DE1084715B - Process for the production of isonitriles - Google Patents
Process for the production of isonitrilesInfo
- Publication number
- DE1084715B DE1084715B DEU5260A DEU0005260A DE1084715B DE 1084715 B DE1084715 B DE 1084715B DE U5260 A DEU5260 A DE U5260A DE U0005260 A DEU0005260 A DE U0005260A DE 1084715 B DE1084715 B DE 1084715B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- isonitriles
- stirring
- water
- vacuum
- residue
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 150000002527 isonitriles Chemical class 0.000 title description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- -1 phosphorus halides Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 claims 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- SWGXDLRCJNEEGZ-UHFFFAOYSA-N N-cyclohexylformamide Chemical compound O=CNC1CCCCC1 SWGXDLRCJNEEGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- XYZMOVWWVXBHDP-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl isocyanide Chemical compound [C-]#[N+]C1CCCCC1 XYZMOVWWVXBHDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MIEQKTRWKZYUPY-UHFFFAOYSA-N 1-isocyano-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C([N+]#[C-])C=C1 MIEQKTRWKZYUPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIBOGKHTXBPGEI-UHFFFAOYSA-N N-benzylformamide Chemical compound O=CNCC1=CC=CC=C1 IIBOGKHTXBPGEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQGNLKJAIVSNCO-UHFFFAOYSA-N N-butylformamide Chemical compound CCCCNC=O QQGNLKJAIVSNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- RIWNFZUWWRVGEU-UHFFFAOYSA-N isocyanomethylbenzene Chemical compound [C-]#[N+]CC1=CC=CC=C1 RIWNFZUWWRVGEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXEVZVMJNXOXIJ-UHFFFAOYSA-N n-(4-methoxyphenyl)formamide Chemical compound COC1=CC=C(NC=O)C=C1 SXEVZVMJNXOXIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229940098221 silver cyanide Drugs 0.000 description 1
- LFAGQMCIGQNPJG-UHFFFAOYSA-N silver cyanide Chemical compound [Ag+].N#[C-] LFAGQMCIGQNPJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von Isonitrilen Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung aliphatischer und aromatischer Isonitrite.Process for the preparation of isonitriles The present invention relates to a process for the production of aliphatic and aromatic isonitrites.
Bisher waren Isonitrile nur sehr schwer zugänglich. Until now, isonitriles were very difficult to access.
Sie wurden entweder aus primären Aminen durch Umsetzen mit Chloroform und Alkali oder aus Alkylhalogeniden durch Umsetzen mit Silbercyanid dargestellt. Beide Arbeitsweisen liefern nur sehr geringe Ausbeuten (10 bis 40 °/0), sind mühevoll in der Durchführung und auf Kleinansätze beschränkt.They were either made from primary amines by reaction with chloroform and alkali or from alkyl halides by reaction with silver cyanide. Both procedures give only very low yields (10 to 40%) and are laborious limited to implementation and small-scale approaches.
Es wurde gefunden, daß beim Umsatz von N-monosubstituierten Formamiden mit Wasserabspaltungsmitteln in Gegenwart von Basen in guter Ausbeute Isonitrile entstehen. Als Wasserabspaltungsmittel dienen vorzugsweise Säurehalogenide, z. B. Phosphoroxychlorid, als Basen haben sich Pyridin und Kalium-tert.-butylat besonders bewährt. It has been found that the conversion of N-monosubstituted formamides with dehydrating agents in the presence of bases, isonitriles in good yield develop. The dehydrating agents used are preferably acid halides, e.g. B. Phosphorus oxychloride, pyridine and potassium tert-butylate are particularly popular as bases proven.
Durch das erfindungsgemäße Verfahren können die eingangs angeführten Nachteile vermieden werden; insbesondere gestattet das Verfahren die Darstellung von Isonitrilen in größerem Maßstab bei geringem Arbeitsaufwand und unter Erzielung guter Ausbeuten. Isonitrile werden als Zwischenprodukte für Synthesen verwendet. The method according to the invention enables the aforementioned Disadvantages are avoided; in particular, the method allows the representation of isonitriles on a larger scale with little effort and with achievement good yields. Isonitriles are used as intermediates in syntheses.
