DE1080965B - Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Gebilden aus Polyacrylnitril - Google Patents
Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Gebilden aus PolyacrylnitrilInfo
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Description
- Verfahren zum Färben und Bedrucken von Gebilden aus Polyacrylnitril Zusatz zum Patent 1054 959 Gegenstand des Patents 1054 959 ist ein Verfahren zum Färben und Bedrucken von Gebilden aus Polyacrylnitril oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils mit anderen Vinylverbindungen, bei dem man Aminoanthrachinoncarbonsäureanüde verwendet, die in der Carbonsäureamidgruppe mindestens eine tertiäre Aminogruppe enthalten.
- Es wurde nun gefunden, daß man Gebilde, z. B. Fasern, Flocken, Garne, Gewebe und Folien aus Polyacrylnitril oder aus Mischpolymerisaten des Acrylnitrils mit anderen Vinylverbindungen sehr echt färben und bedrucken kann, wenn man hierfür die im Hauptpatent genannten Farbstoffe in Form ihrer quaternären Derivate verwendet.
- Das zweite Wasserstoffatom am Amidstickstoff dieser Farbstoffe kann dabei durch Allkyl-, substituierte Allkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder Cycloalkylgruppen ersetzt sein. Die quaternäre Ammoniumgruppe kann über Alkylen-, Cycloalkylen-, Arylen- oder Aralkylenreste (z. B. -C,H4-CH,- oder -CH,-C,H4-CH,-) an den Amidstickstoff gebunden sein. Sie kann als Substituenten-- gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls durch Hydroxylgruppen oder Cyangruppen substituierte Alkylreste, gleiche oder verschiedene, substituierte oder nichtsubstituierte Arylreste und/oder gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls substituierteAralkylreste tragen. Zwei der vier Bindungsstellen am Stickstoffatom der quaternären Ammoniumgruppen können auch einem heterocyclischen Ringsystem (z. B. - einer Morpholino-, Pyrrolidino- oder Piperidinogruppe) angehören.
- Als Anion enthalten die quaternär gemachten Farbstoffe beispielsweise das Anion einer Halogenwasserstoffsäure, wie der Chlorwasserstoffsäure, einer aromatischen Sulfonsäure, wie der p-Toluolsulfonsäure, oder einer aliphatischen Sulfonsäure, wie der Methansulfonsäure.
- Der Anthrachinonkern der quaternär gemachten Farbstoffe kann Substituenten, wie Halogen, Nitro-, Hydroxyl-, Alkoxyl-, Aryloxy- und gegebenenfalls substituierte Aminogruppen, tragen.
- Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe erfolgt in an sich bekannter Weise durch Umsetzung der in der Hauptpatentanmeldung genannten Farbstoffe, die eine tertiäre Aminogruppe enthalten, mit Quaternierungsmitteln, beispielsweise Alkylhalogeniden, wie Methylchlorid, Aralkylhalogeniden, wie Benzylchlorid, Dialkylschwefelsäureestern, wie Diäthyl- oder Dimethylsulfat, aromatischen Sulfonsäureestern, wie p-Toluolsulfonsäuremethylester, oder Halogenacylamiden, wie Chloracetamid. Die Gebilde aus Polyacrylnitril oder aus Mischpolymerisaten des Acryliiitrils mit anderen Vinylverbindungen, z, B, Vinylchlorid, Vinylfluorid, Vinylidenchlorid, Vinylacetat, Vinylpropionat, Vinylpyridin, Vinylimidazol, Vinylalkohol, Acryl- und Methacrylsäureester und bzw. oder Acrylsäureamiden, werden mit den genannten Farbstoffen vorzugsweise in saurem Bad bei Kochtemperatur, gegebenenfalls unter Zusatz von Dispergiermitteln, - Elektrolyten, z. B. Natriumsulfat und anderen üblicherweise verwendeten Hilfsmitteln, gefärbt. Die erhaltenen Färbungen weisen sehr gute Echtheitseigenschaften auf.
