DE1061926B - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen und ihren Metallkomplexverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen und ihren MetallkomplexverbindungenInfo
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Description
DEUTSCHES MMmS. PATENTAMT
(It. ,
INTERNAT. KL. C 09 b
C O 9
S 54174 IVb/22 a
BEKANNTMACHUNG
DEK ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIfT: 23. JULI 1959
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung
von Monoazofarbstoffe^ und ihren Metallkomplexverbindungen,
welche in der mctallfreien Form der allgemeinen Formel
Verfahren zur Herstellung
von Monoazofarbstoffen und ihren Metallkomplexverbindungen
y ζ
''''N-N = N-B
A \
A \
- n:
(CH2),,,
co—0
entsprechen, worin y einen zur Metallkomplcxbildung befähigenden Substituenten, ζ eine phenolische oder
enolische Hydroxygruppc oder eine primäre oder sekundäre Aminogruppe in ortho-Stellung zur — N = N-Gruppc,
η die Zahl 1 oder 2, m die Zahl 2 oder 3 und B den
Rest einer in ortho-Stellung zu einer phenolischen oder enolischen Hydroxygruppe oder zu einer primären oder
sekundären Aminogruppe kuppelnden Azokomponcnte bedeutet und worin B und der Kern A noch weitere
Substituenten tragen können.
Das Verfahren zur Herstellung der neuen Monoazofarbstoffe und ihrer Metallkomplexverbindungen besteht
darin, daß man 1 Mol der Diazoverbindung aus einem in ortho-Stellung zur Aminogruppe einen zur Metallkoinplexbildung
befähigenden Substituenten tragenden Aminobenzol mit 1 Mol einer in Nachbarstellung zu einer phenolischen
oder enolischen Hydroxygruppe oder zu einer primären oder sekundären Aminogruppe kuppelnden
Azokomponentc vereinigt und den erhaltenen Monoazofarbstoff,
der mindestens einmal die Gruppierung
—N,
(CH2),
CO-O Anmelder: Sandoz A. G., Basel (Schweiz)
Vertreter: Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth,
Dipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg
und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte,
Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 20. Juli, 8. Dezember, 21. Dezember 1956 und 22. März 1957
Dr. Willy Steinemann, Basel (Schweiz), ist als Erfinder genannt worden
Sulfonsäure-(2'-carboxy)-phenylamid-, gruppen sowie eine zweite
Methylsulf onyl-
.(CH1),
—n:
-Gruppe,
sco—0
aufweisen muß, worin m die Zahl 2 oder 3 bedeutet, in
Substanz oder auf der Faser mit einem metallabgebenden Mittel behandelt.
Der zur Metallkomplexbildung befähigende Substituent y der Diazokomponente ist vorzugsweise eine
Hxdroxy-, eine Methoxy- oder eine Carboxygruppe. Von den Substituenten, welche der Kern A deftnitionsgemäß
tragen kann, sind z. B. zu nennen: Halogenatome (Chlor, Brom), Nitro-, Acc ty !amino-, Bcnzoylamino-, Carboxy-,
Carbomethoxyamino-, Carbäthoxyamino-, Methyl-, Äthyl-, tert. Butyl-, Methoxy-, Sulfonsäuren Sulfonsäureamid-,
Sulfonsäuremethylamid-, Sulfonsäurcdimethylamid-, SuI-fonsäure-(2'-hydroxy)-äthylamid-,
Sulfonsäuredi-(2'-hydroxyäthyl)-amid-, Sulfonsäurchydroxypropylamid-, SuI-fonsäuremethoxypropylamid-,
Sulfonsäurephcnylamid-, worin m die obengenannte Bedeutung besitzt.
Als Azokomponenten kommen z. B. in Betracht:
Hydroxybenzole, Hydroxynaphthaline, Aminonaphthaline, Alkylamino, Cycloalkylamino-, Aralkylamine- und
Arylaminonaph thaline, 1 - Aryl - 3 - methyl - 5 - pyrazolone, Acylacetylaminoalkane, Acylacetylaminobenzole und
Acylacetylaminonaphthaline. Diese Azokomponenten
können die gleichen Substituenten tragen wie die Diazokomponenten,
wobei als bevorzugter Substituent die
50
—N. \^ -Gruppe,
TO--O
worin m die obengenannte Bedeutung besitzt, in Betracht kommt.
909 578/358
3 * * 4
Die Diazotierung der erfmdungsgemäßen Aminobenzole Die metallhaltigen Azofarbstoffe färben Wolle, Seide,
wird in üblicher Weise ausgeführt; der heterocyclische Leder und synthetische Polyamidfasern aus neutralem
Ruig oder schwach saurem Färbebad in roten, gelben, grünen,
blauen, \-ioletten, grauen oder braunen echten Tönen.
, (CH2)TO 5 Sofern ihre Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln
N ' ■ \ genügend groß ist, eignen sie sich auch für das Färben von
\ \ zum Verspinnen bestimmten, in organischen Lösungs-
CO—O mitteln gelösten Massen und von Lacken und Kunststoffen
aller Art. ist gegen Säuren und Laugen in der Kälte beständig. " Die neuen chromierten und chromfreien Monoazofarb-
Die Kupplung der erhaltenen Diazoverbindungen mit stoffe besitzen gegenüber den aus der deutschen Patentden
eine phenolische oder cnolische Hydroxygruppe ent- schrift 951 946 bekannten nächstverglcichbaren chrohaltenden
Azokomponenten erfolgt bei 0 bis 10° C vorteil- tnierten und chromfreien Monoazofarbstoffen den Vorteil,
haft in schwach saurem bis schwach alkalischem oder daß bei gleicher Farbstoffkonzentration ihre Färbungen
stark alkalischem Medium, gegebenenfalls in Gegenwart 15 au* Wolle viel stärker und kräftiger sind und daß sie sich
von Pyridin, während die Kupplung mit den eine primäre m Wasser bei 50° C viel besser lösen,
oder sekundäre Aminogruppe enthaltenden Azolcornpo- Die in den Beispielen verwendeten Diazo- und Azo-
nenten bei 10 bis 20° C in einem schwach sauren, vor- komponenten werden wie folgt bezeichnet:
zugsweise essigsauren Medium ausgeführt wird. Die entstandenen Monoazo verbindungen werden, wenn nötig 20 ^
mittels Salz, abgeschieden und hierauf abfiltriert.
