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Verfahren zur Herstellung von hitzebeständigen Bitumenbindemitteln
Zusatz zur Patentanmeldung C8404IlVb/12q (Auslegeschrift 1 033 213) Die vorliegende
Erfindung betrifft die Herstellung von neuen Bitumenbindemitteln, die bei der Herstellung
von Asphaltstraßendecken mit mineralischen Zuschlagstoffen vermischt und bituminösen
Stoffen zugesetzt werden können, so daß nach ihrem Zusatz nicht nur das Bindevermögen
der bituminösen Substanz verbessert, sondern, verglichen mit den bisher verwendeten
Bindemitteln, auch eine größere Wärmebeständigkeit erzielt wird.
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Für die Verbesserung der Überzugs- und Bindequalitäten bituminöser
Stoffe beim Vermischen mit mineralischen Zuschlagstoffen für die Herstellung von
Asphaltdecken wurden schon verschiedene chemische Stoffe vorgeschlagen und verwendet.
Die Verwendung dieser Substanzen ermöglichte die Verwendung nasser Zuschlagstoffe
für die Herstellung von Asphaltierungsmischungen, so daß nicht mehr wie bisher trockene
Zuschlagstoffe benötigt wurden. Damit wurden die damit verbundenen Verzögerungen
beim Straßenbau ausgeschaltet. Außerdem ermöglicht der Zusatz von derartigen Bindemitteln
die Verwendung hydrophiler Zuschlagstoffe, die sonst nicht verwendet werden könnten.
Weiterhin verbesserte der Zusatz dieser chemischen Bindemittel die Haltbarkeit der
fertigen Bitumendecke, da durch ihn die schädliche Einwirkung des Wassers, welche
eine Trennung von Zuschlagstoffen und Bitumen verursacht, vermieden wird.
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Dementsprechend brachte die Verwendung dieser Mittel eine Verbesserung
im Asphaltstraßenbau sowie eine Verbesserung in der Qualität und Lebensdauer der
fertigen Asphaltdecke mit sich.
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Es wurden bisher verschiedene chemische Bindemittel vorgeschlagen
und verwendet, z. B. Metallseifen, Fettsäuren, oberflächenaktive Amine, Aminseifen,
mono acylierte Diamine und deren Salze. Der Wert der Bindemittel, z. B. von Aminoalkylamiden,
Polyaminoalkylamiden und ihren carbonsauren Salzen, liegt in der Verbesserung des
l Überzugs nasser Zuschlagstoffe, in der ausreichenden Bindung der bituminösen Stoffe
an die Zuschlagstoffe und in der Verbesserung der Stabilität fertiger Straßendecken
auf lange Dauer durch Erhöhung ihres Widerstandes gegenüber der Trennung der Zuschlagstoffe
vom Bitumen in Anwesenheit von Wasser.
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In vielen Fällen ist es üblich, die Bitumenmischung in Tanks bei
erhöhter Temperatur, etwa bei 120 bis 2000 G, in fließbarem Zustand aufzubewahren,
so daß man sie leicht ohne Wiedererwärmen entnehmen kann, was notwendig wäre, wenn
man die Bitumenmischung abkühlen und erstarren ließe. Die Lagerzeit kann bis zu
14 Tagen betragen. Je nach Bedarf wird der Asphalt abgezogen und als solcher verwendet
oder zur Herstellung von »cutback«-Asphalten (allgemeine Bezeichnung für mit einem
Lösungsmittel verdünnte Asphalte, die z. B. durch ein leicht flüchtiges Petroleumdestillat
in flüssigem Zustand gehalten werden; an der Luft verdampft das Verdün-
nungsmittel
und hinterläßt den festen Asphalt) mit Kohlenwasserstoffen als Verdünnungsmittel
gemischt.
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In anderen Fällen werden der Asphalt oder ähnliche Bitumenstoffe
bei ihrer Verschickung auf 200 bis 260"C erhitzt, so daß ihre Temperatur bis zur
Ankunft am Bestimmungsort auf etwa 150 bis 175"C abgesunken ist.
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Dies ist die für entsprechende Anwendung bei der Herstellung der Asphaltmischung
benötigte Temperatur.
