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DE1088714B - Process for the purification of polyolefins produced by the Ziegler process - Google Patents

Process for the purification of polyolefins produced by the Ziegler process

Info

Publication number
DE1088714B
DE1088714B DEB39243A DEB0039243A DE1088714B DE 1088714 B DE1088714 B DE 1088714B DE B39243 A DEB39243 A DE B39243A DE B0039243 A DEB0039243 A DE B0039243A DE 1088714 B DE1088714 B DE 1088714B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alcohol
solution
cyclohexane
hydrocarbon
wash
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEB39243A
Other languages
German (de)
Inventor
Dr Ermbrecht Rindtorff
Dr Karl Schmitt
Dr Guenther Keller
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bergwerksgesellschaft Hibernia AG
Original Assignee
Bergwerksgesellschaft Hibernia AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to NL95210D priority Critical patent/NL95210C/xx
Priority to NL214508D priority patent/NL214508A/xx
Application filed by Bergwerksgesellschaft Hibernia AG filed Critical Bergwerksgesellschaft Hibernia AG
Priority to DEB39243A priority patent/DE1088714B/en
Priority to GB14557A priority patent/GB853294A/en
Publication of DE1088714B publication Critical patent/DE1088714B/en
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F10/00Homopolymers and copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Description

Nach dem Ziegler-Verfahren polymerisiert man gasförmige Olefine, wie Äthylen, Propylen, Butylen, bei Drücken von 1 bis 100 Atm., vorzugsweise 1 bis 20 Atm., und Temperaturen von 20 bis 90° C, vorzugsweise 30 bis 80° C, unter Verwendung von in Lösungsmitteln gelösten oder suspendierten Kontakten aus metallorganischen Verbindungen oder Kontaktkombinationen aus metallorganischen Verbindungen, vorzugsweise Aluminiumalkylen, einerseits und Verbindungen von Metallen der IV. bis VI. Nebengruppe des Periodischen Systems, vorzugsweise Titan- oder Zirkontetrachlorid, andererseits.The Ziegler process is used to polymerize gaseous olefins such as ethylene, propylene, butylene, at pressures of 1 to 100 atm., preferably 1 to 20 atm., and temperatures of 20 to 90 ° C., preferably 30 to 80 ° C, using contacts dissolved or suspended in solvents of organometallic compounds or contact combinations of organometallic compounds, preferably aluminum alkyls, on the one hand, and compounds of metals from IV. to VI. Subgroup of the periodic system, preferably titanium or Zirconium tetrachloride, on the other hand.

Die so hergestellten Polyolefine werden von den in ihnen enthaltenen Kontaktresten dadurch befreit, daß man entweder ihre Suspension im Lösungsmittel oder die vom Lösungsmittel abgetrennten festen Bestandteile mit wasserfreien Alkoholen behandelt, wobei die Kontaktreste, die sich hauptsächlich aus Aluminiumalkylchloriden und niederwertigen Titan- oder Zirkonchloriden zusammensetzen, vom Alkohol herausgelöst werden. Es hat sich jedoch gezeigt, daß dieses Verfahren wenig brauchbar ist, da die Kontaktreste nur schwer und langsam gelöst werden. Wahrscheinlich ist dies auf die Bildung von unlöslichen chlorhaltigen Titan- oder Zirkonestern zurückzuführen. Es ist ferner vorgeschlagen worden, Polyolefine dadurch farblos zu erhalten, daß man die Polyolefine mit sehr verdünnten Lösungen hochsiedender ein- oder mehrwertiger Alkohole behandelt.The polyolefins produced in this way are freed from the contact residues contained in them in that either their suspension in the solvent or the solid constituents separated from the solvent Treated with anhydrous alcohols, the contact residues consisting mainly of aluminum alkyl chlorides and low-grade titanium or zirconium chlorides, dissolved out by the alcohol will. It has been found, however, that this method is of little use because the contact residues difficult and slow to resolve. Probably this is due to the formation of insoluble chlorine-containing Titanium or zirconium esters. It has also been suggested to use polyolefins thereby Obtain colorless that you can the polyolefins with very dilute solutions of high-boiling mono- or polyvalent Treated alcohols.

