DE1090464B - Repellent against insects, fungi and bacteria - Google Patents
Repellent against insects, fungi and bacteriaInfo
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Description
Die Chlorphenole haben nicht nur die wohlbekannten fungiziden Eigenschaften, sondern auch in gewissen Fällen bakterizide und insektizide Eigenschaften. Besonders das Pentachlorphenol wird schon in großem Maßstab zum Schutz von organischem Material 5 (Holz, Gewebe usw.) verwendet.The chlorophenols not only have the well-known fungicidal properties, but also in certain ways Cases bactericidal and insecticidal properties. Pentachlorophenol in particular is already being used in large quantities Scale used to protect organic material 5 (wood, fabric, etc.).
Es ist andererseits bekannt, daß die Salze gewisser Metalle, z.B. die von Mangan, Eisen, Kobalt, Nickel, Kupfer, Zink und Quecksilber, antikryptogamische Eigenschaften besitzen.On the other hand, it is known that the salts of certain metals, e.g. those of manganese, iron, cobalt, nickel, Copper, zinc and mercury have anti-cryptogamic properties.
Schließlich weiß man, daß die Metallsalze des Pentachlorphenole, ζ. B. die Pentachlorphenolate von Kupfer und Zink, technisch verwendet wurden. Diese Salze haben den Nachteil, daß sie eine äußerst geringe Löslichkeit, insbesondere in organischen Lösungsmitteln, haben und daß sie kristalline Produkte sind, was auf der einen Seite bewirkt, daß ihre Konzentration zu schwach ist, um voll wirksam zu sein, und auf der anderen Seite ein Ausblühen auf der Oberfläche der behandelten Produkte, insbesondere von Holz, hervorruft. Sie sind auch sehr empfindlich gegenüber dem Kohlendioxyd der Luft, das das leicht sublimierbare Pentachlorphenol aus diesen Salzen austreibt. Man ist also gezwungen, diesen Produkten Stoffe zuzugeben, die die Filmbildung begünstigen und .so das Produkt sicher zurückhalten.After all, it is known that the metal salts of pentachlorophenols, ζ. B. the pentachlorophenolates of Copper and zinc, technically, were used. These salts have the disadvantage that they are extremely small Have solubility, especially in organic solvents, and that they are crystalline products, which, on the one hand, makes their concentration too weak to be fully effective, and on the other hand, blooming on the surface of the treated products, especially of Wood. They are also very sensitive to the carbon dioxide in the air, which makes it easy drives out sublimable pentachlorophenol from these salts. So you are forced to use these products Add substances that promote film formation and thus safely hold back the product.
Es wurde, und dies ist Gegenstand der Erfindung, gefunden, daß, wenn man von einem Chlorphenol, vorzugsweise Pentachlorphenol, einer Metallverbindung mit fungiziden Eigenschaften, z. B. von Mangan, Eisen, Kobalt, Nickel, Kupfer, Zink oder Quecksilber, und einer nichtflüchtigen organischen Säure mit einem verhältnismäßig hohen Molekulargewicht ausgeht, Reaktionsprodukte erhalten werden können, die fungizide, insektizide und bakterizide Eigenschaften haben, die man vorteilhaft, insbesondere zum Schutz gewisser Stoffe gegen Pilze, Insekten und Bakterien, verwenden kann.It has been found, and this is the subject of the invention, that when talking about a chlorophenol, preferably Pentachlorophenol, a metal compound with fungicidal properties, e.g. B. of manganese, Iron, cobalt, nickel, copper, zinc or mercury, and a non-volatile organic acid starts with a relatively high molecular weight, reaction products can be obtained, which have fungicidal, insecticidal and bactericidal properties that are beneficial, especially for Protection of certain substances against fungi, insects and bacteria.