Die Überführung der Monoazofarbstoffe in ihre Metallkomplcxverbindungen
erfolgt vorzugsweise mit Verbindungen des Chroms und des Kobalts. Die Metalli-
sierung wird vorteilhaft in wäßriger Lösung oder in or- 25 I 0<*er
ganischem Medium, beispielsweise in Formamid, oder in
der konzentrierten wäßrigen Lösung eines Alkalimetallsalzes einer niedrigmolekularen aliphatischen Mono- H2Cs jCO
der konzentrierten wäßrigen Lösung eines Alkalimetallsalzes einer niedrigmolekularen aliphatischen Mono- H2Cs jCO
carbonsäure ausgeführt. Man läßt dabei mit Vorteil auf | |
2 Moleküle Monoazofarbstoff eine weniger als 2, mindestens 3° H2C* Ό H2C4—-O
aber 1 Atom Metall enthaltende Menge eines metallab- N-(4'-R-Phenyl)-l-aza-2- 4-[l'-Aza-2'-keto-3'-oxa-
gebenden Mittels einwirken. keto-3-oxacyclopentan cyclopentyl]-l-R-benzol
Geeignete Verbindungen des Chroms sind z. B. Chromi- ^zw
fluorid, Chromisulfat, Chromiformiat, Chromiacetat, ' r
fluorid, Chromisulfat, Chromiformiat, Chromiacetat, ' r
Kaliumchromisulfat oder Ammoniunichromisulfat. Auch 35 1
die Chromate, z. B. Natrium- oder Kahumchromat bzw. J\
-bichromat, eignen sich in vorzüglicher Weise für die 5· ' yj
Metallisierung der Monoazofarbstoffe. Man arbeitet hier 6· 2-1
vorteilhaft in stark ätzalkalischem Medium, wobei ge- ^x/
gebcnenfalls reduzierende Stoffe zugefügt werden können. 40 |
Als Kobaltverbindungen dienen z. B. Kobaltoformiat, Nx
Kobaltoacctat und Kobaltosulfat. Wird die MetaUi- ^ ' ■>
sierung in der konzentrierten wäßrigen Lösung eines 2,
Alkalimetallsalzcs einer niedrigmolekularen aliphatischen I I
Monocarbonsaure vorgenommen, so können auch wasser- 45 H2Cs 3O
unlösliche Metallverbindungen Verwendung finden, bei- s'„ CH.
spielswcise Kobalthydroxyd und Kobaltcarbonat. 2 2
Besonders vorteilhaft wird die Metallisierung in N-(4'-R-Phenyl)-l-aza-2- 4-[l-Aza-2-kcto-3'-wäßrigem
oder alkalischem Medium ausgeführt, wobei keto-3-oxacyclohexan oxacyclohexylJ-l-R-benzol
die Metallverbindungen in Gegenwart solcher Verbin- 50 Die nachfolgenden Beispiele veranschaulichen die Erdungen
zugefügt werden, welche die Metalle in ätz- nndung. Dabei bedeuten die Teile Gewichtsteile, die
alkalischem Medium in komplexer Bindung gelöst halten, Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind
wie Weinsäure, Zitronensäure und Milchsäure. in Celsiusgraden angegeben.
Die erhaltenen Metallkomplexverbindungen werden, Beisoiel 1
gegebenfalls nach Eingießen der organischen Metalli- 55
sierungslösungen in Wasser, aus wäßrigem Medium durch 22,85 Teile N-(3'-Amino-2'-hydroxy-5'-chlorphenyl)-
Zugabe von Salz abgeschieden, hernach abfiltriert, l-aza-2-keto-3-oxacyclopentan werden mit 20 Teilen
gegebenenfalls gewaschen und dann getrocknet. 30°/0iger Salzsäure und 180 Teilen Wasser übergössen.