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Vor kurzem wurde gefunden, daß viele der üblichen Bindemittel ihre
Wirksamkeit innerhalb sehr kurzer Zeit verlieren, wenn man sie diesen hohen Temperaturen,
d. h. den bei der Lagerung und Verwendung bituminöser Materialien angewendeten Temperaturen,
aussetzt. Unterwirft man die oben beschriebenen Bindemittel diesen hohen Temperaturen,
so verlieren sie ihre Wirksamkeit innerhalb kurzer Zeit und haben nur einen geringen
Wert als Bindemittel.
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Als Beispiel für diesen Verlust an Wirksamkeit wurden Proben von
»penetration-grade«-Asphalten (dies ist eine Bezeichnung für harte, also unverdünnte
Asphalte; sie können in Form aufbereiteter Asphalte allein oder zusammen mit Zusätzen
in geeigneter Konsistenz als Straßenbeläge verwendet werden), die eine für die Erzeugung
des gewünschten Überzugs, die Bindung und den Widerstand gegenüber der Trenawirkung
des Wassers
iusreichende Menge an Bindemittel enthielten, 24 Stunlen
lang auf 163"C erhitzt. Bei der Herstellung von Gsphaltierungsmischungen, die man
trocknen ließ und danach in Wasser eintauchte, wurde der mangelnde Widerstand gegen
die Spaltung leicht deutlich, wenn man sie mit ähnlichen Proben, bei denen die behandelten
asphalte keiner hohen Temperatur ausgesetzt, sondern yur Herstellung der Asphaltierungsmischungen
unmittel-Dar nach Zusatz des Bindemittels verwendet wurden, ver-,sich. In einem
anderen Beispiel waren die behandelten >penetration«-Asphaltproben nach 24stündiger
Lagerung bei 1600C und Umwandlung in »cutback«-Asphalte durch Zusatz von in Petroleum
vorkommenden Kohlenwasserstoffen nicht mehr zum Überziehen nasser Steine und zur
Bildung einer dauerhaften Bindung mit den Zuschlagstoffen befähigt. Ein Vergleich
mit ähnlich behandelten Proben, die jedoch nicht der langen Einwirkung hoher Pemperatur
ausgesetzt wurden, ergab, daß diese nach ihrer auf ähnliche Weise erfolgten Umwandlung
in >ocutback«-Asphalte nasse Steine überziehen und eine dauerhafte Bindung mit
den Zuschlagstoffen bilden konnten. Sie widerstanden der spaltenden Wirkung des
Wassers beim Eintauchen der Asphaltierungsmischungen n Wasser.
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Alle bisher bekannten Zusätze für Asphalte verleihen len Bitumenmischungen
nicht die überragenden Eigenschaften wie die erfindungsgemäßen Zusätze, die sich
als Bindemittel und zur Heraufsetzung der Hitzebeständigkeit der Asphalte als überaus
wirksam und anderen Verbindungen überlegen erwiesen haben. Von allen diesen bereits
beschriebenen Verbindungen unterscheiden sich Sie erfindungsgemäßen Verbindungen
durch die Anwesenheit einer tertiären Aminogruppe in ihrem Molekül.
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Es wurde nun bereits in der Patentanmeldung C 8404 IVb/l2q vorgeschlagen,
die vorstehend angegebenen Schwierigkeiten durch Verwendung gewisser N-Dialkylaminoalkylamide
und ihrer carbonsauren Salze zu überwinden. Diese Bindemittel verbessern nicht nur
wesentlich das Bindevermögen der Bitumenmischungen, sondern sind auch ausreichend
wärmebeständig, um den bei der Herstellung derartiger Bitumenmischungen häufig auftretenden
erhöhten Temperaturen zu widerstehen.
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Bei den nach jenem Verfahren verwendeten N-Dialkylaminoalkylamiden
und deren Salzen bestand die amidbildende und die salzbildende Säure aus einer Fett-
oder Harzsäure. Es wurde nun gefunden, daß ein ähnlich gutes Bindevermögen und Wärmebeständigkeit
bei der Verwendung bestimmter Naphthensäurederivate der nachfolgend beschriebenen
Dialkylaminoalkylamine erzielt werden kann. Es können die Amide selbst oder ihre
carbonsauren Salze in noch vorteilhafter Weise verwendet werden.
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Die erfindungsgemäß herstellbaren N-Dialkylaminoalkylamide besitzen
folgende Formel: RCC-NR'-A-NR" in der R CO - den Säurerest einer Naphthensäure,
A eine Alkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, R' Wasserstoff oder eine Alkylgruppe
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R" eine Alkylgruppe mit t bis 4 Kohlenstoffatomen
bedeutet.
