DE1068555B

DE1068555B -

Info

Publication number: DE1068555B
Application number: DENDAT1068555D
Authority: DE
Priority date: 1957-02-04
Publication date: 1959-11-05
Also published as: GB828390A; US2970909A

Description

DEUTSCHES

Gegenstand der Erfindung ist em Diazotypie-Matenal mit Kupplungskomponenten, die solche Azofarbstoffe bilden, welche sepiabraun erscheinen und fur UV-Strahlen undurchlässig sind

Es ist bekannt, daß gelbe Farbstoffe am wirksamsten UV-Strahlen absorbieren und daher die gunstigsten Diazotypie-Zwischenkopien hefern, die als Vorlagen zur Herstellung weiterer Kopien dienen sollen Gelbe Linien sind aber visuell schwer zu erkennen und fur das Auge ermüdend Man muß daher einen Kompromiß zwischen der hohen UV-Undurchlassigkeit eines gelben Farbstoffes und der visuell höheren Dichte eines anderen Farbstoffs schließen, um ein praktisch gut verwendbares, vorzugsweise sepiabraunes Bild zu erhalten, das ausreichend UV-undurchlassig, aber trotzdem so gut sichtbar ist, daß sich keine Schwierigkeiten fur die Beurteilung der Kopie ergeben

Sepiabraune Tone im Diazotypie-Verfahren werden erzielt bei Anwendung gewisser Kupplungskomponenten, ζ B von Resorcin und dessen Derivaten, in Verbindung mit geeigneten Diazoniumveibmdungen bekannter Art Die Resorcme liefern dabei visuell dichte Sepia-Farben, deren UV-Absorption jedoch viel zu wünschen übriglaßt

Theoretisch ware anzunehmen, daß em idealer Farbstoff fur Zwischenkopien erzielt werden mußte, wenn man einen geeigneten gelben Farbstoff hoher UV-Undurchlassigkeit in semen visuellen Eigenschaften verbessert, indem man beispielsweise die Kupplungskomponente fur den gelben Farbstoff mit einer weiteren Kupplungskomponente fur einen visuell dichten Farbstoff mischt und auf diese Weise das visuell schwache Gelb mittels eines visuell kraftigen Sepiabrauns gewissermaßen nachschattiert Es zeigte sich jedoch, daß diese an sich einleuchtende Überlegung m der Praxis nur schwer zu verwirklichen ist, weil es außerordentlich schwierig ist, eine Kupplungskomponente zu finden, die die erforderliche visuelle Farbtiefe ergibt und dabei eine der Kupplungskomponenten fur den gelben Farbstoff einigermaßen gleichwertige Kupplungsaktivitat besitzt

Da die im einzelnen Fall vorliegende Konzentration der Diazokomponente die potentielle Menge der Farbstoffbildung bestimmt und da beide Kupplungskomponenten in einer solchen theoretisch angenommenen Kombination gewissermaßen im Wettbewerb um die verfugbare Menge an Diazoverbmdung stehen, hegt es auf der Hand, daß em maximaler Schattierungseffekt (Sepiabraun) mit einem möglichst niedrigen Bedarf an Diazoverbmdung fui die Erzielung eines UV-undurchlassigen Faibstoffes am gunstigsten sein muß Es kommt daher wesentlich darauf an, daß fur das UV-absorbierende Gelb solche Schattierungsfarbstoffe gefunden werden, die schon m verhältnismäßig niedrigen Konzentrationen visuell dichte Schattierungen hefern und m Lichtempfindliches Diazotypie-Material

Anmelder:

General Aniline & Film Corporation,
New York, N. Y. (V. St. A.)

Vertreter Dr -Ing Dr. jur H Mediger, Patentanwalt, München 9, Aggenstemstr 13

Beanspruchte Priorität
V St ν Amerika vom 4 Februar 1957
15

Chester Edward Slimowicz, Vestal, N. Y (V. St Α.), ist als Erfinder genannt worden

Kombination mit dem Gelb den gewünschten Sepiaton ergeben

Außerdem ist erforderlich, daß die Kupplungskomponente fur den Schattierungsfarbstoff in ihrer Kupplungsgeschwindigkeit derjenigen der Kupplungskomponente fur Gelb gleichwertig ist Wird diese Bedingung nicht erfüllt, dann ergibt sich eine unerwünschte Zweitonigkeit der Kopien

Es wurde nun gefunden, daß !-Naphthole, die m 3-Stellung eme Sulfamylgruppe enthalten, Kupplungskomponenten sind, die visuell dichte Farbstoffe ergeben und deren Kupplungsgeschwmdigkeit derjenigen der Kupplungskomponente fur den visuell schwachen, aber sehr UV-undurchlassigen gelben Farbstoff entspricht Diese Kombination von Kupplungskomponenten ergibt Zwischenkopien mit visuell dichter sepiabrauner Tonung und zugleich ausgezeichneter UV-Undurchlassigkeit
Die in Frage kommenden Kupplungskomponenten

entsprechen der allgemeinen Formel

OH

SO₂N'

worm R Wasserstoffatome, Oxyalkylgiuppe.i, ζ B Oxymethyl-, Oxyathyl-, Oxypropyl- u a , Alkylgruppen, ζ B Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl- u a , Arylgruppan,

909 647/356

ζ. B. Phenyl-, Naphthyl- u a , Alkylarylgruppen, ζ Β. Äthylphenyl- u a , Oxyarylgruppen, ζ B Oxyphenylo a , oder Oxyarylgruppen, ζ B Methoxyphenyl-, Äthoxyphenyl u a , bedeutet