Die erhaltenen metallhaltigen Azofarbstoffe sind ein- Man kühlt diese Mischung auf 0° ab, versetzt sie nach
heitliche Metallkomplexverbindungen, in denen an2 Mole- 60 und nach mit der Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit in
küle Monoazoverbindung im wesentlichen 1 Atom Metall 30 Teilen Wasser und rührt sie noch 20 bis 30 Minuten
gebunden ist. Sie können als sogenannte 1 :2-Komplex- bei 0 bis 5°, um die Diazotierung zu beenden. Dann
verbindungen bezeichnet werden, worin 1 Molekül neutralisiert man die Diazolösung auf einen pH-Wert von
Monoazoverbindung mit etwa 0,3 bis 0,7 Atom Metall 5,0 bis 6,0 durch Zutropfen von 25 bis 30 Teilen 2O°/oiger
verknüpft ist. 65 wäßriger Natriumcarbonatlösung und vereinigt sie bei
Die Monoazofarbstoffe färben Wolle, Seide, Leder und 0 bis 5° mit einer Lösung aus 22 Teilen 1-Acetylammosynthctische
Polyamidfasern nach dem Nachchro- 7-hydroxynaphthalin, 4,4 Teilen Natriumhydroxyd,
mierungs- oder Einbadchromierungsverfahren in roten, 10 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat und 250 Teilen
gelben, grünen, blauen, violetten, grauen oder braunen Wasser. Man rührt bis zur Beendigung der Kupplungs-Tönen
von guter Wasch-, Walk- und Lichtechtheit. 7<>
reaktion mehrere Stunden bei 0 bis 5°. Nach dieser Zeit
5 6
erwärmt man die entstandene dunkle Suspension auf 40°, Beispiel 3
fällt den Monoazofarbstoff mittels Kochsalz vollständig 44 Teile des Monoazofarbstoffes des Beispiels 1 werden
aus, filtriert ihn ab, trocknet und mahlt ihn. in einer Lösung von 8 Teilen Natriumliydroxyd in 1500
Er stellt ein schwarzblaues Pulver dar, welches sich in Teilen Wasser bei 60° gelöst. In diese Lösung läßt man
Wasser mit blauer und in konzentrierter Schwefelsäure 5 innerhalb von 30 Minuten eine mittels wäßriger Ammo-
mit bordoroter Farbe löst. Seine nach dem Nachchro- niaklösung alkalisch gestellte Lösung von 15 Teilen
mierungs- oder Einbadchromierungsverfahren hergestell- Kobaltosulfat in 600 Teilen Wasser zufließen, hält noch
ten blaugrauen Färbungen auf Wolle besitzen ausgezeich- 10 Minuten bei 60°, salzt die Kobaltkomplexverbindung
nete Wasch-, Walk- und Lichtechtheiten. aus und nitriert sie ab. Der getrocknete und gemahlene
Zum Färben verfährt man wie folgt: In 6000 Teilen io kobalthaltige Farbstoff ist ein blauschwarzes Pulver,
Wasser löst man bei 40° 2 Teile des oben beschriebenen welches Wolle und synthetische Polyamidfasern in grauen,
Monoazofarbstoffs und 10 Teile wasserfreies Natrium- sehr echten Tönen färbt,
sulfat. Man bringt 100 Teile Wolle in die so bereitete _ . . . .
Färbeflotte und erhitzt das Bad im Verlaufe von etwa Beispiel ι
30 Minuten auf 100°. Nach Zugabe von 20 Teilen 10°/0- 15 15,4 Teile 2-Amino-l-hydroxy-4-nitrobenzol werden in
iger Essigsäure färbt man 30 Minuten bei Siedetempe- einer Mischung aus 20 Teilen 30°/0iger Salzsäure und 100
ratur, gibt dem Bad noch 20 Teile lO'/jige Ameisensäure Teilen Wasser bei 5° mit einer Lösung von 6,9 Teilen
zu und hält es noch 30 Minuten bei 100°, wobei man von Natriumnitrit in 30 Teilen Wasser versetzt. Man rührt
Zeit zu Zeit das verdampfte Wasser ersetzt. Hierauf die Suspension so lange bei 0 bis 5°, bis die Diazotierung
setzt man 1 Teil Natriumbichromat als lO°/oige wäßrige ao beendet ist, neutralisiert sie dann vorsichtig mit 5 Teilen
Lösung zur Färbeflotte und hält die Temperatur 30 Minu- wasserfreiem Natriumcarbonat und trägt sie allmählich
ten bei 100°. Die nachchromierte Wollfärbung wird aus in eine auf 0 bis 5° abgekühlte Lösung von 20,7 Teilen
dem Färbebad herausgenommen, mit Wasser gespült und N- (2'-Hydroxy-5'-methylphenyl)-l-aza-2-keto-3-oxacy-
getrocknet. Sie ist in einem egalen Blaugrauton von sehr clohexan und 4 Teilen Natriumhydroxyd in 350 Teilen
guter Wasch-, Walk- und Lichtechtheit gefärbt. 25 Pyridin ein. Nach beendeter Kupplung wird das Pyridin
Die zur Herstellung des Monoazofarbstoffes dieses im Vakuum abdestilliert, worauf man den entstandenen
Beispiels verwendete neue Diazokomponente wird in Monoazofarbstoff ausfällt, absaugt, trocknet und mahlt,
folgender Weise hergestellt: Alan acyliert die Amino- Man erhält ein schwarzes Pulver, das sich mit roter Farbe
gruppe des l-Amino-2-hydroxy-5-chlorbenzols mittels in Wasser löst und Wolle im Einbadchromierungs-
des Chlorameisensäurc-(2'-clilor)-äthylesters, rührt das 30 verfahren rotbraun färbt.