Beispiel 1 12,7 g Cyclohexylformamid werden in der Mischung von 50 ml Pyridin und 50 ml Petroläther (Kp. 40 bis 800 C) gelöst. Unter Rühren und Kühlen im Eisbad werden 15,0 g Phosphoroxychlorid eingetragen. Das Reaktionsgemisch wird breiig. Es wird auf 50 bis 60° C erwärmt und 30 Minuten gerührt. Es wird auf 0° C abgekühlt und mit 100 ml Wasser versetzt. Es bilden sich zwei Schichten. Die organische Phase wird abgetrennt, die wäßrige zweimal mit je 25 ccm Petroläther ausgezogen. Die vereinigten Petrolätherlösungen werden dreimal mit wenig Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird im Vakuum destilliert. Die Hauptfraktion geht bei 57 bis 58° C (11 Torr) über. Example 1 12.7 g of cyclohexylformamide in the mixture of 50 ml of pyridine and 50 ml of petroleum ether (boiling point 40 to 800 C) dissolved. With stirring and cooling 15.0 g of phosphorus oxychloride are introduced into the ice bath. The reaction mixture is pulpy. It is heated to 50 to 60 ° C and stirred for 30 minutes. It will be at 0 ° C cooled and mixed with 100 ml of water. Two layers are formed. The organic Phase is separated off and the aqueous phase is extracted twice with 25 cc of petroleum ether each time. The combined petroleum ether solutions are washed three times with a little water, with Dried sodium sulfate and concentrated. The residue is distilled in vacuo. The main fraction passes over at 57 to 58 ° C (11 torr).
Ausbeute: 9,5 g entsprechend 8701o der Theorie Cyclohexylisocyanid. Yield: 9.5 g, corresponding to 87010 theory, of cyclohexyl isocyanide.
Beispiel 2 13,5 g Benzylformamid werden in der Mischung von 100 ml Pyridin und 50 ml Benzol gelöst. Unter Rühren und Eiskühlung werden 22,5 g Phosphoroxychlorid eingetragen. Das Reaktionsgemisch färbt sich braun, und es scheidet sich eine feste Phase aus. Es wird 30 Minuten auf 50 bis 60° C erwärmt, anschließend auf 0° C gekühlt und auf Eis gegossen. Die benzolische Schicht wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Der Rückstand geht im Vakuum von 0,5 Torr bei 48 bis 49" C über. Example 2 13.5 g of benzylformamide are in the mixture of 100 ml Pyridine and 50 ml of benzene dissolved. While stirring and cooling with ice, 22.5 g of phosphorus oxychloride are obtained registered. The reaction mixture turns brown and a solid one separates Phase off. It is heated to 50 to 60 ° C for 30 minutes, then cooled to 0 ° C and poured on ice. The benzene layer is separated, washed with water, dried with sodium sulfate and concentrated. The residue goes in a vacuum of 0.5 Torr at 48 to 49 "C above.
Ausbeute: 6,5 g entsprechend 560/o der Theorie Benzylisocyanid. Yield: 6.5 g corresponding to 560% of the theory of benzyl isocyanide.