Wenn man diese drei Komponenten bei Temperaturen von etwa 140° C zur Reaktion miteinander bringt, insbesondere eine Seife einer Säure mit relativ hohem Molekulargewicht, ferner Pentachlorphenol, ein Metallsalz aus Mangan, Eisen, Kobalt, Nickel, Kupfer, Zink oder Quecksilber mit einer flüchtigen organischen Säure oder auch ein Oxyd oder Hydroxyd dieser Metalle in der Wärme unter azeotroper Abführung der flüchtigen Säure und des freigesetzten Wassers vermischt, so erhält man eine vollständige Auflösung des Kupfers, und die Löslichkeit des Pentachlorphenol erreicht 2Ofl/o und mehr in einem aromatischen Lösungsmittel.If you bring these three components to reaction with one another at temperatures of about 140 ° C, in particular a soap of an acid with a relatively high molecular weight, furthermore pentachlorophenol, a metal salt of manganese, iron, cobalt, nickel, copper, zinc or mercury with a volatile organic one If the acid or an oxide or hydroxide of these metals is mixed in the heat with the azeotropic removal of the volatile acid and the released water, the copper is completely dissolved and the solubility of the pentachlorophenol reaches 20 fl / o and more in an aromatic solvent.
Diesen Effekt erzielt man nicht, wenn man bei Zimmertemperatur arbeitet oder nur zwei der Komponenten
miteinander vermischt. Wenn man eine Schutzmittel gegen Insekten,
Pilze und BakterienThis effect is not achieved if you work at room temperature or just mix two of the components together. If you have a repellent against insects,
Fungi and bacteria
Anmelder:
Progil Societe Anonyme, ParisApplicant:
Progil Societe Anonyme, Paris
Vertreter: Dr.-Ing. J, Schmidt, Patentanwalt,
München 13, Hohenzollernplatz 8Representative: Dr.-Ing. J, Schmidt, patent attorney,
Munich 13, Hohenzollernplatz 8
Beanspruchte Priorität:
Frankreich, vom 16. Mai 1957Claimed priority:
France, May 16, 1957
Jean Lehureau, Saint-Rambert-l'Ile-Barbe, RhoneJean Lehureau, Saint-Rambert-l'Ile-Barbe, Rhone
(Frankreich),
■ist als Erfinder genannt worden(France),
■ has been named as the inventor
organische Säure mit höherem Molekulargewicht mit Pentachlorphenol und einem Kupfersalz einer flüchtigen Fettsäure \rermischt, so beobachtet man, daß keine Auflösung des Kupfers erfolgt, und ferner daß, wenn man ein organisch aromatisches Lösungsmittel, z. B. ein Alkyltoenzol, verwendet, die Löslichkeit des Pentachlorphenole bei Raumtemperatur unter 5% bleibt.organic acid of higher molecular weight by pentachlorophenol and a copper salt of a volatile fatty acid \ r ermischt, it is observed that no dissolution of copper takes place, and further, that if such an organic aromatic solvent. B. an alkyltoenzene is used, the solubility of the pentachlorophenols remains below 5% at room temperature.
Wenn man andererseits ein Gemisch aus Pentachlorphenol und einem Kupfersalz einer relativ hochmolekularen Säure, z. B. Kupfernaphtenat oder Kupferabietat, verwendet, so löst sich das Kupfer auf, das Pentachlorphenol löst sich in einem aromatischen Lösungsmittel bei Raumtemperatur nicht mit mehr als 5°/o.If, on the other hand, a mixture of pentachlorophenol and a copper salt is a relative high molecular acid, e.g. B. copper naphtenate or copper abietate, is used, the copper dissolves on, the pentachlorophenol does not dissolve in an aromatic solvent at room temperature more than 5 ° / o.
Bei der LTmsetzung nach der Erfindung werden also Stoffe mit völlig anderen physikalischen Eigenschaften als die der Ausgangskomponenten erhalten. Man kann übrigens die Umsetzungen auch durch eine chemische Gleichung ausdrücken, ohne daß hierdurch eine Festlegung auf eine solche bestimmte Reaktion gegeben werden soll.In the process according to the invention, substances with completely different physical properties are produced than that of the starting components. By the way, you can also do the conversions express a chemical equation without thereby defining such a specific reaction should be given.