erhaltene l-Carbo-(2'-chlor)-äthoxyamino-2-hydroxy- Diese Färbung wird folgendermaßen ausgeführt:
5-chlorbenzol mehrere Stunden bei 40° in 2- bis 4°/0iger 100 Teile Wollstück werden in eine Färbeflotte einge-
Natronlauge, fällt das durch Cyclisierung entstandene bracht, welche aus 2 Teilen Farbstoff, 10 Teilen Glauber-
N-(2'-Hydroxy-5'-chlorphenyl)-l-aza-2-keto-3-oxacyclo- salz, 6 Teilen Ammoniiimsulfat, 2 Teilen Kaliumbichro-
pentan durch Ansäuern aus, filtriert und trocknet es. 35 mat und 6000 Teilen Wasser besteht. Das Bad wird
Das trockene N-(2'-Hydroxy-5'-chlorphenyl)-l-aza- innerhalb von 15 Minuten zum Sieden erhitzt und 90 Mi-
2-keto-3-oxacyclopcntan vom F. 186° wird bei 0 bis 10° nuten siedend gehalten. Hierauf wird das rotbraun-
in der fünffachen Menge konzentrierter Schwefelsäure gefärbte Wollstück aus dem Bad herausgenommen, mit
gelöst und auf bekannte Weise mit einem Salpetersäure- Wasser gespült und getrocknet. Die erhaltene Färbung
Schwefelsäure-Gemisch mononitriert. Das so herge- 40 besitzt eine sehr gute Wasch-, Walk- und Lichtechtheit,
stellte N-(2'-Hydroxy-3'-nitro-5'-chlorphenyl)-l -aza-
2-keto-3-oxacyclopentan wird durch Eingießen der Ni- . · 1 r
trierlösung in viel Wasser ausgefällt, dann abfiltriert, .Beispiel S
mitWasscrgcwaschenundaufübhcheArtnacliBechamp 37,2 Teile des im ersten Absatz des Beispiels 4 be-
zum N-(2'-Hydroxy-3'-amino-5-chlorphctiyl)-l-aza- 45 schriebenen Monoazofarbstoffes der Formel
2-keto-3-oxacyclopentan reduziert.
2-keto-3-oxacyclopentan reduziert.
«■•10 0H H0
44 Teile des Monoazofarbstoffes des Beispiels 1 werden /\ _^ _ N /\ _ ^ / xr H
in 440 Teilen Formamid gelöst. Dann erhitzt man diese 50 1 ~ ' '
Lösung auf 100 bis 110", versetzt sie innerhalb von , J
30 Minuten mit 30 Teilen Kaliumchromsulfat und hält \^
sie bis zur Beendigung der Chromkomplcxbildung auf I
100 bis 120°. Anschließend wird in 1200 Teile Wasser NO2
eingegossen, worauf man den chromhaltigen Azofarbstoff 55
aussalzt, abfiltriert und trocknet. Nach dem Mahlen werden bei 90° in 1000 Teilen Wasser und 4 Teilen Nastcllt
er ein blauschwarzcs Pulver dar, welches Wolle, triumhydroxyd gelöst. Dann versetzt man die Farbstoff-Seide,
synthetische Polyamidfasern und Leder in blau- lösung gleichzeitig mit einer Lösung von 9 Teilen Nagrauen
Tönen von ausgezeichneten Wasch-, Walk- und triumbichromat und 4 Teilen Natriumhydroxyd in
Lichtechtheiten färbt. 60 100 Teilen Wasser und einer Lösung von 16 Teilen Trau-
2 Teile des so erhaltenen chromhaltigen Azofarbstoffes benzucker in 80 Teilen Wasser. Hierauf hält man so lange
werden in 4000 Teilen Wasser bei 40 bis 50° gelöst. In auf 90 bis 95°, bis die Komplexbildung vollständig ist,
diese Lösung trägt man 100 Teile vorgenetzte Wolle und isoliert den chromhaltigen Azofarbstoff und trocknet ihn.
tropft 2 Teile 100%ige Essigsäure ein, worauf man das Er ist ein dunkles Pulver, das Wolle, Seide, synthetische
Färbebad innerhalb von 30 Minuten zum Sieden erhitzt 65 Polyamidfasern und Leder in rotbraunen echten Tönen
und es weitere 45 Minuten bei dieser Temperatur hält. färbt.
Die gefärbte Wolle wird dann aus der Flotte heraus- Beispiel 6
genommen, mit Wasser gespült und getrocknet. Man
genommen, mit Wasser gespült und getrocknet. Man
erhält eine Färbung, welche eine sehr gute Licht-, Wasch- 37,2 Teile des im ersten Absatz des Beispiels 4 be-
und Walkechtheit aufweist. 70 schriebenen Monoazofarbstoffes werden in eine aus
CO O'
400 Teilen kristallisiertem Natriumacetat, 40 Teilen Wasser und 8 Teilen Kobaltcarbonat bestehende Suspension
bei 90° eingetragen. Man erhitzt auf 100 bis 110° und hält diese Temperatur 1Z2 Stunde, d. h. bis kein Ausgangsmonoazofarbstoff
mehr nachweisbar ist. Die Suspension wird in 500 Teile kaltes Wasser eingetragen. Man
rührt die Mischung, bis das Natriumacetat in Lösung
gegangen ist und der kobalthaltige Azofarbstoff sich vollständig abgeschieden hat, filtriert ihn ab, trocknet und
mahlt ihn. Er stellt ein dunkles Pulver dar, welches sich in Wasser mit rotbrauner Farbe löst und Wolle, Seide,
synthetische Polyamidfasern und Leder in licht-, wasch- und walkechten Tönen färbt.
Die hier verwendeten 8 Teile Kobaltcarbonat können ohne weiteres durch 6,3 Teile Kobalthydroxyd ersetzt
werden.
18,8 Teile 2-Amino-l-hydroxybenzol-4-sulfonsäureainid
werden in 1.8 Teilen 30°/oiger Salzsäure und 100 Teilen
Wasser gelöst. Man kühlt die Lösung auf 0° ab, versetzt sie mit einer konzentrierten wäßrigen Lösung von
6,9 Teilen Natriumnitrit und rührt sie bei 0 bis 5° bis die Diazotierung beendet ist. Zur gut gerührten Aufschlämmung
der Diazoverbindung gießt man eine Lösung von 30,4 Teilen 2-[3'-(l"-Aza-2"-keto-3"-oxacyclopentyl)-phenylamino]-naphthalin
vom F. 182° in 200 Teilen 100°/oiger Essigsäure, erwärmt die Mischung auf 40 bis
50° und rührt sie bei dieser Temperatur, bis die Kupplung beendet ist. Der rote Monoazoiarbstoff fällt aus; er wird
abgesaugt, dann in verdünnter Natronlauge gelöst, mit Natriumchlorid erneut ausgefällt, dann abgesaugt und
getrocknet.
