DE1090218B - Process for the production of lactams - Google Patents
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- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von Lactamen Zur Herstellung von Lactamen sind zahlreiche Verfahren bekannt. Es ist z. B. möglich, y-Aminobuttersäure oder 8-Aminovaleriansäure durch Erhitzen über den Schmelzpunkt unter Abspaltung von Wasser in a=Pyrrolidon oder a-Piperidon überzuführen. Ebenso ist es bekannt, a=Piperidon aus dem Methylester der ä-Aminovaleriansäure durch Eindampfen der wäßrigen Lösung unter Abspaltung von Methanol zu erhalten. Aus N-Benzoyl-8-aminovaleriansäure entsteht beim Destillieren unter Abspaltung von Benztiesäure ebenfalls a-Piperidon. Aus y-Chlorbuttersäure oder $-Chlorvaleriansäure und überschüssigem wäßrigem Ammoniak wird durch Erhitzen unter Druck auf vorzugsweise 250 bis 300° C a-Pyrrolidon bzw. a-Piperidon erhalten. Ebenso ist es möglich, die y- und ö-Lactame aus y- und 8-Lactonen durch Umsetzung mit Ammoniak oder Aminen zu erhalten. Ferner ist es bekannt, N-Aryl-a-pyrrolidone aus y-Chlorbuttersäurechlorid und einem aromatischen Amin über die a-Chlorbuttersäureamide zu gewinnen. Außerdem wird in Liebigs Annalen der Chemie, Bd. 596 (1955), S. 125 und 126, ein Verfahren beschrieben, nach welchem durch 2stündige Umsetzung von Chlorvaleronitrü mit der halben Menge flüssigem Ammoniak bei 70 bis 120° C unter Druck Piperidon in relativ schlechten Ausbeuten erhalten wird.Process for the production of lactams Numerous processes are known for the production of lactams. It is Z. B. possible to convert γ-aminobutyric acid or 8-aminovaleric acid by heating above the melting point with elimination of water in a = pyrrolidone or a-piperidone. It is also known that α = piperidone can be obtained from the methyl ester of α-aminovaleric acid by evaporating the aqueous solution with elimination of methanol. From N-benzoyl-8-aminovaleric acid, a-piperidone is also formed during distillation with elimination of benzinic acid. Α-Pyrrolidone or α-piperidone is obtained from γ-chlorobutyric acid or α-chlorovaleric acid and excess aqueous ammonia by heating under pressure to preferably 250 to 300 ° C. It is also possible to obtain the γ- and δ-lactams from γ- and 8-lactones by reaction with ammonia or amines. It is also known that N-aryl-α-pyrrolidones can be obtained from γ-chlorobutyric acid chloride and an aromatic amine via the α-chlorobutyric acid amides. In addition, Liebigs Annalen der Chemie, Vol. 596 (1955), pp. 125 and 126, describes a process according to which, by reacting chlorvaleronitru for 2 hours with half the amount of liquid ammonia at 70 to 120 ° C under pressure, piperidone becomes relatively poor Yields is obtained.
Schließlich ist noch aus der USA.-Patentschrift 2 301964 die Herstellung von Lactamen aus Aminonitrilen, z. B. y-Aminobutyronitril und ö-Aminovaleronitril, und Wasser durch Erhitzen auf Temperaturen von 200 bis 375° C bekanntgeworden.Finally, it is from the USA. Patent 2,301,964 the production of lactams from aminonitriles, z. B. γ-aminobutyronitrile and δ-aminovaleronitrile, and water by heating to temperatures of 200 to 375 ° C became known.
Es wurde nun gefunden, daß man y-Butyrolactame oder ö-Valerolactame in sehr guten Ausbeuten erhält, wenn man 1 Mol gegebenenfalls substituiertes y-Halogenbutyronitril oder d-Halogenvaleronitril in Gegenwart von 20 bis 50 Mol Wasser und von überschüssigem Ammoniak oder primärem Amin auf eine Temperatur von 150 bis 250° C, vorzugsweise 180 bis 200° C, unter Druck erhitzt. Bei der Verwendung eines primären Amins an Stelle von Ammoniak erhält man Lactame, die am Stickstoffatom substituiert sind.It has now been found that γ-butyrolactams or δ-valerolactams Obtained in very good yields if 1 mol of optionally substituted γ-halobutyronitrile is obtained or d-halo valeronitrile in the presence of 20 to 50 moles of water and excess Ammonia or primary amine to a temperature of 150 to 250 ° C, preferably 180 to 200 ° C, heated under pressure. When using a primary amine Instead of ammonia, lactams are obtained which are substituted on the nitrogen atom.
