DE1060835B - Verfahren zur Erzeugung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser - Google Patents
Verfahren zur Erzeugung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf der FaserInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
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Description
DEUTSCHES
F 21463 IVc/8m
ANMELDETAG: 20. OKTOBER 1956
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT:
9. JULI 1959
Gegenstand der Patentanmeldung F 19 481 IVc/8m ist
ein Verfahren zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser, welches darin besteht, daß man
auf den Fasern die Diazoniumverbindungen aus p-Aminoazoverbindungen der Formel
-N = N
NH,
NO2 Cl
worin die Nitrogruppe in m- oder p-Stellung zur Azogruppe
steht und R Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Alkyl-
oder Alkoxygruppe bedeutet, mit Arylamiden von aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäuren
oder Acylessigsäuren kuppelt.
Nach diesem Verfahren, bei dem vorteilhaft feste Diazoniumverbindungen aus p-Aminoazoverbindungen
von ausgezeichneter Haltbarkeit Verwendung finden, lassen sich auf der Faser wertvolle Azofarbstoffe erzeugen,
die sich durch gute Echtheitseigenschaften auszeichnen.
Bei der Weiterverfolgung dieses Erfindungsgedankens wurde nun gefunden, daß man zu Farbstoffen von
ähnlichen guten Echtheitseigenschaften gelangt, wenn man in dem Verfahren der Hauptpatentanmeldung
Diazoniumverbindungen aus p-Aminoazoverbindungen der Formel
/-K_N_N
H^
NO8
NH,
worin die Nitrogruppe in m- oder p-S teilung zur Azogruppe steht, R Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Alkyl- oder
Alkoxygruppe und R' eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeutet, verwendet.
Das Verfahren schließt sich im übrigen eng dem der Hauptpatentanmeldung an.
Die der vorliegenden Erfindung zugrunde liegenden, in der Literatur noch nicht beschriebenen p-Aminoazoverbindungen
lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen. Zweckmäßig verwendet man ihre festen, durch
sehr gute Haltbarkeit ausgezeichneten Diazoniumverbindungen, wie sie gemäß deutsche Auslegeschrift
1 047 787 erhalten werden.
Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1:20
45 Minuten bei 35° C in dem nachfolgenden Grundierungsbad behandelt, abgeschleudert und naß im Entwicklungsbad bei 200C ausgefärbt. Dann wird mit 3 ecm Salzsäure
von 20°Beim Liter Wasser gespült, zunächst 15 Minuten
bei 60° C, dann 15 Minuten bei 95° C mit 1 g eines Ein-Verfahren zur Erzeugung
von wasserunlöslichen Azofarbstoffen
auf der Faser
Zusatz zur Patentanmeldung F 19481 IVc/8m
(Auslegeschrift 1 056 582)
(Auslegeschrift 1 056 582)
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
Frankfurt/M., Brüningstr. 45
Dr. Herbert Kracker, Offenbach/M.,
Dr. Ulrich Dreyer, Offenbach/M.-Bürgel,
und Dr. Walter Staab, Offenbach/M.,
sind als Erfinder genannt worden
Wirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol und 3 g Soda im Liter Wasser
geseift, gespült und getrocknet.
Grundierungsbad
4,5 g l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol
werden in 13,5 ecm denaturiertem Alkohol, 1,5 ecm Natronlauge von 38° Be, 1,5 ecm Formaldehydlösung
(33°/oig) und 4,5 ecm warmem Wasser gelöst und
mit Wasser von 35° C, 3 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten
und 10 ecm Natronlauge von 38° Be auf 11
eingestellt.
Entwicklungsbad
2,9 g 4-Amino-2-methyl-5-chlor-4'-nitrol-l,l'-azobenzol in Form einer in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindung
werden in 11 Wasser gelöst, das 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd
auf 1 Mol Octodecylalkohol und 5 ecm Essigsäure (50°/0ig) enthält.
Man erhält ein blaustichiges, dunkles Granat von guten Echtheitseigenschaften.
Das Färbeverfahren kann auch auf anderen Faserarten, beispielsweise Reyon oder Zellwolle, durchgeführt
werden. . .
Baumwollstoff wird auf dem Foulard mit nachstehender Lösung geklotzt und getrocknet: 14 g 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol
werden mit 20 g eines Netzmittels
909 560/379
vom Typ der Ölsulfonalc und 21 ecm Natronlauge von
38° Bc gelöst und mit kochendem Wasser auf 1 1 eingestellt.
Der getrocknete Stoff wird auf dem Foulard mit einer Lösung entwickelt, die im Liter Wasser 14,5 g 4-Amino-2-mcthyl-5-chlor-4'-nitro-1,l'-azobenzol
in Form einer in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindung,
1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd
auf 1 Mol Octodccylalkohol und 10 ecm Essigsäure (50°/oig) enthält.
Nach einem Luftgang von 30 Sekunden wird heiß und kalt gespült, 20 Minuten bei 950C mit L g eines Einwirkungsproduktcs
von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf t Mol Isododccylphcnol und 3 g Soda im Liter Wasser
geseift, gespült und getrocknet.