25,2 Teile des erhaltenen Monoazofarbstoffe werden mit 4 Teilen Natriumhydroxyd in 800 Teilen Wasser
gelöst. Man versetzt diese Lösung mit einer Lösung von 7,1 Teilen kristallisiertem Kobaltosulfat, 2,8 Teilen
Natriumhydroxyd und 63 Teilen 3°/^6Γ Weinsäurelösung
und erhitzt die Masse so lange auf 60°, bis darin keine mctallfreie Monoazoverbindung mehr nachzuweisen
ist. Die entstandene Kobaltkomplexverbiiuning
wird durch Natriumchlorid aus der Lösung ausgefällt, abfiltriert, getrocknet und gemahlen. Sie stellt ein
dunkles Pulver dar, das Wolle, Seide, Leder und synthetische Polyamidfasern in grauvioletten Tönen färbt.
Die rote Monoazoverbindung des Beispiels 7 läßt sich
nach den Angaben des Beispiels 2 in die Chromkomplexverbindung überführen. Diese ist ein dunkles Pulver,
welches Wolle, Seide, Leder und synthetische Polyamidfasern in grauen Tönen färbt.
20,2 Teile 2-Amino-1-hydroxybcnzol-4-sulfonsäuremethylamid
werden in einer Mischung aus 20 Teilen 30°/0iger Salzsäure und 100 Teilen Wasser bei 0 bis 5° mit einer
Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit und 30 Teilen Wasser diazotiert. Man vereinigt die Diazosuspension
bei 0 bis 5° mit einer Lösung von25 Teilen N-[7'-Hydroxynaphthy]-(l')]-l-aza-2-kcto-3-oxacyclohexan,
4 Teilen Natriumhydroxyd, 20 Teilen Natriumcarbonat und 250 Teilen
Wasser. Man rührt mehrere Stunden bei 0 bis 5°. Nach dieser Zeit ist die Kupplungsreaktion beendigt.
Der zum Teil ausgeschiedene Farbstoff wird durch Ansäuern seiner Lösung ausgefällt, abgesaugt, gewaschen
und getrocknet. Gemahlen stellt or ein dunkles Pulver
dar, welches sich in Wasser mit violetter und in konzentrierter Schwefelsäure mit bordoroter Farbe löst. Seine
nach dem Nachchromierungsverfahren oder dem Einbadchromienmgsverfahren
hergestellten Färbungen auf Wolle sind rotstiebiggrau und weisen sehr gute Wasch-, WaIk-
und Lichtechtheiten auf.
Zur Überführung in die Kobaltkomplexverbindung werden 45,6 Teile des erhaltenen Monoazofarbstoffes in
30 Teilen 30°/oiger Natriumhydroxydlösung und 1000 Teilen
Wasser bei 90° gelöst. In diese Lösung läßt man 80 Teile heiße 20°/0ige Kobaltosulfatlösung eintropfen
und scheidet den kobalthaltigen Azofarbstoff ab, filtriert und trocknet ihn. Der gemahlene Farbstoff ist ein
violettes Pulver, welches Wolle, Seide und Polyamidfasern in violetten Tönen von sehr guten Echtheitseigenschatten
färbt.
Die nachfolgende Tabelle enthält weitere Monoazofarbstoffe und metallhaltige Azofarbstoffe, welche nach
den Angaben der Beispiele 1 bis 9 erhältlich sind. In der Tabelle sind die durch die Diazo- und Azokomponenten
[Kolonnen (I) und (II)], durch ihre Verwendungsart [Kolonne (IH)] sowie durch den Farbton der metallisierten
Färbungen auf Wolle [Kolonne (IV)] gekennzeichnet. In der Kolonne (III) bedeuten die Abkürzungen:
Nachchrom. = Nachchromierungsfarbstoff,
Cr-K = Chromkomplexverbindung,
Cr-K = Chromkomplexverbindung,
Co-K = Kobaltkomplexverbindung.