- Beispiel 1 100 g Polyacrylnitrilgewebe werden in 3 1 Wasser; das 1 g 1,4-Diaminoanthrachinon-2-(cärbonsäure-w-dimethylaminopropylamid), - dessen co-Stickstoffatom mit Dimethylsulfat quaternär gemacht ist, 3 g 30 °/oige Essigsäure und 0,3 g Natriumacetat enthält, 90 Minuten lang bei Kochtemperatur gefärbt.
- Die erhaltenen blauen Färbungen besitzen sehr gute Licht-, Naß- und Dekaturechtheit. Beispiel 2 100 g Polyäcrylnitrilfiocke werden in 2 1 Wasser, das 2 g 1,4-Diaminoanthrachinon-2-(carbonsäure-co-morpholinopropylamid), dessen w-Stickstoffatom mit Dimethylsulfat quatemär gemacht ist, und 3 g Ameisensäure enthält, 90 Minuten lang bei 100° C behandelt. Man erhält eine kräftige blauviolette- Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften. - -Beispiel 3 100 g eines Gewebes aus einem. Mischpölymerisät aus 40 °/o Acrylnitril und 60 % Vinylchlorid werden in 41 Wasser, das 2 g 1-Aminoanthrachinon-2-(carbonsäure-co-morpholinopropylamid), dessen co-Stickstoffatom mit Dimethylsulfat quaternär gemacht ist, 2 g Schwefelsäure 66° B6 und 20 g Natriumsulfat enthält, 2 Stunden lang bei Kochtemperatur behandelt.
- Man erhält nach dem Spülen orangefarbene Färbungen von sehr guten Echtheitseigenschaften.
- Beispiel 4 100g Fäden aus reinem Polyacrylnitril werden in 3 1 Wasser, das 3 g 1-Aminoanthrachinon-2- (carbonsäure-p-co-diäthylaminotoluidid), dessen co-Stickstoffatom mit Dimethylsulfat quaternär gemacht ist, 3 g Essigsäure (30%ig) und 0,5 g Natriumacetat enthält, 45 Minuten lang bei 105° C gefärbt. Die erhaltenen orangen Färbungen haben sehr gute Echtheitseigenschaften.
- Beispiel 5 100g Gewebe aus einem Mischpolymerisat aus 950/0 Acrylnitril und 50/0 Vinylpyridin werden in 3 1 Wasser, das 1,5 g 1-Aminoanthrachinon-2-(carbonsäure-co-dimethylaminopropylamid), das, wie zuvor angegeben, quaternär gemacht ist, 2 g Schwefelsäure 66° B6 und 10 g Natriumsulfat enthält, 2 Stunden lang bei Kochtemperatur gefärbt.
- Die erhaltenen orangen Färbungen zeigen sehr gute Echtheitseigenschaften.
- Beispiel 6 100 g Polyacrylnitrlgewebe werden in 31 Wasser, das 1 g feinverteiltes 1,4-Diaminoanthrachinon-2-(carbonsäure-o,-dimethylarninopropylamid), das reit Chloracetamid am co-Stickstoffatom quaternär gemacht ist, 3 g 30%ige Essigsäure und 0,3 g Natriumacetat enthält, 90 Minuten lang bei Kochtemperatur behandelt.
- Man erhält rotstichigblaue Färbungen von sehr guter Licht-, Naß- und Dekaturechtheit. Beispiel 7 100g Garn aus einem Mischpolymerisat von 95°/o Acrylnitril und 5% Methacrylsäurebutylester werden in 21 Wasser, das 1,5 g 1,4-Diaminoanthrachinon-2-(carbonsäure-p-co-diäthylaminotoluidid), das mit Dimethylsulfat quaternär gemacht ist, 2 g Schwefelsäure 66° B6 und 10 g Natriumsulfat enthält, 2 Stunden lang bei 100° C behandelt.
