DE10004427A1 - Verfahren zur Herstellung von Polyurethan - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PolyurethanInfo
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Abstract
Zur Herstellung von Polyurethan wird ein Cashew-Nußschalenöl verwendet, dessen Doppelbindungen vorher z. B. mit Schwefel oder Peroxiden gesättigt worden sind.
Description
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur
Herstellung von Polyurethan, bei dem ein Polyisocyanat mit
Cashew-Nußschalenöl umgesetzt wird.
Technisches Cashew-Nußschalenöl, welches bei der Extraktion
der Cashewnüsse anfällt, setzt sich in seiner natürlichen
Form aus Anacardsäure und einem Diphenol namens Cardol in
einem Gewichtsverhältnis von etwa 9 : 1 zusammen. Beide
Komponenten besitzen eine gerade Kohlenwasserstoffkette mit
fünfzehn Kohlenstoffatomen, in der sich einfache und
konjugierte Doppelbindungen befinden.
Die technische Qualität des Cashew-Nußschalenöls, das auch
Cardanol genannt wird, unterscheidet sich in seiner chemischen
Struktur von dem natürlichen Produkt durch eine starke
Decarboxylierung infolge der Erhitzung der Nüsse auf etwa
180°C während des Extraktionsprozesses.
In den PCT-Anmeldungen PT96/00007 und PT97/00006 ist die
Verwendung von Cashew-Nußschalenöl als Komponente für
Polyurethane bereits beschrieben. Sowohl die mechanischen wie
die chemischen Eigenschaften des danach hergestellten
Polyurethans lassen jedoch zu wünschen übrig. Zudem führen
saisonale und geographische Schwankungen in der
Zusammensetzung des Cashew-Nußschalenöls zu erheblichen
Schwankungen der Qualität des damit hergestellten
Polyurethans.
Aus US-PS 1,819,416 ist es bekannt, Cashew-Nußschalenöl in
Zusammenhang mit Gummi zu vulkanisieren. Auch geht bereits
eine Präparation des Cashew-Nußschalenöls mit Schwefel und
Schwefelsäure aus der portugiesischen Patentanmeldung Nr.
101929 hervor.
Aufgabe der Erfindung ist es, die Eigenschaften eines unter
Verwendung von Cashew-Nußschalenöl hergestellten Polyurethans
wesentlich zu verbessern und zwar unabhängig von den
saisonalen und geographischen Schwankungen, denen Cashew-
Nußschalenöl als Naturprodukt unterliegt.
Dies wird erfindungsgemäß dadurch erreicht, dass zur
Umsetzung mit dem Polyisocyanat ein technisches Cashew-
Nußschalenöl verwendet wird, dessen Doppelbindungen zumindest
teilweise gesättigt worden sind.
Wie erwähnt, besteht Cashew-Nußschalenöl zu etwa 70% aus
Anacardsäure und 10% Cardol, welche beide
Kohlenwasserstoffreste mit 15 Kohlenstoffatomen aufweisen,
und zwar Pentadecyl-, 8-Pentadecenyl- sowie 8,11-
Pentadecadienyl- oder 8,11,14-Pentadecatrienylreste mit
konjugierten Doppelbindungen.
Wie der Erfinder festgestellt hat, läßt sich die Qualität des
Polyurethans wesentlich verbessern, wenn das Polyisocyanat
mit einem Cashew-Nußschalenöl umgesetzt wird, bei dem diese
konjugierten Doppelbindungen vorher gesättigt worden sind.
Die Sättigung der Doppelbindungen kann dabei durch Schwefel
erfolgen. Sie kann durch Vernetzung zwischen den erwähnten
Kohlenwasserstoffresten eintreten oder durch cyclische
Bindung des Schwefels.
Dabei braucht keine 100%ige Sättigung dieser Doppelbindungen
zu erfolgen. Vielmehr läßt man die Sättigung nur soweit
fortschreiten, dass keine zu starke Viskositätserhöhung
erfolgt, also ein gut flüssiges Produkt vorliegt, welches ein
Mischen mit den Polyisocyanaten problemlos erlaubt.
Vorzugsweise sollte die relative Viskosität des Cashew-
Nußschalenöls nach der Sättigungsbehandlung nicht mehr als
10000, insbesondere nicht mehr als 3000 betragen.
Die Menge des Schwefels, der zur Sättigung des Cashew-
Nußschalenöls umgesetzt wird, liegt vorzugsweise bei 0,5 bis
12 Gramm, besonders bevorzugt bei 2 bis 8 Gramm und ganz
besonders bevorzugt bei 5 bis 6 Gramm pro 100 Gramm Cashew-
Nußschalenöl.