In den Kolonnen (I) und (II) bedeuten
X = —N
und
CO O
, CH2 —
Y= —N
;ch2
| Diazokomponente (I) |
Azokomponente (IX) |
Verwendung (HI) |
Farbton der | |
| Bei spiel |
2-Amino-1 -hydroxy^X-o-nitro- benzol |
l-Hydroxy-2-acetylamino- 4-methylbenzol |
Cr-K | Metallkomplex verbindung auf Wolle bzw. der Spinnfärbung (IV) |
| 10 | desgl. | Acetoacetylaminobcnzol | Cr-K | Braun |
| 11 | desgl. | 2-Methylaminonaphthak'n | Co-K | Gelb |
| 12 | 2-Amino-l -hydroxy-4-X-benzol- 6-sulfonsäure |
2-Phenylaminonaphthalin | Nachchrom. | Grau |
| 13 | Grau | |||
| 9 | Azokoniponente | 10 | Farbton der | |
| (Π) | Me tallkomplex- verbindung auf |
|||
| Bei | Diazokomponente | Verwendung | Wolle bzvr. der | |
| spiel | (I) | 2-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure | (III) | Spinnfärbung UV) |
| Blau | ||||
| 14 | 2-AInino-l-hydroxy-4-X-benzol- | l-Phenyl-S-mcthyl-S-pyrazolon- | Nachchrom. | |
| 6-sulfonsäure | 3'-sulfonsäuremethylamid | Rot | ||
| IS | desgl. | 1 -Acetoacetylaminobenzol- | Nachchrom. | |
| 3-sulfonsäureamid | Gelb | |||
| 16 | 2-Amino-l-hydroxy-4-Y-benzol- | 2-Hydroxynaphthalin | Nachchrom. | |
| 6-sulfonsäurc | l-Hydroxy-4-tert. butylbenzol | Grau | ||
| 17 | 2-Amino-l -hydroxy^X-o-chlor- benzol |
1 -Hydroxy-4-metlioxynaph thalin | Cr-K | Braun |
| 18 | desgl. | 1 - Acetoacctylamino^-äthylhexan | Nachchrom. | Blau |
| 19 | 2-Amino-l-hydroxy-4-methyl- 6-Y-benzol |
Cr-K | Orange | |
| 20 | 2-Amino-l -b.ydroxy-4-methyl- | l-[Naphthyl-(2')]-3-methyl- | Cr-K | |
| sulfonyl-6-X-benzol | 5-pyrazolon-6'-sulfonsäure | Rot | ||
| 21 | desgl. | desgl. | Nachchrom. | |
| 2-Hydroxynaphthalin | Rot | |||
| 22 | 2-Amino-l-hydroxy-4-nitro- 6-Y-benzol |
desgl. | Nachchrom. | Blau |
| 23 | 2-Amino-l -hydroxy-4-Υ-6-nitro- benzol |
2-Hydroxynaphthalin- | Cr-K | Blaurot |
| 24 | 2-Amino-l-hydroxy-4-X-benzol | 3,6-disulfonsäure | Cr-K | Blaurot |
| 25 | desgl. | l-(3'-Cyan)-phenyl-3-methyl- | Nachchrom. | |
| 5-pyrazolon | Rot | |||
| 26 | desgl. | 2-Hydroxynaptithalin | Co-K | |
| 1 -Carbo-isopropoxyamino- | Blaurot | |||
| 27 | 2-AInino-l-hydroxy-4-X-6-acetyl- aminobenzol |
7-hydroxynaphthalin | Cr-K | Grau |
| 28 | 2-Amino-1 -hydroxy-4-X-benzol- | 1 -Acetoacetylaminobenzol· | Cr-K | |
| 6-sulfonsäureamid | 4-sulfonsäurephenylamid | Rotstichiggelb | ||
| 29 | desgl. | 2-Hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure | Co-K | |
| Blau | ||||
| 30 | 2^111010-1-1^^^-4^^6^01- | l-(2',3'-Tetramethylen)-phenyl- | Nachchrom. | |
| 6-sulfonsäuremethylamid | 3-methyl-5-pyrazolon-4'-sulfon- | Rot | ||
| 31 | 2-Amino-l-hydΓoxy-4-X-benzol- | säureamid | Cr-K | |
| 6-suliOnsäure-(2'-hydroxy)- | 2-Hydroxynaphthalin-6-sulfon- | |||
| äthylamid | säure-(3'-methoxy)-propylamid | Bordo | ||
| 32 | 2-Amino-l-hydroxy-4~X-benzol- | 1 -Acetoacetylamino^-methoxy- | Co-K | |
| 6-sulfonsäuredimethylamid | benzol | Rotstichiggelb | ||
| 33 | 2-Amino-l -hydroxy-4-Y-benzol- | 1-Acetoacetylaminonaphthalin- | Cr-K | |
| 6-sulfonsäurephenylamid | 4-sulfonsäureäthylamid | Gelbrot | ||
| 34 | desgl. | l-(4'-X)-Phenyl-3-methyl- | Cr-K | |
| 5-pyrazolon | Rct | |||
| 35 | 2-Amino-l-hydΓOxy-6-X-benzol- | 2-Hydroxynaphthalin | Cr-K | |
| 4-sulfonsäurephenylamid | l-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure | Blaurot | ||
| 36 | desgl. | 1-X-7-Hydroxynaph thalin | Cr-K | Blau |
| 37 | 2-Amino-l -hydroxy-4-chlor- 6-Y-benzol |
desgl. | Nachchrom. | Schwarz |
| 38 | 2-Amino-l -hydroxy-4-nitrobenzol | Cr-K | Grau | |
| 39 | 2-Amino-l -hydroxy^-X-o-nitro- | l-Amino-4-Y-naphthalin | Co-K | |
| benzol | 1 - Acetoacetylamino^-X-benzol | Grau | ||
| 40 | desgl. | l-(3'-X)-Phenyl-3-methyl- | Cr-K | Rotstichiggelb |
| 41 | 2-Amino-l -hydroxy-4- Υ-6-nitro- benzol |
5-pyrazolon | Cr-K | Rot |
| 42 | 2-Amino-1 -hydroxy-4-nitro- | Co-K | ||
| 6-X-benzol | ||||
| 11 | Azokomponente | 12 | Farbton der | |
| (II) | Metallkomplex verbindung auf |
|||
| Bei | Diazokomponente | Verwendung | Wolle bzw. der | |
