DE1061471B - cleaning supplies - Google Patents
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Classifications
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY
DEUTSCHES M&dL· PATENTAMTGERMAN M & dL PATENT OFFICE
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ANMELDETAG: 4.JULI1958REGISTRATION DATE: JULY 4, 1958
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 16. JULI 1959NOTICE
THE REGISTRATION
AND ISSUE OF THE
EDITORIAL: JULY 16, 1959
Gegenstand der Erfindung sind Reinigungsmittel mit geringer Schaumbildung aus spezifischen, hochmolekularen, polymeren Verbindungen und Benzyläthern spezifischer Alkylphenoxypolyäthoxyäthanole.The invention relates to cleaning agents with low foaming from specific, high molecular weight, polymeric compounds and benzyl ethers of specific alkylphenoxypolyethoxyethanols.
Die erfindungsgemäßen hochmolekularen, polymeren Verbindungen können durch folgende Formel dargestellt werden:The high molecular weight polymeric compounds of the present invention can be represented by the following formula will:
OHOH
-^ >, CH- ^>, CH
in der X eine ganze Zahl zwischen 3 und 10 und R einen Alkylrest mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet.in which X is an integer between 3 and 10 and R is a Denotes an alkyl radical having 3 to 18 carbon atoms.
Es sind bekannte Alkylphenolformaldehydkondensate, die sich in der Weise herstellen lassen, daß man zuerst ein Alkylphenol der FormelThere are known alkylphenol-formaldehyde condensates that can be prepared in such a way that one first Alkylphenol of the formula
OHOH
in der R die beschriebene Bedeutung besitzt, mit Trioxan bei Rückflußtemperatur zwischen etwa 80 und 145°C in Gegenwart einer organischen Sulfosäure und eines inerten flüchtigen organischen Lösungsmittels umsetzt. Typische Beispiele für hierbei verwendbare Alkylphenole sind p-Isopropylphenol, o-n-Butylphenol, m-Isobutylphenol, p-t-Butylphenol, m-n-Pentylphenol, o-Isohexylphenol, o-n-Hexylphenol, p-t-Hexylphenol, m-n-Heptylphenol, p-t-Octylphenol, p-2-Äthylhexylphenol, p-n-Octylphenol, m-n-Nonylphenol, p-t-Decylphenol, o-sek.-Undecylphenol, p-n-Dodecylphenol, p-t-Dodecylphenol, m-n-Tetradecylphenol, p-n-Hexadecylphenol oder p-sek.-Octadecylphenol. Die organische Sulfosäure wird als Katalysator verwendet und kann z.B. p-Toluolsulfosäure, Butansulfosäure u. dgl. sein. Als organisches aromatisches Lösungsmittel kann z. B. Benzol, Toluol u. dgl., jedoch auch Heptan, Octan u. dgl. Verwendung finden. Toluol ist in dieser Beziehung besonders geeignet.in which R has the meaning described, with trioxane at a reflux temperature between about 80 and 145.degree in the presence of an organic sulfonic acid and an inert volatile organic solvent. Typical examples of alkylphenols that can be used here are p-isopropylphenol, o-n-butylphenol, m-isobutylphenol, p-t-butylphenol, m-n-pentylphenol, o-isohexylphenol, o-n-hexylphenol, p-t-hexylphenol, m-n-heptylphenol, p-t-octylphenol, p-2-ethylhexylphenol, p-n-octylphenol, m-n-nonylphenol, p-t-decylphenol, o-sec.-undecylphenol, p-n-dodecylphenol, p-t-dodecylphenol, m-n-tetradecylphenol, p-n-hexadecylphenol or p-sec-octadecylphenol. The organic sulfonic acid is used as a catalyst and can e.g. p-toluenesulfonic acid, Butanesulfonic acid and the like. As the organic aromatic solvent, for. Benzene, toluene and the like, however heptane, octane and the like can also be used. Toluene is particularly useful in this regard.
Nach der Umsetzung des Alkylphenols mit dem Trioxan wird der Säurekatalysator durch Waschen mit Wasser entfernt. Die entstandene polymere Alkylphenolverbindung wird nach üblichen Verfahren von dem Lösungsmittel getrennt.After the reaction of the alkylphenol with the trioxane, the acid catalyst is washed with Water removed. The resulting polymeric alkylphenol compound is by conventional methods of the Solvent separated.
