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DE1096607B - Verfahren zur Herstellung von linearen hochkristallinen Kopf-Schwanz-Polymerisaten aus ª‡-olefinischen Kohlenwasserstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von linearen hochkristallinen Kopf-Schwanz-Polymerisaten aus ª‡-olefinischen Kohlenwasserstoffen

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Publication number
DE1096607B
DE1096607B DEM32091A DEM0032091A DE1096607B DE 1096607 B DE1096607 B DE 1096607B DE M32091 A DEM32091 A DE M32091A DE M0032091 A DEM0032091 A DE M0032091A DE 1096607 B DE1096607 B DE 1096607B
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DE
Germany
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hydrogen
polymerization
polymers
highly crystalline
linear
Prior art date
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DEM32091A
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English (en)
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Inventor
Ettore Bua
Luciano Luciani
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KARL ZIEGLER DR DR
Montedison SpA
Original Assignee
KARL ZIEGLER DR DR
Montedison SpA
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Publication date
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F10/00Homopolymers and copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F110/00Homopolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C08F110/04Monomers containing three or four carbon atoms
    • C08F110/06Propene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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    • C08F110/04Monomers containing three or four carbon atoms
    • C08F110/08Butenes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von linearen hochkristallinen Kopf-Schwanz-Polymeris aten aus a-olefinischen Kohlenwasserstoffen Die Erfindung bezieht sich auf Polymerisate von a-olefinischen Kohlenwasserstoffen der allgemeinen Formel C H2 = CII R, in der R einen Alkylrest bedeutet.
  • Gegenstand früherer Patentanmeldungen des Erfinders sind hochkristalline, praktisch lineare Kopf-Schwanz-Hochpolymerisate von a-olefinischen Kohlenwasserstoffen der angeführten Formel C H2 = C HR und Verfahren zu ihrer Herstellung. Bei diesen Verfahren werden die olefinischen Kohlenwasserstoffe in Gegenwart oder Abwesenheit eines inerten Lösungsmittels mit einem durch Reaktion von festen Verbindungen eines Ubergangsmetalls mit organometallischen Verbindungen von Blei, Zinn, Aluminium, Magnesium oder Zink erhaltenen Katalysator bei Temperaturen von -80 bis +2200 C bei normalem oder einem Druck von wenigen Atmosphären in Berührung gebracht.
  • Die dabei erhaltenen rohen Polymerisationsprodukte bestehen im allgemeinen aus Mischungen von einzelnen Polymeren mit verschiedenen Molekulargewichten.
  • Diese Mischungen enthalten kristallisierbare Produkte in Mengen, die von der Art des verwendeten Katalysators abhängen.
  • Bei Verwendung von Katalysatoren, die vorwiegend kristalline Polymerisate liefern, wie z. B. Katalysatoren aus TiCls und Aluminiumalkylen, fallen bei den vorstehend erwähnten Verfahren Polymerisate mit einem sehr hohen durchschnittlichen Polymerisationsgrad, d. h. mit einem sehr hohen durchschnittlichen Molekulargewicht an.
  • Der tatsächliche durchschnittliche Polymerisationsgrad kann je nach den Polymerisationsbedingungen innerhalb sehr weiter Bereiche schwanken und läßt sich in gewissen Grenzen durch Verändern der Temperatur einstellen, vor allem, wenn die Arbeitstemperaturen im oberen Teil des vorstehend erwähnten Bereiches liegen. Bis zu einem gewissen Grad kann der durchschnittliche Polymerisationsgrad auch durch Verändern des Mengenverhältnisses von Metallverbindung zur organometallischen Verbindung bewirkt werden, aus denen der Katalysator hergestellt wird.
  • Das Maß, in dem der durchschnittliche Polymerisationsgrad durch -die Variation dieser beiden Faktoren ohne gleichzeitige wesentliche Wirkung auf den Kristallisationsgrad beeinflußt werden kann, ist allerdings eng begrenzt, d. h. der kristalline Zustand ist eine Funktion des durchschnittlichen Polymerisationsgrades.
