen
auf das Gesamtgewicht der erfindungsgemäßen
Organosiliciumverbindungen, eingesetzt.
Die erfindungsgemäßen Organosiliciumverbindungen enthalten
vorzugsweise mindestens 0,5 Gew.-%, bevorzugt mindestens 0,8 Gew.-%
positiv geladene Stickstoffatome, vorzugsweise höchstens
10 Gew.-%, bevorzugt höchstens 5 Gew.-% positiv geladene
Stickstoffatome
Die erfindungsgemäßen Organosiliciumverbindungen werden
vorzugsweise in Form von wässrigen Lösungen oder
Microemulsionen bei dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt.
Die erfindungsgemäßen wässrigen Zubereitungen enthalten
vorzugsweise 0,1 bis 50 Gew.-%, bevorzugt 0,1 bis 25 Gew.-%
erfindungsgemäße Organosiliciumverbindungen, jeweils bezogen
auf das Gesamtgewicht der wässrigen Zubereitungen.
Zur Stabilisierung der erfindungsgemäßen wässrigen
Zubereitungen können nicht-wässrige, aber mit Wasser kompatible
Lösemittel, wie Isopropanol, Diethylenglykolmonomethylether,
Diethylenglykolmonobutylether, Dipropylenglykol oder
Dipropylenglykolmonomethylether, mitverwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Organosiliciumverbindungen werden
vorzugsweise als Gleitmittel für Garne, insbesonders Nähgarne,
verwendet.
Bevorzugt erfolgt die Behandlung der Garne in
Kreuzspulfärbemaschinen (Cross-Wound Packages Dyeing Machines),
die in dem eingangs zitierten Ullmann's Encyclopedia of
Industrial Chemistry Vol. A25, Kap. 2.2.3.3. beschrieben sind.
Beispiele für Garne sind Nähgarne, Fäden, Nähfäden, Zwirne und
Nähzwirne.
Die Garne können aus Baumwolle, mercerisierte Baumwolle,
Polyester und Polyester/Baumwolle-Mischungen sein, d. h. wie aus
der vorstehenden Aufzählung ersichtlich, können die Garne
natürlicher oder synthetischer Herkunft sein.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise bei einer
Temperatur von 20 bis 100°C, bevorzugt von 20 bis 50°C und
vorzugsweise beim Druck der umgebenden Atmosphäre, also etwa
bei 1020 hPa (abs.), durchgeführt.
Das erfindungsgemäße Verfahren hat den Vorteil, daß die mit den
erfindungsgemäßen aminofunktionellen Organosiliciumverbindungen
behandelten Garne, insbesonders Nähgarne, eine verminderte
Reibung aufweisen und dass eine gleichmäßigere Verteilung der
erfindungsgemäßen aminofunktionellen Organosiliciumverbindungen
auf dem Garn, insbesondere Nähgarn, erreicht wird.
Weiterhin hat das erfindungsgemäße Verfahren den Vorteil, dass
es auch bei Raumtemperatur angewendet werden kann. Dies stellt
eine erhebliche Energie- und Kosteneinsparung bei der
Nähgarnausrüstung dar.
100 g eines Polydimethylsiloxans mit Trimethylsilylendgruppen
und Mercaptopropylseitengruppen mit einer Viskosität von 1200 mPa.s
bei 25°C und einem Schwefelgehalt von w(S) = 0,65% wird
in einem mit Rührer, Thermometer und Rückflußkühler
ausgestattetem 250 ml Dreihalskolben mit 20 g
Dimethylaminoethylacrylat und 0,25 g Azobisisobutyronitril
unter Stickstoff langsam auf 65°C erwärmt. Diese Temperatur
wird über acht Stunden gehalten, wobei sich die Viskosität der
im Laufe der Reaktionszeit auf 7892 mPa.s bei 25°C steigert.
Das erhaltene Produkt ist schwach gelb gefärbt und klar und hat
eine Aminzahl von 1,1 mmol/g (entspricht 1,5 Gew.-%
Stickstoff).