Anschließend folgen einige typische Beispiele für die bei der vorliegenden Erfindung verwendbaren hochmolekularen, polymeren Verbindungen.Below are some typical examples of the high molecular weight, polymeric compounds.
Reinigungsmittelcleaning supplies
Anmelder:Applicant:
Rohm & Haas Company, Philadelphia, Pa. (V. St. A.)Rohm & Haas Company, Philadelphia, Pa. (V. St. A.)
Vertreter: Dr. W. Beil und A. Hoeppener, Rechtsanwälte, Frankfurt/M.-Höchst, Antoniterstr.Representative: Dr. W. Beil and A. Hoeppener, lawyers, Frankfurt / M.-Höchst, Antoniterstr.
Beanspruchte Priorität: V. St. v. Amerika vom 10. Juli 1957Claimed priority: V. St. v. America July 10, 1957
Warren Dexter Niederhauser, Huntsville, AIa.,Warren Dexter Niederhauser, Huntsville, AIa.,
und Earl William Lane, Levittown, Pa. (V. St. A.),and Earl William Lane, Levittown, Pa. (V. St. A.),
sind als Erfinder genannt wordenhave been named as inventors
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Diese hochpolymeren Verbindungen besitzen bekanntlich keine oberflächenaktive oder Reinigungseigenschaften und sind wasserunlöslich.These high polymer compounds are known to have no surface-active or cleaning properties and are water-insoluble.
Die erfindungsgemäß verwendeten Benzyläther der AJkylphenoxypolyäthoxyäthanole werden durch die FormelThe benzyl ethers used according to the invention AJkylphenoxypolyäthoxyäthanole are represented by the formula
'' " (OCH2CH2)mOCH2C6H5 äthern von Alkylphenoxypolyäthoxyäthanol ein unerwünscht hohes Schäumungsvermögen. Das Ergebnis ist, daß die technisch hergestellten Benzyläther von Alkylphenoxypolyäthoxyäthanol in schwankendem Maße unerwünschte Schaumbildungseigenschaften infolge Anwesenheit der obenerwähnten Verunreinigung zeigen. '' "(OCH 2 CH 2 ) m OCH 2 C 6 H 5 ethers of alkylphenoxypolyethoxyethanol have an undesirably high foaming power. The result is that the industrially produced benzyl ethers of alkylphenoxypolyethoxyethanol show to varying degrees undesirable foaming properties due to the presence of the above-mentioned impurities.
Überraschend ist nun bei der vorhegenden Erfindung, daß man eine hochmolekulare polymere Verbindung ohne Oberflächenaktivität oder Reinigungswirkung mit einemIt is now surprising in the present invention that you have a high molecular weight polymeric compound without Surface activity or cleaning action with one
ίο normalerweise gering schäumenden Benzyläther eines Alkylphenoxypolyäthoxyäthanols, der häufig mit einem stark schäumenden Alkylphenoxypolyäthoxyäthanol verunreinigt ist, zur Herstellung einer Stoffzusammensetzung verwenden kann, die eine synergistisch verstärkte Reinigungswirkung aufweist und im wesentlichen keinen Schaum bildet. Die Produkte besitzen eine hervorragende Beständigkeit und lassen sich gegebenenfalls in anderen Zusammensetzungen, wie z. B. mit Natriumsilikat, Natriumborat, Tetrakahumpyrophosphat, Natriumtetrapolyphosphat u. dgl., verwenden. Diese Zusammensetzungen besitzen ausgezeichnete Reinigungskraft sowie gleichzeitig ausgezeichnete Eigenschaften hinsichtlich der Verhinderung der Wiederablagerung von verunreinigtem Material, wie sich durch Versuche an Glas, Keramik, Stahl, Plastik, Nylon, Baumwolle, Wolle u. dgl. zeigt.ίο normally low foaming benzyl ether Alkylphenoxypolyethoxyethanol, which is often contaminated with a highly foaming alkylphenoxypolyethoxyethanol can be used to produce a composition of matter that synergistically enhances a Has cleaning effect and forms essentially no foam. The products have an excellent Resistance and can optionally be used in other compositions, such as. B. with sodium silicate, Use sodium borate, tetracotta pyrophosphate, sodium tetrapolyphosphate and the like. These compositions have excellent cleaning power and at the same time excellent properties in terms of Preventing the redeposition of contaminated material, as demonstrated by tests on glass, ceramics, Shows steel, plastic, nylon, cotton, wool and the like.