  • Es wurde nun gefunden, daß hochkristalline Polymerisate mit einem im Durchschnitt wesentlich niedrigerem Polymerisationsgrad, als ihn bisher Polymerisate mit der gleichen Kristallinität aufwiesen; dadurch hergestellt werden können, daß die Polymerisation in Gegenwart von molekularem Wasserstoff, vorzugsweise bei niedrigem Partialdruck durchgeführt wird.
  • Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von hochkristallinen, linearen Kopf-Schwanz-Polymerisaten von a-oleänisdn Kohlenwasserstoffen der allgemeinen Formel CH2 = CHR, in der R einen Alkylrest bedeutet, durch Polymerisation mit einem Katalysator, den man durch Reaktion von festen Verbindungen eines Übergangsmetalls, dessen Wertigkeit unter seiner höchsten liegt, mit Metallalkylverbindungen erhält, wobei diese Polymerisate ein wesentlich niedrigeres Molekulargewicht haben als Kopf-Schwanz-Polymerisate mit dem gleichen Kristallisationsgrad, die unter den gleichen Bedingungen, jedoch in Ab wesenheit von molekularem Wasserstoff hergestellt werden.
  • Die Polymerisation wird vorzugsweise in Gegenwart eines inerten Kohlenwasserstofflösungsmittels durchgeführt.
  • Gemäß der Erfindung hergestellte Polymerisate lassen sich beim Verarbeiten zu Gegenständen besser als bekannte Polymerisate mit dem gleichen Kristallinitätsgrad handhaben.
  • Abgesehen von dem Verringern des ungesättigten Zustandes durch Reaktion mit den Doppelbindungen während der Polymerisation besteht die einzige be merkenswerte Wirkung des erfindungsgemäß verwendeten Wasserstoffes auf--die Beschaffenheit des Pr duktes in einer Verringertmg des Polymerisationsgrades dieses Produktes. Wenn also zwei Polymerisationen unter identischen Bedingungen durchgeführt werden, wobei in einem Fall molehularer Wasserstoff vorliegt und im anderen nicht, so haben die erhaltenen Produkte die gleiche Kristallinität und unterscheiden sich nur in ihrem durchschnittlichen Polymerisationsgrad und dem Grad ihres ungesättigten Zustandes.
  • Die Wirkung des Wasserstoffes auf den durchschnittlichen Polymerisationsgrad kann sogar bei sehr geringen Wass erstoffkonzentrationen beobachtet werden. Im allgemeinen soll der Wasserstoff bei einem Partialdruck von 0,01 bis 1-00 Atm. verwendet werden, wobei die Höhe des Partialdruckes von dem gewünschten durchschnittlichen Polymerisationsgrad abhängt und durch das Experiment bestimmt werden kann.
  • Wenn notwendig, können auch Partialdrücke außerhalb des angegebenen Bereiches verwendet werden.
  • Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren bevorzugten Katalysatoren sind solche aus Titanhalogenide niedriger Wertigkeit und Alumininmalkylen.
  • Bei einem erfindungsgemäßen Verfahren wird der Katalysator in einen geeigneten Autoklav eingeführt, anschließend eine bestimmte Menge eins aliphatischen Kohlenwasserstofflösungsmittels, beispielsweise n-Heptan, zugegeben und der-Autoklav evakuiert; danach wird die gewünschte Menge von elektrolytisch erzeugtem Wasserstoff und schließlich die zu polymerisierenden Monomeren zugegeben und mit dem Erwärmen begonnen. Dieses Verfahren kann seibstverständiieh variiert werden, beispielsweise durch Verwendung verschiedener, kontinuierlicher oder diskontinuierlicher Arten der Wasserstoffzugabe. Danach wird die Polymerisation bei den erforderlichen Temperaturen (vorzugsweise bei etwa 1000 C) und Drücken durchgeführt. Nach Beendigung der Polymerisation werden die Polymerisate im Autoklav zuerst mit einem Alkohol, wie Butanol, behandelt, um die organometallischen Verbindungen zu zersetzen, dann mit Aceton gewaschen und anschließend getrocknet.
  • Die Wirkung des Wasserstoffes auf den durchschnittlichen Polymerisationsgrad des Produktes kann aus einem Vergleich der Werte der Grenzviskosität in Tetrahydronaphthalin bei 1350 C von trockenen, rohen Polymerisaten ersehen werden, die unter Verwendung verschiedener Wasserstoffmengen hergestellt wurden.