In der vorstehenden Formel können die beiden R"-Reste gleich oder verschieden sein.
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Verbindungen, die erfindungsgemäß hergestellt werden können, sind
N- (3-Dimethylaminopropyl) -naphthensäureamid, N - (2- Dimethylaminoäthyl) - naphthensäureamid,
N- (2-Dibutylaminoäthyl) -naphthensäureamid, N-Methyl-N- (6-Diäthylaminohexyl) -naphthensäureamid
und N-Isopropyl-N- (2-methylisopropylaminoäthyl) -naphthensäureamid.
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Wie vorstehend angegeben, sind jedoch besonders bevorzugte Verbindungen
die carbonsauren Salze der vorstehend genannten Amide, insbesondere solche, die
durch die allgemeine Formel RCO -NR'- -NR HOOCR wiedergegeben werden können, in
der R CO - ein Säurerest einer Fettsäure mit 12 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer
Harzsäure oder einer Naphthensäure bedeutet und mindestens eine der RCO-Gruppen
ein Naphthensäurerest ist. R', R" und A besitzen die bereits vorstehend angegebene
Bedeutung.
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Carbonsaure Salze, die erflndungsgemäß hergestellt werden können,
sind z. B. das naphthensaure Salz des N-(3-Dimethylaminopropyl) -naphthensäureamids,
das naphthensaure Salz des N- (3-Dimethylaminopropyl) -ölsäureamids, das ölsaure
Salz des N-(3-Dimethylaminopropyl)-naphthensäureamids, das naphthensaure Salz des
N-(2-Dimethylaminoäthyl)-ölsäureamids, das naphthensaure Salz des N- (3-Diisopropylaminpropyl)
-laurinsäureamids, das naphthensaure Salz desN-Methyl-N-(2-methylisopropylaminoäthyl)-linolsäureamids
und das ölsaure Salz des N-Butyl-N- (4-Dibutylaminobutyl)-naphthensäureamids.
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- Beide Verbindungsarten enthalten eine tertiäre Aminogruppe und eine
Amidgruppe, und es wird angenommen, daß gerade diese besondere Struktur den Verbindungen
ihre vorteilhaften Eigenschaften verleiht.
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Zur Herstellung der N-Dialkylaminoalk:ylamide und ihrer carbonsauren
Salze werden in an sich bekannter Weise organische Säuren mit Dialkylaminoalkylaminen
umgesetzt. Anwendbare Amine sind z. B. 3-Dimethylaminopropylamin, 2-Dimethylaminoäthylamin,
2-Dimethylaminoäthylmethylamin, 4-Dibutylaminobutylbutylamin und 2-Methylisopropylaminoäthylmethylamin.
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Beispiele für die organischen Säuren, die verwendet werden können,
sind Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure, Laurinsäure, Palmitin- und Stearinsäure
sowie Harzsäuren, Naphthensäuren oder beliebige Mischungen dieser Säuren; z. B.
können Tallöl, Triglyceride, wie Pflanzen-und Fischöl, und tierische Fette als Ausgangsmaterial
für die Herstellung der benötigten Fettsäuren verwendet werden.
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Bei der Herstellung der N-Dialkylaminoalkylamide wird 1 Mol einer
organischen Säure mit 1 Mol Dialkylaminoalkylamin gemischt und in einem geeigneten
Gefäß unter entsprechendem Rühren auf etwa 100 bis 200"C erhitzt. Nach dem Mischen
bildet sich das Ammoniumsalz der organischen Säure, und während des Erwärmens wird
das Salz unter Bildung von 1 Mol N-Dialkylaminoalkylamid und Abspaltung lMols Wasser
auf folgende Weise dehydratisiert:
Den Reaktionsverlauf kann man feststellen, indem man die geringer werdende Menge
der Carbonsäure mit
n-Aikalllauge und die geringer werdende Menge des titrierbaren
Amins mit n-Säure titriert. Nach vollendeter
Reaktion ist praktisch
keine organische Säure mehr vorhanden, und das titrierbare Alkali wurde im wesentlichen
auf die Hälfte seines ursprünglichen Wertes reduziert.
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Die Bestimmung der abgespaltenen Menge Wasser kann ebenfalls ein nützlicher
Hinweis auf die Beendigung der Reaktion sein.