Man arbeitet zweckmäßigerweise so, daß das Ausgangsgemisch schnell auf die Umsetzungstemperatur erhitzt wird. Man kann aber auch so verfahren, daß man das Nitril allmählich in die auf Reaktionstemperatur erwärmte wäßrige Ammoniak- bzw. Aminlösung einträgt.It is expedient to work in such a way that the starting mixture is produced quickly is heated to the reaction temperature. But one can also proceed in such a way that the nitrile is gradually introduced into the aqueous ammonia heated to the reaction temperature or amine solution enters.
Das Verfahren kann kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt werden.The process can be carried out continuously or batchwise will.
Beispiel 1 Ein mit Silber ausgekleideter Schüttelautoklav von 1 1 Inhalt wird mit 48 g 8-Chlorvaleronitril (95 % Gehalt = 0,388 Mol reines Chlorvaleronitril), 200 g Wasser (11,1 Mol) und 300 g Ammoniak (17,7 iVfol) beschickt. Man erwärmt innerhalb von 1'-/2 Stunden auf 180'C und hält bei dieser Temperatur 2 Stunden. Der Umsatz ist, gemessen an der gebildeten Menge Ammonchlorid, praktisch quantitativ.EXAMPLE 1 A silver-lined shaking autoclave with a capacity of 1 liter is charged with 48 g of 8-chlorovaleronitrile (95 % content = 0.388 mol of pure chlorovaleronitrile), 200 g of water (11.1 mol) and 300 g of ammonia (17.7 by volume). It is heated to 180 ° C. in the course of 1 1/2 hours and held at this temperature for 2 hours. The conversion, measured by the amount of ammonium chloride formed, is practically quantitative.
Zur Aufarbeitung wird die Reaktionslösung nach dem Abblasen des Ammoniaks von einer kleinen Menge fester Verunreinigungen durch Filtration befreit und im Vakuum bei einer Wasserbadtemperatur von 50° C zur Trockene eingedampft. Die Abtrennung vom gebildeten Ammoniumchlorid wird durch dreimalige Extraktion mit je 120 ccm Benzol vorgenommen. Der benzolische Auszug wird mit Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum destilliert. Nach dem Abtreiben des Benzols werden bei Kp.2 104 bis 109° C 29,9 g reines Valerolactam und bei Kp.2 109 bis 120° C 1,8 g schwach verunreinigtes Valerolactam erhalten; Gesamtausbeute 31,7 g Valerolactam (82,5 °/o der Theorie). Beispiel 2 In einem mit Magnethubrührung versehenen V2A-Autoklav von 13,51 Inhalt werden 2,8 kg Wasser und 4,2 kg Ammoniak eingefüllt. Nach dem Aufheizen des Gemisches auf 180° C werden mittels einer Flüssigkeitshochdruckpumpe innerhalb 4 Stunden 667g 8-Chlorvaleronitril (mit einem Gehalt von 95 °/o) in den Autoldav gepumpt. Nach Beendigung der Chlornitrilzugabe wird noch 2 Stunden bei 180° C nachgerührt.For work-up, after the ammonia has been blown off, the reaction solution is freed from a small amount of solid impurities by filtration and evaporated to dryness in vacuo at a water bath temperature of 50 ° C. The ammonium chloride formed is separated off by extracting it three times with 120 cc of benzene each time. The benzene extract is dried with sodium sulfate and distilled in vacuo. After the benzene has been stripped off, 29.9 g of pure valerolactam are obtained at b.p. 2 104 to 109 ° C. and 1.8 g of slightly contaminated valerolactam at b.p. 109 to 120 ° C .; Total yield 31.7 g of valerolactam (82.5% of theory). EXAMPLE 2 2.8 kg of water and 4.2 kg of ammonia are introduced into a V2A autoclave with a capacity of 13.51, which is provided with a magnetic stroke stirrer. After the mixture has been heated to 180 ° C., a high-pressure liquid pump is used to pump 667 g of 8-chlorovaleronitrile (with a content of 95%) into the autoldav within 4 hours. After the addition of chloronitrile is complete, the mixture is stirred at 180 ° C. for a further 2 hours.
Zur Aufarbeitung wird das Reaktionsgemisch filtriert und das klare Filtrat im Vakuum zur Trockene eingedampft. Der Rückstand wird wie im Beispiel 1 dreimal mit je 11 Benzol ausgezogen, die benzolische Lösung über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum destilliert. Dabei werden mit einem Siedepunkt von Kp.2 110 bis 112° C 478 g reines kristallisiertes Valerolactam erhalten; Ausbeute 89 "/o der Theorie.For work-up, the reaction mixture is filtered and the clear The filtrate was evaporated to dryness in vacuo. The residue is as in Example 1 extracted three times with 11 benzene each time, the benzene solution dried over sodium sulfate and distilled in vacuo. With a boiling point of bp.2 110 to 112 ° C obtained 478 g of pure crystallized valerolactam; Yield 89 "/ o of theory.