Ar-Ar-
-OH + R—COOH + (CH3COO)2Cu-OH + R-COOH + (CH 3 COO) 2 Cu
Ar—O "Ar-O "
: Cu+ 2 CH3COOH: Cu + 2 CH 3 COOH
R-COO'R-COO '
Hierin bedeutet Ar einen chlorierten aromatischen Rest und R einen schweren Abietyl- oder Naphthyl-Herein Ar means a chlorinated aromatic radical and R means a heavy abietyl or naphthyl
009 610/401009 610/401
1 090 ¥6¥1 090 ¥ 6 ¥
rest. Das Auffinden von Essigsäure im azeotropen Destillationsprodukt am Kühleraustritt ebenso wie eine Titration zeigt, daß man tatsächlich 2 Mol Essigsäure wiedergewinnt, während das Reaktionsmedium selbst nach Ablauf der Reaktion und Abdestillieren von Essigsäure und Wasser keine freie Säure mehr enthält.rest. Finding acetic acid in the azeotropic distillation product at the cooler outlet as well as titration shows that 2 moles of acetic acid are actually recovered while the reaction medium no more free acid even after the reaction has ended and acetic acid and water have been distilled off contains.
Diese Reaktionsprodukte können als neue chemische Verbindung angesehen werden, die das zwei- oder mehrwertige Metall, wenigstens ein Chlorphenol und wenigstens eine organische Säure,. enthalten. Sie werden unter Verwendung von Salzen von organischen flüchtigen Säuren hergestellt, τ. B. von Essig- und Ameisensäure, von Oxyden oder Hydroxyden der erwähnten Metalle zusammen mit einem Chlorphenol, z. B. Pentachlorphenol, in einem organischen Lösungsmittel mit einer angenähert äquimolekularen Menge einer nichtflüchtigen organischen Säure mit einer Kohlenstoffzahl von mehr als 6, z. B. von Ölsäure, Abietinsäure, Naphthensäure oder Phthalsäure. So wird.eine echte Verbindung erhalten, wobei die flüchtige Säure oder das Wasser entfernt wird.These reaction products can be viewed as a new chemical compound that contains the divalent or polyvalent metal, at least one chlorophenol and at least one organic acid. contain. They are made using salts of organic volatile acids, τ. B. of acetic and formic acid, of oxides or hydroxides of the metals mentioned together with a chlorophenol, for. B. pentachlorophenol, in an organic solvent with an approximately equimolecular amount of a non-volatile organic acid having a carbon number greater than 6, e.g. B. of oleic acid, abietic acid, naphthenic acid or phthalic acid. Thus, a real compound is obtained, removing the volatile acid or water.
Unter anderem haben die Massen folgende Vorteile: Die Löslichkeit des Pentachlorphenol in den organischen Lösungsmitteln ist viel größer in den Verbindungen als dm reinen Zustand; im Isopropylbenzol z. B. liegt seine Löslichkeit in der Größenordnung von 3°/» bei +2° C, wogegen sie in diesen Verbindungen 20Vo erreichen kann.Among other things, the masses have the following advantages: The solubility of the pentachlorophenol in the organic solvents is much greater in compounds than the pure state; in isopropylbenzene z. B. its solubility is in the order of 3 ° / »at + 2 ° C, whereas it is in these Connections can reach 20Vo.
Das Pentachlorphenol, allein in einem organischen Lösungsmittel, neigt nach der Entfernung des Lösungsmittels zur Sublimation und zum Ausblühen auf den behandelten Gegenständen. In diesen Verbindungen hingegen gibt es kein Ausblühen des Pentachlorphenols. The pentachlorophenol alone in an organic solvent tends to be subject to removal of the solvent for sublimation and blooming on the treated objects. In these connections however, there is no blooming of the pentachlorophenol.
Diese Verbindungen erlauben niemals die Abtrennung des Pentachlorphenols, das vollständig gebunden ist.These compounds never allow the separation of the pentachlorophenol, which is completely bound is.
Durch Verdampfen des Lösungsmittels ist es möglich, einen stabilen, nicht ausblühenden Film zu erhalten. ■By evaporating the solvent it is possible to obtain a stable, non-blooming film. ■
Durch die richtige Auswahl des gebundenen Metalls ist es möglich, einen ganzen Bereich von Farbschattierungen zu erhalten, der sich von einem farblosen zu einem grünen, -mahagonifarbenen, nußbraunen usw. Firnis erstreckt.With the correct selection of the bonded metal it is possible to have a whole range of color shades to obtain, which changes from a colorless to a green, mahogany-colored, nut-brown etc. varnish extends.