Es wurde nun gefunden, daß man die Polyolefine erheblich schneller und wirksamer von'den in ihnen enthaltenen gefärbten Kontaktresten befreien kann, wenn man die Polymerisate nach ihrer Abtrennung von den Lösungsmitteln mit der Lösung eines Alkohols in einem vornehmlich niedrigsiedenden Kohlenwasserstoff, die bis etwa 5 Volumenprozent Alkohol enthält, behandelt und anschließend von der Lösung abtrennt. Hierfür eignen sich vor allem höhere Alkohole, wie Propanol, Butanol, Isobutanol, Cyclohexanol, Äthylenglykol, Glycerin, Sorbit; es können aber auch beispielsweise Methanol oder Äthanol verwendet werden. Als Kohlenwasserstoffe kommen vorzugsweise solche Kohlenwasserstoffe in Frage, in denen auch die Polymerisation durchgeführt wird, wie beispielsweise Cyclohexan und hydrierte Alkylbenzole, besonders Äthylcyclohexan und Isopropylcyclohexan. Besonders vorteilhaft ist es, wenn man für die Waschlösung solche Alkohole und Kohlenwasserstoffe verwendet die azeotrope Gemische miteinander bilden. Man kann dann die Waschlösung nach Reinigung der Polyolefine von den in ihr gelöst enthaltenen Kontaktresten in einfacher Weise durch normale Destillation abtrennen und das Destillat unmittelbar wieder für die Wäsche einer nachfolgenden Charge verwenden.It has now been found that the polyolefins can be removed from them considerably faster and more effectively Contained colored contact residues can be liberated if you remove the polymers after their separation from the solvents with the solution of an alcohol in a primarily low-boiling hydrocarbon, which contains up to about 5 percent alcohol by volume, treated and then from the solution separates. Higher alcohols such as propanol, butanol, isobutanol, cyclohexanol, Ethylene glycol, glycerin, sorbitol; but it can also be used, for example, methanol or ethanol will. Preferred hydrocarbons are those hydrocarbons in which the polymerization is also carried out, such as cyclohexane and hydrogenated alkylbenzenes, especially ethyl cyclohexane and isopropyl cyclohexane. It is particularly beneficial if you go for the washing solution such alcohols and hydrocarbons are used which form azeotropic mixtures with one another. After cleaning the polyolefins from the contact residues contained in it, the washing solution can then be removed in a simple manner by normal distillation separate and use the distillate again immediately for washing a subsequent batch.

Verfahren zur ReinigungMethods for cleaning up

von nach dem Ziegler-Verfahrenof according to the Ziegler method

hergestellten Polyolefinenmanufactured polyolefins

Anmelder:Applicant:

Bergwerksgesellschaft HiberniaMining Company Hibernia

Aktiengesellschaft,Corporation,

HerneHerne

Dr. Ermbrecht Rindtorff, Recklinghausen,Dr. Ermbrecht Rindtorff, Recklinghausen,

Dr. Karl Schmitt, Herne,Dr. Karl Schmitt, Herne,

und Dr. Günther Keller,. Wanne-Eickel,and Dr. Günther Keller ,. Tub-Eickel,

sind als Erfinder genannt wordenhave been named as inventors

Gemäß dem Verfahren der Erfindung erzielt man nicht nur eine schnelle und wirksame Reinigung der Polyolefine, sondern erreicht außerdem, daß das Polymerisat bei der Verarbeitung bei hohen Temperaturen vollkommen weiß bleibt. Dies ist vor allem der Fall, wenn man als Alkohol hochsiedende Alkohole,According to the method of the invention, not only is quick and effective cleaning of the Polyolefins, but also achieves that the polymer during processing at high temperatures remains completely white. This is especially the case if the alcohol used is high-boiling alcohol,