Beispiel 3 16,5 g Kalium werden in der Mischung von 200 ccm absolutem tert.-Butanol und 50 ccm absolutem Benzol unter Rühren gelöst. Es werden 15,1 g p-Formanisidid zugegeben. Es wird auf 0° C abgekühlt. Unter Rühren und Eiskühlung werden 15,0 g Phosphoroxychlorid zugetropft. Dabei wird das breiige Reaktionsgemisch dünnflüssig. Es wird 15 Minuten auf 60° C erwärmt. Überschüssiges Kalium-tert.-butylat wird durch Zugabe von festem Kohlendioxyd neutralisiert. Das Lösungsmittel wird über eine Kolonne abdestilliert. Der Rückstand wird mit 50 ccm Benzol versetzt, und unter Rühren und Kühlung werden 100 ccm Wasser zugegeben. Die benzolische Schicht wird im Scheidetrichter abgetrennt, mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Der Rückstand geht im Vakuum von 1 Torr bei 76 bis 77° C über. Das Destillat erstarrt kristallin. F. 28 bis 29° C. Example 3 16.5 g of potassium are in the mixture of 200 ccm absolute tert-butanol and 50 cc of absolute benzene dissolved with stirring. There are 15.1 g p-formanisidide added. It is cooled to 0 ° C. While stirring and cooling with ice 15.0 g of phosphorus oxychloride are added dropwise. The pulpy reaction mixture becomes thin. It is heated to 60 ° C. for 15 minutes. Excess potassium tert-butoxide is neutralized by adding solid carbon dioxide. The solvent will distilled off through a column. The residue is mixed with 50 ccm of benzene, and 100 cc of water are added with stirring and cooling. The benzene layer is separated off in a separating funnel, washed with water and dried with sodium sulfate and narrowed. The residue passes over at 76 to 77 ° C. in a vacuum of 1 torr. That The distillate solidifies in crystalline form. F. 28 to 29 ° C.
Ausbeute: 8,5 g entsprechend 640/o der Theorie p-Methoxyphenyl-isocyanid. Yield: 8.5 g corresponding to 640 / o of the theory of p-methoxyphenyl isocyanide.
Beispiel 4 16,5 g Kalium werden in der Mischung von 200 ccm absolutem tert.-Butanol und 50 ccm wasserfreiem Benzol unter Rühren gelöst. Es werden 13,5 g o-Formtoluidid zugegeben. Es wird auf 0° C abgekühlt. Unter Rühren und Eiskühlung werden 15,0 g Phosphoroxychlorid zugetropft. Dabei wird das breiige Reaktionsgemisch dünnflüssig. Es wird 15 Minuten auf 60° C erwärmt. Überschüssiges Kalium-tert.-butylat wird durch Zugabe von festem Kohlendioxyd neutralisiert. Das Lösungsmittel wird über eine Kolonne abdestilliert. Der Rückstand wird mit 50 ccm Benzol versetzt, und unter Rühren und Kühlung werden 100 ccm Wasser zugegeben. Die benzolische Schicht wird im Scheidetrichter abgetrennt, mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Der Rückstand geht im Vakuum von 12 Torr bei 65" C über. Example 4 16.5 g of potassium are in the mixture of 200 ccm absolute tert-butanol and 50 ccm of anhydrous benzene dissolved with stirring. It will be 13.5 g o-Formtoluidid added. It is cooled to 0 ° C. While stirring and cooling with ice 15.0 g of phosphorus oxychloride are added dropwise. The pulpy reaction mixture becomes thin. It is heated to 60 ° C. for 15 minutes. Excess potassium tert-butoxide is neutralized by adding solid carbon dioxide. The solvent will distilled off through a column. The residue is mixed with 50 ccm of benzene, and stirring and cooling, 100 cc of water are added. the The benzene layer is separated off in a separating funnel, washed with water, with Dried sodium sulfate and concentrated. The residue goes in a vacuum of 12 Torr at 65 "C above.
Ausbeute: 8,3 g entsprechend 720(o der Theorie o-Toluisonitril. Yield: 8.3 g corresponding to 720 (o the theory o-toluisonitrile.
Beispiel 5 Ein mit Rückflußkühler, Tropftrichter und mechanischem Rührer versehener Dreihalskolben wird im Eisbad gekühlt und mit 300 ccm Pyridin, 400 ccm Methylenchlorid und 101 g (1 Mol) n-Butyl-formamid beschickt. Example 5 One with reflux condenser, dropping funnel and mechanical The three-necked flask equipped with a stirrer is cooled in an ice bath and filled with 300 ccm of pyridine, 400 cc of methylene chloride and 101 g (1 mol) of n-butyl formamide are charged.