Mit einer wässrigen Lösung aus:
20 Gew-% der Organosiliciumverbindung aus obigem Beispiel A
1 Gew.-% Essigsäure
15 Gew.-% Isopropylalkohol und
64 Gew.-% Wasser
wurden zwei Spulen eines Polyester Nähfadens mit einer Feinheit von 43/2 Denier jeweils auf einem Kreuzspulfärbeapparat, Typ Ahiba Turbocolor, unter den folgenden Bedingungen imprägniert:
pH-Wert: 5,5-6,5.
20 Gew-% der Organosiliciumverbindung aus obigem Beispiel A
1 Gew.-% Essigsäure
15 Gew.-% Isopropylalkohol und
64 Gew.-% Wasser
wurden zwei Spulen eines Polyester Nähfadens mit einer Feinheit von 43/2 Denier jeweils auf einem Kreuzspulfärbeapparat, Typ Ahiba Turbocolor, unter den folgenden Bedingungen imprägniert:
pH-Wert: 5,5-6,5.
Fünf Minuten bei Raumtemperatur
Aufheizen bis 52°C mit ca. 3°C/min
Zehn Minuten bei 52°C
Aufheizen bis 71°C mit ca. 3°C/min
Fünf Minuten bei 72°C
Abkühlen auf Raumtemperatur.
Aufheizen bis 52°C mit ca. 3°C/min
Zehn Minuten bei 52°C
Aufheizen bis 71°C mit ca. 3°C/min
Fünf Minuten bei 72°C
Abkühlen auf Raumtemperatur.
Hierbei wurde eine Auflage (WOY) von 6% erreicht. Nach der
Trocknung und Konditionierung der Spulen wurde jeweils die
Reibung auf einem Rothschild Reibkoeffizient-Meßgerät bestimmt.
Hierbei ergaben sich die folgenden Meßwerte, die in Tabelle 1
zusammengefaßt sind.
Mit einer wässrigen Emulsion aus:
20 Gew.-% eines mit Trimethylsilylgruppen endgestopperten Polydimethylsiloxans mit einer Viskosität von 5000 mPa.s bei 25°C,
7 Gew.-% eines Nonylphenolethoxylats mit zehn Ethylenoxideinheiten (nicht-ionischer Emulgator) und
73 Gew.-% Wasser
wurden, wie in Beispiel 1 beschrieben, zwei Spulen eines Polyester Nähfadens jeweils auf einem Kreuzspulfärbeapparat unter den in Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen imprägniert. Hierbei wurde analog Beispiel 1 eine Auflage (WOY) von 6% erreicht. Nach der Trocknung und Konditionierung der Spulen wurde jeweils die Reibung auf einem Rothschild Reibkoeffizient- Meßgerät analog Beispiel 1 bestimmt.
20 Gew.-% eines mit Trimethylsilylgruppen endgestopperten Polydimethylsiloxans mit einer Viskosität von 5000 mPa.s bei 25°C,
7 Gew.-% eines Nonylphenolethoxylats mit zehn Ethylenoxideinheiten (nicht-ionischer Emulgator) und
73 Gew.-% Wasser
wurden, wie in Beispiel 1 beschrieben, zwei Spulen eines Polyester Nähfadens jeweils auf einem Kreuzspulfärbeapparat unter den in Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen imprägniert. Hierbei wurde analog Beispiel 1 eine Auflage (WOY) von 6% erreicht. Nach der Trocknung und Konditionierung der Spulen wurde jeweils die Reibung auf einem Rothschild Reibkoeffizient- Meßgerät analog Beispiel 1 bestimmt.
Hierbei ergaben sich die folgenden Meßwerte, die in Tabelle 1
zusammengefaßt sind.