Man erhall ein blaustichigcs Granat von guten Echthci
tscigcnschaf ten.
Baumwollstoff wird auf dem Foulard mit nachstehender Lösung geklotzt und getrocknet: 14g l-(2',
3'-Oxynaphthoylamino)-2-methylbcnzol werden mit 20 g
eines Netzmittels vom Typ der ölsulfonate und 21 ecm
Natronlauge von 380Be angeteigt und mit kochendem Wasser auf 11 eingestellt. Der getrocknete Stoff wird mit
einer Druckpaste bedruckt, die in 1 kg 14,5 g 4-Amino-2-methyl-5-chlor-3'-nitro-l,l'-azobenzol
in Form einer in der übÜchen Weise hergestellten Diazoniumverbindung,
1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octodecylalkohol und 6,5 ecm Essigsäure
(50°/0ig) und als Verdickungsmittel Johannisbrotkernmehl
ίο enthält.
Anschließend wird getrocknet, mit heißer verdünnter Sodalosung gewaschen, gespült, 10 Minuten bei 95° C mit
1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol und 3 g Soda im Liter
Wasser geseift, gespult und getrocknet.
Man erhält einen blaustichigen granatfarbigen Druck.
Die folgende Tabelle enthält noch eine Anzahl von
weiteren erfindungsgemäß verwendbaren Komponenten sowie die Farbtöne der daraus auf der Faser erhältlichen
Azofarbstoffe, die ebenfalls gute Echtheitseigenschaften besitzen.
| Diazokomponente | Azokomponente | Farbton |
| 4-Amino-2-mcthyl-5-chlor-3'-nitro-l,l'-azo- benzol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin | blaustichiges Granat |
| 4-Am i no-2-mcthyl-S-ch lor-4'-nitro-l ,1 '-azo- bcnzol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxy- bcnzol |
blaustichiges Granat |
| 4-Amino-2-mcthyl-5-clilor-2'-methoxy- 4'-nitro-l,l'-azobcnzol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylarnino)-2-methoxy- 4-chlor-5-methylbenzol |
tiefes Granat |
| desgl. | l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- 4-methoxybenzol |
Korinth |
| 4-Amino-2-methyl-5-c]ilor-2'-methyl- 4'-nitro-l ,l'-azobcnzol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-äthoxy- benzol |
Granat |
| desgl. | l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-äthoxy- benzol |
volles Granat |
| 4-Amino-2-chlor-5-mcthoxy-4'-nitro- 1,l'-azobcnzol |
2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-meth.oxy- diphenylenoxyd |
Korinth |
| desgl. | l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-nitrobenzol | Korinth |
| desgl. | l-(5"-Oxy-l',2',l",2"-benzocarbazol- 4"-carboylamino)-4-methoxybenzol |
Schwarz |
| 4-Amino-2-chlor-5-methoxy-3'-nitro- 1,l'-azobcnzol |
2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin | bläulich dunkles Granat |
| desgl. | l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-dimeth- oxy-4-chlorbenzol |
bläulich dunkles Granat |
| desgl. | l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methylbenzol | Korinth |
| desgl. | l-(3'-Oxydiphenylenoxyd-2'-carboylamino)- naphthalin |
rötliches Dunkelgraubraun |
| 4-Amino-2,4'-dichlor-5-melhoxy-3'-nitro- I,l'-azobcnzol |
i-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- 4-chlorbenzol |
gedecktes, dunkles Violett |
| 4-Amino-2,4-dichlor-5-mcthoxy-3'-nitro- 1 ,l'-azobcnzol |
1 - (2' ,3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-dimeth- oxy-4-chlorbenzol |
gedecktes, dunkles Violett |
| desgl. | Terephthaloyl-bis-(l-acetylamino-2-meth- oxy-4-chlor-5-methylbenzol) |
Orange |
| 4-Amino-2,2'-dichlor-5-mcthoxy-4'-nitro- i,l'-azobcnzol |
2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin | Marineblau |
| desgl. | l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- 4-meth.oxybenzol |
Korinth |
| desgl. | 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-dimeth- oxybcnzol |
Korinth |
| desgl. | l-(6'-Brom-2',3'-oxynaphthoylamino)- 2-inethoxybenzol |
gedecktes Violett |
Claims (1)
- Patentanspruch:Weitere Ausgestaltung des Verfahrens zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffe^ auf der Faser gemäß Patentanmeldung F 19 481 IVc/8m,dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoniumverbindungen aus p-Aminoazoverbindungen der FormelNO2worin die Nitrogruppe in m- oder p-Stellung zur Azogruppe steht, R Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe und R' eine Alkyl-oder Alkoxygruppe bedeutet, mit Arylamiden von aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäuren oder Acylessigsäuren kuppelt.© 909 560/379 6.
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DEF21463A DE1060835B (de) | 1956-02-09 | 1956-10-20 | Verfahren zur Erzeugung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser |
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| DEF19481A DE1056582B (de) | 1956-02-09 | 1956-02-09 | Verfahren zur Erzeugung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser |
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1956
- 1956-10-20 DE DEF21463A patent/DE1060835B/de active Pending
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