DE1085628B

DE1085628B - Process for the preparation of o-oxyazo dyes

Info

Publication number: DE1085628B
Application number: DEF24720A
Authority: DE
Inventors: Dr Otto Fuchs; Dr Reinhold Deubel
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1957-12-31
Filing date: 1957-12-31
Publication date: 1960-07-21
Also published as: BE574380A; CH375462A

Description

Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen o-Oxyazofarbstoffen gelangt, wenn man die Kondensationsprodukte von 3-Oxynaphthalsäure oder deren Anhydrid und a,liphatischen oder aromatischen Aminen mit Diazoniumverbindungen aromatischer Amine kuppelt. Man erhält auf diese Weise Azofarbstoffe der folgenden allgemeinen Formel worin R eine substituierte oder unsubstituierte, verzweigte oder geradkettige Alkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe bedeutet und R1 für einen Arylrest steht, der beispielsweise durch Halogenatome, Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Cyan-, Trifluormethyl-, Hydroxyl-, Alkoxy-, -Aryloxy-, Carbonsäure-, Nitro-, Arylamino-, S 02 Alkyl-, S 02 Aryl-, C O-Alkyl-, C O-Aryl- oder - N = N - Aryl-Gruppen substituiert sein kann.Process for the preparation of o-oxyazo dyes It has been found that valuable o-oxyazo dyes are obtained if the condensation products of 3-oxynaphthalic acid or its anhydride and α, lipatic or aromatic amines are coupled with diazonium compounds of aromatic amines. In this way, azo dyes of the following general formula are obtained where R denotes a substituted or unsubstituted, branched or straight-chain alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group and R1 denotes an aryl radical which, for example, is represented by halogen atoms, alkyl, aryl, aralkyl, cyano, trifluoromethyl, hydroxyl, alkoxy , -Aryloxy, carboxylic acid, nitro, arylamino, S 02 alkyl, S 02 aryl, C O-alkyl, C O-aryl or - N = N - aryl groups can be substituted.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe werden zweckmäßig in der Weise hergestellt, daß man 3-Oxynaphthalsäure bzw. ihr Anhydrid in an sich bekannter Weise mit aliphatischen oder aromatischen Aminen in einem organischen Lösungsmittel oder in Wasser unter Druck umsetzt, die so erhaltenen Imide in schwach alkalischer Lösung mit Diazoniumverbindungen aromatischer Amine kuppelt und die Reaktionslösung ansäuert.The dyes according to the invention are expediently prepared in such a way that 3-oxynaphthalic acid or its anhydride in a manner known per se with aliphatic or aromatic amines in an organic solvent or in water under Pressure converts the imides thus obtained in weakly alkaline solution with diazonium compounds aromatic amine couples and acidifies the reaction solution.

Zu den gleichen Farbstoffen kann man auch gelangen, wenn man die Diazoniumverbindungen von aromatischen Aminen mit 3-Oxynaphthalsäure kuppelt und dann die so erhaltenen o-Oxyazoverbindungen, die noch zwei freie Carbonsäuregruppen in peri-Stellung enthalten, mit aliphatischen oder aromatischen Aminen in einem organischen Lösungsmittel oder in Wasser unter Druck kondensiert.The same dyes can be obtained by using the diazonium compounds of aromatic amines with 3-oxynaphthalic acid and then the resulting o-Oxyazo compounds which still contain two free carboxylic acid groups in the peri-position, with aliphatic or aromatic amines in an organic solvent or condensed in water under pressure.

