DE1001004B - Verfahren zur Herstellung neuer polymerer Stoffe - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft die Herstellung neuer fluorhaltiger
Polyäther in guten Ausbeuten.
Erfindungsgemäß werden polymere Stoffe mit der Formeleinheit
— OC — CH9 —
CFa
in der R Wasserstoff oder Methyl ist, durch Erhitzen eines Gemisches aus erstens einer Verbindung der
Formel
CF3C-
-CH9
in der R Methyl oder Wasserstoff ist, mit zweitens einer Lewissäure auf mindestens 10° mindestens
5 Minuten lang hergestellt.
Das erfindungsgemäß als Ausgangsstoff benutzte 3, 3,3-Trifluor-l, 2-epoxypropan kann in bekannter
Weise durch Bromierung von Trifluoraceton zu CF3COCH2Br hergestellt werden, aus dem mit
Lithiumaluminium'hydrid
OH
[LiAlH4] CF3CH — CH2Br
erhalten wird, das dann weiter mit einer starken Base, z. B. NaOH, zu dem gewünschten Epoxyd
CF3CH CH8
umgesetzt wird.
Das als Ausgangsstoff benutzte 2-Methyl-3,3,3-trifluor-1,2-epoxypropan
kann in-ebenfalls bekannter Weise wie folgt hergestellt werden: Man bromiert
Trifluoraceton in einer schwefelsauren Lösung zu CF3COCH2Br; dieses Trifluorbromaceton wird
dann mit einem Grignardreagens (CH3MgBr) zusammengebracht
und das Produkt zu
OH
CF3-C-CH2Br
CH3
Verfahren zur Herstellung neuer
polymerer Stoffe
polymerer Stoffe
Anmelder: Dow Corning Corporation,
Midland, Mich. (V. St. A.)
Midland, Mich. (V. St. A.)
Vertreter: Dr.-Ing. H. Ruschke, Berlin-Friedenau,
und Dipl.-Ing. K. Grentzenberg, München 13,
Ainmillerstr. 26, Patentanwälte
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 17. November 1954
V. St. v. Amerika vom 17. November 1954
Ogden R. Pierce, Midland, Mich. (V. St. A.),
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
hydrolysiert, das dann mit einer starken Base, z. B. NaOH, zu dem gewünschten Epoxyd
CFX-
-CH9.
CH,
umgesetzt wird.
Zur Herstellung der polymeren Stoffe gemäß der Erfindung wird das 2-Methyl-3,3,3-trifluor-l, 2-epoxypropan
oder das 3,3,3-Trifluor-l, 2-epoxypropan mit
einer katalytischen Menge einer Lewissäure von der Art des Ferrichlorids, Aluminiumchlorids, Aluminiumbromids,
Stannochlorids, S O3, Bortrifluorids und Bortrichlorids vermischt. Vorzugsweise wird die
Säure in einer Menge von 0,5 bis 15 Gewichtsprozent mit Bezug auf das Epoxypropan angewandt. Wenn
zu wenig Säure vorhanden ist, schreitet die Reaktion mit einer für praktische Verhältnisse zu geringen Geschwindigkeit
fort. Wenn andererseits eine zu große Menge (z. B. mehr als 20 Gewichtsprozent) der Säure
benutzt wird, treten unerwünschte Nebenreaktionen und ein Abbau der Polymerisate ein. Die Polymerisationsreaktion
verläuft bereits bei Temperaturen von 0°, aber die Reaktionsgeschwindigkeit bei derart
niedrigen Temperaturen unter Raumtemperatur ist für die Praxis nicht geeignet. Andererseits führt das
Arbeiten bei über 150° zu einem Abbau des Polyme-
609 766/446
risats, wobei diese Temperatur die Reaktionsgeschwindigkeit nicht sonderlich erhöht, so daß es
vom technischen Standpunkt unzweckmäßig ist, so zu verfahren. Die bevorzugten Temperaturen liegen im
Bereich von 80 bis 90°; hier werden die besten Ergebnisse erhalten.
Die Polymerisation beginnt unmittelbar nach dem Vermischen der Reaktionsteilnehmer, aber natürlich
ist die Ausbeute an dem gewünschten Polymerisat um so größer, je langer die Reaktion fortschreitet.
