DE1095582B

DE1095582B - Nematodicides

Info

Publication number: DE1095582B
Application number: DEM41931A
Authority: DE
Inventors: Dr Siegmund Lust; Dr O W Mueller; Dr Albert Van Schoor; Dr Ernst Jacobi
Original assignee: E Merck AG
Current assignee: Merck KGaA
Priority date: 1959-06-24
Filing date: 1959-06-24
Publication date: 1960-12-22

Description

Nematodicide Mittel Es wurde gefunden, daß, ausgehend von 1 ,2-Dicyan-1 ,2-dimercaptoäthen, eine neue Substanz hergestellt wird, die hervorragende nematodicide Wirksamkeit besitzt.Nematodicidal agents It has been found that, starting from 1, 2-dicyan-1 , 2-dimercaptoethene, a new substance that is made excellent nematodicide Has effectiveness.

Gegenstand der Erfindung ist ein nematodicides Mittel, das durch einen Gehalt an einem schwefelhaltigen Cyanid der Summenformel C8N4S3 mit einem Schmelzpunkt von etwa 181 bis 183C c gekennzeichnet ist. The invention relates to a nematodicides agent that by a content of a sulfur-containing cyanide with the empirical formula C8N4S3 with a Melting point of about 181 to 183C c is characterized.

Die nematodicide Wirksamkeit des schwefelhaltigen Cyanids wurde an Nematoden der Art Panagrellus zymosiphilus getestet. Als Vergleichssubstanz wurde N-methyldithiocarbaminsaures Natrium gewählt, das zu den zur Zeit gebräuchlichsten nematodiciden Verbindungen gehört. Die Versuche wurden als In-vivo- und als In-vitro-Test durchgeführt. Die Vergleichssubstanz wurde als 31°/Oige wäßrige Lösung, das schwefelhaltige Cyanid in Aceton gelöst angewendet. Es wurden die Aufwandmengen an Wirkstoff in mg 100 qcm verglichen, bei denen über 950/, der Nematoden abgetötet wurden. Aus den erhaltenen Werten ergibt sich eine dreifache Wirksamkeit des schwefelhaltigen Cyanids gemäß der Erfindung gegenüber dem N-methyldithiocarbaminsauren Natrium. The nematodicidal activity of the sulfur-containing cyanide was on Panagrellus zymosiphilus nematodes tested. As a comparison substance was N-methyldithiocarbamic acid sodium chosen, which is currently the most common belongs to nematodicidal compounds. The experiments were carried out as in vivo and as in vitro tests carried out. The comparison substance was a 31% aqueous solution, the sulfur-containing Cyanide dissolved in acetone applied. The application rates of active ingredient in mg 100 qcm in which over 950% of the nematodes were killed. the end the values obtained show a threefold effectiveness of the sulfur-containing one Cyanide according to the invention versus the N-methyldithiocarbamic acid sodium.

Das schwefelhaltige Cyanid kann nach älteren, nicht vorveröffentlichten Verfahren der Erfinder hergestellt werden. Danach wird das Dinatriumsalz des 1 ,2-Dimercapto-1 ,2-dicyanäthens durch Einwirkung eines geeigneten Oxydationsmittels oder durch Behandlung mit einer Substanz, die reaktionsfähiges Halogen enthält, wie z. B. ein Säurechlorid oder 1 ,2-Dibrom-2-phenyläthylmethyl-keton, in das schwefelhaltige Cyanid der Zusammensetzung C8N4S3 übergeführt. Man kann auch das Vorprodukt des 1 ,2-Dimercapto-1 ,2-dicyanäthens, das Natriumsalz der Cyandithio-ameisensäure, oder ein anderes Alkalisalz der Cyandithio-ameisensäure mit einem Oxydationsmittel umsetzen. Die Summenformel und das IR-Spektrum lassen folgende Struktur des Wirkstoffes der erfindungsgemäßen nematodiciden Mittel vermuten: Das schwefelhaltige Cyanid nach der Erfindung kann entweder in Substanz oder nach geeigneter Streckung durch inerte Füll- oder Trägerstoffe auf den Boden gebracht oder in den Boden eingearbeitet werden. Es kann zu den für Schädlingsbekämpfungsmittel üblichen Anwendungsformen verarbeitet und z. B. in feinpulvriger Form, als Emulsion oder als Lösung angewendet werden. Die Anwendung als feinteiliges, streufähiges Stäubemittel hat sich als vorteilhaft erwiesen.The sulfur-containing cyanide can be produced by the inventors' older, unpublished processes. Thereafter, the disodium salt of 1, 2-Dimercapto-1, 2-dicyanäthens by the action of a suitable oxidizing agent or by treatment with a substance containing reactive halogen, such as. B. an acid chloride or 1, 2-dibromo-2-phenylethylmethyl-ketone, converted into the sulfur-containing cyanide of the composition C8N4S3. The precursor of 1,2-dimercapto-1,2-dicyanethene, the sodium salt of cyanodithio-formic acid, or another alkali salt of cyanide-dithio-formic acid can also be reacted with an oxidizing agent. The empirical formula and the IR spectrum suggest the following structure of the active ingredient of the nematodicidal agents according to the invention: The sulfur-containing cyanide according to the invention can be applied to the soil or incorporated into the soil either in substance or after suitable stretching by inert fillers or carriers. It can be processed into the usual pesticide use forms and z. B. be used in fine powder form, as an emulsion or as a solution. The application as a finely divided, spreadable dust has proven to be advantageous.