Die Farbstoffe, die zweckmäßig in feine Verteilung gebracht werden, eignen sich sehr gut als Dispersionsfarbstoffe zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasern oder Folien auf Basis von Zelluloseacetat, Zellulosetriacetat, Polyurethan, Polyacrylnitril, Polyvinylchlorid sowie von Polyestern, insbesondere Polyäthylenglykolterephthalat. Besonders die auf Polyestern erhalteneu Färbungen zeichnen sich durch sehr gute Naß-, Bügel-, Thermofixier- und Lichtechtheiten aus.The dyes, which are expediently brought into fine distribution, are very suitable as disperse dyes for dyeing and printing synthetic materials Fibers or films based on cellulose acetate, cellulose triacetate, polyurethane, Polyacrylonitrile, polyvinyl chloride and polyesters, especially polyethylene glycol terephthalate. The dyeings obtained on polyesters in particular are very good Wet, iron, heat-setting and light fastness properties.

Gegenüber den aus der deutschen Patentschrift 446 930 bekannten Azofarbstoffen aus diazotiertem 4-Nitro-2-aminophenol bzw. diazotierter Anthranilsäure und 3-Oxynaphthalin-1,8-dicarbonsäureanhydrid zeichnen sich die verfahrensgemäß erhaltenen Azofarbstoffe durch ein besseres Ziehvermögen auf Polyesterfasern aus.Compared to the azo dyes known from German patent specification 446 930 from diazotized 4-nitro-2-aminophenol or diazotized anthranilic acid and 3-oxynaphthalene-1,8-dicarboxylic anhydride the azo dyes obtained according to the process are characterized by better drawability on polyester fibers.

Beispiel 1 28,5 Gewichtsteile 3-Oxynaphthalsäure-3'-methoxypropylimid, erhältlich durch Kondensation von 3-Oxynaphthalsäureanhydrid mit 3-Methoxypropylamin,werden in einer Lösung von 8 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd in 500 Gewichtsteilen Wasser gelöst. Zu dieser Lösung läßt man eine aus 13,9 Gewichtsteilen 1-Amino-3-nitrobenzol bereitete Diazoniumsalzlösung und gleichzeitig eine 10%ige Natriumcarbonatlösung zutropfen, so daß die Flüssigkeit immer schwach alkalisch bleibt. Man saugt den ausgeschiedenen orangen Farbstoff ab, teigt ihn mit wenig verdünnter Salzsäure an, saugt wieder ab und wäscht mit Wasser neutral. Das so erhaltene Farbstoffpulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit weinroter Farbe löst, färbt Fasermaterial aus Triacetat, Acetatseide oder Polyvinylchlorid aus wäßriger Suspension in goldorangen Tönen. Auch zum Färben von Fasern oder Folien aus Polyäthylenglykolterephthalat eignet sich der Farbstoff sehr gut. Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch gute Echtheitseigenschaften aus.Example 1 28.5 parts by weight of 3-oxynaphthalic acid-3'-methoxypropylimide, obtainable by condensation of 3-oxynaphthalic anhydride with 3-methoxypropylamine in a solution of 8 parts by weight of sodium hydroxide in 500 parts by weight of water solved. One of 13.9 parts by weight of 1-amino-3-nitrobenzene is added to this solution prepared diazonium salt solution and at the same time a 10% sodium carbonate solution drop so that the liquid always remains slightly alkaline. One sucks the excreted orange dye, paste it with a little dilute hydrochloric acid, sucks off again and washes neutral with water. The dye powder thus obtained, which dissolves in concentrated sulfuric acid with a wine-red color, dyes fiber material from triacetate, acetate silk or polyvinyl chloride from an aqueous suspension in golden orange tones. Also for dyeing fibers or foils made of polyethylene glycol terephthalate the dye is very suitable. The colorations obtained are distinguished good fastness properties.

Zur Herstellung des 3-Oxynaphthalsäure-3'-methoxypropylimids werden 21,4 Gewichtsteile 3-Oxynaphthalsäureanhydrid und 10 Gewichtsteile 3-Methoxypropylamin in 300 Gewichtsteilen Wasser unter Zusatz von wenig verdünnter Schwefelsäure einige Stunden auf 120'C erhitzt. Die abgeschiedene, fast farblose Verbindung wird abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen. Sie ist zur weiteren Verarbeitung hinreichend rein. Aus Methanol umkristallisiert, schmilzt sie bei 183°C.To produce 3-oxynaphthalic acid-3'-methoxypropylimide, 21.4 parts by weight of 3-oxynaphthalic anhydride and 10 parts by weight of 3-methoxypropylamine in 300 parts by weight of water with the addition of slightly dilute sulfuric acid are heated to 120 ° C. for a few hours. The separated, almost colorless compound is filtered off with suction and washed neutral with water. It is sufficiently pure for further processing. Recrystallized from methanol, it melts at 183 ° C.

