DE1079067B - Verfahren zur Herstellung von 1-(3', 4'-Methylendioxyphenyl)-3-aethylaminopentan und seinen Salzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1-(3', 4'-Methylendioxyphenyl)-3-aethylaminopentan und seinen SalzenInfo
- Publication number
- DE1079067B DE1079067B DEN13714A DEN0013714A DE1079067B DE 1079067 B DE1079067 B DE 1079067B DE N13714 A DEN13714 A DE N13714A DE N0013714 A DEN0013714 A DE N0013714A DE 1079067 B DE1079067 B DE 1079067B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- ethylaminopentane
- methylenedioxyphenyl
- salts
- preparation
- hydrogenated
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 claims description 3
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 claims description 3
- HIHLSOAEMNBULL-UHFFFAOYSA-N 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)pent-1-en-3-one Chemical compound CCC(=O)C=CC1=CC=C2OCOC2=C1 HIHLSOAEMNBULL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- YZCKVEUIGOORGS-UHFFFAOYSA-N Hydrogen atom Chemical compound [H] YZCKVEUIGOORGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940124630 bronchodilator Drugs 0.000 description 1
- 230000001813 broncholytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- 230000000304 vasodilatating effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
- C07D317/50—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
- C07D317/58—Radicals substituted by nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von 1-(3',4'-Methylendioxyphenyl)-3-äthylaminopentan und seinen Salzen Es sind eine Reihe von substituierten l-Phenyl-3-aminopentanderivaten, z. B. die Alkoxyphenyl-3-alkylaminopentane, beschrieben worden, diepharmazeutisch verwertbare Eigenschaften besitzen.
- Diese Substanzen werden durch Hydrierung mittels naszierenden Wasserstoffs oder katalytisch erregten Wasserstoffs aus den entsprechenden, in der Seitenkette gesättigten oder. ungesättigten 3-Ketoverbindungen hergestellt, wobei die Hydrierung in Gegenwart von Ammoniak oder den entsprechenden Aminen durchgeführt wird. Die bekannten Verbindungen sind nach den Angaben der Literatur sämtlich analgetisch wirksam.
- Es wurde nun gefunden, daß das noch unbekannte 1- (3',4'-Methylendioxyphenyl) -3-äthylaminopentan der Formel und seine Salze, vorzugsweise sein Hydrochlorid, im Gegensatz zu den ähnlich gebauten, schon bekannten Substanzen überraschenderweise keine analgetische Wirkung, wohl aber eine noch nicht bekannte Kreislaufwirksamkeit im Sinne einer zentralen, coronar-und periphergefäßerweiternden Wirkung besitzen.
- Weiterhin haben die neuen Verbindungen eine broncholytische und atemanaleptische Wirkung und eine für solche Substanzen noch nicht beschriebene zentralstimulierende Wirkung.
- Das 1- (3',4' - Methylendioxyphenyl) - 3- äthylaminopentan wird erfindungsgemäß hergestellt, indem man 3,4-Methylendioxystyryl-äthylketon in an sich bekannter Weise in Gegenwart von überschüssigem Ethylamin in methanolischer Lösung mit Hilfe von Raneynickel hydriert. Man verwendet dabei Temperaturen von etwa 40 bis 1200 C und Wasserstoffdrücke von etwa 80 bis 120 Atmosphären. Das 1- (3',4' - Methylendioxyphenyl) - 3 - äthylaminopentan wird gegebenenfalls in an sich bekannter Weise mit Säuren in seine Salze übergeführt.
- Beispiel In einem 4,5-l-Autoklav wird eine Mischung aus 250 g 3,4- Methylendioxystyryl - äthylketon (K. Ivamoto, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 2, 1953), 300 g wasserfreiem Äthylamin in 2,51 gekühltem Methanol und 3 Spatelspitzen Raneynickel 9 Stunden bei 80 atü und 800 C hydriert. Nach Öffnen des Autoklavs wird der Inhalt in eine Flasche gesaugt und filtriert. Man dampft das Lösungsmittel auf dem Wasserbad ab und entfernt die letzten Reste Methanol im Vakuum.
- Den Rückstand destilliert man bei 1 mm und 130 bis 1400 C und erhält 225 g eines farblosen Öles.
- Man nimmt das Öl in 600 ccm getrockneten Äther auf und leitet trockenes Salzsäuregas bis zur schwach sauren Reaktion ein. Dann läßt man einige Zeit stehen, bis das Hydrochlorid fest wird. Man kristallisiert zweimal aus 1 1 Essigester um.