Sämtlichen Anwendungsformen können natürlich noch weitere, gleich oder andersartig wirkende Substanzen zugesetzt werden, z. B. Insekticide, Herbicide, Fungicide, Akaricide oder Spurenelemente. Der Wirkstoff nach der Erfindung ist weiterhin als Zusatz zu üblichen Düngemitteln geeignet. All application forms can of course also have other, the same or substances with a different effect be added, e.g. B. insecticides, herbicides, Fungicide, Akaricide or trace elements. The active ingredient according to the invention is still suitable as an additive to common fertilizers.

Aus der deutschen Patentschrift 562 672 sind bereits Thiocyanate mit insecticider Wirkung bekanntgeworden. German Patent 562 672 already discloses thiocyanates has become known with insecticidal effects.

In der deutschen Patentschrift 956 549 werden ebenfal]s Thiocyanate enthaltende Schädlings- und Pflanzenvertilgungsmittel beschrieben. Ferner sind in der deutschen Patentschrift 1 002 767 Alkylierungsprodukte des 2,5-Dimercapto-thiodiazols mit nematodicider Wirkung beschrieben. Schließlich sind aus der britischen Patentschrift 703 107 Benzylhalogenide, -cyanide und -thiocyanate bekannt, die gegen Schädlinge an Pflanzen, besonders gegen Fungi, wirksam sind.In the German patent specification 956 549 thiocyanates are also used containing pesticides and herbicides described. Furthermore, in German patent 1 002 767 alkylation products of 2,5-dimercapto-thiodiazole described with nematodicidal effect. Finally are from the UK patent 703 107 Benzyl halides, cyanides and thiocyanates known to be effective against pests are effective on plants, especially against fungi.

Alle diese Verbindungen unterscheiden sich jedoch im Aufbau grundsätzlich von der Verbindung nach der Erfindung, die keine Thiocyanat- bzw. Mercaptogruppen enthält. Außerdem sind grundsätzliche Unterschiede bzw. wesentliche Verbesserungen bezüglich der angestrebten nematodiciden Wirkung vorhanden. However, all these connections differ fundamentally in their structure of the compound according to the invention which have no thiocyanate or mercapto groups contains. There are also fundamental differences or significant improvements present with regard to the desired nematodicidal effect.

In der deutschen Patentschrift 562 672 werden Thiocyanate mit insekticider, nicht aber mit nematodicider Wirkung beansprucht. Bei der deutschen Patentschrift 976 549 handelt es sich um ein Schädlings- und Pflanzenvertilgungsmittel, das zwar nematodicid, fungicid, baktericid und herbicid, jedoch auch phytotoxisch wirkt, während die erfindungsgemäße Verbindung keine schädigende Wirkung auf Pflanzen ausübt. Die in der britischen Patentschrift 703 107 beanspruchten Verbindungen sind wegen ihrer zu Tränen reizenden Wirkung äußerst unangenehm in der Handhabung, wohingegen die Verbindung nach der Erfindung geruch- und reizlos ist. In the German patent 562 672 thiocyanates with insecticider, but not claimed with a nematodicidal effect. With the German patent specification 976 549 is a pest and herbicide that nematodicidal, fungicidal, bactericidal and herbicidal, but also has a phytotoxic effect, while the compound of the invention has no harmful effect on plants. The compounds claimed in British Pat. No. 703,107 are due to its tear-irritating effect is extremely uncomfortable to use, whereas the compound according to the invention is odorless and irritant.

Beispiel 1 50 kg des schwefelhaltigen Cyanids C8N4S3, 34 kg Schwefel, 8 kg Bolus und 8 kg Talcum werden zu einem stäubefähigen Streumittel miteinander vermahlen. Example 1 50 kg of the sulfur-containing cyanide C8N4S3, 34 kg of sulfur, 8 kg bolus and 8 kg talc are combined to form a dustable scattering agent grind.

Beispiel 2 50 kg des schwefelhaltigen Cyanids C8N4S3, 30 kg Schwefel, 8 kg Bolus, 8 kg Talcum und 0,2 kg y-Hexachlorcyclohexan (Lindan) werden miteinander vermahlen. Das Stäubemittel wirkt gleichzeitig gegen Nematoden und Insekten. Example 2 50 kg of the sulfur-containing cyanide C8N4S3, 30 kg of sulfur, 8 kg bolus, 8 kg talc and 0.2 kg γ-hexachlorocyclohexane (lindane) are mixed together grind. The dust acts against nematodes and insects at the same time.

Beispiel 3 50 kg des schwefelhaltigen Cyanids C8N4S3 werden mit 50 kg Superphosphat zu einem Düngemittel gemischt, das gleichzeitig zur Nematodenbekämpfung dient. Example 3 50 kg of the sulfur-containing cyanide C8N4S3 are added with 50 kg of superphosphate mixed into a fertilizer that also combats nematodes serves.

Claims

PATENT CLAIMS: 1. Nematodicidal agents characterized by a Content of a sulfur-containing cyanide with the composition C8N4S3 with a melting point from about 181 to 183 "C.

2. Nematodicidal agents according to claim 1, characterized by a additional content of other pesticides and / or fertilizers and / or trace elements.

Considered publications: German Patent Specifications No. 1 002 767, 956 549, 562 672; British Patent No. 703 107.