Innerhalb von 30 bis 40 Minuten werden 92 g (0,6 Mol) Phosphoroxychlorid zugetropft. Es wird noch 30 Minuten bei 30 bis 400 G weitergerührt und anschließend in 11 Eiswasser ausgegossen. Die organische Phase wird abgetrennt und bei 0° C dreimal mit je 0,5 1 10°/Oiger wäßriger Phosphorsäure ausgeschüttelt, um das Pyridin zu entfernen. Nach Waschen mit Natriumbicarbonatlösung wird die Lösung mit wasserfreiem Natriumsulfat oder Kaliumcarbonat getrocknet und an einer Vakuummantel-Vigreuxkolonne unter Anlegen leichten Vakuums eingeengt. Der Rückstand wird ohne Kolonne im Wasserstrahlvakuum destilliert. Kp.740 = 117 bis 120"C.92 g (0.6 mol) of phosphorus oxychloride are obtained within 30 to 40 minutes added dropwise. The mixture is stirred for a further 30 minutes at 30 to 400 G and then poured in 11 ice water. The organic phase is separated off and at 0 ° C three times Shaken with 0.5 1 10% aqueous phosphoric acid each to add the pyridine remove. After washing with sodium bicarbonate solution, the solution becomes anhydrous with Sodium sulfate or potassium carbonate and dried on a vacuum jacketed Vigreux column concentrated while applying a slight vacuum. The residue is in a water jet vacuum without a column distilled. Bp 740 = 117 to 120 "C.
Ausbeute: 46 g (55 01o der Theorie). Yield: 46 g (55,010 of theory).
Beispiel 6 12,7 g Cyclohexylformamid werden in 100 ccm Chloroform und 80 ccm Pyridin unter Rühren portionsweise mit 21,3 g Phosphorpentoxyd versetzt. Anschließend wird kurz auf 600 C erwärmt. Unter Rühren und Eiskühlung werden sodann 200 ccm Wasser zugetropft. Die organische Schicht wird abgetrennt, mit Natriumbicarbonatlösung und Wasser gewaschen, mit geglühtem Natriumsulfat getrocknet und unter Anlegen leichten Vakuums über eine 40-cm-Vakuummantel-Vigreuxkolonne bei einer Badtemperatur von 50 bis 600 C rasch eingeengt. Aus dem Rückstand werden durch Vakuumdestillation 2,61 g (24°/o der Theorie) Cyclohexylisocyanid erhalten. Kp. = 56 bis 57" C/10 Torr. Example 6 12.7 g of cyclohexylformamide are dissolved in 100 cc of chloroform and 80 cc of pyridine were added in portions with 21.3 g of phosphorus pentoxide while stirring. Afterward is briefly heated to 600 C. Then, while stirring and cooling with ice 200 cc of water were added dropwise. The organic layer is separated with sodium bicarbonate solution and water, dried with calcined sodium sulfate and applying light Vacuum through a 40 cm vacuum jacketed Vigreux column at a bath temperature of Rapidly concentrated at 50 to 600 ° C. The residue is made by vacuum distillation 2.61 g (24% of theory) of cyclohexyl isocyanide were obtained. Bp = 56 to 57 "C / 10 Torr.
PATENTANSPROCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von Isonitrilen, dadurch gekennteichnet, daß man N-monosubstituierte Formamide, unter Zusatz wasserfreier Basen, mit Wasserabspaltungsmitteln umsetzt. PATENT CLAIM: 1. Process for the production of isonitriles, thereby It is known that N-monosubstituted formamides are used, with the addition of anhydrous Bases, with dehydrating agents.