Da das mittlere Molekulargewicht des Cashew-Nußschalenöls bei
etwa 385 liegt, werden also je Mol Cashew-Nußschalenöl
vorzugsweise 0,06 bis 1,4 Mol, besonders bevorzugt 0,24 bis
0,96 Mol bzw. ganz besonders bevorzugt 0,6 bis 0,72 Mol
Schwefel eingesetzt.
Die Sättigung der Doppelbindungen kann anstelle von Schwefel
auch mit anderen Stoffen erfolgen, beispielsweise Peroxiden.
Dabei werden vorzugsweise mit den oben angegebenen
Schwefelmengen äquimolare Mengen der Peroxidverbindungen
eingesetzt, und zwar äquimolar bezogen auf das aktive
Sauerstoffatom des Peroxids, das analog dem Schwefel mit den
Doppelbindungen in den Kohlenwasserstoffresten des Cashew-
Nußschalenöls umgesetzt wird. Die Menge des Peroxids je 100
Gramm Cashew-Nußschalenöl wird also vorzugsweise so bemessen,
dass es 0,2 bis 6 Gramm, insbesondere 1 bis 4 Gramm und ganz
besonders bevorzugt 2,5 bis 3 Gramm aktiven Sauerstoff
enthält.
Das Cashew-Nußschalenöl wird zur Sättigung vorzugsweise auf
wenigstens 100°C, insbesondere wenigstens 130°C und ganz
besonders bevorzugt etwa 150°C erwärmt. Die erhöhte
Temperatur wird solange aufrechterhalten, bis die Viskosität
spürbar ansteigt. Dann wird auf wenigstens 90°C, insbesondere
etwa 80°C abgekühlt, bevor man das Polyisocyanat in
äquivalenter Menge zur Polyurethanbildung hinzugibt. Die
Reaktion erfolgt schnell, ohne heftig zu sein.
Die Umsetzung mit dem Polyisocyanat kann nur mit Cashew-
Nußschalenöl erfolgen, das, wie vorstehend beschrieben,
gesättigt worden ist, oder mit einem Gemisch aus dem so
gesättigten Cashew-Nußschalenöl und anderen Polyolen und/oder
Sojaöl, wobei der Cashew-Nußschalenöl-Anteil in einem solchen
Gemisch wenigstens 30, insbesondere wenigstens 60
Gewichtsprozent beträgt. Als Polyole können synthetische oder
natürliche Polyole eingesetzt werden, beispielsweise
Rizinusöl. Das Polyol bzw. Sojaöl kann dem Cashew-
Nußschalenöl auch schon vor dessen Sättigung zugesetzt sein.
Als Polyisocyanat werden vorzugsweise Diisocyanate
eingesetzt, beispielsweise 4,4'-Methylendi-(phenylisocyanat)
(MDI).
100 Gramm technisches Cashew-Nußschalenöl werden unter Rühren
mit 5,5 Gramm Schwefel auf 150°C erhitzt und 30 Minuten bei
dieser Temperatur gehalten. Nach dem Abkühlen auf 80°C werden
32 Gramm MDI hinzubegeben. Das Gemisch härtet in etwa 15
Minuten aus und ergibt ein hartes schwarzglänzendes
Kunststoffprodukt.
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von Polyurethan, bei dem ein
Polyisocyanat mit Cashew-Nußschalenöl umgesetzt wird,
dadurch gekennzeichnet, dass zur Umsetzung mit dem
Polyisocyanat ein Cashew-Nußschalenöl verwendet wird,
dessen Doppelbindungen zumindest teilweise gesättigt
worden sind.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
Schwefel oder ein Peroxid zur Sättigung der
Doppelbindungen verwendet wird.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass
pro 100 Gramm Cashew-Nußschalenöl 0,5 bis 12 Gramm
Schwefel oder ein Peroxid in einer Menge eingesetzt wird,
dass sein Gehalt an aktivem Sauerstoff 0,2 bis 6 Gramm
beträgt.
4. Verfahren nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet,
dass das Cashew-Nußschalenöl zur Sättigung der
Doppelbindungen mit dem Schwefel oder dem Peroxid auf
wenigstens 100°C erwärmt wird.
5. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, dass das Cashew-Nußschalenöl im Gemisch
mit anderen Polyolen und/oder Sojaöl mit dem Polyisocyanat
umgesetzt wird.
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