- Ausbeute: 100 g=300/o der Theorie, F. 132 bis 1330 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 1-(3',4'-Methylendioxyphenyl) -3-äthylaminopentan und seinen Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man 3,4-Methylendioxystyryl-äthylketon in an sich bekannter Weise in Gegenwart von überschüssigem Athylamin mit Hilfe von Raneynickel hydriert und gegebenenfalls die erhaltene Base mit Säuren behandelt. ~~~~~~~ In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2495 404.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEN13714A DE1079067B (de) | 1957-05-29 | 1957-05-29 | Verfahren zur Herstellung von 1-(3', 4'-Methylendioxyphenyl)-3-aethylaminopentan und seinen Salzen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEN13714A DE1079067B (de) | 1957-05-29 | 1957-05-29 | Verfahren zur Herstellung von 1-(3', 4'-Methylendioxyphenyl)-3-aethylaminopentan und seinen Salzen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1079067B true DE1079067B (de) | 1960-04-07 |
Family
ID=7339766
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEN13714A Pending DE1079067B (de) | 1957-05-29 | 1957-05-29 | Verfahren zur Herstellung von 1-(3', 4'-Methylendioxyphenyl)-3-aethylaminopentan und seinen Salzen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1079067B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0339878A3 (de) * | 1988-04-25 | 1990-12-05 | Eli Lilly And Company | Propanamin-Derivate |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2495404A (en) * | 1945-05-08 | 1950-01-24 | Geigy Ag J R | Alkoxyphenylalkyl-alkyl amines |
-
1957
- 1957-05-29 DE DEN13714A patent/DE1079067B/de active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2495404A (en) * | 1945-05-08 | 1950-01-24 | Geigy Ag J R | Alkoxyphenylalkyl-alkyl amines |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0339878A3 (de) * | 1988-04-25 | 1990-12-05 | Eli Lilly And Company | Propanamin-Derivate |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE925472C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cumarinderivaten | |
| DE1079067B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-(3', 4'-Methylendioxyphenyl)-3-aethylaminopentan und seinen Salzen | |
| DE1925351A1 (de) | 3-Isopropylnorbornanamine und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE865315C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3, 5-Dioxyphenylaethanolaminen | |
| DE945391C (de) | Verfahren zur Herstellung von Bicycloheptyl- bzw. Bicycloheptenylaminen | |
| DE961166C (de) | Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wirksamen substituierten 2, 6, 6-Trimethylcyclohexen-(1)-yl-(1)-propyl- oder -butylaminen bzw. deren Salzen und quaternaeren Ammoniumverbindungen | |
| DE946058C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Aminoindanen | |
| DE1670019C3 (de) | N-Aminoalkenyl- und -alkinylsuccinimide und sie enthaltende MIttel | |
| DE963517C (de) | Verfahren zur Herstellung von antipyretisch und analgetisch wirksamen, basisch substituierten Phenyldimethylpyrazolon-Derivaten | |
| DE962333C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanonoxim | |
| DE568759C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl-5-oxypiperidin | |
| DE1493522C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenyl propylaminderivaten | |
| AT237597B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Propylaminderivaten und deren Salzen | |
| DE1795180C3 (de) | Benzylaminopyridine | |
| DE890049C (de) | Verfahren zur Herstellung von in 5-Stellung substituierten Furan-2-carbonsaeurederivaten | |
| DE593192C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-substituierten heterocyclischen Verbindungen | |
| DE907650C (de) | Verfahren zur Herstellung von Iso-1, 2-Diaryl-aethanol-(1)-aminen-(2) | |
| DE1206427B (de) | Verfahren zur Herstellung von blutdruck-steigernden 2-Alkyl-3, 3-diphenylpropen-(2)-ylaminen | |
| AT251562B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Diaralkylamine und deren Säureadditionssalze | |
| AT219577B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Triaminen und deren salzartigen Abkömmlingen | |
| DE890345C (de) | Verfahren zur Herstellung hydrierter Formylpteroinsaeuren | |
| DE946439C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 3-Amino-acroleins | |
| AT219025B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen (2-Äthyl-3,3-diphenyl-propanol-3)- und [2-Äthyl-3,3-diphenyl-propen-(2)-yl]-aminen und deren Salzen | |
| AT165308B (de) | Verfahren zur Darstellung von neuen alkylierten Phenylisopropylaminen | |
| DE824345C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-p-Oxyphenyl-2-amino-propanol-(1) |