Eine erhebliche Ausbeute an dem gewünschten Produkt wird z. B. erreicht, wenn die Reaktion bei Benutzung
von AlCL als Säure mindestens 5 Minuten unterhalten wird. Obwohl höhere Ausbeuten erhalten
werden können, wenn man die Reaktion statt 24 Stunden 48 Stunden laufen läßt, wird die leichte Erhöhung
in der Ausbeute mehr als ausgeglichen durch den Zeitfaktor, der bei der technischen Herstellung
von Chemikalien wichtig ist. Eine Reaktionszeit von etwa 24 Stunden wird deshalb im allgemeinen bevorzugt.
Sobald die Polymerisationsreaktion völlig beendet ist, wird das nicht umgesetzte Epoxyd durch
Vakuumdestillation entfernt und das Polymerisat, z.B. durch Auflösen in einem HCl-Acetongemisch,
gereinigt. Das Polymerisat kann aus dieser Lösung gefällt werden, indem man das 7- bis 8fache Volumen
Wasser dazu gibt. Das Polymerisat wird dann abfiltriert und bei Raumtemperatur getrocknet. Diese
polymeren Stoffe können öle oder feste Körper sein. Sie können lineare Polymerisate, wie z. B.
1,5 Teilen konzentrierter HCl und 100 Teilen Aceton
gelöst. Diese Lösung wurde durch Abdestillieren von überschüssiger HCl und überschüssigem Aceton konzentriert.
Das Polymerisat wurde dann durch Zusatz von 8 Volumen Wasser je Volumen der Polymerisat-HCl-Aceton-Lösung
gefällt. Das feste Polymerisat wurde abfiltriert und an der Luft getrocknet. Es wurden
16 g gewonnen und als ein Polymerisat der Formel
CF5
-CH2JnOH
oder cyclische Polymerisate der Formel
CF,
CF,
H[O-CH-CH2JnOH
identifiziert, das ein Molekulargewicht über 50000 hatte.
Nach dem Verfahren des Beispiels 1 wurden 24 Teile 2-Methyl-3,3,3-trifluor-l, 2-epoxypropan mit
0,48 Teilen Al Cl3 unter Umwälzen des Reaktionsgemisches
86 Stunden bei Raumtemperatur umgesetzt. Es wurden 23,6 Teile Polymerisat erhalten, das die
Struktureinheit
CF3
— O — C — CH2
i
CH3
CH3
hatte. Das Produkt war flüssig und hatte ein Molekulargewicht von ungefähr 2500.
Gleichwertige Ergebnisse wurden erhalten, wenn an Stelle des Ferrichlorids vom Beispiel 1 Bortrichlorid,
Bortrifluorid, Stannochlorid, SO3 oder AIuminiumbromid
benutzt wurden.
40
45
^-OCR —CH2-
sein, wobei η eine ganze Zahl über 1 ist.
Die Produkte können als Schmiermittel, Dichtungsmittel, Überzüge, Klebstoffe und als Zwischenprodukte
zur Herstellung von Kautschuk verwendet werden.
In den folgenden Beispielen sind alle Teile Gewichtsteile.
In einen Kolben, der zuvor sorgfältig gereinigt, getrocknet und mit trockenem Stickstoff gespült worden
war, wurden 25 Teile 3, 3, 3-Trifluor-l, 2-epoxypropan
zu 0,9 Teilen Ferriehlorid gegeben, Kolben und Inhalt wurden in ein Luftbad von konstanter
Temperatur gestellt und darin 24 Stunden lang unter beständigem Umwälzen bei 80 bis 90° gehalten. Das
nicht umgesetzte Monomer wurde aus dem Reaktionsgemisch durch Anlegen eines Vakuums von 40 mm Hg
unter Benutzung einer Wasserstrahlpumpe entfernt. Das Polymerisat wurde dann in einem Gemisch aus
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung neuer polymerer Stoffe mit der Struktur
CF3
— O —C-CH2-
in der R Methyl oder Wasserstoff ist, dadurch gekennzeichnet, daß ein Gemisch aus einer Verbindung
der Formel
CFXR
CH9.
in der R Methyl oder Wasserstoff ist, mit einer katalytischen Menge einer Lewissäure mindestens
5 Minuten lang auf mindestens 10° erhitzt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Umsetzung bei 80 bis 90° erfolgt.
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