DE10030681A1 - Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dichlorethan durch Direktchlorierung - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dichlorethan durch DirektchlorierungInfo
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dichclorethan (EDC) durch Einspeisen von Ethylen und Chlor in eine umlaufende flüssige Phase, die aus einem mindestens vierfach halogeniertem Kohlenwasserstoff besteht.
Description
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von
1,2-Dichlorethan durch Direktchlorierung.
Bei der Herstellung von 1,2-Dichlorethan (im folgenden "EDC"
genannt) durch Umsetzung von Ethylen mit Chlor, die allgemein
als "Direktchlorierung" bezeichnet wird, werden die Reaktanten
im allgemeinen in einer flüssigen Phase und in Gegenwart eines
Lewissäure-Katalysators zur Reaktion gebracht. Die flüssige
Phase dient unter anderem zur besseren Kontrolle der Reaktion
und zum Abführen der Reaktionswärme.
Bei der Direktchlorierung unterscheidet man dabei prinzipiell
zwischen der sogenannten "low-temperature-chlorination" (LTC)
und der "high-temperature-chlorination" (HTC). Im Gegensatz zur
HTC wird bei der LTC keine Abtrennung des Produktes vom
Katalysator mittels Abdampfen durchgeführt. Der Katalysator
wird mit dem Produkt ausgeschleust und muss ständig neu
zugeführt werden. Die LTC wird in einem Temperaturbereich
zwischen 40°C und dem Kochpunkt von EDC (Kp v. EDC = 84° bei 1013 hPa)
durchgeführt. Demgegenüber findet die HTC in einem
Temperaturbereich von etwa Kp des EDC bis 150°C statt.
Der Vorteil des LTC-Prozesses liegt in der geringen Bildung von
Nebenprodukten während der Reaktion. Beim HTC-Prozess liegt
dagegen der Vorteil in der Möglichkeit, einen Teil der
entstehenden Energie, d. h. der Reaktionswärme, für die
Destillation des EDC und die Produktion von Dampf zu nutzen.
Die flüssige Phase, d. h. das Reaktionsmedium, bei der
Direktchlorierung von Ethylen zu EDC besteht im allgemeinen
größtenteils aus EDC oder aus Chlorkohlenwasserstoffgemischen.
Aus der DE-A 24 27 045 ist beispielsweise bekannt, dass man das
als Reaktionsmittel benutzte 1,2-Dichlorethan auch in jeder
beliebigen Zusammensetzung mit höher chlorierte Derivaten des
Ethans einsetzen kann. Der Einsatz der höher halogenierten
Kohlenwasserstoffe und ihrer Mischungen hat den Zweck unter den
erfindungsgemäßen Verfahrensbedingungen die benötigte
Verdampfung zu gewährleisten. Eine Auswirkung auf die
Selektivität oder die Reaktionsgeschwindigkeit wird in dieser
Schrift nicht beschrieben.
Auf der Suche nach alternativen Reaktionsmedien wurde nun
überraschenderweise gefunden, dass beim Einsatz von höher
halogenierten Kohlenwasserstoffen als Reaktionsmedium bei der
Herstellung von EDC die Reaktionsgeschwindigkeit und die
Selektivität der Direktchlorierung auf ein Vielfaches ansteigt.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von
1,2-Dichlorethan (EDC) durch Einspeisen von Ethylen und Chlor
in eine umlaufende flüssige Phase, dadurch gekennzeichnet dass,
die flüssige Phase aus einem mindestens vierfach halogeniertem
Kohlenwasserstoff besteht.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wurde festgestellt, dass
bei Verwendung eines im Vergleich zu 1,2-Dichlorethan höher
halogenierten Kohlenwasserstoffs als Reaktionsmedium bei der
Direktchlorierung von Ethylen die Selektivität und die
Reaktionsgeschwindigkeit stark erhöht werden kann.
Die Polarität des Lösungsmittels hat einen starken Einfluss auf
die Reaktionsgeschwindigkeit und den favorisierten
Reaktionsmechanismus. Um beispielsweise den ionischen
Mechanismus gegenüber dem mit Nebenprodukten verbundenen
radikalischen Mechanismus zu favorisieren, ist es zweckmäßig zu
polaren Lösungsmitteln zu greifen.