z. B. Cyclohexanol, Äthylenglykol, Glycerin, Sorbit, verwendet. Dabei wird zweckmäßig so verfahren, daß man das Polymerisat zunächst mit einer etwas stärkeren, beispielsweise einer 5e/(>igen Lösung des hochsiedenden Alkohols behandelt; zur Nachwäsche wird dann ein Kohlenwasserstoff verwendet, dem der Alkohol nur in einer solchen Menge zugesetzt ist, wie sie zur Erzielung der Farblosigkeit erforderlich ist. Die Waschlösungen werden dann in der Weise aufgearbeitet, daß man den Kohlenwasserstoff von der bei der ersten Wäsche verwendeten Lösung abdestilliert und diesen für die Nachwäsche des folgenden Ansatzes verwendet. Der im Sumpf verbleibende Alkohol wird nach Destillation dem Kohlenwasserstoff der Nachwäsche zugesetzt. Diese Lösung kann dann als erste Wäsche für den folgenden Ansatz benutzt werden.z. B. cyclohexanol, ethylene glycol, glycerin, sorbitol, are used. In this case, appropriate methods so that one first stronger the polymer with a somewhat treated strength, for example a 5 e / (> solution of the high-boiling alcohol, a hydrocarbon is then used to re-washing, the alcohol is added only in such an amount as The washing solutions are then worked up in such a way that the hydrocarbon is distilled off from the solution used in the first wash and this is used for the subsequent wash. The alcohol remaining in the bottom becomes the hydrocarbon after distillation This solution can then be used as the first wash for the next batch.

Beispiel 1example 1

50 kg Polyäthylen, die in 2001 Cyclohexan polymerisiert wurden, werden nach dem Abzentrifugieren in 200 1 Cyclohexan, dem 4 1 Butanol zugesetzt sind, gegeben, etwa 30 Minuten gut gerührt, wieder abzentrifugiert und auf der Zentrifuge mit 200 1 einer ebenfalls 2%igen Lösung von Butanol in Cyclohexan gewaschen. Das Polyäthylen wird im Vakuum ge-50 kg of polyethylene, which polymerized cyclohexane in 2001 after centrifugation in 200 l of cyclohexane to which 4 l of butanol have been added, given, stirred well for about 30 minutes, centrifuged off again and on the centrifuge with 200 l of one also washed 2% solution of butanol in cyclohexane. The polyethylene is made in a vacuum

009 590/440009 590/440

trocknet; es hat einen Aschegehalt von weniger als 0,05%. Der Chlorgehalt beträgt weniger als 0,005%. Die 400 1 Waschlösung werden durch normale Destillation vom gelösten Kontakt abgetrennt, wobei Cyclohexan und Alkohol als binäres Gemisch gleichzeitig überdestillieren. Das Destillat kann als frische Waschlösung direkt wieder verwendet werden.dries; it has an ash content of less than 0.05%. The chlorine content is less than 0.005%. The 400 l washing solution are separated from the dissolved contact by normal distillation, with cyclohexane and distilling over alcohol as a binary mixture at the same time. The distillate can be used as fresh Wash solution can be used again directly.

Beispiel 2Example 2

50 kg Polyäthylen, die in 200 1 Ccylohexan polymerisiert wurden, werden nach dem Abzentrifugieren in 200 1 Cyclohexan, dem 41 Propanol zugesetzt sind, gegeben. Es wird dann weiter wie im Beispiel 1 verfahren. Nach Trocknung im Vakuum erhält man ein Polymerisat mit einem Aschegehalt unter 0,05% und einem Chlorgehalt von weniger als 0,005 ■%. Die 400 1 Waschlösung werden wie im Beispiel 1 vom Kontakt abgetrennt, wobei Cyclohexan und Propanol als binäres Gemisch gleichzeitig überdestillieren; das Destillat kann man gleich wieder für eine nachfolgende Wäsche verwenden.50 kg of polyethylene, which were polymerized in 200 1 of cyclohexane, are centrifuged off in 200 l of cyclohexane to which 41 propanol has been added, given. The procedure then continues as in example 1. After drying in vacuo, a Polymer with an ash content of less than 0.05% and a chlorine content of less than 0.005%. The 400 1 Washing solution are separated from the contact as in Example 1, with cyclohexane and propanol as distill over binary mixture at the same time; the distillate can be used again for a subsequent one Use laundry.