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Zur Herstellung der carbonsauren Salze der N-Dialkylaminoalkylamide
werden äquimolekulare Mengen des N-Dialkylaminoalkylamids und der organischen Säure
bei einer geeigneten Temperatur, bei der die Bestandteile flüssig sind, gemischt.
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Sämtliche Reaktionen können jedoch auch gleichzeitig ausgeführt werden,
indem man 1 Mol Dialkyiaminoalkylamin mit 2 Mol der organischen Säure mischt und
das
Gemisch bei 100 bis 200"C in einem geeigneten Gefäß unter Rühren umsetzt:
Die auf die vorstehend beschriebene Weise hergestellten oberflächenaktiven Bindemittel
können mit allen Arten thermoplastischer, bituminöser Stoffe verwendet werden, z.
B. mit aus Petroleum stammenden Asphalten, Teeren, natürlichen Asphalten, Straßenölen,
» cutback«-Asphalten und -Teeren, die mit Hilfe von Kohlenwasserstoffen als Verdünnungsmittel
und aus den aus verschiedenartigsten Destillations- und Extraktionsrückständen erhaltenen
Pecharten hergestellt sind. Diese oberflächenaktiven Mittel. lassen sich leicht
in bituminösen Stoffen dispergieren, wenn sich sämtliche Bestandteile in ffießbarem
Zustand befinden. Zum wirksamen Überziehen nasser Zuschlagstoffe mit der behandelten
bituminösen Mischung wird das hitzebeständige oberflächenaktive Mittel in einer
Menge von etwa 0,5 bis 5,0 Gewichtsteilen auf 100 Teile des bituminösen Materials
zugesetzt.
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Bituminöse Mischungen, welche die erfindungsgemäß herstellbaren Bindemittel
enthalten, können bei der Herstellung von Asphaltierungsmischungen verwendet werden,
die alle üblichen Arten von Zuschlagstoffen, z. B.
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Kies, zerkleinerte Steine, Sand oder Schlacke, in feuchtem oder trockenem
Zustand enthalten. Die beschriebenen Mittel sind auch zum Überziehen oder Binden
anderer Oberflächen, z. B. von Metall, Glas, Holz, Keramik, Kunststoffen und Papier,
mit bituminösen Mischungen brauchbar, insbesondere wenn die zu behandelnde Oberfläche
feucht ist oder wenn das behandelte Material dem Wasser unter Bedingungen ausgesetzt
werden soll, welche die Festigkeit der bituminösen Bindung verringern können.
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Zur Veranschaulichung der Erfindung dienen die nachfolgenden Beispiele.
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Beispiel 1 1 Mol 3-Dimethylaminopropylamin und 1 Mol Ölsäure wurden
gemischt, langsam auf 15000 erhitzt und unter ständigem Rühren 4 Stunden auf 150
bis 16000 gehalten.
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Während des Erhitzens des Gemisches destillierte etwa 1 Mol Wasser
ab. Das Reaktionsprodukt war eine braune Flüssigkeit mit der Säurezahl 15 und der
Basenzahl 156 und bestand infolgedessen im wesentlichen aus C17H33CONHCH2CH2CH2N(CH3)2,N
- (3 - Dimethylaminopropyl)-Ölsäureamid. Das Produkt siedete bei Kp.8 = etwa 240
bis 245"C und hatte bei 30,8"C- einen Brechungsindex von 1,468.
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Das nach dem vorstehenden Verfahren hergestellte Produkt wurde mit
1 Mol Naphthensäure vermischt und etwa 15 Minuten gerührt, um eine vollständige
Umsetzung zwischen der Naphthensäure und dem Amid unter Bildung des naphthensauren
Salzes des Amids zu gewährleisten.
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Das auf diese Weise hergestellte Salz wurde in Asphalt nach folgenden
Verfahren untersucht: 100 Gewichtsteile eines 85- bis 100 Ol,igen » penetration
«-Asphaltbinde-
mittels wurden auf 140"C erhitzt und 1,3 Gewichtsteile des naphthensauren
Salzes gründlich damit vermischt.
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Die erhaltene Mischung wurde 5 Tage bei 175 bis 18000 in einem Ofen
erhitzt. Danach wurde die Asphaltmasse aus dem Ofen genommen und in einen »cutback«-Asphalt
verwandelt, indem man 75 Teile dieser Masse mit 25 Gewichtsteilen Naphtha vermischte
und anschließend zum Überziehen eines Standardzuschlagstoffs verwendete.