- Man erzielt blaue Färbungen von sehr guten Echheitseigenschaften.
- Beispiel 8 100 g Polyacrylnitrilgewebe werden in 31 Wasser, das 1 g 1,4-Diaminoanthrachinon-2-(carbonsäure-co-dimethylaminoäthylamid), dessen co-Stickstoffatom mit Dimethylsulfat quaternär gemacht ist, in feinverteilter Form, 3 g 30%ige Essigsäure und 0,3 g Natriumacetat enthält, 90 Minuten lang bei Kochtemperatur gefärbt.
- Man erhält rotstichigblaue Färbungen von sehr guter Licht- und Naßechtheit.
- Beispiel 9 100 g Polyacrylnitrilgewebe werden in 3 1 Wasser, das 1 g 1,4-Diaminoanthrachinon-2-(carbonsäure-ardimethylaminopropylamid), das am co-Stickstoffatom mit p-Nitrobenzylchlorid quaternär gemacht ist, in feinverteilter Form, 3 g 30%iger Essigsäure und 0,3 g Natriumacetat enthält, 90 Minuten lang bei Kochtemperatur behandelt.
- Man erhält rotstichigblaue Färbungen von sehr guter Licht- und Naßechtheit.
- Verwendet man an Stelle des obengenannten Farbstoffs die, wie folgendermaßen erläutert, erhältlichen Farbstoffe, so erhält man Färbungen von sehr guten Echtheitseigenschaften in den in der Tabelle angegebenen Tönen.
Ausgangsfarbstoff Quaternierungsmittel Färbung a) 1,4-Diaminoanthrachinon 2-(carbonsäure-y-dimethyl- Chloressigsäureäthylester Rotstichigblau aminopropylamid) b) desgl. p-Toluolsulfonsäuremethylester Rotstichigblau c) 1,4-Diaminoanthrachinon-2-(carbonsäure-ß-diäthyl- Dimethylsulfat Rotstichigblau aminoäthylamid) d) 1,4-Diaminoanthrachinon-2-(carbonsäure-[ö-diäthyl- Dimethylsulfat Rotstichigblau amino-a-methylbutylamid]) e) 1-Amino-4-methylaminoanthrachinon-2-(carbonsäure- Dimethylsulfat Grünstichigblau y-dimethylaminopropylamid) f) 1-Amino-4-methylaminoanthrachinon-2-(carbonsäure- Dimethylsulfat Grünstichigblau y-pyrrolidinopropylamid) g) 1-Amino-4-methylaminoanthrächinon-2-(carbonsäure- Dimethylsulfat Grünstichigblau y-hexamethyleniminopropylamid) h) 1-Amino-4-methylaminoanthrachinon 2-(carbonsäure- Dimethylsulfat Grünstichigblau y-morpholinopropylamid) i) 1-Amino-4-äthylaminoanthrachinon-2-(carbonsäure- Dimethylsulfat Grünstichigblau y-piperidinopropylanüd)
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens zum Färben und Bedrucken von Gebilden aus Polyacrylnitril oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils mit anderen Vinylverbindungen unter Verwendung von Aminoanthrachinoncarbonsäureamiden, die in der Carbonsäureamidgruppe mindestens eine tertiäre Aminogruppe enthalten, gemäß Patent 1054 959; dadurch gekennzeichnet, daß man hier die genannten Farbstoffe in Form ihrer quaternären Derivate verwendet.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB51413A DE1080965B (de) | 1958-12-12 | 1958-12-12 | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Gebilden aus Polyacrylnitril |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|
| DE1080965B true DE1080965B (de) | 1960-05-05 |
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Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1080965B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013142114A (ja) * | 2012-01-11 | 2013-07-22 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料着色剤 |
-
1958
- 1958-12-12 DE DEB51413A patent/DE1080965B/de active Pending
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| JP2013142114A (ja) * | 2012-01-11 | 2013-07-22 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料着色剤 |
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