Gleichzeitig muss aber für die großtechnische Anwendung eine
gute Abtrennbarkeit des Produkts vom Lösungsmittel sowie eine
gute Stabilität gegenüber Chlor gewährleistet sein.
Zur destillativen Abtrennung des Reaktionsprodukts (EDC) vom
umlaufenden Reaktionsmedium ist es wichtig, dass dies einen
Siedepunkt von größer 100°C besitzt.
Als halogenierte Reaktionsmedien kommen bevorzugt
Kohlenwasserstoffe zum Einsatz, die partiell oder vollständig
halogeniert sind. Die Halogenierung erfolgt vorzugsweise durch
Chlor und/oder Fluor.
Bevorzugte Reaktionsmedien sind gesättigte oder ungesättigte
Verbindungen mit zwei oder mehr Kohlenstoffatomen und
mindestens vier Chloratomen.
Besonders bevorzugte Reaktionsmedien sind eine oder mehrere
Flüssigkeiten aus der Gruppe enthaltend
1,1,2,2-Tetrachlorethan, 1,1,1,2-Tetrachlorethan,
Pentachlorethan, Hexachlorethan und Tetrachlorethen.
Das erfindungsgemäße Verfahren der Direktchlorierung von
Ethylen läuft ansonsten nach den allgemein bekannten
Vorschriften ab. Der Druck und die Temperatur werden während
der Reaktion vorzugsweise so gewählt, dass das Reaktionsgemisch
im Reaktor siedet.
Als Katalysator kommen bevorzugt Mischungen aus Alkali-
und/oder Erdalkalihalogeniden und Eisen-(III)-chlorid zum
Einsatz. Besonders bevorzugt ist Natriumchlorid und Eisen-
(III)-chlorid in einem Molverhältnis von unter 0,5.
Es können aber auch die sonst allgemein üblichen Katalysatoren
der Direktchlorierung eingesetzt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren bringt eine Reihe von Vorteilen
gegenüber den aus dem Stand der Technik bekannten
Direktchlorierungen mit sich. Aufgrund der hohen Selektivität
der erfindungsgemäßen Direktchlorierung in einem aus einem
mindestens vierfach halogeniertem Kohlenwasserstoff bestehendem
Reaktionsmedium, wird beispielsweise die Bildung von
Nebenprodukten stark reduziert. Diese Erhöhung der Selektivität
ist dabei unabhängig von der Art des Reaktors und der
Reaktionstemperatur. Dadurch kann die Direktchlorierung auch
bei höheren Temperaturen durchgeführt werden, ohne dass dabei
eine hohe Nebenproduktbildung in Kauf genommen werden muss.
Durch die relativ hohen Siedepunkte der beschriebenen
Lösungsmittel, beispielsweise 1,1,2,2-Tetrachlorethan (b. p.
146°C), ist eine gute Abtrennbarkeit des Produktes EDC (b. p.
84°C durch Destillation gewährleistet.
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterungen der
Erfindung.
Die Messungen wurden bei 25°C mit Hilfe einer Stopped-Flow
apparatur durchgeführt. Dabei wurde die Reaktionsgeschwindig
keit mittels kinetischen Messungen durch die Reaktanten
konzentration in Abhängigkeit der Zeit kontinuierlich verfolgt.
Die Chlorkonzentration betrug 27 mmol/l, die Konzentration von
Ethylen 35 mmol/l.
In Fig. 1 ist die Kinematik der unkatalysierten Reaktion in
1,1,2,2-Tetrachlorethan in direktem Vergleich zur
unkatalysierten Reaktion in 1,2-Dichlorethan unter den gleichen
Bedingungen dargestellt. Die unkatalysierte Chlorierung von
Ethylen bei T = 25°C in 1,2-Dichlorethan ist gestrichelt
dargestellt, die in 1,1,2,2-Tetrachlorethan als durchgezogene
Linie dargestellt. Man kann dabei deutlich die Abhängigkeit der
Reaktionsgeschwindigkeit vom verwendeten Reaktionsmedium
erkennen. Die Geschwindigkeitskonstante k der Reaktion in 1,2-
Dichlorethan beträgt 1,9 [l.mol-1s-1] gegenüber 13,6 [l.mol-1s-1]
in 1,1,2,2-Tetrachlorethan. Die unkatalysierte Reaktion in
tetrahalogeniertem Reaktionsmedium ist somit sieben mal
schneller als in 1,2-Dichlorethan.