Das erfindungsgemäße Polysiloxan gemäß Beispiel 1 zeigt also
nicht nur sehr stark herabgesetzte Reibwerte im Vergleich zum
Vergleichsversuch 1, sondern auch eine geringere
Schwankungsbreite (Amplitude) der Reibwerte, was eine
gleichmäßigere Verteilung des erfindungsgemäßen Polysiloxans
auf dem Faden bedeutet.
Mit der wässrigen Lösung von Beispiel 1 wurden, wie in Beispiel
1 beschrieben, zwei Spulen eines Polyester Nähfadens jeweils
auf einem Kreuzspulfärbeapparat 20 Minuten bei Raumtemperatur
behandelt.
Hierbei wurde analog Beispiel 1 eine Auflage (WOY) von 6%
erreicht. Nach der Trocknung und Konditionierung der Spulen
wurde jeweils die Reibung auf einem Rothschild Reibkoeffizient-
Meßgerät analog Beispiel 1 bestimmt.
Hierbei ergaben sich die folgenden Meßwerte, die in Tabelle 2
zusammengefaßt sind.
Mit der Emulsion von Vergleichsversuch 1 wurden, wie in
Beispiel 2 beschrieben, zwei Spulen eines Polyester Nähfadens
jeweils auf einem Kreuzspulfärbeapparat bei Raumtemperatur
behandelt.
Die Emulsion zog bei Raumtemperatur nicht auf den Nähfaden auf,
so dass der Versuch abgebrochen werden mußte.
Das erfindungsgemäße Polysiloxan zeigt also wiederum sehr stark
herabgesetzte Reibwerte und eine stark herabgesetzte
Effektschwankungsbreite im Vergleich zum Stand der Technik
(Vergleichsversuch 1). Darüberhinaus läßt sich dieser Effekt
auch unter Verzicht auf das Erwärmen der Behandlungsflotte
erreichen. Dies stellt eine erhebliche Energie- und
Kosteneinsparung bei der Nähgarnausrüstung dar.
Claims (6)
1. Verfahren zur Imprägnierung von Garnen mit wässrigen
Zubereitungen von aminofunktionellen
Organosiliciumverbindungen enthaltend
- a) mindestens eine Siloxaneinheit der allgemeinen Formel
wobei R gleich oder verschieden ist und einen
einwertigen gegebenenfalls halogenierten
Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen je
Rest bedeutet,
R1 gleich oder verschieden ist und einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen je Rest bedeutet,
a 0, 1, 2 oder 3 ist,
b 0, 1, 2 oder 3 ist,
c 1, 2 oder 3, ist
mit der Maßgabe, dass die Summe a + b + ≦ 3 ist,
Y einen einwertigen mindestens 2 positiv geladene Stickstoffatome aufweisenden organischen Rest bedeutet,
mit der Maßgabe, dass sich zwischen den positiv geladenen Stickstoffatomen im Rest Y jeweils mindestens drei Kohlenstoffatome, die gegebenenfalls durch separate Heteroatome unterbrochen oder substituiert sein können, befinden und
mit der Maßgabe, dass die Organosiliciumverbindungen mindestens 0,35 Gew.-% positiv geladene Stickstoffatome enthalten,
- a) mindestens eine Siloxaneinheit der allgemeinen Formel
wobei R, R1, a und b die oben dafür angegebene Bedeutung haben, mit der Maßgabe, dass die Summe a + b ≦ 3 ist,
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die
Imprägnierung in Kreuzspulfärbemaschinen durchgeführt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
dass als Garne Nähgarne verwendet werden.