Beispiel 2 Eine aus 17,3 Gewichtsteilen 1-Amino-2-nitro-4-chlor-Benzol durch Diazotierung in üblicher Weise erhaltene Diazoniumsalzlösung und eine 10°/@ge Natriumcarbonatlösung werden unter Kühlung und unter gutem Rühren langsam in eine Lösung aus 26,9 Gewichtsteilen 3-Oxynaphthalsäure-n-butylimidund8 GewichtsteilenNatriumhydroxyd in 500 Gewichtsteilen Wasser eingetragen. Der ausgeschiedene rote Farbstoff wird abgesaugt, mit wenig verdünnter Salzsäure angeteigt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das so erhaltene Pulver wird nach dem Umkristallisieren aus Eisessig in feinen verfilzten Kriställchen erhalten und färbt aus wäßriger Dispersion Polyestermaterial in leuchtend roten Tönen von sehr guter Wasch-, Thermofixier-, Bügel-, Lösungsmittel- und Lichtechtheit.Example 2 One made from 17.3 parts by weight of 1-amino-2-nitro-4-chloro-benzene diazonium salt solution obtained by diazotization in the usual manner and a 10 ° / @ ge Sodium carbonate solution are slowly poured into a Solution of 26.9 parts by weight of 3-oxynaphthalic acid n-butylimide and 8 parts by weight of sodium hydroxide registered in 500 parts by weight of water. The excreted red dye will Sucked off, made a paste with a little dilute hydrochloric acid, washed with water and dried. After recrystallization from glacial acetic acid, the powder obtained in this way becomes fine matted Crystals are obtained and colored from an aqueous dispersion of polyester material in bright colors red shades of very good washing, heat setting, ironing, solvent and lightfastness.

Das als Azokomponente verwendete 3-Oxynaphthalsäure-n-butylimid kann folgendermaßen hergestellt werden: 21,4 Gewichtsteile 3-Oxynaphthalsäureanhydrid werden in 100 Gewichtsteilen Pyridin gelöst, mit 14 Gewichtsteilen n-Butylamin versetzt und einige Zeit unter Rückfluß gekocht. Nach dem Abkühlen des Reaktionsproduktes wird mit Wasser verdünnt, dann läßt man die Lösung in Salzsäure einlaufen. Das ausgeschiedene schwachgelblichgefärbte 3-Oxynaphthalsäure-n-butylimid schmilzt nach dem Umkristallisieren aus verdünntem Methanol bei 188 bis 189°C. Beispiel 3 Ersetzt man im Beispie12 das 3-Oxynaphthalsäuren-butylirnid durch 28,5 Gewichtsteile 3-Oxynaphthalsäure-3'-methoxypropylimid und verfährt im übrigen wie dort angegeben, so erhält man einen Farbstoff, der Polyesterfasern ebenfalls in roten Tönen färbt. Auch auf Polyurethanfasem zeigt der Farbstoff Ziehvermögen.The 3-oxynaphthalic acid-n-butylimide used as the azo component can be prepared as follows: 21.4 parts by weight of 3-oxynaphthalic anhydride are dissolved in 100 parts by weight of pyridine, and 14 parts by weight of n-butylamine are added and refluxed for some time. After the reaction product has cooled down is diluted with water, then the solution is allowed to run into hydrochloric acid. The excreted 3-oxynaphthalic acid n-butylimide, which is pale yellow in color, melts after recrystallization from dilute methanol at 188 to 189 ° C. Example 3 If the example is replaced by the 3-oxynaphthalic acid-butylimide by 28.5 parts by weight of 3-oxynaphthalic acid-3'-methoxypropylimide and if the rest of the procedure is as stated there, a dye, the polyester fibers, is obtained also colors in red tones. The dye also shows drawability on polyurethane fibers.