| spiel | (I) | 1 -X-7-Hydroxynaphthalin | (III) | Spinnfärbung (IV) |
| Grau | ||||
| 43 | 2-Araino-l-hydroxj'-4-iütro- | l-Y-7-Hydroxynaphthalin-3-sulfon- | Cr-K | |
| 6-X-benzol | säureamid | Grau | ||
| 44 | desgl. | l-Acetylamino-7-hydroxynaphthalin | Cr-K | |
| l-Hydroxy-5,8-dichlornaphthalin | Grau | |||
| 45 | desgl. | Cr-K | Blau | |
| 46 | 2-Amino-1 -hydr oxy-4^X-benzol- | Cr-K | ||
| 6-sulfonsäure-(2'-hydroxy)- | 2-Hydroxy-6-bromnaphthah'n | |||
| propylamid | Blau | |||
| 47 | 2-Amino-l -hydroxy-4-X-benzol- | 2-Hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure | Cr-K | |
| 6-sulfonsäuremorpholid | l-Acetoacetylamino-l.l.S.S.-tetra- | Blau | ||
| 48 | 2-Amino-l-hydroxy-3,4-dimethyl- | methylbutan | Nachchrom. | Rotstichiggelb |
| 49 | 2-Amino-l-hydroxy-4-X-benzol- | Co-K | ||
| 6-sulionsäuredi-(2'-hydroxyäthyl)- | 3-Methyl-5-pyrazolon | |||
| amid | Rot | |||
| 50 | 2-Amino-l -hydroxy-4- Y-benzol- | l-Acetylamino-7-hydroxy- | Nachchrom. | |
| 6-sulfonsäuremethylamid | naphthalin | Grau | ||
| 51 | 2-Amino-l-hydroxy-4-tert.butyl- | l-Hydroxj'-S-carbomethoxy- arninoTtaDHtliaIin |
Co-K | |
| 6-X-benzol | l-(4'-X)-Phenyl-3-methyl-5-pyra- | Bordo | ||
| 52 | 2-Amino-l-hydroxy-4-X-benzol | zolon | Co-K | Rot |
| 53 | 2-Amino-l-hydroxy^.o-dichlor- | 1 -X-7-Hydroxynaphthalin | Cr-K | |
| benzol | Schwarz | |||
| 54 | 2-Amino-l-hydroxy-4-nitro-6-chlor- | desgl. | Cr-K | |
| benzol | desgl. | Rotstichiggrau | ||
| 55 | 2-Amino-l-hydroxy-4-chlorbenzol | Cr-K | Blaugrau | |
| 56 | 2-Arnino-l-hydroxy-4-chlor- | desgl. | Cr-K | |
| 5-nitrobenzol | Violett | |||
| 57 | 2-Amino-l-hydroxy-4-methyl- | 1 - Y-7-Hydroxynaphthalinr | Co-K | Rotstichiggrau |
| sulfonylbenzol | 3-sulfonsäureamid | Cr-K | Rotstichiggrau | |
| 58 | 2-Amino-1 -hydroxybenzol- | desgl. | Cr-K | |
| 4-sulfonsäureph.enylamid | Schwarz | |||
| 59 | 2-Amino-l -hydroxy-4-nitro- | l-X-7-Hydroxynaphthalin- | Cr-K | |
| 6-acety] aminobenzol | 3-sulfonsäuremethylamid | Blaugrau | ||
| 60 | 2-Amino-l -hydroxy-4-methyl- | desgl. | Cr-K | |
| 6-acetylbenzol | Blaugrau | |||
| 61 | 2-Amino-1 -hydroxy-4-chlor- | desgl. | Cr-K | |
| 6-acetylbenzol | Grau | |||
| 62 | 2-Amino-l-hydroxybenzol- | 1 -X-7-HydΓox5maphth.alin- | Cr-K | |
| 4-sulfonsäurecyclohexylamid | 3-sulfonsäureamid | Grau | ||
| 63 | 2-Amino-l-hydroxybenzol- | desgl. | Cr-K | |
| 4-sulfonsäurebenzylamid | Grau | |||
| 64 | 2-Amino-l -hydroxy-S^^-trichlor- | 1 -X-7-Hydroxynaphthalin | Co-K | |
| bcnzol | Rotstichiggrau | |||
| 65 | 2-Amino-l-b.ydΓOxybenzol-4-sulfon- | Cr-K | ||
| säure-(2'-dimethylamino- | desgl. | |||
| sulfonyl)-phenylamid | Rotstichiggrau | |||
| 66 | 2-Amino-l-hydroxybenzol- | desgl. | Cr-K | |
| 4-sulfonsäurediäthylamid | Rotstichiggrau | |||
| 67 | 2-Amino-l -hydroxybenzol- | desgl. | Cr-K | |
| 4-sulfonsäureisopropylamid | Rotstichiggrau | |||
| 68 | 2-Amino-l-hydroxybenzol-4-sulfon- | desgl. | Cr-K | |
| säure-(3'-methoxy)-propylamid | Rotstichiggrau | |||
| 69 | 2-Amino-l-hydΓOxybenzo^4-slllfon- | Cr-K | ||
| säure- (2'-hydroxy) -äthylamid | ||||
| 13 | Azokomponente | 14 | Farbton der | |
| (Π) | Metallkomplex | |||
| verbindung auf | ||||
| Bei | Diazokomponente | l-X-7-Hydroxynaphthalin | Verwendung | Wolle bzw. der |
| spiel | (I) | desgl. | (III) |
Spinnfärbung
(IV) |
| Grau | ||||
| 70 | 2-Amino-l-hydΓoxy-4-acetylbenzol | l-Y-7-Hydroxynaphthalin | Co-K | Rotstichiggrau |
| 71 | 2-Amino-l -hydroxybenzol- | Nachchrom. | ||
| 4-sulfonsäure | desgl. | Rotstichiggrau | ||
| 72 | 2-Amino-l -methoxybenzol- | Cr-K | Violett | |
| 4-sulfonsäureamid | l-(4'-X)-Phenyl-3-methyl- | Co-K | Schwarz | |
| 73 | 2-Amino-l-hydroxy-4-nitΓobenzol- | 5-pyrazolon | Cr-K | |
| 6-sulfonsäuredimethylamid | desgl. | Rot | ||
| 74 | 2-Amino-l-methoxybenzol- | Cr-K | ||
| 4-sulfonsäurepyrrolidid | l-X-7-Hydroxynaphthalin | Blaurot | ||
| 75 | 2-Amino-l-hydroxybenzol- | Nachchrom. | ||
| 5-sulfonsäure | desgl. | Grau | ||