Die Messungen wurden bei 25°C mit Hilfe der Stopped-Flow
apparatur analog Beispiel 1 durchgeführt. Als Katalysator wurde
Eisen-(III)-chlorid verwendet. Die Chlorkonzentration betrug 19 mmol/l,
die Konzentration von Ethylen 34 mmol/l und die
Konzentration von FeCl3 0,23 mmol/l. In Fig. 2 ist die
Kinematik der katalysierten Reaktion dargestellt. Die
gestrichelte Linie zeigt die katalysierte Reaktion in
1,2-Dichlorethan als Reaktionsmedium. Die entsprechende
Reaktion in 1,1,2,2-Tetrachlorethan ist als durchgezogene
Linie eingezeichnet. Auch hier ist eine deutliche
Beschleunigung der Reaktion im tetrahalogenierten
Reaktionsmedium gegenüber 1,2-Dichlorethan zu erkennen. Die
Geschwindigkeitskonstante k der katalysierten Reaktion in 1,2-
Dichlorethan beträgt 1,1 [l.mol-1s-1] gegenüber 4,8 [l.mol-1s-1] in
1,1,2,2-Tetrachlorethan. Berechnet man die von der
Katalysatorkonzentration unabhängigen Geschwindigkeits
konstanten kk' so erhält man für die Reaktion in
1,2-Dichlorethan einen Wert von 4556 [l.mol-1s-1] gegenüber 20682
[l.mol-1s-1] in 1,1,2,2-Tetrachlorethan. Die katalysierte
Reaktion in tetrahalogeniertem Reaktionsmedium ist somit vier
mal schneller als in 1,2-Dichlorethan.
Es wurde analog zu Beispiel 2 vorgegangen. Zusätzlich wurden
dem Eisen-(III)-Katalysator noch unterschiedliche Mengen an Na+
in Form von NaCl zugegeben. Ein zusätzlicher katalytischer
Effekt kannte dabei nicht festgestellt werden. Die
Geschwindigkeitskonstante der katalysierten Reaktion änderte
sich nicht.
Claims (9)
1. Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dichlorethan durch
Umsetzung von Ethylen und Chlor in einer umlaufenden
flüssigen Phase, dadurch gekennzeichnet dass, die flüssige
Phase aus einem Gemisch mit einem mindestens vierfach
halogeniertem Kohlenwasserstoff besteht.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
der Kohlenwasserstoff mit Chlor und/oder Fluor halogeniert
ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet,
dass der Kohlenwasserstoff gesättigt oder ungesättigt ist
und aus zwei oder mehr Kohlenstoffatomen besteht.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
dass der eingesetzte halogenierte Kohlenwasserstoff einen
Siedepunkt über 100°C besitzt.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet,
dass der Kohlenwasserstoff Ethan ist.
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet,
dass der halogenierte Kohlenwasserstoff aus einem oder
mehreren Medien aus der Gruppe enthaltend
1,1,2,2-Tetrachlorethan, 1,1,1,2-Tetrachlorethan,
Pentachlorethan, Hexachlorethan und Tetrachlorethen
besteht.
7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet,
dass Druck und Temperatur während der Reaktion so gewählt
werden, dass das Reaktionsgemisch im Reaktor siedet.
8. Verfahren nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet,
dass als Katalysator ein Alkali- oder Erdalkalihalogenid
und Eisen-(III)-chlorid eingesetzt werden.
9. Verfahren nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet,
dass als Katalysator Natriumchlorid und Eisen-(III)-
chlorid in einem Molverhältnis unter 0,5 eingesetzt
werden.
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Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2012898A1 (de) * | 1969-03-20 | 1970-10-01 | Imperial Chemical Industries Ltd., London: | Verfahren zur Herstellung von chlorierten Kohlenwasserstoffen |
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| EP0260650A2 (de) * | 1986-09-18 | 1988-03-23 | The B.F. Goodrich Company | Verfahren zur Minimierung der Korrosion, die durch Feuchtigkeit im Abgas eines Hochtemperatur-Direktchlorierungsreaktors für die Äthylenumwandlung verursacht wird |
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2000
- 2000-06-23 DE DE2000130681 patent/DE10030681A1/de not_active Ceased
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