Zu dem gleichen Farbstoff gelangt man auch auf folgendem Wege: Man bereitet aus 17,3 Gewichtsteilen 1-Amino-2-nitro-4-chlorbenzol eine Diazoniumsalzlösung und läßt diese langsam in eine Lösung von 21,4 Gewichtsteilen 3-Oxynaphthalsäureanhydrid, 30 Volumteilen 30%iger Natronlauge und 120 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumacetat in 400 Gewichtsteilen Wasser eintropfen. Durch Zugabe von weiterem Natriumacetat wird dafür gesorgt, daß die Kupplung bei einem pg-Wert von 5 bis 6 erfolgt. Der entstandene rotbraune Niederschlag wird abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. 4 Gewichtsteile dieses Zwischenproduktes werden zusammen mit 1,4 Gewichtsteilen 3-Methoxypropylamin in 150 Gewichtsteilen Wasser gelöst und nach Zusatz von wenig verdünnter Salzsäure einige Zeit zum Sieden erhitzt. Es scheidet sich ein roter Farbstoff ab, der mit der obigen Verbindung identisch ist. Beispiel 4 12,7 Gewichtsteile 1-Amino-2-chlorbenzol werden in der üblichen Weise diazotiert. Die erhaltene Diazolösung läßt man in eine Lösung von 28,5 Gewichtsteilen 3-Oxynaphthalsäure-3'-methoxypropyhmid und 4 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd in 600 Gewichtsteilen Wasser langsam einlaufen. Gleichzeitig gibt man eine 10°/oige Natriumcarbonatlösung hinzu, damit die Reaktionsflüssigkeit nicht sauer wird. Der ausgeschiedene orangerote Farbstoff wird nach dem Ansäuern abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Er färbt Fasermaterial auf Basis Polyäthylenglykolterephthalat oder Polyacryl nitril aus wäßriger Dispersion in klaren orangen Tönen. Beispiel S In eine Lösung von 28,5 Gewichtsteilen 3-Oxynaphthalsäure-3'-methoxypropylimid und 4 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd in 600 Gewichtsteilen Wasser wird eine Diazoniumsalzlösung aus 14,3 Gewichtsteilen 1-Aminonaphthalin unter gleichzeitigem Zusatz von 100/jger Natriumcarbonatlösung eingetropft. Der bei der eintretenden Kupplung ausgeschiedene braune Farbstoff besitzt ein gutes Ziehvermögen auf Geweben aus Polyäthylenglykolterephthalat und färbt dieses Material aus wäßriger Suspension in schönen rotbraunen Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften. Beispiel 6 Ersetzt man im Beispie12 das 3-Oxynaphthalsäuren-butyhmid durch 25,6 Gewichtsteile 3-Oxynaphthalsäure-ß-oxyäthylimid, das durchKondensation von 3-Oxynaphthalsäureanhydrid mit Athanolamin erhältlich ist, und arbeitet, wie dort angegeben ist, so erhält man einen Farbstoff, der aus wäßriger Suspension Polyestermaterial in roten Tönen färbt. Der Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe. Aus Nitrobenzol umkristallisiert, erhält man ihn in Form verfilzter brauner Kristalle.The same dye can also be obtained in the following way: Man prepares a diazonium salt solution from 17.3 parts by weight of 1-amino-2-nitro-4-chlorobenzene and lets this slowly in a solution of 21.4 parts by weight of 3-oxynaphthalic anhydride, 30 parts by volume of 30% strength sodium hydroxide solution and 120 parts by weight of crystallized sodium acetate drop into 400 parts by weight of water. By adding more sodium acetate it is ensured that the coupling takes place at a pg value of 5 to 6. Of the The resulting red-brown precipitate is filtered off with suction and washed neutral with water and dried. 4 parts by weight of this intermediate are together with 1.4 Parts by weight of 3-methoxypropylamine dissolved in 150 parts by weight of water and after Addition of a little dilute hydrochloric acid heated to boiling for some time. It part a red dye is produced which is identical to the above compound. example 4 12.7 parts by weight of 1-amino-2-chlorobenzene are diazotized in the usual way. The resulting diazo solution is immersed in a solution of 28.5 parts by weight of 3-oxynaphthalic acid-3'-methoxypropyhmide and 4 parts by weight of sodium hydroxide in 600 parts by weight of water are slowly run in. At the same time, a 10% sodium carbonate solution is added to make the reaction liquid doesn't get angry. The excreted orange-red dye becomes after acidification Sucked off, washed with water and dried. He dyes fiber material on the basis Polyethylene glycol terephthalate or polyacrylic nitrile from an aqueous dispersion in clear orange tones. Example S In a solution of 28.5 parts by weight of 3-oxynaphthalic acid-3'-methoxypropylimide and 4 parts by weight of sodium hydroxide in 600 parts by weight of water becomes a diazonium salt solution from 14.3 parts by weight of 1-aminonaphthalene with the simultaneous addition of 100 / jger Sodium carbonate solution added dropwise. The one eliminated when the clutch entered brown dye has good drawability on fabrics made of polyethylene glycol terephthalate and colors this material from an aqueous suspension in beautiful red-brown tones of very good fastness properties. Example 6 In Example 12, the 3-oxynaphthalic acid butyhmide is replaced by 25.6 parts by weight of 3-oxynaphthalic acid-ß-oxyethylimide, which by condensation of 3-oxynaphthalic anhydride with ethanolamine is available, and works like is indicated there, a dye is obtained which consists of an aqueous suspension of polyester material colors in red tones. The dye dissolves in concentrated sulfuric acid red-purple color. Recrystallized from nitrobenzene, it is obtained in matted form brown crystals.