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Der verwendete Zuschlagstoff bestand aus zermahlenem Gestein mit
einer Größe von 0,95 bis 0,64 cm, aus dem Feinteilchen durch Waschen entfernt und
der getrocknet worden war. 200 Gewichtsteile dieses Zuschlagstoffs wurden in einen
Behälter gegeben und mit 4 Teilen destilliertem Wasser befeuchtet. Danach wurden
12 Gewichtsteile der »cutback«-Asphaltmischung etwa 5 Minuten kontinuierlich mit
dem Zuschlagstoff gemischt, um die gesamte Oberfläche des Zuschlagstoffs mit der
Asphaltmischung zu überziehen. Unter Anwendung der angegebenen Mengen Asphaltmischung
und des Zuschlagstoffs wurde die Oberfläche der Zuschlagteilchen vollständig mit
Asphalt überzogen.
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Man ließ den überzogenen Zuschlagstoff 1 Stunde lang an der Luft
erhärten und tauchte ihn dann 1 Stunde lang in Wasser. Nach Ablauf dieser Zeit wurde
er untersucht Es wurde gefunden, daß die Oberfläche des Zuschlagstoffs im wesentlichen
noch vollständig mit der Asphalte masse überzogen war.
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Beispiel 2 1 Mol 3-Dimethylaminopropylamin und 1 Mol Naphthensäure
wurden nach dem Verfahren des Beispiels 1 unter Bildung von N- (3-Dimethylaminopropyl)
-naphthensäureamid gemischt und erhitzt. Das erhaltene Naphthensäureamid wurde dann
mit 1 Mol Ölsäure unter Bildung des ölsauren Salzes gemischt.
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Dieses Salz wurde auf die im Beispiel 1 beschriebene -Weise in Asphalt
untersucht, mit der Abweichung, daß 1 Gewichtsteil statt 1,3 Gewichtsteile des Salzes
mit dem Asphalt vermischt wurde. Es wurde gefunden, daß das ölsaure Salz des Naphthensäureamids
anfänglich etwa -80 °/0 der Oberfläche des Zuschlagstoffs überzog, und nach dem
Eintauchen in Wasser behielten etwa 700/o der Oberfläche den Überzug.
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Beispiel 3 1 Mol 3-Dimethylaminopropylamin wurde mit 2 Mol Naphthensäure
gemischt und etwa 5 Stunden auf 150 bis 16000 erhitzt. Während dieser Zeit destillierte
etwa 1 Mol Wasser aus dem Reaktionsgemisch. Das erhaltene Produkt, das naphthensaure
Salz des N-(3-Dimethylaminopropyl)-naphthensäureamids, wurde auf die im Beispiel
1 beschriebene Weise in Asphalt untersucht.
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Die dieses Salz enthaltende Asphaltmischung überzog anfänglich etwa
7001, der Oberfläche des Zuschlagstoffs, und nach dem Eintauchen in Wasser blieben
etwa 500in der Oberfläche des Zuschlagstoffs überzogen.
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Beispiel 4 Das Verfahren des Beispiels 3 wurde mit der Abweichung
wiederholt, daß 3-Dibutylaminopropylamin an Stelle des 3-Dimethylaminopropylamins
des Beispiels 3 verwendet wurde. Das auf diese Weise gebildete naphthensaure Salz
des n-(3-Dibutylaminopropyl)-naphthensäureamids wurde in einer Menge bis zu etwa
3 Gewichtsprozent dem Asphalt zugesetzt. Die Asphaltmasse wurde 5 Tage auf etwa
180"C erhitzt und ihre Fähigkeit, feuchte Zuschlagstoffe zu überziehen, nach dem
im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren festgestellt. Es wurde gefunden, daß die Asphaltmasse
anfänglich 1000in der Oberfläche des Zuschlagstoffs überzog und daß 900/o der Oberfläche
nach dem Eintauchen in Wasser überzogen blieben.