| 76 | 2-Amino-l-hydroxy-6-nitrobenzol- | Cr-K | ||
| 4-sulfonsäureamid | desgl. | Violett | ||
| 77 | 2-Amino-l -hydroxybenzol- | Co-K | ||
| 4-sulfonsäuremorpholid | desgl. | Rotbraun | ||
| 78 | 2-Amino-l-carboxybenzol- | desgl. | Cr-K | |
| 5-sulfonsäurephenylamid | Rotbraun | |||
| 79 | 2-Aminobenzol-1 -carbonsäure | 1 -X-7-Hydroxynaphthalin- | Nachchrom. | Grau |
| 80 | 2-Amino-l-hydroxy-4-methyl- | 3-sulfonsäure | Co-K | |
| 6-nitrobenzol | 2-(4'-X)-Phenylaminonaphthalin | Rotstichiggrau | ||
| 81 | 2-Amino-l-hydroxybenzol- | l-Hydroxy-4-methylbenzol | Nachchrom. | |
| 4-sulfonsäuremethylamid | 1 -Phenyl-S-methyl-S-pyrazolon | Grauviolett | ||
| 82 | desgl. | 1 -Acety lamino-7-hydroxynaphthalin | Co-K | Rotstichiggelb |
| 83 | 2-Amino-5-X-benzol-l -carbonsäure | Acetoacetylaminobenzol | Cr-K | Rotstichiggelb |
| 84 | desgl. | l-Hydroxy^-X^-methylbenzol | Cr-K | Braun |
| 85 | desgl. | 1 -Hy droxy-2-acetylamino- | Cr-K | Gelb |
| 86 | desgl. | 4-methylbenzol | Cr-K | Braun |
| 87 | 2-Aminobenzol-l-carbonsäure | 2-Hydroxynaphthalin | Cr-K | Braun |
| 88 | 2-Amino-5-Y-ben2ol-l -carbonsäure | l-(4'-X)-Phenyl-3-methyl· | Cr-K | |
| 5-pyrazolon-2'-sulfonsäure | Rotbraun | |||
| 89 | desgl. | l-(4'-X)-Phenyl-3-methyl-5-pyra- | Cr-K | Rotstichiggelb |
| 90 | desgl. | zolon-2'-sulfonsäureamid | Nachchrom. | |
| l-Hydroxy^-Y-^methylbenzol | Braunstichiggelb | |||
| 91 | 2-Amino-l -hydroxy-4-nitrobenzol | 1 -Hydroxy-2-X-4-methylbenzol | Co-K | |
| Braun | ||||
| 92 | 2-Amino-l -liydroxy-4-nitro- 6-chlorbenzol |
Cr-K | Braun | |
| 93 | 2-Amino-l-hydroxy-4^X-6-nitro- | Cr-K | ||
| benzol | ||||
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen und ihren Metallkomplexverbindungen, dadurch
gekennzeichnet, daß man 1 Mol der Diazoverbindung aus einem in ortho-Stellung zur Aminogruppc
einen zur Metallkomplexbildung befähigenden Substituenten tragenden Aminobenzol mit 1 Mol 6s
einer in Nachbarstellung zu einer phenolischen oder enolischen Hydroxygruppe oder zu einer primären
oder sekundären Aminogruppe kuppelnden Azokomponente vereinigt und den erhaltenen Monoazofarbstoff,
der mindestens einmal die Gruppierung
— n;
-(CH2),
CO-O
aufweisen muß, worin m die Zahl 2 oder 3 bedeutet, in Substanz oder auf der Faser mit einem metallabgebenden,
vorzugsweise chrom- oder kobaltabgebenden Mittel behandelt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Monoazofarbstoffe mit einem
metallabgebenden Mittel derart behandelt, daß ein metallhaltiger Azofarbstoff entsteht, der im wesent-
Kchen 1 Metallatom an 2 Moleküle Monoazoverbindung komplex gebunden enthält.
3. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man auf 2 Moleküle Monoazofarbstoff
eine weniger als 2, mindestens aber 1 Metall-
atom enthaltende Menge eines metallabgebenden Mittels einwirken läßt.
In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 951 946.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterung ausgelegt worden.
© 909 578/358 7.59
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1061926X | 1956-07-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1061926B true DE1061926B (de) | 1959-07-23 |
Family
ID=4555472
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DES54174A Pending DE1061926B (de) | 1956-07-20 | 1957-07-05 | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen und ihren Metallkomplexverbindungen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1061926B (de) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE951946C (de) * | 1954-05-09 | 1956-11-08 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von o,o'-Dioxyazofarbstoffen bzw. deren Metallkomplexverbindungen |
-
1957
- 1957-07-05 DE DES54174A patent/DE1061926B/de active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE951946C (de) * | 1954-05-09 | 1956-11-08 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von o,o'-Dioxyazofarbstoffen bzw. deren Metallkomplexverbindungen |
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