Beispiel 7 9,3 Gewichtsteile Anilin werden diazotiert, und die erhaltene Diazoniumsalzlösung wird in eine Lösung von 32,4 Gewichtsteilen 3-Oxynaphthalsäure-4'-chlorphenylimid und 4 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd in 300 Volumteilen Äthanol und 600 Gewichtsteilen Wasser eingetragen. Gleichzeitig gibt man eine 10°/oige Natriumcarbonatlösung hinzu zur Neutralisation der Säure aus der Diazoniumsalzlösung. Der rasch entstehende Farbstoff wird abgesaugt, mit verdünnter Salzsäure angeteigt und mit Wasser neutral gewaschen. Seine Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist rot. Nach dem Umkristallisieren erhält man ihn in Form brauner verfilzter Nädelchen. Der Farbstoff färbt Polyäthylenglykolterephthalatfasern in gelborangen Tönen von guten Echtheitseigenschaften.Example 7 9.3 parts by weight of aniline are diazotized, and the resulting Diazonium salt solution is dissolved in a solution of 32.4 parts by weight of 3-oxynaphthalic acid-4'-chlorophenylimide and 4 parts by weight of sodium hydroxide in 300 parts by volume of ethanol and 600 parts by weight Water entered. At the same time, a 10% sodium carbonate solution is added to neutralize the acid from the diazonium salt solution. The rapidly emerging The dye is filtered off with suction, made into a paste with dilute hydrochloric acid and neutral with water washed. Its solution color in concentrated sulfuric acid is red. After this When recrystallized, it is obtained in the form of brown matted needles. The dye dyes polyethylene glycol terephthalate fibers in yellow-orange shades with good fastness properties.