Beispiel 3 An Stelle von 8-Chlorvaleronitril wird y-Chlorbutyronitril verwendet. Die Arbeitsweise ist die gleiche wie im Beispiel 1. Ein Gemisch von 12 g Chlorbutyronitril, 57 g Wasser und 86 g Ammoniak wird in einem 250-ccm-Schüttelautoklav aus V4A 5 Stunden auf 180° C erwärmt.Example 3 Instead of 8-chlorovaleronitrile, γ-chlorobutyronitrile is used used. The procedure is the same as in Example 1. A mixture of 12 g of chlorobutyronitrile, 57 g of water and 86 g of ammonia are placed in a 250 cc shaking autoclave from V4A heated to 180 ° C for 5 hours.
Nach der Abtrennung von Wasser und Ammoniumchlorid durch Eindampfen und dem Aufnehmen mit Äther werden nach dem Verdampfen des Äthers 7,5 g reines Pyrrolidon (aaD = 1,4812) erhalten. Die Ausbeute entspricht 76 °/o der Theorie. Beispiel 4 24,0 g ö-Chlorvaleronitril (93,3 % Gehalt= 0,19 Mol) und 420g 35°/jge Monomethylaminlösung (4,75 Mol Monomethylamin) und 15,2-41o1 Wasser werden im 1-1-Silberautoklav analog Beispiel 1 umgesetzt. Der Umsatz ist gemäß der gebildeten Menge Methylamin-hydrochlorid 99,5°/2-g. Nach der Aufarbeitung gemäß Beispiel 1 werden 16,3 g N Methyl-piperidon erhalten. Kp.4 73 bis 74° C; iaö = 1,4820. Ausbeute 76% der Theorie. Beispiel 5 43,7 g eines durch Telomerisation von Chlorcyan mit Propylen erhaltenen Gemisches von 4-Chlor-2,4-dimethylvaleronitril und 4-Chlor-1,3-dimethyl-valeronitril (96,5 °/a Gehalt = 0,29 Mol), 150 g Wasser (8,34 Mol) und 255 g flüssiges Ammoniak (15 Mol) werden im 1-1-Silberautoldav innerhalb von 11/2 Stunden auf 180° C erhitzt und 3 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Der Umstaz ist, gemessen an der gebildeten Menge Ammoniumchlorid, 86,5%ig. Die Aufarbeitung erfolgt gemäß Beispiel 1, nur ist die abzutrennende Verunreinigung bzw. das nicht umgesetzte Ausgangsprodukt nicht fest, sondern flüssig. An Reaktionsprodukt werden 28,8 g (78"/, der Theorie) eines Gemisches aus 4,6-Dimethylpiperidon und 3,5-Dimethylpiperidon erhalten. Kp.4 114 bis 117° C; F. 48 bis 610 C.After the water and ammonium chloride have been separated off by evaporation and taken up with ether, 7.5 g of pure pyrrolidone (aaD = 1.4812) are obtained after evaporation of the ether. The yield corresponds to 76% of theory. Example 4 24.0 g of δ-chlorovaleronitrile (93.3% content = 0.19 mol) and 420 g of 35 ° / jge monomethylamine solution (4.75 mol of monomethylamine) and 15.2-40 l of water are analogous in a 1-1 silver autoclave Example 1 implemented. The conversion is, according to the amount of methylamine hydrochloride formed, 99.5 ° / 2-g. After working up as in Example 1, 16.3 g of N-methyl-piperidone are obtained. Bp 4 73 to 74 ° C; iaö = 1.4820. Yield 76% of theory. Example 5 43.7 g of a mixture of 4-chloro-2,4-dimethylvaleronitrile and 4-chloro-1,3-dimethylvaleronitrile (96.5 ° / a content = 0.29 mol ), 150 g of water (8.34 mol) and 255 g of liquid ammonia (15 mol) are heated in the 1-1-Silberautoldav within 11/2 hours to 180 ° C and kept at this temperature for 3 hours. The rate is, measured on the amount of ammonium chloride formed, 86.5%. Working up is carried out as in Example 1, except that the impurity to be separated off or the unreacted starting product is not solid, but liquid. 28.8 g (78 "of theory) of a mixture of 4,6-dimethylpiperidone and 3,5-dimethylpiperidone are obtained as reaction product. Bp 4 114 to 117 ° C.; mp 48 to 610 ° C.
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