Claims (1)
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEU5260A DE1084715B (en) | 1958-04-03 | 1958-04-03 | Process for the production of isonitriles |
| GB1119759A GB899880A (en) | 1958-04-03 | 1959-04-02 | Production of isonitriles |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEU5260A DE1084715B (en) | 1958-04-03 | 1958-04-03 | Process for the production of isonitriles |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1084715B true DE1084715B (en) | 1960-07-07 |
Family
ID=7565623
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEU5260A Pending DE1084715B (en) | 1958-04-03 | 1958-04-03 | Process for the production of isonitriles |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1084715B (en) |
| GB (1) | GB899880A (en) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1167332B (en) * | 1961-07-06 | 1964-04-09 | Bayer Ag | Process for the preparation of diisonitriles |
| DE1168895B (en) * | 1961-07-05 | 1964-04-30 | Bayer Ag | Process for the production of isonitriles |
| DE1183497B (en) * | 1962-03-08 | 1964-12-17 | Bayer Ag | Process for the preparation of 1-cyclohexenyl isocyanide |
| DE1215141B (en) | 1964-07-09 | 1966-04-28 | Bayer Ag | Process for the production of polynuclear araliphatic isonitriles |
| DE1215142B (en) | 1964-07-09 | 1966-04-28 | Bayer Ag | Process for the preparation of araliphatic isonitriles |
-
1958
- 1958-04-03 DE DEU5260A patent/DE1084715B/en active Pending
-
1959
- 1959-04-02 GB GB1119759A patent/GB899880A/en not_active Expired
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1168895B (en) * | 1961-07-05 | 1964-04-30 | Bayer Ag | Process for the production of isonitriles |
| DE1167332B (en) * | 1961-07-06 | 1964-04-09 | Bayer Ag | Process for the preparation of diisonitriles |
| DE1183497B (en) * | 1962-03-08 | 1964-12-17 | Bayer Ag | Process for the preparation of 1-cyclohexenyl isocyanide |
| DE1215141B (en) | 1964-07-09 | 1966-04-28 | Bayer Ag | Process for the production of polynuclear araliphatic isonitriles |
| DE1215142B (en) | 1964-07-09 | 1966-04-28 | Bayer Ag | Process for the preparation of araliphatic isonitriles |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB899880A (en) | 1962-06-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1813973C3 (en) | ||
| DE1084715B (en) | Process for the production of isonitriles | |
| DE2919974A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING CYANHYDRINACYLATES FROM ALDEHYDES | |
| DE2844637C2 (en) | Process for the preparation of 2,3-dimethyl-2,3-butanediol | |
| US2533086A (en) | Hydroxymethylthianaphthene | |
| DE2717502C2 (en) | ||
| DE4225763A1 (en) | Process for the production of halogen aromatics | |
| CH633279A5 (en) | METHOD FOR PRODUCING 2-ALKYL OR 2-CYCLOALKYL-4-METHYL-6-HYDROXYPYRIMIDINES. | |
| DE1927528C3 (en) | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF ALPHAETHINYLAMINES | |
| DE2758391A1 (en) | METHOD FOR PROCESSING A TAR CONTAINING BENZYLBENZOATE | |
| DE2931887C2 (en) | ||
| DE2233489C3 (en) | Process for the preparation of octachlorodipropyl ether | |
| DE650430C (en) | Process for the production of diphenyl ether aldehyde | |
| DE870273C (en) | Process for the preparation of nitriles from oxyarylcarboxylic acids | |
| DE871449C (en) | Process for the preparation of the pentaerythritol dichlorohydrin monosulfuric acid ester | |
| AT205020B (en) | Process for the preparation of new compounds of the bicycloheptane series | |
| AT227244B (en) | Process for the production of new alkynediols | |
| DE965404C (en) | Process for the preparation of 2-methylcyclopentanedione- (1,3) | |
| DE2263206C2 (en) | Process for the preparation of 5-bromo-5-nitro-1,3-dioxane | |
| DE974602C (en) | Process for the preparation of 5-nitrofurans alkylated in the 2-position | |
| DE1443577A1 (en) | Process for the production of glycol monoesters | |
| DE2049160A1 (en) | 4,4-dimethyl-5,6-dihydro-1,3-oxazines prodn - by reacting corresp nitrile with 3-methylbutenol | |
| DE2548420A1 (en) | 3,7-DIMETHYL-3-HYDROXY-6-OCTENNITRILE AND THE METHOD FOR MANUFACTURING IT | |
| DE875199C (en) | Process for the preparation of homologues of oxymethyl vinyl ketone | |
| DE1200298B (en) | Process for the tert-alkylation of organic compounds containing active methylene groups |