Die erfindungsgemäßen Produkte bestehen zu 0,1 bis 10 %, vorzugsweise 0,5 bis 5 °/0, aus der oben aufgeführten Verbindung der folgenden Formel:The products of the invention consist of 0.1 to 10%, preferably 0.5 to 5 ° / 0, from the above-mentioned compound of the following formula:
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'dargestellt, in der D einen Alkylrest mit 8 bis 15 Kohlenstoffatomen und m eine ganze Zahl von 12 bis 40 bedeutet.', in which D is an alkyl radical having 8 to 15 carbon atoms and m is an integer from 12 to 40.
Sie sind bekannte Verbindungen und lassen sich herstellen, indem man das Alkylphenoxypolyäthoxyäthanol vorzugsweise bei Temperaturen zwischen etwa 50 und 200° C mit Benzylchlorid oder -bromid in Gegenwart eines stark basischen anorganischenNeutrahsierungsmittels, wie z.B.Natrium-, Kahumhydroxyd,Natriummethoxydu.dgL, umsetzt. Gegebenenfalls kann ein inertes organisches Lösungsmittel, wie z. B. Benzol, Xylol u. dgl., verwendet werden. Nach Beendigung der Reaktion werden überschüssige unverbrauchte Reaktionsteilnehmer nach üblichen Verfahren entfernt. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser gewaschen und das Endprodukt bei geeigneter Temperatur ·—· vorzugsweise unter Vakuum — getrocknet und filtriert.They are known compounds and can be prepared by adding the alkylphenoxypolyethoxyethanol preferably at temperatures between about 50 and 200 ° C with benzyl chloride or bromide in the presence of a strongly basic inorganic neutralizing agents, such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium methoxide etc., implements. Optionally, an inert organic solvent, such as. Benzene, xylene and the like are used will. After the reaction has ended, excess unconsumed reactants are added usual procedures removed. The reaction mixture is washed with water and the end product when appropriate Temperature · - · preferably under vacuum - dried and filtered.
Der D-Substituent wurde als ein Alkylrest mit 8 bis 15 Kohlenstoffatomen definiert. Der D-Rest kann jede der möglichen isomeren Formen aufweisen. Ist z. B. R ein Octylrest, so kann er durch n-Octyl-, Iso-Octyl-, t-Octyl-, 2,3-Dimethylhexyl-, 2,2,4-Trimethylpentyl-, 2,2,4,4-Tetramethylbutylreste u. dgl. darstellen. Der Rest steht vorzugsweise in para-Stellung am Benzolring, doch kann er auch jede der anderen möglichen Stellungen einnehmen. Typische Beispiele für D-Reste sind Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Dodecyl -und Pentadecylreste.The D-substituent has been defined as an alkyl radical containing 8 to 15 carbon atoms. Anyone can do the D-Rest of the possible isomeric forms. Is z. B. R is an octyl radical, it can be replaced by n-octyl, iso-octyl, t-octyl, 2,3-dimethylhexyl, 2,2,4-trimethylpentyl, Represent 2,2,4,4-tetramethylbutyl groups and the like. The remainder is preferably in the para position on the benzene ring, however he can also take any of the other possible positions. Typical examples of D radicals are octyl, nonyl, decyl, dodecyl and pentadecyl radicals.
