DE109259C

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Publication number: DE109259C
Application number: DENDAT109259D
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KAISERLICHES

PATENTAMT.

In den Patentschriften 90848, 91370, 93698 und 105666 sowie in dem Zusatz-Patent zu Patent 91370 wurden einige neue Chininpräparate beschrieben, welche man als Chininkohlensäurederivate auffassen kann. Es sind dies der Chlorkohlensäureäther des Chinins oder das Chininkohlensäurechlorid und die Chininkohlensäurealkyl- und -phenolether bezw. die entsprechenden Verbindungen anderer Chinarindenalkaloide, z. B. des Cinchonidins. Alle diese Körper haben die Eigenschaft gemein, nicht oder nur in ganz geringem Mafse bitter zu schmecken und haben sich zum Theil bereits einen hervorragenden Platz in der Therapie gesichert.

Es ist nun gelungen, weitere Derivate der Chininkohlensäure herzustellen, welche nicht allein geschmacklos sind, sondern bei denen die Chininkohlensäure mit Körpern gepaart ist, welchen ebenfalls hervorragende heilkräftige

Γ H NO

^20 ""24 ^iV2 V₂

gebildete

Chinincarbonsäureanilid löst. Aus der sauren Lösung wird es durch Alkalien als weifses Pulver abgeschieden, welches in Alkohol, Aether, Chloroform und Benzol sehr leicht, in Ligro'in und Wasser schwer löslich ist. Der

Die Analyse ergab:

Berechnet für C O(^_T^° C = 73,14 pO.,

H= 6,54 - .

Eigenschaften zukommen. Es sind dies Präparate, welche man als Derivate des Chininkohlensäureamids betrachten kann.

Diese neuen Körper können durch Einwirkung von Chinin auf substituirte Isocyanate oder auf substituirte Carbaminsäurechloride gewonnen werden. Für beide Methoden seien Beispiele hier angegeben.

Darstellung von Chininkohlensäurea ηi 1 i d (Phenylcarbaminsäurechininäther).

Wasserfreies Chinin wird mit einem kleinen Ueberschufs Phenylisocyanat kurze Zeit auf 190⁰ C. erwärmt, wobei es sich zu einer, bräunlichen Flüssigkeit löst, welche beim Erkalten zu einer amorphen Masse erstarrt. Letztere wird fein zerrieben, mit verdünnter Säure, z. B. Schwefelsäure, behandelt, wobei sich das nach der Gleichung

η _ _rn/O-C₂₀H₂₃M₂ O

'Schmelzpunkt ist nicht scharf, bei etwa 100⁰C. ist der amorphe Körper vollkommen geschmolzen. Das Präparat ist geschmacklos, doch macht sich ein etwas bitterer Nachgeschmack bemerklich.

Gefunden:

72,86 pCt.,
6,69 - .

Mit Säuren bildet das Präparat Salze, das Salicylat ist in Aether sehr leicht löslich.

Darstellung yon Chini nk oh lensäurephenetidid (Paraäthoxyphenylcarbaminsäure-

chininäther).

Um zunächst eine Benzollösung des Paraäthoxyphenylcarbaminsäurechlorids zu erhalten, trägt man in eine Lösung von 2 Molecülen Phenetidin in Benzol unter guter Kühlung ι Molecül in Benzol gelöstes Phpsgen ein. Nach der Gleichung

2C₆H₄-(OC₂HJ-NH₂ + C O Cl₂ =

C₆Ht(OC₂HJNH-COCl + C₆H₄(OC₂HJNH₂-HCl

bildet sich Paraäthoxyphenylcarbaminsäurechlorid, welches gelöst bleibt, während salzsaures Phenetidin abgeschieden wird. Von diesem wird abfjltrirt und dem Filtrate 2 Molecule Chinin zugesetzt, welche unter Erwärmen in Lösung gehen, indem sich nach der Gleichung

C₆ H₄ (OC₂HJ-NH-COCl + 2 C₂₀ H_u N₂ O₂ =

OC₂₀H₂₃N₂ O H

₂₃₂ - C₆H₄- OC₂H₅

der gewünschte Körper bildet. Das entstandene salzsaure Chinin scheidet sich beim Erkalten ab und wird abfiltrirt. Das Filtrat wird zunächst mit Wasser, sodann mit einer verdünnten Säure, z. B. Schwefelsäure, durchgeschüttelt, welch letztere das Phenetidid aufnimmt. Aus der sauren Lösung kann es durch Ammoniak gefällt werden. Es stellt ein weifses,

Die Analyse ergab:

Berechnet für C 0(⁰^ ^-

C = 71,46 pCt.,
H= 6,5 - -

Mit Säuren bildet der Körper Salze, von denen das Salicylat in Aether aufserordentlich löslich ist.

Ebenso wie das Chinin reagiren auch die anderen Chinarindenalkaloide. Als Beispiel sei das Cinchonidinkohlensäurephenetidid hier angeführt, welches aus Cinchonidin in genau gleicher Weise wie das Chininkohlensäure-

Die Analyse ergab:

C₂₀H₂₄N₂O₂-HCl

fast geschmackloses Pulver dar, welches sich sehr leicht in Alkohol, Aether, Chloroform und Benzol, sehr schwer in Ligroin und Wasser löst. Gegen Säuren ist es ziemlich beständig, dagegen kann es durch Erwärmen mit alkoholischer Natronlauge völlig in Chinin und Phenetidin gespalten werden.

OC₂H₅

Gefu nden:

71,74 pCt.,
6,55 - .

phenetidid aus Chinin dargestellt werden kann. Das Cinchonidinkohlensäurephenetidid ist ein krystallinisches weifses, geschmackloses Pulver, welches Salze bildet und die Zusammensetzung

besitzt.

Berechnet für C

C= 73,52 pCt,
H= 6,₇8 - .

^NH- C₆H₄- OC₂H₅ -NH-C₆H₄- OC₂H₅

Gefund en:
73,78 pCt.,

Die oben erwähnten Körper bezw. ihre Salze sollen in der Medizin verwendet werden. Sie, sind nicht allein geschmacklos, sondern vereinigen in sich auch die guten Eigenschaften des Chinins und die antipyretischen und antineuralgischen Wirkungen der Amidophenolderivate, z. B. des Paraphenetidins.

Claims

Patent-Anspruch:

Verfahren zur Herstellung von Substitutionsproducten von Chinaalkaloidkohlensäureamiden, darin bestehend, dafs man auf Chinin oder ein anderes Chinaalkaloid Phenylisocyanat oder Phenylcarbaminsäurechlorid bezw. deren Substitutionsproducte einwirken läfst.