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Beispiel 5 Ein ölsaures Salz des N-(3-Dibutylaminopropyl)-naphthensäureamids
wurde hergestellt, indem man im wesentlichen äquimolekulare Mengen von 3-Dibutylaminopropylamin
und Naphthensäure unter Bildung eines Naphthensäureamids erhitzte, das dann mit
Ölsäure unter Bildung des ölsauren Salzes des Amids umgesetzt wurde. Eine 3 Gewichtsprozent
dieses Salzes enthaltende Asphaltmenge wurde auf die in den vorstehenden Beispielen
beschriebene Weise untersucht. Sie überzog anfänglich 10001o der Oberfläche des
Zuschlagstoffs. Nach dem Eintauchen in Wasser blieben etwa 9501o des obere zuges
auf dem Zuschlagstoff.
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Beispiel 6 Das Verfahren des Beispiels 5 wurde mit der Abweichung
wiederholt, daß Harzsäuren an Stelle der Ölsäure verwendet wurden. Es wurde ein
harzsaures Salz des N- (3-Dibutylaminopropyl) -naphthensäureamids erhalten. Eine
3 Gewichtsprozent dieses Salzes enthaltende Asphaltmasse überzog, als sie untersucht
wurde, 10001, der Oberfläche des Zuschlagstoffs, und nach dem Eintauchen in Wasser
blieben etwa 900/, der Oberfläche überzogen.
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Zum Nachweis der Überlegenheit der erfindungsgemäß herstellbaren
Carbonsäureamide wurden Vergleichsversuche mit folgenden Verbindungen durchgeführt:
I. N- (3-Dimethylaminopropyl) -naphthensäureamid, II. N-Naphthenyldiäthylentriamin,
III. N-Naphthenyldiäthylentriaminnaphthenat.
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Diese Verbindungen wurden jeweils einer Probe eines mit einem Lösungsmittel
verdünnten Asphalts in den in der TabelIe angegebenen Mengen zugesetzt. Anschließend
wurden die Asphaltproben 24 Stunden auf 162"C erhitzt.
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Nach dem Erhitzen wurde feuchtes zermahlenes Gestein mit den Asphaltproben
überzogen und der prozentuale Anteil der mit jeder Asphaltprobe überzogenen Ob erfläche
des Gesteins bestimmt. Das überzogene Gestein wurde dann in Wasser eingebracht,
und es wurde be stimmt, wie weit der Überzug nach dieser Behandlung noch am Gestein
haftete.
Die Ergebnisse dieser Versuche sind in der folgenden Tabelle wiedergegeben:
| 0/o beschichtete Oberfläche |
| Zusatz Menge vor dem nach dem |
| Eintauchen Eintauchen |
| Gewichtsprozent in Wasser in Wasser |
| I 0,6 90 80 |
| II 0,2 80 0 bis 10 |
| III 0,3 90 0 bis 10 |
Aus diesen Daten geht hervor, daß der erfindungsgemäß herstellbare Zusatz temperaturbeständiger
ist und daß ferner die Beschichtungsfähigkeit bei Asphalten, welche die erfindungsgemäß
herstellbaren Verbindungen enthalten, auch nach 24stündigem Erhitzen auf 162"C und
Behandeln des beschichteten Gesteins mit Wasser erhalten bleibt, während sie bei
den bekannten Zusätzen auf 0 bis 10 °/0 zurückgeht.
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Mit diesen Daten ist auch die überlegene technische Wirkung der erfindungsgemäß
erhältlichen Amide selbst in ausreichendem Maße nachgewiesen.
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PATENTANSPRUC: Verfahren zur Herstellung von hitzebeständigen Bitumenbindemittein
bzw. deren Salzen der allgemeinen Formeln RCO-NR'-A-NR," bzw.
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RCO-NR'-A-NR91fHO-OCR nach Patentanmeldung C 8404 IVb/12q, in denen
R' ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, A eine
Alkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, R" eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
bedeutet und die beiden R"-Gruppen gleich oder verschieden sein können und die RCO-Gruppe
sich von den gleichen oder von verschiedenen Säuren ableiten kann, jedoch mindestens
eine RCO-Gruppe ein Naphthensäurerest ist, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin
der allgemeinen Formel NHR'-A-NR,", in der R', R" und A die vorstehend angegebene
Bedeutung besitzen, mit einer oder mehreren Carbonsäuren, nämlich Naphthensäure
bzw. Naphthensäure und Fettsäuren mit 12 bis 20 Kohlenstoffatomen oder Harzsäuren
in an sich bekannter Weise durch Erwärmen auf 100 bis 200"C, gegebenenfalls stufenweise,
umsetzt.