4. Verfahren nach Anspruch 1, 2 oder 3, dadurch
gekennzeichnet, dass als Garne Nähfäden verwendet werden.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch
gekennzeichnet, dass als wässrige Zubereitungen wässrige
Lösungen oder Microemulsionen eingesetzt werden.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch
gekennzeichnet, dass Y ein Rest der Formel
-R3-(S-Z-H)k ist (IV)
ist, wobei R ein zweiwertiger linearer oder verzweigter Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, der durch separate Heteroatome unterbrochen sein kann,
k 1 oder 2,
und Z ein Rest ausgewählt aus der Gruppe der Reste
und Mischungen aus den vorstehend genannten Resten (A), (B) und (C),
ist, wobei R ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R4 ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen,
R5 ein Wasserstoffatom oder ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen,
W -NR2- oder -O- (wobei R2 die oben dafür angegebene Bedeutung hat),
U ein linearer oder verzweigter Alkylenrest mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen,
X- ein in wässriger Lösung stabiles, negativ geladenes Ion
h 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 250 und
i 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 400 ist,
mit der Maßgabe, dass die Summe h + i ≧ 5 ist.
-R3-(S-Z-H)k ist (IV)
ist, wobei R ein zweiwertiger linearer oder verzweigter Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, der durch separate Heteroatome unterbrochen sein kann,
k 1 oder 2,
und Z ein Rest ausgewählt aus der Gruppe der Reste
und Mischungen aus den vorstehend genannten Resten (A), (B) und (C),
ist, wobei R ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R4 ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen,
R5 ein Wasserstoffatom oder ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen,
W -NR2- oder -O- (wobei R2 die oben dafür angegebene Bedeutung hat),
U ein linearer oder verzweigter Alkylenrest mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen,
X- ein in wässriger Lösung stabiles, negativ geladenes Ion
h 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 250 und
i 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 400 ist,
mit der Maßgabe, dass die Summe h + i ≧ 5 ist.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2000136693 DE10036693A1 (de) | 2000-07-27 | 2000-07-27 | Verfahren zur Imprägnierung von Garnen |
| PCT/EP2001/005352 WO2002010502A1 (de) | 2000-07-27 | 2001-05-10 | Verfahren zur imprägnierung von garnen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2000136693 DE10036693A1 (de) | 2000-07-27 | 2000-07-27 | Verfahren zur Imprägnierung von Garnen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE10036693A1 true DE10036693A1 (de) | 2002-02-14 |
Family
ID=7650459
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2000136693 Withdrawn DE10036693A1 (de) | 2000-07-27 | 2000-07-27 | Verfahren zur Imprägnierung von Garnen |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE10036693A1 (de) |
| WO (1) | WO2002010502A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004063456A1 (de) | 2003-01-14 | 2004-07-29 | Cht R. Beitlich Gmbh | Ph-wert unabhängiges avivieren von nähgarnen im ausziehverfahren |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3802622A1 (de) * | 1988-01-29 | 1989-08-10 | Goldschmidt Ag Th | Mittel zum ausruesten von textilfasern oder aus textilfasern bestehenden produkten |
| DE4004946A1 (de) * | 1990-02-16 | 1991-08-22 | Wacker Chemie Gmbh | Feinteilige organopolysiloxanemulsionen |
| DE4306796A1 (de) * | 1993-03-04 | 1994-09-08 | Wacker Chemie Gmbh | Emulsionen polare Gruppen enthaltender Organopolysiloxane mit Alkylpolyglykosiden als Emulgatoren |
| DE19652524C2 (de) * | 1996-12-17 | 2003-08-14 | Rudolf Gmbh & Co Kg Chem Fab | Organopolysiloxane enthaltende Emulsionen, deren Herstellung und Verwendung in wäßrigen Systemen |
| DE19802069A1 (de) * | 1998-01-21 | 1999-07-22 | Huels Silicone Gmbh | Aminofunktionelle Polyorganosiloxane, deren Herstellung und Verwendung |
-
2000
- 2000-07-27 DE DE2000136693 patent/DE10036693A1/de not_active Withdrawn
-
2001
- 2001-05-10 WO PCT/EP2001/005352 patent/WO2002010502A1/de not_active Ceased
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004063456A1 (de) | 2003-01-14 | 2004-07-29 | Cht R. Beitlich Gmbh | Ph-wert unabhängiges avivieren von nähgarnen im ausziehverfahren |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2002010502A1 (de) | 2002-02-07 |
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