Zur Herstellung des als Azokomponente verwendeten 3-Oxynaphthalsäure-4'-chlorphenylimids kocht man 21,4 Gewichtsteile 3-Oxynaphthalsäureanhydrid und 24 Gewichtsteile 1-Amino-4-chlorbenzol in 250 Volumteilen Eisessig einige Stunden unter Rückfluß, saugt das gebildete fast farblose Imid ab und wäscht es mit Methanol aus. Sein Schmelzpunkt liegt über 320°C.For the preparation of the 3-oxynaphthalic acid-4'-chlorophenylimide used as the azo component 21.4 parts by weight of 3-oxynaphthalic anhydride and 24 parts by weight of 1-amino-4-chlorobenzene are boiled in 250 parts by volume of glacial acetic acid under reflux for a few hours, the formed almost sucks colorless imide and washes it with methanol. Its melting point is above 320 ° C.

Die folgende Tabelle enthält eine Anzahl von weiteren erfindungsgemäß verwendbaren Komponenten sowie die Farbtöne der daraus erhältlichen Azofarbstoffe auf Polyäthylenglykolterephthalatfasern, die ebenfalls gute Echtheiten aufweisen. Diazokomponente Azokomponente Farbton Anilin 3-Oxynaphthalsäure-3'-methoxypropylimid Orange 1-Amino-2-methylbenzol desgl. Orange 1-Amino-3-methylbenzol desgl. Orange 4-Aminodiphenyl desgl. Braun 1-Amino-4-chlorbenzol desgl. Orange 1-Amino-2-brombenzol desgl. Orangerot 1-Amino-2-oxy-5-chlorbenzol desgl. Braun 1-Amino-4-methoxybenzol desgl. Gelbbraun 4-Aminodiphenyläther desgl. Gelbbraun 1-Amino-2-nitrobenzol desgl. Orange 1-Aminobenzol-2-carbonsäure desgl. Rosa 1-Amino-4-acetylaminobenzol desgl. Gelbbraun 1-Aminobenzol-4-carbonsäureamid desgl. Orange 1-Amino-2,4-dinitrobenzol desgl. Rot 1-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol desgl. Rot 1-Amino-2-nitrö-4-methoxybenzol desgl. Rotbraun 1-Amino-2-nitro-4-benzonitril desgl. Rot 1-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäure- desgl. Rot diäthylamid 1-Amino-2-trifluormethyl-4-chlorbenzol desgl. Orange 1-Amino-3,5-bistrifluormethylbenzol desgl. Orange 1-Amino-2,4-dimethyl-3-nitrobenzol desgl. Orange 4-Aminodiphenylamin desgl. Rotviolett 4-Amino-1,1'-azobenzol desgl. Braun 4-Amino-2,5-dimethoxy-4'-nitro-1,1'-azobenzol desgl. Grau 1-Amino-2-nitronaphthalin desgl. Korinth 1-Aminoanthrachinon desgl. Rot 1-Amino-3-nitrobenzol 3-Oxynaphthalsäuremethylimid Orange 1-Amino-2-nitro-4-chlorbenzol desgl. Rot 1-Amino-3-nitrobenzol 3-Oxynaphthalsäure-n-butylimid Orange 1-Amino-4-acetylaminobenzol 3-Oxynaphthalsäureisobutylimid Rotbraun 1-Aminonaphthalin 3-Oxynaphthalsäure-n-hexylimid Rotbraun 4-Amino-1,1'-azobenzol 3-Oxynaphthalsäure-o-)-oxypropyhmid Braun 1-Anünonaphthalin 3-Oxynaphthalsäure-3'-äthoxypropylimid Braun 1-Amino-4-acetylaminobenzol 3-Oxynaphthalsäure-cyclohexylimid Braun 1-Amino-2,4-dinitrobenzol 3-Oxynaphthalsäurecyclohexylimid Rosa 1-Amino-2-nitro-4-chlorbenzol 3-Oxynaphthalsäurephenylirnid Rot 1-Amino-2-nitro-4-chlorbenzol 3-Oxynaphthalsäure-2'-methoxyäthylimid Rot 1-Amino-3-nitro-4-chlorbenzol 3-Oxynaphthalsäure-3'-methoxypropylimid Orange 1-Amino-2-nitro-4-cyanbenzol 