. Als besonders geeignete Schattierungskomponenten fur stark UV-undurchlassige gelbe Farbstoffe zur Erzielung angenehmer Sepiatone haben sich erwiesen
3-Sulfamyl-l-naphthol,
3-(N-/?-Oxyathylsulf amyl)-l -naphthol,
3-(N,N-bis-^-Oxyathylsulfamyl)-l-naphthol,
3-(N-Phenylsulfamyl)-l-naphthol,
3-(N-Athylsulf amyl)-l -naphthol,
3-(N-o-Tolylsulfamyl)-l-naphthol,
3-(N-o-Oxyphenylsulfamyl)-l-naphthol,
3-(N-o-Methoxvphenylsulfamyl)-l-naphthol
Die mit diesen Verbindungen anzuwendenden Kupplungskomponenten sind solche einwertige Phenole, die mit einer lichtempfindlichen Diazoverbmdung einen UV-absorbierenden odei UV-undurchlassigen Farbstoff ergeben Beispielsweise seien genannt

2-(N,N'-Diathylammomethyl)-3,6-dimethylphenol,

3-AcetamidophenoI,

m-Oxyphenylharnstoff,

o-Oxyphenylharnstoff,

3-3'-Dioxycarbamhd,

m,m'- Athylendioxydiphenol,

m.m'-Tnmethylendioxydiphenol,

m,m'-Tetramethylendioxydiphenol,

m,m'-Pentamethylendioxydiphenol,

m,m'-l-Methyltnmethylendioxydiphenol,

o.o'-Dimethyl-S.S'-tnmethylendioxydiphenol,

m,m'-(p-Phenylendimethylendioxy)-diphenol,

6,6-Dihexyl-3,3'-isopropyhdendioxydiphenol,

4,4'-5,6'-Tetramethyl-3,3'-tnmethylendioxydiphenol sowie Polymerisate der angegebenen Dioxydiphenole mit Formaldehyd

Die im Sensibihsierungsgemisch angewandte Diazokomponente entspricht der üblichen Art, vorzugsweise leitet sie sich von einem p-Phenylendiamin ab Ausgezeichnete Ergebnisse wurden erhalten mit p-Amino-N-athyl-oxyathylamhn, 4-p-Morphohnylamhn, p-Ammo-N-cyclohexyl-N-athylanilm usw

Erfindungsgemaß wird die Schattierungskomponente in einer verhältnismäßig kleineren Menge als die Komponente fur das Gelbbild angewandt Geeignet ist beispielsweise em Verhältnis von 1 Teil Schattierungskomponente zu 3 bis 5 Tsden Gelb-Komponente Die nachfolgenden Beispiele veranschaulichen Ausfuhrungsformen der Erfindung

Beispiel 1 Beispiel 2

In der Rezeptur von Beispiel 1 wird m-Oxyphenylharnstoff an Stelle von o-Oxyphenylharnstoff angewandt. 5

Beispiel 3

In der Rezeptur von Beispiel 1 wird m-Oxyphenylharnstoff durch 2-(N,N-Diathylaminomethyl)-3,6-dimethylphenol ersetzt

Beispiel 4

Wasser 50 ecm

Isopropanol 50 ecm

Borsaure 2 g

Zitronensaure 4 g

Thioharnstoff 5 g

Zinkchlond 5 g

3-Sulfamyl-l-naphthol 0,7 g

m-Oxyphenylharnstoff . 2,5 g

p-(N-Athyl-2-methylbenzol)-diazomum-

cblond 6,0 g

Das Gemisch wird auf eine mit einem alkahloshchen Harz vorgestrichene Polyvinylchloridfolie aufgetragen, getrocknet, unter einer Vorlage mit UV-Licht bestrahlt und mit Ammoniakdampfen entwickelt Das Bild zeigt eine dunkelsepiabraune Tonung

Beispiel 5

Man arbeitet nach Beispiel 4, ersetzt aber die PoIyvmylchlondfolie durch eine solche aus Polystyrol

Claims

Patentansprüche

1 Lichtempfindliches Diazotypie-Matenal mit hoher UV-Undurchlassigkeit und hoher visueller Dichte in sepiabraunen Tonen, bestehend aus einem durchsichtigen Schichtträger, der mit einer lichtempfindlichen Diazoniuroverbmdung, einem zur Bildung eines stark UV-absorbierenden gelben Kupplungsproduktes befähigten einwertigen Phenol und einem zur Bildung eines sepiabraunen Schattierungsfarbstoffes geeigneten l-Oxy-3-sulfamylnaphthahn sensibilisiert ist
2 Lichtempfindliches Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es ein einwertiges Phenol mit einer Amidgruppe enthalt

3 Lichtempfindliches Material nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es em Sulfamylnaphthahn der allgemeinen Formel

Wasser 60 ecm ein dunkel- 65 Glykol 7 ecm Borsaure . 2g 55 Zitronensauie 5g Thioharnstoff 5g Zinkchlond 5g o-Oxyphenylharnstoff 3g 3-Sulfamyl-l-naphthol 0,7 g 60 p- (N-Athyl-N-oxyathylbenzol) - diazoniumchlond 4,5 g Das Gemisch wird auf Papier aufgetragen, getrocknet, unter einer Vorlage mit UV-Licht bestrahlt und mit Ammomakdampfen entwickelt Es entsteht sepiabraunes Bild

so₂n:

enthalt, m der R Wasserstoffatome, Alkyl-, Oxyalkyl-, Aryl-, Alkylaryl-, Oxyaryl- oder Alkoxyarylgruppen bedeutet

4 Lichtempfindliches Material nach Anspiuch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es als Diazokomponente em Derivat des p-Phenylendiamms enthalt
5 Lichtempfindliches Material nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es mit einem Gemisch von p-(N'-Athyl-N-oxyathylbenzol)-diazomumchlond, o-Oxyphenylharnstoff und 3-Sulfamyl-l -naphthol sensibihsiert ist

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