  • Eine Reihe von Ergebnissen, die bei der Herstellung von Polypropylen erhalten wurden, sind in der Zeichnung enthalten, die die Grenzviskosität in Abhängigkeit von dem Partialdruck des verwendeten Wasserstoffes zeigt.
  • Die Ausbeuten an Polymerisaten in Gegenwart von Wasserstoff sind im allgemeinen nicht niedriger als wenn ohne Wasserstoff gearbeitet wird, wenn die zugeführte Wasserstoffmenge auf für diesen Zweck ausreichende Grenzen (etwa 0,5 Mol je 100 Mol Wasserstoff + Olefin) beschränkt wird. Das beschriebene Verfahren hat daher praktischen Wert für die Einstellung des Polymerisationsgrades der Polymerisate a-olefinischer Verbindungen.
  • In Gegenwart sehr großer Mengen von Wasserstoff wird die erniedrigende Wirkung für den Polymerisationsgrad vergrößert. Die Ausbeute an Polymeren wird jedoch beachtlich verringert.
  • Beispiel 1 Eine Reihe von Versuchen über die Polymerisation von Propylen wurden in einem 2-l-Schüttelautoklav durchgeführt, wobei jeweils nach Entfernen der Luft durch Evakuieren zunächst ein Katalysator aus 4g Titantrichlorid und 6 g iithyl-Aluminium-Monochlorid, dann 500 ccm n-Heptan und anschließend die gewünschte Wasserstoffmenge in den Autoklav eingeführt werden. SchlieBlich werden 800 ccm flüssiges Propylen zugegeben und das Ganze unter Schütteln 12 Stunden bei 750 C erwärmt. Das aus dem Autoklav anfallende Polymerisat wird zuerst mit Butanol bei 600 C und dann mit Aceton gewaschen und getrocknet.
  • Die Grenzviskosität des trockenen Polymerisats wird in Tetrahydronaphthalin bei 1350 C bestimmt; danach wird das Polymerisat mit heißem n-Heptan extrahiert; der danach verbleibende Rückstand besteht in jedem Fall aus einem hochkristallinen Polymerisat.
  • Die Ergebnisse der mit verschieden großen Wasserstoffmengen durchgeführten Versuche sind in der nachstehenden Tabelle enthalten.
    Zugeführte Grenz- Polymerisat
    Versuch Wasserstoffmenge viskosität in Rückstand
    Nr. Tetrahydro- nadl Heptan-
    Nr. Mol H2 IAtmosphären naphthalin Extraktion
    je 100 Mol bei Raum- bei 1350 C tnGewidits-
    Propylen temperatur *) prozent
    i - - 6,36 86,6
    2 0,02 0,03 3,43 84,2
    3 0,08 0,13 2,17 84,5
    4 0,46 0,66 1,09 85,1
    5 0,70 1 1,14 75,3
    6 1,38 2 0,78 76
    *) Freies Volumen des Autoklavs: 1,5 1.
  • Beispiel 2 3,8 g Titantrichlorid und eine Lösung von 6,5 g Triäthylaluminium in 500 ccm n-Heptan werden unter Stickstoff in einen 1,7-1-Autoklav eingeführt. Danach werden 300 g einer zu 910/0 aus Propylen bestehenden Propylen-Propan-Mischung zugegeben und kurz danach Wasserstoff bis zu einem Druck von 140 Atm. eingeführt. Die Temperatur wird auf 760 C erhöht und der Autoklav 15 Stunden bewegt. In dieser Zeit wird eine bedeutende Druckverringerung beobachtet.
  • Danach wird das Polymerisationsprodukt entnommen.
  • Nach dem Reinigen und Trocknen besteht dieses Produkt aus 53 g eines Polymeren mit einer Grenzviskosität von 0,22. Der nach der Extraktion mit n-Heptan verbleibende Rückstand besteht aus hochkristallinen Polypropylen mit einer Grenzviskosität von 0,42.