Diese Benzyläther sind oberflächenaktive Mittel mit bekannten wertvollen Reinigungseigenschaften. In reinem Zustand besitzen sie ein geringes Schaumbildungsvermögen. Bei den technisch angewandten Herstellungsverfahren findet sich jedoch in den Benzyläthern von Alkylphenoxypolyäthoxyäthanol häufig eine beträchtliche Menge nicht umgesetztes Alkylphenoxypolyäthoxyäthanol. Dieses nicht umgesetzte Alkylphenoxypolyäthoxyäthanol kann entfernt werden, doch ist ein derartiges Verfahren teuer, schwierig und zeitraubend. Dieses verunreinigende Alkylphenoxypolyäthoxyäthanol verleiht den normalerweise gering schäumenden Benzyl-These benzyl ethers are surfactants with known valuable cleaning properties. In pure State they have a low foaming capacity. In the technically used manufacturing processes however, there is often a considerable amount in the benzyl ethers of alkylphenoxypolyethoxyethanol Amount of unreacted alkylphenoxypolyethoxyethanol. This unreacted alkylphenoxypolyethoxyethanol can be removed, but such a procedure is expensive, difficult and time consuming. This contaminating Alkylphenoxypolyäthoxyäthanol gives the normally low foaming benzyl
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R-R-
und zu 99,9 bis 90 °/0, vorzugsweise 99,5 bis 95 %, aus den Benzyläthern eines Alkylphenoxypolyäthoxyäthanols-Hierbei ist % = Gewichtsprozent. Die für die Benzyläther von Alkylphenoxypolyäthoxyäthanolen angege. benen Mengen schließen etwaige Mengen des gewöhnlich verunreinigenden AJkylphenoxypolyäthoxyäthanols ein. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind auch dann, wenn keine merkliche verunreinigende Menge Alkylphenoxypolyäthoxyäthanol anwesend ist, noch insofern überraschend vorteilhaft, als sie unvorhergesehen verstärkte Reinigungskraft ohne wesentliche Schaumbildung zeigen. Bei einem üblichen Schaummeßversuch, bei dem eine wäßrige l%ige Lösung des Reinigungsmittels bei 50° C in einem volumetrischen Kessel gerührt wurde, betrugen die Schaumhöhen beständig zwischen 0,0 und 0,2 cm. Während die Benzyläther von Alkylphenoxypolyäthoxyäthanol normalerweise geringe Schaumhöhen aufweisen, führt jede merkliche Verunreinigung mit Alkylphenoxypolyäthoxyäthanol je nach der anwesenden Menge Alkylphenoxypolyäthoxyäthanol zu Schaumhöhen von etwa 1 cm und darüber.and 99.9 ° to 90 ° / 0, preferably 99.5 to 95%, from the Benzyläthern a Alkylphenoxypolyäthoxyäthanols-where% = percent by weight. The indicated for the benzyl ethers of Alkylphenoxypolyäthoxyäthanolen. These amounts include any amounts of the usually contaminating AJkylphenoxypolyäthoxyäthanols. The compositions according to the invention are surprisingly advantageous even when no noticeable contaminating amount of alkylphenoxypolyethoxyethanol is present in that they unexpectedly show increased cleaning power without substantial foaming. In a conventional foam measurement test, in which an aqueous 1% strength solution of the cleaning agent was stirred at 50 ° C. in a volumetric kettle, the foam heights were consistently between 0.0 and 0.2 cm. While the benzyl ethers of alkylphenoxypolyethoxyethanol normally have low foam heights, any significant contamination with alkylphenoxypolyethoxyethanol leads to foam heights of about 1 cm and above, depending on the amount of alkylphenoxypolyethoxyethanol present.
Die Benzyläther von Alkylphenoxypolyäthoxyäthanolen sind flüssig. Die bei der Erfindung verwendeten hochmolekularen, polymeren Verbindungen sind feste Stoffe und lassen sich durch bekannte Verfahren leicht in den Benzyläthern von Alkylphenoxypolyäthoxyäthanol lösen. Manchmal ist es von Vorteil, die polymere Verbindung mit dem hohen Molekulargewicht in Toluol zu lösen und anschließend diese Lösung dem Benzyläther von Alkylphenoxypolyäthoxyäthanol zuzusetzen. Das Toluol läßt sich durch Reinigung bei herabgesetzten Drücken leicht entfernen.The benzyl ethers of alkylphenoxypolyethoxyethanols are liquid. Those used in the invention High molecular weight, polymeric compounds are solid substances and can easily be converted into solve the benzyl ethers of alkylphenoxypolyethoxyethanol. Sometimes it is beneficial to use the polymeric compound to dissolve with the high molecular weight in toluene and then this solution the benzyl ether of alkylphenoxypolyethoxyethanol to be added. The toluene can be reduced by purification at Press lightly remove.
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Für die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen er- für die sie sonst ausgeschlossen wären. Dies war ebenfalls weisen sich die folgenden Benzyläther von Alkylphenoxy- unerwartet, polyäthoxyäthanolen als besonders vorteilhaft:For the compositions according to the invention, for which they would otherwise be excluded. This was also show the following benzyl ethers of alkylphenoxy unexpectedly, Polyethoxyethanols as particularly advantageous:
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