Beispiel 3Example 3

50 kg Polyäthylen, die in 200 1 Hydrocumol polymerisiert wurden, werden abzentrifugiert und in 200 1 Cyclohexan gegeben, dem 5% Hexylenglykol zugesetzt sind. Danach wird V2 Stunde gut gerührt, abzentrifugiert und dann auf der Zentrifuge mit Cyclohexan, dem 0,1 e/o Hexylenglykol zugesetzt sind, nachgewaschen. Das Polyäthylen wird im Vakuum getrocknet. Man erhält ein Polymerisat, dessen Aschegehalt unter 0,05% und dessen Chlorgehalt unter 0,005% liegt. Beim Spritzen bzw. Schmelzen dieses Polyäthylens erhält man vollkommen weiße Produkte.50 kg of polyethylene polymerized in 200 l of hydrocumene are centrifuged off and poured into 200 l of cyclohexane to which 5% hexylene glycol has been added. The mixture is then stirred well for half an hour, centrifuged and then washed on the centrifuge with cyclohexane to which 0.1 e / o hexylene glycol has been added. The polyethylene is dried in a vacuum. A polymer is obtained with an ash content of less than 0.05% and a chlorine content of less than 0.005%. When spraying or melting this polyethylene, completely white products are obtained.

Die Waschlösung wird wie folgt aufgearbeitet: Aus dem 200 1-Ansatz der ersten Wäsche wird das Cyclohexan abdestilliert und für die Nachwäsche des folgenden Ansatzes benutzt. Der im Sumpf verbleibende Alkohol wird ebenfalls destilliert und dann demThe washing solution is worked up as follows: The cyclohexane is distilled off from the 200 1 batch of the first wash and used for the rewash used the following approach. The alcohol remaining in the sump is also distilled and then the

Cyclohexan der Nachwäsche zugegeben. Dies wird dann als erste Wäsche für den folgenden Ansatz benutzt.Cyclohexane added to the post-wash. This is then used as the first wash for the following approach used.

Claims (5)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Verfahren zur Reinigung von nach dem Ziegler-Verfahren hergestellten Polyolefinen durch Behandlung der Polymerisate mit Alkoholen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Polymerisate nach ihrer Abtrennung von den Lösungsmitteln mit der Lösung eines Alkohols in einem Kohlenwasserstoff, die bis etwa 5 Volumenprozent Alkohol enthält, behandelt und anschließend von der Lösung abtrennt.1. Process for the purification of polyolefins produced by the Ziegler process Treatment of the polymers with alcohols, characterized in that the polymers after their separation from the solvents with a solution of an alcohol in a hydrocarbon, which contains up to about 5 percent alcohol by volume, treated and then from the Separates solution. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Kohlenwasserstoffe verwendet, in denen die Polymerisation durchgeführt worden ist.2. The method according to claim 1, characterized in that such hydrocarbons are used in which the polymerization has been carried out. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Cyclohexan und hydrierte Alkylbenzole,, besonders Äthylcyclohexan und Isopropylcyclohexan, verwendet.3. The method according to claim 1 and 2, characterized in that cyclohexane and hydrogenated Alkylbenzenes, especially ethylcyclohexane and isopropylcyclohexane, are used. 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Propanol, Butanol, Isobutanol, Cyclohexanol, Äthylenglykol, Glycerin oder Sorbit verwendet.4. The method according to claim 1 to 3, characterized in that propanol, butanol, isobutanol, Cyclohexanol, ethylene glycol, glycerin or sorbitol are used. 5. Verfahren nach Anspruch.4, dadurch gekennzeichnet, daß man nach der ersten Wäsche den Kohlenwasserstoff von der Waschlösung abdestilliert und diesen der Nachwäsche des folgenden Ansatzes zuführt, während der zurückbleibende hochsiedende Alkohol nach Destillation dem Kohlenwasserstoff der Nachwäsche zugesetzt wird, wobei diese Waschlösung dann für die erste Wäsche des nächsten Ansatzes verwendet wird.5. The method according to claim 4, characterized in that that after the first wash, the hydrocarbon is distilled off from the washing solution and these are fed to the rewash of the following batch, while the remaining batch high-boiling alcohol is added to the hydrocarbon of the rewash after distillation, this washing solution is then used for the first wash of the next batch. In Betracht gezogene Druckschriften:
Angewandte Chemie, 67 (1955), S. 541 bis 547.
Considered publications:
Angewandte Chemie, 67 (1955), pp. 541 to 547.
© 009 590/440 8.60© 009 590/440 8.60
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GB14557A GB853294A (en) 1956-02-24 1957-01-02 Method for the purification of polyolefines, prepared according to the method of ziegler

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