Die fungizide, insektizide oder bakterizide Wirkung ist mindestens gleich der eines jeden der angewandten Stoffe.The fungicidal, insecticidal or bactericidal action is at least equal to that of any of the applied Fabrics.
Im folgenden sind zwei Verfahren zur Herstellung von fungiziden Verbindungen nach der Erfindung als Beispiele, die die Erfindung nicht beschränken, angegeben. The following are two processes for the preparation of fungicidal compounds according to the invention as Examples which do not limit the invention are given.
Die nachstehenden Stoffe werden 10 Minuten bei 80° C unter Rückfluß erhitzt: .The following materials are refluxed at 80 ° C. for 10 minutes:.
Kolophonium (Säurezahl 164) 380 gRosin (acid number 164) 380 g
Pentachlorphenol 270 gPentachlorophenol 270 g
Schweres aromatisches Lösungsmdttel:2500 gHeavy aromatic solvent: 2500 g
5555
6060
Das schwere aromatische Lösungsmittel kann ein Erzeugnis der Societes Petrolieres sein, das unter diesem Namen verkauft wird, weiterhin kann es die Methylnaphthaline, Polyisopropylbenzole u. a. umfassen. The heavy aromatic solvent can be a Be a product of the Societes Petrolieres, which is sold under this name, it can continue to be the Methylnaphthalenes, polyisopropylbenzenes and others. include.
: Nach dem Auflösen dieser Stoffe gibt man 200 g Kupferacetat zu. Man bringt die Temperatur in Minuten auf 140° C, wobei man am absteigenden Kühler das freigesetzte Wasser und die freigesetzte Essigsäure kondensiert. Die Destillation wird unter Vakuum vervollständigt. Man erhält schließlich eine Lösung, die man durch Zusatz von aromatischem Lösungsmittel auf den gewünschten Gehalt einstellt. Das Kolophonium kann durch 310 g Naphthensäure (Säurezahl 180) oder 310 g Tallöl mit der gleichen Säurezahl ersetzt werden. Das Kupferacetat kann durch eine äquivalente Menge Kupferoxyd ersetzt werden. : After these substances have dissolved, 200 g of copper acetate are added. The temperature is brought to 140 ° C. in minutes, the released water and the released acetic acid being condensed on the descending cooler. The distillation is completed under vacuum. Finally, a solution is obtained which is adjusted to the desired content by adding an aromatic solvent. The rosin can be replaced by 310 g of naphthenic acid (acid number 180) or 310 g of tall oil with the same acid number. The copper acetate can be replaced by an equivalent amount of copper oxide.
Man stellt die gleiche Lösung wie im Beispiel I her und gibt 217g Zinkacetat mit 30% Zink zu. Es wird wieder auf 140° C, zuletzt unter Vakuum, erhitzt, um das Wasser und die Essigsäure abzudestillieren.The same solution is prepared as in Example I and 217 g of zinc acetate with 30% zinc are added. It will heated again to 140 ° C., finally under vacuum, in order to distill off the water and acetic acid.
Man erhält so eine klare, sehr wenig gefärbte Lösung, die man durch einen passenden Zusatz an aromatischem Lösungsmittel auf den gewünschten Gehalt einstellt. Das Kolophonium kann auch durch Naphthensäure oder Tallöl ersetzt werden.This gives a clear, very little colored solution, which can be achieved by adding an appropriate aromatic solvent to the desired Salary adjusts. The rosin can also be replaced with naphthenic acid or tall oil.
Die so erhaltenen .und passend verdünnten Lösungen stellen ausgezeichnete Schutzmittel für organische Stoffe gegen Pilze, Insekten und gewisse Bakterien dar.The solutions thus obtained and appropriately diluted make excellent protective agents for organic substances against fungi, insects and certain bacteria represent.
Claims (5)
Deutsche Patentschrift Nr. 874 088;
französische Patentschrift Nr. 935 214;
' Chemisches Zentralblatt, 19411, S. 265; 19421,
S.2815. ■ : 'Considered publications:
German Patent No. 874 088;
French Patent No. 935 214;
'Chemisches Zentralblatt, 19411, p. 265; 19421,
P.2815. ■: '
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