  • Wenn unter den gleichen, oben beschriebenen Bedingungen, aber in Abwesenheit von Wasserstoff gec arbeitet wird, fallen 235 g eines Polymerisats an. Der Rückstand aus der Extraktion mit heißem n-Heptan besteht aus hochkristallinen Polypropylen mit einer Grenzviskosität von 4,5.
  • Beispiel 3 750 g Buten mit einem Buten-1-Gehalt von 6001o werden in einem 3-1-Autoklav in Gegenwart eines Katalysators aus 22,8 g Triäthylaluminium und 15 g Titantrichlorid polymerisiert, wobei 750 ccm Benzol als Lösungsmittel zugegeben werden. Nach l2stündigem Erwärmen auf 700 C unter Rühren und nach dem oben angegebenen Reinigen werden 404 g eines Polymerisats mit einer Grenzviskosität von 1, 49 in Tetrahydronaphthalin bei 1350 C erhalten. Bei der Extraktion mit heißem Äther wird ein hochkristalliner Rückstand mit einer Ausbeute von 70,4po erhalten.
  • Bei einer genauen Wiederholung des Versuches, bei der aber nach dem Einführen des Butens und vor dem Erwärmen Wasserstoff bis zu einem Druck von 10 Atm. (3,3 Mol je 100 Mol Wasserstoff + Buten) zugeführt wird, werden 136 g eines Polymerisats mit einer Grenzviskosität von 0,93 erhalten, von denen 74,1 Gewichtsprozent in heißem Äther unlöslich und hochkristallin sind.
  • Beispiel 4 875 g Buten mit einem 600/frigen Buten-1-Gehalt werden bei Einführung von Wasserstoff bis zu einem Druck von 1,6 Atm. (0,46 Mol je 100 Mol Wasserstoff + Buten) unter den gleichen Bedingungen 376 g eines trockenen Polymerisats mit einer Grenzviskosität von 1,25 erhalten. Der hochkristalline Rückstand der Ätberextraktion entspricht 74,9 Gewichtsprozent.
  • In einem Vergleichsversuch wird wie im Beispiel 3 verfahren, aber 830 g Buten mit einem Buten-1-Gehalt von 60°/o verwendet. Nach Erwärmen für 11 Stunden bei 700 C wird ein Polymerisat erhalten, das nach Waschen mit Butanol und nach dem Trocknen 411 g wiegt und eine Grenzviskosität von 1,57 aufweist. Der hochkristalline Rückstand nach der Ätherextraktion entspricht 70,5 Gewichtsprozent des rohen Polymerisats.
  • PATENTANSPROCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von linearen, hochkristallinen Kopf-Schwanz-Polymerisaten von a-olefinischen Kohlenwasserstoffen der allgemeinen Formel CH2 = CHOR, in der R einen Alkylrest bedeutet, mit vorausbestimmten Molekulargewicht vermittels Polymerisationskatalysatoren aus Verbindungen der Ubergangsmetalle und Metallalkylverbindungen zusammen mit molekularem Wasserstoff, dadurch gekennzeiclxnet, daß eine Mischung aus den genannten olefinischen Monomeren und molekularem Wasserstoff mit Katalysatoren aus festen Verbindungen eines Übergangsmetalls, dessen Wertigkeit unter seiner höchsten liegt, und Metallalkylverbindungen polymerisiert wird.

Claims (1)

  1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der molekulare Wasserstoff mit den Partialdrücken von 0,01 bis 100 Atm. angewendet wird.
    3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als monomere Stoffe Propylen oder Buten-1 verwendet werden.
    4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Polymerisation in Gegenwart eines inerten Kohlenwasserstoffes als Lösungsmittel durchgeführt wird.
    5. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß ein Katalysator aus einem niedrigwertigen Titanhalogeuid und Aluminiumalkyl verwendet wird.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Ausgelegte Unterlagen des belgischen Patents Nr. 543 941.
DE1956M0032091 1955-10-19 1956-10-18 Verfahren zur Herstellung von linearem hochkristallinem Kopf-Schwanz-Polypropylen bzw. Poly-α-butylen Expired DE1096607C2 (de)

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DE1096607C2 DE1096607C2 (de) 1982-12-09

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CH (1) CH371901A (de)
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FR (1) FR1161557A (de)
GB (1) GB850585A (de)
NL (2) NL211498A (de)

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