3-Oxynaphthalsäure-n-butylixnid Rot The following table contains a number of further components which can be used according to the invention and the color shades of the azo dyes obtainable therefrom on polyethylene glycol terephthalate fibers, which likewise have good fastness properties. Diazo component Azo component hue Aniline 3-oxynaphthalic acid-3'-methoxypropylimide orange 1-amino-2-methylbenzene like orange 1-amino-3-methylbenzene like orange 4-aminodiphenyl like Braun 1-amino-4-chlorobenzene like orange 1-Amino-2-bromobenzene like orange-red 1-Amino-2-oxy-5-chlorobenzene like Braun 1-Amino-4-methoxybenzene like yellow-brown 4-aminodiphenyl ether like yellow-brown 1-amino-2-nitrobenzene like orange 1-aminobenzene-2-carboxylic acid like pink 1-Amino-4-acetylaminobenzene like yellow-brown 1-aminobenzene-4-carboxamide like orange 1-Amino-2,4-dinitrobenzene like red 1-Amino-2-chloro-4-nitrobenzene like red 1-Amino-2-nitro-4-methoxybenzene, like red-brown 1-Amino-2-nitro-4-benzonitrile like red 1-Amino-2-methoxybenzene-5-sulfonic acid like red diethylamide 1-Amino-2-trifluoromethyl-4-chlorobenzene like orange 1-amino-3,5-bistrifluoromethylbenzene like orange 1-Amino-2,4-dimethyl-3-nitrobenzene like orange 4-aminodiphenylamine like red-violet 4-amino-1,1'-azobenzene like brown 4-Amino-2,5-dimethoxy-4'-nitro-1,1'-azobenzene like gray 1-Amino-2-nitronaphthalene like Corinth 1-Aminoanthraquinone like red 1-Amino-3-nitrobenzene 3-Oxynaphthalic acid methylimide Orange 1-Amino-2-nitro-4-chlorobenzene like red 1-Amino-3-nitrobenzene 3-Oxynaphthalic acid n-butylimide Orange 1-Amino-4-acetylaminobenzene 3-Oxynaphthalic acid isobutylimide Red-brown 1-aminonaphthalene 3-oxynaphthalic acid-n-hexylimide red-brown 4-Amino-1,1'-azobenzene 3-oxynaphthalic acid-o -) - oxypropyhmide brown 1-anunonaphthalene 3-oxynaphthalic acid-3'-ethoxypropylimide brown 1-Amino-4-acetylaminobenzene 3-Oxynaphthalic acid cyclohexylimide Brown 1-Amino-2,4-dinitrobenzene 3-Oxynaphthalic acid cyclohexylimide Pink 1-Amino-2-nitro-4-chlorobenzene 3-Oxynaphthalic acid phenylimide Red 1-Amino-2-nitro-4-chlorobenzene 3-oxynaphthalic acid-2'-methoxyethylimide red 1-Amino-3-nitro-4-chlorobenzene 3-Oxynaphthalic acid-3'-methoxypropylimide Orange 1-Amino-2-nitro-4-cyanobenzene 3-Oxynaphthalic acid n-butylixnid Red

Claims

PATENT CLAIMS: 1. Process for the production of o-oxyazo dyes, characterized in that the condensation products of 3-oxynaphthalic acid or their anhydride and aliphatic or aromatic amines with diazonium compounds aromatic amines.

2. The method according to claim 1, characterized in that that the diazonium compounds of aromatic amines with 3-oxynaphthalic acid couples and the o-oxyazo compounds thus obtained with aliphatic or aromatic Amines condensed in an organic solvent or in water under pressure. Documents considered: German Patent No. 446 930. In the Announcement of the application, a coloring table with explanations has been laid out.